JPH02167204A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、後記一般式（１）で表わされる化合物と他の
特定の化合物とを有効成分として含有する有害生物防除
剤に関する。

〔従来の技術〕

後記一般式（１）で表わされる化合物は、有害生物防除
剤として有用な新規化合物であり、本出願人によって特
願昭６３−５７９２０号として出願されている。

一方、本発明において一般式（１）で表わされる化合物
と混合使用される他の特定の化合物は、有害生物防除剤
として有効であることが既に知られている。

〔発明の経緯〕

後記一般式（１）で表わされる化合物並びに従来から提
供された多くの有害生物防除剤は、各々その有害生物切
除効果において特徴を有しており、そのためあるものは
、特定の有害生物に対してはその効果が十分でなかった
り、又あるものは予防効果に比べて治療効果がやや劣っ
たり、あるいは残効性が比較的短かかったりなどし、施
用場面によっては、有害生物に対し実用上不十分な防除
効果しか示さないことがある。

本発明者達はこれらの問題を解決すべく研究した結果、
後記一般式（１）で表わされる化合物に対し、他の特定
の化合物を混合使用することにより、各化合物を単独で
使用した場合に比し、各々の使用薬量を減少させること
ができたり、あるいは防除スペクトラムを拡大させるこ
とができたりといった、予期以上の効果が得られること
の知見を得た。

〔発明の開示〕

本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されてもよいフェニ
ル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
あり、Ｒｔはハロゲン原子である）で表わされ４イξダ
ゾ一ル系化合物の少なくとも一種と、アゾール系化合物
、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物
、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、ピ
リダジノン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フ
ェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化
合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ
−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイもド
系化合物、ベンズアニリド系化合物、ベンズアくド系化
合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、ピリミ
ジン系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化
合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック
酸系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化
合物、ベンゾイルウレア系化合物、チアゾリジン系化合
物−、チアジアジン系化合物、ネライストキシン誘導体
、ピリダジノン系化合物又はバチルス・チューリンゲン
シス菌の生芽胞及び産生結晶毒素の少なくとも一種とを
有効成分として含有することを特徴とする有害生物切除
剤である。

前記一般式（１）で表わされる化合物の定義中、ハロゲ
ン原子としては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子が挙げられる。

前記一般式（１）で表わされる化合物は、を意味する。

それら化合物の代表例を第１表に記載する。

第　　１　　表 （！ ａ） （Ｉ ｂ） 前記第１表に記載されている化合物のうち、化合動磁の
後にｂが付記されている化合物は前記−般式（１−ｂ）
で示される化合物であり何も（：１記されていない化合
物は、前記−Ｃ式（１−ａ）及び（１−ｂ）の混合物で
ある。

本発明において前記一般式（１）で表わされる化合物と
混合使用される相手化合物としては例えば下記するよう
な化合物が挙げられる。

キノキサｉンう　入′ 血１［４洗弄」３Ｅ翅 ｇＪ３藁り主Ｚ」４Ｌ【閣 ±１１」コ訃シに系−化金免− Ｎ−ハロ゛ノ オアルキル ベンズ　ニ１　′へ　ろす 互ご、１２ｆｆヨ臼し創立 ピページンう　人 尾ｍ色粗 互±１己辷仁丘発化−金立 Ｌ２Ａ１」」ヨ乙乙匪萩比 上記相手薬剤のうち、アゾール系化合物、キノキサリン
系化合物、ジヂオカーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ベンズイミダゾール系化合物、ビリジナミン系化
合物、シアノアセドアミド系化合物、フェニルアミド系
化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサ
ゾール系化合物、有機リン系化合物、ジカルボキシイミ
ド系化合物、ベンズアニリド系化合物及びベンズアミド
系化合物が望ましく、化合物ＮＩＬＢ−３（）リフルミ
ゾール）、Ｃ−１（キノメチオネート）、Ｄ−３（マン
ゼブ）、Ｅ−２（クロロタロニル）、Ｆ−１（ベノミル
）、Ｇ−１（フルアジナム）、Ｈ−１（シモキサニル）
、Ｉ−１（メタラキシル）、ｌ−２（オキサシキシル）
、Ｊ−１（ジクロフルアニド）、Ｋ−１（水酸化第二銅
）、Ｌ−１（ヒドロキシイソキサゾール）、Ｍ−１（ホ
セチルアルミニウム）、０−１　　（プロシミドン）、
Ｐ−１（フルトラニル）及びＱ−１は特に望ましい。

前記一般式（１）で表わされる、新規なイミダゾール系
化合物は例えば次のような方法で製造できる。

方　法（１） （式中、Ｚは水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
Ｙは塩素原子、弗素原子、臭素原子又は沃素原子であり
、Ｙ゛は塩素原子、臭素原子又は沃素原子であり、Ｒ′
は前述の通りである）。

方　法（２） １Ｒ２ １０−１５０℃、ｌ〜４８時間 （式中、Ｙ、Ｒ’及びＲ１は前述の通りである。）前記
方法（１１の工程−１及び方法（２）は必要に応じて、
溶媒及び酸受容体の存在下で行なわれる。

？容媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：クロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ｎ−へキサン、シクロヘキサンなどの環状又は
非環状脂肪族炭化水素類ニジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル頚：アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類ニアセトニトリル、プロピオニトリルなどのニト
リル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロトン
性極性溶媒などが挙げられる。

酸受容体としては、無機塩基、有機塩基のいずれでもよ
く、無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；無水炭酸
カリウム、無水炭酸カルシウムのようなアルカリ金属又
はアルカリ土類金属の炭酸塩；水素化ナトリウムのよう
なアルカリ金属水素化物；金属ナトリウムのようなアル
カリ金属などが挙げられ、また有機塩基としてはトリエ
チルアミンなどが挙げられる。前記反応は適当な触媒の
存在下でも行うことが出来る。

この触媒として、例えば４級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相間移動触媒が挙げられる。

前記一般式（ｎ）で表わされる化合物は、例えば次のよ
うな方法又はそれと同様の方法により製造することがで
きる。

方　法（３） 〔化合物（ＩＩＩ）においてＲ３が水素原子の場合〕（
式中、Ｒｊは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ’　
は前述の通りである） なお前記一般式（Ｕ）で表わされる化合物には、（式中
、Ｒ１及びＲ２は前述の通りである）で表わされる互変
異性体が存在するため、一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物を原料として用いて前記一般式（１）で表わされる
化合物を製造した場合、前記一般式（１−ａ）で表わさ
れる化合物及び／又は一般式（１−ｂ）で表わされる化
合物が得られる。

このように互変異性体が存在する原料化合物に一３ＯＪ
　（Ｃ１！３）　！基を導入する反応に由来して、二種
の異性体の混合物あるいはどちらか一方が得られ、そし
て、混合物が得られるか又はどちらか一方の異性体が得
られるかは、原料とする化合物、原料から目的物までの
反応の種類、各反応条件などにより決定される。混合物
が得られる場合、その混合比も同様に決定される。

次に前記一般式（１）で表わされる化合物の具体的合成
例を記載する。

合成例１４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルフ
ァモイル−５−ｎ−プロピル イミダゾール（化合物弘Ａ−６ｂ）の 合成 （１）　　Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅｗ、　４５．４０３８
〜４０４０（１９８０）の方法に準じて、■−ジエトキ
シメチルイξダゾールより、２−ホルミル−１−ジエト
キシメチルイもダゾールを油状物として得た０次いで水
中、塩酸ヒトＵキシルアミンー酢酸ナトリウムと反応さ
せて得られるイミダゾール−２−アルドキシムを、無水
酢酸で脱水して２−シアノイミダゾール（融点１７６°
Ｃ）を得た。

〔２〕　前記工程（１〕で得た２−シアノイミダゾール
３０ｇ、無水炭酸カリウム５３．４ｇ、アセトニトリル
６００ｍｊ！を室温で混合し、還流温度で２時間反応さ
せた後、冷却し、ジメチルスルファモイルクロリド５５
．６ｇを加え、再び還流温度で２時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、塩化メチレンにより
抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して融点
７４〜７６℃の２−シアノ−１−ジメチルスルファモイ
ルイミダゾール２８．０ｇを得た。

（３）　四ツ目フラスコに窒素雰囲気下で前記工程〔２
〕で得た２−シアノ−１−ジメチルスルファモイルイミ
ダゾール１２．０ｇ及び乾燥テトラヒドロフラン２４０
ａ＋ｊ！を仕込みドライアイス−アセトンにより一７５
℃以下に温度を保ちながら、１．６Ｍのｎ−ブチルリチ
ウムへキサン溶液（アルトリフチ製）　４１．３　ｍｌ
を徐々に滴下した。滴下終了後、１５分間同温度に保ち
、次いでヨウ化ｎ−プロピル１５．３　ｇのテトラヒド
ロフラン溶液３０ｍ１を一７０℃以下で滴下した。

滴下終了後ｌ＠撹撹拌室室温で徐々にもどし反応を終了
した。

反応終了後、反応混合物を水中投入し、酢酸エチル５０
０１１１で抽出し、この酢酸エチル層を水洗した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、酢酸エチルを留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：塩化メチレン）で精製分離して融点５１−５２
℃の２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−ｎ
−プロピルイミダゾール４．８ｇを得た。

〔４〕　前記工程〔３〕で得た２−シアノ−１ジメチル
スルファモイル−５−ｎ−プロピルイごダゾール４．８
ｇ、ピリジン４０ｍ１及び塩化ビリジニウム１１．４　
ｇを混合し、９０℃で４時間攪拌し、反応を終了した。

反応終了後、反応混合物よりピリジンを留去して、酢酸
エチルで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。乾燥後、酢酸エチルを留去し残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチルトｎ
−へキサン）で精製分離して融点５２〜５４℃の２−シ
アノ−４＋５）　−ｎ　−プロピルイミダゾール２．４
６ｇを得た。

（５）　前記工程〔４〕で得た２−シアノ−４（５）−
ｎ−プロピルイミダゾール２．３５　ｇ　、クロロホル
ム８０ｎｌ及びＮ−クロルコハク酸イミド２．６ｇを混
合し還流下４時間反応した。

反応終了後、反応混合物に水２００ｍＪ！を加え分液し
、更に水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥後、クロロホルムを留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サン＝１／１）で精製分離して融点１０７〜１０９℃の
４（５）−クロロ−２−シアノ−５＜４１−　ｎ−プロ
ピルイミダゾール２．２８を得た。

〔６〕　前記工程〔５〕で得た４（５）−クロロ−２−
シアノ−５（４１−ｎ−プロピルイミダゾール２．０ｇ
１アセトニトリル３０ｏ＋ｊ、無水炭酸カリウム１．９
５　ｇ及びジメチルスルファモイルクロライド１．８６
ｇを混合しゆっくり昇温し、還流温度で１時間保持し反
応を終了した。

反応終了後、反応混合物よりアセトニトリルを留去し、
水１００ｍｍ＋を投入し、塩化メチレン５０ａ＋Ｊで抽
出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾
燥後、塩化メチレンを留去し、残渣を１晩室温で放置後
分析したところ、２種の異性体混合生成物のうち一方は
分解して原料に戻ったことがわかった。残った一方の異
性体を含む残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：塩化メチレン）で精製分離して融点６４〜
６６℃の目的物（化合物隘Ａ−６ｂ）１．１ｇを得た。

合成例２４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルフ
ァモイル−５−フェニルイご ダゾール（化合物ｍＡ−１ｂ）の合成 〔ｌ〕　　２−シアノ−４（５）−フェニルイミダゾー
ル１．３５２ｇをクロロホルムｌｏｏｍｊ＋に溶解し、
Ｎ−クロロコハク酸イミド１．１７５ｇを加え、４時間
加熱還流下で反応させた。

反応終了後、反応物を水中に投入し、クロロホルムで抽
出した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を減圧下留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（Ｈ開溶媒：塩化メチレン）で精製して、融
点１４９〜１５１　”Ｃの４（５）−クロロ−２−シア
ノ−５（４）〜フェニルイミダゾール１．２８ｇを得た
。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た４（５）−クロロ−２−
シアノ−５（４）−フェニルイミダゾール０．４３　ｇ
をアセトン６ｒｎ１に溶解し、無水炭酸カリウム０．２
９ｇ及びジメチルスルファモイルクロライド０．３６　
ｇを加え、３０分間加熱還流下反応させた。

反応終了後、反応物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出
した。抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：塩化メチレン）で精製して融点１０
６〜１０９℃の４（５）−クロロ−２−シアノ−ｌ−ジ
メチルスルファモイル−５＋４１−フェニルイミダゾー
ル０．５ｇを得た。

ＮＭＲスペクトルにより分析した結果、上記の化合物は
ほぼ等割合の４−クロロ−２−シアノーエージメチルス
ルフプモイル−５−フェニルイごダゾールと５−クロロ
−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−４−フェ
ニルイミダゾールとの異性体混合物であった。

〔３〕　前記工程〔２〕と同様な方法で得たこれらの異
性体混合物２．９ｇを室温で２４時間放置した後、塩化
メチレンを展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して融点１０９〜１１２℃の目的物（化
合物思Ａ−１ｂ）１．１５ｇを得た。

またこの精製分離により４（５）−クロロ−２−シアノ
−５（４）−フェニル−イミダゾール０．７ｇも得られ
た。

合成例３４−クロロ−５−（３−クロロプロピル）−２
−シアノ−１−ジメチルスル ファモイルイミダゾール（化合物ｌｌ＆ＬＡ−１，２ｂ
）の合成 四ツ目フラスコ中に窒素雰囲気下で、２−シアノ−４，
５−ジクロロ−１−ジメチルスルファモイルイミダゾー
ル９．４ｇ及び乾燥テトラヒドロフラン１５２ｍｆｆ１
を仕込み、ドライアイス−アセトンにより一７５℃以下
に温度を保ちながら１．６Ｍ　ｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液２８．６ｓｉを徐々に滴下した。滴下終了後１
５分間同温度に保持した０次いでｌ−クロロ−３−ヨー
ドプロパン１４．３ｇのテトラヒドロフラン溶液３１ｔ
ｒ＋１を一７０℃以下で滴下し７た。滴下終了後１ｌＱ
ｌ拌下室温まで徐々にもどし反応を終了した。

反応終了後、反応混合物を水中投入し塩化メチレンで抽
出し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その
後塩化メチレンを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて２回精製分ｉ！１ｌＩ（展開溶媒と
して塩化メチレンを使用したものとｎ−ヘキサン−酢酸
エチルを使用したもの、各１回ずつ）して融点１０２〜
１０５℃の目的物４．！、ｇを得た。

前記一般式（１）で表わされる化合物と他の特定の化合
物を混合使用することからなる本発明の有害生物防除剤
は、特に農園芸用殺菌剤として有用であり、具体的には
稲いもち病、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうど
んこ病、キュウリベと病、トマト疫病、トマト輪紋病、
柑橘類の黒点病、柑橘類のみどりかび病、ナシ＠星病、
リンゴ斑点落葉病、ブドウベと病、各種の灰色かび病、
菌核病、さび病などの病害及びフザリウム菌、ビシラム
菌、リゾクトニア菌、パーティシリウｌ、菌、プラズモ
ディオホーラ菌などの植物病原菌によって引き起こされ
る土壌病害に対し優れた防除効果を示す。さらに具体的
には、ジャガイモやトマトの疫病、キュウリやブドウの
べと病、タバコの青かび病、プラズモディオホーラ属菌
、アファノマイセス属菌及びピシウム属菌などによる各
種土壌病害など、藻菌類による病害に対して優れた防除
効果を示す０本発明の有害生物防除剤は残効性が長く優
れた予防効果を示すのみならず、優れた治療効果を有す
ることから感染後の処理による病害防除が可能である。

また浸透移行性を有することから、土壌処理による茎葉
部の病害防除も可能である。

本発明の有害生物防除剤は、更に農園芸上有害な昆虫類
、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、コナガ、ツマグロヨ
コバイ、アズキゾウムシ、ハスモンヨトウ、モモアカア
ブラムシなどの昆虫類、ナミハダニ、ニセナ旦ハダニ、
ミカンハダニなどのダニ類、サツマイモネコブ線虫なと
の線虫類に対して優れた防除効果を示す。

本発明の有害生物防除剤を構成する複数の有効成分化合
物は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合
し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの
種々の形態に製剤することがきる。その際前記一般式（
１）で表わされる化合物と他の特定の化合物とを一猪に
混合、製剤しても、あるいは別々に製剤してそれらを混
合してもよい。これらの製剤品の実際の使用に際しては
、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤と
しては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透
剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要によ
り適宜添加すればよい。

担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担
体としては、澱粉、砂糖、セルロースわ）、シクロデキ
ストリン、活性炭、大豆わ）、小麦わ）、もみがら粉、
木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム
、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪
藻上、ホワイトカーボン、クレー、アルξす、シリカ、
硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体と
しては、水、大豆油、綿実油などの動植物油、エチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、
灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シク
ロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類
、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、酢酸エ
チルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエス
テル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルス
ルホキシドなどの含硫化合物類或はＮ−メチルピロリド
ンなどが挙げられる。

本発明の有害生物防除剤において、前記一般式（１）で
表わされる化合物と他の特定の混合相手化合物との適当
な混合重量比は、一般に１　：　　３００〜３００；１
、望ましくはｌ：１００〜１００：１、更に望ましくは
ｌ：５０〜５：１である。

本発明の有害生物防除剤の使用濃度は、対象作物、使用
方法、製剤形態、施用量などの条件の違いによって異な
るので、−４既に規定し難いが、茎葉処理の場合、有効
成分濃度で普通前記一般式（１）で表わされる化合物が
１〜１．ＯＯＯｐｐｍ、他の特定の混合相手化合物が１
〜５．　ＯＯＯｐｐｍである。土壌処理の場合には、ｔ
ｆ１前者が１０”ＩＯ，０００ｇ／ｈａ、後者が１０〜
５０．０００ｇ／ｂａである。

以下に、本発明有害生物防除剤に関して、例えば農園芸
用殺菌剤としての試験例のいくつかを記載するが、試験
例はこれらのみに限定されるものではない。

マ 直径７　、５　ｃｍのポリ林でトマト　（品種：ポンチ
ローザ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物
を所定濃度に！Ｉｌ製した薬液１Ｏｒｓｌをスプレーガ
ンを用いて散布した。２２〜２４℃の恒温室内にｌ昼夜
保った後、疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。

接種５日後に病斑面積を調査し、下記評価基準に従って
防除指数を求め、第２−１〜２−６表の結果を得た。

註優Δ準 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し
、防除指数を下記の５段階で求めた。

〔防除指数〕　　　　〔発病程度〕 ５　：　病斑が全く認められない ４　：　病斑面積が、無処理区の１０％未満３　：　病
斑面積が、無処理区の４０％未満２　：　病斑面積が、
無処理区の７０％未満：　病斑面積が、無処理区の７０
％以上第２−２表 第２ ３表 前記試験例１と同様の試験をおこなった。試験結果を下
記評価基準に従って表わし、第３−１〜３−３表の結果
を得た。

往優Δ県 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し
、防除指数を下記の７段階で求めた。

〔防除指数〕　　　　　〔発病程度〕 ７　：　病斑が全く認められない ６　；　病斑面積又は病斑長が、無処理区の５％未満 ５　：　病斑面積又は病斑長が、無処理区の５〜ｌＯ％
未満 ４　：　病斑面積又は病斑長が、無処理区の１０〜２５
％未満 ３　：　病斑面積又は病斑長が、無処理区の２５〜４０
％未満 ２　；　病斑面積又は病斑長が、無処理区の４０〜７０
％未満 ｌ　：　病斑面積又は病斑長が、無処理区の７０％以上 第２−５表 第２ ６表 第３−１表 第３−２表 第３ ３表 第４−１表 直径７．５ｃｍのポリ鉢でトマト　（品種：ボンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に疫病菌の遊走子のう
懸濁液を噴霧接種した。６時間後に各供試化合物を所定
濃度に調製した薬液１０ａ＋ｊ！をスプレーガンを用い
てｆｌ！に布した。２２〜２４℃の恒温室内に５日間保
った後、病斑面積を調査し前記試験例２の評価基準に従
って防除指数を求め第４−１〜４−３表の結果を得た。

ユ　　奮　べ 直径１．５ｏａのポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。２４時間後に各供試化合物を所定濃度に
調製した薬液１０ｏ＋１をスプレーガンを用いて散布し
た。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１葉
の病斑面積を調査し、前記試験例゛２の評価基準に従っ
て防除指数を求め、第５−〜５−３表の結果を得た。

■ 第５−２表 第５−３表 ５　キュウｌ　　　び 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉
）を栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定
濃度に調製した薬液１０＋＋＋Ｉｌをスプレーガンを用
いて散布した。、２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保っ
た後、第１葉に灰色かび病菌の菌そうディスク（直径５
ｍ）を接種した。接種３日後に病斑長を調査し、前記試
験例２の評価基準に従って防除指数を求め、第６表の結
果を得た。

第６表 直径？、５ｃ１１のポリ鉢でイネ（品種：中京旭）を栽
培し、５葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調製した薬液２０−１をスプレーガンを用いて散布した
。２２〜２４℃の恒温室内にｌ昼夜保った後、予め紋枯
病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に挟んで接種した。

温度２８℃、湿度１００％の接種室内に５日間保った後
、病斑長を調査し、前記試験例２の評価基準に従って防
除指数を求め、第７表の結果を得た。

第７表 ？＝　　　　’　　　　（） １００　ｐｐｍのストレプトマイシン及び所定濃度の各
供試化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地（ＰＤ
Ａ培地）上に、前培養したキュウリ綿癌病菌（」μ用↓
　肛加旦並コ旦Ｕ）の菌そうディスク（寒天打抜）を移
植した。２２”Ｃで４８時間培養した後菌叢直径を調査
し、下記式によって菌糸生育阻害率（％）を求め、第８
表の結果を得た。

次に本発明有害生物防除剤の製剤例を記載するが製剤例
はこれらのみに限定されるものではない。

製剤例１ （イ）化合物隘Ａ−１ｂ　　　　　　　　　５重量部（
口〉化合物思Ｄ−３４５’ （ハ）カオリン　　　　　　　　　　　４０〃（ニ）リ
グニンスルホン酸カルシウム　７　〃（ホ）ジアルキル
スルホサクシネート　　３　〃以上のものを均一に混合
して水和剤が得られる。

製剤例２ 前記製剤例１の（イ）の「化合物ＮａＡ−１ｂ５重量部
」を「化合物Ｎｌｌ　Ａ　−１２ｂ　２５！！量部」に
代えること及び（ロ）の「化合物ｆｆ１Ｄ−３４５重量
部」を、「化合物ｍ　！　−１２５１！を部」に代える
こと以外は同様にして、水和剤が得られる。

製剤例３ 前記製剤例１の（ロ）の「化合物？ｋｔＤ−３Ｊを「化
合物ｍＫ−Ｉ　Ｊに代えること以外は同様にして、水和
剤が得られる。

製剤例４ （イ）化合物ぬＡ−Ｌｂ　　　　　　　　　５重量部（
ロ）化合物ｍＧ−１１５〃 （ハ〉炭酸カルシウム　　　　　　　　２０〃（ニ）カ
オリン　　　　　　　　　　　５２〃（ホ）リグニンス
ルホン酸カルシウム　４　〃（へ）ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル　　　　　　　　　　　　４
　＃以上のものを均一に混合して水和剤が得られる。

製剤例５ 前記製剤例４の（ロ）の「化合物ｍＧ−ＩＪを「化合物
１１ｈＦ−ＩＪに代えること以外は同様にして、水和剤
が得られる。

製剤例６ 前記製剤例４の（ロ）の「化合物ｆｆ１Ｇ−１ｊを「化
合物１’ｈＯ−ＩＪに代えること以外は同様にして、水
和剤が得られる。

製剤例７ （イ）化合物思Ａ−６ｂ　　　　　　　　　５重量部（
ロ）化合動磁Ｂ−３５〃 （ハ）珪藻±　　　　　　　　　　　　８４重量部（二
〉ジアルキルスルホサクシネート　２　〃（ホ）ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート　
　　　　　４　〃以上のものを均一に混合して水和剤が
得られる。

製剤例８ 前記製剤例７の（ロ）の「化合物ＮａＢ−３Ｊを「化合
物ｍＭ−ＩＪに代えること以外は同様にして、水和剤が
得られる。

製剤例９ （イ）カオリン　　　　　　　　　　　７８重量部（ロ
）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　
　　　　　　　２　〃（ハ）ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールサルフェート　　　　　　　　　　　５　〃
（ニ）含水無晶形二酸化ケイ素　　　　１５〃以上の各
成分の混合物と、化合物１ｋＡ−１ｂと、化合物１ｍ１
−１とを８：１：１の重量割合で混合し、水和剤が得ら
れる。

製剤例１０ 前記製剤例９の（ロ）の「化合物１ｍ１−ＩＪを「化合
物１ｋｌ−７Ｊに代えること以外は同様にして、水和剤
が得られる。

製剤例１１ （イ）化合動磁Ａ−１２ｂ　　　　　　　Ｏ，２５重量
部（ロ）化合物思１−１　　　　　　　０．２５〃（ハ
）炭酸カルシウム　　　　　　　９９．０　　〃（ニ）
低級アルコールリン酸エステル０．５〃以上のものを均
一に混合してわ）剤が得られる。

製剤例１２ （イ）化合物＠Ａ−６ｂ　　　　　　　　２．５重量部
（ロ）化合物１ｋｌ−１２，５” （ハ）キシレン　　　　　　　　　　　７５〃（ニ）ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　
　　　　　　２０〃以上の各成分を混合、溶解して乳剤
が得られる。

製剤例１３ （イ）化合物ＮｎＡ−１ｂ　　　　　　　　Ｏ，５重量
部（ロ）化合物１１ｍ１−１　　　　　　　　０．５”
（ハ）ベントナイト　　　　　　　　　２０重量部（二
〉カオリン　　　　　　　　　　　７４〃（ホ）リグニ
ンスルホン酸ソーダ　　　５　〃以上の各成分に適量の
造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。

製剤例１４ 〈イ〉化合物Ｎ［ＬＡ−１ｂ　　　　　　　２．５重量
部（ロ）化合物拠Ｄ−３２２，５〃 （ハ）ケロシン　　　　　　　　　　　６３〃（ニ）ポ
リオキシエチレンフェニルフェノール誘導体とポリオキ
シエチレンソルビクンアルキレートの混合物　　　　　
１２〃以上の各成分を混合し、微粉砕して懸濁剤が得ら
れる。

製剤例１５ 前記製剤例１４の（ロ）の「化合物１ｔｈＤ−３Ｊを「
化合物ＮＩＥ−２Ｊに代えること以外は同様にして、懸
濁剤が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子で置換されてもよいフェ
   ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基
   であり、Ｒ＾２はハロゲン原子である）で表わされるイ
   ミダゾール系化合物の少なくとも一種と、アゾール系化
   合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化
   合物、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物
   、ピリジナミン系化合物、シアノアセトアミド系化合物
   、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅
   系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物
   、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイ
   ミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、ベンズアミド
   系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、ピ
   リミジン系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン
   系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミ
   ック酸系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド
   系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、チアゾリジン系
   化合物、チアジアジン系化合物、ネライストキシン誘導
   体、ピリダジノン系化合物又はバチルス・チューリンゲ
   ンシス菌の生芽胞及び産生結晶毒素の少なくとも一種と
   を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
   除剤。