JPH021705A - 末端官能性含フッ素ポリビニルエーテル - Google Patents
末端官能性含フッ素ポリビニルエーテルInfo
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- JPH021705A JPH021705A JP63143790A JP14379088A JPH021705A JP H021705 A JPH021705 A JP H021705A JP 63143790 A JP63143790 A JP 63143790A JP 14379088 A JP14379088 A JP 14379088A JP H021705 A JPH021705 A JP H021705A
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- fluorine
- triflon
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な含フツ素ポリビニルエーテルに関する
ものであり、この含フツ素重合体は光重合性、光架橋性
を有し、光ファイバーの鞘材、１ｎ水１ａ油剤などとし
て有用である。
ものであり、この含フツ素重合体は光重合性、光架橋性
を有し、光ファイバーの鞘材、１ｎ水１ａ油剤などとし
て有用である。
これまで、含フツ素重合体は力水撥油剤、光ファイバー
の鞘材、抗血栓性材料などの原料として用いられている
。その主なものは、アクリル酸あるいはメタクリル酸の
ポリフルオロアルキルエステルの重合体である。このも
のは、比較的安価で、製造も容易なことから多用されて
いるが、やや屈折率が高く、また繰り返し単位中にエス
テル結合を有するため耐久性の点で問題となる場合があ
った。最近、含フツ素スチレン重合体が開発され、後者
の欠点は解決されつつあるが、光ファイバーの鞘材とし
ては屈折率が高い欠点がある。
の鞘材、抗血栓性材料などの原料として用いられている
。その主なものは、アクリル酸あるいはメタクリル酸の
ポリフルオロアルキルエステルの重合体である。このも
のは、比較的安価で、製造も容易なことから多用されて
いるが、やや屈折率が高く、また繰り返し単位中にエス
テル結合を有するため耐久性の点で問題となる場合があ
った。最近、含フツ素スチレン重合体が開発され、後者
の欠点は解決されつつあるが、光ファイバーの鞘材とし
ては屈折率が高い欠点がある。
また、近年光フアイバー製造における生産性および作業
性の向上のために、芯成分への鞘成分の被覆を通常の溶
媒留去法ではなく、溶媒を使用しない光架橋法によって
行なうことが検討されている。このため、この方法に適
用し得る光架橋性を有する低屈折率重合体が必要とされ
ている。
性の向上のために、芯成分への鞘成分の被覆を通常の溶
媒留去法ではなく、溶媒を使用しない光架橋法によって
行なうことが検討されている。このため、この方法に適
用し得る光架橋性を有する低屈折率重合体が必要とされ
ている。
本発明者等は耐久性、ｔｏ水Ｉｎ油性が期待でき、低屈
折率かつ光重合、光架橋可能な新しい含フツ素重合体に
ついて鋭意検討した結果、本発明の重合体に到達した。
折率かつ光重合、光架橋可能な新しい含フツ素重合体に
ついて鋭意検討した結果、本発明の重合体に到達した。
本発明は新規な含フツ素重合体である一般式％式％
で表わされる重量平均分子量ｔ、ｏｏｏ以上の末端官能
性含フツ素ポリビニルエーテルを提供するものである（
式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または低級ポリ
フルオロアルキル基、Ｒ１はポリフルオロアルキル基、
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基、Ｙは低級アルキ
ル基、アクリロイルオキシエチル基またはメタクリロイ
ルオキシエチル基である。ｎは平均値として３以上であ
る。）。
性含フツ素ポリビニルエーテルを提供するものである（
式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または低級ポリ
フルオロアルキル基、Ｒ１はポリフルオロアルキル基、
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基、Ｙは低級アルキ
ル基、アクリロイルオキシエチル基またはメタクリロイ
ルオキシエチル基である。ｎは平均値として３以上であ
る。）。
アルキル基およびポリフルオロアルキル基は直鎖状また
は分岐鎖状のいずれのタイプであってもよい。
は分岐鎖状のいずれのタイプであってもよい。
Ｒ１で示される低級ポリフルオロアルキル基としては、
ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、２から５
個のフッ素原子で置換されたエチル基、２から７個のフ
ッ素原子で置換されたプロピル基、２から９個のフッ素
原子で置換されたブチル基などを挙げることができる。
ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、２から５
個のフッ素原子で置換されたエチル基、２から７個のフ
ッ素原子で置換されたプロピル基、２から９個のフッ素
原子で置換されたブチル基などを挙げることができる。
Ｒ１で示されるポリフルオロアルキル基としては、ジフ
ルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、２から５個の
フッ素原子で置換されたエチル基、２から７個のフッ素
原子で置換されたプロピル基、２から９個のフッ素原子
で置換されたブチル基、２から１１個のフッ素原子で置
換されたペンチル基、２から１３個のフッ素原子で置換
されたヘキシル基、２から１５個のフッ素原子で置換さ
れたヘプチル基、２から１７個のフッ素原子で置換され
たオクチル基、２から１９個のフッ素原子で置換された
ノニル基、２から２１個のフッ素原子で置換されたデシ
ル基、２から２３個のフッ素原子で置換されたウンデシ
ル基、２から２５個のフッ素原子で置換されたドデシル
基、２から２７個のフッ素原子で置換されたトリデシル
基、２から２９個のフッ素原子で置換されたテトラデシ
ル基などを例示することができる。特に屈折率の観点か
らは、６個以上のフッ素原子で置換さたアルキル基が、
また、撥水、撥油性の観点からは、ペルフルオロアルキ
ル基が好ましい。
ルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、２から５個の
フッ素原子で置換されたエチル基、２から７個のフッ素
原子で置換されたプロピル基、２から９個のフッ素原子
で置換されたブチル基、２から１１個のフッ素原子で置
換されたペンチル基、２から１３個のフッ素原子で置換
されたヘキシル基、２から１５個のフッ素原子で置換さ
れたヘプチル基、２から１７個のフッ素原子で置換され
たオクチル基、２から１９個のフッ素原子で置換された
ノニル基、２から２１個のフッ素原子で置換されたデシ
ル基、２から２３個のフッ素原子で置換されたウンデシ
ル基、２から２５個のフッ素原子で置換されたドデシル
基、２から２７個のフッ素原子で置換されたトリデシル
基、２から２９個のフッ素原子で置換されたテトラデシ
ル基などを例示することができる。特に屈折率の観点か
らは、６個以上のフッ素原子で置換さたアルキル基が、
また、撥水、撥油性の観点からは、ペルフルオロアルキ
ル基が好ましい。
本発明の光架橋性含フツ素ポリビニルエーテルは、例え
ばアクリロイルオキシエチルビニルエーテルのヨウ化水
素付加体、１−アシルオキシ−１−アクリロイルオキシ
エタンなどを開始剤として、一般式 ％式％） で表わされるフルオロアルキルビニルエーテルをカチオ
ン重合し、一般式 ％式％（） で表わされるアルコールで停止することによって得るこ
とができる。
ばアクリロイルオキシエチルビニルエーテルのヨウ化水
素付加体、１−アシルオキシ−１−アクリロイルオキシ
エタンなどを開始剤として、一般式 ％式％） で表わされるフルオロアルキルビニルエーテルをカチオ
ン重合し、一般式 ％式％（） で表わされるアルコールで停止することによって得るこ
とができる。
原料のフルオロアルキルビニルエーテルは、２−クロロ
エチルビニルニーテルト９９式％式％（） で表わされる含フツ素アルコールとを塩基の存在下に反
応させることにより収率よく合成することができる。塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウム、カリウ
ムなどのアルカリ金属及びジアザビシクロ（３，４，０
）−５−ノネン（ＤＢＮ） 、１．５−ジアザビシクロ
〔５゜４．０）−５−ウンデセン（ＤＢＵ）などのアミ
ン類を例示することができる。塩基は含フツ素アルコー
ルに対して、−当世ないし大過剰量用いることができ、
特に、下記の二相系での反応においては、大過剰量用い
ることが反応効率の点で好ましい。この際、溶媒を用い
ることも可能であるが、硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムなどの相間移動触媒を用いて、有機相と水相
の二相系で反応させることが収率の点で好ましい、含フ
ツ素アルコールとしては、２，２．２−トリフルオロエ
タノール、２．２．３．３．３−ペンタフルオロ−１−
プロパツール２，２．２．３．３，４．４゜４−へブタ
フルオロ−１−ブタノール、２，２３．３．４，４，５
．５，６．６．７．７．８゜８．８−ペンタデカフルオ
ロ−！−オクタツール、２．２．２−トリフルオロ−１
−（）リフルオロメチル）エタノール、２．２． −ジ
フルオロエタノール、２．２．３．３．４．４−へキサ
フルオロ−１−ブタノール、２．２．３．３−テトラフ
ルオロ−１−プロパツール、２．２，３．３．４゜４．
５．５−オクタフルオロ−１−ペンタノール、３．３．
４．４．４−ペンタフルオロ−１−ブタノール、４，４
．４−）リフルオロ−１−ブタノール、１，１，１．３
．３．３−ヘキサフルオロ−２−プロパツール、４，４
，５，５．６．６゜７、７．８．８．９．９．１０．
１０．１０−へブタデカフルオロ−１−デカノール、ｌ
、１，１゜６．６．７，７．７−オクタフルオロ−２−
ヘプタツール、３−オキサ−２−トリフルオロメチル−
２，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロヘキ
サノールなどを例示することができる。
エチルビニルニーテルト９９式％式％（） で表わされる含フツ素アルコールとを塩基の存在下に反
応させることにより収率よく合成することができる。塩
基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムなどのアルカリ金属水素化物、ナトリウム、カリウ
ムなどのアルカリ金属及びジアザビシクロ（３，４，０
）−５−ノネン（ＤＢＮ） 、１．５−ジアザビシクロ
〔５゜４．０）−５−ウンデセン（ＤＢＵ）などのアミ
ン類を例示することができる。塩基は含フツ素アルコー
ルに対して、−当世ないし大過剰量用いることができ、
特に、下記の二相系での反応においては、大過剰量用い
ることが反応効率の点で好ましい。この際、溶媒を用い
ることも可能であるが、硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムなどの相間移動触媒を用いて、有機相と水相
の二相系で反応させることが収率の点で好ましい、含フ
ツ素アルコールとしては、２，２．２−トリフルオロエ
タノール、２．２．３．３．３−ペンタフルオロ−１−
プロパツール２，２．２．３．３，４．４゜４−へブタ
フルオロ−１−ブタノール、２，２３．３．４，４，５
．５，６．６．７．７．８゜８．８−ペンタデカフルオ
ロ−！−オクタツール、２．２．２−トリフルオロ−１
−（）リフルオロメチル）エタノール、２．２． −ジ
フルオロエタノール、２．２．３．３．４．４−へキサ
フルオロ−１−ブタノール、２．２．３．３−テトラフ
ルオロ−１−プロパツール、２．２，３．３．４゜４．
５．５−オクタフルオロ−１−ペンタノール、３．３．
４．４．４−ペンタフルオロ−１−ブタノール、４，４
．４−）リフルオロ−１−ブタノール、１，１，１．３
．３．３−ヘキサフルオロ−２−プロパツール、４，４
，５，５．６．６゜７、７．８．８．９．９．１０．
１０．１０−へブタデカフルオロ−１−デカノール、ｌ
、１，１゜６．６．７，７．７−オクタフルオロ−２−
ヘプタツール、３−オキサ−２−トリフルオロメチル−
２，４，４，５，５，６，６，６−オクタフルオロヘキ
サノールなどを例示することができる。
また反応に使用できる溶媒及び、二相系反応の際の有機
相としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
エチルエーテル、シクロヘキサン等を挙げることができ
るが、過剰量の２−クロロエチルビニルエーテルを用い
て行なうことが好ましい０反応温度はθ℃〜１５０℃、
好ましくは２０℃〜１００℃の範囲である。
相としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
エチルエーテル、シクロヘキサン等を挙げることができ
るが、過剰量の２−クロロエチルビニルエーテルを用い
て行なうことが好ましい０反応温度はθ℃〜１５０℃、
好ましくは２０℃〜１００℃の範囲である。
このようにして得られる含フツ素ビニルエーテルをカチ
オン重合反応に供することにより、本発明の含フツ素重
合体を得ることができる。
オン重合反応に供することにより、本発明の含フツ素重
合体を得ることができる。
カチオン重合は、重合に直接関与しない溶媒中、カチオ
ン重合開始剤を共存させることにより行なうことができ
る。溶媒としては、反応に直接関与しないものであれば
いかなるものでも使用できるが、たとえばヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、１．１．２−）ジクロロトリフルオロエ
タン（トリフロン）、１．４−ビストリフルオロメチル
ベンゼンなどを挙げることができる。
ン重合開始剤を共存させることにより行なうことができ
る。溶媒としては、反応に直接関与しないものであれば
いかなるものでも使用できるが、たとえばヘキサン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、１．１．２−）ジクロロトリフルオロエ
タン（トリフロン）、１．４−ビストリフルオロメチル
ベンゼンなどを挙げることができる。
カチオン重合の触媒としては、カチオン重合を開始し得
る重合触媒であればいかなるものでも用いることができ
るが、とくに分子量を制御しつつ光重合性基を確実に導
入する上で、ＩいＺｎＬ。
る重合触媒であればいかなるものでも用いることができ
るが、とくに分子量を制御しつつ光重合性基を確実に導
入する上で、ＩいＺｎＬ。
ＺｎＢｒ＊、７． ｎ ＣＩ ｔ、Ｓ ｎ ＣＩ ｔあ
るいはＥ ｔ Ａ Ｉ Ｃ１ｇ−エーテル、Ｅ ｔ Ａ
Ｉ ＣＩ ｔ−エステルの組み合わせ等の触媒系を用
いることが好ましい。
るいはＥ ｔ Ａ Ｉ Ｃ１ｇ−エーテル、Ｅ ｔ Ａ
Ｉ ＣＩ ｔ−エステルの組み合わせ等の触媒系を用
いることが好ましい。
反応温度は、−１００℃〜７０℃、好ましくは、−８０
℃〜５０℃の範囲で重合が好適に進行する。
℃〜５０℃の範囲で重合が好適に進行する。
本発明の末端官能性含フツ素ポリビニルエーテルは、ｆ
ｆｌ！量平均分子ｆｆ１ｌ、０００以上であり、光ファ
イバーの鞘材として使用する場合は室温ないし８０℃程
度において液状であり、（重量平均分子量ｓ ｏ、ｏｏ
ｏ以下が望ましい）、１．４０以下の低い屈折率を有
するものが好ましい。
ｆｌ！量平均分子ｆｆ１ｌ、０００以上であり、光ファ
イバーの鞘材として使用する場合は室温ないし８０℃程
度において液状であり、（重量平均分子量ｓ ｏ、ｏｏ
ｏ以下が望ましい）、１．４０以下の低い屈折率を有
するものが好ましい。
本発明により提供される末端官能性含フツ素ポリビニル
エーテルは光重合性を有するため、光照射により重合お
よび／または架橋する。この光重合あるいは光架橋反応
を起こさせうる光の波長は、一般に２００ｎｍ〜５００
ｎｍ、好ましくは２５０ｎｍ〜４００ｎｍであり、この
ような波長の光を発する光第源としては、通常の高圧水
銀灯、低圧水銀灯、高圧キセノン−水銀ランプ等を例示
１゛ることができる。また、この重合および／または架
橋反応は光重合促進剤を用いることにより、その進行を
速めることができる。光重合促進剤とじては、例えばベ
ンゾフェノン、アセトフェノン、フルオレノン、キサン
トン、アントラキノン、フェニルアジド、アゾビスシク
ロヘキサンカルボニトリル、ジフェニルジスルフィドな
どが含まれる。
エーテルは光重合性を有するため、光照射により重合お
よび／または架橋する。この光重合あるいは光架橋反応
を起こさせうる光の波長は、一般に２００ｎｍ〜５００
ｎｍ、好ましくは２５０ｎｍ〜４００ｎｍであり、この
ような波長の光を発する光第源としては、通常の高圧水
銀灯、低圧水銀灯、高圧キセノン−水銀ランプ等を例示
１゛ることができる。また、この重合および／または架
橋反応は光重合促進剤を用いることにより、その進行を
速めることができる。光重合促進剤とじては、例えばベ
ンゾフェノン、アセトフェノン、フルオレノン、キサン
トン、アントラキノン、フェニルアジド、アゾビスシク
ロヘキサンカルボニトリル、ジフェニルジスルフィドな
どが含まれる。
さらに、本発明の重合体は、適当なＳｉｔ体と混合して
光重合および／または光架橋反応に供することもできる
。使用し得る単蓋体はラジカル重合性を有するものであ
れば特に限定されないが、アクリル酸またはメタクリル
酸のポリフルオロアルキルエステルや含フツ素スチレン
誘導体などが低屈折率の重合体、架橋体を与える点で好
ましい。
光重合および／または光架橋反応に供することもできる
。使用し得る単蓋体はラジカル重合性を有するものであ
れば特に限定されないが、アクリル酸またはメタクリル
酸のポリフルオロアルキルエステルや含フツ素スチレン
誘導体などが低屈折率の重合体、架橋体を与える点で好
ましい。
本発明の重合体は、光重合性および／または光架橋性を
存するとともに一般に１．４０以下の極めて低い屈折率
を有する。また繰り返し単位にエステル結合を持たない
ため、加水分解に対しても安定である。従って、光ファ
イバーの鞘材、高耐久性のｔａ水撥油材などとして有用
と考えられる。
存するとともに一般に１．４０以下の極めて低い屈折率
を有する。また繰り返し単位にエステル結合を持たない
ため、加水分解に対しても安定である。従って、光ファ
イバーの鞘材、高耐久性のｔａ水撥油材などとして有用
と考えられる。
以下、本発明を実施例、参考例により更に詳細に説明す
る。
る。
参考例１
２−（ＩＨ，ＩＨ，１１Ｍ−ペルフルオロウンデカニル
オキシ）エチルビニルエーテルの合成 ＣＨｔ ＝ ＣＨＯＣＨｇＣＨオＣＩ Ｃｕｔ −ＣＦＩＯＣＨｘＣＨｙＯＣＨ＊（Ｃｈ）＊Ｃ
ＰｔＨＩＨ，ＩＨ，ＩＩＨ−ペルフルオロウンデカノー
ル４．２８ ｇ （８，０６ｍｍｏ Ｉ） 、２−クロ
ロエチルビニルエーテル８ｍｌ、硫酸テトラ−ｎ −フ
チルアンモニウム５４３．２ｔｘｔ （１，６ｍｍｏ
＋）及び４０％水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを混合し
、６０℃で２４時間攪拌した。冷却後、水３０ｍ１を加
えて希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
オキシ）エチルビニルエーテルの合成 ＣＨｔ ＝ ＣＨＯＣＨｇＣＨオＣＩ Ｃｕｔ −ＣＦＩＯＣＨｘＣＨｙＯＣＨ＊（Ｃｈ）＊Ｃ
ＰｔＨＩＨ，ＩＨ，ＩＩＨ−ペルフルオロウンデカノー
ル４．２８ ｇ （８，０６ｍｍｏ Ｉ） 、２−クロ
ロエチルビニルエーテル８ｍｌ、硫酸テトラ−ｎ −フ
チルアンモニウム５４３．２ｔｘｔ （１，６ｍｍｏ
＋）及び４０％水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを混合し
、６０℃で２４時間攪拌した。冷却後、水３０ｍ１を加
えて希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
その後、蒸留により沸点９２〜９４℃１０．４５ｍｍＨ
ｇの２− （ＩＨ，ＩＨ，１１Ｈ−ペルフルオロウンデ
カニルオキシ）エチルビニルエーテル３．１６ｇ（収率
６５．２％）を得た。
ｇの２− （ＩＨ，ＩＨ，１１Ｈ−ペルフルオロウンデ
カニルオキシ）エチルビニルエーテル３．１６ｇ（収率
６５．２％）を得た。
元素分析（％）：Ｃ＋ｓＨ＋。Ｆ３゜Ｏ２実測値： Ｃ
； ２９．９１．Ｈ； １．６７゜計算値： Ｃ； ２
９．９２．Ｈ； １．８５゜ＮＭＲ（１）ｐｍ）（ＣＤ
ＣＩｓ）； ３．８０〜４．３９ （６Ｈ）、３．９２
（２Ｈ）、５．１９゜６．０７，６．９３ （ＩＨ）
、６゜３３〜６．６８（ＩＨ）。
； ２９．９１．Ｈ； １．６７゜計算値： Ｃ； ２
９．９２．Ｈ； １．８５゜ＮＭＲ（１）ｐｍ）（ＣＤ
ＣＩｓ）； ３．８０〜４．３９ （６Ｈ）、３．９２
（２Ｈ）、５．１９゜６．０７，６．９３ （ＩＨ）
、６゜３３〜６．６８（ＩＨ）。
ＴＲ（ｃｓ−’）１６４０，１６２０゜屈折率ｉ ｎ”
１．３３９２ Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ６０２ （Ｍ”）、５５８１３
１．１００，６９，５７゜ 上記と同様の方法により、その他の一般式（■）で表わ
されるフルオロアルキルビニルエーテルを合成し、以下
の実施例において用いた。
１．３３９２ Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ６０２ （Ｍ”）、５５８１３
１．１００，６９，５７゜ 上記と同様の方法により、その他の一般式（■）で表わ
されるフルオロアルキルビニルエーテルを合成し、以下
の実施例において用いた。
実施例１
片末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ，ＩＩＨ−ペルフルオロ
ウンデカニルオキシエチルビニルエーテル）の合成アル
ゴン気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビ
ニルエーテル４２．６５■（０，３ｍｍｏｌ）のトリフ
ロン５ｍｌ溶液に無水ヨウ化水素酸（７）ｎ−ヘキサン
［液０．８２ｍ１ （０，３ｍｍｏｌ）を加えて２分
間攪拌した。ついで、ＩＨ。
ウンデカニルオキシエチルビニルエーテル）の合成アル
ゴン気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビ
ニルエーテル４２．６５■（０，３ｍｍｏｌ）のトリフ
ロン５ｍｌ溶液に無水ヨウ化水素酸（７）ｎ−ヘキサン
［液０．８２ｍ１ （０，３ｍｍｏｌ）を加えて２分
間攪拌した。ついで、ＩＨ。
ＩＨ，ＩＩＨ−ペルフルオロウンデカニルオキシエチル
ビニルエーテル１．２０５ｇ （２，０ｍｍｏ ｌ）の
トリフロン２ｍ １ｆｊｉ液及びヨウ素のトルエン溶液
０．５４ｍ１ （０，１３４ｍｍｏ ｌ）を加え、２
分間攪拌した０反応溶液にメタノールＬｍｌを加えて反
応を停止した０反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で
処理した後、生成物をトリフロンで抽出し、水洗した。
ビニルエーテル１．２０５ｇ （２，０ｍｍｏ ｌ）の
トリフロン２ｍ １ｆｊｉ液及びヨウ素のトルエン溶液
０．５４ｍ１ （０，１３４ｍｍｏ ｌ）を加え、２
分間攪拌した０反応溶液にメタノールＬｍｌを加えて反
応を停止した０反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で
処理した後、生成物をトリフロンで抽出し、水洗した。
抽出液を濃縮し、残Ｗ１！ｆｆをメタノールで洗浄して
無色粉末状の片末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ，ＩＩＨ−
ペルフルオロウンデカニルオキシエチルビニルエーテル
）１を０．８２ｇ（Ｙ、６５．７％）得た。
無色粉末状の片末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ，ＩＩＨ−
ペルフルオロウンデカニルオキシエチルビニルエーテル
）１を０．８２ｇ（Ｙ、６５．７％）得た。
ゲル・パーミＬ−シッン・クロマトグラフィーにより測
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で４．８００
であった。構造はＮＭＲ，ＴＲ等により確認した。また
ＮＭＲのプロトン比より計算した平均重合度（五）は９
．６であった。
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で４．８００
であった。構造はＮＭＲ，ＴＲ等により確認した。また
ＮＭＲのプロトン比より計算した平均重合度（五）は９
．６であった。
元素分析（％）
実７Ｍ値 Ｃ； ３０．５７． Ｈ； １．８２゜ＩＲ
（ａｍ−’）（ＫＢｒ）；２９４５．２８８０゜１７２
５．１，４６５．１４０５，１３５５゜１２００．１１
４５．９６０，９０５゜８２５．６５５゜ ＮＭＲＣｐｐｍ） （ＣＦｚＣＩＣＦｉＣｌｌ−ＣＤＣ
Ｉｓ） ；６．４１ （ＣＨＩ−ＣＨ−）、６．１
３，５．７８（ＣＨＩ−ＣＨ−）、５．９５ （ＣＦｔ
Ｈ）。
（ａｍ−’）（ＫＢｒ）；２９４５．２８８０゜１７２
５．１，４６５．１４０５，１３５５゜１２００．１１
４５．９６０，９０５゜８２５．６５５゜ ＮＭＲＣｐｐｍ） （ＣＦｚＣＩＣＦｉＣｌｌ−ＣＤＣ
Ｉｓ） ；６．４１ （ＣＨＩ−ＣＨ−）、６．１
３，５．７８（ＣＨＩ−ＣＨ−）、５．９５ （ＣＦｔ
Ｈ）。
４．８８〜４．７７ （−ＣＩ（ＯＭｅ）、４．３５〜
４ 、２３ （−ＣＯｔ ＣＨｔ ） 、 ４
、１５〜３．９０（０ＣＨｔＣＦｘ−）、 ３．８
８〜３．４７（−ＣＨユＣＨ−） １．２２〜１．１２ （ＣＭ、−） 熱的性質 ＴＦＣ；−２９℃。
４ 、２３ （−ＣＯｔ ＣＨｔ ） 、 ４
、１５〜３．９０（０ＣＨｔＣＦｘ−）、 ３．８
８〜３．４７（−ＣＨユＣＨ−） １．２２〜１．１２ （ＣＭ、−） 熱的性質 ＴＦＣ；−２９℃。
Ｔ＋ｎ；６３℃。
３．３２
（ＯＭｅ）
２．０〜１．４１
実施例２
両末端官能性ポリ（ＬＨ，ＩＬ ＩＩＨ−ペルフルオロ
ウンデカニルオキシエチルビニルエーテル）の合成アル
ゴン気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビ
ニルエーテル４６．９２■（０，３３ｍｍｏｌ）のトリ
フロン５ｍｌ溶液に無水ヨウ化水素酸のＱ−ヘキサン溶
液０．９０ｍ１ （０，３３ｍｍｏｌ）を加えて２分
間攪拌した。ついで、１１（、ＩＨ，１］、Ｈ−ペルフ
ルオロウンデカニルオキシエチルビニルエーテル１．２
０５ ｇ （２，０ｍｍｏｌ）のトリフロン２ ｍ ｌ
溶液及びヨウ素のトルエン溶液０．５４ｍ１ （０，
１３４ｍｍｏｌ）を加え、２分間攪拌した０反応溶液に
メタクリル酸２−ヒドロキシエチル０．５ｍｌを加えて
反応を停止した０反応溶液を千オ硫酸ナトリウム水溶液
で処理した後、生成物をトリフロンで抽出し、水洗した
。抽出液を濃縮し、残留物をメタノールで洗浄して無色
粉末状の両末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ。
ウンデカニルオキシエチルビニルエーテル）の合成アル
ゴン気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビ
ニルエーテル４６．９２■（０，３３ｍｍｏｌ）のトリ
フロン５ｍｌ溶液に無水ヨウ化水素酸のＱ−ヘキサン溶
液０．９０ｍ１ （０，３３ｍｍｏｌ）を加えて２分
間攪拌した。ついで、１１（、ＩＨ，１］、Ｈ−ペルフ
ルオロウンデカニルオキシエチルビニルエーテル１．２
０５ ｇ （２，０ｍｍｏｌ）のトリフロン２ ｍ ｌ
溶液及びヨウ素のトルエン溶液０．５４ｍ１ （０，
１３４ｍｍｏｌ）を加え、２分間攪拌した０反応溶液に
メタクリル酸２−ヒドロキシエチル０．５ｍｌを加えて
反応を停止した０反応溶液を千オ硫酸ナトリウム水溶液
で処理した後、生成物をトリフロンで抽出し、水洗した
。抽出液を濃縮し、残留物をメタノールで洗浄して無色
粉末状の両末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ。
１１Ｈ−ペルフルオロウンデカニルオキシエチルビニル
エーテル）２を０．９１ ｇ （Ｙ、 ７０．３
％）得た。
エーテル）２を０．９１ ｇ （Ｙ、 ７０．３
％）得た。
ゲル・バーミ１−シッン・クロマトグラフィーにより測
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で４，５００
であつた。構造はＮＭＲ，ＩＲ等により確認した。また
ＮＭＲより算出した平均重合度（ｎ）は９．６であった
。
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で４，５００
であつた。構造はＮＭＲ，ＩＲ等により確認した。また
ＮＭＲより算出した平均重合度（ｎ）は９．６であった
。
元素分析ｃ％）
実測値 Ｃ；３０．８２、Ｈ；１．８５゜ＩＲ（ｃｍ−
’）（ＫＢｒ）＋２９５０．２９００゜１７２５．１６
４０，１４６０．１４１０゜１３６０．１２００，１１
４５，９６０゜９１０．８３０．７８５，７０５，６６
０゜ＮＭＲ（ｐｐｍ） （ＣＦｔＣＩＣＦｚＣＩ Ｃ
ＤＣｌ５） ；６．４１ （ＣＨ，−ＣＨ−）、６
．１４，５．７８（ＣＨオーＣＨ−）、６．１１．５．
５３（ＣＨｔ””Ｃ−Ｍｓ）、５．９７ （ＣＦｔＨ）
。
’）（ＫＢｒ）＋２９５０．２９００゜１７２５．１６
４０，１４６０．１４１０゜１３６０．１２００，１１
４５，９６０゜９１０．８３０．７８５，７０５，６６
０゜ＮＭＲ（ｐｐｍ） （ＣＦｔＣＩＣＦｚＣＩ Ｃ
ＤＣｌ５） ；６．４１ （ＣＨ，−ＣＨ−）、６
．１４，５．７８（ＣＨオーＣＨ−）、６．１１．５．
５３（ＣＨｔ””Ｃ−Ｍｓ）、５．９７ （ＣＦｔＨ）
。
４．８９〜４．７７ （ＣＨＯＣＨｇ ）。
４．３５〜４．２２ （−ＣｏＩＣＨ□−）、４．１
６１．９４ （−ＣＨ，）、 ２．０２〜１．４１
（−ＣＨＩＣＨ−）、 １．２２〜１．１２ （Ｃ
Ｈ３−）熱的性質 Ｔｇ；−３９℃、Ｔｍ；６２℃。
６１．９４ （−ＣＨ，）、 ２．０２〜１．４１
（−ＣＨＩＣＨ−）、 １．２２〜１．１２ （Ｃ
Ｈ３−）熱的性質 Ｔｇ；−３９℃、Ｔｍ；６２℃。
〜３．９１ （０ＣＨｘＣＦ＊ ）、 ３．９１
〜実施例３ 両末端官能性ポリ（１）１．ＩＨ，７８−ペルフルオロ
へブチルオキシエチルビニルエーテル）の合成アルゴン
気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビニル
エーテル９３．８４■（０，６６ｍｍｏｌ）のトリフロ
ン１２ｍ１溶液に無水ヨウ化水素酸のｆｉ −ヘキサン
溶液１．８０ｍ１ （０，６６ｍｍｏｌ）を加えて２
分間攪拌した６次いで、ＩＨ，ＬＨ，７Ｈ−ペルフルオ
ロへブチルオキシエチルビニルエーテル１．６０９ ｇ
（４，０ｍｍｏ ｌ）のトリフロン２ｍｌ溶液及びヨ
ウ素のトルエン溶液１．０７ｍ１ （０，２６８ｍｍ
ｏ ＋）を加え、１分間撹拌した６反応溶液にメタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル０．５ｍｌを加えて反応を停
止した。
〜実施例３ 両末端官能性ポリ（１）１．ＩＨ，７８−ペルフルオロ
へブチルオキシエチルビニルエーテル）の合成アルゴン
気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビニル
エーテル９３．８４■（０，６６ｍｍｏｌ）のトリフロ
ン１２ｍ１溶液に無水ヨウ化水素酸のｆｉ −ヘキサン
溶液１．８０ｍ１ （０，６６ｍｍｏｌ）を加えて２
分間攪拌した６次いで、ＩＨ，ＬＨ，７Ｈ−ペルフルオ
ロへブチルオキシエチルビニルエーテル１．６０９ ｇ
（４，０ｍｍｏ ｌ）のトリフロン２ｍｌ溶液及びヨ
ウ素のトルエン溶液１．０７ｍ１ （０，２６８ｍｍ
ｏ ＋）を加え、１分間撹拌した６反応溶液にメタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル０．５ｍｌを加えて反応を停
止した。
反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理した後、生
成物をトリフロンで抽出し、水洗した。抽出液を濃縮し
、残留物をメタノールで洗浄して無色油状の両末端官能
性ポリＩＨ，ＩＨ，７Ｈ−ペルフルオロへブチルオキシ
エチルビニルエーテル）３を０．８５ｇ （Ｙ、 ５
０．０ ％）得た。
成物をトリフロンで抽出し、水洗した。抽出液を濃縮し
、残留物をメタノールで洗浄して無色油状の両末端官能
性ポリＩＨ，ＩＨ，７Ｈ−ペルフルオロへブチルオキシ
エチルビニルエーテル）３を０．８５ｇ （Ｙ、 ５
０．０ ％）得た。
ゲル・パーミＬ−シッン・クロマトグラフィーにより測
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で３，９００
、屈折率はｎｏ＝１．３８３０であった。構造はＮＭＲ
，ＩＲ等により確認した。またＮＭＲより算出された平
均重合度（ｎ）は８．３であった。
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で３，９００
、屈折率はｎｏ＝１．３８３０であった。構造はＮＭＲ
，ＩＲ等により確認した。またＮＭＲより算出された平
均重合度（ｎ）は８．３であった。
元素分析（％）
実測イ直 Ｃ、３５，０１，Ｈ； ２．９５゜ＩＲ
（（２１−’）（ｎｅａｔ）；２９４０，２９００゜１
？２５，１６４０，１４６０，１４０５゜１３００．１
２６０．１２００．１１４０゜９６０．８５０．８３０
，７９５，７３５゜７１５．６９５゜ Ｎ Ｍ Ｒ（Ｐ ｐｍ） （ＣＦｇＣＩＣＦｘＣＩ −
ＣＤＣＩｓ） Ｉ６．４１ （ＣＨ，−ＣＨ−）、
６．１５．５．７８（ＣＨ２−ＣＨ−）、６．Ｉ２，５
．５３（ＣＨｘ−Ｃ−Ｍｅ）、５．９８ （−ＣＦ、Ｈ
）。
（（２１−’）（ｎｅａｔ）；２９４０，２９００゜１
？２５，１６４０，１４６０，１４０５゜１３００．１
２６０．１２００．１１４０゜９６０．８５０．８３０
，７９５，７３５゜７１５．６９５゜ Ｎ Ｍ Ｒ（Ｐ ｐｍ） （ＣＦｇＣＩＣＦｘＣＩ −
ＣＤＣＩｓ） Ｉ６．４１ （ＣＨ，−ＣＨ−）、
６．１５．５．７８（ＣＨ２−ＣＨ−）、６．Ｉ２，５
．５３（ＣＨｘ−Ｃ−Ｍｅ）、５．９８ （−ＣＦ、Ｈ
）。
１．９５ （−ＣＨｓ）
２．０２〜１．４１
（ＣＨ，ＣＨ−）
１．２２〜１．１２ （−ＣＨ３）
熱的性質 Ｔｇ；−５２℃、
４．８８〜４．７７ （−ＣＨ−ＯＣＲ，−）。
４．３５〜４．２１ （−ＣＯｔＧＨｚ−）、 ４
．１３〜３ 、９０ （−０ＣＨｔ ＣＦ ｚ ）
、 ３ 、９０〜実施例４ 両末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフル
オロデカニルオキシエチルビニルエーテル）の合成アル
ゴン気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビ
ニルエーテル９３．８４■（０，６６ｍｍｏｌ）のトリ
フロン１２ｍ１溶液に無水ヨウ化水素酸のＱ−ヘキサン
溶液１．８０ｍ１ （０，６６ｍｍｏりを加えて２分
間攪拌した０次いで、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｍ−ペルフ
ルオロデカニルオキシエチルビニルエーテル２．１３８
ｇ （４，０ｍｍｏ＋）のトリフロン２ｍｌ溶液及び
ヨウ素のトルエン溶液１．０７ｍ１ （０，２６８ｍ
ｍｏｌ）を加え、１分間攪拌した０反応溶液にメタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル０．５ｍｌを加えて反応を停
止した０反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し
た後、生成物をトリフロンで抽出し、水洗した。抽出液
を濃縮し、残留物をメタノールで洗浄して無色油状の両
末端官能性ポリ （ＩＨ，ＩＨ。
．１３〜３ 、９０ （−０ＣＨｔ ＣＦ ｚ ）
、 ３ 、９０〜実施例４ 両末端官能性ポリ（ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフル
オロデカニルオキシエチルビニルエーテル）の合成アル
ゴン気流下、−２５℃で、アクリロイルオキシエチルビ
ニルエーテル９３．８４■（０，６６ｍｍｏｌ）のトリ
フロン１２ｍ１溶液に無水ヨウ化水素酸のＱ−ヘキサン
溶液１．８０ｍ１ （０，６６ｍｍｏりを加えて２分
間攪拌した０次いで、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｍ−ペルフ
ルオロデカニルオキシエチルビニルエーテル２．１３８
ｇ （４，０ｍｍｏ＋）のトリフロン２ｍｌ溶液及び
ヨウ素のトルエン溶液１．０７ｍ１ （０，２６８ｍ
ｍｏｌ）を加え、１分間攪拌した０反応溶液にメタクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル０．５ｍｌを加えて反応を停
止した０反応溶液をチオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し
た後、生成物をトリフロンで抽出し、水洗した。抽出液
を濃縮し、残留物をメタノールで洗浄して無色油状の両
末端官能性ポリ （ＩＨ，ＩＨ。
２８．２Ｈ−ペルフルオロデカニルオキシエチルビニル
エーテル）４を１．６０ｇ （Ｙ、７１．８％）得た。
エーテル）４を１．６０ｇ （Ｙ、７１．８％）得た。
ゲル・パージ１−シツン・クロマトグラフィーにより測
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で４．３００
．屈折率はｎｍ −１，３６７０であった。構造はＮＭ
Ｒ，ＩＲ等により［認した。またＮＭＲより算出された
平均重合度（ｎ）は９．１であった。
定した重量平均分子量はポリスチレン換算で４．３００
．屈折率はｎｍ −１，３６７０であった。構造はＮＭ
Ｒ，ＩＲ等により［認した。またＮＭＲより算出された
平均重合度（ｎ）は９．１であった。
元素分析（％）
実測値 Ｃ； ３３．１２．Ｈ； ２．３２゜ＩＲ（ａ
ｍ−’）（ｎｅａ ｔ）； ２９３０．２８８０゜１７
２５．１６３８．１４６０．１４０５゜１３６５．１２
４０．１２００，１１４５゜１０００．９６５，８７０
，８３０，８０５゜７３５．７２０，７００゜ ＮＭＲ（ｐｐｍ） （ＣＦｔＣＩＣＦｔＣＩ ＣＤＣ
ｌ５）６．４２ （ＣＨＲ−ＣＨ−）、６．１５，５．
７７（ＣＨｌ−ＣＨ−）、６．１２，５．５３（ＣＨｔ
＝ ＣＨＭ ｅ ） 、 ４ 、９１〜４ 、７７
（−Ｃ且−ＯＣＨ＊）。
ｍ−’）（ｎｅａ ｔ）； ２９３０．２８８０゜１７
２５．１６３８．１４６０．１４０５゜１３６５．１２
４０．１２００，１１４５゜１０００．９６５，８７０
，８３０，８０５゜７３５．７２０，７００゜ ＮＭＲ（ｐｐｍ） （ＣＦｔＣＩＣＦｔＣＩ ＣＤＣ
ｌ５）６．４２ （ＣＨＲ−ＣＨ−）、６．１５，５．
７７（ＣＨｌ−ＣＨ−）、６．１２，５．５３（ＣＨｔ
＝ ＣＨＭ ｅ ） 、 ４ 、９１〜４ 、７７
（−Ｃ且−ＯＣＨ＊）。
４．３７〜４．２１ （−ＧＯ，ＣＨｌ−）、 ３
．９８２．５２〜２．３１ （ＣＨｔＣＦｔ ）、
１．９５（−ＣＨｓ）、２．０２〜１．４１ （Ｃ旦
ＩＣＨ−）。
．９８２．５２〜２．３１ （ＣＨｔＣＦｔ ）、
１．９５（−ＣＨｓ）、２．０２〜１．４１ （Ｃ旦
ＩＣＨ−）。
１．２３〜１．１２ （ＣＨｓ）。
熱的性質 Ｔｍ；Ｎ１３℃。
参考例２
実施例４で得た光架橋性重合体４０．３ｍｇ及びベンゾ
フェノン１．４■のトリフロン１２ｍ１溶液を清浄なシ
ャーレに加え、室温にてトリフロンをゆっくり完全に蓋
発させた。これに１０ｃｍの距離から４００Ｗの高圧水
銀灯を５分間照射した。シャーレをトリフロンで洗浄し
、生成したしゲルの重量を測定したところ３１．１暉（
ゲル化率７７％）であった。
フェノン１．４■のトリフロン１２ｍ１溶液を清浄なシ
ャーレに加え、室温にてトリフロンをゆっくり完全に蓋
発させた。これに１０ｃｍの距離から４００Ｗの高圧水
銀灯を５分間照射した。シャーレをトリフロンで洗浄し
、生成したしゲルの重量を測定したところ３１．１暉（
ゲル化率７７％）であった。
同様の方法により実施例３で得た重合体から２４．５■
（ゲル化率６１％）、実施例２で得た重合体から１２．
０■（ゲル化率３０％）のゲルが得られた。
（ゲル化率６１％）、実施例２で得た重合体から１２．
０■（ゲル化率３０％）のゲルが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる重量平均分子量１，０００以上の含フッ素
ポリビニルエーテル（式中、Ｒ＾１は水素原子、低級ア
ルキル基、または低級ポリフルオロアルキル基、Ｒ＾２
はポリフルオロアルキル基、Ｒ＾３は水素原子または低
級アルキル基、Ｙは低級アルキル基、アクリロイルオキ
シエチル基またはメタクリロイルオキシエチル基である
。ｎは平均値として３以上である。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63143790A JPH021705A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 末端官能性含フッ素ポリビニルエーテル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63143790A JPH021705A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 末端官能性含フッ素ポリビニルエーテル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021705A true JPH021705A (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=15347050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63143790A Pending JPH021705A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 末端官能性含フッ素ポリビニルエーテル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH021705A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11349651A (ja) * | 1998-06-09 | 1999-12-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及び硬化物 |
| US6323259B1 (en) * | 1996-04-19 | 2001-11-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acrylic resin composition, acrylic premix, process for producing acrylic artificial marble and thickening agent |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP63143790A patent/JPH021705A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6323259B1 (en) * | 1996-04-19 | 2001-11-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acrylic resin composition, acrylic premix, process for producing acrylic artificial marble and thickening agent |
| JPH11349651A (ja) * | 1998-06-09 | 1999-12-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及び硬化物 |
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