JPH0655685B2 - 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0655685B2 JPH0655685B2 JP32058088A JP32058088A JPH0655685B2 JP H0655685 B2 JPH0655685 B2 JP H0655685B2 JP 32058088 A JP32058088 A JP 32058088A JP 32058088 A JP32058088 A JP 32058088A JP H0655685 B2 JPH0655685 B2 JP H0655685B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- compound
- reaction
- divinyl ether
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な含フッ素ジビニルエーテル及びその製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
（従来技術及び発明が解決しようとする課題） 架橋構造を有する炭化水素系の樹脂は、その優れた特性
から多くの分野で利用されているが、高度にフッ素化さ
れた架橋重合体に関する報告は余りない。例えば、特開
昭６２−５９６１０号公報には、ジビニル化合物として を用いた含フッ素架橋重合体の製造方法が開示されてい
るが、二重結合が充分架橋に利用されず、一部環化構造
が生成すること、又他の含フッ素モノマーと共重合した
場合、ジビニル化合物が５０モル％以上でないと高い重
合率で架橋樹脂が得られないことが記載されている。
又、他のジビニル化合物としてCF2＝CFCF＝CF2の重合に
関しては、ジヤーナル オブ ポリマーサイエンス Ｂ
６巻６３９〜６４２頁（１９６８）に記載があるが、
このジビニル化合物は重合性が悪く、６０℃で１週間重
合しても重合率が１５〜１８％である。
から多くの分野で利用されているが、高度にフッ素化さ
れた架橋重合体に関する報告は余りない。例えば、特開
昭６２−５９６１０号公報には、ジビニル化合物として を用いた含フッ素架橋重合体の製造方法が開示されてい
るが、二重結合が充分架橋に利用されず、一部環化構造
が生成すること、又他の含フッ素モノマーと共重合した
場合、ジビニル化合物が５０モル％以上でないと高い重
合率で架橋樹脂が得られないことが記載されている。
又、他のジビニル化合物としてCF2＝CFCF＝CF2の重合に
関しては、ジヤーナル オブ ポリマーサイエンス Ｂ
６巻６３９〜６４２頁（１９６８）に記載があるが、
このジビニル化合物は重合性が悪く、６０℃で１週間重
合しても重合率が１５〜１８％である。
そこで、本発明の目的は、従来公知のジビニル化合物の
問題点に鑑み重合性の良好な含フッ素重合体の架橋剤と
して、又、撥水処理剤、コーテイング剤等の有用な中間
原料として有用な新規な含フッ素ジビニル化合物を提供
することにある。
問題点に鑑み重合性の良好な含フッ素重合体の架橋剤と
して、又、撥水処理剤、コーテイング剤等の有用な中間
原料として有用な新規な含フッ素ジビニル化合物を提供
することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、重合性の良好な含フッ素ジビニル化合物
の化学構造と重合性の関連について鋭意研究を重ねた結
果、新規なジビニル化合物の合成に成功し、該化合物が
上記目的を達成できる化合物であることを見出した。
の化学構造と重合性の関連について鋭意研究を重ねた結
果、新規なジビニル化合物の合成に成功し、該化合物が
上記目的を達成できる化合物であることを見出した。
即ち、本発明は下記一般式〔Ｉ〕 で示される含フッ素ジビニルエーテルである。
上記一般式〔Ｉ〕中、ｋ及びｍは、夫々０以上の整数で
あるが、原料の入手の困難さ、両末端のパーフルオロビ
ニル基の重合性及び重合時の副反応の防止等を勘案する
と、０〜２の整数であることが好ましい。また、前記一
般式〔Ｉ〕中、ｌは２以上の整数であればよいが、上記
と同様の理由により２〜６の整数であることが好まし
い。
あるが、原料の入手の困難さ、両末端のパーフルオロビ
ニル基の重合性及び重合時の副反応の防止等を勘案する
と、０〜２の整数であることが好ましい。また、前記一
般式〔Ｉ〕中、ｌは２以上の整数であればよいが、上記
と同様の理由により２〜６の整数であることが好まし
い。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物は、新規化
合物であり、その構造は次の手段によって確認すること
ができる。
合物であり、その構造は次の手段によって確認すること
ができる。
(イ)赤外線吸収スペクトル（以下、ＩＲと略称する。）
を測定することにより、本発明の前記一般式〔Ｉ〕に示
される化合物中に存在する特定の原子団を知ることがで
きる。前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の代表例とし
て下記式 で示される化合物のＩＲチヤートを第１図に示した。
を測定することにより、本発明の前記一般式〔Ｉ〕に示
される化合物中に存在する特定の原子団を知ることがで
きる。前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の代表例とし
て下記式 で示される化合物のＩＲチヤートを第１図に示した。
(ロ)質量スペクトル（以下、ＭＳと略称する）を測定
し、観察された各ピーク（一般にはイオン質量Ｍをイオ
ンの荷電数ｅで除したＭ／ｅで表わされる値）に相当す
る組成式を算出する事により、測定に供した化合物の分
子量ならびに、該分子内における各原子団の結合様式を
知る事ができる。
し、観察された各ピーク（一般にはイオン質量Ｍをイオ
ンの荷電数ｅで除したＭ／ｅで表わされる値）に相当す
る組成式を算出する事により、測定に供した化合物の分
子量ならびに、該分子内における各原子団の結合様式を
知る事ができる。
(ハ)19Ｆ−核磁気共鳴スペクトル（以下19Ｆ−ＮＭＲと
略称する。）（トリクロロフルオロメタン基準；高磁場
側を正としppmで表わす）を測定する事により、前記一
般式〔Ｉ〕で示される化合物中に存在するフッ素原子の
結合様式を知ることができる。また1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（以下、1Ｈ−ＮＭＲと略称する。）（テトラ
メチルシラン基準；低磁場側を正とし、ppmで表わす）
を測定する事により該化合物中に存在する水素原子の結
合様式を知ることができる。
略称する。）（トリクロロフルオロメタン基準；高磁場
側を正としppmで表わす）を測定する事により、前記一
般式〔Ｉ〕で示される化合物中に存在するフッ素原子の
結合様式を知ることができる。また1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトル（以下、1Ｈ−ＮＭＲと略称する。）（テトラ
メチルシラン基準；低磁場側を正とし、ppmで表わす）
を測定する事により該化合物中に存在する水素原子の結
合様式を知ることができる。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の代表例と
して、下式 で示される化合物の19Ｆ−ＮＭＲチヤートを第２図に、
1Ｈ−ＮＭＲチヤートを第３図に示した。
して、下式 で示される化合物の19Ｆ−ＮＭＲチヤートを第２図に、
1Ｈ−ＮＭＲチヤートを第３図に示した。
(ハ)元素分析によって、炭素，水素，及びフッ素の各重
量％を求め、さらに認知された各元素の重量％の和を１
００から減じる事により酸素の重量％を算出する事がで
き、従って、該化合物の組成式を決定する事ができる。
量％を求め、さらに認知された各元素の重量％の和を１
００から減じる事により酸素の重量％を算出する事がで
き、従って、該化合物の組成式を決定する事ができる。
前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明の化合物の製法はど
のような方法であっても良いが、以下に述べる方法が好
適である。
のような方法であっても良いが、以下に述べる方法が好
適である。
即ち、下記式〔II〕 で示される含フッ素ジオールをアルカリ金属又はアルカ
リ金属水素化物と反応させ、次いで、テトラフルオロエ
チレンと反応させる方法である。
リ金属水素化物と反応させ、次いで、テトラフルオロエ
チレンと反応させる方法である。
上記一般式〔II〕で示される含フッ素ジオールを、まず
アルカリ金属又はアルカリ金属水素化物と反応させる
（以下、この反応をアルコラート化反応と呼ぶ。）。こ
こでアルカリ金属は、Li，Na，Ｋ等が、アルカリ金属水
素化物は、LiH，NaH，KH等が用いられる。アルカリ金属
又はアルカリ金属水素化物は、前記一般式〔II〕で示さ
れる含フッ素ジオールに対して、通常、２モル以上、好
ましくは２〜４モルの範囲で使用される。
アルカリ金属又はアルカリ金属水素化物と反応させる
（以下、この反応をアルコラート化反応と呼ぶ。）。こ
こでアルカリ金属は、Li，Na，Ｋ等が、アルカリ金属水
素化物は、LiH，NaH，KH等が用いられる。アルカリ金属
又はアルカリ金属水素化物は、前記一般式〔II〕で示さ
れる含フッ素ジオールに対して、通常、２モル以上、好
ましくは２〜４モルの範囲で使用される。
アルコラート化反応においては、溶媒を使用する事が好
ましい。溶媒として好適に使用されるものを例示すれ
ば、ジエチルエーテル，ジブチルエーテル，ジオキサ
ン，モノブラム，ジグライム，テトラグライム等の非プ
ロトン性溶媒が挙げられる。反応温度は特に制限される
ものではないが、好適には−２０℃〜５０℃の範囲から
選ばれる。反応時間は、一般には数分〜数時間の範囲か
ら選ばれる。
ましい。溶媒として好適に使用されるものを例示すれ
ば、ジエチルエーテル，ジブチルエーテル，ジオキサ
ン，モノブラム，ジグライム，テトラグライム等の非プ
ロトン性溶媒が挙げられる。反応温度は特に制限される
ものではないが、好適には−２０℃〜５０℃の範囲から
選ばれる。反応時間は、一般には数分〜数時間の範囲か
ら選ばれる。
次に、上記のアルコラート化反応で得られた生成物にテ
トラフルオロエチレンを反応させる（以下、この反応を
ビニルエーテル化反応と呼ぶ。）ビニルエーテル化反応
は、前記アルコラート化反応に引き続き同一反応器にテ
トラフロオロエチレンを導入しておこなっても良いし、
アルコラート化反応とは別の反応器を用い、アルコラー
ト化反応で得られた生成物の溶液を反応器に移したのち
テトラフロオロエチレンを導入しておこなっても良い。
該反応において使用される溶媒としては、例えば、前述
したアルコラート化反応の溶媒を挙げることができる。
該反応において導入するテトラフロオロエチレンの圧力
は、通常３〜５０kg/cm2，好ましくは５〜３０kg/cm2の
範囲から選ばれる。該反応における反応温度は特に制限
されるものではないが、好適には０℃〜１４０℃の範囲
から選ばれる。反応時間は原料の種類によって異なる
が、通常１０分〜７日間，好ましくは３時間〜４日間の
範囲から選ばれる。
トラフルオロエチレンを反応させる（以下、この反応を
ビニルエーテル化反応と呼ぶ。）ビニルエーテル化反応
は、前記アルコラート化反応に引き続き同一反応器にテ
トラフロオロエチレンを導入しておこなっても良いし、
アルコラート化反応とは別の反応器を用い、アルコラー
ト化反応で得られた生成物の溶液を反応器に移したのち
テトラフロオロエチレンを導入しておこなっても良い。
該反応において使用される溶媒としては、例えば、前述
したアルコラート化反応の溶媒を挙げることができる。
該反応において導入するテトラフロオロエチレンの圧力
は、通常３〜５０kg/cm2，好ましくは５〜３０kg/cm2の
範囲から選ばれる。該反応における反応温度は特に制限
されるものではないが、好適には０℃〜１４０℃の範囲
から選ばれる。反応時間は原料の種類によって異なる
が、通常１０分〜７日間，好ましくは３時間〜４日間の
範囲から選ばれる。
反応終了後過剰に存在するテトラフルオロエチレンを放
出したのち必要によっては８０〜１６０℃の範囲で熱処
理しても良い。
出したのち必要によっては８０〜１６０℃の範囲で熱処
理しても良い。
このようにして本発明の含フッ素ジビニルエーテルを製
造することができる。
造することができる。
（効果） 一般式〔Ｉ〕で示される含フッ素ジビニルエーテルは、
パーフルオロジビニルエーテルCF2＝CFOR′fOCF＝CF
2（Ｒ′ｆはパーフルオロアルキレン基）やパーフルオ
ロジビニル化合物、例えば、CF2＝CFCF＝CF2等の公知化
合物に較べ、非常に良好な重合性を示す。又とくに他の
モノマー、例えば、パーフルオロモノビニルエーテルCF
2＝CFOR″ｆ（Ｒ″ｆはパーフルオロアルキル基）；パ
ーフルオロオレフイン、例えば、CF2＝CF2，CF3CF＝C
F2；フルオロオレフイン、例えば、ClCF＝CF2，CF2＝CH
F等との共重合においても広い組成において高い重合率
で重合し、含フッ素架橋重合体を得ることができる。
パーフルオロジビニルエーテルCF2＝CFOR′fOCF＝CF
2（Ｒ′ｆはパーフルオロアルキレン基）やパーフルオ
ロジビニル化合物、例えば、CF2＝CFCF＝CF2等の公知化
合物に較べ、非常に良好な重合性を示す。又とくに他の
モノマー、例えば、パーフルオロモノビニルエーテルCF
2＝CFOR″ｆ（Ｒ″ｆはパーフルオロアルキル基）；パ
ーフルオロオレフイン、例えば、CF2＝CF2，CF3CF＝C
F2；フルオロオレフイン、例えば、ClCF＝CF2，CF2＝CH
F等との共重合においても広い組成において高い重合率
で重合し、含フッ素架橋重合体を得ることができる。
従って、本発明の含フッ素ジビニルエーテルは架橋剤と
して有用であるほか、反応活性な二重結合を利用して撥
水剤、コーテイング剤等の含フッ素化合物の合成原料と
して有用である。
して有用であるほか、反応活性な二重結合を利用して撥
水剤、コーテイング剤等の含フッ素化合物の合成原料と
して有用である。
（実施例） 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
実施例１ ３００mのステンレス製オートクレーブにNaH1.8ｇ及
び予め乾燥したジオキサン３０mを入れたのち、 9.6ｇを２０mのジオキサンに予め溶解した溶液を攪拌
しつつ２０℃で１０分間かけて添加した。添加終了後、
テトラフロオロエチレンを２０kg/cm2まで導入したの
ち、テトラフロオロエチレンの圧力を２０kg/cm2に保ち
ながら３０℃で４０時間反応をおこなった。反応終了
後、テトラフルオロエチレンを放出したのち反応物を水
にあけ、エーテルで抽出したのち、エーテル層を水洗し
た。次に、このエーテル溶液をNa2SO4で脱水したのち蒸
留し、沸点８０〜８２℃／２０mmHgの留分7.6ｇを得
た。該留分の化合物の構造は、IR，MS，19Ｆ−ＮＭＲ，
1Ｈ−ＮＭＲ及び元素分析により である事が確認された。
び予め乾燥したジオキサン３０mを入れたのち、 9.6ｇを２０mのジオキサンに予め溶解した溶液を攪拌
しつつ２０℃で１０分間かけて添加した。添加終了後、
テトラフロオロエチレンを２０kg/cm2まで導入したの
ち、テトラフロオロエチレンの圧力を２０kg/cm2に保ち
ながら３０℃で４０時間反応をおこなった。反応終了
後、テトラフルオロエチレンを放出したのち反応物を水
にあけ、エーテルで抽出したのち、エーテル層を水洗し
た。次に、このエーテル溶液をNa2SO4で脱水したのち蒸
留し、沸点８０〜８２℃／２０mmHgの留分7.6ｇを得
た。該留分の化合物の構造は、IR，MS，19Ｆ−ＮＭＲ，
1Ｈ−ＮＭＲ及び元素分析により である事が確認された。
イ）ＩＲ（第１図にチヤートを示した。） ２９７５cm-1 （−CH2−） １８３５cm-1 （−OCF＝CF2） １０５０〜１４００cm-1 （−CF2−） ９４５cm-1 （−OCH2−） ロ）ＭＳ Ｍ／ｅ：３２７ Ｍ／ｅ：１１１（CH2OCF＝CF2） ハ）1Ｈ−ＮＭＲ，19Ｆ−ＮＭＲ（第２図及び第３図に
チヤートを示した。） 実施例２ 実施例１において、NaHのかわりにNaを用いたほかは実
施例１と同様な操作を行ない、HOCH2CF2CF2CF2CF2CH2OH
から CF2＝CFOCH2CF2CF2CF2CF2CH2OCF＝CF2を得た。
チヤートを示した。） 実施例２ 実施例１において、NaHのかわりにNaを用いたほかは実
施例１と同様な操作を行ない、HOCH2CF2CF2CF2CF2CH2OH
から CF2＝CFOCH2CF2CF2CF2CF2CH2OCF＝CF2を得た。
生成物の構造は、ＩＲ，ＭＳ，19Ｆ−ＮＭＲ，1Ｈ−Ｎ
ＭＲ及び元素分析により確認した。
ＭＲ及び元素分析により確認した。
イ）ＩＲ ２９７５cm-1 （−CH2−） １８４５cm-1 （−OCF＝CF2） １０５０〜１４００cm-1 （−CF2−） ９４５cm-1 （−OCH2−） ロ）ＭＳ Ｍ／ｅ：３１１（CF2＝CFOCH2CF2CF2CF2CF2
） Ｍ／ｅ：１１１（ CH2OCF＝CF2） 実施例３ 実施例１及び２で詳細に説明したのと同様な方法によ
り、第１表に記載した含フッ素ジビニルエーテルを合成
した。なお、第１表には合成した含フッ素ジビニルエー
テルの赤外吸収スペクトルにおける特性吸収値及びＭＳ
の結果も併記した。
） Ｍ／ｅ：１１１（ CH2OCF＝CF2） 実施例３ 実施例１及び２で詳細に説明したのと同様な方法によ
り、第１表に記載した含フッ素ジビニルエーテルを合成
した。なお、第１表には合成した含フッ素ジビニルエー
テルの赤外吸収スペクトルにおける特性吸収値及びＭＳ
の結果も併記した。
実施例４ 実施例１〜３で得られたそれぞれの含フッ素ジビニルエ
ーテルとCF2＝CFOCF2CF2CF3との共重合を行なった。
ーテルとCF2＝CFOCF2CF2CF3との共重合を行なった。
ガラス製のアンプルに本発明の含フッ素ジビニルエーテ
ルが３０，５０，７０及び９０mole％の組成の上記コモ
ノマーとの混合物をそれぞれ加え、さらに重合開始剤と
して（CF3CF2CO2 2を含フッ素ジビニルエーテル及びコ
モノマーの合計量に対し２mole％となるように加えた。
次にアンプルをドライアイス−メタノール中に浸漬し、
真空ポンプで窒素を大気圧封入した。アンプルを２０℃
のオイルバスに震盪下に２４時間浸漬した。その後オイ
ルバスの温度を１００℃にあげ５時間重合を続けた。ア
ンプルの内容物はいずれも半透明白色固化物となった。
得られた各重合物をアンプルから取出し、トリクロルト
リフルオロエタンに還流下に５時間浸漬して未重合モノ
マー及び低重合物を抽出した。その後１００℃で減圧乾
燥した後、各重合物の重さを測り、アンプルに仕込んだ
時の重さから各重合物について重合率を下記式により求
めた。
ルが３０，５０，７０及び９０mole％の組成の上記コモ
ノマーとの混合物をそれぞれ加え、さらに重合開始剤と
して（CF3CF2CO2 2を含フッ素ジビニルエーテル及びコ
モノマーの合計量に対し２mole％となるように加えた。
次にアンプルをドライアイス−メタノール中に浸漬し、
真空ポンプで窒素を大気圧封入した。アンプルを２０℃
のオイルバスに震盪下に２４時間浸漬した。その後オイ
ルバスの温度を１００℃にあげ５時間重合を続けた。ア
ンプルの内容物はいずれも半透明白色固化物となった。
得られた各重合物をアンプルから取出し、トリクロルト
リフルオロエタンに還流下に５時間浸漬して未重合モノ
マー及び低重合物を抽出した。その後１００℃で減圧乾
燥した後、各重合物の重さを測り、アンプルに仕込んだ
時の重さから各重合物について重合率を下記式により求
めた。
得られた結果を次表に示す。
比較として本発明の含フッ素ジビニルエーテルに代えて
CF2＝CFOCF2CF2OCF＝CF2を用いて上記と同様に重合を行
ない、その結果を表に併記した。
CF2＝CFOCF2CF2OCF＝CF2を用いて上記と同様に重合を行
ない、その結果を表に併記した。
第１図は実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ルであり、第２図及び第３図は、実施例１で得られた化
合物の19Ｆ−核磁気共鳴スペクトル及び1Ｈ−核磁気共
鳴スペクトルである。
ルであり、第２図及び第３図は、実施例１で得られた化
合物の19Ｆ−核磁気共鳴スペクトル及び1Ｈ−核磁気共
鳴スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】(1)下記式 で示される含フッ素ジビニルエーテル。 (2)下記式 で示される含フッ素ジオールをアルカリ金属又はアルカ
リ金属水素化物と反応させ、次いで、テトラフルオロエ
チレンと反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
(1)項記載の含フッ素ジビニルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32058088A JPH0655685B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32058088A JPH0655685B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167242A JPH02167242A (ja) | 1990-06-27 |
| JPH0655685B2 true JPH0655685B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=18123009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32058088A Expired - Lifetime JPH0655685B2 (ja) | 1988-12-21 | 1988-12-21 | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655685B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013035849A (ja) * | 2006-09-29 | 2013-02-21 | Fujifilm Corp | フッ素アルコールおよびこれを用いた撥水性ポリウレタン用組成物 |
| JP5288731B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 重合性含フッ素化合物、それを用いた反射防止膜、反射防止フィルムおよび画像表示装置 |
| TW200940572A (en) * | 2008-01-28 | 2009-10-01 | Asahi Glass Co Ltd | Curable composition, fluorine-containing cured product, optical material using the cured product, and light-emitting device |
| JP5572297B2 (ja) * | 2008-08-28 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | 重合性含フッ素化合物、それを用いた反射防止膜、反射防止フィルム、画像表示装置および含フッ素アルコール |
-
1988
- 1988-12-21 JP JP32058088A patent/JPH0655685B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02167242A (ja) | 1990-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3450684A (en) | Fluorocarbon polyethers | |
| KR100284212B1 (ko) | 할로퍼플루오로 및 퍼플루오로 에테르 중합체 및 이를 포함하는 전지 | |
| EP0633257A1 (en) | Perfluorodioxoles, the preparation process thereof, and homopolymers and copolymers obtained therefrom | |
| GB1593222A (en) | Perfluoroesters and their preparation | |
| JPH0481608B2 (ja) | ||
| EP0124378B1 (en) | Fluorinated alkyl ether-containing ethylenes, precursors thereto, and copolymers thereof with tetrafluoroethylene | |
| JPH08501821A (ja) | フルオロモノマー重合用のヨウ素含有連鎖移動剤 | |
| GB2118541A (en) | Fluorinated vinyl ethers and their preparation | |
| JPH0463889B2 (ja) | ||
| JPS6354696B2 (ja) | ||
| US4334082A (en) | Dialkyl perfluoro-ω-fluoroformyl diesters and monomers and polymers therefrom | |
| US4414159A (en) | Vinyl ether monomers and polymers therefrom | |
| JPH0655685B2 (ja) | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 | |
| US4440917A (en) | Vinyl ethers monomers and polymers therefrom | |
| JPH06345824A (ja) | 含フッ素共重合体の製造方法 | |
| US4454247A (en) | Ion exchange membranes | |
| JPH0254813B2 (ja) | ||
| JP3025799B2 (ja) | 紫外光透過性に優れた重合体およびその製法 | |
| JPS60156632A (ja) | フツ化ビニルエーテルモノマーの製造方法およびその中間体 | |
| JP2885948B2 (ja) | 含フッ素ビスアルコキシエチレン化合物及びその製造方法 | |
| JP3040378B2 (ja) | 含フッ素ランダム共重合体の製造方法 | |
| JP2512610B2 (ja) | 含フッ素共重合体の製造方法 | |
| JP7521528B2 (ja) | 液状組成物、及び、膨潤体 | |
| CA1173199A (en) | Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom | |
| JP2953564B2 (ja) | 含フッ素ランダム共重合体 |