JPH0874185A - アミノ化したセルロース/ポリエステル混紡織物を繊維反応性分散染料を用いて染色する方法 - Google Patents
アミノ化したセルロース/ポリエステル混紡織物を繊維反応性分散染料を用いて染色する方法Info
- Publication number
- JPH0874185A JPH0874185A JP7161006A JP16100695A JPH0874185A JP H0874185 A JPH0874185 A JP H0874185A JP 7161006 A JP7161006 A JP 7161006A JP 16100695 A JP16100695 A JP 16100695A JP H0874185 A JPH0874185 A JP H0874185A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- groups
- amino
- fiber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/854—Textiles which contain different kinds of fibres containing modified or unmodified fibres, i.e. containing the same type of fibres having different characteristics, e.g. twisted and not-twisted fibres
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/94—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in solvents which are in the supercritical state
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
- D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8223—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
- D06P3/8228—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye
- D06P3/8233—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye using dispersed dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/22—Effecting variation of dye affinity on textile material by chemical means that react with the fibre
- D06P5/225—Aminalization of cellulose; introducing aminogroups into cellulose
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 紡織繊維の染色方法、特にα−β−グルコー
ス及びポリエステルの生地をただ1つの染料を用いた1
つの浴中で同時に、着色した廃水なしで得る方法を提供
する。 【構成】 最初にアミノ基を有する1つ以上の化合物で
繊維材料を変性し、次に変性した繊維材料を超臨界のCO
2 中で繊維反応性分散染料を用いて染色することによっ
て、セルロース繊維又はセルロース繊維及びポリエステ
ル繊維の混合物からなる繊維材料を染色する。
ス及びポリエステルの生地をただ1つの染料を用いた1
つの浴中で同時に、着色した廃水なしで得る方法を提供
する。 【構成】 最初にアミノ基を有する1つ以上の化合物で
繊維材料を変性し、次に変性した繊維材料を超臨界のCO
2 中で繊維反応性分散染料を用いて染色することによっ
て、セルロース繊維又はセルロース繊維及びポリエステ
ル繊維の混合物からなる繊維材料を染色する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、セルロース繊維又はセ
ルロース繊維及びポリエステル繊維の混合物からなる繊
維材料を染色する方法に関する。
ルロース繊維及びポリエステル繊維の混合物からなる繊
維材料を染色する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】現在の技術では、反応性染料を用いた綿
の染色において十分な染色結果を得るために、固着のた
めのアルカリ供与剤及びよりよい吸収のための電解質が
必要である。他方で、ポリエステルの染色は昇温下で分
散染料を用いて行われるが、これはアルカリ条件下で化
学的に不安定である。
の染色において十分な染色結果を得るために、固着のた
めのアルカリ供与剤及びよりよい吸収のための電解質が
必要である。他方で、ポリエステルの染色は昇温下で分
散染料を用いて行われるが、これはアルカリ条件下で化
学的に不安定である。
【0003】ドイツ連邦共和国特許公報A−39067
24号により、基質上又は基質中を流れる染料からなる
超臨界流体を用いて繊維基質を染色する方法が開示され
た。流体及び基質の性質により、分散物及びアニオン性
の染料の両方を使用することができる。この方法によ
り、反応性染料を用いて綿を染色することは、原則とし
て可能であるが、反応性染料を基質と共有結合させ、従
って現在要求される堅ろう度を達成するためには、アル
カリ性助剤が依然として必要である。
24号により、基質上又は基質中を流れる染料からなる
超臨界流体を用いて繊維基質を染色する方法が開示され
た。流体及び基質の性質により、分散物及びアニオン性
の染料の両方を使用することができる。この方法によ
り、反応性染料を用いて綿を染色することは、原則とし
て可能であるが、反応性染料を基質と共有結合させ、従
って現在要求される堅ろう度を達成するためには、アル
カリ性助剤が依然として必要である。
【0004】他方で、アメリカ合衆国特許公報A−52
98032号により、分散染料を用いて、上記方法で繊
維材料を着色するする方法が開示されたが、それは不十
分であり、多くの場合にはしみのついた繊維のようであ
る。この問題は、染料の吸収を促進する助剤を用いて、
繊維を予め前処理することで解決される。この方法で染
色した繊維の堅ろう度特性については何ら言及されてい
ないが、洗浄及び摩擦に対する堅ろう度は、反応性染料
に対して要求される水準を下回る。
98032号により、分散染料を用いて、上記方法で繊
維材料を着色するする方法が開示されたが、それは不十
分であり、多くの場合にはしみのついた繊維のようであ
る。この問題は、染料の吸収を促進する助剤を用いて、
繊維を予め前処理することで解決される。この方法で染
色した繊維の堅ろう度特性については何ら言及されてい
ないが、洗浄及び摩擦に対する堅ろう度は、反応性染料
に対して要求される水準を下回る。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、紡織繊維の染
色方法、特にα−β−グルコース及びポリエステルの生
地をただ1つの染料を用いた1つの浴中で同時に、着色
した廃水なしで得る方法が望まれていた。
色方法、特にα−β−グルコース及びポリエステルの生
地をただ1つの染料を用いた1つの浴中で同時に、着色
した廃水なしで得る方法が望まれていた。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明により、驚くべき
ことに予めアミノ基を含む化合物で変性したセルロース
繊維又は混合繊維材料を使用した場合及び染色工程を超
臨界のCO2 中で実施した場合に、使用に際してアルカリ
作用を示す助剤を使用しないで、良い堅ろう度特性、特
に洗浄及び摩擦に対する堅ろう度を有する均一でかつ濃
い染色が、繊維反応性分散染料を用いて得られることが
見出された。
ことに予めアミノ基を含む化合物で変性したセルロース
繊維又は混合繊維材料を使用した場合及び染色工程を超
臨界のCO2 中で実施した場合に、使用に際してアルカリ
作用を示す助剤を使用しないで、良い堅ろう度特性、特
に洗浄及び摩擦に対する堅ろう度を有する均一でかつ濃
い染色が、繊維反応性分散染料を用いて得られることが
見出された。
【0007】従って、本発明は、セルロース繊維又はセ
ルロース繊維及びポリエステル繊維の混合物からなる繊
維材料を染色する方法であって、最初にアミノ基を有す
る1つ以上の化合物で繊維材料を変性し、次に変性した
繊維材料を超臨界のCO2 中で繊維反応性分散染料を用い
て染色することからなる上記方法に関する。繊維反応性
分散染料は、その化学構造のために、適切な温度で綿及
びポリエステル材料の両方と反応することができる。繊
維反応性分散染料とは、繊維反応性基の他に水溶性を与
える基を含まず、繊維反応性基自身が水溶性でもなく、
また水溶性を与える基を有してもいないような染料であ
る。
ルロース繊維及びポリエステル繊維の混合物からなる繊
維材料を染色する方法であって、最初にアミノ基を有す
る1つ以上の化合物で繊維材料を変性し、次に変性した
繊維材料を超臨界のCO2 中で繊維反応性分散染料を用い
て染色することからなる上記方法に関する。繊維反応性
分散染料は、その化学構造のために、適切な温度で綿及
びポリエステル材料の両方と反応することができる。繊
維反応性分散染料とは、繊維反応性基の他に水溶性を与
える基を含まず、繊維反応性基自身が水溶性でもなく、
また水溶性を与える基を有してもいないような染料であ
る。
【0008】本発明に従って使用される染料は、例えば
アメリカ合衆国特許公報A−3974160号、アメリ
カ合衆国特許公報A−3959338号、日本国特許公
報特開平3−247665号、アメリカ合衆国特許公報
A−4837309号、アメリカ合衆国特許公報A−4
515761号及びアメリカ合衆国特許公報A−447
3499号に記載されている。これらの明細書中に記載
されている水不溶性分散染料は、いわゆる繊維反応性基
を含む。例えばセルロースのヒドロキシル基又は例えば
ウール及び絹、ポリアミドのような合成ポリマー又はア
ミノ化セルロースのアミノ及びチオール基と反応するこ
とができ、共有結合することができる分子部分は、一般
的に繊維反応性として理解されている。
アメリカ合衆国特許公報A−3974160号、アメリ
カ合衆国特許公報A−3959338号、日本国特許公
報特開平3−247665号、アメリカ合衆国特許公報
A−4837309号、アメリカ合衆国特許公報A−4
515761号及びアメリカ合衆国特許公報A−447
3499号に記載されている。これらの明細書中に記載
されている水不溶性分散染料は、いわゆる繊維反応性基
を含む。例えばセルロースのヒドロキシル基又は例えば
ウール及び絹、ポリアミドのような合成ポリマー又はア
ミノ化セルロースのアミノ及びチオール基と反応するこ
とができ、共有結合することができる分子部分は、一般
的に繊維反応性として理解されている。
【0009】アミノ基を含み、繊維材料の変性に適して
いる化合物は、カナダ特許公報A−2084585号、
カナダ特許公報A−2101180号、ヨーロッパ特許
公報A−0286597号、カナダ特許公報A−126
7490号及び日本国特許公報特開平5−5279号に
記載されており、本発明の詳細な説明の部分を形成して
いる。さらに、例えばドイツ連邦共和国A−29307
38号中に後処理剤として記載されている化合物は、前
処理に対しても適している。
いる化合物は、カナダ特許公報A−2084585号、
カナダ特許公報A−2101180号、ヨーロッパ特許
公報A−0286597号、カナダ特許公報A−126
7490号及び日本国特許公報特開平5−5279号に
記載されており、本発明の詳細な説明の部分を形成して
いる。さらに、例えばドイツ連邦共和国A−29307
38号中に後処理剤として記載されている化合物は、前
処理に対しても適している。
【0010】繊維材料の変性に使用される化合物は、例
えば下記一般式(1)
えば下記一般式(1)
【0011】
【化6】 〔式中、RA は、水素又は1〜3個の炭素原子を有する
アルキルであり、これはヒドロキシル基又は下記一般式
(2)又は(3)
アルキルであり、これはヒドロキシル基又は下記一般式
(2)又は(3)
【0012】
【化7】 〔式中、R1 は、水素、メチル又はエチルを表し、R2
は、水素、メチル又はエチルを表し、R3 は、水素、メ
チル又はエチルを表すか又は、R1 とR2 がN原子と一
緒になって、例えば、N−ピペラジン、N−ピペリジン
又はN−モルホリン基のように、5〜8個の炭素原子を
有するアルキレン基又は1〜4個の炭素原子を有する2
つのアルキレン基及び酸素原子又は式−NH−のアミノ
基から飽和ヘテロ環式基を形成し、Z(-) は、例えば塩
化物、硫酸水素又は硫酸アニオンのようなアニオンを表
す〕 で表される基で置換されていてもよく、RB は、RA の
定義の1つを意味し、Wは、直接結合又は式−CHRC
−基を表し、ここでRC は、RA の定義の1つを意味
し、Xは、−O−又は−NH−基を表す〕 に対応するカナダ特許公報A−2101180号に記載
された化合物である。
は、水素、メチル又はエチルを表し、R3 は、水素、メ
チル又はエチルを表すか又は、R1 とR2 がN原子と一
緒になって、例えば、N−ピペラジン、N−ピペリジン
又はN−モルホリン基のように、5〜8個の炭素原子を
有するアルキレン基又は1〜4個の炭素原子を有する2
つのアルキレン基及び酸素原子又は式−NH−のアミノ
基から飽和ヘテロ環式基を形成し、Z(-) は、例えば塩
化物、硫酸水素又は硫酸アニオンのようなアニオンを表
す〕 で表される基で置換されていてもよく、RB は、RA の
定義の1つを意味し、Wは、直接結合又は式−CHRC
−基を表し、ここでRC は、RA の定義の1つを意味
し、Xは、−O−又は−NH−基を表す〕 に対応するカナダ特許公報A−2101180号に記載
された化合物である。
【0013】特に、RA 、RB 及びRC の1つだけが、
一般式(2)又は(3)の基を有するアルキル基である
ことが好ましい。本発明に従って、使用され得るヘテロ
−脂環式化合物は、例えば2−オキソ−1,3−オキサ
ゾリジン、4−アミノメチル−2−オキソ−1,3−オ
キサゾリジン、5−アミノメチル−2−オキソ−1,3
−オキサゾリジン、4−(トリメチルアンモニウム−メ
チル)−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン塩化物、
5−(トリメチルアンモニウム−メチル)−2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン塩化物及び1−(トリメチル
アンモニウム−メチル)エチレンカーボネート塩化物で
ある。
一般式(2)又は(3)の基を有するアルキル基である
ことが好ましい。本発明に従って、使用され得るヘテロ
−脂環式化合物は、例えば2−オキソ−1,3−オキサ
ゾリジン、4−アミノメチル−2−オキソ−1,3−オ
キサゾリジン、5−アミノメチル−2−オキソ−1,3
−オキサゾリジン、4−(トリメチルアンモニウム−メ
チル)−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン塩化物、
5−(トリメチルアンモニウム−メチル)−2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン塩化物及び1−(トリメチル
アンモニウム−メチル)エチレンカーボネート塩化物で
ある。
【0014】本発明に従い使用され得る化合物は、文献
(Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Me
thods of Organic Chemistry), 4th Edition, Volume E
4,82〜88及び192頁参照)中の多くの例に記載さ
れているように、例えば潜伏性窒素含有官能基を側鎖に
有するアルカンジオールをホスゲンと水性溶液中でpH
7〜9で反応させ、ヘテロ−脂環式炭酸塩を製造するか
又はアミノアルカノールをホスゲンと水性溶液中で反応
させ、ヘテロ−脂環式カルバミン酸化合物(2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン)を製造するような既知の手
法に従って製造できる。
(Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Me
thods of Organic Chemistry), 4th Edition, Volume E
4,82〜88及び192頁参照)中の多くの例に記載さ
れているように、例えば潜伏性窒素含有官能基を側鎖に
有するアルカンジオールをホスゲンと水性溶液中でpH
7〜9で反応させ、ヘテロ−脂環式炭酸塩を製造するか
又はアミノアルカノールをホスゲンと水性溶液中で反応
させ、ヘテロ−脂環式カルバミン酸化合物(2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン)を製造するような既知の手
法に従って製造できる。
【0015】本発明に従い使用されるアミノ及びエステ
ル基を含む脂肪族化合物は、例えば下記一般式(1a)
及び(1b)
ル基を含む脂肪族化合物は、例えば下記一般式(1a)
及び(1b)
【0016】
【化8】 〔式中、Yは、エステル基、A及びNは、1〜4個の炭
素原子を有する1又は2のアルキレン基と一緒になっ
て、例えばピペラジン、ピペリジン又はモルホリン環の
ような二価のヘテロ環式基、特に5又は6員のヘテロ環
式基を形成し、ここでAは、酸素原子又は下記一般式
(a)、(b)又は(c)
素原子を有する1又は2のアルキレン基と一緒になっ
て、例えばピペラジン、ピペリジン又はモルホリン環の
ような二価のヘテロ環式基、特に5又は6員のヘテロ環
式基を形成し、ここでAは、酸素原子又は下記一般式
(a)、(b)又は(c)
【0017】
【化9】 〔式中、Rは、水素原子又はアミノ基又はアミノ、スル
ホ、ヒドロキシル、スルファト、ホスファト及びカルボ
キシル基からなる群から選択された1又は2の置換基に
より置換されていてもよい1〜6個の炭素原子、特に1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は−O−及び−
NH−基からなる群から選択された1又は2のヘテロ基
により中断され、アミノ、スルホ、ヒドロキシル、スル
ファト又はカルボキシル基により置換されていてもよい
3〜8個の炭素原子、特に3〜5個の炭素原子を有する
アルキル基を表し、R1 は、水素、メチル又はエチルを
表し、R2 は、水素、メチル又はエチルを表し、そして
Z(-) は、例えば塩化物、硫酸水素又は硫酸アニオンの
ようなアニオンを表す〕 で表される基を表し、Bは、式H2N-のアミノ基又は下記
一般式(d)又は(e)
ホ、ヒドロキシル、スルファト、ホスファト及びカルボ
キシル基からなる群から選択された1又は2の置換基に
より置換されていてもよい1〜6個の炭素原子、特に1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基又は−O−及び−
NH−基からなる群から選択された1又は2のヘテロ基
により中断され、アミノ、スルホ、ヒドロキシル、スル
ファト又はカルボキシル基により置換されていてもよい
3〜8個の炭素原子、特に3〜5個の炭素原子を有する
アルキル基を表し、R1 は、水素、メチル又はエチルを
表し、R2 は、水素、メチル又はエチルを表し、そして
Z(-) は、例えば塩化物、硫酸水素又は硫酸アニオンの
ようなアニオンを表す〕 で表される基を表し、Bは、式H2N-のアミノ基又は下記
一般式(d)又は(e)
【0018】
【化10】 〔式中、R1 、R2 及びZ(-) は、上記した定義の1つ
を表し、R3 は、メチル又はエチルを表し、R4 は、水
素、メチル又はエチルを表す〕 で表されるアミノ又はアンモニウム基を表し、pは、数
字の1又は2、特に1を表し、alkyleneは、1又は2つ
のヒドロキシル基で置換されていてもよい2〜6個の炭
素原子、特に2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
のアルキレン基又は−O−及び−NH−基からなる群か
ら選択された1又は2のヘテロ基により中断された3〜
8個の炭素原子、特に3〜5個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐、好ましくは直鎖のアルキレン基を表し、alk
は、2〜6個の炭素原子、特に2〜4個の炭素原子を有
する直鎖又は分岐のアルキレン基又は−O−及び−NH
−基からなる群から選択された1又は2のヘテロ基によ
り中断された3〜8個の炭素原子、特に3〜5個の炭素
原子を有する直鎖又は分岐、好ましくは直鎖のアルキレ
ン基を表し、特に好ましくは2〜6個の炭素原子、特に
2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキレン
基を表し、mは、数字の1又は2、特に1を表し、n
は、数字の1〜4、特に1又は2を表し、アミノ、ヒド
ロキシル及びエステル基はアルキレン基の第一、第二又
は第三炭素原子のどれと結合していてもよい〕 に対応するヨーロッパ特許公報A−0546476号に
記載されている化合物である。
を表し、R3 は、メチル又はエチルを表し、R4 は、水
素、メチル又はエチルを表す〕 で表されるアミノ又はアンモニウム基を表し、pは、数
字の1又は2、特に1を表し、alkyleneは、1又は2つ
のヒドロキシル基で置換されていてもよい2〜6個の炭
素原子、特に2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐
のアルキレン基又は−O−及び−NH−基からなる群か
ら選択された1又は2のヘテロ基により中断された3〜
8個の炭素原子、特に3〜5個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐、好ましくは直鎖のアルキレン基を表し、alk
は、2〜6個の炭素原子、特に2〜4個の炭素原子を有
する直鎖又は分岐のアルキレン基又は−O−及び−NH
−基からなる群から選択された1又は2のヘテロ基によ
り中断された3〜8個の炭素原子、特に3〜5個の炭素
原子を有する直鎖又は分岐、好ましくは直鎖のアルキレ
ン基を表し、特に好ましくは2〜6個の炭素原子、特に
2〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキレン
基を表し、mは、数字の1又は2、特に1を表し、n
は、数字の1〜4、特に1又は2を表し、アミノ、ヒド
ロキシル及びエステル基はアルキレン基の第一、第二又
は第三炭素原子のどれと結合していてもよい〕 に対応するヨーロッパ特許公報A−0546476号に
記載されている化合物である。
【0019】本発明に従い使用され得るエステル及びア
ミノ基を含む化合物は、例えばN−(β−スルファトエ
チル)−ピペラジン、N−(β−スルファトエチル)−
ピペラジンスルフェート、N−[β−(β’−スルファ
トエトキシ)−エチル]−ピペラジン、N−(γ−スル
ファト−β−ヒドロキシプロピル)−ピペリジン、N−
(γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル)−ピロリ
ジン、N−(β−スルファトエチル)−ピペリジン、3
−スルファト−2−ヒドロキシ−1−(トリメチルアン
モニウム)−プロパンスルフェートのような3−スルフ
ァト−2−ヒドロキシ−1−(トリメチルアンモニウ
ム)−プロパンの塩、2−スルファト−3−ヒドロキシ
−1−アミノプロパン、3−スルファト−2−ヒドロキ
シ−1−アミノプロパン、1−スルファト−3−ヒドロ
キシ−2−アミノプロパン、3−ヒドロキシ−1−スル
ファト−2−アミノプロパン、2,3−ジスルファト−
1−アミノプロパン及び1,3−ジスルファト−2−ア
ミノプロパン及びホスファト、アセチルオキシ、p−ト
シルオキシ及び3,4,5−トリメチルフェニルスルホ
ニルオキシ基のようにスルファト基の代わりにその他の
エステル基を有するこれらの化合物の誘導体である。
ミノ基を含む化合物は、例えばN−(β−スルファトエ
チル)−ピペラジン、N−(β−スルファトエチル)−
ピペラジンスルフェート、N−[β−(β’−スルファ
トエトキシ)−エチル]−ピペラジン、N−(γ−スル
ファト−β−ヒドロキシプロピル)−ピペリジン、N−
(γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル)−ピロリ
ジン、N−(β−スルファトエチル)−ピペリジン、3
−スルファト−2−ヒドロキシ−1−(トリメチルアン
モニウム)−プロパンスルフェートのような3−スルフ
ァト−2−ヒドロキシ−1−(トリメチルアンモニウ
ム)−プロパンの塩、2−スルファト−3−ヒドロキシ
−1−アミノプロパン、3−スルファト−2−ヒドロキ
シ−1−アミノプロパン、1−スルファト−3−ヒドロ
キシ−2−アミノプロパン、3−ヒドロキシ−1−スル
ファト−2−アミノプロパン、2,3−ジスルファト−
1−アミノプロパン及び1,3−ジスルファト−2−ア
ミノプロパン及びホスファト、アセチルオキシ、p−ト
シルオキシ及び3,4,5−トリメチルフェニルスルホ
ニルオキシ基のようにスルファト基の代わりにその他の
エステル基を有するこれらの化合物の誘導体である。
【0020】本発明に従い使用され得る化合物の製造に
おいて出発物質として、ヒドロキシル基を含む対応する
化合物を使用することができ、1つを超える量(2つ以
上)のヒドロキシル基を有するアミノ基を含む化合物を
出発物質として使用する場合には、従来の手法で酸又は
対応するアシル化剤と反応させて、ヒドロキシル基をエ
ステル化し、好ましくはこれらのヒドロキシル基のただ
1つのみをエステル化することができる。このような方
法は、文献により公知であり、そのような公知の方法と
類似した方法で、本発明に従って使用され得る化合物を
製造することができる。
おいて出発物質として、ヒドロキシル基を含む対応する
化合物を使用することができ、1つを超える量(2つ以
上)のヒドロキシル基を有するアミノ基を含む化合物を
出発物質として使用する場合には、従来の手法で酸又は
対応するアシル化剤と反応させて、ヒドロキシル基をエ
ステル化し、好ましくはこれらのヒドロキシル基のただ
1つのみをエステル化することができる。このような方
法は、文献により公知であり、そのような公知の方法と
類似した方法で、本発明に従って使用され得る化合物を
製造することができる。
【0021】繊維材料の変性を実施する方法は、上記し
た特許公報に記載されている。本発明に従って使用され
る繊維材料は、それ自身又はポリエステルとの混合物に
より、α,β−グルコースの塩基性骨格を含む全てのポ
リマーである。本発明に従った染色工程で使用される変
性した紡織繊維材料は、全ての工程で安定であり、すな
わち糸、フロック、コーマ・スライバー及びピース・グ
ーズ(布)である。
た特許公報に記載されている。本発明に従って使用され
る繊維材料は、それ自身又はポリエステルとの混合物に
より、α,β−グルコースの塩基性骨格を含む全てのポ
リマーである。本発明に従った染色工程で使用される変
性した紡織繊維材料は、全ての工程で安定であり、すな
わち糸、フロック、コーマ・スライバー及びピース・グ
ーズ(布)である。
【0022】本発明に従って超臨界二酸化炭素を用いた
染色は、例えば変性した繊維材料を圧力の漏れない染色
装置に固体の繊維反応性分散染料とともに導入し、CO2
圧力下で装置を染色温度に加熱するか又は装置を加熱
し、CO2 圧力を望む値とすることにより実施される。CO
2 をドライアイスで又は相当する圧力の接続された装置
から再濃縮して染色装置に導入することが好ましい。本
発明に従った方法において、変性した綿繊維に対して適
用される染色温度は、70〜200℃、特に100〜1
50℃であり、セルロース/ポリエステル混紡織物に対
する温度は、120〜210℃、特に120〜150℃
である。
染色は、例えば変性した繊維材料を圧力の漏れない染色
装置に固体の繊維反応性分散染料とともに導入し、CO2
圧力下で装置を染色温度に加熱するか又は装置を加熱
し、CO2 圧力を望む値とすることにより実施される。CO
2 をドライアイスで又は相当する圧力の接続された装置
から再濃縮して染色装置に導入することが好ましい。本
発明に従った方法において、変性した綿繊維に対して適
用される染色温度は、70〜200℃、特に100〜1
50℃であり、セルロース/ポリエステル混紡織物に対
する温度は、120〜210℃、特に120〜150℃
である。
【0023】本発明に従った方法で適用される圧力は、
少なくともCO2 が超臨界状態であるのに十分である程度
に高くなければならない。この圧力は、通常30〜40
0、特に140〜250barで変化する。セルロース
材料に対して適した染色温度は、約130℃であり、圧
力は、約200barである。染色の際の液比は、1:
2から1:100の範囲で変化する。温度を上昇させた
結果として、必要な圧力が達成されていない場合には、
染色温度に達した後に、圧力を調整する。その後、温度
及び圧力を例えば0.5〜60分の間一定に維持し、例
えば染色液を循環するような適した方法で、繊維材料及
び染色液を激しく混合する。染色工程の後に、バルブを
開放して急速に又は段階的に圧力を低下させる。
少なくともCO2 が超臨界状態であるのに十分である程度
に高くなければならない。この圧力は、通常30〜40
0、特に140〜250barで変化する。セルロース
材料に対して適した染色温度は、約130℃であり、圧
力は、約200barである。染色の際の液比は、1:
2から1:100の範囲で変化する。温度を上昇させた
結果として、必要な圧力が達成されていない場合には、
染色温度に達した後に、圧力を調整する。その後、温度
及び圧力を例えば0.5〜60分の間一定に維持し、例
えば染色液を循環するような適した方法で、繊維材料及
び染色液を激しく混合する。染色工程の後に、バルブを
開放して急速に又は段階的に圧力を低下させる。
【0024】
【実施例】以下の実施例中の「部」は重量部を示す。 例1 カナダ特許公報A−2084585号の例19aに従い
前処理した5部のポリエステル/綿混紡織物を乾燥し、
下記一般式
前処理した5部のポリエステル/綿混紡織物を乾燥し、
下記一般式
【0025】
【化11】 の黄色染料0.1部及び固体CO2 330gとともに0.
5Lのオートクレーブ中に導入する。オートクレーブを
閉じた後、内容物を130℃に加熱し、圧力を約225
barに調整する。温度を30分間一定に保持し、オー
トクレーブを徐々に段階的に冷却する。使用に際して非
常によい堅ろう度特性を示す濃黄色の染色が得られる。 例2 カナダ特許公報A−2084585号の例12aに従い
前処理した5部の綿織物を乾燥し、ドイツ連邦共和国特
許公報A−2008811号の例102の染料0.1部
及び固体CO2 330gとともに0.5Lのオートクレー
ブ中に導入する。次の段階は、本明細書の例1の記載に
対応し、従来の技術で得られる染色の堅ろう度特性と全
ての点で当量である濃黄色の染色が得られる。さらなる
実験例前処理した綿又は綿混紡織物の染色方法は例1及
び2の記載に従うものとし、以下に表記した繊維反応性
分散染料を用いて上記した方法で染色し、同様によい結
果を得た。
5Lのオートクレーブ中に導入する。オートクレーブを
閉じた後、内容物を130℃に加熱し、圧力を約225
barに調整する。温度を30分間一定に保持し、オー
トクレーブを徐々に段階的に冷却する。使用に際して非
常によい堅ろう度特性を示す濃黄色の染色が得られる。 例2 カナダ特許公報A−2084585号の例12aに従い
前処理した5部の綿織物を乾燥し、ドイツ連邦共和国特
許公報A−2008811号の例102の染料0.1部
及び固体CO2 330gとともに0.5Lのオートクレー
ブ中に導入する。次の段階は、本明細書の例1の記載に
対応し、従来の技術で得られる染色の堅ろう度特性と全
ての点で当量である濃黄色の染色が得られる。さらなる
実験例前処理した綿又は綿混紡織物の染色方法は例1及
び2の記載に従うものとし、以下に表記した繊維反応性
分散染料を用いて上記した方法で染色し、同様によい結
果を得た。
【0026】
【表1】
【0027】
【表2】
【0028】
【表3】
【0029】
【表4】
【0030】
【表5】
【0031】
【表6】
【0032】
【表7】
【0033】
【表8】
【0034】
【表9】
【0035】
【表10】
【0036】
【表11】
【0037】
【表12】
【0038】
【表13】
【0039】
【表14】
Claims (9)
- 【請求項1】 セルロース繊維又はセルロース繊維及び
ポリエステル繊維の混合物からなる繊維材料を染色する
方法であって、最初にアミノ基を有する1つ以上の化合
物で繊維材料を変性し、次に変性した繊維材料を超臨界
のCO2 中で繊維反応性分散染料を用いて染色することか
らなる上記方法。 - 【請求項2】 アミノ基を含む化合物が、下記一般式
(1) 【化1】 〔式中、RA は、水素又は1〜3個の炭素原子を有する
アルキルであり、後者はヒドロキシル基又は下記一般式
(2)又は(3) 【化2】 〔式中、 R1 は、水素、メチル又はエチルを表し、 R2 は、水素、メチル又はエチルを表し、 R3 は、水素、メチル又はエチルを表すか又は、 R1 とR2 がN原子と一緒になって、5〜8個の炭素原
子を有するアルキレン基又は1〜4個の炭素原子を有す
る2つのアルキレン基及び酸素原子又は式−NH−のア
ミノ基から飽和ヘテロ環式基、好ましくはN−ピペラジ
ン、N−ピペリジン又はN−モルホリン基を形成し、 Z(-) はアニオン、好ましくは塩化物、硫酸水素又は硫
酸アニオンを表す〕で表される基で置換されていてもよ
く、RB は、RA の定義の1つを意味し、Wは、直接結
合又は式−CHRC −基を表し、ここでRC は、RA の
定義の1つを意味し、Xは、−O−又は−NH−基を表
す〕であることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 アミノ基を含む化合物が、2−オキソ−
1,3−オキサゾリジン、4−アミノメチル−2−オキ
ソ−1,3−オキサゾリジン、5−アミノメチル−2−
オキソ−1,3−オキサゾリジン、4−(トリメチルア
ンモニウム−メチル)−2−オキソ−1,3−オキサゾ
リジン塩化物、5−(トリメチルアンモニウム−メチ
ル)−2−オキソ−1,3−オキサゾリジン塩化物及び
1−(トリメチルアンモニウム−メチル)エチレンカー
ボネート塩化物であることを特徴とする請求項2に記載
の方法。 - 【請求項4】 アミノ基を含む化合物が、下記一般式
(1a)及び(1b) 【化3】 〔式中、Yは、エステル基を表し、A及びNは、1〜4
個の炭素原子を有する1又は2のアルキレン基と一緒に
なって、二価のヘテロ環式基、特に5又は6員のヘテロ
環式基を形成し、ここでAは、酸素原子又は下記一般式
(a)、(b)又は(c) 【化4】 〔式中、 Rは、水素原子又はアミノ基又は1〜6個の炭素原子を
有するアルキル基──これはアミノ、スルホ、ヒドロキ
シル、スルファト、ホスファト及びカルボキシル基から
なる群から選択された1又は2の置換基により置換され
ていてもよい──、又は3〜8個の炭素原子を有するア
ルキル基──これは−O−及び−NH−基からなる群か
ら選択された1又は2のヘテロ基により中断され、アミ
ノ、スルホ、ヒドロキシル、スルファト又はカルボキシ
ル基により置換されていてもよい──を表し、 R1 は、水素、メチル又はエチルを表し、 R2 は、水素、メチル又はエチルを表し、そしてZ(-)
は、アニオンを表す〕で表される基を表し、Bは、式H2
N-のアミノ基又は下記一般式(d)又は(e) 【化5】 〔式中、 R1 、R2 及びZ(-) は、上記した定義の1つを表し、 R3 は、メチル又はエチルを表し、 R4 は、水素、メチル又はエチルを表す〕で表されるア
ミノ又はアンモニウム基を表し、pは、数字の1又は2
を表し、alkyleneは、1又は2つのヒドロキシル基で置
換されていてもよい2〜6個の炭素原子を有する直鎖又
は分岐のアルキレン基、又は−O−及び−NH−基から
なる群から選択された1又は2のヘテロ基により中断さ
れた3〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキ
レン基を表し、alk は、2〜6個の炭素原子を有する直
鎖又は分岐のアルキレン基、又は−O−及び−NH−基
からなる群から選択された1又は2のヘテロ基により中
断された3〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のア
ルキレン基を表し、mは、数字の1又は2を表し、n
は、数字の1〜4を表し、アミノ、ヒドロキシル及びエ
ステル基はアルキレン基の第一、第二又は第三炭素原子
のどれと結合していてもよい〕であることを特徴とする
請求項1に記載の方法。 - 【請求項5】 一般式(1a)及び(1b)の化合物に
おいて、A及びNが一緒になって、ピペラジン、ピペリ
ジン又はモルホリン環を形成し、Rが、水素原子又は1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基──これはアミ
ノ、 スルホ、ヒドロキシル、スルファト、ホスファト及びカ
ルボキシル基からなる群から選択された1又は2の置換
基により置換されていてもよい──、又は−O−又は−
NH−基からなる群から選択された1又は2のヘテロ基
により中断された3〜5個の炭素原子を有するアルキル
基であり、Z(-) が、塩化物、硫酸水素又は硫酸アニオ
ンであり、pが、数字の1であり、alkyleneが、1又は
2つのヒドロキシル基で置換されていてもよい2〜4個
の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキレン基、又は
−O−又は−NH−基からなる群から選択された1又は
2のヘテロ基により中断された3〜5個の炭素原子を有
する直鎖アルキレン基であり、alk が、2〜4個の炭素
原子を有する直鎖又は分岐のアルキレン基、又は−O−
又は−NH−基からなる群から選択された1又は2のヘ
テロ基により中断された3〜5個の炭素原子を有する直
鎖アルキレン基であり、mが、数字の1であり、nが、
数字の1又は2であることを特徴とする請求項4に記載
の方法。 - 【請求項6】 アミノ基を含む化合物が、N−(β−ス
ルファトエチル)−ピペラジン、N−(β−スルファト
エチル)−ピペラジンスルフェート、N−[β−(β’
−スルファトエトキシ)−エチル]−ピペラジン、N−
(γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピル)−ピペリ
ジン、N−(γ−スルファト−β−ヒドロキシプロピ
ル)−ピロリジン、N−(β−スルファトエチル)−ピ
ペリジン、3−スルファト−2−ヒドロキシ−1−(ト
リメチルアンモニウム)−プロパンの塩、2−スルファ
ト−3−ヒドロキシ−1−アミノプロパン、3−スルフ
ァト−2−ヒドロキシ−1−アミノプロパン、1−スル
ファト−3−ヒドロキシ−2−アミノプロパン、3−ヒ
ドロキシ−1−スルファト−2−アミノプロパン、2,
3−ジスルファト−1−アミノプロパン及び1,3−ジ
スルファト−2−アミノプロパン、又はホスファト、ア
セチルオキシ、p−トシルオキシ又は3,4,5−トリ
メチルフェニルスルホニルオキシのエステル基を有する
これらの化合物の誘導体であることを特徴とする請求項
4又は5に記載の方法。 - 【請求項7】 セルロース繊維材料の場合に、染色温度
が70〜200℃、特に100〜150℃であることを
特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。 - 【請求項8】 セルロース繊維/ポリエステル繊維混合
物の場合に、染色温度が130〜210℃、特に130
〜150℃であることを特徴とする請求項1〜6のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項9】 CO2 圧力が30〜400bar、特に1
40〜250barであることを特徴とする請求項1〜
8のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4422707A DE4422707A1 (de) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
| DE4422707:8 | 1994-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0874185A true JPH0874185A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=6521775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7161006A Withdrawn JPH0874185A (ja) | 1994-06-29 | 1995-06-27 | アミノ化したセルロース/ポリエステル混紡織物を繊維反応性分散染料を用いて染色する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5578088A (ja) |
| EP (1) | EP0690166A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0874185A (ja) |
| KR (1) | KR960001332A (ja) |
| CN (1) | CN1118825A (ja) |
| BR (1) | BR9502967A (ja) |
| CA (1) | CA2152896A1 (ja) |
| DE (1) | DE4422707A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001172524A (ja) * | 1999-12-20 | 2001-06-26 | Toray Ind Inc | 染料組成物および繊維構造物の染色方法 |
| JP2002201575A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Okayama Prefecture | セルロース系繊維の染色方法 |
| JP2006082995A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-30 | Chugoku Electric Power Co Inc:The | 超臨界二酸化炭素製造方法及びシステム |
| JP2007254220A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Chugoku Electric Power Co Inc:The | 二酸化炭素固定化システム及び炭酸塩の製造方法 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3471523B2 (ja) * | 1996-05-21 | 2003-12-02 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 通信方法及び通信端末 |
| US5977348A (en) * | 1997-07-25 | 1999-11-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polysaccharide modification in densified fluid |
| US6010542A (en) * | 1997-08-29 | 2000-01-04 | Micell Technologies, Inc. | Method of dyeing substrates in carbon dioxide |
| US6048369A (en) * | 1998-06-03 | 2000-04-11 | North Carolina State University | Method of dyeing hydrophobic textile fibers with colorant materials in supercritical fluid carbon dioxide |
| US6410091B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-06-25 | Guilford Mills, Inc. | Plastisol-printed dyed polyester fabrics and method of producing same |
| DE10064414B4 (de) * | 1999-12-21 | 2006-09-28 | Deutsches Textilforschungszentrum Nord-West E.V. | Verfahren zum Färben von Substraten mit reaktiven Farbstoffen in verdichtetem Kohlendioxid |
| US6261326B1 (en) | 2000-01-13 | 2001-07-17 | North Carolina State University | Method for introducing dyes and other chemicals into a textile treatment system |
| NL1014395C2 (nl) * | 2000-02-16 | 2001-08-20 | Stork Brabant Bv | Werkwijze voor het verven van textielmaterialen in een superkritisch flu´dum. |
| US6676710B2 (en) | 2000-10-18 | 2004-01-13 | North Carolina State University | Process for treating textile substrates |
| AT413825B (de) * | 2003-03-13 | 2006-06-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zum färben einer mischung aus zwei oder mehr unterschiedlichen fasertypen |
| WO2006049504A2 (en) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Feyecon Development & Implementation B.V. | A method of dyeing a substrate with a reactive dyestuff in supercritical or near supercritical carbon dioxide |
| ATE453012T1 (de) * | 2004-11-04 | 2010-01-15 | Feyecon Dev & Implementation | Verfahren zur substratfärbung mit einem reaktiven farbstoff in einem überkritischen oder beinahe überkritischen kohlendioxid |
| ATE500380T1 (de) * | 2004-11-04 | 2011-03-15 | Feyecon Bv | Verfahren zum färben eines substrats mit einem reaktivfarbstoff in überkritischem oder nahezu überkritischem kohlenstoffdioxid |
| WO2009055128A2 (en) * | 2007-08-17 | 2009-04-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Compositions for chemical and biological defense |
| CN102146635B (zh) * | 2011-01-26 | 2012-07-25 | 常州市森容纺织品有限公司 | 纤维素纤维纱线连续涂聚染色的生产方法 |
| FR3018832B1 (fr) | 2014-03-21 | 2016-04-01 | Commissariat Energie Atomique | Procede de coloration de la cellulose |
| CN111527257B (zh) | 2017-06-22 | 2022-01-28 | Hbi品牌服饰企业有限公司 | 织物处理组合物和方法 |
| TW202001038A (zh) * | 2018-06-21 | 2020-01-01 | 遠東新世紀股份有限公司 | 含有殘留寡聚物之織物基材的染色方法 |
| KR102002836B1 (ko) | 2018-08-14 | 2019-07-24 | 아크로마코리아 주식회사 | 초임계 이산화탄소 염색을 위한 염료 조성물 |
| KR102105582B1 (ko) | 2019-05-08 | 2020-04-28 | 아크로마코리아 주식회사 | 이산화탄소 초임계 하에서 폴리아미드 섬유의 흑색 염색을 위한 분산염료 조성물 |
| KR102260181B1 (ko) | 2019-11-20 | 2021-06-03 | 한국화학연구원 | 초임계 유체염색용 아조계 반응성 분산염료 및 이를 이용한 초임계 유체 염색 방법 |
| KR102282524B1 (ko) | 2019-11-20 | 2021-07-27 | 한국화학연구원 | 초임계 유체염색용 아조계 반응성 분산염료 및 이를 이용한 초임계 유체 염색 방법 |
| WO2025069092A1 (en) * | 2023-09-28 | 2025-04-03 | Dwarka Growth Private Limited | A facile process for preparing super active natural fibres for polymer and biopolymer composites development |
| SE2330441A1 (en) * | 2023-10-09 | 2025-04-10 | Alexey Polukeev | A method for dyeing of fibers |
| CN120844387A (zh) * | 2025-08-18 | 2025-10-28 | 浙江环发纺织印染有限公司 | 用于涤棉混纺织物的一浴法染色工艺 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974160A (en) * | 1969-02-26 | 1976-08-10 | Ciba-Geigy Ag | Water-insoluble reactive dyestuffs which are soluble in aprotic solvents |
| SU404270A3 (ja) | 1969-02-26 | 1973-10-26 | ||
| DE2048838A1 (de) | 1970-10-05 | 1972-04-06 | C H Boehnnger Sohn, 6507 Ingel heim | Neue 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 hydroxyal kylaminopropane und Verfahren zu ihrer Her stellung |
| US3959338A (en) * | 1970-10-05 | 1976-05-25 | Boehringer Ingelheim Gmbh | 1-(Cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-hydroxyalkylamino-propanes and salts thereof |
| DE2930738A1 (de) | 1978-10-26 | 1980-05-08 | Sandoz Ag | Verfahren zum faerben oder drucken von cellulosefasern enthaltend textilien |
| GB2105738B (en) * | 1981-07-20 | 1985-05-22 | Mitsubishi Chem Ind | Reactive disazo dyes |
| US4515716A (en) * | 1981-09-16 | 1985-05-07 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers |
| JPS59170144A (ja) * | 1983-03-16 | 1984-09-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
| DE3481634D1 (de) | 1984-01-03 | 1990-04-19 | Sandoz Ag | Faerben und bedrucken von fasern. |
| GB8708192D0 (en) | 1987-04-06 | 1987-05-13 | Courtaulds Plc | Dyeing & printing fibres |
| DE3906724C2 (de) | 1989-03-03 | 1998-03-12 | Deutsches Textilforschzentrum | Verfahren zum Färben von textilen Substraten |
| JPH0332585A (ja) | 1989-06-26 | 1991-02-13 | Goto Tekkosho:Kk | 匣鉢詰め、匣鉢出しシステム |
| JPH0630849B2 (ja) | 1989-06-29 | 1994-04-27 | 株式会社丸石製作所 | エア吐出ハンド |
| JPH0335341A (ja) | 1989-06-30 | 1991-02-15 | Nec Corp | ステータス信号検出器 |
| JP2933343B2 (ja) | 1990-02-26 | 1999-08-09 | ダイスタージャパン株式会社 | 反応型モノアゾ色素 |
| JPH0459347A (ja) | 1990-06-29 | 1992-02-26 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | エンボスシートの製造方法 |
| JPH055279A (ja) | 1991-06-21 | 1993-01-14 | Kanebo Ltd | セルロース系繊維立毛製品の製造方法 |
| GB2259525B (en) * | 1991-09-11 | 1995-06-28 | Ciba Geigy Ag | Process for dyeing cellulosic textile material with disperse dyes |
| TW211595B (ja) | 1991-12-07 | 1993-08-21 | Hoechst Ag | |
| TW223669B (ja) * | 1992-07-24 | 1994-05-11 | Hoechst Ag | |
| DE4332219A1 (de) * | 1992-09-24 | 1994-03-31 | Ciba Geigy | Verfahren zum Färben von Textilmaterial aus Wolle oder Cellulose mit Dispersionsfarbstoffen |
| DE4327301A1 (de) * | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Hoechst Ag | Verfahren und Verwendung reaktiver Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken aminierter, textiler Baumwoll- und Baumwoll-/Polyester-Mischgewebe |
-
1994
- 1994-06-29 DE DE4422707A patent/DE4422707A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-19 EP EP95109421A patent/EP0690166A3/de not_active Withdrawn
- 1995-06-27 JP JP7161006A patent/JPH0874185A/ja not_active Withdrawn
- 1995-06-28 CA CA002152896A patent/CA2152896A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-28 BR BR9502967A patent/BR9502967A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-06-28 KR KR1019950017709A patent/KR960001332A/ko not_active Withdrawn
- 1995-06-29 US US08/496,597 patent/US5578088A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-29 CN CN95107627A patent/CN1118825A/zh active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001172524A (ja) * | 1999-12-20 | 2001-06-26 | Toray Ind Inc | 染料組成物および繊維構造物の染色方法 |
| JP2002201575A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Okayama Prefecture | セルロース系繊維の染色方法 |
| JP2006082995A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-30 | Chugoku Electric Power Co Inc:The | 超臨界二酸化炭素製造方法及びシステム |
| JP2007254220A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Chugoku Electric Power Co Inc:The | 二酸化炭素固定化システム及び炭酸塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960001332A (ko) | 1996-01-25 |
| US5578088A (en) | 1996-11-26 |
| EP0690166A2 (de) | 1996-01-03 |
| DE4422707A1 (de) | 1996-01-04 |
| EP0690166A3 (de) | 1996-05-01 |
| CA2152896A1 (en) | 1995-12-30 |
| CN1118825A (zh) | 1996-03-20 |
| BR9502967A (pt) | 1996-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0874185A (ja) | アミノ化したセルロース/ポリエステル混紡織物を繊維反応性分散染料を用いて染色する方法 | |
| AU652870B2 (en) | Process for the preparation of a modified fiber material and process for the dyeing of the modified fiber material anionic textile dyes | |
| Lewis | Developments in the chemistry of reactive dyes and their application processes | |
| KR0137935B1 (ko) | 염료 혼합물 및 이의 용도 | |
| US2131145A (en) | Process for increasing the reactivity of naturally or artificially shaped articles or materials and product obtained thereby | |
| EP1809806B1 (en) | A method of dyeing a substrate with a reactive dyestuff in supercritical or near supercritical carbon dioxide | |
| US6036731A (en) | Crosslinking of cellulosic fiber materials | |
| JPH0748781A (ja) | 三色法でセルロース繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH02169780A (ja) | 繊維材料の仕上りレベルをカラーモニタリングする方法及び繊維材料をカラーコーディングする方法 | |
| EP0015232B1 (de) | Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder | |
| US3446569A (en) | Aqueous solutions of phthalocyanine pigments and process for preparing them | |
| JPH06299476A (ja) | 繊維材料の捺染又は染色──逆防染──法 | |
| US5565007A (en) | Amination of rayon | |
| EP0318023A2 (en) | Reactive dyestuffs | |
| US3150916A (en) | Process for the treatment of | |
| JPH02113017A (ja) | 4級化縮合生成物 | |
| JPH07145574A (ja) | アミノ化されたコットン生地及びコットン− ポリエステル混織物を染色及び捺染するための反応性分散染料の製造方法とその使用法 | |
| US3248379A (en) | Fiber reactive dyestuffs and process for their preparation | |
| US5601621A (en) | Process for the production of a fiber material and process for the dyeing of the modified fiber material with anionic textile dyes | |
| WO1999028546A1 (en) | Process for dyeing wool-containing fibre materials | |
| JPH08193171A (ja) | トリフェンジオキサジン反応性染料 | |
| JPH06192973A (ja) | 羊毛含有繊維材料の染色方法 | |
| Ahmad et al. | A study of physicochemical properties, exhaust dyeing of cotton with synthesized azo-reactive dyes and their printing applications | |
| AU603642B2 (en) | Use of cyclic esters of sulfurous acid in the dyeing of polyamide textile materials | |
| JP2881917B2 (ja) | 反応染料組成物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020903 |