JPH02167242A - 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH02167242A JPH02167242A JP32058088A JP32058088A JPH02167242A JP H02167242 A JPH02167242 A JP H02167242A JP 32058088 A JP32058088 A JP 32058088A JP 32058088 A JP32058088 A JP 32058088A JP H02167242 A JPH02167242 A JP H02167242A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な含フツ素ジビニルエーテル及びその製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
（従来技術及び発明が解決ｌ−ようとする課題）架橋構
造を有する炭化水素系の樹脂は、その優れた特性から多
くの分野で利用されているが、高度にフッ素化された架
橋重合体に関する報告は余りｔｘい。例えば、特開昭６
２−５９６１０号公報には、ジビニル化合物として を用いた含フツ素架橋重合体の製造方法が開示されてい
るが、二重結合が充分架橋に利用されず、一部環化構造
が生成すること、又他の含フツ素モノマーと共重合した
場合、ジビニル化合物が５０モル％以上でたいと高い重
合率で架橋樹脂が得られたいことが記載されている。又
、他のジビニル化合物としてｃＦ２−ＣＦＣＦ’−ＣＦ
２ の重合に関しては、ジャーナル オブ ポリマー
サイエンス Ｂ ６ｔａ６３９〜６４２頁（１９５８
）に記載があるが、とのジビニル化合物は重合性が悪（
，６０℃で１週間重合しても重合率が１５〜１８％であ
る。
造を有する炭化水素系の樹脂は、その優れた特性から多
くの分野で利用されているが、高度にフッ素化された架
橋重合体に関する報告は余りｔｘい。例えば、特開昭６
２−５９６１０号公報には、ジビニル化合物として を用いた含フツ素架橋重合体の製造方法が開示されてい
るが、二重結合が充分架橋に利用されず、一部環化構造
が生成すること、又他の含フツ素モノマーと共重合した
場合、ジビニル化合物が５０モル％以上でたいと高い重
合率で架橋樹脂が得られたいことが記載されている。又
、他のジビニル化合物としてｃＦ２−ＣＦＣＦ’−ＣＦ
２ の重合に関しては、ジャーナル オブ ポリマー
サイエンス Ｂ ６ｔａ６３９〜６４２頁（１９５８
）に記載があるが、とのジビニル化合物は重合性が悪（
，６０℃で１週間重合しても重合率が１５〜１８％であ
る。
そこで１本発明の目的は、従来公知のジビニル化合物の
問題点に鑑み重合性の良好な含フツ素重合体の架橋剤と
して、又、撥水処理剤、コーティング剤等の有用に中間
原料として有用な新規な含フツ素ジビニル化合物を提供
することにある。
問題点に鑑み重合性の良好な含フツ素重合体の架橋剤と
して、又、撥水処理剤、コーティング剤等の有用に中間
原料として有用な新規な含フツ素ジビニル化合物を提供
することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者等は、重合性の良好？ｊ含フッ素ジビニル化合
物の化学構造と重合性の関連について鋭意研究を重ねた
結果、新規なジビニル化合物の合成に成功し、該化合物
が上記目的を達成できる化合物であることを見出した。
物の化学構造と重合性の関連について鋭意研究を重ねた
結果、新規なジビニル化合物の合成に成功し、該化合物
が上記目的を達成できる化合物であることを見出した。
即ち、本発明は下記−紋穴ＣＩ’）
ＣＦ’２−ＣＦＯＣＨ２ＲｆＣＨ２０ＣＦ＝ＣＦ２
［Ｉ］の前記−紋穴〔Ｉ〕に示される化合物中に存在す
る特定の原子団を知ることができる。
［Ｉ］の前記−紋穴〔Ｉ〕に示される化合物中に存在す
る特定の原子団を知ることができる。
前記−紋穴［１１で示される化合物の代表例として下記
式 で示される含フツ素ジビニルエーテルである。
式 で示される含フツ素ジビニルエーテルである。
上記−紋穴〔■〕中、ｋ及びｍは、夫々０以上の整数で
あるが、原料の入手の困難さ、両末端のパーフルオロビ
ニル基の重合性及び重合時の副反応の防止等を勘案する
と、０〜２の整数であることが好資しい。豊た、前記−
紋穴〔１〕中、ｔは２以上の整数であればよいが、上記
と同様の理由により２〜６の整数であることが好！しい
。
あるが、原料の入手の困難さ、両末端のパーフルオロビ
ニル基の重合性及び重合時の副反応の防止等を勘案する
と、０〜２の整数であることが好資しい。豊た、前記−
紋穴〔１〕中、ｔは２以上の整数であればよいが、上記
と同様の理由により２〜６の整数であることが好！しい
。
本発明の前記−紋穴〔■〕で示される化合物は、新規化
合物であり、その構造は次の手段によって確認すること
ができろ。
合物であり、その構造は次の手段によって確認すること
ができろ。
（イ）赤外線吸収スペクトル（以下、ＩＲと略称する。
）を測定することにより、本発明で示される化合物のＩ
Ｒチャートを第１図に示した。
Ｒチャートを第１図に示した。
（ａ） 質ｔスペクトル（以下、ＭＳと略称する）を
測定し、観察された各ピーク（一般にはイオン質量Ｍを
イオンの荷電数ｅで除したＭ／ｅで表わされる値）に相
当するＩ１１或式を算出する事により、測定に供した化
合物の分子量からびに、該分子内にかける各原子団の結
合様式を知る事ができる。
測定し、観察された各ピーク（一般にはイオン質量Ｍを
イオンの荷電数ｅで除したＭ／ｅで表わされる値）に相
当するＩ１１或式を算出する事により、測定に供した化
合物の分子量からびに、該分子内にかける各原子団の結
合様式を知る事ができる。
（−９１９Ｆ−核磁気共鳴スペクトル（以下、１９Ｆ−
ＮＭＲと略称する。）（トリクロロフルオロメタン基準
：高磁場側を正としｐｐｍで表わす）を測定する事によ
り、前記一般式ＣＩＩで示される化合物中に存在するフ
ッ素原子の結合様式を知ることができる。筐た１Ｈ−核
磁気共鳴スペクトル（以下、ＩＨ−ＮＭＲと略称する。
ＮＭＲと略称する。）（トリクロロフルオロメタン基準
：高磁場側を正としｐｐｍで表わす）を測定する事によ
り、前記一般式ＣＩＩで示される化合物中に存在するフ
ッ素原子の結合様式を知ることができる。筐た１Ｈ−核
磁気共鳴スペクトル（以下、ＩＨ−ＮＭＲと略称する。
）（テトラメチルシラン基準；低磁場側を正とし、ｐｐ
ｍで表わす）を測定する事により該化合物中に存在する
水素原子の結合様式を知ることができる。
ｍで表わす）を測定する事により該化合物中に存在する
水素原子の結合様式を知ることができる。
本発明の前記−紋穴〔Ｉ〕で示される化合物の代表例と
して、下式 前記−紋穴ＣＩ〕で示される本発明の化合物の製法はど
のような方法であっても良いが、以下に述べる方法が好
適である。
して、下式 前記−紋穴ＣＩ〕で示される本発明の化合物の製法はど
のような方法であっても良いが、以下に述べる方法が好
適である。
即ち、下記式〔■〕
ＨＯＣＨ２ＪＣＨ２０Ｈｃｎ〕
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＨ２ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＨ２
０ＣＦ＝ＣＦ２で示される化合物の１９Ｆ−ＮＭＲチャ
ートを第２図に＋ ＩＨ−ＮＭＲチャートを第３図に
示した。
０ＣＦ＝ＣＦ２で示される化合物の１９Ｆ−ＮＭＲチャ
ートを第２図に＋ ＩＨ−ＮＭＲチャートを第３図に
示した。
（・・）元素分析によって、炭素、水素、及びフッ素の
各重量％を求め、さらに認知された各元素の重量％の和
を１００から減じる事により酸素の重量％を算出する事
ができ、従って、該化合物の組成式を決定する事ができ
る。
各重量％を求め、さらに認知された各元素の重量％の和
を１００から減じる事により酸素の重量％を算出する事
ができ、従って、該化合物の組成式を決定する事ができ
る。
で示される含フツ素ジオールをアルカリ金属又はアルカ
リ金属水素化物と反応させ、次いで、テトラフルオロエ
チレンと反応させる方法である。
リ金属水素化物と反応させ、次いで、テトラフルオロエ
チレンと反応させる方法である。
上記−紋穴〔■〕で示される含フツ素ジオールを、まず
アルカリ金属又はアルカリ金属水素化物と反応させる（
以下、この反応をアルコラード化反応と呼ぶ。）。ここ
でアルカリ金属は、Ｌｌ ｓ Ｎａ ＋ Ｋ等が、アル
カリ金属水素化物は、ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ等が用いら
れる。
アルカリ金属又はアルカリ金属水素化物と反応させる（
以下、この反応をアルコラード化反応と呼ぶ。）。ここ
でアルカリ金属は、Ｌｌ ｓ Ｎａ ＋ Ｋ等が、アル
カリ金属水素化物は、ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ等が用いら
れる。
アルカリ金属又はアルカリ金属水素化物は、前記−紋穴
［１１で示される含フツ素ジオールに対して、通常−２
モル以上、好！シ〈は２〜４モルの範囲で使用されろ。
［１１で示される含フツ素ジオールに対して、通常−２
モル以上、好！シ〈は２〜４モルの範囲で使用されろ。
アルコラード化反応にかいては、溶媒を使用する事が好
ましい。溶媒として好適に使用されるものを例示すれば
、ジエチルエーテル。
ましい。溶媒として好適に使用されるものを例示すれば
、ジエチルエーテル。
ジブチルエーテル、ジオキサン、モノプラム。
ジグライム、テトラグライム等の非プロトン性溶媒が挙
げられる。反応温度は特に制限されるものではｋいが、
好適には一り０℃〜５０゛Ｃハ範囲から選ばれる。反応
時間は、一般には数分〜数時間の範囲から選ばれる。
げられる。反応温度は特に制限されるものではｋいが、
好適には一り０℃〜５０゛Ｃハ範囲から選ばれる。反応
時間は、一般には数分〜数時間の範囲から選ばれる。
次に、上記のアルコラード化反応で得られた生成物にテ
トラフルオロエチレンを反応させる（以下、この反応を
ビニルエーテル化反応と呼ぶ。）ビニルエーテル化反応
は、前記アルコラード化反応に引き続き同一反応器にテ
トラブルオロエチレンを導入してかとなっても良いし、
アルコラード化反応とは別の反応器を用い、アルコラー
ド化反応で得られた生成物の溶液を反応器に移したのち
テトラフルオロエチレンを導入してかこｋっても良い。
トラフルオロエチレンを反応させる（以下、この反応を
ビニルエーテル化反応と呼ぶ。）ビニルエーテル化反応
は、前記アルコラード化反応に引き続き同一反応器にテ
トラブルオロエチレンを導入してかとなっても良いし、
アルコラード化反応とは別の反応器を用い、アルコラー
ド化反応で得られた生成物の溶液を反応器に移したのち
テトラフルオロエチレンを導入してかこｋっても良い。
該反応において使用される溶媒としては、例えば、前述
したアルコラード化反応の溶媒を挙げることができる。
したアルコラード化反応の溶媒を挙げることができる。
該反応において導入するテトラフルオロエチレンの圧力
は、通常３〜５０１’に／、−ｓ（、好普しくは５〜３
０陶／−の範囲から選ばれる。該反応にかける反応温度
は特に制限されるものではたいが、好適には０℃〜１４
０℃の範囲から選ばれる。反応時間は原料の種類によっ
て異なるが、通常１０分〜７日間、好さしくは３時間〜
４日間の範囲から選ばれる。
は、通常３〜５０１’に／、−ｓ（、好普しくは５〜３
０陶／−の範囲から選ばれる。該反応にかける反応温度
は特に制限されるものではたいが、好適には０℃〜１４
０℃の範囲から選ばれる。反応時間は原料の種類によっ
て異なるが、通常１０分〜７日間、好さしくは３時間〜
４日間の範囲から選ばれる。
反応終了後過剰に存在するテトラフルオロエチレンを放
出した。のち必要によっては８０〜１６０℃の範囲で熱
処理しても良し。
出した。のち必要によっては８０〜１６０℃の範囲で熱
処理しても良し。
このようにして本発明の含フツ素ジビニルエーテルを製
造することができる。
造することができる。
（効 果）
一般式〔■〕で示される含フツ素ジビニルエーテルは、
パーフルオロジビニルエーテルＣＦ２−ＣＦ’ＯＲ’ｆ
ＯＣＦ−ＣＦ２ （Ｒ’ｆはパーフルオロアルキレン基
）やパーフルオロジビニル化合物、例えば、ＣＦ ２−
ＣＦＣＦ’−Ｃ’Ｆ ２ 等の公知化合物に較べ、非
常に良好な重合性を示す。又と＜ ｉｃ他ノモノマー、
例、ｔば、パーフルオロモノビニルエーテルＣＦ ２−
ＣＦＯＲ′ｆ（Ｒ”ｆはパーフルオロアルキル基）；パ
ーフルオロオレフィン、例えば、ＣＦ２−ＣＦ２ 、
ＣＦ５ＣＦ−ＣＦ２ ：フルオロオレフイン、 例ｔバ
ー ｃｔｃＦ−ｃｍ２゜ＣＦ ２−Ｃ’ＨＦ 等との共
重合においても広い組成において高い重合率で重合し、
含フツ素架橋重合体を得ることができる。
パーフルオロジビニルエーテルＣＦ２−ＣＦ’ＯＲ’ｆ
ＯＣＦ−ＣＦ２ （Ｒ’ｆはパーフルオロアルキレン基
）やパーフルオロジビニル化合物、例えば、ＣＦ ２−
ＣＦＣＦ’−Ｃ’Ｆ ２ 等の公知化合物に較べ、非
常に良好な重合性を示す。又と＜ ｉｃ他ノモノマー、
例、ｔば、パーフルオロモノビニルエーテルＣＦ ２−
ＣＦＯＲ′ｆ（Ｒ”ｆはパーフルオロアルキル基）；パ
ーフルオロオレフィン、例えば、ＣＦ２−ＣＦ２ 、
ＣＦ５ＣＦ−ＣＦ２ ：フルオロオレフイン、 例ｔバ
ー ｃｔｃＦ−ｃｍ２゜ＣＦ ２−Ｃ’ＨＦ 等との共
重合においても広い組成において高い重合率で重合し、
含フツ素架橋重合体を得ることができる。
従って１本発明の含フツ素ジビニルエーテルは架橋剤と
して有用であるほか、反応活性な二重結合を利用して撥
水剤、コーティング剤等の含フツ素化合物の合成原料と
して有用である。
して有用であるほか、反応活性な二重結合を利用して撥
水剤、コーティング剤等の含フツ素化合物の合成原料と
して有用である。
（実施例）
本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではｋい。
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではｋい。
実施例 １
３００−のステンレス製オートクレーブにＮａＨｌ、８
．９及び予め乾燥したジオキサン３０―を入れたのち、 ＨＯＣＨ２ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＨ２０Ｈ９，６
９を２０ｓｄのジオキサンに予め溶解した溶液を攪拌し
つつ２０℃で１０分間かけて添加した。添加終了後、テ
トラフルオロエチレンを２０に４／−ｉｔで導入したの
ち、テトラフルオロエチレンの圧力を２０に！ｉＩ／ｆ
ｆｌに保ちむがら３０℃で４０時間反応をおこｆ、つた
。反応終了後、テトラフルオロエチレンを放出したのち
反応物を水にあけ、エーテルで抽出したのち、エーテル
層を水洗した。次に、このエーテル溶液をＮａ２ＳＯ４
で脱水したのち蒸留し、沸点８０〜８２℃／２０ｍＨ，
ｐの留分７．６１１を得た。核留分の化合物の構造は、
ＩＲ。
．９及び予め乾燥したジオキサン３０―を入れたのち、 ＨＯＣＨ２ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＨ２０Ｈ９，６
９を２０ｓｄのジオキサンに予め溶解した溶液を攪拌し
つつ２０℃で１０分間かけて添加した。添加終了後、テ
トラフルオロエチレンを２０に４／−ｉｔで導入したの
ち、テトラフルオロエチレンの圧力を２０に！ｉＩ／ｆ
ｆｌに保ちむがら３０℃で４０時間反応をおこｆ、つた
。反応終了後、テトラフルオロエチレンを放出したのち
反応物を水にあけ、エーテルで抽出したのち、エーテル
層を水洗した。次に、このエーテル溶液をＮａ２ＳＯ４
で脱水したのち蒸留し、沸点８０〜８２℃／２０ｍＨ，
ｐの留分７．６１１を得た。核留分の化合物の構造は、
ＩＲ。
ＭＳ、１９Ｆ−ＮＭＲ，＋Ｈ−ＮＭＲ及び元素分析によ
り Ｍ／ｅ：１１１ （ΦＣＨ２０ＣＦ−Ｃ’Ｆ’２）ハ
）ＩＨ−ＮＭＲ，＋９Ｆ−ＮＭＲ（第２図及び第５図に
チャートを示した。） ＣＦ２−ＣＦＯＣＨ２ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＨ２
０ＣＦ−ＣＦ２である事が確認された。
り Ｍ／ｅ：１１１ （ΦＣＨ２０ＣＦ−Ｃ’Ｆ’２）ハ
）ＩＨ−ＮＭＲ，＋９Ｆ−ＮＭＲ（第２図及び第５図に
チャートを示した。） ＣＦ２−ＣＦＯＣＨ２ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＨ２
０ＣＦ−ＣＦ２である事が確認された。
ィ）ＩＲ（第１図にチャートを示した。）２９７５ ｃ
ｍ−’ （−ＣＨ２−）１８３５備−’
（−０ＣＦ−ＣＦ２）１０５０〜１４００傭−
”（−ＣＦ２−）９４５ ｃｍ−’ （−０
ＣＨ２−）１ ２７．２ ｐｐｍ １ ２１．５ ｐｐｍ １ ３８．９ ｐｐｍ 、ｉ、、ｉ ３ ｐＴ）ｍ １ ３６．０１）１）ｍ ８３、Ｏｐｐｍ ８６．８ ｐｐｍ ０′５ 実施例 ２ 実施例１にわいて、ＮａＨのかわりにＮａを用いたほか
は実施例１と同様な操作を行ｆｘＩＡ、ＨＯＣＨ２ＣＦ
２ＣＦ２Ｃ’ｌ’ｉ’２０Ｆ２Ｃ’Ｈ２０ＨからＣ”Ｆ
２−Ｃ沁Ｊ２ＣＦ２α２α２ＣＦ２ＣＨ２加−ＣＦ２
を得た。
ｍ−’ （−ＣＨ２−）１８３５備−’
（−０ＣＦ−ＣＦ２）１０５０〜１４００傭−
”（−ＣＦ２−）９４５ ｃｍ−’ （−０
ＣＨ２−）１ ２７．２ ｐｐｍ １ ２１．５ ｐｐｍ １ ３８．９ ｐｐｍ 、ｉ、、ｉ ３ ｐＴ）ｍ １ ３６．０１）１）ｍ ８３、Ｏｐｐｍ ８６．８ ｐｐｍ ０′５ 実施例 ２ 実施例１にわいて、ＮａＨのかわりにＮａを用いたほか
は実施例１と同様な操作を行ｆｘＩＡ、ＨＯＣＨ２ＣＦ
２ＣＦ２Ｃ’ｌ’ｉ’２０Ｆ２Ｃ’Ｈ２０ＨからＣ”Ｆ
２−Ｃ沁Ｊ２ＣＦ２α２α２ＣＦ２ＣＨ２加−ＣＦ２
を得た。
生成物の構造は、 Ｉ Ｒ、Ｍ Ｓ １１９Ｆ−ＮＭＲ
。
。
’Ｈ−ＮＭＲ及び元素分析により確認した。
イ） Ｉ Ｒ２９７５ｆｆｉ−’ （−
ＣＨ２−）１８４５ ｃｍ−’ （−００Ｆ−
ＣＦ２）１０５０〜１４００ｃｒＲ−’ （−ＣＦ２−
）９４５ｍ−’ （−〇〇Ｈ２−）０） Ｍ
Ｓ Ｍ／ｅ ： ３１１ （Ｃ’Ｆ２−ＣＦＯ
Ｃ［（２Ｃ’ｌ’ｉ”２ＣＦ’２Ｃ’Ｆ２ＣＦ２°）Ｍ
／ｅ：１１１ （■ＣＨ２０ＣＦ−ＣＦ２）実施例
３ 実施例１及び２で詳細に説明したのと同様た方法により
、第１表に記載した含フツ素ジビニルエーテルを合成し
た。ｋか、第１表には合成した含フツ素ジビニルエーテ
ルの赤外吸収スペクトルにおける特性吸収値及びＭＳの
結果も併記した。
ＣＨ２−）１８４５ ｃｍ−’ （−００Ｆ−
ＣＦ２）１０５０〜１４００ｃｒＲ−’ （−ＣＦ２−
）９４５ｍ−’ （−〇〇Ｈ２−）０） Ｍ
Ｓ Ｍ／ｅ ： ３１１ （Ｃ’Ｆ２−ＣＦＯ
Ｃ［（２Ｃ’ｌ’ｉ”２ＣＦ’２Ｃ’Ｆ２ＣＦ２°）Ｍ
／ｅ：１１１ （■ＣＨ２０ＣＦ−ＣＦ２）実施例
３ 実施例１及び２で詳細に説明したのと同様た方法により
、第１表に記載した含フツ素ジビニルエーテルを合成し
た。ｋか、第１表には合成した含フツ素ジビニルエーテ
ルの赤外吸収スペクトルにおける特性吸収値及びＭＳの
結果も併記した。
実施例 ４
実施例１〜３で得られたそれぞれの含フツ素ジビニルエ
ーテルとＣＦ２−ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３との共重合
を行なった。
ーテルとＣＦ２−ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３との共重合
を行なった。
ガラス製のアンプルに本発明の含フツ素ジビニルエーテ
ルが３０．５０．７０及び９０ｍｏｌｅ％の組成の上記
コモノマーとの混合物をそれぞれ加え、さらに重合開始
剤として（ＣＦ、ＣＦ２Ｃｏ２）−を含フツ素ジビニル
エーテル及びコモノマーの合計量に対し２ ｍｏｌｅ％
となるように加えた。次にアンプルをドライアイス−メ
タノール中に浸漬し、真空ポンプで窒素を大気圧封入し
た。アンプルを２０℃のオイルバスに震盪下に２４時間
浸漬した。その後オイルバスの温度を１００℃にあげ５
時間重合を続けた。アンプルの内容物はいずれも半透明
白色固化物とｔｘつた。得られた各重合物をアンプルか
ら取出し、トリクロルトリフルオロエタンに還流下に５
時間浸漬して未重合モノマー及び低重合物を抽出した。
ルが３０．５０．７０及び９０ｍｏｌｅ％の組成の上記
コモノマーとの混合物をそれぞれ加え、さらに重合開始
剤として（ＣＦ、ＣＦ２Ｃｏ２）−を含フツ素ジビニル
エーテル及びコモノマーの合計量に対し２ ｍｏｌｅ％
となるように加えた。次にアンプルをドライアイス−メ
タノール中に浸漬し、真空ポンプで窒素を大気圧封入し
た。アンプルを２０℃のオイルバスに震盪下に２４時間
浸漬した。その後オイルバスの温度を１００℃にあげ５
時間重合を続けた。アンプルの内容物はいずれも半透明
白色固化物とｔｘつた。得られた各重合物をアンプルか
ら取出し、トリクロルトリフルオロエタンに還流下に５
時間浸漬して未重合モノマー及び低重合物を抽出した。
その後１００℃で減圧乾燥した後、各重合物の重さを測
り、アンプルに仕込んだ時の重さから各重合物について
重合率を下記式により求めた。
り、アンプルに仕込んだ時の重さから各重合物について
重合率を下記式により求めた。
得られた結果を次表に示す。
比較として本発明の含フツ素ジビニルエーテルに代えて
ＣＦ２−ＣＦ’０ＣＦ２ＣＦ２００Ｆ−ＣＦ２ を用
いて上記と同様に重合を行にい、その結果を表に併記し
た。
ＣＦ２−ＣＦ’０ＣＦ２ＣＦ２００Ｆ−ＣＦ２ を用
いて上記と同様に重合を行にい、その結果を表に併記し
た。
表
つた。）
第１図は実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルであり、第２図及び第３図は。 実施例１で得られた化合物の１９ｐ−核磁気共鳴スペク
トル及び１Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。 昭和６３年１２月み日
ルであり、第２図及び第３図は。 実施例１で得られた化合物の１９ｐ−核磁気共鳴スペク
トル及び１Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。 昭和６３年１２月み日
Claims (2)
- （１）下記式 ＣＦ＿２＝ＣＦＯＣＨ＿２Ｒ＿ｆＣＨ＿２ＯＣＦ＝ＣＦ
＿２ 〔但し、Ｒ＿ｆは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、ｊ及びｎはそれぞれ０又は１であり、ｋ及びｍ
はそれぞれ０以上の整数であり（但し、Ｊが０のときは
ｋは０であり、ｎが０のときはｍは０である。）、ｌは
２以上の整数である。〕で示される基である。〕 で示される含フッ素ジビニルエーテル。 - （２）下記式 ＨＯＣＨ＿２Ｒ＿ｆＣＨ＿２ＯＨ 〔但し、Ｒ＿ｆは ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、ｊ及びｎはそれぞれ０又は１であり、ｋ及びｍ
はそれぞれ０以上の整数であり（但し、ｊが０のときは
ｋは０であり、ｎが０のときはｍは０である。）、ｌは
２以上の整数である。〕で示される基である。〕 で示される含フッ素ジオールをアルカリ金属又はアルカ
リ金属水素化物と反応させ、次いで、テトラフルオロエ
チレンと反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
（１）項記載の含フッ素ジビニルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32058088A JPH0655685B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32058088A JPH0655685B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167242A true JPH02167242A (ja) | 1990-06-27 |
| JPH0655685B2 JPH0655685B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=18123009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32058088A Expired - Lifetime JPH0655685B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655685B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008106036A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | 重合性含フッ素化合物、それを用いた反射防止膜、反射防止フィルム、画像表示装置、ポリウレタン用含フッ素アルコールおよびそれを含む組成物 |
| JP2010053084A (ja) * | 2008-08-28 | 2010-03-11 | Fujifilm Corp | 重合性含フッ素化合物、それを用いた反射防止膜、反射防止フィルム、画像表示装置および含フッ素アルコール |
| EP2239284A4 (en) * | 2008-01-28 | 2011-02-16 | Asahi Glass Co Ltd | HARDENED COMPOSITION, FLUOR CONTAINING HARDENED PRODUCT, OPTICAL MATERIAL USING THIS HARDENED PRODUCT, AND LIGHT EMITTING DEVICE |
| JP2013035849A (ja) * | 2006-09-29 | 2013-02-21 | Fujifilm Corp | フッ素アルコールおよびこれを用いた撥水性ポリウレタン用組成物 |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP32058088A patent/JPH0655685B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008106036A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-05-08 | Fujifilm Corp | 重合性含フッ素化合物、それを用いた反射防止膜、反射防止フィルム、画像表示装置、ポリウレタン用含フッ素アルコールおよびそれを含む組成物 |
| JP2013035849A (ja) * | 2006-09-29 | 2013-02-21 | Fujifilm Corp | フッ素アルコールおよびこれを用いた撥水性ポリウレタン用組成物 |
| EP2239284A4 (en) * | 2008-01-28 | 2011-02-16 | Asahi Glass Co Ltd | HARDENED COMPOSITION, FLUOR CONTAINING HARDENED PRODUCT, OPTICAL MATERIAL USING THIS HARDENED PRODUCT, AND LIGHT EMITTING DEVICE |
| JP2010053084A (ja) * | 2008-08-28 | 2010-03-11 | Fujifilm Corp | 重合性含フッ素化合物、それを用いた反射防止膜、反射防止フィルム、画像表示装置および含フッ素アルコール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0655685B2 (ja) | 1994-07-27 |
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