JPH02169780A - 繊維材料の仕上りレベルをカラーモニタリングする方法及び繊維材料をカラーコーディングする方法 - Google Patents

繊維材料の仕上りレベルをカラーモニタリングする方法及び繊維材料をカラーコーディングする方法

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JPH02169780A
JPH02169780A JP1221375A JP22137589A JPH02169780A JP H02169780 A JPH02169780 A JP H02169780A JP 1221375 A JP1221375 A JP 1221375A JP 22137589 A JP22137589 A JP 22137589A JP H02169780 A JPH02169780 A JP H02169780A
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amine
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John B Hines
ジョン・ベリー・ハインズ
Jeffery R Harris
ジェフリー・リード・ハリス
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Milliken Research Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は織糸について又はｔａ、椎製造時において繊維
仕上シレペルをアミン還元性不安定着色剤によシモニタ
リングする方法、あるいはアミン還元性不安定着色剤に
よ）繊維材料を一時的にカラーコ′−ディングする方法
に関する。特に本発明はアミンによシ容易に還元される
アルキレンオキシ−置換不安定着色剤を用いる方法で、
発色団全体に非局在化されている正味湯電荷を有するシ
アニン及びトリアリールメタン等を含む色素を破壊させ
ることに関する。この色相（ｔｉｎｔｓ）　　の還元は
洗浄あるいは精練工程を要することなく色素の消失をも
たらす。ナイロンの不安定性彩色の場合、繊維の末端ア
ミンが色の劣化の手段を提供することになる。このよう
な塩基性アミンが存在しない場合は着色剤を適用する前
に着色剤にアミンを添加することができる。
〔従来の技術〕
繊維業界で広く用いられている不安定着色剤の例として
は米国特許Ａ　３．１５７．６３３に記載されている一
すエチレンオキシー置換着色剤である。
この着色剤は通常、加熱セットする前にナイロン系など
の織糸に適用される。又、この着色剤は染料基と、１又
はそれ以上のポリエチレンオキシ基との組合せである。
この米国特許で開示されている染料基はニトロソ、ニト
ロ、アゾ、ジフェニルメタン、トリアリールメタン、キ
サンチン、アクリデン、メチン、チアゾール、インダミ
ン、アジン、オキサジン及びＯ−アントラキノン基であ
る。
好ましくは、これらの染料基は着色剤組成物のポリマー
成分に７ミノ窒素を介して結合される。
特にナイロンの不安定着色は特別の問題を生じさせる。
なぜ唸らば着色された織糸又はこれから織られる織布は
通常、スチームを用いて加熱セット処理に付されるから
である。この加熱セット処理は時折シ、従来の着色剤を
繊維に多かれ少なかれ恒久的に固定し、織糸が着色され
たｔまの状態で残シ、この従来の着色剤をのちの仕上げ
一精練処理で容易に除去することができない。そのため
従来の着色剤においてはこれを除去する九め特別で面倒
な還元又は酸化処理を必要とする。
さらに、例えば紡糸されたのちのナイロン糸に適用され
た繊維上げのレベル及び均質性をモニターするために、
不安定着色剤を使用することは従来知られておらず、又
、提案されたこともなかった。このようなモニタリング
に対し、不安定性着色剤が有用であるとは考えられもし
なかった。なぜならば、織糸製造者は紡糸（このとき不
安定着色剤は除去される）ののちに織糸を洗りことは従
来おこなわず、又、着色された織糸を売買することを望
まないからである。
〔発明の概要〕
これに対し、本発明によれば織糸製造者に対し、紡糸の
間又は仕上げ処理の間でも織糸を着色することを容易に
するものである。さらにその場合、別の洗浄工程を不必
要とさせるものである。
カーペット染色技術の発展（例えばカスター染色機（Ｋ
ｕｓｔｓｒ　Ｄｙ＠ｒ）　）にともなって、莫犬な量の
水を用いてカーペットを精練することが不必要となシつ
つあシ、事実、そのような精練法は不安定着色剤の除去
のため以外では望ましくないとは云える。本発明では不
安定着色剤による着色の除去を、別の、あるいは不必要
な洗浄工程を経ることなくおこ々うことを可能とするも
のである。
さらに、従来の不安定着色剤の場合は通常、繊維ｉｆに
基づいて約０．５％以下で適用されているが、現在では
タフティング（ｔｕｆｔｉｎｇ）処理の間、織糸端部の
正しい識別をおこなう必要から、この着色剤の添加レベ
ルを増大することが求められている。しかし、従来の不
安定着色剤を例えば０．５俤を超えて大量に用いた場合
、この着色剤を完全に除去することがより困難となり、
又は不可能となる。
これに対し、本発明によれば、そのような高い割合で不
安定着色剤を繊維に適用した場合でも、その着色を容易
に除去することが可能となる。
セルロース質繊維の不安定着色はさらに困難な問題を提
起する。なぜならば、従来の不安定着色剤を用いた場合
はこれらの繊維に対しては不安定とは云えなくなるから
である。しかるに、本発明によれば、適用直前にアミン
還元性着色剤にアミンを混合し、ついでこの着色剤をセ
ルロース質繊維又は織糸に適用するが、成る所望時間経
過後に着色が消失する。
従って、繊維材料に存在する又は別途加えられる塩基性
アミンの存在下で消失し、繊維材料の大規模な洗浄又は
精練を必要としない不安定着色剤の使用を含む方法を提
供することは望ましいことである。さらに、不安定着色
剤を用い、繊維材料、特に織糸に対する仕上げのレベル
又は均一性をモニターするとともに、この着色剤によυ
与えられた色が特別の洗浄工程を経ることなく所望の時
間後に消失するようにした方法を提供することは望まし
いことである。さらに、織物製造のある場合において要
求される高い割合で不安定性着色剤を使用し得る方法を
提供することも望ましいことである。
さらに、織糸末端識別のために輝度が大きいポリマー性
着色剤を用いる方法でありて、水精練法による着色除去
に代って、又はこれに加えて発色団の化学的還元に基づ
く機構によシ着色を除去する方法を提供することは望ま
しいことである。
本発明で用いられる不安定着色剤は従来の不安定着色剤
と同様の機能のために用いることもできるし、又、全く
新しい方法に、即ち繊維仕上シのレベル及び均一性をそ
ニターする手段として適用することができる。本発明で
は着色消滅を塩基性アミンとの接触によシ発色団の還元
を生じさせるという点で従来の不安定着色剤と異なる。
不安定性を水による精練技術に依存するのでなく、即ち
外部処理を施すことなく着色を破壊するのである。
着色がアミンの還元によシ破壊されるから、そのポリマ
ー性成分を繊維表面から実際上除去する必要がなく、従
りて水精練を着色除去工程に組み込むことを必ずしも要
しない。なお、このポリマー性成分は水精練法のみによ
シ着色消滅を図ること、あるいは水精練法を上記化学的
還元の補助として用いることを許容する。このポリマー
性成分は着色剤を水洗により製置、作業者の皮膚、衣服
、工場の壁、床から洗浄除去することを可能とする。
アミンによる還元に基づいて着色が消失する着色剤は一
般に正味陽電荷が発色団全体に非局在化し、きわめて還
元され易い。これらの着色剤の例は）’７フエニルメタ
ン、シアニン、ヘミシアニン、７デシアニン、メチン等
である。上記発色団は染料基であり、例えばアミノ窒素
を介してポリマー性アルキレンオキシ基に結合される。
本発明の方法で用いられる重要なアミン還元性光性染料
基、Ａは該有機質アミン還元性染料基中の連結成分でお
って−Ｎ　−、−ｏ−−８−−Ｃｏ２−から選ばれるも
の、上記アルキレンオキシ成分のアルケニル部分は炭素
原子数２乃至約４のもの、ｎは２乃至約３００（Ｄ整数
、ｍは上記Ａが一〇−−ｓ−−ｃｏ２−のとき１、上記
入が−Ｎ−のとき２、ｐは１乃至５の整数、Ｘは−Ｈ＋
、アルキル基、アルキルカルボ中シレート及びアリール
カルボキシレートのうちから選ばれる基）で表わされる
。
上記一般式の化合物で好ましいものはアミン還元性染料
基の連結成分である人がアミン窒素の乃合である。この
範ちゅうの具体的化合物としてはアミン還元性染料基が
トリアリールメタン、シアニン、ヘミシアニン、アザシ
アニン又はメチンであるものである。ここに開示したア
ミン還元性着色剤は繊維材料に適用した繊維仕上げのレ
ベルをモニターしたシ、繊維材料の一時的カラーコーデ
ィングをおこなうのに有用である。この着色剤の具体例
は一般式、 −ＣＬ　、　−Ｂｒ　、又は−Ｆであシ；ｎは２乃至約
３００の整数：Ｘは−Ｈ，アルキル、アルキルカルボキ
シレート又はアリールカルボキシレートである。） から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 翔 （但し、Ｒ１は−ＣＬ　＠　−Ｂ　ｒ　ｐ　−Ｆ　ｅア
ルコキシ。
Ｎｏ　２　＋　　Ｈ、アルキル、−Ｎ（アルキル）２゜
−ＮＣ（アルキレンオキシ）ｎＸ）２−アリール又は−
Ｎ（アリール）２であり；　Ｒ２ｐ　Ｒ５ｐ　Ｒ４＊　
Ｒ５ｅ　Ｒ４＊Ｒ，、Ｒ８及びＲ７は−Ｈ，アルキル、
アルコキシ。
（但し、Ｒ１は−Ｈ又はアルキルｈ　Ｒ２ｔ　Ｒ，Ｉ　
Ｒ４ｅＲ５ｐ　Ｒ６ｇ　Ｒ７ｅ　ＲＢ及びＲ２は−Ｈ，
アルキル、アルコキシ、　−Ｃ１、−Ｂｒ　、又は−Ｆ
：　ｎは２乃至約３００の整数；Ｘは−Ｈ，アルキル、
アルキルカルボキシレート又はアリールカルボキシレー
トである。） から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｊ　＃　Ｒ４＊　Ｒ５＊　Ｒ６及
びＲ７は−Ｈ，アルキル、アルコキシ、　−Ｃ１、−Ｂ
ｒ　、又は−Ｆ；ｎｆ′１２乃至約３００の整数−Ａは
一〇−−ＮＨ＋、又は−Ｓ−；Ｘは−Ｈ，アルキル；ア
ルキルカルボキシレート、又は了り−ルカルポキシレー
トである。） から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ５、Ｒ４，Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８゜Ｒ９、Ｒ１゜及びＲ１１は−Ｈ，アルキル、アリ
ール。
アルコキシ＊　−ＮＯ２ｗ　　ＣＮ　＊　−Ｂｒ　＊　
−ｃｚ　９　　Ｆ　＋−Ｎ（７にキル）２　＊−ＮＨ，
７シル又Ｈ−ｓｏ。ｚであシ、２はアルキル、了り−ル
、−ＯＨ，又は−〇−金属：ｎは２乃至約３００の整数
；Ｘは−ＦＩ、アルキル、アルキルカルボキシレート又
はアリールカルボキシレートである。） から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１はアルキル；Ｒ２及びＲ３は−Ｈ，−Ｎｏ
□。
−ＣＮ　、　−ＣＬ　、　−Ｂｒ　、アルキル、アルコ
キシ；Ｒ４及びＲ５Ｆｉ−Ｈ，アルキル、アルコキシ、
　−Ｃｔ。
−Ｂｒ又は−Ｆ；　ｎは２乃至約３００の整数：Ａは−
０−−８−又は−Ｎ　−；　Ａが一〇−又は−Ｓ−のと
きｍはｌ；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは−Ｈ，アルキ
ル、アルキルカルボキシレート又はアリールカルボキシ
レートである。）から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１はアルキルｓＲ２及びＲ５は−ＨＴ　　Ｎ
　Ｏ２１−−ＣＮ、−ＣＬ、　−Ｂｒ　、アルキル又は
アルコキシ：Ｒ４及びＲ５は−Ｈ，アルキル、アルコキ
シ、　−Ｃｔ。
−Ｂｒ又は−Ｆａｎは２乃至約３００の整数；Ａは−Ｏ
−−Ｓ−又は−Ｎ　−；　Ａが一〇−又は−８−のとき
ｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは−Ｈ。
アルキル、アルキルカルボキシレート又はアリールカル
ボキシレートでアル。） から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１はアルキルクロロヒドリン、アルキルアミ
ン、アルキルカルざキシレート、アリル又はアルキル；
Ｒ２及びＲ，？′ｉ−Ｈ、−Ｎｏ□、　−ＣＮ。
−ｃｔ、　−Ｂｒ、フルキルスルホニル、アセトアミジ
ル、スルホアミゾル、　−８Ｏ５Ｚ　（ｚは−Ｈ又は金
属イオン）、アルキル又はアルコキシｅ　Ｒ４及びＲ５
は−Ｈ，アルキル、アルコキシ、　−Ｃｔ。
−ａｒ又は−Ｆｏｎは２乃至約３００の整数；Ａは−Ｏ
−−Ｓ−又は−Ｎ　−；　Ａが一〇−又は−８−ととき
ｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは−Ｈ。
アルキル、アルキルカルボキシレート又はアリールカル
ボキシレート；Ａ、は−０−−Ｓ−又は−ＮＨ−である
、） から選ばれるものである。
その他、下記一般式、 スルホアミジル、　−５ｏ２ｚ　（ｚは−Ｈ又は金属イ
オン）、又はアリール；Ｒ４及びＲ５は−Ｈ，アルキル
。
アルコキシ、　−ＣＬ　、−Ｂｒ　、　−Ｆ　、　−Ｃ
Ｎ又はＮｏ□：ｈは２乃至約３００の整数；Ａは一〇−
−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａが−〇−又は−Ｓ−のときｍは１
；Ａが−Ｎ−のとｆｉｍは２；Ｘは−Ｈ，アルキル、ア
ルキルカルボキシレート又はアリールカルボキシレート
；Ａ１は−０−−８−又は−ＮＨ−である。）から選ば
れるものである。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１はアルキルクロロヒドリン、アルキルアミ
ド、アルキルカル〆キシレート、アリル又はアルキル；
Ｒ２及びＲ３は−Ｈ，アルキル。
−ＣＮ、アルキルスルホニル、アセトアミジル。
（但し、Ｒ１はアルキル；Ｒ２及びＲ３は−Ｈ２−ＮＯ
２ｒ　　ＣＮ　ｇ　　Ｃ１、−Ｂｒ　、アルキル又はア
ルコ＃　シ；Ｒ４及びＲ５は−Ｈ，アルキル、アルコキ
シ、　−ＣＬ、　−Ｂｒ又は−Ｆ；ｎ１４２乃至約３０
０の整数：Ａは一〇−、−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａが一〇−
又は−Ｓ−のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘ
は−Ｈ，アルキル、アルキルカルボキシレート又はアリ
ールカルボキシレートである。）から選ばれるものであ
る。
その他、下記一般式、 （但し、Ｒ１はアルキルａＲ２及びＲ５は−Ｈ，アルキ
ル、アルコキシ、−Ｃｔ、−Ｂｒ又は−Ｆａｎは２乃至
約３００の整数；Ａは−ｏ＋、−８−又は−Ｎ−；Ａが
一〇−又は−Ｓ−のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは
２；Ｘは−Ｈ，アルキル、アルキルカルボキシレート又
はアリールカルボキシレートｓ　Ａｌは−Ｈ又はアルキ
ルである。）から選ばれるものである。
このような着色剤を還元し、消色させるのに用いられる
アミンの適当のものとしてはナイロン繊維中の末端アミ
ン、あるいは適用直前に添加される塩基性、氷浴性、非
揮発性アミンである。ポリエチレンイミン及びシェフア
ミン（Ｊ＠ｆｆａｍｌｎａｓ。
Ｔ＠ｘａｃｏ社製のアミン末端ポリエチレングリコール
）が、この好ましいアミンの例である。本発明で有効な
アミンの他の例はカーゾロビルアミン、テトラメチルグ
アニジン、エチレンシアミン、トリアセトンジアミン、
テトラメチルビベリノノール、２−アミノ−１−ブタノ
ール、モルホリン、２−アミノ−２−メチルデロノぐノ
ール及びテトラエチレンペンタミンである。上記アミン
のいずれかと芳香族アルデヒドとの反応性成物の如き保
護を施したアミンも好ましい。これらの保護を施したア
ミンは十分に加熱したとき、又は酸との接触によシェフ
アミンの再生する。アミンの使用量は少なくとも約１当
量とする。
以下、本発明の実施例について述べるが部、俤は全て重
量に基づくものである。さらにｎの数値は特に指定しな
い限シ、平均値１００である。
実施例Ｉ Ｎ、Ｎ−ビス（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）
アニリン（１１の合成 Ｎ、Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）アニリン１８３１ｉ
′ｆｔ公知のエトキシ化法に基づき、水酸化カリウムの
存在下で酸化エチレン４４０（ｌと反応させた。
従って、出発物質に対し、酸化エチレンを約１００モル
当量加えた。
実施例２ メチリウムスルフェート、ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）　：ｌ　−４−（Ｎ、Ｎ−ツメチルアミノ）フェニ
ル着色剤（ＩＩ）の合成 上記（１）の化合物４４９３．９．４−　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノベンズアルデヒド７４．５ｇ、尿素２１，１
−７０℃にて、こｎら全ての出発物質が溶融するまで加
熱した。ついで濃Ｈ２ＳＯ４３３，９を加え、この反応
混合物を加熱し、９０℃にて３時間保持した。
得られた生成物を常法によｐ酸化し、得られｆ：、、暗
紫色の溶液（Ｒ１を適正な吸収度にてカントし、ビン詰
した。
実施例３ メチリウムスルフェート、ビス（４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチル／　ＩＪオキシエチレン〕アミノフ
ェニル）”］−］４−クロロフェニル着色剤１）の合成 上記（１）の化合物４４９３ｇ、４−クロロベンズアル
デヒド７０．２Ｉｉ、尿素２１１１を７０℃にて、これ
ら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。ついで濃Ｈ
２８０４３３ｇを加え、この反応混合物を加熱し、９０
℃にて３時間保持した。得られた生成物を常法により酸
化し、得られた暗緑色の溶液ｆｌＤを適正な吸収度にて
カットし、ピン詰した。
実施例４ ）　ｆ　’Ｊ　ウムスルフエート、ビス［４−（Ｎ、Ｎ
　−ビス〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミ
ノフェニル）］−］４−メトキシフェニル着色剤■）の
合成 上記（１）の化合物４４９３　ｇ　、４−メトキシベン
ズアルデヒド６８９、尿素２１９を７０℃にて、これら
全ての出発物質が溶融するまで加熱した。ついで濃Ｈ２
ＳＯ４３３Ｉｉを加え、この反応混合物を加熱し、９０
℃にて３時間保持し念。得らｎた生成物を常法により酸
化し、得られた暗緑色の溶液（ＩＶ）を適正な吸収度に
てカットし、ビン詰した。
実施例５ ヒス−１，４−メチリウムスルフェート、ビス［４−（
Ｎ、Ｎ−ビス〔ヒｒロキシェチルポリオキシエチレン〕
アミノフェニル）〕−フェニル着色剤■）の合成 上記＋１＋の化合物４４９３．！ｉ’、テトラフタルジ
カルボキシアルデヒド４２．５＆、尿素２１９を７０℃
にて、これら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。
ついで濃Ｈ２Ｓｏ４３３　、！ｉ’を加え、この反応混
合物を加熱し、９０℃にて３時間保持した。得らｔ″Ｌ
ｆｃ生成物を常法によｆ）酸化し、得らｎた暗緑色の溶
液間を適正な吸収度にてカットし、ビン詰した。
実施例６ メチリラムスルフェート、ビス（４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル））−３−二トロフェニル着色剤（Ｖｌ）の合成 上記＋１１の化合物４４９３ｇ、３−ニトロベンズアル
デヒド７５．５１尿素２１９を７０℃にて、こｎら全て
の出発物質が溶融するまで加熱した。ついでｆＱ　Ｈ２
ｓｏ４３３　ｇを加え、この反応混合物を加熱し、９０
℃にて３時間保持した。得らｎた生成物を常法により酸
化し、得らｎた暗緑色の溶液（ｖ′ｌ）を適正な吸収度
にてカットし、ビン詰した。
実施例７ メチリラムスルホネート、ビスｌ：４−（Ｎ、Ｎ−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）〕−フェニル着色剤（■）の合成 上記（Ｉ）の化合物４４９３．９、ベンズアルデヒド５
３９、尿素２１Ｆを７０℃にて、これら全ての出発物質
が溶融するまで加熱した。ついが濃Ｈ２Ｓｏ４３３ｇを
加え、この反応混“合物を加熱し、９０℃にて３時間保
持した。得られた生成物を常法により酸化し、得られた
暗緑色の溶液（■）を適正な吸収度にてカットし、ビン
詰した。
実施例８ メチリウムスルフェート、ビス（４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル））−３−（Ｎ−エチルカルバゾリル）着色剤（■）
の合成 上記（１）の化合物４４９３ｇ、９−エチル−３−カル
バゾールカル？キシアルデヒド１１１．７．９　、　ｆ
ｆｌ＄２１ｆｉを７０℃にて、これら全ての出発物質が
溶融するまで加熱した。ついでａＨ２ＳＯ４３３ｇ′ｆ
ｔ：加え、この反応混合物を加熱し、９０℃にて３時間
保持した。得られた生成物を常法により酸化し、得られ
た暗青色の溶液（■）を適正な吸収度にてカットし、ビ
ン詰した。
実施例９ メチリウムスルフェート、ビス（４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）　〕−４−（Ｎ、Ｎ　−ジフェニルアミノ）フェニ
ル着色剤（■）の合成 上記Ｈの化合物４４９１、トリフェニルアミン−４−カ
ルゴキシアルデヒｒ１３６．７ｇ、尿素２１１を７０℃
にて、これら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。
ついで濃Ｈ２Ｓ０４３３．９を加え。
この反応混合物を加熱し、９０℃にて３時間保持した。
得らｎた生成物を常法により酸化し、得らｎた暗紫色の
溶液（ＩＸ）を適正な吸収度にてカットし、ビン１吉し
た。
実施例１０ メチリタムスルフェート。ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンアミノフェニル
））−２−ナフチル着色剤（Ｘ）の合成 上記ｍの化合物４４９３ｇ、１−ナフタールアルデヒド
７８．９、尿素２１．９を７０℃にて、こｎら全ての出
発物質が溶融するまで加熱した。ついで濃Ｈ２Ｓ０４３
３ｇを加え、この反応混合物を加熱し、９０℃にて３時
間保持した。得らｎた生成物を常法により酸化し、得ら
れた暗緑色の溶液間を適正な吸収度にてカットし、ビン
詰した。
実施例１１ メチリタムスルフェート。ビス（４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）”］−］４−メチルフェニル着色剤Ｘ［）の合成 上記＋Ｉｌの化合物４４９３１９．４−トルアルデヒド
６０．５Ｆ、尿素２１Ｆを７０℃にて、こｔら全ての出
発物質が溶融するまで加熱し友。ついで濃Ｈ２ＳＯ，３
３＃を加え、この反応混合物を加熱し、９０℃にて３時
間保持した。得られた生成物を常法により酸化し、得ら
ｎｆｃ暗緑色の溶液（ＸＩ）全適正な吸収度にてカット
し、ビン品した。
実施例１２ メチリウムスルフエート、ビスＩ：　４−　（Ｎ、Ｎ　
−ビス〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノ
フェニル））−２−フルフリル着色剤（Ｘｌｌ）の合成 上記ｆｌ）の化合物４４９３ｇ、２−フルアルガヒド４
８５’、尿素２１ｇを７０℃にて、こｎら全ての出発物
質が溶融するまで加熱した。ついで諷Ｈ２ＳＯ４３３Ｆ
を加え、この反応混合物を加熱し、９０℃にて３時間保
持した。得られた生成物を常法により酸化し、得らｎた
暗緑色の溶液（■）を適正な吸収度にてカットし、ビン
詰した。
実施例１３ メチリタムスルフェート。ビス［４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル））−２−チオフェニル着色剤（Ｘｌ　）の合成 上記（１）の化合物４４９’ｌ、２−チオフェンカルボ
キシアルデヒド６６．１ｇ、尿素２１．９’ｚ７０℃に
て、これら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。つ
いで濃Ｈ２Ｓ０４３３　Ｆを加え、この反応混合物を加
熱し、９０℃にて３時間保持した。得らｎた生成物を常
法によυα化し、得ら；Ｍｃ暗緑色の溶液（ＸＩ）を適
正な吸収度にてカントし、ビン詰した。
実施例１４ メチリタムスルフェート。ビス［４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル））−３−カルバゾリル着色剤罪）の合成 上記（１）の化合物４４９３ｇ、３−ホルミルカルバゾ
ール９７．７　Ｊ　、尿素２１１！を７０℃にて、これ
ら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。ついで濃Ｈ
２８０４３３、！ｉ＋を加え、この反応混合物を加熱し
、９０℃にて３時間保持した。得られた生成物を常法に
より酸化し、得られた暗青色の溶液（ＸＩＶ）を適正な
吸収度にてカットし、ビン詰し念。
実施例１５ メチリタムスルフェート。トリスＣ４−（Ｎ、Ｎ−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）〕着色剤（Ｘｖ）の合成上記（１１の化合物４４９
：ｌ、４−ホルミルアニリンで酸化エチレン１００モル
で置換したもの２２６０．５ｇ、尿素２１．９を７０℃
にて、こｎら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。
ついで濃Ｈ２ＳＯ４３３Ｆを加え、この反応混合物を加
熱し、９０℃にて３時間保持した。得られた生成物を常
法により酸化し、得らｎた暗紫色の溶液（ＸＶ）を適正
な吸収度にてカットし、ビン詰した。
実施例１６ メチリラムスルフェート、ビス（４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）　］　−］３．４−メチレンツオキシフェニル着色
剤ＸＶＩ）の合成 上記（１１の化合物４４９３９、−にロナール７５９、
尿素２１１！を７０℃にて、こｎら全ての出発物質が溶
融するまで加熱し次。ついで濃Ｈ２Ｓｏ４３３　Ｆを加
え、この反応混合物を加熱し、９０℃にて３時間保持し
た。得ら−ｎた生成物を常法により酸化し、得らｎた暗
青色の溶液（ＸＶＩ）を適正な吸収度にてカットし、ビ
ン詰した。
実施例１７ メチリラムスルフェート、ビスＣ４−（Ｎ、Ｎ　−ビス
〔ヒドロキシエチルポリオキシエチレンコアミノフェニ
ル）］−］５−ブロモー２−メトキシフェニル着色剤Ｘ
ＳＩＤの合成 上記ｆｌｌの化合物４４９３．１５−ブロモ−２−アニ
スアルデヒド１０７．５，９、尿素２１Ｆを７０℃にて
、これら全ての出発物質が溶融するまで加熱した。つい
で濃Ｈ２Ｓｏ４３３．９を加え、この反応混合物ｔ−加
熱し、９０℃にて３時間保持した。得られた生成物を常
法により酸化し、得られた暗緑色の溶液０ａＩ）を適正
な吸収度にてカットし、ビン詰した。
実施例１８ エトキシル化へミシアニン着色剤（′ＩＮ）の合成フィ
ッシャー塩基（４，９６＆）を、パラ−ホルミル−Ｎ、
Ｎ　−ｙｔ？リオキシエチレンアニリンゾアセテート（
１６２Ｆ、米国特許扁４．５９６，４５４に基づいて製
造され、重合度１００のもの）とともに酢酸２０．７９
を触媒として８５℃にて２時間、縮合させた。その結果
得々赤色の生成物（至）を適正な吸収度にてカットし、
♂ン結した。
実施例１９ エトキシル化アザカルゲシアニン着色剤（ＸＩＸ）の合
成 （ＸＩＸ） ノ９ラーアミノ（ポリオキシエチレンフェノール）１５
０ｇをフィッシャーアルデヒド１０．５　Ｆとともに８
５℃にて３時間加熱した。得られた黄色生成物（ＸＩＸ
）を適正な吸収度にてカットし、ビン詰したＯ 実施例２０ エトキシル化アザシアニン着色剤（ＸＸ）の合成パラ−
アミン（ポリオキシエチレンフェノール）２８５ｇ’ｔ
−５℃に冷却したフラスコ中に収容し、ついで濃塩酸３
１．７９を徐々に添加した。この反応混合物を５℃に保
ちながら亜硝酸ナトリウム７．６Ｉを徐々に添加し、ノ
アゾニウム塩を生じさせた。これを２時間攪拌したのち
、フィッシャー塩基をこの反応フラスコ中に加え、冷却
しつつ、２時間を要してジアゾニウム塩とカンプリング
させた。この反応混合物を室温に上昇恣せ、４時間保持
した。この黄色生成物（ＸＸ）を適正な吸収度にてカッ
トし、ビン詰した。
実施例２１ エトキシル化ノアザヘミシアニン着色剤（ＸＸ［’）の
合成 （ＸＸ［） ニトロシル硫酸３３５Ｉを５℃以下に冷却したフラスコ
中に加えた。ついで、５℃以下に保ちつつ２−アミノ−
６−メドキシペンゾチアゾール１８．９ｆ、加えた。さ
らに、濃硫酸２ｇを加え、この混合物（以下、ジアゾ生
成物と呼ぶ）の粘度を低下させた。この混合物を３時間
攪拌した。
次に別途用意した反応器にて、水２３５ｇに上記化合物
ＩＩ）４２７ｇを溶かした溶液を収容し、これを−５℃
に冷却しｆｃ、上記ジアゾ生成物を、これに３０分に亘
って添加し、その反応混合物を５℃にて２時間保持した
。苛性ンーダ（５０％水溶液）を用いてＶ【７に１整し
たのち水分を真空ストリッピングにより除去したのち、
この反応混合物中にジメチルスルフニー）３３．２ｇを
加え、ついで１時間に亘りて液温を９５℃に上昇させた
。過剰のツメチルスルフェート分除去し、水酸化アンモ
ニウム溶液を用いてｐ）ｌ　８に調整しｆｃ。
得られた暗青色の生成物を適正な吸収度にてカットし、
ビン詰した。
実施例２２ エトキシル化ゾアザヘミシアニン着色剤（ＸＸＩＩ）の
合成 ニトロシル硫酸３３．３．９を５℃以下に冷却したフラ
スコ中に加えた。ついで、５℃以下に保ちつつ、２−ア
ミノチアゾール１０ｇを加えた。さらに、濃硫酸２ｇを
加え、この混合物（以下、ジアゾ生成物と呼ぶ）の粘度
を低下させた。この混合物を３時間攪拌した。
次に別途用意した反応器にて、水２３５ｇに上記化合物
（１）　４１２　、！ｉｔを溶かした溶液を収容し、こ
れを−５℃に冷却した。上記ジアゾ生成物を、これに３
０分に亘って添加し、その反応混合物を５℃にて２時間
保持した。苛性ソーダ（５０％水溶液）を用いてＰＩ−
１７に調整したのち水分を真空ストリッピングにより除
去したのち、この反応混合物中にジメチルスルフニー）
３３．２５’を加え、ついで１時間に亘って液温を９０
℃に上昇させた。過剰のジメチルスルフェートを除去し
、水酸化アンモニウム溶液を用いてｐｌｉ　Ｂに調整し
た。得られた暗青色（Ｘ）Ｊｌ）の生成物を適正な吸収
度にてカットし、ビン詰した。
実施例２３ ２−（２−（４−ビス（ポリオキシエチレンアセテート
）アミン）フェニル）エテニｙ）−１゜３−ツメチルパ
ルぎツル酸（ＸＸＩ）の合成（ＸＸＩ） ジメチルバルビッル酸１５．２．９をパラ−ホルミル−
Ｎ、Ｎ　−Ｊリオキシエチレンアニリンジアセテート（
重合度２０、米国特許罵４，５９４，４５４に記載の方
法でつくられたもの）１１７＃とともに、モルホリン（
ＩＩ）を触媒として８５℃にて３時間線合させた。得ら
れた黄色生成物（ＸＸＩ）を適正な吸収度にてカットし
、ピン詰した。
アミン還元性着色剤のナイロン繊維への適用及び従来の
不安定着色剤との比較 アミン還元性着色剤と、対照着色剤のそれぞれの溶液を
２０　ｐｓｉで０，０７ガロン／時間の割合でサイフォ
ンスグレーノズルを介してＢＣＦナイロンフィラメント
上にスプレーした。このスプレーノズルは、いわゆる”
ドッグハウス（ｄｏｇ−ｈｏｕｓｅ）　’着色４中で、
ナイロンフィラメント上方に６インチ離して位置させた
。この織糸は巻取り器によυ２００　ｒｐｍの回転速度
で以って上記着色４中を通過させた。この着色されたフ
ィラメントサンプルはついで暗所及び螢光ランプ下で２
４時間に亘って乾燥された。
実施例２４は赤色着色の場合の比較を示す。用いられた
アミン還元性着色剤は赤色へミシアニン着色剤（刈１）
であった。比較はパーサテント・レッド（Ｖｅｒａａｔ
ｉｎｔ　Ｒ＋ｅｄ　）　Ｉｆ　（米国特許Ａ４．４００
．３２０の実施例６に記載された方法でつくられ７’Ｃ
ｙＮ　ＩＪアルキレンオキシ置換ジアゾ着色剤、ミリケ
ン・ケミカル社製）に対しておこなわれた。
実施例２５は黄色着色剤の比較である。用いらし友アミ
ン還元性着色剤はアザカルデシアニン（ＸＩＸ”）であ
シ、比較はパーサテント・イエロー■（ミリケン・ケミ
カル社製のポリアルキレンオキシ置換ジアゾ着色剤）で
ある。
実施例２６において、用いられたアミン還元性着色剤は
黄色シアニン着色剤（ＸＸ）でパーサテント・イエロー
■に対して比較した。
実施例２７は青色着色剤について比較したもので、用い
られたアミン還元性着色剤はジアザヘミシアニン着色剤
（ＸＸＩ）であり、比較はパーサテント・ブルー■（ミ
リケン・ケミカル社製、ポリアルキレンオキシ−置換チ
オフェン着色剤）である。
各実施例において、アミン還元性着色剤は水で希釈し、
吸収度０．６の溶液とし、この溶液をさらに、水３０重
量部及び０．６吸収度着色剤溶液１重量部の割合で希釈
した。
本発明の方法で用いられたアミン還元性着色剤化合物で
着色され７’ｊ　ＢＣＦナイロンのサンプルは、暗所で
乾燥された場合も、螢光下で乾燥された場合も、いずれ
も元の白色に戻っ念。これに対し、従来の不安定着色剤
で着色されたサンプルは光源下で、又は暗所で保持され
ていても、その色強度は実質的に変化しなかった。
実施例３０ ＢＣＦナイロンに対する試験的工業的適用化合物（ＩＶ
）、（ＸＳＩ）及び（ＸＸＩ）をＢＣＦナイロン紡績プ
ントでテストした。これら着色剤を仕上げ液に加え、押
出し及び冷却処理の直後のフィラメントに対し加えられ
た。この仕上げ液は１０９ポンド当９１５ポンドの着色
剤を含ませた。仕上げ液装置を調整し、フィラメントに
対し、０．１５重量％の着色剤が付与されるようにした
。
着色剤を繊維仕上げ液に加えることにより、フィラメン
ト上に着色仕上げ液が適用されるのを容易に見ることが
できた。着色された糸の色の濃さの変化により仕上げ液
が均一に、又は適正なレベルで適用されているか否かを
確認することができた。これらの試験において、仕上げ
適用装置のあるものは仕上げ液を均一に又は適正なレベ
ルで供給していないことが見い出された。この試験の結
果は仕上げレベルの抽出及び測定により立証され九。
この着色仕上げは他の品質管理のための手段を提供する
ものである。即ち、ナイロンフィラメントはしばしば仕
上げ液適用ガイドから飛び出し、フィラメントに仕上げ
液が付与されない場合がある。しかし、着色仕上げが用
いられる場合、収集コーンに進行するフィラメントが着
色剤の色から白色に戻る。この問題はナイロン還元性着
色試験の場合にも発生したが、これが直ちに見つけられ
、修正することができた。もし、着色剤を用いないとす
れば、この問題は可成り後まで見逃され、大量の不良品
を生じさせることになる。
着色剤（ＩＶ）で着色されたナイロンは５分以内に緑か
ら白に戻υ、着色剤（ＸＸＩＩ）で着色されたナイロン
は濃い黄色からきわめて薄いピンク色に２〜３時間で変
った。着色剤（ＸＶＩ）で着色されたナイロンは濃い赤
色からピンク色に２〜３時間で変った。
１２時間後においては糸包装物の外部から完全に退色さ
れていた。この包装をところどころ開いたところ、１〜
３週間以内に包装内部は着色が完全に消失し、白色に戻
っていることが確認された。
着色剤（Ｘ■）で着色した織糸を白色に退色させたのち
、さらに染色したところ、この着色剤がのちの染色に悪
影響を及ぼさないことが確認された。
実施例３１ アミン還元性着色剤に対する異なったアミンの影響 化合物Ｘ■を異なっ九アミンと組合せ、どのアミンが室
温で退色し、どのアミンが加熱により退色、し、どのア
ミンが退色を生じさせないか試した。
いずれの場合も化合物■の１．０吸収度溶液０．！Ｍ’
をテストされるアミン０．５，９、水５Ｑｍｌと組合せ
た。その結果を下記衣に示す。
（２）÷・・・Ｔｅｘａｃｏ社製のアミン末端ぼりエチ
レングリコール この結果から明らかな如く、塩基性アミンのみが化合物
罵を含む溶液の色を破壊することが認められる。アミン
の塩基性が大きいほど着色消失の速度も早くなる。
実施例３２ ナイロン以外の繊維への着色剤の適用 アミン還元性着色剤を綿、ポリエステル、アクリル繊維
についてテストした。まず、水に溶かしたテトラエチレ
ンペンタミンの１０チ溶液をつくった。これを吸収度１
．０の化合物罵溶液と５０：５０の害（１合で混合した
。得られた溶液を上記３　ｆ！類のタイプのそれぞれに
施した。繊維に添加したアミン及び着色剤溶液の量は繊
維に対し１重量％とした。対照サンプルとして、テトラ
エチレン被ンタミンを添加することなくサンプル繊維に
化合物罵溶液を施したものをつくった。この対照サンプ
ルでの着色剤の量は繊維に対して０．５重量％とした。
これらサンプルの全てを暗所に貯蔵した。
その結果、テトラエチレンペンタミンを混合した着色剤
においては繊維への適用１日以内に可成υ退色し、３日
以内で完全に消色した。しかし、対象サンプルでは３日
以内で退色したものはなかった。
炙１４Ａ脩ぼ工末処朔

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）、下記一般式からなるアミン還元性着色剤、Ｒ｛
    Ａ−［（アルキレンオキシ成分）＿ｎＸ］＿ｍ｝＿ｐ但
    し、ＲＡは有機質アミン還元性染料基、Ａは該有機質ア
    ミン還元性染料基中の連結成分であって−Ｎ−、−Ｏ−
    、−Ｓ−、−ＣＯ＿２−から選ばれるもの、上記アルキ
    レンオキシ成分のアルケニル部分は炭素原子数２乃至約
    ４のもの、ｎは２乃至約３００の整数、ｍは上記Ａが−
    Ｏ−、−Ｓ−−ＣＯ＿２−のとき１、上記Ａが−Ｎ−の
    とき２、ｐは１乃至５の整数、Ｘは−Ｈ−、アルキル基
    、アルキルカルボキシレート及びアリールカルボキシレ
    ートのうちから選ばれる基。 着色に十分に量を以って繊維材料に適用し、ついで上記
    アミン還元性着色剤にアミン化合物を接触させて該アミ
    ン還元性着色剤を還元し、上記繊維材料の着色を除去す
    ることを特徴とする繊維材料を一時的に着色する方法。
  2. （２）上記アミン還元性染料基がトリアリールメタン、
    シアニン、ヘミシアニン、アザシアニン、メチン染料基
    から選ばれるものである請求項１記載の方法。
  3. （３）アミン化合物がポリエチレンイミン、アミン末端
    ポリエチレングリコール、ｎ−プロピルアミン、テトラ
    メチルグアニジン、エチレンジアミン、トリアセトンジ
    アミン、テトラメチルピペリジノール、２−アミノ−１
    −ブタノール、モルホリン、２−アミノ−２−メチルプ
    ロパノール及びテトラエチレンペンタミンから選ばれる
    ものである請求項２記載の方法。
  4. （４）アミン化合物がナイロンである請求項２記載の方
    法。
  5. （５）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式、
    化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１は−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、アルコキシ、−
    ＮＯ＿２、−Ｈ、アルキル、−Ｎ（アルキル）＿２、−
    Ｎ〔（アルキレンオキシ）＿ｎＸ〕＿２、アリール又は
    −Ｎ（アリール）であり：Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
    ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９は−Ｈ、アル
    キル、アルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、又は−Ｆであり；
    ｎは２乃至約３００の整数；Ｘは−Ｈ、アルキル、アル
    キルカルボキシレート又はアリールカルボキシレートで
    ある。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  6. （６）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式、
    化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１は−Ｈ又はアルキル；Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
    ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９は−
    Ｈ、アルキル、アルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、又は−Ｆ
    ；ｎは２乃至約３００の整数；Ｘは−Ｈ、アルキル、ア
    ルキルカルボキシレート又はアリールカルボキシレート
    である。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  7. （７）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式、
    化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
    ６及びＲ＿７は−Ｈ、アルキル、アルコキシ、−Ｃｌ、
    −Ｂｒ、又は−Ｆ；ｎは２乃至約３００の整数；Ａは−
    Ｏ−、−ＮＨ−、又は−Ｓ−；Ｘは−Ｈ、アルキル、ア
    ルキルカルボキシレート、又はアリールカルボキシレー
    トである。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  8. （８）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式、
    化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
    ６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９Ｒ＿１＿０及びＲ＿１＿１
    は−Ｈ、アルキル、アリール、アルコキシ、−ＮＯ＿２
    、−ＣＮ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｎ（アルキル）＿
    ２、−ＮＨ、アシル又は−ＳＯ＿２Ｚであり、Ｚはアル
    キル、アリール、−ＯＨ、又は−Ｏ−金属；ｎは２乃至
    約３００の整数；Ｘは−Ｈ、アルキル、アルキルカルボ
    キシレート又はアリールカルボキシレートである。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  9. （９）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式、
    化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１はアルキル；Ｒ＿２及びＲ＿３は−Ｈ、−
    ＮＯ＿２、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、アルキル、アルコ
    キシ；Ｒ＿４及びＲ＿５は−Ｈ、アルキル、アルコキシ
    、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｆ；ｎは２乃至約３００の整数
    ；Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａが−Ｏ−又は−Ｓ
    −のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは−Ｈア
    ルキル、アルキルカルボキシレート又はアリールカルボ
    キシレートである。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  10. （１０）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式
    、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１はアルキル；Ｒ＿２及びＲ＿３は−Ｈ、−
    ＮＯ＿２、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、アルキル又はアル
    コキシ；Ｒ＿４及びＲ＿５は−Ｈ、アルキル、アルコキ
    シ、−Ｃｌ−Ｂｒ又は−Ｆ；ｎは２乃至約３００の整数
    ；Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａが−Ｏ−又は−Ｓ
    −のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは−Ｈ、
    アルキル、アルキルカルボキシレート又はアリールカル
    ボキシレートである。 から選ばれる請求項２記載の方法。
  11. （１１）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式
    、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１はアルキルクロロヒドリン、アルキルアミ
    ン、アルキルカルボキシレート、アリル又はアルキル；
    Ｒ＿２及びＲ＿３は−Ｈ、−ＮＯ＿２、−ＣＮ、−Ｃｌ
    、−Ｂｒ、アルキルスルホニル、アセトアミジル、スル
    ホアミジル、−ＳＯ＿３Ｚ（Ｚは−Ｈ又は金属イオン）
    、アルキル又はアルコキシ；Ｒ＿４及びＲ＿５は−Ｈ、
    アルキル、アルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、又は−Ｆ；ｎ
    は２乃至約３００の整数；Ａは−Ｏ−−Ｓ−又は−Ｎ−
    ；Ａが−Ｏ−又は−Ｓ−のときｍは１Ａが−Ｎ−のとき
    ｍは２；Ｘは−Ｈ、アルキル、アルキルカルボキシレー
    ト又はアリールカルボキシレート；Ａ＿１は−Ｏ−、−
    Ｓ−又は−ＮＨ−である。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  12. （１２）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式
    、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１はアルキルクロロヒドリン、アルキルアミ
    ド、アルキルカルボキシレート、アリル又はアルキル；
    Ｒ＿２及びＲ＿３は−Ｈ、アルキル、−ＣＮアルキルス
    ルホニル、アセトアミジル、スルホアミジル、−ＳＯ＿
    ２Ｚ（Ｚは−Ｈ又は金属イオン）又はアリール：Ｒ＿４
    及びＲ＿５は−Ｈ、アルキル、アルコキシ、−Ｃｌ、−
    Ｂｒ、−Ｆ、−ＣＮ又はＮＯ＿２；ｈは２乃至約３００
    の整数；Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａが−Ｏ−又
    は−Ｓ−のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは
    −Ｈ、アルキル、アルキルカル、キシレート又はアリー
    ルカルボキシレート；Ａ＿１は−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ
    Ｈ−である。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  13. （１３）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式
    、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１はアルキル；Ｒ＿２及びＲ＿３は−Ｈ、−
    ＮＯ＿２、−ＣＮ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、アルキル又はアル
    コキシ；Ｒ＿４及びＲ＿５は−Ｈ、アルキル、アルコキ
    シ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｆ；ｎは２乃至約３００の整
    数Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａが−Ｏ−又は−Ｓ
    −のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍは２；Ｘは−Ｈ、
    アルキル、アルキルカルボキシレート又はアリールカル
    ボキシレートである。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
  14. （１４）上記アミン還元性着色剤が下記一般式、▲数式
    、化学式、表等があります▼ 但し、Ｒ＿１はアルキル；Ｒ＿２及びＲ＿３は−Ｈ、ア
    ルキルアルコキシ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｆ；ｎは２乃
    至約３００の整数：Ａは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ−；Ａ
    が−Ｏ−又は−Ｓ−のときｍは１；Ａが−Ｎ−のときｍ
    は２；Ｘは−Ｈ、アルキル、アルキルカルボキシレート
    又はアリールカルボキシレート；Ａ＿１は−Ｈ又はアル
    キルである。 から選ばれるものである請求項２記載の方法。
JP1221375A 1988-08-29 1989-08-28 繊維材料の仕上りレベルをカラーモニタリングする方法及び繊維材料をカラーコーディングする方法 Pending JPH02169780A (ja)

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