JPH02164837A - アルコールの精製法 - Google Patents
アルコールの精製法Info
- Publication number
- JPH02164837A JPH02164837A JP31786388A JP31786388A JPH02164837A JP H02164837 A JPH02164837 A JP H02164837A JP 31786388 A JP31786388 A JP 31786388A JP 31786388 A JP31786388 A JP 31786388A JP H02164837 A JPH02164837 A JP H02164837A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- distillation
- aldehyde
- reaction
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はアルコールの精製法に関する。詳しくは、本発
明は、アルデヒドを水素化して得られたアルコールの精
製法に関する。
明は、アルデヒドを水素化して得られたアルコールの精
製法に関する。
〈従来の技術〉
アルデヒドを水添して得られたアルコールを精製して製
品アルコールを得る技術はよく知られている。
品アルコールを得る技術はよく知られている。
アルコールを可塑剤原料として使用する場合には、硫酸
着色試験成績の良好なアルコールが要求されるが、該ア
ルコール中に含まれる微量不純物、例えばアルデヒド類
、ケトン類、エステル類等はこの硫酸着色試験成績を著
しく悪化させる。従ってアルコール中に含まれる微量不
純物を蒸留精製によって除去することが行なわれている
。
着色試験成績の良好なアルコールが要求されるが、該ア
ルコール中に含まれる微量不純物、例えばアルデヒド類
、ケトン類、エステル類等はこの硫酸着色試験成績を著
しく悪化させる。従ってアルコール中に含まれる微量不
純物を蒸留精製によって除去することが行なわれている
。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、通常の蒸留精製でアルコール中の微量不
純物を除去しても硫酸着色試験成績の優れた性能のよい
アルコールが得られないことがわかった。
純物を除去しても硫酸着色試験成績の優れた性能のよい
アルコールが得られないことがわかった。
く課題を解決するだめの手段〉
本発明者らは上記アルコールの精製における問題点を解
決すべく鋭意検討を重ねた結果、精留塔の塔底液中の高
沸点副生物濃度が高くなると製品の硫酸着色試験成績が
著しく悪化することが判明した。
決すべく鋭意検討を重ねた結果、精留塔の塔底液中の高
沸点副生物濃度が高くなると製品の硫酸着色試験成績が
著しく悪化することが判明した。
本発明者らはこの知見を基礎として具体的な解決法を検
討した結果本発明に到達した。
討した結果本発明に到達した。
即ち、本発明は、炭素数７以上のアルデヒドを水素化反
応させて得られるアルコール生成物を蒸留精製するにあ
たり、蒸留塔の塔底液中の高沸点副生物の濃度を３０ｗ
ｔ％ 以下に維持しつつアルコールを留出させて精製ア
ルコールを得ることを特徴とするアルコールの精製法、
を要旨するものである。
応させて得られるアルコール生成物を蒸留精製するにあ
たり、蒸留塔の塔底液中の高沸点副生物の濃度を３０ｗ
ｔ％ 以下に維持しつつアルコールを留出させて精製ア
ルコールを得ることを特徴とするアルコールの精製法、
を要旨するものである。
以下に本発明につき更に詳細に説明する。
本発明方法において用いられる原料アルデヒドとしては
炭素数を以上、通常は炭素数ｊ〜２０の飽和もしくは不
飽和のアルデヒドおよびそれらの混合物が使用される。
炭素数を以上、通常は炭素数ｊ〜２０の飽和もしくは不
飽和のアルデヒドおよびそれらの混合物が使用される。
具体的には、例えば、ｎ−ブチルアルデヒド、ｎ−ペン
チルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド、ニーエチル
ヘキシルアルデヒド、ノニルアルデヒド、デシルアルデ
ヒド等の直鎖もしくは側鎖を有する飽和アルデヒド、２
−エチルへキセニルアルデヒド、デセニルアルデヒド等
の不飽和アルデヒドが挙げられる。
チルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド、ニーエチル
ヘキシルアルデヒド、ノニルアルデヒド、デシルアルデ
ヒド等の直鎖もしくは側鎖を有する飽和アルデヒド、２
−エチルへキセニルアルデヒド、デセニルアルデヒド等
の不飽和アルデヒドが挙げられる。
また、前記原料アルデヒドとしてオレフィン類のオキソ
反応によシ得られたものも好適に使用される。該オレフ
ィン類としては具体的には、プロピレン、／−ブテン、
／−ペンテン、／−ヘキセン、ｌ−オクテン、ｌ−デセ
ン等の直鎖α−オレフィン類；２−ブテン、２−ペンテ
ン、λ−ヘキセン、３−ヘキセン、λ−オクテン、３−
オクテン等の直鎖内部オレフィン類；インブチレン、λ
−メチルー／−ヘキセン、３−メチル−／−ヘキセン、
λ−メチルー／−ヘフテン、３−メチル−ｌ−ヘプテン
、弘−メチル−７−ヘプテン等の分岐α−オレフィン類
；λ、３−ジメチルーｌ−ヘキセン、２．ｐ−ジメチル
−７−ヘキセン、！、！−ジメチル−７−ヘキセン、３
、≠−ジメチルーｌ−ヘキセン等の多分岐α−オレフィ
ン類；並びにこれらの二重結合異性体が挙げられる。ま
た上記以外に、プロピレン、ブテン、インブチレン等の
低級オレフィンの二量体〜四量体のようなオレフィンオ
リゴマー異性体混合物、炭化水素油の熱分解又は接触分
解により多量に得られる炭素数グの留分（以下、ＢＢ留
分という）を三量化して得られる炭素数どのオレフィン
異性体混合物、チーグラー法低重合によって得られるα
−オレフィン或いはワックス分解によシ得られるα−オ
レフィン等も用いることができる。
反応によシ得られたものも好適に使用される。該オレフ
ィン類としては具体的には、プロピレン、／−ブテン、
／−ペンテン、／−ヘキセン、ｌ−オクテン、ｌ−デセ
ン等の直鎖α−オレフィン類；２−ブテン、２−ペンテ
ン、λ−ヘキセン、３−ヘキセン、λ−オクテン、３−
オクテン等の直鎖内部オレフィン類；インブチレン、λ
−メチルー／−ヘキセン、３−メチル−／−ヘキセン、
λ−メチルー／−ヘフテン、３−メチル−ｌ−ヘプテン
、弘−メチル−７−ヘプテン等の分岐α−オレフィン類
；λ、３−ジメチルーｌ−ヘキセン、２．ｐ−ジメチル
−７−ヘキセン、！、！−ジメチル−７−ヘキセン、３
、≠−ジメチルーｌ−ヘキセン等の多分岐α−オレフィ
ン類；並びにこれらの二重結合異性体が挙げられる。ま
た上記以外に、プロピレン、ブテン、インブチレン等の
低級オレフィンの二量体〜四量体のようなオレフィンオ
リゴマー異性体混合物、炭化水素油の熱分解又は接触分
解により多量に得られる炭素数グの留分（以下、ＢＢ留
分という）を三量化して得られる炭素数どのオレフィン
異性体混合物、チーグラー法低重合によって得られるα
−オレフィン或いはワックス分解によシ得られるα−オ
レフィン等も用いることができる。
これらオレフィン類は従来公知のオキン反応六
によジアルデヒドに転換される。オｊノ反応条件として
は触媒系ば通５．常ｅロジウム系、コバルト系のいずれ
でもよく、圧力は通常常圧〜３００Ｈ７ｃｒｉｔａ、温
度は通常≠θ〜３００℃で行なわれる。
は触媒系ば通５．常ｅロジウム系、コバルト系のいずれ
でもよく、圧力は通常常圧〜３００Ｈ７ｃｒｉｔａ、温
度は通常≠θ〜３００℃で行なわれる。
上記アルデヒドの水素化反応は通常の方法で行なうこと
ができる。触媒としては従来知られている任意のものを
使用することができる。例えば、セライト、珪藻上等の
担体にニッケル、クロム、銅、カルシウム、マグネシウ
ム等を担持させたものを使用することができる。
ができる。触媒としては従来知られている任意のものを
使用することができる。例えば、セライト、珪藻上等の
担体にニッケル、クロム、銅、カルシウム、マグネシウ
ム等を担持させたものを使用することができる。
上記アルデヒドは上記水素化反応によシ対応するアルコ
ールへと水素化される。水素化反応条件は、圧力が通常
常圧以上、好ましくは常圧〜ｉｏｏ気圧、温度が通−常
室温以上、好ましくは≠０−２００℃で行なわれる。
ールへと水素化される。水素化反応条件は、圧力が通常
常圧以上、好ましくは常圧〜ｉｏｏ気圧、温度が通−常
室温以上、好ましくは≠０−２００℃で行なわれる。
上記水素化反応におけるアルデヒドの転換率は臨界的で
はないがｇｏ〜タタ、タタ係の範囲とこれを再反応に供
するための再循環量が増大するので経済的に有利でない
。また該転換率がタタ、！７２係を超える場合には反応
温度、反応時間、触媒量等の増加が必要であり、壕だそ
れに伴って好ましくない副反応生成物等の増大を招くの
で好ましくない。
はないがｇｏ〜タタ、タタ係の範囲とこれを再反応に供
するための再循環量が増大するので経済的に有利でない
。また該転換率がタタ、！７２係を超える場合には反応
温度、反応時間、触媒量等の増加が必要であり、壕だそ
れに伴って好ましくない副反応生成物等の増大を招くの
で好ましくない。
こうして得られた粗アルコールは蒸留精製に付される。
蒸留精製プロセスとしては種々の方法が用いられる。即
ち、例えばまず未反応アルデヒド等の軽沸物を留出除去
した後に目的とする製品アルコールを精留塔で留去させ
る方法や、蒸留塔の中段抜きを行なうことにより７本の
蒸留塔で軽沸分離及び高沸点物分離を行なう方法などが
ある。
ち、例えばまず未反応アルデヒド等の軽沸物を留出除去
した後に目的とする製品アルコールを精留塔で留去させ
る方法や、蒸留塔の中段抜きを行なうことにより７本の
蒸留塔で軽沸分離及び高沸点物分離を行なう方法などが
ある。
本発明はこれらいずれの方法による場合にも適用出来る
。蒸留精製するにあたっては、蒸留塔の塔底液中の高沸
点副生物の濃度を３０重重量板下、好ましくは２０重量
係以下、好ましくは／〜ＩＯ重量係の範囲に維持してア
ルコールを留出させることが重要であり、通常理論段数
夕〜ｔｏ段、還流比０．０夕〜Ｓ Ｏ，塔底温度ｇ。
。蒸留精製するにあたっては、蒸留塔の塔底液中の高沸
点副生物の濃度を３０重重量板下、好ましくは２０重量
係以下、好ましくは／〜ＩＯ重量係の範囲に維持してア
ルコールを留出させることが重要であり、通常理論段数
夕〜ｔｏ段、還流比０．０夕〜Ｓ Ｏ，塔底温度ｇ。
〜／♂Ｏ℃の範囲内の条件で行なわれる。
また、上記したアルデヒド等の軽沸物の分離のための蒸
留塔の条件としては通常アルデヒドと目的アルコールと
が分離する条件で運転され、通常、減圧度数園水銀柱〜
常圧、理論段数ｊ〜り０段、還流比ｏ、ｉ〜１００であ
る。
留塔の条件としては通常アルデヒドと目的アルコールと
が分離する条件で運転され、通常、減圧度数園水銀柱〜
常圧、理論段数ｊ〜り０段、還流比ｏ、ｉ〜１００であ
る。
また高沸点物の分離のための蒸留塔の条件についても通
常、減圧度数■水銀柱〜常圧、理論段数７〜２０段、還
流比０（単蒸留）〜ｒｏ段で運転される。
常、減圧度数■水銀柱〜常圧、理論段数７〜２０段、還
流比０（単蒸留）〜ｒｏ段で運転される。
高沸点物自体のアルコールの色相に対する化学的影響は
完全には明らかになったとは言えないが、高沸点物を製
品アルコール中にｊｐｌ’）ｍ以下になるように十分に
蒸留精製しても、色相が悪くなることがある。従って、
高沸点物そのものが影響するのではなく、不安定な高沸
物の予想される。取得した精製アルコールは溶剤、可塑
剤、洗剤、界面活性剤等の原料として応い用途に利用さ
れるが、特に無水フタル酸、アジピン酸等の酸と通常の
方法でエステル化して用いる場合、エステルの品質にお
いて色相が特に重要であることから、本発明で得られる
アルコールは優れたものとなる。
完全には明らかになったとは言えないが、高沸点物を製
品アルコール中にｊｐｌ’）ｍ以下になるように十分に
蒸留精製しても、色相が悪くなることがある。従って、
高沸点物そのものが影響するのではなく、不安定な高沸
物の予想される。取得した精製アルコールは溶剤、可塑
剤、洗剤、界面活性剤等の原料として応い用途に利用さ
れるが、特に無水フタル酸、アジピン酸等の酸と通常の
方法でエステル化して用いる場合、エステルの品質にお
いて色相が特に重要であることから、本発明で得られる
アルコールは優れたものとなる。
色相については、一般に、硫酸着色試験法により測定さ
れる。
れる。
硫酸着色試験法には、センサント法、イーストマン法、
種水法等があるが、いずれも微細な条件が異なるのみで
、主たる操作は同じであシ、センサント法が一般に広く
用いられている。後記実施例においてもセンサント法を
採用したが、その測定法を以下に示す。
種水法等があるが、いずれも微細な条件が異なるのみで
、主たる操作は同じであシ、センサント法が一般に広く
用いられている。後記実施例においてもセンサント法を
採用したが、その測定法を以下に示す。
洗浄し乾燥した３００ｔｎｌの共栓付平底フラスコに試
料１００ＷＬｌを入れる。試料を攪拌しながら３０℃以
下の室温でり１ｗｔ％ の濃硫酸１ ｗｅを２．！；
ｍｌビユレットにて２ｍｌ／分の速度で加える。フラス
コに栓をして２ｇ＋２℃の水浴中に一時間浸しておく。
料１００ＷＬｌを入れる。試料を攪拌しながら３０℃以
下の室温でり１ｗｔ％ の濃硫酸１ ｗｅを２．！；
ｍｌビユレットにて２ｍｌ／分の速度で加える。フラス
コに栓をして２ｇ＋２℃の水浴中に一時間浸しておく。
ついで水で室温まで冷却した後、試料を、内径、２ｊｒ
ａｎ、高さ２７０ｔａｎの平底のガラス製比色管に１０
０ｍ１移し、同様な比色管にて同量のＡ Ｐ ＨＡ色標
準液と目視により比較し、同色のＡ Ｐ ＨＡ値を測定
値とする。
ａｎ、高さ２７０ｔａｎの平底のガラス製比色管に１０
０ｍ１移し、同様な比色管にて同量のＡ Ｐ ＨＡ色標
準液と目視により比較し、同色のＡ Ｐ ＨＡ値を測定
値とする。
Ａ Ｐ Ｉ（Ａ色原液の組成は次の通りである。
塩化白金酸カリウム（Ｋ２ＰｔＣ１，） ／、２グ
ｊ２塩化コバルト （ＣｏＣ］、、−１（２０） ／
、ｏ ｏ ｏ ｙりｇ％濃硫酸 １
００ｍ１！以−１−、を１００θｍ６容メスフラスコに
入れ、蒸留水を加えて溶解し、蒸留水にて正確にｉｏｏ
。
ｊ２塩化コバルト （ＣｏＣ］、、−１（２０） ／
、ｏ ｏ ｏ ｙりｇ％濃硫酸 １
００ｍ１！以−１−、を１００θｍ６容メスフラスコに
入れ、蒸留水を加えて溶解し、蒸留水にて正確にｉｏｏ
。
ｍｅどする。この液がＡ Ｐ ＨＡ ｊ ００であり、
以下、蒸留水にて比例希釈して低いＡ Ｐ ＨＡ色標準
液を得る。
以下、蒸留水にて比例希釈して低いＡ Ｐ ＨＡ色標準
液を得る。
一般に、ＡＰＨＡ値がｊ −２ｊ程度であれば製品アル
コールとして望ましいものとなる。
コールとして望ましいものとなる。
次に実施例により本発明の具体的態様をより詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
によって限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
によって限定されるものではない。
実施例−／〜グ及び比較例−／〜λ
（１） 炭素数ｇのオレフィンの合成ナフサのクラッ
カーから得られたＦＩＢ留分からブタジェン及びイソブ
チンを除去した後のＣ４留分（組成：イソブテン６重ｉ
％、／−ブテング３重量係、２−ブテン２ｊ重量係、ブ
タン類２ｊ重量係、その他／重量係）をモレキーラージ
−！／３Ｘにより脱水した。
カーから得られたＦＩＢ留分からブタジェン及びイソブ
チンを除去した後のＣ４留分（組成：イソブテン６重ｉ
％、／−ブテング３重量係、２−ブテン２ｊ重量係、ブ
タン類２ｊ重量係、その他／重量係）をモレキーラージ
−！／３Ｘにより脱水した。
次腟で容積１０Ｊ３のＳＵＳ製誘導攪拌型オートクレー
ブに、窒素雰囲気下にて、上記した脱水後のＣ４留分弘
館、オクタン酸ニッケルの１１−ヘキサン溶液ｊ、、３
′Ｓ’ （Ｎｉ含有量Ａｗｔ％）及びエチルアルミニウ
ムジクロリド／ ／、３９を仕込み、ｌ／−０℃で７時
間、三量化反応させた。
ブに、窒素雰囲気下にて、上記した脱水後のＣ４留分弘
館、オクタン酸ニッケルの１１−ヘキサン溶液ｊ、、３
′Ｓ’ （Ｎｉ含有量Ａｗｔ％）及びエチルアルミニウ
ムジクロリド／ ／、３９を仕込み、ｌ／−０℃で７時
間、三量化反応させた。
反応後、Ｊ’ｗｔ係Ｈ，Ｓｏ４水溶液３グ０２を添加し
、触媒を失活させた後に液々分離し、次いで１３段の蒸
留塔によシ蒸留精製し、オクテン留分を得た。この場合
の蒸留はバッチ式で行ない、還流比３．０で、蒸留によ
るオクテン留分の収得率は２６％であった。
、触媒を失活させた後に液々分離し、次いで１３段の蒸
留塔によシ蒸留精製し、オクテン留分を得た。この場合
の蒸留はバッチ式で行ない、還流比３．０で、蒸留によ
るオクテン留分の収得率は２６％であった。
以上の操作を３回縁シ返した。
（２）炭素数りのアルコールの合成
容積１０沼のＳＵＳ製オートクレーブに窒素雰囲気下で
、上記（１１で得たオクテン留分１’ｋｑ、酢酸ロジウ
ム水溶液０．３ ｆｉ’ （Ｒｈ金属として１０％含む
）及びトリフェニルホスフィンオキシト／、ｔ ３ ｆ
を加え、Ｈ２／ ＣＯ７のオキンガスで全圧を／６０却
／ｃｒ／ＩＱに保持し、１３０℃の反応温度でヒドロホ
ルミル化反応させた。５時１間後、ガスの吸収がなくな
ったので反応器を急冷し、オキンガスを放圧した後、反
応液を全量取シ出し、次いで圧力夕〜１０ＷｎＨｆの減
圧下の単蒸留でアルデヒド及びアルコールを１得した。
、上記（１１で得たオクテン留分１’ｋｑ、酢酸ロジウ
ム水溶液０．３ ｆｉ’ （Ｒｈ金属として１０％含む
）及びトリフェニルホスフィンオキシト／、ｔ ３ ｆ
を加え、Ｈ２／ ＣＯ７のオキンガスで全圧を／６０却
／ｃｒ／ＩＱに保持し、１３０℃の反応温度でヒドロホ
ルミル化反応させた。５時１間後、ガスの吸収がなくな
ったので反応器を急冷し、オキンガスを放圧した後、反
応液を全量取シ出し、次いで圧力夕〜１０ＷｎＨｆの減
圧下の単蒸留でアルデヒド及びアルコールを１得した。
ヒドロホルミル化反応でのオクテン留分の転換率は２夕
係であシ、アルデヒド及びアルコールの合計収率は７３
％であシ、残９．２％は主に高沸点副生物であった。単
蒸留でのアルデヒド及びアルコールの合計収率は約２７
％であった。
係であシ、アルデヒド及びアルコールの合計収率は７３
％であシ、残９．２％は主に高沸点副生物であった。単
蒸留でのアルデヒド及びアルコールの合計収率は約２７
％であった。
次に容積１０Ｊ３のＳＵＳ製オートクレーブに、窒素雰
囲気下にて上記単蒸留の収得液全量及びニッケル担持固
体触媒１ｔｏｙを仕込み、水素ガスで全圧をりＯｋｇ／
ｄＧに保持し、１００℃の反応温度で水添反応させた。
囲気下にて上記単蒸留の収得液全量及びニッケル担持固
体触媒１ｔｏｙを仕込み、水素ガスで全圧をりＯｋｇ／
ｄＧに保持し、１００℃の反応温度で水添反応させた。
ｒ時間後、ガス吸収が終了したので急冷し、水素ガスを
放圧した後、反応液を全量取り出し、固体触媒をｒ過し
て取り除き粗アルコールを得た。
放圧した後、反応液を全量取り出し、固体触媒をｒ過し
て取り除き粗アルコールを得た。
水添反応結果は
アルデヒドの転化率 タタ、ざ係
高沸物化率 １．６係
であった。
１ｌ−
（３） Ｃ９アルコールの精製
上記（２）で得られた粗Ｃ，アルコールを、内径３ｊ■
×３０段のオールダーショー蒸留塔（５）〔軽沸塔〕の
、２０段目に供給し、還流比／ｊ、塔頂圧力１０ｔｒａ
ｎＨＹ、塔頂温度的／１０℃、塔底温度的ｌ≠Ｏ℃、供
給速度３００〜４’ ００ ｒｔｔｌ／ ｈｒの条件で
蒸留し、塔頂よシ未反応アルデヒドを含む軽沸物を留出
させ、塔底からの缶出液を内径３！■×、２０段のオー
ルダーショー蒸留塔（日〔製品塔〕の１０段目に供給し
還流比０３、塔頂圧力１０ｒａｎＨｇ、塔頂温度的り０
℃、表−ｌ中に示す塔底温度の条件で蒸留し、塔頂より
精製アルコールを留出させ取得した。塔底からの缶出液
（塔底液の高沸点副生物濃度を表−ｌに示すように種々
変化させた）は、内径３！■×２０段のオールダーショ
ー蒸留塔（ＣＨＩ ［高沸塔〕の１０段目に供給し、還
流比／−１、塔頂圧力１０間Ｈｇ ｓ塔頂温度約ｔｏｏ
℃、塔底温度／３０〜／１０℃の条件で蒸留し、塔頂よ
シアルコ−ルを留出させ、これを蒸留塔（Ａ）へ循環さ
せ、塔底から高沸点副生物缶出液を適宜抜出した。
×３０段のオールダーショー蒸留塔（５）〔軽沸塔〕の
、２０段目に供給し、還流比／ｊ、塔頂圧力１０ｔｒａ
ｎＨＹ、塔頂温度的／１０℃、塔底温度的ｌ≠Ｏ℃、供
給速度３００〜４’ ００ ｒｔｔｌ／ ｈｒの条件で
蒸留し、塔頂よシ未反応アルデヒドを含む軽沸物を留出
させ、塔底からの缶出液を内径３！■×、２０段のオー
ルダーショー蒸留塔（日〔製品塔〕の１０段目に供給し
還流比０３、塔頂圧力１０ｒａｎＨｇ、塔頂温度的り０
℃、表−ｌ中に示す塔底温度の条件で蒸留し、塔頂より
精製アルコールを留出させ取得した。塔底からの缶出液
（塔底液の高沸点副生物濃度を表−ｌに示すように種々
変化させた）は、内径３！■×２０段のオールダーショ
ー蒸留塔（ＣＨＩ ［高沸塔〕の１０段目に供給し、還
流比／−１、塔頂圧力１０間Ｈｇ ｓ塔頂温度約ｔｏｏ
℃、塔底温度／３０〜／１０℃の条件で蒸留し、塔頂よ
シアルコ−ルを留出させ、これを蒸留塔（Ａ）へ循環さ
せ、塔底から高沸点副生物缶出液を適宜抜出した。
取得した精製アルコールの色相をセンサント法による硫
酸着色試験を行なって測定した。
酸着色試験を行なって測定した。
精製アルコールの性状を表−ｌに示す。
表−７
〔発明の効果〕
本発明方法によれば、色相の改善された精製アルコール
を得ることができる。得られるアルコールは溶剤、可塑
剤、洗剤、界面活性剤等の原料として用いられるアルコ
ールとして有用なものである。
を得ることができる。得られるアルコールは溶剤、可塑
剤、洗剤、界面活性剤等の原料として用いられるアルコ
ールとして有用なものである。
Claims (1)
- （１）炭素数４以上のアルデヒドを水素化反応させて得
られるアルコール生成物を蒸留精製するにあたり、蒸留
塔の塔底液中の高沸点副生物の濃度を３０ｗｔ％以下に
維持しつつアルコールを留出させて精製アルコールを得
ることを特徴とするアルコールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31786388A JPH0813767B2 (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | アルコールの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31786388A JPH0813767B2 (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | アルコールの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164837A true JPH02164837A (ja) | 1990-06-25 |
| JPH0813767B2 JPH0813767B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=18092899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31786388A Expired - Lifetime JPH0813767B2 (ja) | 1988-12-16 | 1988-12-16 | アルコールの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813767B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004050592A1 (ja) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | アルコールの製造方法 |
| WO2004050591A1 (ja) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | アルコールの製造方法 |
-
1988
- 1988-12-16 JP JP31786388A patent/JPH0813767B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004050592A1 (ja) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | アルコールの製造方法 |
| WO2004050591A1 (ja) * | 2002-12-04 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | アルコールの製造方法 |
| CN1314644C (zh) * | 2002-12-04 | 2007-05-09 | 三菱化学株式会社 | 醇的制备方法 |
| US7358404B2 (en) | 2002-12-04 | 2008-04-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing alcohol |
| US7790938B2 (en) | 2002-12-04 | 2010-09-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing alcohol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813767B2 (ja) | 1996-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9434672B2 (en) | Method for producing isononanoic acids from 2-ethyl hexanol | |
| TWI464143B (zh) | 從２－乙基己醇進行製造異壬酸羧酸酯之製法及其製品 | |
| US2867651A (en) | Purification of alcohols and production of esters in the presence of borohydrides | |
| US2614128A (en) | Controlled distillation of oxo alcohols containing high-boiling impurities | |
| US5583250A (en) | Mixtures of isomeric decyl alcohols, phthalates obtainable therefrom, and their use as plasticizers | |
| JPH03167145A (ja) | デカノール混合物およびジーデシルエーテル混合物の製造方法 | |
| JP6153271B2 (ja) | ２−エチルヘキサノール由来のイソノナン酸のビニルエステル、それの製造方法並びにそれの使用 | |
| JPH0669974B2 (ja) | 可塑剤用アルコールの製造法 | |
| JPH02164837A (ja) | アルコールの精製法 | |
| US3359335A (en) | Caustic scrubbing of aldox alcohols | |
| JPS61130247A (ja) | １，２‐ペンタンジオールの連続的製法 | |
| JP2765071B2 (ja) | 可塑剤用アルコール | |
| US2781396A (en) | Preparation of oxo octyl alcohols and plasticizer esters | |
| JP2893869B2 (ja) | 可塑剤用アルコール | |
| US2785199A (en) | Purification of toluic acids | |
| JP2765073B2 (ja) | 可塑剤用アルコール | |
| JP3864617B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
| JP2765072B2 (ja) | 可塑剤用アルコール | |
| JP2827431B2 (ja) | 可塑剤用アルコールの製造法 | |
| US3928404A (en) | Process for the preparation of high molecular weight aliphatic monocarboxylic acids by silicate contact and chromosulfuric acid oxidation of {60 -olefins | |
| JPH032128B2 (ja) | ||
| US2589018A (en) | Distillation of oxo alcohols | |
| FR2489302A1 (fr) | Procede pour la preparation du 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene | |
| DE69700704T2 (de) | Verfahren zur entfärbung von cyclopropancarbonsäure | |
| SU1657481A1 (ru) | Способ получени 2-метил- и 2-нонилундеканолов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080214 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090214 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |