JPH02167266A - ２（１ｈ）―キノリノン化合物、その製造方法およびそれを含有する医薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明辻新規２（１Ｈ）−キノリノン化合物およびそ
の医薬として許容される塩に関するものである。

より具体的には、この発明は薬理活性を有する新規２（
１Ｈ）−キノリノン化合物およびその医薬として許容さ
れる塩、その製造方法、それを含有する医薬組成物なら
びにそれによる治療方法に関する。

この発明の目的は、強心および降圧作用を有しまた心拍
数を低下させることのできる新規ならびに有用な２（１
Ｈ）−キノリノン化合物およびその医薬として許容され
る塩を提供することである。

この発明の他の目的は、２（１Ｈ）−キノリノン化合物
およびその塩の製造方法を提供することである。

この発明のさらに他の目的は、有効成分として前記２（
１Ｈ）−キノリノン化合物またはその医薬として許容さ
れる塩を含有する医薬組成物を提供することである。

この発明のさらに別の目的は、前記２（１Ｈ）−キノリ
ノン化合物またはその医薬として許容される塩を投与し
て、大または動物の心疾患ならびに高血圧症を治療およ
び／または予防する方法を提供することであり、より具
体的には、心不全、僧帽弁膜症、心房性細動、心房性粗
動、発作性心房性Ｒ＃、高血圧症などの治療方法および
／または予防方法を提供することである。さらに、この
発明の目的化合物は、末梢血管循環障害、不整脈、狭心
症、心筋障害などの治療薬および／または予防薬として
の有用性が期待できるものである。

この発明の目的化合物である２（１Ｈ）−キノリノン化
合物は新規であり、下記−形式［Ｉ］で表わすことがで
きる。

［式中、Ｒ１”はイミダゾピリジル基、デアゾリル基、
インドリル基、ジヒドロインドリル基、イミダゾリル基
、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基
、キナゾリニル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒ
ドロイミダゾピリジル基またはテトラヒドロキノリル基
を示し、これらはそれぞれ低級アルキル基、ハロゲン原
子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アル（低
、扱）アルコキシ基、シアノ基、二Ｆ・口塞、アミノ基
、低級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシ
基およびオキソ基からなる群より選ばれた置換基で置換
されていてもよく、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を示し、Ａは一重結合または （式中Ｘは−ｍ結合または低級アルキレン基を示し、Ｘ
ｌは低級アルキレン基を示す、）からなる群より選ばれ
た式で表わされる基を示し、太い実線は一重または二重
結合を示す、］ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、下記反応式で示され
る製造方法により製造することができる。

製造法１ −Ａ−ＯＨ ［１［］ またはその反応性誘 導体またはその塩 〔■コ またはその塩 ［！］ またはその塩 叡」目（互 ［１ａコ またはその塩 ［ｉｂコ またはその塩 型」ａ主 ［ＩＶ］ またはその塩 ［Ｉ］ またはその塩 Ｃ式中、Ｒ３はカルボキシ基、エステル化されたカルボ
キシ基またはアシルオキシカルボニル基、Ｒ４はニトロ
基、ヒドロキシアミノ基またはニトロソ基を示し、Ｒ１
、Ｒ２、ｘｌ、Ａおよび太い実線はそれぞれ前と同じ意
味、） この明細書の以上の説明ならびに以下の説明において、
この発明の範囲に包含される種々の定義の適切な例につ
いて、次に詳細に説明する。

１個級」とは、特に明記しない限り、炭素数１ないし６
個を意味する。

１個級アルキル基」ならびに「低級アルコキン基」、「
低級アルキルチオ基」および１個級アルキルアミノ基」
における低級アルキル部分の適当な例としては、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖状また
は分枝鎖状のものが挙げられ、それらの中で好ましいも
のとしては、Ｃ１−Ｃ４アルキルが挙げられる。

「ハロゲン原子」の適当な例としては、フルオロ、クロ
ロ、ブロモおよびヨードが挙げられる。

「アル（低級）アルコキシ基、の適当な例としては、置
換されたまたは置換されないモノ−、ジーまたはトリー
フェニル（低級）アルコキシが挙げられ、たとえば、ベ
ンジルオキシ、フェネチルオキシ、ベンズヒドリルオキ
シ、ニトロベンジルオキシ、トリルメトキシなどが挙げ
られる。

１アシルアミノ基」の適当な例としては、低級アルカノ
イルアミノ（たとえば、ホルミルアミ／、アセデルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチノルアミノ、イソバレリ
ルアミノ、バレリルアミノ、インバレリルアミノ等）、
低級アルコキシカルボニルアミノ（たとえば、メトキシ
カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポ
キシカルボニルアミノ、インプロポキシカルボニルアミ
ノ カルボニルアミノ等）、低級アルキルスルホニルアミノ
（たとえば、メシルアミノ、エチルスルホニルアミノ、
プロピルスルホニルアミノ等）、アＪ−ルスルホニルア
ミノ（たとえハ、フェニルスルホニルアミノ、トシルア
ミノ等）などが挙げられる。

１低級アルキレン基」の適当な例としては、メチレン、
エチレン、トリメチレン、メチルエチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなどのｉｎ状ま
たは分枝鎖状のものが挙げられ、それらの中で好ましい
ものとして０１Ｃ４アルキレンが挙げられる。

１エステル化されたカルボキシ基」におけるエステル部
分の適当な例としては、低級アルキルエステル（たとえ
ば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、インプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチ
ルエステル、ヘキシルエステル等）、低級アルケニルエ
ステル（たトエハ、ヒニルエステル、アリルエステル等
）、低級アルキニルエステル（たとえば、エチニルエス
テル、プロパルギルエステル等）、低級シクロアルキル
エステル（たとえば、シクロプロピルエステル、シフロ
ブデルエステル、シクロヘキシルエステル等）、低級シ
クロアルケニルエステル（たとえばシクロブテニルエス
テル、シクロペンテニルエステル、シクロヘキセニルエ
ステル等）、芳香族エステル（たとえば、フェニルエス
テル、ナフチルエステル、チエニルエステル、フラニル
エステル等）、アル（低ａ）アルキルエステル（たとえ
ば、ベンジルエステル、フェネチルエステル、ニトロベ
ンジルエステル、テニルエステル、フッしフリルエステ
ル等）などが挙げられる。

「アシルオキシカルボニル基，における「アシル基，の
適当な例としては、脂肪族アシル、芳香族アシル（たと
えば、ベンゾイル、ナフトイル等）、複素環アシル（た
とえば、テノイル、フロイル等）などが挙げられる。

脂肪族アシルは、置換されていても置換されていなくと
もよく、非環式または環式のものが挙げられ、たとえば
、低級アルカノイル（たとえば、ホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、インブチリル、バレリル、イ
ソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル等）、低級アル
カンスルホニル（たとえば、メシル、エクンスルホニル
、プロパンスルホニル等）、低級アルフキジカルボニル
（たとえば、メトキシカルボニル ボニル、プロポキシカルボニル カルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボ
ニル等）などが挙げられる。

「ジエステル化されたホスホノ基」における適当なニス
エル部分としては、′エステル化されたカルボキシ基」
について例示したエステル部分を挙げることができる。

なお、ジエステル化されたホスホノ基のエステル基はそ
れぞれ同一であっても互いに異なっていてもよい。

適当な「置換されたホスホニウム塩」としては、ウィツ
テイヒ（　Ｗｉｔｔｉｇ　）反応において通常用いられ
るホスホニウム塩［たとえば、臭化トリフェニルホスホ
ニウム、塩化トリ（ｎ−ブチル）ホスホニウムなど］を
挙げることができる。

適当な「イミダゾピリジル基」としては、イミダゾ［１
．２−ａ］ピリジル、イミダゾ［１．５−ａ］ピリジル
、１Ｈ−イミダゾｌｌ：４．５−ｂｌピリジル、１Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｃコピリジル、２Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｂ］コピリジル２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃコピ
リジル、３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］コピリジル３Ｈ
−イミダゾ［４，５−ｃコピリジル、４Ｈ−イミダゾ［
４，５−ｂｌピリジル、４Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］
コピリジル５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂｌピリジル、５
Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］コピリジル６Ｈ−イミダゾ
［４，５−ｂコピリジル、６Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ
］コピリジル７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂコピリジルわ
よび７Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］コピリジル挙げられ
る。

目的化合物［１］の医薬として許容される塩の適当な例
としては、慣用の無毒性の塩であり、具体的には、アル
カリ金属塩（たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩等）
、アルカリ土類金属塩（たとえば、カルシウム塩、マグ
ネシウム塩等）、アルミニウム塩などの無機塩基との塩
、有機酸との付加塩（たとえば、蟻酸塩、酢酸塩、トリ
プルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸
塩等）、無＃１１酸との付加塩（たとえば、塩酸塩、臭
化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等）、酸性アミノ酸との
付加塩（たとえば、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩
等）などが挙げられる。

この発明の２（１Ｈ）−キノリノン化合物［Ｉコには、
不斉炭素原子による光学異性体が存在することがあるが
、これらの異性体もまたこの発明の範囲に含まれる。

この発明の目的化合物［１１の製造方法を以下に詳細に
説明する。

製」０Ｌ１ 目的化合物ＣＩ］またはその塩は、化合物［ＩＩ］また
はその反応性誘導体またはその塩を化合物［Ｉ［［］ま
たはその塩と反応させて製造することができる。

この製造法には二つの場合がある。

化合　■のＡが−Ｘ−ＣＯ−である　金化合物［１［］
およびその反応性誘導体の塩の適当な例としては、塩基
との塩、たとえば、アルカリ金属塩（たとえば、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（たとえ
ば、カルシウム塩、マグネシウム塩等）、アンモニウム
塩、有機塩基との塩（たとえば、トリメチルアミン塩、
トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシク
ロヘキシルアミン塩、Ｎ、Ｎ’　−ジベンジルエチレン
ジアミン塩等）などならびに化合物［１１で例示した酸
との付加塩が挙げられる。

化合物［ＤＩ］の適当な塩としては、化合物［１］で例
示した酸との付加塩が挙げられる。

前記の反応性誘導体の適当な例どしては、酸ハライド、
酸無水物、活性アミドおよび活性エステルが挙げられる
。適当な例としては、酸塩化物ならびに酸臭化物などの
酸ハライド、各種の酸（たとえば、ジアルキルリン酸な
どの置換リン酸、硫酸、脂肪族カルボン酸、芳香族カル
ボン酸など）との混合酸無水物、対称形酸無水物、各種
イミダゾールとの活性アミド、および、たとえばシアノ
メチルエステル、メトキシメチルエステル、ｐ−二トロ
フェニルエステル、　２．４−ジニトロフェニルエステ
ル、ペンタクロロフェニルエステル、フェニルアゾフェ
ニルエステル、カルボキシメチルチオエステル、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミドエステルなどの活性エステルを
挙げることができる。これらの反応性誘導体の種類は導
入されるアシル基の種類に応じて選択される。

反応は、通常、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン
、トルエン、ピリジン、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、酢
酸エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、その他反応
に悪影響を及ぼさない有機溶媒などの慣用の溶媒中で行
われる。

化合物［Ｔｉコが遊離酸または塩の形で用いられる場合
は、慣用の縮合剤、たとえば、Ｎ、Ｎ’　−ジシクロへ
キシルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ′　−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’　−
カルボニルビス−（２−メチルイミダゾール）、ポリリ
ン酸エチル、ポリリン酸イソプロピル、オキシ塩化リン
（塩化ホスホリル）、三塩化リン、ジフェニルホスホリ
ルアジド、塩化チオニル、塩化オキザリル、ハロ蟻酸低
級アルキル（たとえば、クロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸
イソプロピル等）、トリフェニルホスフィン、１−（ｐ
−クロロベンゼンスルホニルオキシ）−６−クロロ−１
Ｈ−ベンゾトリアゾール、Ｎ、Ｎ−’、；メチルホルム
アミドを塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリクロ
ロメチル、オキシ塩化リン、塩化オキザリル等と反応さ
せて調製したいわゆるグイルスマイヤー試薬などの存在
下で反応を行なうことが好ましい。

反応温度は特に限定されず、反応は冷却、常温または加
熱下で行われる。

反応は、アルカリ金属水酸化物（たとえば、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等）またはアルカリ金属炭酸塩
もしくは炭酸水素塩（たとえば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等）
などの無機塩基あるいは三級アミン（たとえば、トリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等）
などの有機塩基の存在下で行うことが好ましい。

前記反応性誘導体の適当な例としては、ハライド（たと
えば、塩化物、臭化物、フッ化物およびヨウ化物）、ス
ルホン酸エステル（たとえば、メシレート、トシレート
、フェニルスルホン酸エステル等）などの酸残基化合物
が挙げられる。

化合物［１［］の塩の適当な例としては、化合物［Ｉ］
で例示したのと同じ種類の塩が挙げられる。

この反応は、通常、水、アルコール（たとえば、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール等）、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメ
タン、その他反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒ある
いはそれらの混合溶媒中で行うことが好ましい。

反応温度は特に限定されず、常温、加温ないし加熱下で
反応は行われる。

この反応もまたアルカリ金属水酸化物（たとえば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム）またはアルカリ金属炭
酸塩もしくは炭酸水素塩（たとえば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
）などの無機塩基または三級アミン（たとえば、トリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン）な
どの有機塩基の存在下で行うことができる。

この反応はまたヨウ化す、トリウム、ヨウ化カリウムな
どのアルカリ金属ハライドの存在下で行うこともできる
。

製造法２ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、化合物［ＩＶ］また
はその塩を還元反応に付すことにより製造することがで
きる。

化合物［ＩＶ］の塩の適当な例としては、製造法１にお
いて化合物［］Ｉ］のＡが−Ｘ−ＣＯ−である場合の化
合物ＣＩ［］で例示したものを挙げることができる。

還元は化学還元、接触還元などにより行われる。

化学還元反応に用いられる適当な還元剤としては、金属
（たとえば、錫、亜鉛、鉄等）または金属化合物（たと
えば、塩化クロム、酢酸クロム等）ど有機または無機酸
（たとえば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ
酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸等）
との組合せなどが用いられる。

接触還元反応に用いられる適当な触媒としては、白金触
媒（たとえば、白金板、白金海綿、白金黒、コロイド白
金、酸化白金、白金線等）、バラジウム触媒（たとえば
、パラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジウム、パ
ラジウム炭、コロイドパラジウム、パラジウム−硫酸バ
リウム、パラジウム−炭酸バリウム等）、ニッケル触媒
（たとえば、還元ニッケル、酸化ニッケル、ラネーニッ
ケル等）、コバルト触媒（たとえば、還元コバルト、ラ
ネーコバルト等）、鉄触媒（たとえば、還元鉄、ラネー
鉄等）、銅触媒（たとえば、還元鋼、ラネー銅、ウルマ
ン鋼等）などの慣用のものが挙げられる。

還元反応は、通常、反応に悪影響を与えない慣用の溶媒
、たとえば、水、アルコール（たとえば、メタノール、
エタノール、プロパツール等）、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドまたはそれらの混合溶媒中で行われる。さらに
、化学還元反応に用いられる前記酸が液状の場合、これ
らは溶媒としても使用できる。また、接触還元反応に用
いられる溶媒の適当な例としては、前記の溶媒ならびに
ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどの慣用の溶媒またはそれらの混合溶媒
を挙げることができる。

反応温度は特に限定されず、還元反応は、通常、冷却な
いし加温下で行われる。

この反応において、式 ［］ またはその塩 または ［■コ またはその塩 （式中、Ｒ１、Ｒ２ Ｒ３およびＡはそれぞれ前 と同じ意味、）で表わされる化合物が、反応条件とＲ３
の種類によって得られることがあり、その場合、化合物
［Ｖ］または［■コまたはその塩をさらにラクタム環形
成反応に付して化合物［Ｉ］またはその塩を得ることが
できる。

この場合もまたこの発明の範囲に含まれる。

化合物［Ｖ］または［ＶＩ］の塩の適当な例としては、
化合物［ＩＶ］で例示したものが挙げられる。

このラクタム環形成反応吐、酸の存在下で行うことが好
ましい。

適当な酸としては、有機酸（たとえば、蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリクロロ酢酸等）およ
び無機ｌ！２（たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等）
が挙げられる。

反応は、通常、水、アルコール（たとえば、メタノール
、エタノール等）、ジオキサン、それらの混合物、その
他反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒中で行われる。

液状の酸はまた溶媒としても使用できる０反応温度は特
に限定されず、通常、加温ないし加熱下で反応は行われ
る８製」馳Ｌｌ 目的化合物［Ｉｂｌまたはその塩は、化合物［１ｇ］ま
たはその塩を還元反応に付して製造することができる。

化合物［Ｉａ］および［Ｉ　ｂ］の塩の適当な例として
は、化合物［Ｉ］で例示したものを挙げることができる
。

還元は化学還元が好ましい。

この還元反応に用いられる適当な還元剤としては、水素
化アルミニウム化合物（たとえば、水素化リチウムトリ
ーｔ−ブトキシアルミニウム等）、水素化硼素化合物（
たとえば、水素化硼素ナトリウム４）などの水素化金属
化合物、アルミニウムアルフキシト（たとえば、アルミ
ニウムイソプロポキシド等）などが挙げられる。

反応は、通常、慣用の溶媒、たとえば、水、アルコール
（たとえば、メタノール、エタノール、プロパツール、
インプロパツール等）、クロロホルム、その他反応に悪
影響を及ぼさない有８１溶媒またはそれらの混合溶媒中
で行われる。

反応温度は特に限定されず、冷却ないし加熱下で反応が
行われる。

原料化合物［ＩＶ］は新規であり、下記の方法により製
造することができる。

製造法Ａ 製造法Ｂ ［ＤＤ またはその塩 ＋ またはその反応性　　　　　［Ｖｆｉ］誘導体またはそ
の　　　またはその塩 基 ［■］ またはその塩 土 ［■コ またはその塩 ［ＩＶ］ またはその塩 （式中、Ｂはカルボキシ基、エステル化されたカルボキ
シ基、ジエステル化されたホスホノ基または置換された
ホスホニウム塩を示し　ＲＩＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＡ
はそれぞれ前と同じ意味、） ［料化合物［ＩＶ］の上記製造方法について、次に詳細
に説明する。

製造法Ａ 化合物［■コまたはその塩は、化合物［１［］またはそ
の反応性誘導体またはその塩を化合物［■］またはその
塩と反応させて製造することができる。

化合物［１［］およびその反応性誘導体の塩および前記
反応性誘導体の適当な例としては、型」１迭」２で例示
したものが挙げられる。

化合物［■コの塩の適当な例としては、化合物［Ｉ］で
例示した酸との付加塩が挙げられる。

化合物（■コの塩の適当な例は、化合物［１１で例示し
たのと同じものを挙げることができる。

この反応は、実質的に製造法１と同様にして行われるの
で、この反応の反応様式および反応条件（たとえば、溶
媒、反応温度等）も笠」１法ｊ２で説明したのと同じで
ある。

製造法Ｂ 化合物［ＩＶ］またはその塩は、化合物［１またはその
塩を化合物［■］またはその塩と反応させて製造するこ
とができる。

化合物［ＩＸ］の塩の適当な例としては、製造法１にお
いて化合物［１［］のＡが−Ｘ−ＣＯ−である場合に化
合物［Ｉ［］で例示した塩基との塩を挙げることができ
る。

化合物［Ｉ’／］および［■］の塩の適当な例としては
、化合物［Ｉ］で例示したものが挙げられる。

この反応は、無機または有機塩基、たとえば、アルカリ
金属（たとえば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ
土類金属（たとえば、マグネシウム、カルシウム等）、
それらの水酸化物または炭酸塩、水素化アルカリ金属（
たとえば、水素化ナトリウム等）、アルカリ金属アミド
（たとえば、ナトリウムアミド等）、水素化アルカリ土
類金属（たとえば、水素化カルシウム等）、アルカリ金
属アルコキシド（たとえば、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等）、ア
ルカリ土類金属アルコキシド（たとえば、マグネシウム
メトキシド、マグネシウムエトキシド等）、低級アルキ
ルアルカリ金属（たとえば、ｎ−ブチルリチウム等）、
トリアルキルアミン（たとえば、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン等）、ピリジン、ピペリジン、ピコリン
、１．５−ジアザビシクロ［４，３，０コノン−５−エ
ン、１．４−ジアザビシクロ［２，２，０コオクタン、
１．８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセン−７
などの存在下で行うことが好ましい。

反応は、通常、水、アルコール（たとえば、メタノール
、エタノール等）、クロロホルム、塩化メチレン、ニト
ロメタン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエデルエ
ーテル、Ｎ、Ｎ−）メチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒中
で行われる。

反応温度は特に限定されず、冷却ないし加熱下で反応は
行われる。

前記製造法によって得られた化合物は、粉末化、再結晶
、カラムクロマトグラフィー、再析出などの慣用の方法
で単離・精製することができる。

新規２（１Ｈ）−キノリノン化合物［Ｉ］およびその医
薬として許容される塩は、強心および降圧作用を有しま
た心拍数を低下させることができ、心疾患（たとえば心
不全、僧帽弁膜症、心房性細動、心房性粗動、発作性心
房性頻脈等）、高血圧症などの治療および／または予防
に有用である。さらに、この発明の目的化合物［Ｉ］は
、末梢血管循環障害、不整脈、狭心症、心筋障害などの
治療薬および／または予防薬としてその有用性が期待さ
れる。

治療のために、この発明の化合物［１］およびその医薬
として許容される塩の一つを有効成分として、経口また
は非経口投与または外用に適した有機もしくは無機の固
体状もしくは液状賦形剤のような医薬として許容される
担体とともに含有する医薬製剤の形で用いられる。医薬
製剤は、カプセル、錠剤、糖剤、顆粒、型剤、ｍＩ＆、
懸濁剤、乳剤などが挙げられる。必要に応じて上記製剤
中に助剤、安定剤、湿潤剤もしくは乳化剤、緩衝剤、そ
の他慣用の添加剤を加えてもよい。

化合物［Ｉ］の投与量は、患者の年齢および状態により
変化するが、化合物［１１の平均−回投与量約０．１ｍ
ｇ、１ｍｇ、１０ｍｇ、　Ｓｏｍｇ、　１００ｍｇ、　
２５０ｎ＋ｇ、　５００ｍｇおよび１０００＋ｎｇが前
記疾患の治療に有効である。

一般的には、１日当りＯ，１ｍｇ／ヒトと約１．０００
ｍｇ／ヒトの間の量を投与すればよい。

目的化合物［Ｉ］の有用性を示すため、化合物［１］の
代表的なものについての薬理学的試験結果を以下に示す
。

試験化合物 （ａ）６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａコ
ピリジン−２−カルボニル）−１−ビペランニルコー３
．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノノノン （ｂ）６−［４−（５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピ’Ｊｕンノー−カルボニル ジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン （ｃ）　６−［　４　−　（　２−（　２−メチル−４
−チアゾリル）アセチル）−１−ピペラジニルコ−２（
１Ｈ）−キノリノン （ｄ）６−［　４−（　１．２．３．４−テトラヒドロ
−２−才キソキノリン−６−カルボニル）−１−ピペラ
ジニル］−２（１）り一キノリノンＬ隻班ユ 魯牧１益 雌雄の雑種犬にベントパルビタールナトリウム３５ｍｇ
／ｋｇで静脈麻酔を施した．自発呼吸を行なわせた，左
頚動脈を摘出し、ヘパリン加食塩液を満たしたカテーテ
ル（　ＵＳＣｌ．　Ｎｏ．　８Ｆ　）を挿入し、左心室
へ進入させた．カテーテルを圧トランスジューサー（日
本光ｔＭＰＵ−０．　５Ａ　）につなぎ、左心圧を測定
し、これからアナログ計算でｄｐ／ｄｔ　ｍａｘを求め
た．全身血圧を測定するために左大腿動脈にカニユーレ
を挿入した．心拍計を始動させるのに圧脈拍を用いた。

薬剤注入用に別のカテーテルを右大腿静脈を介し大静脈
に置いた。全身血圧、左室圧、ｄｐ／ｄｔ　ｍａｘ、心
拍数はポリグラフ（日本光電ＲＪＧ−４００８）に同時
記録した。

ｙＪ、＠化合物は蒸留水（０，ｚｍＱ　／ｋｇ　）また
はジメチルスルホキシド（０，０４ｍＱ　／ｋｇ　）に
溶かして、大腿静脈に注入した。投与後の測定値を投与
前の測定値と比較した。

試験結果は次式によって計算したｄｐ／ｄｔ　ｍａｘ変
化率（％）（ｄｐ／ｄｔ　Ｍ、Ｃ，）で表わした。

ｄｐ／ｄｔ　Ｍ、Ｃ，（Ｘ）　− ｚｌｕｌ主 体重５３０−６００　ｇの雄性ハートレイ系モルモット
を放血致死させ、心臓を摘出した。動脈片を摘出し、３
０℃に保ち、９５％０−５％Ｃ０２のガス混合物を通気
した、５０ｆｆｌｉのタイロード液を含む器官浴に吊し
た。心房を初期張力０．４−０．６［でひずみゲージに
つないだ、自動運動が一定になってから薬剤を浴液に添
加し、収縮力および心拍数に及ぼす作用を３０分間観察
した０作用は投与前後の割合（％）で表わした。

試験結果 以下に製造例および実施例をあげて、この発明をより詳
細に説明する。

製ｍＮ１ ８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２（ＬＨ）−キノリノ
ン（５，０８ｇ）の無水酢酸（５０ｍ１ｌ　）溶液に硝
酸（ｄ＝１．４０．２．９７ｇ　）の酢Ｍ　（２０ｍＱ
　）　ｐ液を水冷攪拌下１０分間かけて滴下する。７１
合物を常温で２時間、次いで５０°Ｃで６時間攪拌し、
常温で６０時間静萱する。析出物を集め、無水酢酸およ
び酢酸エチルで順次ｆＣ浄し、乾燥して、８−クロロ−
６二トロー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノノノン
（３，８３ｇ）を得る。

融点ｉ　２０８−２０９℃ ＩＲ（スジヲール）　　’　　３１００．　１６９５．
　１６８５．　１６１５　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．　ｌ；　）　：　２゜５−２．８　（２Ｈ，ｍ
）、　３．０−３．３＜２Ｈ，ｍ）、　８．１８　（２
Ｈ，ｓ）、　１０．１７　（１）１．ｓ）艷盟男１ 製造例１と同様にして下記の化合物を得る。

（１）８−メチル−６−二トロー２（１Ｈ）−キノノノ
ン 融点：　２４７−２５６℃ ＩＲ（スジａ−Ｊ　　：　　１７００．　１６６０．　
１６２０．　１５４０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＦ３ＣＯ
ＯＨ３８）　：２．　ｇｏ　＜３Ｈ，ｓ）、　７．２０
　（１）１．ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ＞、　８．４０　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
、　８．４３　（１Ｈ，ｓ）。

８．６７　（１Ｈ，５） （２）８−メチル−６−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３８−２４１’Ｃ ＬＲ（スジヲール）　　’　　３２２０．　１６７５．
　１５９０．　１５１５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ　　Ｓ　）　：　２．３０　（３Ｈ，ｓ）、　２．
５０　（２Ｈ，ｔ。

６″ Ｊニア１４ｚ）、　２．９７　（２Ｍ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、　７．９０　（２Ｈ，ｓ）。

９．９０　（１Ｈ，ｓ） 聚盟里１ ８−メチル−６−二トロー３．４−ジヒドロ２（１Ｈ）
−キノリノン（２５ｇ）、活性炭（８ｇ）および塩化第
二鉄（２，５ｇ）のエタノール（７００ｍＱ　）中懸濁
液にヒドラジン−水和物（３０ｇ）を７７’Ｃで２０分
間かけて滴下し、混合物を１時間攪拌する。ついで、こ
の反応混合物に活性炭（３ｇ）および塩化第二鉄（１，
５ｇ）を加え、さら番こヒドラジン−水和物（Ｌｏｇ）
を滴下する。１．５時間還流後、反応混合物を濾過し、
不溶物をエタノールおよびエタノールとクロロホルムの
混液で順次虎浄する。溶媒を減圧下に留去し、残渣をク
ロロホルムに溶解する。有Ｊａ層を水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧濃縮して、６−アミノ−８−メチ
ル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（１９
，５ｇ）を得る。

融点：　１６２−１６７”Ｃ ＩＲ（ス九−ル）　　’　　３５００−３１００．　１
６６０．　１６２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＦ３ＣＯＯ
Ｈ１８）　＝２．　ｔｏ　（３Ｈ，ｓ）、　２．７０−
３．３０（４）１．ｍ＞、　７．２３　（２）１．ｓ）
鮭盟贋１ 製造例３と同様にして下記の化合物を得る。

（１）６−アミノ−８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１７１−１７３’Ｃ（分解） ＩＲ（スジツール）　　：　　３４００．　３３００．
　１６５５．　１６２０゜１５７５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　２．２−２．５
　（２Ｈ１ｍ）　、２．６−２−９（２）１．ｍ）、　
　６．１７　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　６．４４　（ｌ
）ｌ、ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．５０　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
）、　　８．９８　＜１Ｈ，５）（２）６−アミノ−８
−メチル−２（１Ｈ）−キノノノン 融点：　１１０（１５℃ ＩＲ（ス九−ル）　　ｊ　　３５００−３１００．　１
６６０．　１６２０．　１６０５゜１５７０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＦ３ＣＯＯＨ，δ）　：　２．８０　（３１
（、ｓ）、　７．３０　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．８０　（１８，ｓ）、　　７．
９７　（１Ｈ，ｓ）、　　８．４３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９
Ｈｚ） 製」１４互 ６−アミノ−８−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ
）−キノリノン（１９，４ｇ）、ビス（２−ブロモエチ
ル）アミン臭化水素酸塩（４１ｇ）およびメタノール（
１４０ｍ１１　）の混合物を６４”Ｃで１３時間攪拌す
る。冷却後、炭酸ナトリウム（５，８３ｇ）をこれに加
え、混合物を７０°Ｃで９時間攪拌する。

冷却後、析出物を濾取し、残渣をメタノールで洗浄して
、３．４−ジヒドロ−８−メチル−６−（１−ピペラジ
ニル）−２（１Ｈ）−キノリノン臭化水素酸塩（２１，
６ｇ）を得る。

融点；　＞２５０°Ｃ ＩＲ（スジツール）　　：　　１６８０．　１５９５　
　ｃｍ−１艷泣贋１ 製造例５と同様にして下記の化合物を得る。

（１）８−クロロ−６−（１−ピペラジニル）−３，４
−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン臭化水素酸塩 融点：　＞２５０℃ Ｉ［（スジ１−ル）　　：　　１６５５．　１６４０．
　１６０５．　１５７５　　ａｍ−’（２）８−メチル
−６−（１−ピペラジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン
臭化水素酸塩 融点：　＞２５０℃ ＩＲ（スｈ−ル）　　：　　３２００．　１６６０．　
１６１５．　１６００　　ｃｍ−１艷泣男ユ ２−アミノ−４−エチルピリジン（３，８ｇ）、３−ブ
ロモ−２−オキソプロピオン酸エチルエステル（６，８
４ｊＣ）およびエタノール（３ｏｍＱ）の混合物を６時
間還流する０反応混合物を濃縮後、水（３０ｍＱ　）お
よび酢酸エチル（３０ｍｎ　）を残渣に加える。ｆｌｉ
合物を炭酸カリウム水溶液でアルカリ性とし、有機層を
分取し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥する
。溶媒を留去し、残渣をシリカゲル（１５０ｇ）カラム
クロマトグラフィーにｆ寸し、クロロホルム中１５％酢
酸エチル溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わ
せ、濃縮して、７−エチルイミダゾ［１，２−ミコピリ
ジン−２−カルボン酸エチルエステル（１，２６ｇ）を
得る。

融点：　１０２−１０３℃ ＩＲ（スジ１−ＪＬ）　　’　　３１２０．　１７１５
．　１６５０　　ｃｍ−ｌＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．８
　）　：　１．２６　（３１（、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）
。

１．３７　（３Ｈ，ｔ、Ｊニア、５Ｈｚ）、　２．７２
　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　４．３８　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、　６．９７（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、７Ｈ
ｚ）、　７．４５　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　８．４−８
．７　（２Ｈ，ｍ＞ 製亘１１ 製造例７と同様にして下記の化合物を得る。

（１）７−カルバモイルイミダゾ ジン−２−カルボン酸メチルエステル 融点：　２５０−２５１℃ ＩＲ（Ｘジｔ−ル）　：　　３４４０．　３３００．　
３２００．　１７３０．　１６８０゜１６１０　ａｍ−
１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　３．８４　（３
Ｈ１ｓ）、７．４０　（ＬＨｌｄｄ、Ｊ−１Ｈｚ、　　
７Ｈｚ）、　　８．２　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　８．
５−８．７＜３Ｌｍ） Ｍａｓｓ　　（ｍ／ａ）　　　’　　２１９　　（Ｍ”
）（２）８−（２−メチルベンジルオキシ）イミダゾ［
１，２−ミコピリジン−２−カルボン酸エチルエステル 融点：　１５１１−１５９℃ ＩＲ（スジ一−Ｌ）　　’　　１７１０．　１５４０．
　１２９０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　
）　’　１．３１　（３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．
３８（３Ｈ，ｓ）、　　４．３５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７
Ｈｚ＞、　　５．３０　（２Ｈ，ｓ）。

６．９−７．１　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．３−７．７
　（ｔＨ，ｍ）、　　８．１−８．４（１）１．ｍ）、
　８．５８　（ＬＨ，５）（３）８−エチルイミダゾ［
１，２−ミコピリジン−２−カルボン酸エチルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｓ、ｌ；　）　’　１．１−１．５
　（６Ｈ１ｍ＞　、２．９２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ）、　４．３０　（２Ｈ，ｑ、Ｊニア、５Ｈｚ）。

６．８８　（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７．０８　
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

８．４０　　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）（ｚ）、　　８．５
０　　（ＬＨ，５）（４〉７−メドキシイミダゾ［１，
２−ａコピリジン−２−カルボン酸エチルエステル 融点：　１３９−１４０℃ ＩＲ　　（スジ３−ル）　　’　　１７２０．　　１６
４５．　　１５５０　　ｃｍ−１ＨＭＲ　（ＤＭＳＯ−
ｄ６，δ）　：　１３３　（３）１．ｔ，Ｊ−７Ｈｚ）
、　３．８８（３Ｈ．ｓ）、　４．２７　（２Ｈ．ｑ．
Ｊ＝７Ｈｚ）、　６．７７　（ＬＨ，ｄｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ．　７Ｈｚ）、　７．００　（１）１．ｄ．
Ｊ＝２Ｈｚ）、　８．４０（ＬＨ．ｓ）、　８．４６　
（ＬＨ．ｄ．に７Ｈｚ）り５）７−イツプロビルイミダ
ゾ［１．２−ａコピリジン−２−カルボン酸エチルエス
テル 融点：　６７−６８℃ ＩＲ　　（スジ（−ル）　二　１７２０．　　１６５０
　　ｃｍ−’ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．８　）　’　１．
２３　（６Ｈ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ＞、１．４０＜３８，ｔ
．、、ｃ７．５Ｈｚ）、　２．６−３．１　（１Ｈ，ｍ
＞、　４．３４（２）１．ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　６
．６７　（１８，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ。

７１（ｚ）、　７．４０　（１１（、ｄ．Ｊ：１．５）
１ｚ）、　８．０　（１１（、ｄ。

Ｊ＝７１（ｚ）、　８．０５　（ＬＨ．ｓ）（６）７．
８−ジメチルイミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−カ
ルボン酸エチルエステル 融点：　１０６−１０７°Ｃ ＩＲ　　（スジ＊−Ｌ＞　　：　　１７２５，　　１６
３５．　　１５２０　　ａｍ−ｌＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２
，ｌ；　）　’　１．　４３　＜３Ｈ．ｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ）、　２．３０（３Ｈ，ｓ）、　　２．５５　（３
Ｈ，ｓ）、　　４．３２　（２Ｈ，ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　６．６２　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝８
Ｈｚ）、　　７．８８　＜１）（。

ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、　　８．０６　（１Ｈ．ｓ）（７）
８−アミノイミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−カル
ボン酸エチルエステル 融点：　８０−８２℃ ＩＲ　　（スジｉ−Ｊ　　：　　３４１０．　　３３４
０．　　１７２０．　　１６１５。

１５６０　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　１．３３　（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

４、３０　（２Ｈ．ｑＪ＝７．５Ｈｚ）、　５．６　（
２Ｈ，ｂｒ　ｓ）。

６、３１　（１８，ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．５−６．
８　（ＬＨ，ｍ）、　７．７９（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ
＞、　８．４０　（ＬＨ，ｓ）（８）５−エチルイミダ
ゾ［１．２−ａコピリジン−２−カルボン酸エチルエス
テル 融点：　９４−９６℃ ＩＲ　　（スジ望−ル）　　’　　１７２５．　　１６
４５．　　１５５０　　ａｍ−’（９）５．８−ジメチ
ルイミダゾ［、ｚ−ミコピリジン−２−カルボン酸エチ
ルエステル 融点：　１２４−１２６℃ ＩＲ　　（ニート）　　？　　１７２０．　　１６９０
．　　１６６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．８
）　：　１．４３　（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　
２．５６（３Ｈ，ｓ）、　　２．６２　　（３Ｈ．ｓ）
、　　４．４８　　（２Ｈ．ｑ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　６．５７　（ＬＨ，ｄ，Ｊ＝７）
！ｚ）、　６．９７　（１）１。

ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）、８．０５　　＜ＬＨ，ｓ）艷孟贋１ ２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸メ
チルエステル（３．７２ｇ）およびピリジン（　２５ｍ
Ｑ）の混合物に塩化メシル（ｔ．ｓｍＱ）を冷却攪拌下
５分間かけて加え、混合物を常温で１時間、４０°Ｃで
３時間攪拌する．反応混合物を１慶縮後、酢酸エチル（
　５０ｍｌｌ　）およびテトラヒドロフラン（　２０ｍ
Ｑ　）を残渣に加え、混合物を希塩酸でｐＨ３に調整す
る．有機層を分取し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、ａ縮する．残渣をジエチルエーテルで粉末
化して、２−メシルアミノ−４−メチルチアゾール−５
−カルボン酸メチルエステル（３．５ｇ）を得る。

融点：　２１６−２１８℃ ＩＲ（スｈ−ル’）　　：　　３１５０．　３１００．
　１７０５．　１６１０．　１５１５゜１５００　ａｍ
”−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　　）　　’　　２−４６
　　（３Ｈ１ｓ）、　２．９８　　（３Ｈ−ｓ）、　　
３．８０　（３Ｈ，ｓ） 製造例１０ ７−カルバモイルイミダゾ［１，２−ミコピリジン−２
−カルボン酸メチルエステル 塩化メチレン（　３０ｍＱ）およびピリジン（２．７ｇ
）のが濁液に無水トリフルオロ酢酸（３．６ｇ）を冷却
ＰＪｌ拌下５分間かけて滴下し、混合物を同温で３０分
間攪拌する．反応混合物を氷水（　３０１１１９　）に
注ぎ、クロロホルム中５％メタノール溶液で抽出する．
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する．残渣を
シリカゲル（５０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付し
、クロロホルム中２０％メタノール７８液で溶出する．
目的化合物を含む画分を合わせ、濃縮して、７−ジアツ
イミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−カルボン酸メチ
ルエステル（０．４ｇ）を得る。

融点：　２７３−２７５℃（分解） ＩＲ　　（スジ窒−ル）　　’　　２２２０．　　１７
２０．　　１５３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−
ｄａ，δ）　：　３．８４　（３Ｈ．ｓ）、　７．２６
　（ＬＨ。

ｄｄ．Ｊ＝２Ｈｚ．　　７Ｈｚ＞、　　８．３７　　（
１Ｈ．ｓ）、　　８．７０　　（１８。

ｓ）、８．７２　（ＬＨ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）梨１ｕ艷■ ７−エチルイミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−カル
リボン酸エデルエステル（１．１ｇ）をエタノール（６
１Ｑ）と水（６−）の混液に溶解し、これに水酸化ナト
リウム（８０６ｍｇ）を常温で加え、混合物を１時間攪
拌する．反応混合物を濃塩酸でｐＨ３にｗＩ４ｔする．
エタノールを蒸発させ、残留結晶を集め、冷水で洗浄後
、乾燥して、７−エチルイミダゾ［１．２−ミコピリジ
ン−２−カルボン酸（０．７７ｇ）を得る。

融点：　２０１−２０４℃（分解〉 ＩＲ　　（スジタール）　　：　　１６９０．　　１６
８０，　　１６１０．　　１５３０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄａ．Ｓ　）　’　１．２３　（３Ｈ．
ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．７３（２Ｈ．ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ
）、　６．９５　（１Ｈ．ｄｄ．Ｊ＝２Ｈｚ．　７Ｈｚ
）。

７、４３　（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ＞、　８．４４　（
１Ｈ．ｓ）、　８．５３（ＬＨ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ） 畳」已４４ 製造例１１と同様にして下記の化合物を得る。

（１）８−（２−メチルベンジルオキシ）イミダゾ［１
．２−ａコピリジン−２−カルボン酸。

ａ点二２３６−２３７’Ｃ ＩＲ　　（スジ１−ル）　　’　　１６９０．　　１５
４０　　ａｍ−ｌＮＭＲ　　（ＤＭＳＯ−ｄａ　、　Ｓ
　　）　　二　２　、４０　　（３Ｈ　、ｓ）　、　５
．　３０　　（２Ｈ　。

ｓ）、　６．９−７．１　（２Ｈ，ｍ）、　７．２−７
．７　（４）！，ｍ）、　８．２−８．４　（１Ｈ．ｍ
＞、　８．４８　（１Ｈ，！９）（２）８−エチルイミ
ダゾ［１．２−ミコピリジン−２−カルボン酸 融点：　２００−２０３℃ ＩＲ　　（スジョール）　　：　　１７１０，　　１６
９０，　　１６４０．　　１６１０　　ｃｍ−１ＨＭＲ
　（Ｄ２０＋ＤＣ１．　８　）　：Ｌ４１　（３Ｈ，ｔ
，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

３、０６　（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５）１ｚ）、　７．５
７　（ＬＨ．ｔＪ＝７Ｈｚ）。

７、９７　＜１）！，ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　８．５６　
（ＬＨ，ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）。

８、７２　（１Ｈ．ｓ） （３）７−メドキシイミダゾ［１．２−ミコピリジン−
２−カルボン酸 融点：　２２５−２２７’Ｃ　（分解）ＩＲ　　（スジ
タール）　　’　　１６８０．　　１６００．　　１５
８０　　ｃｍ−１ＨＭＲ　（Ｄ２０＋ＤＣ１．８）　：
　４．０８　（３Ｈ，ｓ）、　７．１−７．３（２Ｈ．
ｍ）、　　８．５２　（１）１．ｓ）、　　８．５８　
（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝７）１ｚ）（４〉７−インプロピルイ
ミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−カルボン酸 融点：　２０８−２１０℃ ＩＲ　　（スｓｆ−ル）　　：　　３５００．　　１６
６０，　　１６１０．　　１５９０１５２５　ａｍ’ ＮＭＲ　（ＤｚＯ＋ＤＣ１．８　）　’　１．　３８　
（６Ｈ．ｄＪ＝７）１ｚ）、　３．　０−３、４　（１
Ｈ，ｍ）、　７．５３　（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　
７．７７（ＬＨ．ｓ）、　　８．６３　　（１Ｈ．ｓ）
、　　８．６６　　（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ）（５）７
．８−ジメチルイミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−
カルボン酸 融点；　２４０−２４１℃ ＬＲ　　（スジ田−ル）　　’　　１７００，　　１６
３０．　　１５２０　　ａｍ−’ＮＭＲ　（ＤｚＯ＋Ｄ
Ｃ１．８　）　’　２．　４８　（３Ｈ，ｓ）−　２．
　５４　（３）１。

３）、７．４０　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝７Ｈｚ＞、　８．４
８　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、　　８．５６　（ＬＨ，ｓ）（６）５．
８−ジメチルイミダゾ［１．２−ａコビリジノー２−カ
ルボン酸 融点：　２６０−２６５℃（分解） ＩＲ（スジ１−ル）　　’　　１７２０．　１６４５．
　１６１０．　１５８５　　ｃｍ””ＩＮＭＲ（Ｃ２０
＋ＤＣ１，８）　　：　　２．６３　　（３Ｈ，ｓ）、
　　２．８１　　（３８ｓ）、　７．３３　（１Ｈ，ｄ
、Ｃ７，５Ｈｚ）、　７．８１　＜ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ＞、　　８．６７　　（１Ｈ，５）（７
）５−エチルイミダゾ［１，２−ａコピリジン−２−カ
ルボン酸 融点ｊ　２２４−２２７’Ｃ（分解〉 ＩＲ（スジ３−ル）　　’　　１７２０．　１６３５．
　１５９５．　１５３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（Ｃ２０”
ＤＣｌ、Ｓ　）　’　１．４８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、　３．２１（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．４
−８．３　（３Ｈ，ｒｎ）、　８．７７　（１Ｈ。

Ｓ） 〈８）７−ジアツイミダゾ［１，２−ａコピリジン−２
−カルボン酸 融点：　＞２５０°Ｃ ＩＲ（スジ＊４）　　：　　２２４０．　１６９０．　
１５２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤｚＯ＋ＤＣ１，ｌ；　
）　’　７．７４　（ＬＨ９ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

８．５３　（１Ｈ，ｓ）、　８．８２　（１Ｈ，ｓ）、
　８．９０　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ） （９）２−メシルアミノ−４−メチルチアゾール−５−
カルボン酸 融点：　１６９−１７１℃ ＩＲ＜スジドル）　　：　　３１７０．　２６７０．　
２５５０．　１６８５．　１６５０１６０５　ａｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．　Ｓ　＞　：　２．４３　（
３）！、ｓ）、　２．９７　（３Ｈ，ｓ）ＭＡＳＳ　（
ｍ／ｅ）　：　２３６　（Ｍ”）鮭量斑也 ６−アミノニコチン酸メチルエステル（５１０ｍｇ）、
クロロアセトン（６２０ｍｇ）およびエタノール（１ｏ
ｍａ　）の混合物を１０時間還流する。溶媒を除き、残
漬にエタノール（５ｍ＋１）および水＜　５１１１Ｑ）
を加える。２−メチルイミダゾ［１２−ミコピリジン−
６−カルボン酸メチルエステルを含む溶液に水酸化ナト
リウム（５３６ｍｇ）を加え、混合物を常温で１時間攪
拌する。エタノールを蒸発させ、結晶を集める。得られ
た結晶の水（３ｍｌ　”）生態濁液を塩酸でｐＨ３，５
に調整し、残留結晶を集め、乾燥して、２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ミコピリジン−６−カルボン酸（０，４
２ｇ）を得る。

融点：　１４７−１５１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　２．４７　（３
Ｈ９ｓ）、７−７−８．２（３Ｈ，ｍ）、９．４７　　
（ＬＨ，ｓ）梨」１艷聾 ８−アミイミダゾ［１，２−ミコピリジン−２−カルボ
ン酸エチルエステル（１，８ｇ）、無水酢酸（１，６−
）およびテトラヒドロフラン＜　５０ｍ１１　）のｌ見
合物を３時間還流する０反応混合物を濃縮後、水（２０
ｍ１１　）を加える。混合物を飽和炭酸水素ナトノウム
水溶液で中性とし、不溶物を集め、水洗する。得られた
残漬に水（ｌＱｍｌｌ　）およびエタノール（ｌＱｍｌ
ｌを加え、ついで水酸化ナトリウム（６３４ｍｇ）を常
温で加える。混合物を常温で５０分間攪拌し、冷却下濃
塩酸で中性とする。残留結晶を集め、水洗後、乾燥して
、８−アセトアミドイミダゾ［１，２−ミコピリジン−
２−カルボン酸（７８６Ｉ！１ｇ）、を（等る。

融点二２４０−２４２℃（分解〉 ＩＲ（スジ通−ル）　　：　　３３８０．　　Ｌ７２０
．　１６９５．　１５６０゜１５０５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　２．２０　（
３Ｈ１ｓ）、６−９０　＜１）１．ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　７．９４　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７
．５Ｈｚ＞、　　８．２４（１Ｈ，ｄ、Ｊ−７，５Ｈｚ
）、　　８．４８　（１）１．ｓ）、　　９．９１　　
（ＬＨ。

ｂｒｓ） 製」Ｃ４■ 〈１）氷冷した二硫化炭＊　（７７ｍ１ｌ　）に無水塩
化アルミニウム（６ｔ、ｚｇ）および塩化クロロアセチ
ル（３６，５ｇ）を加え、次いで２．３−ジヒドロ−３
３−ジメチルインドール−２−オン（２４，６ｇ）を加
える。混合物を常温で１０分間、３５〜４０℃で４時間
Ｉ９１拌する。溶媒をデカンテーションによって除き、
残漬に氷水を加える。生成する結晶を集め、水洗後、乾
燥して、５−クロロアセチル−２，３−ジヒドロ−３，
３−ジメチルインドール−２−オン（３７，３９ｇ）を
得る。

融点：　２３０−２３３℃ ＩＲ（スジョール）　　：　　１７２５．　１６７０．
　１６１０　　ａｍ−１（２）５−クロロアセチル−２
，３−ジヒドロ−３゜３−ジメチルインドール−２−オ
ン（３５ｇ）にピノジン（１４０ｆｆｌＱ　）を加え、
混合物を８５１０で１．６時間攪拌する。混合物を常温
まで冷却後、結晶を濾取し、ピリジンおよびジエチルエ
ーテルで順次洗浄して、１−［２−（２，３−ジヒドロ
−３，３−ジメチル−２−才キツインドール−５−イル
）−２−オキソエチルコビリジニウムクロライド（４４
，６ｇ）を得る。

融点：　＞２５０℃ ＩＲ（スジ１−Ｌ）　　：　　１７１２．　１６６５．
　１６１５．　１５９０　　ｃｍ−１ＨＭＲ（Ｄ２０．
δ）　：　１．３８　（６）１．ｓ＞、　７．２０　（
１）ｔ、ｄ。

Ｊ＝９）１ｚ）、　８．００　（２）１．ｓ＞、　８．
００−８．９０　（６Ｈ，ｍ）＜３）水酸化ナトリウム
（１４ｇ）水（４８０ｍ立）溶液に１−（２−（２，３
−ジヒドロ−３，３−ジメチル−２−オキソインドール
−５−イル）−２−オキソエデル］ピリジニウムクロラ
イド（ａ４．３ｇ　）を加え、混合物を８０〜８５°Ｃ
で１．５時間攪拌する。

冷却後、反応混合物を濃塩酸で酸性とする。残留結晶を
濾取し、水洗後、乾燥して、２．３−ジヒドロ−３，３
−ヅメデル−２−オキソインドール−５−カルボン酸（
２１ｇ）を得る。

融点：　＞２５０℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　２３００−３２００．　
１６９０．　１６２０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．　Ｓ　）　：　１．３０　（６Ｈ，ｓ）、　６．
９３　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、７．８０　　（２Ｈ，ｍ）、１０．６３
　　（１１，ｓ）。

１２．５３　（１Ｈ，ｓ） 製造例１６ フーメデルイミダゾ［１，２−ミコピリジン−２−カル
ボン酸（１０，５６ｇ　）、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール（８，１ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１，４６
ｇ　）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５９ｍ
ｇ　）の混合物を常温で１時間攪拌する。これに１−（
３−ホルミル−４−二トロフェニル）ピペラジン塩酸塩
（１６，２ｇ　）およびトリエチルアミン（９，１ｇ）
を加え、混合物を１時間攪拌する。生成する析出物を集
め、酢酸エチル（１００ｍｇ　ｘ　２　）および水（、
１００ｍｇ　Ｘ　２　）で洗浄後、乾燥して、■−（３
−ホルミル−４−二トロフェニル）−４−（７−メチル
イミダゾ（１，ｚ−ミコピリジン−２−カルボニル）ピ
ペラジン（２３，０ｇ　）　ヲ得る。

融点：　２１５−２１６℃（分解） ＩＲ（スジａ−Ｌ）　　：　　１６９５．　１６０５．
　１５９０．　１５７０．　１５３０゜１３７０　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．３６　（３Ｈ
，ｓ）、　３．４　（４Ｈ，ｂｒｓ）、　　３．４−３
．９　（４Ｈ，ｍ＞、　　６．８４　　＜１Ｈ，ｄｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ。

６．９４）１ｚ）、　　７．０８　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
２Ｈｚ）、　　７．２２　（１）１．ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．４　　（１Ｈ，ｓ）、　　８．
０９　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

８．３１　　（１Ｈ，ｓ＞、　　８．４８　　（１Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１０．３４（ＬＨ，ｓ） 製造例１７ １−（３−ホルミル−４−二トロフェニル）−４−（７
−メチルイミダゾ［１，２−ａコピリジン−２−カルボ
ニル）ピペラジン（２２，８ｇ）、ホスホノ酢酸トリエ
チルエステル（１ｓ、ａｇ）、水素化ナトリウム（鉱油
中６０％分散物）　（２，９２ｇ　）およびＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（２５０ｍｊｌ　）の混合物を常温
で５時間攪拌する。これに酢酸エチル（２ｓｏｍＱ）を
加え、生成する析出物を集め、酢酸エチル（１００ｍ１
１　）で洗浄して、３−［３−４４−７−メチルイミダ
ゾ［１，２−ミコピリジン−２−カルボニル）−１−ピ
ペラジニル］−６−ニトロフェニル］アクリル酸エチル
エステル（１８，７０ｇ）を得る。

融点；　２５６−２５８℃（分解） ＩＲ（スジ扉−ル）　　？　　１７１０．　１７０５．
　１６７０．　１６０５．　１５９０゜１５７０　ａｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２８　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ＞。

２．３７　（３）１．ｓ）、　３．６−４．０　（６Ｈ
，ｍ）、　４．２２　（２Ｍ。

ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　４．４　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）
、　６．６１　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１５．７Ｈｚ）、　６．８４　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１．５Ｈｚ、　６．９Ｈｚ）。

７．０−７．３　（２Ｈ，ｆｆｌ＞、　７．３８　（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　８．０−８．２（２Ｈ，ｍ）、　　８．３
２　　（１Ｈ，９）、　　８．４９　　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝６．９Ｈｚ） 実施例１ ５−メチルイミダゾ［１，２−ミコピリジン−２−カル
ボン酸（７０４ｍｇ）　、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール（６４ｇ＋ｎｇ　）、１−エチル−３−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（９１７
ｍｇ）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｚｓｍｕ
　）の混合物を常温で１時間攪拌する。これに６−（１
−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（９２４ｍｇ　）を加え、混合物を同温で１０
時間攪拌する。溶媒を除き、残渣にクロロホルム中５％
メタノール溶ｆｉ　（３０＋１１１１　）および水（２
０＋ｎＱ　）を加え、混合物を飽和炭酸カリウム水溶液
でｐＨ９に調整する。有機層を分取し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮する。残漬をシノカゲル（８０ｇ）カ
ラムクロマトグラフィーにイ寸シ、クロロホルム中１０
％メタノール溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を
集め、濃縮する。残留結晶をメタノール−酢酸エチルか
ら再結晶して、６−［４−（５−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニ
ルコー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（０
，８ｇ）を得る。

融点：　２３ｇ−２４０℃（分解） ＩＲ（スジシール）　　＝　３４４０．　１６５０．　
１６１０．　１５４０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤｚＯ＋Ｄ
Ｃ１，８＞　’　２．５−２．８　（２Ｈ１ｍ）、２．
９０（３Ｈ，ｓ）、　２．９−３．２　（２Ｈ，ｍ）、
　３．８−４．１　（４Ｈ，ｍ）。

４．３−４．７　（４Ｈ，ｍ）、　７．１０　（１Ｈ，
ｄＪ＝９Ｈｚ）、　７．３−７．７　　＜２Ｈ，ｍ）、
　　７．６０　　（１Ｈ，ｓ）、　　７．７−８．１　
　（２）１゜ｍ）、８．６２　　（ＬＨ，ｓ） Ｍａｓｓ　（ｍ／ｅ）　：　３８９　（Ｍ”）衷２Ｍ（
Ｎ＋２ ２−（２−メチル−４−チアゾリル）酢酸（６２８ｍｇ
）、　　１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６４８ｍ
ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル
）カルボジイミド塩酸塩（９１７ｍｇ）　オよびＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（２５１１９）の混合物を常温
で１時間攪拌する。これに６−（１−ピペラジニル）−
２（１Ｈ）−キノリノン（６８７ｍｇ　）およびトリエ
チルアミン（１絨）を加え、混合物を同温で３時間攪拌
する０反応混合物を減圧濃縮後、残渣に酢酸エチル（ｌ
ｏ＋ｎｃ）および水（１０ｍ１１　）を加え、混合物を
攪拌する。生成する油状物をデカンテーションにより分
取し、テトラヒドロフランに溶解する。溶液を食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。残渣を
シリカゲル（８０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付し
、クロロホルム中３％メタノール溶液で溶出する。目的
化合物を含む画分を集め、濃縮後、残渣を酢酸エチルー
ジエデルエーテルから結晶化して、６−［４−（２−（
２−メチル−４−デアゾリル）アセチル）−１−ピペラ
ジニルコ−２（１Ｈ）−キノリノン（０，７４ｇ）を得
る。

融点：　２０１−２０２℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１６６５．　１６４０．
　１６２０．　１５１０゜１５００　ａｍ” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．６０　（３）
１．ｓ）、　２．９−３．２（４Ｈ，ｍ＞、　３．４−
３．８　＜４Ｈ，ｍ）、　３．８０　（２）！、ｓ）。

６．４２　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　７．０−７
．３　（４Ｈ，ｍ）。

７．７６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１１１（ｚ）ＭＡＳＳ　（
ｍ／ｅ）　：　３６８．３６９　（Ｍ”）Ｘ箆亘ユ 実施例１または２と同様にして下記の化合物を得る。

（１）６−［４−（５−メチルイミダゾ［１，２ａコピ
リジン−２−カルボニル ニル］−８−クロロ−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−
キノリノン 融点：　２３０−２３２℃ ＩＲ　　（スジ書−ル）　　：　　１６６８，　　１６
０５，　　１５８０．　　１５４０　　ａｍ−１ＨＭＲ
　（Ｄ２０＋ＤＣ１，δ）　：　２．５−２．９　（２
）１，ｍ＞、　２．８７＜３Ｈ．ｓ）、　　３．０−３
．３　（２Ｈ，ｍ）、　　３．８−４．２　＜４）１，
ｍ）。

４、２−４．５　（４Ｈ，ｍ）、　　７．４０　（ＬＨ
，ｄ．Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

７、６３　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．８０　
（ＬＨ，ｄＪ＝２Ｈｚ）。

７、８−８．２　（２Ｈ，ｍ）、　　８．５８　（１Ｈ
，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４２３，　　４２５
　（Ｍ”）（２）６−［４−（１−メチルインドール−
ルボニル）−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−
２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１４２−１４４℃ ＩＲ　　（スジ９−４＞　　’　　１６６０．　　１６
００．　　１５１０　　ａｍ−１ＨＭＲ　（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）　’　２．３−２．６　（２Ｈ，ｍ）、　２
．７−３．０（２Ｈ．ｍ）、　３．０−３．３　（４１
（、ｍ）、　３．７８　（３Ｈ．ｓ）。

３、６−３．９　（４）１，ｓ）、　６．７−７、０　
＜４８，ｍ）、　７．０−７．４（２Ｈ．ｍ）、　　７
．４−７．７　　（２Ｈ，ｍ）、　　９．９３　　（Ｌ
Ｈ．ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３８８　（Ｍ”）
（３）６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２ａ〕ピ
リジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−８−
クロロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点ｉ　１９９−２００℃ ＩＲ（スブヨール）　　：　　１６７５．　１６３０．
　１６００．　１５７５　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤｚＯ”
ＤＣｌ、ｆ；　）　’　２．６−２．９　（２Ｈ９ｍ）
、２．６９＜３８．ｓ）、　３．０−３．２　（２Ｈ，
ｍ）、　３．７−４．０　（４Ｈ，ｍ）。

４．２−４．５　（４１（、ｍ）、　７．５０　（１）
１．ｄ、Ｊ−２１（ｚ）、　７．４−７．６　（２Ｈ，
ｍ＞、　７．８０　（ＬＨ，ｓ）、　８．６３　（ＬＨ
，ｓ）。

８．６５　（１）１．ｄＪ＝８Ｈｚ） ＭＡＳＳ　　（ｍ／ｅ）　　　：　　４２３　　＜Ｍ”
）（４）６−［４−（３−インドールカルボニル）−１
−ビペラジニルコー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン 融点：　２６ｇ−２６９℃（分解） ＩＲ（スジウール）　　：　　３４１０．　３２１０．
　１６６０．　１６００．　１５３０゜１５００ｃｌｎ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｄ、　　δ　）　　：　　２．３
−２．５　　（２Ｈ，ｍ）、　　２．７−３．０（２Ｈ
，ｍ）、　　３．０−３．３　（４Ｈ，ｍ）、　　３．
７−４．０　（４）１．ｍ）。

６．７−６．９　　（３）１．ｍ）、　　７．１−７．
９　　＜５Ｈ，ｍ）、　　９．８８（１Ｈ，ｓ）、　　
１１．６５　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）
　：　３７４　（Ｍ”）（５）６−［４−（２−インド
ールカルボニル１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ
−Ｚ（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３３−２３５℃ ＬＲ　　（スジツール）　　：　　３２５０．　　１６
６５．　　１５９５．　　１５２０。

１５００　ａｍ−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｄ，δ）　：　２．３−２．５
　（２Ｈ，ｍ）、　２．７−３．０（２）！，ｍ）、　
３．０−３．３　（４Ｈ，ｍ）、　３．８−４．１　（
４Ｈ，ｍ）。

６、７−７、０　（３Ｈ．ｍ）、　７．０−７．８　（
５１（、ｍ）、　９．９２（ＬＨ．ｓ）、　１１．６１
　（１Ｈ．ｂｒ　ｓ）（６）６−［４−（５−メデルイ
ンドール−２−力ルボニル）−１−ピペラジニル］−３
．４−ジヒドロ−２（１）（）−キノリノン 融点；　１６５−１６７”Ｃ ＩＲ　　（＊ジｓー４）　　：　　３２８０．　　３０
４０．　　１６５０．　　１６１０　　ｃｒｎ−”ＮＭ
Ｒ　（ＤＭＳＯ−ｄｄ．ε）　’　２．３４　（３）１
，ｓ）、　２．２−２．５（２Ｈ．ｍ）、　　２．６−
２．９　　（２Ｈ劃）、　　２．９−３．３　　（４Ｈ
．ｍ＞。

３、７−４．０　（４Ｈ．ｍ）、　　６．６−６、９　
（４Ｈ，ｍ）、　　６．９７（１８，ｄｄ，Ｊ＝２Ｈｚ
，　　９１（ｚ）、　　７．３０　　（１１（、ｄ．Ｊ
＝９Ｈｚ）。

７、３６　（１Ｈ，ｓ）、　　９．８３　（ＬＨ，ｓ）
、　　１１．５５　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　　Ｃｍ／ｅ
）’　　３８８　　（Ｍ　　）（７＞６−［４−（２−
メチルチアゾール−４−カルボニル）−１−ピペラジニ
ル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１５５−１５６℃ ＩＲ　　（スジ〕−ル）　　’　　３１８０．　　１６
７５，　　１６０５．　　１５００　　ｃｍ−”ＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄｄ，Ｅ　）　’　２．　３−３．　０
　（４Ｈ．ｍ）、２．　７０（３Ｈ．ｓ）、　　３．０
−３．３　　（４Ｈ．ｍ）、　　３．６−４．０　　（
４Ｈ，ｍ＞。

６、７８　　（３）１，ｓ）、　　７．９４　　（ＬＨ
，ｓ）、　　９．８５　（１Ｈ．ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／
ｅ）　’　３５６　（Ｍ”）（８）６−［４−（２−ア
ミノ−４−エチルチアゾール−５−カルボニル −３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　
２０４−２０６℃ ＩＲ　　（スジｉ−４）　　、　３３３０．　　３２７
０．　　３１００．　　１６５０．　　１６０５。

１５９０　ｃｍ−’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｄ，δ）　：　１．１４　（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．４８（２Ｈ，ｑＪ＝７Ｈ
ｚ）、　　２．３−３．０　（４Ｈ，ｍ）、　　２．９
−３．３（４Ｈ，ｍ）、　３．５−３．８　（４Ｈ．ｍ
）、　６．７９　（３Ｈ，ｓ）。

７、２６　（２Ｈ．ｓ）、　　９．８５　（１）１．ｓ
）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３８５　（Ｍ”）（９）
６−［４−（２−ベンズイミダゾールカルボニル −２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２９１−２９４’Ｃ　（分解）ＩＲ　　（スジ
３−ル）　　：　　３２４０，　　１６７０．　　１６
１０．　　１５１０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−
ｄｄ．δ）　’　２．３−２．６　（２Ｍ，＋ｏ）、　
２．７−３．０（２Ｈ．ｍ）、　３．０−３．３　（４
Ｈ．＋ｎ）、　３．７−４．０　（２Ｈ，ｂｒｓ）、　
　４．５−４．８　　（２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　　６．７
−６、９　　（３Ｈ，ｍ）。

７、２−７．９　（４）１．ｍ）、　　９．８１　（１
）１．ｓ）、　　１３．１４　（１Ｌｂｒｓ） （ｍ／ｅ）　：　３７５　（Ｍ”） −［　４−（　２−ｔ−ブトキシカルボニル−４−メチ
ルチアゾール−５−カルボニューピペラジニル］　−　
３．４−ジヒドロ−Ｈ）−キノリノン ＭＡＳＳ アミノ ル） 融点：　１６２−１６３℃ ＩＲ（スジａ−ｘ）　　：　　３２００．　１７０５．
　１６５５．　１６２０．　１５５０゜１５０５　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，８　）　’　１．５０　（９
Ｈ９ｓ）、２−２８　（３）１゜ｓ）、　　２．４−２
．７　（２Ｈ，ｍ）、　　２．８−３．２　（６Ｈ，ｍ
）、　　３．５−３．８　（４Ｈ，ｍ）、　　６．８　
（３Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　９．８３　（ＬＨ，５）（１
１）６−［４−（２−メチルアミノ−４−エチルチアゾ
ール−５−カルボニル ニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２１８−２２０℃〈分解） ＩＲ　　（ｘジａ−ル）　　：　　３３３０，　　３２
００，　　３１１０，　　１６６５．　　１６００。

１５０５　ａｌｌ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　！　１．１４　（３
Ｈ，ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．４０（２Ｈ，ｑ．Ｊニア
Ｈｚ）、　　２．４−２．６　（２Ｈ，ｍ）、　　２．
７−２．９（２Ｈ，Ｉｎ）、　　２．８２　（３Ｈ．ｄ
．Ｊ＝５Ｈｚ）、　　３．０　（４Ｈ．ｂｒｓ）、　３
．６　（４Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　６．７−６、９　（３）
１．ｍ）、　８．２２＜１）！，ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ＞、　
　９．９４　（ＬＨ．ｓ）ＭＡＳＳ　　（ｍ／ｅ）　　
　ｉ　　３９９　　（Ｍ”）（１２）６−［４−（５−
ブロモインドール−２カルボニル）−１−ピペラジニル
ゴー８−メチル−２（ＬＨ）−キノリノン 融点：　＞２５０℃ ＩＲ　　（スジタール）　　’　　１６６０．　　１６
１０，　　１５９５．　　１５２５　　ａｍ−’ＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄ６，　８　）　；　２。３７　（３Ｈ
．ｓ）、　３．１７　（４Ｈ。

ｍ）、　３．８７　（４Ｈ．ｍ）、　６．４０　（ＬＨ
．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。

６、７６　（１Ｈ．ｓ）、　６．９６　（ＬＨ，ｂｒ　
ｓ）、　７．１０　（１Ｈ。

ｂｒ　ｓ）、　７．３０　（２Ｈ，ｌＩ＋）、　７．７
３　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ＞。

７、７７　（１）１．ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、　１０．７０
　（ＬＨ．ｓ）、　１１８０（１Ｈ．ｓ） （１３）６−［４−（５−ブロモインドール−２−カル
ボニル）−１−ピペラジニルゴー８−メチル−３．４−
ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　２５５−２
６０°Ｃ ＩＲ　　（スジぢール）　　：　　１６６５，　　１６
１５．　　１５９５　　ｃｍ″′ＩＮＭＲ　（ＤＭＳＯ
−ｄｓ，ｌ；　）　’　２−　１６　（３Ｈ．ｓ）、２
−　３３　（２８ｍ）、　２．７６　（２８，ｍ）、　
３．１０　（４Ｈ，ｍ）、　３．８０　（４Ｈ。

Ｉｌｌ）、　６．６０　（２Ｈ．ｓ）、　６．７６　（
ＬＨ．ｓ）、　７．３０　（２Ｈ。

ｍ）、　７．７３　（ＬＨ．ｓ）、　９．１３　（１Ｈ
．ｓ）、　１１．７３（１）！．ｓ） （１４）６−［４−（５−クロロインドール−２−カル
ボニル）−１−ピペラジニルゴー８−メチル３、４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点；　２５７−２５
９℃ ’ＬＲ　　（ス九−ル）　　ｉ　　１６６５．　　１６
２０．　　１５３０　　ｃｍ−ｌＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−
ｄｓ，Ｓ　）　’　２．　１３　（３Ｈ，ｓ）、２．３
３　（２８ｍ）、　２．７３　（２Ｈ，ｍ＞、　３．１
０　（４Ｈ．ｍ）、　３．８０　（４Ｈ。

ｍ）、　　６．６０　（２）１．ｓ）、　　６．７６　
（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、　　７．１３（ＬＨ．ｄｄ．Ｊ＝
２．　　７Ｈｚ）、　　７．４０　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝７
）１ｚ）。

７、６０　　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝２Ｈｚ）、　　９．１３
　　（１Ｈ．ｓ）、　　１１．７３（ＬＨ．ｓ） （１５）６−［４−（５−クロロインドール−２−カル
ボニル）−１−ピペラジニル］−８−メチル−２（１Ｈ
）−キノリノン 融点：　＞２５０℃ ＩＲ　　（スジ９−ル）　　’　　１６６０．　　１６
００，　　１５３０　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ
−ｄｓ．Ｓ　）　’　２．３６　（３）１．ｓ）、３．
１３　（４Ｈ。

ｍ＞、　３．８３　（４）１．ｍ）、　６．４０　（１
Ｈ，ｄ．Ｊ＝９）１ｚ）。

６、７６　（１Ｈ．ｓ）、　６．９６　（ＬＨ，ｂｒ　
ｓ）、　７．１０　＜２８。

ｍ）、　　７．４０　（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　　
７．６０　（１Ｈ．ｂｒ　ｓ）。

７、７０　（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝９）１ｚ）、　　１０．７
０　（１Ｈ．ｓ）、　　１１．７３（１１，ｓ） （１６）　　６　−　［　４−（１．２．３．４−テト
ラヒドロ２−才キンキノリン−６−カルボニル）−１−
ピペラジニルゴー８−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　）２５０℃ ＩＲ　　（スジタール）　　＝　１６８０．　　１６１
０．　　１５０５　　ｃｍ−１ＨＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ
６．Ｓ　）　’　２−　３７　（３Ｈ，ｓ）、２−　５
０　（２Ｈ。

ｍ）、　　２．９０　（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　　
３．１３　（４Ｈ，ｎ＋）。

３、６０　（４Ｈ，ｍ）、　　６．４３　（ＬＨ，ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ）、　　６．８０−７、３０　（４Ｈ，ｎ＋
）、　　７．２６　（ＬＨ，９）、　　７．７６　（１
Ｈ．ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　１０．２０　（ＬＨ．ｓ）、　　１
０．７０　（１）１．ｓ）（１７）６−［４−（７−メ
チルイミダゾ［１，２ａ］ピリジン−２−カルボニル）
−１−ビペラジニルコー８−メチル−２（１Ｈ）−キノ
リノン融点：　２３１−２３４℃ ＩＲ（スｈ−ル）　　’　　１６６０．　１６１５．　
１５５５．　１５１５　　ａｍ−１ＭＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６゜８　）　：　２．３３　（３Ｈ，ｓ）、　２．３
７　＜３Ｈ。

ｓ）、　３．３３　（４Ｈ，＋ｎ）、　４．００　（４
Ｈ，ｍ）、　６．４０　（ＬＨ。

ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　６．６７　（１）１．ｄｄ、Ｊ
：２．７Ｈｚ）、　６．９６（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、　７
．１３　（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）、　７．３３　（１Ｈ，ｓ
）。

７．７３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８）１ｚ）、　８．２０　
（１Ｈ，ｓ）、　８．４０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、
　１０．７　（１）１．５）（１８）　６−［ａ−（７
−メチルイミダゾ［１，２ａ］ピリジン−２−カルボニ
ル）−１−ピペラジニル］−８−メチル−３，４−ジヒ
ドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３３−２３４℃ ＬＲ（ス九−ル）　　：　　１６７０．　１６０５．　
１５５０．　１５００　　ｃｍ−１ＭＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄｓ、８　）　’　２．１３　（３Ｈ１ｓ）、２．３０
　（３Ｈ９ｓ）、　２．４０　＜２Ｈ，ｍ）、　２．６
６　＜２４４．ｍ）、　３．０３　（４）１゜ｍ）、　
４．００　（４Ｈ，ｍ）、　６．６０　（２）１．ｓ）
、　６．７６　（１Ｈ。

ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　７．３０　（１）！、ｓ）、　
　８．２０　（１）１．ｓ）。

８．３６　（ＬＨ，ｄ、ＪニアＨｚ）、　　９．３３　
（ＬＨ，５）（１９）　　６−　［４−（１，２，３，
４−テトラヒドロ−２−才キソキノリン−６−カルボニ
ル）−１−ビペラジニルコー８−メチル−３，４−ジヒ
ドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　＞２６０℃ ＩＲ（スジｍ−０’　　１６７５．　１６３０．　１６
１０．　１４９０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ
、ｌ；　）　’　２．１６　（３）！、ｓ）、　２．５
０　（４Ｈ１ｍ）、　２．８０　（４Ｈ，ｍ）、　３．
０３　（４８，ｍ）、　３．６０　（４８゜ｍ）、　６
．６０　（２１（、ｓ）、　６．８６　（１１（、ｄｊ
＝７Ｈｚ＞。

７．２６　（１Ｈ，ｄ、に７Ｈｚ）、　７．２６　（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　　９．１６（１８，ｓ）、　１０．２０（
１Ｈ，５）（２０）６−［４−（１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−才キソキノリン−６−カルボニル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン 融点：　１６０−１７０℃ ＩＲ（スジ曹−ル）　　：　　１６５０．　１６００　
　ｃｒｍ−”ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）　：　２．０−
３．４　（１２８，ｍ）、　３．５−４．１（４Ｈ，ｍ
）、　　６．７−７．５　（６Ｈ，ｍ＞、　　９．３８
　（１）１．ｓ）。

９．８０　　（ＬＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　；　４０４　（Ｍ”）（２１）
６−４４−（７−エチルイミダゾ［１，２ａ］ピリジン
−２−カルボニル）−１−ピペラジニルツー３．４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点＝２００−２０１℃ ＩＲ（スジ＊−ｘ）　　；　　１６７０．　１６０５．
　１５５０．　１５０５　　ｃｍ−ｌＮＭＲ（Ｄ２０＋
ＤＣ１，８）　：　１．４２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５
Ｈｚ）。

２．５−２．８　（２１（、ｎ＋）、　　２．９８　　
（２１（、ｑ、ＪニアＨｚ）、　　３−３．３　　（２
８，ｍ）、　　３．８−４．２　　（４Ｈ，ｒｎ）、　
　４．２−４．７（４Ｈ，ｍ＞、　　７．０３　　（１
１（、ｄ、Ｊ’９）１ｚ）、　　７．５２　（１Ｈ，ｄ
ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ、　　６Ｈｚ＞、　　７．６１　　（ＬＨ，
ｄ、Ｊ＝９）ｔｚ）、　　７．８２（１Ｈ，ｑ）、　　
８．６５　（１Ｈ，ｓ）、　　８．６７　（１８，ｄ、
Ｊ＝６）１ｚ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４０３　（
Ｍ”）（２２）６−［４−（７，８−ジメチルイミダゾ
［ｌ。

２−ａ］ピリジン−２−カッしボニル）−１−ビペラブ
ニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３４−２３５℃ ＩＲ（スジ砕−ル）　　：　　３２１０．　１６７０．
　１６２５．　１５５０゜１５１０　ｅｙｅ−１ ＮＭＲ（ＤｚＯ＋ＤＣ１，８）　’　２．６１　（６８
，ｓ）、　３−４−３．７（２１（、ｎ）、　　２．９
−３．２　＜２）１．ａ＋）、　　３．７−４．１　　
（４Ｈ，ｍ）４．２−４．５　　（４！（、ａ）、　　
７．０８　　＜ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０）ｔｚ）。

７．３８　　（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　７．
５０　　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。

１０）１ｚ）、　　７．６２　（１Ｈ，ｓ）、　　８．
５５　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７．５Ｈ２）、　　８．６１　　（１Ｈ，ｓ）ＭＡ
ＳＳ　　（ｍ／ｅ）　　：　　４０３　　（Ｍ”）（２
３）　　６−　［４−（７−イツブロビルイミダゾ［１
゜２−ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジ
ニル］　−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノノノン 融点：　２００−２０１℃ ＩＲ（スジフール）　　：　　３１ｇ０．　３１５０．
　１６５５．　１６００．　１５４０゜１５１０　ｃｍ
−１ ＮＭＲ（Ｄ２０＋ＤＣ１，８）　：　１．３８　（６８
，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

２．５−２．７　（２Ｈ，ｍ）、　　２．９−３．４　
（３Ｈ，ｍ）、　　３．８−４．１（４Ｈ，ｍ）、　　
４．２−４．５　（４Ｈ，ｍ）、　　７．１２　（１，
Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　７．５−７．７　（３Ｈ，ｍ）、
　　７．８３　（１Ｈ，ｓ）。

８．６３　（ＬＨ，ｓ）、　　８．６８　（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝７）１ｚ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４１７　（
Ｍ”）（２４）６−［４−（８−エチルイミダゾ［１，
２ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル
］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点７２１８−２２０℃ ＩＲ（スジヲール）　　：　　３２００．　１６７０．
　１６２０．　１５４０゜１５００ｃｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２０＋ＤＣ１，δ）　！　１．４５　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝８Ｈ２）、　２．５０−２．７７　（２Ｈ，
ｍ）、　　２．９−３．２　（２Ｈ，ｍ）、　　３．０
８　（２Ｈ。

ｑ、Ｊ＝８）１ｚ）、　３．８−４．２　（４Ｈ，ｍ）
、　　４．２−４．６　（４８゜ｍ）、　　７．１０　
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　　７．５５　（１Ｈ，
ｔ。

に９Ｈｚ）、　　７．６３　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ
、　　９Ｈｚ）、　　７．６７（ＬＨ，ｓ）、　　７．
９５　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　８．８７　（Ｌ
Ｈ，ｄ。

Ｊ＝９Ｈｚ）、８．７２　　（１）１．ｓ）ＭＡＳＳ　
（ｍ／ａ）　　：　　４０３　（Ｍ　）（２り＞　　６
−［４−（８−７セトアミドイミダゾ［１゜２−ａ］ピ
リジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］　−３
，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点４３０３−３０６℃く分解〉 ＩＲ（スｈ−ル）　　ｉ　　３１８０．　１６７０．　
１６６０．　１６５５．　１６１５゜１５４５、１５１
０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．１９　（３Ｈ
，ｓ）、　２．２−２．５（２Ｈ，ｍ）、　　２．６−
２．９　（２Ｈ，ｍ）、　　２．９−３．２　（４Ｈ，
ｍ＞。

３．７−４．３　（４Ｈ，ｍ）、　　６．６−７．０　
（４）ｔ、ｍ）、　　７．９１（１）１．ｄ、Ｊ＝７．
５Ｈｚ）、　　８．２２　　（１８，ｄ、に６１（ｚ）
、　　８．２８（１）１．ｓ）、　　９．７６　（１１
（、ｓ）、　　９．８３　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ
／ｅ）　：　４３２　（Ｍ”）（２６）６−［４−（２
−メチルイミダゾ［１，２ａコピリジン−６−カルボニ
ル ニルコー３．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２５７−２５９℃ ＩＲ　　（ス九−ル）　　：　　１６７０，　　１６４
０．　　１６０５．　　１５１０　　ａｍ−ｌＮＭＲ　
（Ｄ２０＋ＤＣ１．δ）　：　２．５−２．８　（２Ｈ
，ｍ）、　２．６５（３Ｈ，ｓ）、　　２．９−３．２
　（２）１．ｍ＞、　　３．７−４．０　（４Ｈ．ｍ）
。

４、０−４．４　　（４Ｈ．ｏ＋＞、　　７．０６　（
１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．４７（ＬＨ．ｄｄ．
Ｊ：２）１ｚ．　　９Ｈｚ＞、　　７．５０　（ＬＨ．
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）。

７、９−８．２　（３Ｈ．ｍ）、　　９．０　（ＬＨ．
ｄ．Ｊ＝１Ｈｚ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３３９　
（Ｍ”）（２７）６−［４−（２−メチルアミノチアゾ
ール−４−カルボニル）−１−ピペラジニル］−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点：　１８３−１８４”Ｃ　（分解）ＩＲ　　（ス９
ｉ−４）　　：　　３３４０，　　１６６０，　　１６
２０．　　１５６０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ　（［）ＭＳＯ
−ｄｓ−　８　）　：２．　８３　（３Ｈ，ｄ．Ｊ＝５
Ｈｚ）、３．　１（４Ｈ．ｂｒ　　ｓ）、　３．８　　
（４１（、ｂｒ　　ｓ）、　　６．３７　　（１）ｔ．
ｄ。

Ｊ二１０１（ｚ）、　　７．０−７．３　　（３１（、
ｍ）、　　７．４０　　（１Ｈ．ｓ）。

７、６−７、９　＜２）１．ｍ＞、　１１．５０　（Ｌ
Ｈ，ｂｒ　ｓ）ＭＡＳＳ　＜ｍ／ｅ）　：　３５９　（
Ｍ”）（２ｇ）６−［４−（２−メチルアミノ−５−（
４−ビリジル）チアゾール−４−カルボニル）−１ピペ
ラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン 融点：　２９０−２９４℃（分解） ＩＲ　　＜スソコール）　　：　　３２００，　　１６
７０，　　１６４０，　　１６１０．　　１５９０。

１５１０　ｃｍ’ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）　：　２．２−２．５
　（２Ｈ．ｍ）、　２．８８（３Ｈ，ｄ．Ｊ＝５Ｈｚ＞
、　２．６−３．０　（４Ｈ．ｍ＞、　３、Ｌ　（２Ｈ
。

ｂｒ　ｓ）、　　３．３　（２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　　３
．８　＜２Ｈ．ｂｒ　ｓ）。

６、１３　（３Ｌｓ）、　　７．２Ｂ．　　８．５０　
（４Ｈ．ＡＢｑ。

Ｊ＝５．１＋１ｚ）、　　８．１８　　（１Ｈ．ｑ．Ｊ
＝５Ｈｚ）、　　９．８８（１Ｈ．ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　：　４４８　（Ｍ”）（２９）
６−［４−（２．５−ヅメデルチアゾール−４−カルボ
ニル）−１−ピペラジニル］−３．４ージヒドロ−２（
１Ｈ）−キノリノン 融点：　１７９−１８０℃ ＩＲ　　（スｈ−ルン　二　３２５０，　　　１６６５
．　　　１６２５．　　　１４８５　　ｃｍ−’ＮＭＲ
　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，Ｓ　）　’　２．　４０　（３Ｈ
，ｓ）、２．　３−２．　６（２Ｈ．ｍ）、　　２．５
８　　（３Ｈ．ｓ）、　　２．７　　（４Ｈ．ｂｒ　　
ｓ）。

２、７−３．０　（２Ｈ．ｍ＞、　３←４．０　（４Ｈ
．＋ｎ）、　６．７−７、１（３Ｈ．ｍ）、　８．６７
　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　　＜ｍ／ａ）　　　：　　３
７０　　（Ｍ”）（３０）６−［４−（５−インドール
カルボニル−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−
２（１Ｈ）−キノリノン 融点：２６８℃（分解） ■’ｆｉ　　（ス４；＋−Ｌ）　　：　　３１５０、１
６５０゜　１６００．　１５００　　ａｍ−’ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　’　２．３−２．５　（２Ｈ，
ｍ）、　２．７−２．９（２Ｈ，ｍ）、　２．９−３．
３　（４）１．ｍ）、　　３．４−３．８　（４）！、
ｍ）。

６．４７　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．６−６
．９　＜３）１．ｍ）、　　７．１２＜ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
：２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、　　７．３６　（１８，ｓ）
、　７．４２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．６２　
（１Ｈ，ｓ）、　９．８０　（１）１．ｓ）。

１１．２８　　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ） ＭＡＳＳ　＜ｍ１ｓ）　：　３７４　（Ｍ”）（３１）
６−［４−（８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ビビリ
ジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点：　２７８−２７９℃（分解） ＩＲ＜ｘジ＊−ル＞　　：　　１６７５．　１６２０．
　１５３０．　１５００　　ｃｒｎ−”ＮＭＲ（ＤｚＯ
＋ＤＣ１，Ｓ　）　’　２−６８　（３８，ｓ）、　４
−０−４−３＜４８．ｂｒ　　ｓ）、　　４．３−４．
６　　（４１，ｂｒ　　ｓ）、　　６．６５　　（１Ｈ
。

ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ＞、　７．４−７．６　（２Ｈ，＋ｎ
）、　７．８−８．１（４Ｈ，ｍ）、　８．６３　（１
）！、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　８．７０　（１Ｈ，ｓ）Ｍ
ＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３８７　（Ｍ”）（３２）６
−［４−（６−クロロイミダゾ［１，２ａ］ピリジン−
２−カルボニル）−１−ビペラジニルコー３．４−ジヒ
ドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　３００−３０３℃〈分解） ＩＲ（、スジヲール）　　：　３１５０．　１６８０．
　１６２５．　１５３５゜１５１０　ａｍ”” ＮＭＲ（ＤｚＯ＋ＤＣ１，８）　’　２−５−２．８　
（２Ｈ１ｍ）　、２．９−３．２（２）１．ｍ）、　３
．９−４．２　（４）１．ｍ）、　４．２−４．６　（
４Ｈ，ｍ）。

７．２２　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．６３
　　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。

９Ｈｚ＞、　　７．６８　　（ＬＨ，ｄ、に２Ｈｚ）、
　　８．０８　　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　８．１７　＜ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０
Ｈｚ）、　　８．８０　　（１Ｈ。

ｓ）、９．０３　　（１Ｈ，ｄ、Ｊ：２Ｈｚ）（３３）
　　６−［４−（３，７−ジメデルイミダゾ［１゜２−
ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］
　−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２０６−２０８℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３１８０．　１６５５．
　１６２０．　１５５５゜１５０５ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤｚＯ”ＤＣｌ、ｌ；　）　’　２．５−２．
８　＜２）（１ｍ）、２．６５（３Ｈ，ｓ）、　　２．
７７　（３Ｈ，ｓ）、　　２．９−３．２　（２８，＋
ｎ）。

３．８−４．２　（４）１．ｍ）、　４．２−４．６　
＜４Ｈ，ｍ）、　７．１２（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝Ｇ１Ｈｚ）
、　　７．５２　（１８，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、　　
７．５９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．６３　＜
１Ｈ，ｓ）、　　７．８０　（ＬＨ，ｓ）。

８．５８　　＜ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）ＭＡＳＳ　
（ｍ／ｅ）　’　４０３　（Ｍ”）（３４）６−［４−
（７−クロロイミダゾ［１，２ａ］ピリジン−２−カル
ボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キノリノン 融点：２３ｇ−２４１℃（分解〉 ＩＲ（スジｓ−ル）　’　　３３８０．　３２３０．　
１６６５．　１６３０．　１５９０゜１５４５、１５０
５　ｃｍ−１ ＮＭＲ＜０２０＋ＤＣ１，８）　７２．４−２．７　（
２）１．ｍ）、　３．０８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ
＞、　３．７−４．２　（４Ｈ，ｍ）、　４．２−４．
６（４Ｈ，ｍ）、　７．０８　＜ｉｔ（、ｄ、Ｊ＝８）
１ｚ）、　７．５−７．８　（３）１゜ｍ）、　　８．
１５　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　８．７６　　
（１Ｈ，ｓ）。

８．８３　（ＬＨ，ｄＪ＝８Ｈｚ＞ ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４０９　（Ｍ”）（３５）
６−［４−（７−ジアツイミダゾ［１，２ａコピリジン
−２−カルボニル）−１−ピペラジニルツー３，４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン ８点ｉ　３０５−３０７’Ｃ（分解ン ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３１８０．　３０８０．
　２２２５．　１６７０．　１６０５゜１５０５ｃａＩ
−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　２−２−２．６
　＜２Ｈ９ｍ）　、２．６−３．０＜２８．ｍ）、　　
３．１　　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　３．５−４．３　
　（４Ｈ，ｍ＞。

６．７　　（３）１．ｂｒ　ｓ）、　　７．０−７．３
　（１Ｈ，ｍ）、　　８．２−８．８（３Ｈ，ｍ）、　
　９．７　　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）
　：　４００　（Ｍ”）（３６）６−［４−（６−メチ
ルイミダゾ［１，２ａコピリジン−２−カルボニル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−
キノリノン 融点：　２８９−２９０℃（分解） ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３１４０．　１６６５．
　１５９５．　１５６０゜１５０５　ｃｍ” ＮＭＲ（Ｄ２０＋ＤＣ１，８）　：　２．５３　（３Ｈ
，ｓ）、　２．５−２．７（２Ｌｍ）、　　２．９−３
．２　（２Ｈ，ｍ）、　　３．８−４．２１　　（４Ｈ
。

ｍ）、　　４．３−４．６　（４）１．ｍ＞、　　７．
１０　　（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

７．６４　　（ＬＨ，ｄｄＪ＝２Ｈｚ、　　９Ｈｚ）、
　　７．６７　（１）１．ｓ）。

７．８−８１（２Ｈ，ｍ）、　　８．６２　（１）１．
ｓ）、　　８．６９（ｌＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３Ｂ９　（Ｍ”）（３７）
６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２ａ］ビリブン
−２−カルボニル）−１−ビペラジニルコ−２（１Ｈ）
−キノリノン 融点：　２９９−３０１℃（分解〉 ＩＲ（スジぢ−ル）　　：　　３４５０．　３３４０．
　１６５５．　１６２０．　１５９０゜１５５０、１５
１０　ａｍ−ｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　２−３３　（３
Ｈ，ｓ）、　３．２　（４Ｈ，ｂｒｓ）、　４．１　（
４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　６．４３　（１Ｈ，ｄ、Ｊ−１０
Ｈｚ）。

６．７６　＜ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．５１（ｚ）、　７−７
．５　（４Ｈ，ｍ）、　７．７５＜１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１０
Ｈｚ＞、　８．２４　（１Ｈ，ｓ）、　８．４１　（１
Ｈ，ｄ。

Ｊニア、５Ｈｚ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　：　３８７　（Ｍ”）（３ｇ）
６−［４−（８−メチルイミダゾ［１，２ａ］ピリジン
−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］　−３，４−
ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２７２−２７４℃ ＩＲ（スジシール”）　　：　　３１９０．　３０６０
．　１６７０．　１６２０゜１５４５　ａｍ−１ ＮＭＲ（Ｄ２０＋［Ｘ：１．δ）　＋　２．５−２．７
　（２Ｈ，ｍ＞、　２．７３（３Ｈ，ｓ）、　　２．９
−３．２　　（２Ｈ，ｍ）、　　３．９−４．２　　＜
４１４．ｍ）。

４．２−４．６　＜４８．ｍ）、　　７．１２　（１）
１．ｄ、に９Ｈｚ）、　　７．４−７．６　（２８，ｍ
）、　　７．６７　（１Ｈ，ｓ）、　　７．８−８．０
　＜ＬＨ。

０１）、　　８．７０　（ａｄ、Ｊ＝９）１ｚ）、　　
８．７２　（１）１．ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　：　
３８９　（Ｍ”）（３９）６−［４−（５，７−シメチ
ルイミダゾ［１゜２−ａ］ピリジン−２−カルボニル）
−１−ピベラジニルコー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）
−キノリノン 融点：　２４３−２４４°Ｃ ＩＲ（スジ曹−ル）　　：　　３４３０．　１６７５．
　１６４５．　１６１５゜１５５５　ａｌｌ ＮＭＲ（Ｄ２０”ＤＣｌ、８　）　’　２．４−２．８
　（２Ｈ１！１＞　、２−６３（３Ｈ，ｓ）、　　２．
７−３．０　（２Ｈ，ｍ）、　　２．８４　　（３Ｈ，
ｓ）。

２．９−３．２　　（４Ｌｍ）、　　３．８−４．５　
　（４）１．＋１１＞、　　６．９−７．２（３Ｈ，ｍ
）、　　７．３１　　（１Ｈ，ｓ）、　　７．６２　（
ＬＨ，ｓ）、　　８．４２（ＬＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４０３　（Ｍ”）（４０）
６−［４−（３−メチル−６−二トロイミダゾ［１，５
−ａ］ピリジン−１−カルボニル）１−ピペラジニル３
−ｓ、＜−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２５６−２５８℃ ＩＲ（スジａ−Ｌ＞　　：　　３４００．　１６８５．
　１６７０．　１６４０．　１５９０゜１５４０、１５
０５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　２−２５−２
．５０　（２Ｈ３ｍ）、２．６−２．９　（２Ｈ，ｍ）
、　２．７４　（３Ｈ，ｓ）、　３．０−３．４　（４
Ｈ。

ｍ）、　３．９−４．３　（４Ｈ，ｍ）、　６．６−６
．９　（３Ｈ，ｍ）。

７．６０　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、　１０Ｈｚ）、
　８．８０　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１０Ｈ２）、　９．３０　（１Ｈ，ｓ）、　９．８
０　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　　（ｍ／ｅ）　　　’　　
４３４　　（Ｍ”）（４１）６−［４−（５−クロロイ
ンドール−２カルボニル）−１−ピペラジニル］−３，
４−ジヒドロ−８−クロロ−２（１Ｈ）−キノリノン融
点：　２４９−２５０℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３１８０．　１６８０．
　１６６０．　１６２５．　１５７５゜１５３５　ａｍ
’ ＮＭＲ＜ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　’　２−３−２−６
　（２Ｈ９ｍ）　、２−７−３．０（２Ｈ，ｍ）、　３
．１　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　３．８　（４Ｈ，ｂｒ　
ｓ）。

６．７−６．９　（３Ｈ，ｓ）、　７゜１３　（１Ｈ，
ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。

９）１ｚ）、　７．４０　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、
　７．６３　（１１（、ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ）、　９．１８　（１Ｈ，ｓ）ＭＡＳＳ　（
ｍ／ｅ）　：　４４２．４４４．４４３　（Ｍ”）（４
２）６−［４−（５−ブロモインドール−２−カルボニ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点：　２７３−２７４℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３２８０．　３１５０．
　１６６０．　１６０５゜１５１５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）　：　２．４−２．６　
＜２Ｈ，ｍ）、　２．７−３．０（６Ｈ，ｍ）、　　３
．８−４．１　　（４Ｈ，ｍ）、　　６．８７　（１Ｈ
，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ）、　　６．９−７．２　（２Ｈ，ｍ）、　
　７．２−７．５　　（２Ｈ，ｍ）。

７．７７　　（１Ｈ，ｓ）、　　８．７６　　（ｌ）Ｉ
、ｓ）、　　１１．８０　　（１８，ｓ）ＭＡＳＳ　（
ｍ／ｅ）　ｉ　４５２．４５４．　４５３　＜Ｍ”）（
４３）６−［４−（５−ブロモインドール−２カルボニ
ル）−１−ピペラジニル］−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　＞２８０℃ ＩＲ（ス九−ル）　　：　　１６４５．　１６１５．　
１５２５．　１４９５　　ａｍ″″１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
ｄａ、８　）　’　３．０−３．４　（４Ｈ９ｍ）　７
３．７−４．１（４Ｈ，ｍ）、　　６．７７　　＜ＬＨ
，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、　　６．８１　　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　７．１−７．５　（５Ｈ，’ｍ）、
　　７．７７　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝１０Ｈｚ＞、　　７．８４　（１Ｈ，ｓ）、　　１
１．５１　　（１Ｈ，ｓ）。

１１．７８　（１８，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　：　４５０．４５２．４５１　
（Ｍ”）（４４）６−［４−（８−メチルイミダゾ［１
，２ａコピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニ
ル］−８−クロロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン 融点：　２４０−２４２℃ ＩＲ（Ｘ九−ル）　　：　　３２００．　１６８５．　
１６２０．　１５ｇ０．　１５４０゜１４９０　ｃｍ７
１ ＮＭＲ（ＤｚＯ＋ＤＣ１，８）　　＝　２．６−２．８
　　（２Ｈ１ｍ）　、　２．７Ｌ（３Ｈ，ｓ）、　　３
．０−３．３　　（２Ｈ，ｍ）、　　３．９−４．２　
（４Ｈ，ｍ）。

４．３−４．６　　（４Ｈ，ｍ＞、　　７．４６　　（
１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）１ｚ）、　　７．６０（ＬＨ，ｄ、
Ｊ＝２Ｈｚ＞、７．７３　　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ＞
、７．８−８．０　　（１）１．ｍ）、　　８．６８　
　（１）１．ｄ、Ｊ−７Ｈｚ＞、　　８．７０（１Ｈ，
ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４２３　（Ｍ”）（４５）
６−［４−（５−メチルイミダゾ［１，２ａ］ピリジン
−２−カルボニル）−１−ピペラジニルツー３．４−ジ
ヒドロ−８−メチル−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３５−２３７”Ｃ Ｔ、Ｒ（スジタール）　　：　　３１８０．　３１２０
．　１６６０．　１６１０゜１５４５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　：２−１７　（３Ｈ
１ｓ）、２−２−２．６（２Ｈ，ｍ）、　２．６２　（
３Ｈ，ｓ）、　２．６−３．０　（２Ｈ，ｍ）。

２．９−３．２　（４１，ｍ＞、　３．５−４．４　（
４Ｈ，ｍ）、　６．６３（２Ｈ，ｓ）、　６．８２　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７）１ｚ）、　７．２６　（１Ｈ，ｄｄ
。

Ｊ＝７Ｈｚ、　９）１ｚ）、　７．５１　＜１Ｈ，ｄ、
Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．１７（ＬＨ，ｓ）、９．１７　　
（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　　（ｍ／ｅ）　　　’　　４０
３　　（Ｍ”）（４６）６−［４−（１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−才キソキノリン−６−カルボニル）
−１−ピペラジニル］−２（１Ｈ）−キノリノン融点：
　＞２８５℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３１７０．　１６６０．
　１６１５．　１５００　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、Ｓ　）　’　２．３−２．６　（２Ｈ１ｍ＞、
、　２．７−３．１＜２）１．ｍ）、　３．０−３．３
　（４Ｈ，ｍ）、　３．５−３．８　（４Ｈ，ｍ）。

６．４０　＜ＬＨ，ｄ、Ｊ：１０Ｈｚ）、　６．８８　
＜１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）。

７．０−７．４　（５１（、ｍ）、　７．７６’　（１
）１．ｄＪ＝ｌｏ）ｌｚ）。

１０．２２　（ＬＨ，ｓ）、　１１．５６　（１Ｈ，ｓ
）ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　’　４０２　（Ｍ”）（４７
）６−［４−（２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
２−才キツインドール−５−カルボニル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　＞２８０℃ ＩＲ（ｘジａ−ｘ）　　：　　３２００．　１７２５．
　１６７５．　１６６５゜１６０５　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　１．２６　（６Ｈ
，ｓ）、　２．７−３．１（６）１．ｍ）、　３゜６−
３．９　（６Ｈ，ｍ）、　６．８−７．５　＜６）！、
ｍ）。

８．６３　（１）１．ｓ）、　　１０゜４７　（１Ｈ，
ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　７４１８　（Ｍ”）＜４８
）６−［４−（２，３−ジヒドロ−２−オキンインドー
ル−５−カルボニル）−１−ピペラジニルツー３．４−
ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９９−２００℃（分解） ＩＲ（スジ１−４）　　：　　３１４０．　１７２０．
　１６２０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ−８）
　’　２．８−３．９　（１４Ｈ９ｍ）、ａ、　７−８
．３（６Ｈ，ｍ）、　　１１．０３　（１Ｈ，５）（４
９）６−［：４−（５−クロロインドール−２−カルボ
ニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（
１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６８−１６９℃ ＩＲ（スジミール）　　：　　３３１０．　３２５０．
　３２００．　１６５０．　１６１５゜１５３０、１５
１０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）　：　２．３−２．６　
（２Ｈ，ｍ）、　２．７−３．０（２Ｈ，ｍ）、　３．
１　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　３．９　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ
）。

６．７−７．０　　（４Ｈ，ｍ＞、７．１８　　（１Ｈ
，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。

９）１ｚ）、　　７．４８　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ
）、　　７．６８　　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ＞、　　９．９０　　（ＬＨ，ｓ）、　　１
１．８１　　＜ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　　：
　４０８．４１０　（Ｍ”）（５０）６−４４−（５−
ヒドロキシインドール−２−カルボニル）−１−ピペラ
ジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２８７−２８９℃（分解） ＩＲ（スジタール）　　７　３１５０．　１６５５．　
１５９５．　１５００　　ａｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄａ、８　）　’　２．２７−２．５９　（２Ｈ９ｍ＞
　、２．７１−２．９７　＜２８．ｍ）、　３．１　（
４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　３．９　（４８゜ｂｒ　ｓ）、　
６．６−６．８　（５Ｂ、ｍ）、　６．８７　（ＬＨ，
ｄｄ。

Ｊ＝２Ｈｚ、　８Ｈｚ）、　７．２７　（１Ｈ，ｄ、Ｊ
：８）１ｚ）、　９．９０（ＬＨ，ｓ）、　１１．６２
　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　＋　３９０　（
Ｍ”）（５１）６−［４−（５−メトキシインドール−
２−カルボニル ジヒドｏ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２４８−２５１℃ ＩＲ　　（Ｘジ！−Ａ）　　Ｆ　　３２８０，　　１６
４５．　　１５９５．　　１５３０。

１５００　ａｍ” ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，δ）　：　２．３０−２．
５　（２Ｈ．ｍ）、　２．７−２．９（２Ｈ，ｍ）、　
　３．０−３．３　　（４１，ｍ）、　　３．７５　　
（３８，ｓ）。

３、　７−４。０　（４Ｈ，ｍ）、　　６．７−７、０
　（５Ｈ．！１１＞、　　７．１２（１８，ｄ．Ｊ＝２
）１ｚ）、　　７．４０　（１［、ｄ，Ｊ＝９）１ｚ＞
、　　９．９（１Ｈ．ｂｒ　ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４０４　（Ｍ”）（ｓ２）
６−［　４−（　２．４−ジメチルチアゾール５−カル
ボニル）−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９９−２０２’Ｃ　（分解）ＩＲ　　（スジ
ｉ−４）　　：　　３３２０．　　３２００．　　３１
００．　　３０６０．　　１６６０。

１６２０、　１５９０　ｃｍ−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯｄｓ，８　）　’　２．３３　（　
３１（、ｓ　）、２．３−２．　６＜２）１．ｍ）、　
２．６０　（３Ｌｓ）、　２．６−２．９　（２）１，
ｍ）。

２、９−３．２　（４１（、ｍ）、　３．５−３．８　
（４Ｈ，ｍ）、　６．７−６、９（３Ｈ．ｍ）、　９．
９３　（１Ｈ．ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　ｉ　３７０
　（Ｍ”）（５３）６−［４−（２−メシルアミノ−４
−メチルチアゾール−５−カルボニル）−１−ピペラジ
ニルコー３．４ージヒドロ−２（１）（）−キノリノン 融点：　２５５−２５７”Ｃ ＩＲ　　（スジ賃−ル）　　：　　３１７０，　　３１
１０．　　１６７０．　　１６２０，　　１５５５。

１５００ＣＩ１１−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，δ）　：　２．１８　（３
８，ｓ）、　２．３−２．５（２８，ｍ）、　　２．７
−２．９　（２Ｈ，ｍ）、　　２．９４　　（３Ｈ．ｓ
）。

３、１０　　（４Ｈ，ｂｒ　　ｓ）、　　３．６８　　
＜４８．ｂｒ　　ｓ）、　　６．７−６、９＜３Ｈ．ｍ
）、　　９．９０　（１）１．ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ
）　：　４４９　（Ｍ”）＜５４＞６−［　４−（　２
−メチルアミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボニ
ル）−ｌ−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点：　２１１−２１３℃ ＩＲ　　（スジクール）　　：　　３３２０．　　３１
７０．　　３０５０．　　１６６５．　　１６３０。

１５００　ｃｍ−１ ＮＭＲ　　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，Ｓ　　）　　’　　２−
　１５　　（３Ｈ．ｓ）、　２−　３−２．５（２Ｌｍ
）、　　２．７−３．０　（２）１．ｍ＞、　　２．８
２　（３１（、ｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　　３．１　　（４Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　
　３．６　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）。

６、７−７、０　（３Ｈ，ｍ）、　　７．８　（１Ｈ．
ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ）、　　９．９２（ＬＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３８５　（Ｍ”）（５５）
６−［　４−（　２−メチルチオイミダゾール−４−カ
ルボニル）−１−ピペラジニル］−３。

４−ブヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　１７６
−１７７”Ｃ ＩＲ　　（スジ＊−４）　　’　　３１２０，　　１６
７５．　　１６００．　　１５６０．　　１５４０。

１５１０　ａｍ−１ ＮＭＲ　（Ｄ２０，ＤＣｌ．ε）　’　２．５−２．８
　（２Ｈ，ｍ）、　２．８７（３Ｈ．ｓ）、　２．９−
３．２　（２Ｈ．ｍ）、　３．６−４．０　（４Ｈ，ｍ
）。

４、１−４．４　　（４Ｈ，ｍ）、　　７．０８　　（
ＬＨ．ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）。

７、４−７．６　　（２）１．ｍ）、　　８．ＱＯ　　
（ＬＨ．ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３７１　（Ｍ
”）（５６）　６　−　［　４　−　（　８　−　（　
２−メチルベンジルオキシ）イミダゾ［１．２−ａコピ
リジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３．
４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２０４−２０６℃ ＩＲ　　（スジ９−ル）　　：　　３３４０．　　１６
７０，　　１６００．　　１５４５　　ａｍ−’ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　＝２．３７　（３Ｈ１ｓ　
）、２．４−２．６（２Ｈ，ｍ）、　　２．６−３．０
　　（６Ｈ，ｍ）、　　３．７−４．５　　（４Ｈ，ｍ
＞。

５．２９　　（２Ｈ，ｓ）、　　６．７−７．５　　（
９Ｈ，ｍ）、　　８．１−８．３１（ＬＨ，ｍ）、　　
８．７０　　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　；　
４９５　（Ｍ”）（５７）６−［４−（７−メチルイミ
ダゾ［１，２ａ］ピリジン−２−イルアセチル）−１−
ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノ
ノノン 融点：　２１８−２１９°Ｃ ＩＲ（スジａ−Ｌ’）　　：　　３１８０．　１６８０
．　１６４０．　１５０５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤｚＯ
＋ＤＣ１，８）　：２．５７　（３Ｈ１ｓ）、２．５−
２−８（２）１．ｍ）、　２．９−３．２　（２Ｈ，ｍ
）、　３．７−４．５　（８Ｈ，ｍ）。

４．４０　　（２Ｈ，ｓ）、　　７．０６　（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ）、　　７．２７（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈ
ｚ、　　７Ｈｚ）、　　７．６８　（１）１．ｄｄ、Ｊ
＝２Ｈｚ。

９Ｈｚ）、　　７．５−７．７　（２Ｈ，ｍ）、　　８
．００　（ＬＨ，ｓ）、　　８．５０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
７Ｈｚ＞ ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４０３　（Ｍ”）＜５８）
６−［４−（５，８−ジメチルイミダゾ［１゜２−ａ］
ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニルコー３
．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１８８−１８９”Ｃ（分解） ＩＲ（スジ１−ｔ）　　：　　１６７５．　１６０５．
　１５３０　　ｃｍ−１ＨＭＲ（Ｄ２０．ＤＣｌ、δ）
　’　２．５−３．１　（４Ｈ，＋ｎ）、　２．６３（
３Ｈ，ｓ）、　　２．８５　（３Ｈ，ｓ）、　　３．０
−３．４　（４Ｈ，ｍ）。

３．９−４．４　（４Ｈ，ｍ）、　　６．９−７．３　
＜３Ｈ，ｍ）、　　７．３２（１）１．ｄ、Ｊ＝８）１
ｚ）、　　７．８０　　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　
　８．４５（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　’　４０３　（Ｍ”）（５９）
６−［４−（２−イミダゾ（１，２−ａコピリジンカル
ボニル −ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１２７−１２８℃ ＩＲ　　（スジ！−４）　　：　　３５５０，　　３３
００，　　１６６５．　　１５９５。

１５１０　ａｍ”” ＮＭＲ　（　ＤＭＳＯ−ｄｓ．８　）　’　２．　３−
２．　６　（２Ｈ．ｍ）　、２．　７−３．　０（２Ｈ
，ｍ）、　３．０−３．３　（４Ｈ．ｍ）、　３．７−
４．５　（４Ｈ．ｍ）。

６、１−７．１　（４Ｈ．ｍ）、　７．２−７．４　（
１Ｈ．ｓ）、　７、５１（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）、　
８．３６　（１）１．ｓ）、　８．５５　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、９．８５　　（ＬＨ，ｓ）ＭＡＳＳ　（
ｍ／ｅ）　：　３７５　（Ｍ”）（６０）６−［　４−
（　２−メチルイミダゾ［１．２ａ］ピリジン−３−カ
ルボニル）−１−ピベラジニルコー３．４ージヒドロ−
２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９７−１９９℃ ＩＲ　　（Ｘジｉ−４）　　；　　３１８０．　　１６
８５，　　１６７０．　　１６６５。

１５１０　ｃｍ−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄｓ，８　）　’　２．　３−２
．　６　（２Ｈ，ｍ）　−　２．　３８（３）１，ｓ）
、　２．７−３．０　（２）１，ｍ）、　２．９−３．
２　（４Ｈ．ｍ．）。

３、５−３．８　（４Ｈ，ｍ）、　６．７−７、１　（
４Ｈ．ｍ）、　７．２−７．６（２Ｈ．ｍ）、　８．４
６　（ＬＭ，ｄ．ＪニアＨｚ＞、　９．８５　（１Ｈ．
ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　：　３８９　（Ｍ”）（６
１）６−［４−（５−エチルイミダゾ［１．２ａ］ピリ
ジン−２−カルボニル）−１−ビペラジニルコー３．４
ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６７−１６８℃ ＩＲ　　（スジｓ−ｘ）　　：　　３２００，　　１６
７０，　　１６３５．　　１６１５　　ｃｍ−１ＨＭＲ
　（ＤｚＯ＋ＤＣ１，Ｓ　）　’　１．４８　（３Ｈ．
ｔ，に７、　５Ｈｚ）。

２、５−２．７　　（２Ｈ．ｍ＞、　　２．８−３．０
　（２Ｈ．ｍ）、　　３．０−３．４（６）１．ｍ）、
　　３．９−４．３　＜４）１，ｍ）、　　７．０−７
．３　（３１（、ｍ）。

７、４０　（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　　７．８３　
（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ＞。

８、０６　（１Ｈ．ｄｄ．ＪニアＨｚ．　　９Ｈｚ）、
　　８．５１　（１Ｈ，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：
　４０３　（Ｍ”）（６２）６−［４−（２−メチルア
ミノチアゾール−４−カルボニル）−１−ピペラジニル
］−３。

４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　２０２
−２０４℃ ＩＲ　　（スジミール）　　：　　３２７０．　　３２
００，　　１６６０．　　１６４０，　　１６１５。

１５９０、　１５００　ａｍ”” ＮＭＲ　　（ＤＭＳＯ−ｄａ．Ｓ　　）　　’　　２−
　２−２−　５　　＜２Ｈ，ｍ）　、　２．８２（３Ｈ
．ｄ．Ｊ＝５）１ｚ）、　２．６−２．９　（２Ｈ，ｍ
）、　３．０　（４Ｈ。

ｂｒ　ｓ）、　３．７　（４Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　６．６
−６、８　（２Ｈ．ｍ）。

７、０２　（１Ｈ．ｓ）、　７．５８　（ＬＨ．ｑ．Ｊ
：５）１ｚ）、　９．３２（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３７１　（Ｍ”）（６３）
　６　−　［　４−（３−イミダゾールカルボニル）−
１−ピペラジニルコー３．４ージヒドロ−２（１Ｈ〉−
キノリノン 融点：２８５℃（分解） ＩＲ（スジａ−ａ）　　：　　３２００．　１６６０．
　１５９５．　１５４０゜１５１０　ｃｒｎ−■ ＮＭＲｃｏ２ｏ＋ｏｃｌ、　８　）　’　２−５−２−
８　（２Ｈ８ｍ＞、２．９−３−２（２１（、ｍ＞、　
３．８−４．２　（４）１．０１）、　４．２−４．５
　（４８，ｍ）。

７．１　（１Ｈ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、　　７．５７　（
１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ。

８）１ｚ＞、　７．６０　（１Ｈ，ｓ）、　８．１３　
（ｌＨ，ｓ）、　９．００＜ｔＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３２５　（Ｍ”）（６４）
６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２ａ］ピリジン
−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２２４−２２６℃（分解） ＩＲ（スジョール）　　ｉ　　１６９０．　１６２０．
　１５０５．　１２７０゜１２４０　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）　　：　２．３９　（３
Ｈ，ｓ）、　　２．２−２６６゜ （２Ｈ，ｍ）、　２．７−３．０　（２Ｈ，ｍ）、　３
．０−４．５（８Ｈ，ｎ）。

６．８２　（３Ｈ，ｓ）、　　６．８８　（ＬＨ，ｄｄ
、Ｊ＝２Ｈｚ、　　８ｔ（ｚ）。

？、４Ｌ　　（１）１．ｓ）、　　８．３１　　＜ＬＨ
，ｓ）、　　８．５２　　（ａｄ。

Ｕ＝８）１ｚ）、　　９．９２　（１８，ｓ）ＭＡＳＳ
　（ｍ／ａ）　　：　３８９　（Ｍ　）（６５）６−［
４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２
−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノノノン 融点ｉ　１２７−１２９℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　１６６０．　１５９５．
　１５５０．　１５０５　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（Ｄ２０＋
Ｄ（１，Ｓ　）　：　２．５−２．８　（２Ｈ劃）、　
２．９−３．２（２Ｈ，ｍ）、　　３．８−４．１　　
（４）１．ｍ）、　　４．０６　（３Ｈ，ｓ）。

４．２−４．５　（４Ｈ，ｍ）、　７．０−７．４　（
３ｔｔ、ｍ）、　７．５−７．７（１Ｈ，ｍ）、　　７
．６２　（１）１．ｓ）、　　８．４８　（ＬＨ，ｓ）
、　　８．５６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　：　４０５　（Ｍ”）（６６）
　６−　Ｃ４−（２−（２−メチル−４−チアゾリルコ
アセチル）−１−ピペラジニル］−３゜４−ジヒドロ−
２（１Ｈ）−キノリノン融点：　１６８−１６９℃ ＩＲ（スジ留−＆）　　＠　　３２２０．　１６６５．
　１６４０．　１６００゜１５８５　ｃｍ−１ ＮＭＲ＜ＤＭＳＯ−ｄ　　ｓ）　＋　２．３−３．０　
＜８Ｈ，ｍ）、　２．５０６゜ （３Ｈ，ｓ）、　３．７　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　３
．８１　（２Ｈ，ｓ）。

６．８−７．０　（３Ｈ，ｍ）、　７．１７　（１Ｈ，
ｓ）、　８．６７（１）１．ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　３７０　（Ｍ”）（６７）
６−Ｃ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ｌ−メチ
ル−２−オキソキノリン−６−カルボニル）−１−ピペ
ラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン 融点：　１３０−１４０℃ ＬＲ＜スジ１−Ｌ）　　：　　１６４０．　１６１０　
　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　８　）　’　２．
２−３．２　（１２Ｈ，ｍ）、　３．２２６゛ （３）１．ｓ）、　３．８−３．４　（４Ｈ，＋ｎ）、
　６．７−７．５　（６Ｈ，ｍ）。

９．９２　（１８，ｂｒ　ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４１Ｂ　（Ｍ”）（６８１
＋３．４−ジヒドロ−６−［４−（１Ｈ−イミダゾ［４
，５−ｃ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジ
ニル］−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　＞２５０℃ ＩＲ＜スジ１−ル）　　：　　１６７０．　１６３０．
　１６１５．　１５６０゜１５０５　ＣａＣａ１１ 一１Ｎ　　（ＤＭＳＯｄａ、８　　）　　　’　　２．
４３　　（２Ｈ９ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ＞。

２．８５　（２Ｍ、ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　　３．１
９　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）。

３．８９　（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　４．５４　　（２
）１．ｂｒ　ｓ）、　　６．７−７．０（３）１．ｍ）
、　　７．６３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５゜５Ｈｚ）、　　
８．４２　（１Ｈ。

ｄＪ＝５．５）１ｚ）、　　９．０９　（１）！、ｓ）
、　　９．９３　（１Ｈ，ｓ）。

１３．６２　　（ＬＨ，ｂｒ　ｓ） ＭＡＳＳ　（ｆｆｉ／ａ）　：　３７５　（Ｍ”）（６
９）３．４−ジヒドロ−６−［４−（５−メトキシベン
ズイミダゾール−２−カルボニル）−１ピペラジニル］
−２（ＬＨ）−キノリノン融点：　２１７−２１８℃（
分解） ＩＲ（ス９＊−４）　　’　　３２２０．　１６６０．
　１６３０．　１５１０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　：　２．４１　＜２８．ｔ、Ｊ＝６．８
Ｈｚ＞２．８４　（２Ｈ，ｔｂＪ＝６．８Ｈｚ＞、　３
．１６　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）。

３．８１　＜３Ｈ，ｓ）、　３．８６　（２Ｈ，ｂｒ　
ｓ）、　４．６７　（２８゜ｂｒ　ｓ）、　６．８−７
．８　（６Ｈ，！！１）、　９．９１　（１Ｈ，Ｓ）。

１３．０３　（１Ｈ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　；　４０５　（Ｍ”）（７０）
６−［４−（７−メチル−５，６，７，８−テトラヒド
ロイミダゾ［１，２−ａコピリジン−２−カルボニル）
−１−ピペラジニル］−２（ＬＨ）−キノリノン 融点ｉ　２４５−２４８℃（分解） ＩＲ（ｘジ＊−ｘ）　　：　　１６５５．　１６３０．
　１５５０．　１５００　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、Ｓ　）　’　１．０６　（３）１．ｄ、Ｊ＝６
．４Ｈｚ）。

１．５−１．８　（ＬＨ，ｍ＞、　１．８−２．１　（
２Ｈ，ｍ）、　２．２−２．４（２Ｈ，ｍ）、　２．８
−３．０　（２Ｈ，ｍ）、　３．１２　（４）１．ｂｒ
　ｓ）。

３．６−４．４　（４Ｈ，ｍ＞、　　６．４５　（１Ｈ
，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）。

７．１−７．４　（３）１．ｍ）、　　７．５４　（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　　７．７８　（１）］。

ｄ、Ｊ＝９．５）１ｚ）、　　１１．５８　（Ｌ）１．
ｓ）ＭＡＳＳ　＜ｍ／ｅ＞　ｉ　３９１　（Ｍ”）（７
１）６−［４−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イルアセチル）−１−ピペラジニ
ル］−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　２０１−２０３
℃（分解） ＩＲ（ｚｙｓ−ｘ）　　：　３１５０．　１６７５．　
１６５５．　１６２５゜１６１０　ａｍ”” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε〉：２．４０　（２）１；
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　２．７−２．９　　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．０３　　（４８，ｂｒ　ｓ）、　　３．２７
　　（２Ｈ。

ｓ）、３．５−３．９　　（４Ｈ，＋ｎ）、６．４１　
　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）。

６．６−７．３　　（５Ｈ，ｍ）、　　７．５３　　（
ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　　７．８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
１１Ｈｚ）、　　９．９７　　（ＬＨ，ｓ）、　　ｉｌ
、６０（ＬＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　’　４１６　（Ｍ”）塞」ｌ艷
エ ロー（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キノリノン（１，２８ｇ）、４−クロロ−６，７
−シメトキシキナゾリン塩酸塩（１，４３ｇ）およびＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０１１１Ｎ）の混合物
にトリエチルアミン（５６０ｍｇ）を加え、混合物を常
温で８時間攪拌する。溶媒を減圧下に留去し、残渣に水
（２０ｍ１１　）、テトラヒドロフラン（１０ｍＱ　）
および酢酸エチル（１０ｍ１１　）を加える。

有機層を分取し、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲル（８０ｇ）カラム
クロマトグラフィーにイ寸し、クロロホルム中１０％メ
タノール溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わ
せ、濃縮する。残渣をアルミナ（６０ｇ）を用いるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム中５％メタ
ノール溶液で溶出する。目的化合物を含む画分を合わせ
、濃縮して、６−４４−（６，７−シメトキシキナゾリ
ン＝４−イル）−１−ピペラジニルツー３．４−ジヒド
ロ−２（４Ｈ）−キノリノン（０，８ｇ）を得る。

融点：　２６１−２６２℃ ＩＲ（スジタール）　　ｉ　　３２００．　１６６５．
　１６２０．　１５７５．　１５５０゜１５０５　ａｍ
−ｌ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｆ；　）　’　２．２−２−
５　（２Ｈ１ｍ＞　、２−６−２−９（２）（、ｍ）、
　３．１−３．４　（４）！、ｍ）、　３．５−３．９
　＜４８．ｍ＞。

３．９５　（６Ｈ，ｓ）、　６．７−７．０　（３Ｈ，
ｍ）、　７．２１　（ＬＨ。

ｓ）、　７．２７　（１）１．ｓ）、　８．６２　（Ｌ
Ｈ，ｓ）、　９．９４（ＬＨ，ｓ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４９１　（Ｍ　）実施例５ １−クロロ−６，７−ジメトキシインキノリン（０，６
３ｇ）および６−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒ
ドＩ：ｌ−２（１Ｈ）−キノリ／’／（１，３０ｇ〉を
２００℃で１．５時間攪拌混合する。この混合物をクロ
ロホルムとメタノールのｆｉ液（１０：ｘ、Ｖ／Ｖ　）
に溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｆＩ
Ｉ１ｍ溶媒：クロロホルム中メタノール、０〜２％ｖ／
ｖ）に付す、目的化合物を含む画分を合わせ、濃縮し、
残漬をジイソプロピルエーテルで粉末化して、６−［４
−（６，７−シメトキシインキノリンー１−イル）−１
−ビベラジニルコ＝３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン（０，４４ｇ）を得る。

融点；　２３５−２４０℃ ＩＲ（、スジ３−ル）　　：　　１６７０．　１６２０
　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　２
．２−３．７　（Ｌ２Ｈ，ｍ＞、　３．９６（６Ｈ，ｓ
）、　６．７−７．１　（３Ｈ，ｍ）、　７．２−７．
６　＜３８．ｍ）。

８．０５　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　９．８８　（
ＬＨ，ｂｒ　ｓ）ＭＡＳＳ　　（ｍ／ｅ）　　　’　　
４１ｇ　　（Ｍ”）Ｘ量適１ ６．７−シメトキシー１−チオキソ−１，２，３４−テ
トラヒドロイソキノリン（１，０ｇ）、ヨウ化メチル（
１，４１１９）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＱ　
）の混合物を１時間還流する。不溶物を集め、これに６
−（１−ピペラジニル）−３，４−ジヒドロ−２（１１
（）−キノリノン（１，０４ｇ）、トリエチルアミン（
１，２５１１１１１）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１ｏｍＱ）を加える。混合物を８０°Ｃで６時間
攪拌し、水（ｔｏｏｍＱ）に注ぐ、生成する析出物を濾
取し、水洗後、乾燥して、６−［４−（６，７−シメト
キシー３，４−ジヒドロインキノノン−１−イル）−１
−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１）（）−
キノリノン（ｏ、ａ７ｇ）を得る。

融点：　７０−７５℃ ＩＲ（スジ蒲−ル）　　：　　１６６０．　１６００　
　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．５
−３；５　（１６Ｈ，ｍ）、　３．７７（３Ｈ，ｓ）、
　３．８１　（３Ｈ，ｓ）、　６．６−７．０　（５Ｈ
，ｍ）。

９．８０　（１Ｈ，ｂｒ　ｓ） ＭＡＳＳ　　（ｎａ／ａ）　　　：　　４２０　　（Ｍ
”）Ｘ」ｕ艷ヱ ６−［４−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−
メチルチアゾール−５−カルボニル）−１−ピペラジニ
ル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（１
，２ｇ）を蟻酸（２５戚）に溶解し、溶液を常温で４時
間攪拌する。溶媒を除き、残渣に酢酸エチル（１０ｆｌ
ｌＱ　）および水（１０ｍ１１）を加え、混合物を１０
％炭酸カリウム水溶液でｐＨ４，５に調整する。生成す
る析出物を集め、メタノール−水から再結晶して、６−
［４−（２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カル
ボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キノリノン（０，９ｇ）を得る。

融点：　３１６−３１８℃（分解） ＩＲ（スジｊ−Ａ）　　：　　３３００．　３２００．
　３１００．　１６７０．　１６２０゜１５１０　ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、８　）　’　２−１３　（３
Ｈ１ｓ）、２−２−２．４＜２８．ｍ）、　２．７−２
．９　（２Ｈ，ｍ）、　２．９−３．２　（４Ｈ，ｍ）
。

３．５−３．８　（４Ｌｍ）、　６．７−６．８　（３
）１劃）、　７．２０（２Ｈ，ｓ）、　　９．７９　　
（１Ｈ，ｓ）ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　７３７１　（Ｍ”
）実施例８ ３−［３−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ミコ
ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラノニル］−６
−二トロフエニル］アクリル酸エチルエステル（９２６
ｍｇ　）、１０％パラジウム−炭素（１３９ｍｇ）、ジ
クロロメタン（５０＋１１１１　）およびメタノール（
５０１ｎＱ）の混合物を水素−気圧下常温で２５時間水
素添加する。濾過後、３−［３−［４−（７−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａコピリジン−２−カルボニル−ｌ−
ビペラジニルコー６−アミノフェニル］プロピオン酸エ
チルエステルおよび６−［４−（７−メチルイミダゾ（
１，２−ａコビノ〉ノー２−カルボニル ー３．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンを含む濾
液に酢酸（１ｍ１１）を加え、減圧下に蒸発させる．残
渣をクロロホルム（３０＋ｎＱ）に溶解し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄する．抽出液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮する．残渣をエタノールから結晶化
して、６−［４−（７−メチルイミダゾ［１．２−ミコ
ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３
．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（６１２ｎ＋
ｇ）を得る。

融点：　２２４−２２６℃（分解） ＩＲ　　（スジシール）　　：　　１６９０，　　１６
２０．　　１５０５．　　１２７０。

１２４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ　（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）　：　２．３９　＜３
Ｈ．ｓ）、　２．２−２．６（２Ｈ，ｍ）、　２．７−
３．０（２Ｈ．＋ｎ）、　３．０−４．５　（８Ｈ．ｍ
）。

６、８２　＜３Ｈ．ｓ）、　６．８８　＜１８，ｄｄ，
Ｊ＝２Ｈｚ，　８Ｈｚ）。

７、４１　（ＬＨ，ｓ）、　８．３１　（１Ｂ，Ｓ）、
　８．５２　（１Ｈ．ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ＞、　９．９２　（ＬＨ．ｓ）ＭＡＳＳ　　
（ｍ／ｅ）　　　ｉ　　３８９　　（Ｍ”）及及真ニ アーメチルイミダゾ［１．２−ミコピリジン−２−酢酸
（５７１ｍｇ）、１，ｌ′−カルボニルジイミダゾール
（５３５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．
５ｍＱ）およびクロロホルム（７．５１１１Ｑ）の混合
物を常温で１時間攪拌する。これに６−（　１　−ピペ
ラジニル）−２（１Ｈ）−キノリノン（９３３ｍｇ）、
トリエチルアミン（６０７ｏ＋１）およびジメチルスル
ホキシド（２０ｍ＋　）の溶液を加え、混合物を同温で
２時間攪拌する。生成する析出物を集め、クロロホルム
で洗浄後、クロロホルム中１５％メタノール溶液（３０
ｒｄ　）および５％塩酸（５ｍｉ）に溶解する。混合物
を飽和炭酸カリウム水溶液でｐＨ９に調整する。有機層
を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮する。Ｑ渣
をシリカゲル（６０ｇ）カラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム中１０％メタノール溶液で溶出する。

目的化合物を含む画分を合わせ、濃縮する。残渣をジエ
チルエーテルで粉末化し、乾燥して、６−［４−（７−
メチルイミダゾ（１，２−ａｌピリジン−２−イルアセ
デル）−１−ピペラジニル］−２（１）（）−キノリノ
ン（０，４５ｇ）を得る。

融点！　＞２５０℃ ＩＲ（スフ１−ル）　　：　　１６７５．　１６４５．
　１６３０．　１５４０゜１４９５　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　　）　　’　　Ｚ−５
０＜３Ｌｓ）−３，０７（４１（。

ｂｒ　ｓ）、　３．６−３．８　（４Ｈ，ｍ）、　３．
６２　（２）１．ｓ）。

６．４４　　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ）、　　６．
６９　　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝６．８Ｈｚ）、　　７．０−７．３　（４８，ｓ）
、　　７．６９　（ＬＨ，ｓ）。

７．７９　（１Ｈ，ｄｊ＝９．６Ｈｚ）、　　８．３５
　（１）！、ｄ。

Ｊ＝６．８Ｈｚ＞、　　１１５５　（１Ｈ，ｓ）ＭＡＳ
Ｓ　（ｍ／＠）　：　４０１（Ｍ”）犬」Ｕ４四 実施例９と同様にして下記の化合物を得る。

３．４−ジヒドロ−６−［４−（２−ベンズイミダゾリ
ルアセチル）−１−ビペラジニルコ−２（１Ｈ）−キノ
リノン 融点：　２４０−２５０℃（分解） ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３１８０．　１６ｇ０．
　１６６０．　１６３０゜１５１０　ｃｒｒｒ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）　：　２．３７　（２Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）。

６゛ ２．５０　＜２）！、ｔｊ、＝６．８Ｈｚ）、　２．８
−３．２　（４）１．ｍ）。

３．４−３．８　（４Ｈ，ｍ）、　４．０６　（２Ｈ，
ｓ）、　６．７−６．９（３８，ｍ）、　　７．０−７
．２　　（２Ｈ，ｍ）、　　７．４−７．６　　（２Ｈ
，ｍ）。

９．８８　（１Ｈ，ｓ）、　１２．３０　（１１，ｓ）
ＭＡＳＳ　（ＩＩＩ／ａ）　：　３８９　（Ｍ　）衷」
を艷■ ６−クロロアセデル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−
キノリノン（３，３ｇ）、６−（１−ピペラジニル）−
２（１Ｈ）−キノリノン（３，１１ｇ）、トノエチルア
ミン（７，５１１１１）、メタノール（５０ｍＱ　）オ
ヨびクロロホルム（５０ｍ１＋　）の混合物を６０”Ｃ
−１ｍ’５時間攪拌後、常温で一夜静置する。生成する
析出物を集め、メタノールで洗浄後、乾燥して、６−Ｃ
４−〔２−Ｃ２−才キソー１．２，３．４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル〕カルボニルメチル］−１−ビベ
ラ・ンニルコー２（１Ｈ）−キノリノン（２，７ｇ）を
得る。

融点：　＞２６０℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　１６７５．　１６６５．
　１６０５．　１５７０　　ａｍ−１ＭＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、”ＤＣＩ、Ｓ　）　’　２．４−２．６　（２
Ｍ１ｍ）。

３．００　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．９）１ｚ）、　　３．
２−３．９　（８Ｈ，ｍ＞。

５．１６　（２Ｈ，ｓ）、　　６．６１　　（ＬＨ，ｄ
、Ｊ＝９．５）１ｚ）、　　７．０６（１Ｍ、ｄ、Ｊ＝
’９．５Ｈｚ）、　　７．３−７．５　（３Ｈ，ｍ）、
　　７．８−８．０（３Ｈ，ＤＩ＞ ＭＡＳＳ　（ｍ／ｅ）　：　４１６　（Ｍ”）犬１己４
■ 実施例１１と同様にして下記の化合物を得る。

６−［４−［３−（２−才キソー１．２，３．４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル）−３−オキソブロビルコ
ー１−ピペラジニル］−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２５３−２５５℃（分解） ＩＲ（スジをデル）　　：　　１６６５．　１６５０．
　１６２０．　１５９０　　ｃｍ−１８ＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄ６．δ）　’　２．４−３．５　（１６）１．ｍ）
、　６．６４（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　　６．
９４　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝Ｉ３．１Ｈｚ）。

７．１−７．４　　（３１（、ｍ）、　　７．７−７．
９　　（３Ｈ，ａ＋）、　　１０．４３（ＬＨ，ｓ）、
　　１１．５４　　（１Ｈ，ｓ）ＭＡＳＳ　（Ｉｌｌ／
Ｑ）　：　４３０　（Ｍ”）犬、ＩＭＪ３ｎ ６−［４−［２−（２−才キソー１．２，３．４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル）カルボニルメチル］−１
−ピペラジニル］−２（１Ｈ）−キノリノン（１，４ｇ
）、メタノール（６０絨）およびクロロホルム（１６０
ｍＱ　）の混合物に水素化ホウ素ナトリウム（２８０ｍ
ｇ　）を還流下２時間かけて加える、混合物を同温で５
時間攪拌する０反応混合物を濃縮し、５％塩＃　（３０
ｍＱ　）を加える。混合物を２０％アンモニア水でｐＨ
９に調整し、クロロホルム中１５％メタノール（２０ｍ
ＱＸ３）で洗浄する。水増を分取し、ｌＱｍＱまで濃縮
後、常温で一夜静置する。生成する析出物を集め、水洗
後、乾燥して、６−［４−［２−（２−才キソー１．２
．３．４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−２−ヒ
ドロキシエテルツー１−ピペラジニル］−２（１Ｈ）−
キノリノン（０，８７ｇ）を得る。

融点：　２４１−２４５℃（分解） ＩＲ（スジ３−ル）　　：　　３２５０．　１６６０．
　１６４０．　１６０５　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄａ、ｆ；　）　’　２−４７　（２Ｈ１ｔ、Ｊ＝７
Ｈｚ＞、２．８８（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　３．１
−４．１　（ＩＯＨ，ｍ＞、　５．１８（１）１．ｂｒ
　ｓ）、　６．１７　（１）！、ｂｒ　ｓ）、　６．４
８　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１１）ｔｚ）、　６．８７　（１）ｔ、ｄ、Ｊ＝８
）１ｚ）、　７．１−７．５（５８，ｍ）、　７．８３
　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　１０．１７　（１８
゜ｓ）、　１１．６４　（ＬＨ，ツ） ＭＡＳＳ　（ｍ／ａ）　ｉ　４１６　（Ｍ”）犬１己４
見 実施例１３と同様にして下記の化合物を得る。

ｓ−［４−Ｃ３−（２−才キソー１．２．３゛、４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル）−３−ヒドロキシプロ
ピルゴー１−ピペラジニルコ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９６−１９９℃（分解） ＩＲ（スジ１−ル）　　’　　１６５０．　１６２０．
　１５００　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｆ
；　）　’　Ｌ−６−１，９（２Ｈ９ｍ）　、２．２−
２．６（６）１．ｍ＞、　２．８７　（２８，ｔ、Ｊ＝
７．１Ｈｚ＞、　３．０−３．４（５Ｈ，ｍ＞、　４．
５７　（２）！、ｔ、Ｊ＝６．６）１ｚ）、　５．４　
（１）１゜ｂｒ　ｓ）、　６．４５　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝
９．５Ｈｚ）、　６．８０　（１Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．０−７．３　（５Ｈ，ｍ）、　７
．８０　＜ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝９．５Ｈｚ）、　１０．０５　（１Ｈ，ｓ）、　Ｌ
ｌ、５７　（ａｓ）ＭＡＳＳ　（ｎ＋／ｅ）　：　４３
２　（Ｍ”）及箆班」 ６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ミコピリジ
ン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−
ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（１，１７ｇ　）、
メタノール（１０１１１１）およびＩＮ塩酸（３ｍ１１
）の溶液を３−になるまで減圧濃縮する。これにメタノ
ール（５ｍｌ＋）を６０℃で加える。

溶液を常温で一夜静置して、結晶を得る。これを濾取し
、乾燥して、６−［４−（７−メチルイミダゾ（１，２
−ミコピリジン−２−カルボニル）１−ビペラジニルコ
ー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン一塩酸塩
（０，９６ｇ）を得る。

融点：　２７４−２７６℃（分解） ＩＲ（スジドル）　　’　　１６５０．　１６１５．　
１５５０．　１５００　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄｓ、Ｓ　）　’　２．４３　（２）１．ｔ、Ｊ：６．
９）１ｚ）。

２．５０　　＜３８．ｓ）、　　２．８６　　（２）１
．ｔｊ＝６．９）１ｚ）、　　３．３２（４Ｈ，ｓ）、
　３．７−４．３　＜４８．ｍ）、　６．８５　＜ＬＨ
，ｄ。

Ｊ＝８．４Ｈｚ）、　６．９−７．２　（２Ｈ，ｍ）、
　７．２５　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝７．０）Ｉｚ）、　７．６５　（ＬＨ，ｓ）、　８
．７１　（ＬＨ，ｓ）。

８．７３　（１）１．ｄ、Ｊ＝８．４）１ｚ）、　１０
．０６　（１１（、ｓ）Ｘ鼻斑刊 ６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ミコピリジ
ン−２−カルボニル）−１−ピペラジニルコー３．４−
ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（１０，１ｇ）、メ
タノール（１００ｍＱ）およびＩＮ塩酸（５２＋１１１
１　）の溶液を３０−になるまで減圧濃縮する。これに
メタノール（ｓｏ＋＋ｔｉ　）を６０℃で加える。

溶液を常温で一夜静置して：結晶を得る。これを濾取し
、乾燥して、６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２
−ａコピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル
］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンニ塩酸
塩（５，７ｇ）を得る。

融点：　２３４−２３７”Ｃ（分解） ＩＲ（スジ１−４）　　：　　１７００．　１６５５．
　１６４０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　
）　’　２．４７　（２ｔ（、ｔ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）。

２．５５　（３Ｈ，ｓ）、　２．９１　（２Ｈ，ｔ、、
Ｊ＝７．９Ｈｚ＞、　３．６５（４）！、ｂｒ　ｓ）、
　４．２２　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　６．９９　（１Ｈ
，ｄ。

Ｊ＝８．６）１ｚ）、　７．４１　（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝
１２Ｈｚ、　７．０Ｈｚ＞。

７．６Ｌ　（１）［、ｄ、Ｊ＝８．６１（ｚ）、　７．
６８　（１Ｈ，ｓ）、　７．７７（１１，ｓ）、　８．
８５　（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　８．９２　＜１Ｈ
，ｓ）。

１０．３３　（１Ｈ，ｓ） Ｘ裏型Ｅ 実施例１５と同様にして下記の化合物を得る。

６−［４−（７−メチルイミダゾ（１，２−ａコピリジ
ン−２−カルボニル ル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノンメタ
ンスルホン酸塩 融点：　２２６−２２９℃ ＩＲ（スジクール）　　’　　２４００．　１６３５．
　１５１０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）
　：２．４１　（３Ｈ，ｓ）、　２．４２　（２Ｈ，ｔ
。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　２．５３　（３Ｈ，ｓ）、　２．
８５　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　３．２４　（４Ｈ，ｓ）、　３．
９６　（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）。

６．７−７．０　（３Ｈ，ｍ）、　７．３３　（１Ｈ，
ｄ、Ｊ−７，０Ｈｚ）。

７．６８　（ａｓ）、　８．７３　（ＬＨ，ｓ）、　Ｌ
７５　（１１（、ｄ。

Ｊ＝７．９Ｈｚ＞、　９．９７　（１Ｈ，ｓ）Ｘ夏撚豆 ６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａコピリジ
ン−２−カルボニル ニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（
１９５ｍｇ）およびマレイン酸（５８ｍｇ）のエタノー
ル（　３００１１１　）溶液を３−になるまで減圧濃縮
する．溶液を６０°Ｃで加熱下、酢酸エチル（　ＬＯｍ
Ｑ　）で希釈し、常温で一夜静置して、結晶を得る。こ
れを濾取して，６−［４−（７−メチルイミダゾ［１．
２−ミコピリジン−２−カルボニル、）　−　１　−ビ
ベラジニルコー３．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリ
ノンらマレイン酸塩（０．２３ｇ）を得る。

融点：　２３５−２３７”Ｃ ＩＲ　　（スジ８−ル）　　：　　１６６０，　　１６
１０．　　１５８０　　ｃｍ−１ＨＭＲ　（ＤＭＳＯ−
ｄａ，Ｓ　）　’　２−　３９　（３Ｈ，ｓ）、　２．
　４１　＜２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．９Ｈｚ）、　　２．８３　　（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝
７．９Ｈｚ）、　　３．１１（４Ｈ，ｂｒ　ｓ）、　　
３．８０　　（２Ｈ．ｂｒ　ｓ）、　　４．３１　　（
２Ｈ。

ｂｒ　ｓ）、　　６、２４　　（１Ｈ．ｓ）、　　６．
７−７、０　（４Ｈ，ｍ）。

７、４３　（１）ｔ，ｓ）、　　８．３３　（１）１．
ｓ＞、　　８．４９　　（１Ｈ．ｄ。

Ｊ＝６．９）１ｚ）、　　９．８９　（１Ｈ．ｓ）叉１
０Ｍ１９ 実施例８と同様にして下記の化合物を得る。

（１）６−［４−（５−メチルイミダゾ［１，２ａコピ
リジン−２−カルボニル）−１−ビペラジニルコー３．
４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３８−２４０°Ｃ（分解） ＩＲ　　（スジａ−Ｌ＞　　：　　３４４０，　　１６
５０，　　１６１０．　　１５４０　　ｃｒａ−’＜２
）６−［４−（５−メチルイミダゾ［１．２ａ］ピリジ
ン−２−カルボニル）−１−ピペラジニルコー８ークロ
ロ−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３０−２３２℃ ＩＲ　　（スジｉ＋−＆）　　：　　１６６ｇ．　　１
６０５，　　１５８０．　　１５４０　　ａｍ−’（３
）６−［４−（１−メチルインドール−２−力ルボニル
）−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ
）−キノリノン 融点：　１４２−１４４℃ ＩＲ　　（スジａ−Ｊ　　’　　１６ＢＯ．　　１６０
０．　　１５１０　　ｃｍ−１（４＞６−［４−（７−
メチルイミダゾ［１，２ａコピリジン−２−カルボニル
）−１−ビベランニルコー８ークロロ−３．４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９９−２００℃ ＩＲ　　（スジー−’）　　’　　１６７５．　　１６
３０．　　１６００，　　１５７５　　ｃｒｎ−’（５
）６−［４−（３−インドールカルボニル１−ビペラジ
ニルコー３．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２６８−２６９℃（分解） ＩＲ　　（ス九−ル）　　：　　３４１０．　　３２１
０．　　１６６０，　　１６００．　　１５３０。

１５００　ｃｍ’ （６）６−［４−（２−インドールカルボニル）−１−
ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノ
リノン 融点；　２３３−２３５℃ ＩＲ　　（スｈ−ル＞　　：　　３２５０．　　１６６
５，　　１５９５，　　１５２０。

１５００　ａｍ−１ （７）６−［４−（５−メチルインドール−２−カルボ
ニル）−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（
１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６５−１６７”Ｃ ＩＲ　　（ス九−ル）　　：　　３２ｇ０．　　３０４
０，　　１６５０．　　１６１０　　ｃｒｔ＋−’（８
）６−［４−（２−メチルチアゾール−４−カルボニル
）−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ
）−キノリノン 融点：　１５５−１５６℃ ＩＲ　　（ス九−ル）　　：　　３１８０．　　１６７
５，　　１６０５．　　１５００　　ｃｍ−’（９）６
−［４−（２−アミノ−４−エチルチアゾール−５−カ
ルボニル）−１−ビペラジニルコー３．４ージヒドロ−
２（１Ｈ）−キノリノン融点ｉ　２０４−２０６℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３３３０．　３２７０．
　３１００．　１６５０．　１６０５゜１５９０　ｃｍ
−” （１０）６−［４−（２−ベンズイミダゾールカルボニ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点：　２９１−２９４℃（分解） ＩＲ（スジ）−ル）　　７　３２４０．　１６７０．　
１６１０．　１５１０　　ｃｍ−１（１１）６−［４−
（２−ｔ−ブトキンカルボニルアミノ−４−メチルチア
ゾール−５−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３，
４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６２（６３℃ ＩＲ（スジ３−ル）　　＋　　３２００．　１７０５．
　１６５５．　１６２０．　１５５０゜１５０５ＣＩ１
１−１ （１２）６−［４−（２−メチルアミノ−４−エチルチ
アゾール−５−カルボニル）−１−ピペラジニルコー３
，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点ｉ　２１ｇ−２２０℃（分解） ＩＲ（スジｉ−Ｊ　　＋　　３３３０．　３２００．　
３１１０．　１６６５．　１６００１５０５　ａｍ−１ （１３）６−［４−（５−ブロモインドール−２−カル
ボニル）−１−ピペラジニルゴー８−メチル−３，４−
ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　２５５−２
６０℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　１６６５．　１６１５．
　１５９５　　ｃｍ−’（１４）６−［４−（５−クロ
ロインドール−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］
−８−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリ
ノン融点：　２５７−２５９℃ ＩＲ（スジタール）　　’　　１６６５．　１６２０．
　１５３０　　ｃ＋ｎ−１（１５）６−４４−（７−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニル
）−１−ピペラジニルゴー８−メチル−３，４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点Ｌ　２３３−２３４”Ｃ ＩＲ（スジぢ一ル）　　：　　１６７０．　１６０５．
　１５５０．　１５００　　ｃｍ−１（１６）６−［４
−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−才キソキノリ
ン−６−カルボニル）−１−ピペラジニルゴー８−メチ
ル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　＞２６０”Ｃ ＩＲ（スジｉ−４＞　　’　　１６７５．　１６３０．
　１６１０．　１４９０　　ｃｍ−１（１７）　　６−
　［４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−才キソ
キノリン−６一カルボニル）−１−ピペラジニル］−３
，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６０−１７０℃ ＩＲ（スジシール）　　’　　１６５０．　１６００　
　ｃｍ−１（１ｇ＞　　６−Ｃ４−（７−エチルイミダ
ゾ［１２−ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペ
ラジニルコー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノ
ン 融点：　２００−２０１℃ ＩＲ（スジ＊−Ｊ　　’　　１６７０．　１６０５．　
１５５０．　１５０５　　ａｍ’−１（１９）６−Ｃ４
−（７，８−ジメチルイミダゾ［１゜２−ａ］ピリジン
−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３４−２３５℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３２１０．　１６７０．
　１６２５．　１５５０゜１５１０　ｃｍ−’ ＜２０）　６−［４−（７−イツプロビルイミダゾ［１
゜２−ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジ
ニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点；　２００−２０１”Ｃ ＩＦＩ　　（スジａ４）　　：　　３１８０．　３１５
０．　１６５５、１６００．　１５４０゜１５１０　ｃ
ｍ−ｌ ＜２１＞　　６−［４−（８−エチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン−２−カルボニル）−１−ビベラジニル
コー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点＋　２１８−２２０℃ ＩＲ＜スジタール）　　：　　３２００．　１６７０．
　１６２０．　１５４０゜１５００　ａｍ’ （２２）　　６−［４−（８−アセトアミドイミダゾ〔
１゜２−ミコピリジン−２−カルボニル〕−１−ピペラ
ジニルコ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノノノン 融点：　３０３−３０６°Ｃ（分解） ＩＲ（スジョール）　　：　　３１８０．　１６７０．
　１６６０．　１６５５．　１６１５゜１５４５、１５
１０　ａｍ−１ （２３）６−［４−（２−メチルイミダゾ（１，２−ａ
コピリジン−６−カルボニル）−１−ビペラジニルコー
３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２５７−２５９℃ ＩＲ（スジタール）　　’　　１６７０．　１６４０．
　１６０５．　１５１０　　ａｍ−’（２４）６−［４
−（２−メチルアミノ−５−（４−ヒリジル）テアソー
ル−４−カルボニル−ピペラジニル］−３．４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２９０−２９４”Ｃ　（分解）ＩＲ　　（スジ
ドル）　　：　　３２００．　　１６７０．　　１６４
０．　　１６１０，　　１５９０。

１５１０　ｃｍ”” （２５）６−［　４−（　２．５−ジメチルチアゾール
−４−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３．４−ジ
ヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１７９−１８０℃ ＩＲ　　（ｅｆ−ル）　　：　　３２５０．　　１６６
５，　　１６２５，　　１４８５　　ｃｒｎ−１（２６
）６−［４−（５−インドールカルボニル）−１−ピペ
ラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ〉−キノリノ
ン 融点：２６８℃（分解） ＩＲ　　（スジ建−ル）　　’　　３１５０．　　１６
５０．　　１６００．　　１５００　　ｃｍ””（２７
）６−［４−（６−クロロイミダゾ［１．２　−ミコピ
リジン−２−カルボニル）−ｌ−ビペラジニルコー３．
４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点；　３００−３０３℃（分解） ＩＲ　　（スジ３−ル”）　　ｊ　　３１５０．　　１
６８０．　　１６２５．　　１５３５。

１５１０　ａｍ−１ ＜２８）６−［４−（３．７−シメチルイミダゾ［１。

２−ミコピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニ
ル］　−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２０６−２０８℃ ＩＲ　　（スジ３−ル）　　：　　３１８０．　　１６
５５．　　１６２０．　　１５５５。

１５０５　ｃｍ−’ （２９）６−［４−（７−クロロイミダゾ［１．２−ミ
コピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］　
−　３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３８−２４１℃（分解） ＩＲ　　（スジ）−ル）　　：　　３３８０．　　３２
３０，　　１６６５，　　１６３０，　　１５９０。

１５４５、　１５０５　ａｍ−１ （３０）６−［４−（７−ジアツイミダゾ［１，２−ミ
コピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−
３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　３０５−３０７’Ｃ　（分解）ＩＲ　　（スジ
］−ル）　　：　　３１８０，　　３０８０．　　２２
２５．　　１６７０．　　１６０５。

１５０５　（！Ｑｌ−’ （３１）６−［４−（６−メチルイミダゾ［１．２−ミ
コピリジン−２−カルボニル）−４−ビペラジニルコー
３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２８９−２９０℃（分解） ＩＲ　　（スジ１〜ル）　　：　　３１４０，　　１６
６５．　　１５９５．　　１５６０。

１５０５　ａｍ−１ （３２）６−４４−（８−メチルイミダゾ［１．２−ミ
コピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニルコー
３．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２７２−２７４”Ｃ ＩＲ　　（ス′；ヨール）　　：　　３１９０．　　３
０６０．　　１６７０．　　１６２０。

１５４５　ｃｍ−１ （３３）６−［４−（５．７−シメチルイミダゾ［１。

２−ミコピリジン−２−カルボニル）−１−ビベラジニ
ルコー３．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２４３−２４４℃ ＩＲ　　（ス’７ａ−ｘ）　　：　　３４３０．　　１
６７５．　　１６４５，　　１６１５。

１５５５　ｃｍ−１ （３４）６−［４−（３−メチル−６−二トロイミダゾ
［１，５−ミコピリジン−１−カルボニル）１−ビペラ
ジニルコー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２５６−２５８℃ ＩＲ（スジ＊−４＞　　’　　３４００．　１６８５．
　１６７０．　１６４０．　１５９０゜１５４０、１５
０５　ａｍ’ （３５）６−［：４−（５−クロロインドール−２−カ
ルボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−
８−クロロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点：　２４９−
２５０℃ ＩＲ（スジ５−Ｌ）　　’　　３１８０．　１６８０．
　１６６０．　１６２５．　１５７５゜１５３５　ｃｔ
ｍ−’ （３６）６−［４−（５−ブロモインドール−２−カル
ボニル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２
（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２７３−２７４℃ ＩＲ（スジ曹−ル）　　：　３２８０．　３１５０．　
１６６０、１６０５゜１５１５　ｃａｂ−１ ＜３７）６−［４−（８−メチルアミ６ダゾ［１，２−
１Ｌ］ピリジン−２−カルボニル ニルコー８ークロロ−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−
キノリノン 融点：　２４０−２４２℃ ＩＲ　　（スジ９−ル’）　　ｉ　　３２００．　　１
６Ｂ５．　　１６２０．　　１５Ｂ０，　　１５４０。

１４９０　ａｍ−１ （３８）６−［４−（５−メチルイミダゾ（１．２−ａ
コピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−
３．４−ジヒドロ−８−メチル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン 融点：　２３５−２３７”Ｃ ＩＲ　　（スジフール”）　　＋　　３１８０．　　３
１２０，　　１６６０．　　１６１０。

１５４５　ｃｓａ−’ （３９）６−［４−（２．３−ジヒドロ−３．３−ヅメ
デル−２−オキンインドール−５−カルボニル）−１−
ピペラジニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノ
リノン 融点：　＞２８０℃ ＩＲ　　（スジ砕−ル）　　：　　３２００．　　１７
２５．　　１６７５．　　１６６５。

１６０５　ａｍ−１ （４０）ｆｌ−［４−（２，３−ジヒドロ−２−才キツ
インドール−５−カルボニル）−１−ピペラジニル］−
３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９９−２００℃（分解） ＩＲ　　（スジ＊−ｘ）　　：　３１４０．　　１７２
０．　　１６２０　　ｃｍ−１（４１）６−［４−（５
−クロロインドール−２−カルボニル）−１−ピペラジ
ニル］−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６８−１６９℃ ＩＲ　　（スジ＊−４）　　’　　３３１０．　　３２
５０．　　３２００，　　１６５０．　　１６１５。

１５３０、　１５１０　ｃｔｎ−１ （４２）６−［４−（５−ヒドロキシインドール−２−
カルボニル）−１−ビペランニル］−３．４−ジヒドロ
−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２８７−２８９℃（分解） ＩＲ　　（スジ１−ル）　　’　　３１５０，　　１６
５５，　　１５９５．　　１５００　　ｃｍ−１（４３
）６−［　４−（　５−メトキシインドール−２−カッ
しボニル）−１−ピペラジニル］−３．４−ブヒドロ−
２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２４８−２５１℃ ＩＲ　　（スジ＊−Ｌ＞　　：　　３２Ｂ０．　　１６
４５．　　１５９５．　　１５３０。

１５０、０　ｃａｂ−’ （４４）６−［４−（２．４−ジメチルチアゾール−５
−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３．４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点ｉ　１９９−２０２℃（分解） ＩＲ　　（スジ−−ｘ）　　；　　３３２０，　　３２
００．　　３１００．　　３０６０，　　１６６０。

１６２０、　１５９０　ａｍ’ （４５）６−［４−（２−メシルアミノ−４−メチルチ
アゾール−５−カルボニル）−１−ビペラジニルコー３
．４ージヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２５５−２５７”Ｃ ＩＲ　　（Ｘ．；９−Ｊ　　：　　３１７０．　　３１
１０．　　１６７０，　　１６２０．　　１５５５。

１５００　ａｍ−１ （４６）６−［４−（２−メチルアミノ−４−メチルチ
アゾール−５−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３
．４−ジヒドロ−２　（　１　）ｉ　）−キノリノン 融点：　２１１−２１３℃ ＺＲ（スジ９−ル）　　：　　３３２０．　３１７０．
　３０５０．　１６６５．　１６３０゜１５００　ａｍ
−’ （４７）６−［４−（２−メチルチオイミダゾール−４
−カルボニル）−ｌ−ピペラジニル］−３゜４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノリノン８点：　１７６−１７７’
Ｃ ＩＲ（スジ望−ル）　　：　　３１２０．　１６７５．
　１６００．　１５６０．　１５４０゜１５１０　ａｍ
’ （４８＞　６−　［４−（８−（２−メチルベンジルオ
キシ）イミダゾ［１，２−ミコビリノン−２−カルボニ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点ｉ　２０４−２０６℃ ＩＲ（スジ嘗−ル）　　’　　３３４０．　１６？０．
　１６００．　１５４５　　ｃｍ−’（４９）６−［４
−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａコビリ・ノン−２
−イルアセデル）−１−ピペラジニルコー３．４−ジヒ
ドロ−２（１Ｈ）−キノノノン 融点：　２１８：２１．９℃ ＩＲ（スジ１−ル）　　’　　３１８０．　１６８０．
　１６４０．　１５０５　　ｃａｎ’（５０）６−［４
−（５，８−ジメチルイミダゾ［１゜２−ミコビリノン
−２−カルボニル）−１−１：’ベラジニル］−３，４
−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１８８−１８９℃（分解） ＩＲ（スジぢ一ル）　　：　　１６７５．　１６０５．
　１５３０　　ａｍ−１（５１）６−［４−（２−イミ
ダゾ［１，２−ミコビリノンカルボニル）−１−ピペラ
ジニル３−３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１２７−１２８℃ ＩＲ（スジピール）　　ｉ　　３５５０．　３３００．
　１６６５．　１５９５゜１５１０　ｃｍ”” （５２）６−［４−（２−メチルイミダゾ［，２−ミコ
ビリノン−３−カルボニル）−１−ピベラジニルコー３
．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１９７−１９９℃ ＩＲ（スジ、−ｘ）　　’　　３１８０．　１６ｇ５．
　１６７０．　１６６５゜１５１０　ｃｍ” （５３）６−［４−（５−エチルイミダゾ［１，２−ミ
コビリノン−２−カルボニル）−１−ビペラジニルコー
３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１６７−１６８℃ ＩＲ（スジ９−Ｊ　　：　　３２００．　１６７０．　
１６３５．　１６１５　　ｃｍ−１（５４）６−［４−
（２−メチルアミノチアゾール−４−カルボニル）−１
−ピペラジニル］−３゜４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キ
ノリノン融点ｊ　２０２−２０４℃ ＩＲＣＺ”＊−ル）　’　　３２７０．　３２００．　
１６６０．　１６４０．　１６１５゜１５９０、１５０
０　ａｍ” （５５）　６−　Ｃ４−＜３−イミダゾールカルボニル
〉−１−ビペラジニルコ−３゜４−ジヒドロ−２（１Ｈ
〉−キノリノン 融点：２８５℃（分解） ＬＲ＜Ｘジヲ−Ｊ　　’　　３２００．　１６６０．　
１５９５．　１５４０゜１５１０　ｃｍ−’ （５６）６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ
コビリノン−２−カルボニル）−１−ビペラジニルコー
３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　１２７−１２９℃ ＩＲ（スジ９−Ｊ　　’　　１６６０．　１５９５．　
１５５０．　１５０５　　ｃｒｎ−’（５７）６−［４
−（２−（２−メチル−４−チアゾノル）アセチル）−
１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−
キノリノン 融点：　１６８−１６９°Ｃ ＩＲ（スジ１−４）　　：　　３２２０．　１６６５．
　１６４０．　１６００゜１５８５　ａｍ’ （５ｇ）　　６−　［４−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−１−メチル−２−オキソキノリン−６一カルボニ
ル）−１−ピペラジニル］−３，４−ジヒドロ−２（１
Ｈ）−キノリノン 融点：　１３０−１４０℃ ＩＲ（スジヲール）　　：　　１６４０．　１６１０　
　ｃｔｎ−’（５９）６−［４−（６，７−シメトキシ
キナゾリンー４−イル）−１−ピペラジニル］−３，４
−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２６１−２６２℃ ＩＲ（スジシール）　　：　　３２００．　１６６５．
　１６２０．　１５７５．　１５５０゜１５０５ｃｍ−
ｌ （６０）６−［４−（６，７−シメトキシイソキノリン
ー１−イル）−１−ピペラジニル］　−３，４−ジヒド
ロ−２（１Ｈ）−キノリノン 融点：　２３５−２４０℃ ＩＲ（スジコール）　　：　　１６７０．　１６２０　
　ｃｍ−１（６１）８−［４−（６，７−シメトキシー
３．４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−１−ビペ
ラジニルコー３．４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノノノ
ン 融点：　７０−７５℃ ＩＲ（スジタール）　　ｉ　　１６６０．　１６００　
　ｃｒｎ−’（６２）６−［４−（２−アミノ−４−メ
チルデアゾール−５−カルボニル）−１−ピペラジニル
］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン融点；
　３１６−３１８℃（分解） ＩＲ＜スジ普−ル）　　：　　３３００．　３２００．
　３１００．　１６７０．　１６２０゜１５１０　ａｍ
−１ （６３）　３．４−ジヒドロ−６−［４−（ＬＨ−イミ
ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボニル１−ピペ
ラジニル］−２（１Ｈ）−キノリノン融点；　＞２５０
℃ ＩＲ　　（スジ３−ル）　　：　　１６７０，　　１Ｂ
３０．　　１６１５．　　１５６０。

１５０５　ｃｎ＋−’ １ぐ６４）３．４−ジヒドロ−６−４４−（５−メトキ
シベンズイミダゾール−２−カルボニル）−１−ピペラ
ジニル］−２（１Ｈ）−キノリノン融点；　２１７−２
１８℃ ＩＲ　　（ス九−ル）　　：　　３２２０．　　１６６
０．　　１６３０，　　１５１０　　ｃｒｎ−■＜６５
）３．４−ジヒドロ−６−［４−（２−ベンズイミダゾ
リルアセナル）−１−ピペラジニル］−２（１Ｈ）−キ
ノリノン 融点：　２４０−２５０℃（分解） ＩＲ　　（スジコール）　　！　　３１８０．　　１６
８０．　　１６６０．　　１６３０。

１５１０　ｃ＋ｍ−１

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１はイミダゾピリジル基、チアゾリル基、
   インドリル基、ジヒドロインドリル基、イミダゾリル基
   、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基
   、キナゾリニル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒ
   ドロイミダゾピリジル基またはテトラヒドロキノリル基
   を示し、これらはそれぞれ低級アルキル基、ハロゲン原
   子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アル（低
   級）アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低
   級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシ基お
   よびオキソ基からなる群より選ばれた置換基で置換され
   ていてもよく、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基また
   はハロゲン原子を示し、Ａは一重結合または −ＣＯ−Ｘ＾１−、▲数式、化学式、表等があります▼
   および−Ｘ−ＣＯ−（式中Ｘは一重結合または低級アル
   キレン基を示し、Ｘ＾１は低級アルキレン基を示す。）
   からなる群より選ばれた式で表わされる基を示し、太い
   実線は一重または二重結合を示す。］で表わされる化合
   物およびその医薬として許容される塩。
2. （２）Ｒ＾１が低級アルキル基で置換されたイミダゾピ
   リジル基、Ｒ＾２が水素原子、Ａが−ＣＯ−および太い
   実線が一重結合を示す請求項（１）記載の化合物。
3. （３）Ｒ＾１がメチル基で置換されたイミダゾ［１，２
   −ａ］ピリジル基を示す請求項（２）記載の化合物。
4. （４）６−［４−（７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
   ピリジン−２−カルボニル）−１−ピペラジニル］−３
   ，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、その一塩酸
   塩、その二塩酸塩、そのメタンスルホン酸塩またはその
   １／２マレイン酸塩である請求項（３）記載の化合物。
5. （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１はイミダゾピリジル基、チアゾリル基、
   インドリル基、ジヒドロインドリル基、イミダゾリル基
   、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基
   、キナゾリニル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒ
   ドロイミダゾピリジル基またはテトラヒドロキノリル基
   を示し、これらはそれぞれ低級アルキル基、ハロゲン原
   子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アル（低
   級）アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低
   級アルキルアミノ基、アシルアミノ基、ヒドロキシ基お
   よびオキソ基からなる群より選ばれた置換基で置換され
   ていてもよく、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基また
   はハロゲン原子を示し、Ａは一重結合または −ＣＯ−Ｘ＾１−、▲数式、化学式、表等があります▼
   および−Ｘ−ＣＯ−（式中Ｘは一重結合または低級アル
   キレン基を示し、Ｘ＾１は低級アルキレン基を示す。）
   からなる群より選ばれた式で表わされる基を示し、太い
   実線は一重または二重結合を示す。］で表わされる化合
   物およびその塩の製造方法であって、 ａ）式 Ｒ＾１−Ａ−ＯＨ［II］ （式中、Ｒ＾１およびＡはそれぞれ前と同じ意味。）で
   表わされる化合物またはその反応性誘導体またはその塩
   を式 ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （式中、Ｒ＾２および太い実線はそれぞれ前と同じ意味
   。）で表わされる化合物またはその塩と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａおよび太い実線はそれぞれ
   前と同じ意味。）で表わされる化合物またはその塩を得
   るか、 ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ （式中、Ｒ＾３はカルボキシ基、エステル化されたカル
   ボキシ基またはアシルオキシカルボニル基、Ｒ＾４はニ
   トロ基、ヒドロキシアミノ基またはニトロソ基、Ｒ＾１
   、Ｒ＾２およびＡはそれぞれ前と同じ意味。）で表わさ
   れる化合物またはその塩を還元反応に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａおよび太い実線はそれぞれ
   前と同じ意味）で表わされる化合物またはその塩を得る
   か、 ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ａ］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ＾１および太い実線はそれ
   ぞれ前と同じ意味）で表わされる化合物またはその塩を
   還元反応に付して、式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ｂ］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ＾１および太い実線はそれ
   ぞれ前と同じ意味。）で表わされる化合物またはその塩
   を得ることを特徴とする前記製造方法。
6. （６）請求項（１）記載の化合物を有効成分として、医
   薬として許容される実質的に無毒性の担体または賦形剤
   とともに含有することを特徴とする医薬組成物。
7. （７）請求項（１）記載の化合物を人または動物に投与
   することを特徴とする心疾患または高血圧症の治療方法
   。
8. （８）医薬用途向けの請求項（１）記載の化合物。