JPH0217073A - 血液親和性コーティング剤をポリエーテル―ウレタン成形品にコーティングする方法 - Google Patents
血液親和性コーティング剤をポリエーテル―ウレタン成形品にコーティングする方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリエーテル−ウレタン成形品、例えばカテ
ーテル、特に酸素センサーカテーテル、及び使用時に血
液と接触するような生物医学的に利用されるその他の多
くの物品に対して、血液親和性コーティング剤をコーテ
ィングする方法及びその方法によってコーティングされ
たポリエーテル−ウレタン成形品に関する。
ーテル、特に酸素センサーカテーテル、及び使用時に血
液と接触するような生物医学的に利用されるその他の多
くの物品に対して、血液親和性コーティング剤をコーテ
ィングする方法及びその方法によってコーティングされ
たポリエーテル−ウレタン成形品に関する。
一般的に知られているように、ポリエーテル−ウレタン
は、その優れた物理的及び機械的性質及びまたは血液と
の比較的良好な親和性のために、多くの生物医学的分野
において利用例が見出されている。しかしながら、大多
数のこれらのポリエーテＪレーウレタンエラストマーに
とって、血ン夜とのこの親和性は、一定の利用例、特に
血液または体組織と長期間接触するような場合において
未だ問題点が残されている。問題は特に、決定的ではな
いが重要な役割を果たす成形品の表面、またはより正確
には表面特性にある。特に、外来の物１丁の表面は、体
組織及び血液との接触時に血液凝固及び血小板付着等に
対して十分な抵抗性を有していなければならない。しか
し血餅形成、塞栓等のために生物医学的成形品の利用が
失敗とされることがしばしばある。
は、その優れた物理的及び機械的性質及びまたは血液と
の比較的良好な親和性のために、多くの生物医学的分野
において利用例が見出されている。しかしながら、大多
数のこれらのポリエーテＪレーウレタンエラストマーに
とって、血ン夜とのこの親和性は、一定の利用例、特に
血液または体組織と長期間接触するような場合において
未だ問題点が残されている。問題は特に、決定的ではな
いが重要な役割を果たす成形品の表面、またはより正確
には表面特性にある。特に、外来の物１丁の表面は、体
組織及び血液との接触時に血液凝固及び血小板付着等に
対して十分な抵抗性を有していなければならない。しか
し血餅形成、塞栓等のために生物医学的成形品の利用が
失敗とされることがしばしばある。
特に、ポリエーテル−ウレタンのような多数の生理学的
生物材料を使用すると、例えば血液と接触した後に、非
常に短時間内にこれらの材料上にフィブリノーゲン、フ
ィブロネクチン及びＴ−グロブリンに冨むタンパク質様
の薄層が生じる。血液の循環によって、その他のタンパ
ク質成分が、この最初は薄い膜に堅く固着し、それによ
って、防御機構を活性化させるような現象、例えば凝固
、血小板付着、白血球の付着等が生ずることがある。
生物材料を使用すると、例えば血液と接触した後に、非
常に短時間内にこれらの材料上にフィブリノーゲン、フ
ィブロネクチン及びＴ−グロブリンに冨むタンパク質様
の薄層が生じる。血液の循環によって、その他のタンパ
ク質成分が、この最初は薄い膜に堅く固着し、それによ
って、防御機構を活性化させるような現象、例えば凝固
、血小板付着、白血球の付着等が生ずることがある。
上記の合成生物医学的材料の使用における欠点を考慮し
て、これらの生物医学的材料から製造される成形品の使
用に関連する望ましくない現象を除去または大幅に減少
するための、方法が研究されている。
て、これらの生物医学的材料から製造される成形品の使
用に関連する望ましくない現象を除去または大幅に減少
するための、方法が研究されている。
１つの方法は、生物医学的材料、本発明ではポリエーテ
ル−ウレタン、の表面を改良して、内生のタンパク質の
付着及び凝集を防止することに関する。
ル−ウレタン、の表面を改良して、内生のタンパク質の
付着及び凝集を防止することに関する。
欧州特許出願第０．０６１，３１２号明細書によって公
知の、炭素数１４〜３０の共有結合した脂肪鎖を例えば
ポリウレタンの支持体表面に適用する方法は、上記の方
法の１つとして挙げられる。ｎ−オクタデシル基をポリ
マー支持体表面に結合させることが好ましい。このよう
な種類のコーティングされた支持体は、アルブミンに対
する選択的で明らかに可逆的な結合部位を有しているの
で、トロンボゲン形成のタンパク質の付着が大いに防止
される。長脂肪鎖の支持体表面への共有結合のための５
つの方法が、−Ｆ記欧州特許出願第０．０６１，３１２
号明細書に記載されており、その方法ではナトリウムエ
トキシド（ＮａＯＥｔ）、ナトリウムも一ブチレ） （
Ｎａｐ、 ｔ、Ｂｕ） 、水素化カリウムまたは水素化
ナトリウムのようなプロトン脱離塩基及び臭化メチルマ
グネシウムが常に用いられなければならないようになっ
ている。
知の、炭素数１４〜３０の共有結合した脂肪鎖を例えば
ポリウレタンの支持体表面に適用する方法は、上記の方
法の１つとして挙げられる。ｎ−オクタデシル基をポリ
マー支持体表面に結合させることが好ましい。このよう
な種類のコーティングされた支持体は、アルブミンに対
する選択的で明らかに可逆的な結合部位を有しているの
で、トロンボゲン形成のタンパク質の付着が大いに防止
される。長脂肪鎖の支持体表面への共有結合のための５
つの方法が、−Ｆ記欧州特許出願第０．０６１，３１２
号明細書に記載されており、その方法ではナトリウムエ
トキシド（ＮａＯＥｔ）、ナトリウムも一ブチレ） （
Ｎａｐ、 ｔ、Ｂｕ） 、水素化カリウムまたは水素化
ナトリウムのようなプロトン脱離塩基及び臭化メチルマ
グネシウムが常に用いられなければならないようになっ
ている。
欧州特許出願第０．０６１，３１２号明細書によって知
られた炭素数１４〜３０のアルキル基によりコーティン
グされたポリマー支持体の製造のための特異的ではある
が、多少困難を伴う方法を考慮して、本発明者らは、血
液との優れた親和性を有するポリエーテル−ウレタン成
形品上に合成ポリマー層を固定化するための技術的に容
易な方法について研究を行なってきた。
られた炭素数１４〜３０のアルキル基によりコーティン
グされたポリマー支持体の製造のための特異的ではある
が、多少困難を伴う方法を考慮して、本発明者らは、血
液との優れた親和性を有するポリエーテル−ウレタン成
形品上に合成ポリマー層を固定化するための技術的に容
易な方法について研究を行なってきた。
本発明の目的は、１，５００〜１，５００，０００ 、
好ましくは１００，０００〜３００，０００のＭ−を有
するポリエチレンオキシドの層をポリエーテル−ウレタ
ン成形品に直接適用し、次に適用されたポリエチレンオ
キシド層をポリエーテル−ウレタン成形品に結合させる
ことによって達成されることができる。意外にも、熱処
理または紫外線照射のような非常に簡単な技術を用いて
、この結合を行なうことができることを発見した。
好ましくは１００，０００〜３００，０００のＭ−を有
するポリエチレンオキシドの層をポリエーテル−ウレタ
ン成形品に直接適用し、次に適用されたポリエチレンオ
キシド層をポリエーテル−ウレタン成形品に結合させる
ことによって達成されることができる。意外にも、熱処
理または紫外線照射のような非常に簡単な技術を用いて
、この結合を行なうことができることを発見した。
特に、本発明による加熱結合は、８０〜１８０゛Ｃ１好
ましくは１００〜１５０℃の範囲の温度で行なわれる。
ましくは１００〜１５０℃の範囲の温度で行なわれる。
この熱的結合は、この温度で使用することができる有機
過酸化物、例えば式Ｒ−０−０−Ｒ′（式中Ｒ及びＲ′
は互いに独立して炭素数４〜１０の直鎖または分枝鎖状
のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基または
炭素数６〜１０のアラルキル基を示す）の存在下で行な
うことが好都合である。使用され得る過酸化物の例とし
てジグミルペルオキシドが挙げられる。
過酸化物、例えば式Ｒ−０−０−Ｒ′（式中Ｒ及びＲ′
は互いに独立して炭素数４〜１０の直鎖または分枝鎖状
のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基または
炭素数６〜１０のアラルキル基を示す）の存在下で行な
うことが好都合である。使用され得る過酸化物の例とし
てジグミルペルオキシドが挙げられる。
この熱的結合の重要な利点は、カテーテルのようなポリ
エーテル−ウレタン成形品の内部表面に、血液親和性の
コーティング層を与えることができる点にある。
エーテル−ウレタン成形品の内部表面に、血液親和性の
コーティング層を与えることができる点にある。
第二の簡単な結合方法は、紫外線（１０〜ｂる。特に、
ポリエーテル−ウレタン成形品とポリエチレンオキシド
コーティングとの優れた粘着は、このような光の簡単な
使用により形成されることが発見されている。有機過酸
化物、例えば式Ｒ−０−０−Ｒ′ （式中Ｒ及びＲ′
は互いに独立して、炭素数４〜１０の直鎖または分枝鎖
状のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基また
は炭素数６〜１０のアラルキル基を示す）で示されるも
のをもこの方法において使用することが好都合である。
ポリエーテル−ウレタン成形品とポリエチレンオキシド
コーティングとの優れた粘着は、このような光の簡単な
使用により形成されることが発見されている。有機過酸
化物、例えば式Ｒ−０−０−Ｒ′ （式中Ｒ及びＲ′
は互いに独立して、炭素数４〜１０の直鎖または分枝鎖
状のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基また
は炭素数６〜１０のアラルキル基を示す）で示されるも
のをもこの方法において使用することが好都合である。
例えばジグミルペルオキシドを適当なペルオキシドとし
て、この結合方法において用いることができる。この種
類の過酸化物の使用の利点は、特に、最適特性を有する
ポリエチレンオキシドコーティングが過酸化物触媒を用
いない方法と同じ反応時間で得られることにある。紫外
線自体は、単純水銀灯（２５４ｎｓ＋）の使用またはそ
の他の方法で得ることができる。
て、この結合方法において用いることができる。この種
類の過酸化物の使用の利点は、特に、最適特性を有する
ポリエチレンオキシドコーティングが過酸化物触媒を用
いない方法と同じ反応時間で得られることにある。紫外
線自体は、単純水銀灯（２５４ｎｓ＋）の使用またはそ
の他の方法で得ることができる。
使用されることができるポリエーテル−ウレタンは、技
術の現状から公知の材料であり、生物医学的分野におい
て使用される材料である。特に、このような材料はポリ
エーテルセグメントとポリウレタンセグメントから構成
され、このような材料の製造中、しばしばアルカンジオ
ールやアルキレンジアミンのような連鎖延長剤が用いら
れる。
術の現状から公知の材料であり、生物医学的分野におい
て使用される材料である。特に、このような材料はポリ
エーテルセグメントとポリウレタンセグメントから構成
され、このような材料の製造中、しばしばアルカンジオ
ールやアルキレンジアミンのような連鎖延長剤が用いら
れる。
実質的にポリテトラメチレンオキ、シトと４，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート及び連鎖延長剤として
のブタン−１，４−ジオールから生成される材料ｒＰｅ
ｌｌｅｔｈａｎｅ２３６３ Ｊ （アップジョン社製
）は、商業的に入手可能なポリエーテル−ウレタンの例
として挙げられる。商業的に入手可能なポリエーテル−
ウレタンの他の例とし°ζ、ｒＢｉｏｍｅｒ」材料（デ
ュポン社製）、ｒ Ｃａｒｄｉｏｔｂａｎｅ（米国、コ
ントロンカージオバスキュラーインコーポレーテッド製
） ｒＴｅｃｏｆｌｅｘ」（米国、マイ１ラメデイカ
ルインターナシヨナルインコーボレーテツド製）及びｒ
Ｅｓｔｈａｎｅ Ｊ （米国、グツドリッチ製）があ
る。
フェニルメタンジイソシアネート及び連鎖延長剤として
のブタン−１，４−ジオールから生成される材料ｒＰｅ
ｌｌｅｔｈａｎｅ２３６３ Ｊ （アップジョン社製
）は、商業的に入手可能なポリエーテル−ウレタンの例
として挙げられる。商業的に入手可能なポリエーテル−
ウレタンの他の例とし°ζ、ｒＢｉｏｍｅｒ」材料（デ
ュポン社製）、ｒ Ｃａｒｄｉｏｔｂａｎｅ（米国、コ
ントロンカージオバスキュラーインコーポレーテッド製
） ｒＴｅｃｏｆｌｅｘ」（米国、マイ１ラメデイカ
ルインターナシヨナルインコーボレーテツド製）及びｒ
Ｅｓｔｈａｎｅ Ｊ （米国、グツドリッチ製）があ
る。
ポリエチレンオキシドは適当な溶媒、例えばジクロロメ
タン、酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、メチルエ
チルケトンまたはジクロロエタン中の例えば０．５〜１
０％（重量／容量、ｋｇ＃とじて）、好ましくは１〜５
（重量／容量）の濃度の溶液として用いられる。このポ
リエチレンオキシド溶液は、その中に適当な有機過酸化
物を混入してもしなくてもよく、浸漬、噴霧等によって
ポリエーテル−ウレタン成形品に塗布される。乾燥、例
えば空気中での１〜５時間、及び好ましくは１〜２時間
の乾燥後に、試料を加熱結合方法または紫外線結合方法
で処理する。この処理後に、試料を過剰量の溶媒、例え
ば二回蒸留水及び゛アセトンにより洗浄して、結合して
いないポリエチレンオキシド及び考えられるその他の副
生成物、例えば用いられていた場合には過酸化物を除去
することができる。
タン、酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、メチルエ
チルケトンまたはジクロロエタン中の例えば０．５〜１
０％（重量／容量、ｋｇ＃とじて）、好ましくは１〜５
（重量／容量）の濃度の溶液として用いられる。このポ
リエチレンオキシド溶液は、その中に適当な有機過酸化
物を混入してもしなくてもよく、浸漬、噴霧等によって
ポリエーテル−ウレタン成形品に塗布される。乾燥、例
えば空気中での１〜５時間、及び好ましくは１〜２時間
の乾燥後に、試料を加熱結合方法または紫外線結合方法
で処理する。この処理後に、試料を過剰量の溶媒、例え
ば二回蒸留水及び゛アセトンにより洗浄して、結合して
いないポリエチレンオキシド及び考えられるその他の副
生成物、例えば用いられていた場合には過酸化物を除去
することができる。
北記したように、本発明によるコーティングされたポリ
エーテル−ウレタン表面は、血液との優れた親和性を有
し°ζいる。下記の方法は、本発明に従って改良された
ポリエーテル−ウレタン表面の特性決定に対して用いた
。
エーテル−ウレタン表面は、血液との優れた親和性を有
し°ζいる。下記の方法は、本発明に従って改良された
ポリエーテル−ウレタン表面の特性決定に対して用いた
。
（１）「係留気泡」技術
この技術を用いることによって、表面の親和性の程度を
決定することができる。この技術は、下記の工程からな
る。
決定することができる。この技術は、下記の工程からな
る。
（ａ） 試料を真空源（Ｔ＝６０℃）中で１晩乾燥す
る。
る。
（Ｉ））乾燥後に、この試料をさかさまにして２回蒸留
水の浴中に入れ、その後試料を１時間平衡させる。
水の浴中に入れ、その後試料を１時間平衡させる。
Ｏ 次いで、気泡をマイクロシリンジにより導入し、そ
の直後に写真を揚影する（第１図参照）。
の直後に写真を揚影する（第１図参照）。
ｄ）第１図中の記号を用いて下記式：
％式％）
で示される接触角度は、試験した表面の親水性の程度を
示す（この方法は、ＫｉｎｇＲ，Ｎ、、Ａｎｄｒａｄｅ
Ｊ、らによる’Ｊ、ｏｆ Ｃｏ１１ｏｉｄ ａｎｄＩ
ｎｔｅｒｆａｃｅ ５ｃｉｅｎｃｅ Ｊ Ｉ Ｏ３，６
２（１９８５）に記載されている）。
示す（この方法は、ＫｉｎｇＲ，Ｎ、、Ａｎｄｒａｄｅ
Ｊ、らによる’Ｊ、ｏｆ Ｃｏ１１ｏｉｄ ａｎｄＩ
ｎｔｅｒｆａｃｅ ５ｃｉｅｎｃｅ Ｊ Ｉ Ｏ３，６
２（１９８５）に記載されている）。
（２）血小板付着
インビトロの測定において、本発明によってコーティン
グされたポリエーテル−ウレタン表面への血小板付着を
測定する。この調査のために、緩衝液中での血小板及び
血漿中での血小板ムこついて、両者の試験を行なう。
グされたポリエーテル−ウレタン表面への血小板付着を
測定する。この調査のために、緩衝液中での血小板及び
血漿中での血小板ムこついて、両者の試験を行なう。
この血小板付着技術とともに用いられる潅流試験は、Ｐ
ｏｏｔ Ａ、によるＰｒｏｃｅｄｕｒｅ ｖｏｏｒ ｈ
ｅｔ Ｗａｓｓｅｎｖａｎ Ｈｕｍａｎｅ Ｂｌｏｅｄ
ｐｌａａｔｉｅｓ ｖｏｌｇｅｎｓ Ｊ、Ｐ、Ｃａ５ｃ
ｎａｖｅｅ、ａ、 （Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔ
ｗｅｎｔｅの内部出版物（１９８４））に記載されてい
る。より詳しく言うと、下記の工程は試験によって区別
することができる。
ｏｏｔ Ａ、によるＰｒｏｃｅｄｕｒｅ ｖｏｏｒ ｈ
ｅｔ Ｗａｓｓｅｎｖａｎ Ｈｕｍａｎｅ Ｂｌｏｅｄ
ｐｌａａｔｉｅｓ ｖｏｌｇｅｎｓ Ｊ、Ｐ、Ｃａ５ｃ
ｎａｖｅｅ、ａ、 （Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔ
ｗｅｎｔｅの内部出版物（１９８４））に記載されてい
る。より詳しく言うと、下記の工程は試験によって区別
することができる。
Ａ）血小板の単離；
Ｂ）血小板の洗浄；
Ｏ潅流液の製造；
Ｄ）潅流；及び
Ｅ）血小板付着性測定；。
Ａ）について：
血小板に富む血漿は、ＡＣＤ （酸性クエン酸塩デキス
トロース）抗凝固剤を使用して１５分間１７５ｇで血液
を遠心分離することにより得る。
トロース）抗凝固剤を使用して１５分間１７５ｇで血液
を遠心分離することにより得る。
得られた血小板に富む血漿をピペットで除去し、次いで
遠心分離する（１５７０ｇ、１３分間）。
遠心分離する（１５７０ｇ、１３分間）。
最後に、血漿をピペットで除去する。
Ｂ）について：
血小板の洗浄は下記のようにして行なう。
ａ）血小板を１ｌｅｐｅｓ −緩衝されたタイロードア
ルブミン（ＨＢＴＡ）溶液中に懸濁し、ｂ）３７℃にお
ける１５分間のインキュベーション時間後に、遠心分離
処理を１１００ｇで１０分間行ない； Ｏ得られた生成物をｉ（Ｂ Ｔ Ａ溶液１０ｍｆｆ中に
再懸濁し、その後、上記の洗浄処理を繰り返し； ｄ）得られた血小板ベレントをその後＋（Ｂ Ｔ Ａ２
容液１ＯＩＩＩＰ中に再懸濁する。
ルブミン（ＨＢＴＡ）溶液中に懸濁し、ｂ）３７℃にお
ける１５分間のインキュベーション時間後に、遠心分離
処理を１１００ｇで１０分間行ない； Ｏ得られた生成物をｉ（Ｂ Ｔ Ａ溶液１０ｍｆｆ中に
再懸濁し、その後、上記の洗浄処理を繰り返し； ｄ）得られた血小板ベレントをその後＋（Ｂ Ｔ Ａ２
容液１ＯＩＩＩＰ中に再懸濁する。
血小板の標識を第一の洗浄工程において、１０μＣ１の
Ｉｎ（ＩＩＩ）オキシネート／ｒｏｂを加えることによ
って行なった。
Ｉｎ（ＩＩＩ）オキシネート／ｒｏｂを加えることによ
って行なった。
Ｏについて：
１８０ 、０００血小板／μｌを含有する３つの潅流液
を調製した。即ち： １）血小板から調製し、上記のようにして洗浄したＨ
Ｂ Ｔ Ａ緩衝液中の潅流液；２）血小板から調製し、
上記のようにして洗浄し、血漿中に再懸濁した潅流液；
及び ３）上記２）の潅流液と同様であるが、潅流実験の直前
にＣａ”°イオン透過担体１μＭ／βを加える。それは
使用される抗凝固剤（クエン酸塩）はカルシウムイオン
と結合し、その結果血小板の活性が減少するからである
。この効果は、Ｃａ”イオン透過１！′Ｌ体によって補
償される。
を調製した。即ち： １）血小板から調製し、上記のようにして洗浄したＨ
Ｂ Ｔ Ａ緩衝液中の潅流液；２）血小板から調製し、
上記のようにして洗浄し、血漿中に再懸濁した潅流液；
及び ３）上記２）の潅流液と同様であるが、潅流実験の直前
にＣａ”°イオン透過担体１μＭ／βを加える。それは
使用される抗凝固剤（クエン酸塩）はカルシウムイオン
と結合し、その結果血小板の活性が減少するからである
。この効果は、Ｃａ”イオン透過１！′Ｌ体によって補
償される。
Ｄ）について：
潅流を第２図に図示の潅流装置を用いて行なう。
操作方法は下記の通りである。
ｌ）内径０．８ ｍの毛管に二回蒸留水を１０分間フラ
ッシュしく剪断速度：１０００Ｓ−’）、次いでＨＢＴ
Ａ溶液で満たず（第２図示の下方のポンプを経て）； ２）特定の潅流液を５分間３００ Ｓ−’で毛管を介し
てくみ上げ（第２図示の上方のポンプを経て）；そして ３）毛管を最後にＨＢＴＡ溶液で５分間１０００５−
’で（第２図示の下方のポンプを経て）すすぐ。
ッシュしく剪断速度：１０００Ｓ−’）、次いでＨＢＴ
Ａ溶液で満たず（第２図示の下方のポンプを経て）； ２）特定の潅流液を５分間３００ Ｓ−’で毛管を介し
てくみ上げ（第２図示の上方のポンプを経て）；そして ３）毛管を最後にＨＢＴＡ溶液で５分間１０００５−
’で（第２図示の下方のポンプを経て）すすぐ。
Ｅ）について：
血小板付着の測定を、使用した毛管を２ｃｍのセグメン
トに分割して行ない、毛管の端部を除去する。次いで放
射能をセグメント毎に測定する。
トに分割して行ない、毛管の端部を除去する。次いで放
射能をセグメント毎に測定する。
以下実施例によって本発明の詳細な説明するが、用いら
れるＰｅ１ｌｅｔｈａｎｅ２３６３ ８ ＯＡ （アッ
プジョン社製）の薄膜は下記のようにして製造したもの
である。
れるＰｅ１ｌｅｔｈａｎｅ２３６３ ８ ＯＡ （アッ
プジョン社製）の薄膜は下記のようにして製造したもの
である。
１ ） Ｐｅ１ｌｅｔｈａｎｅ２３６３ ８ ＯＡをテ
トラヒドロフラン（５重量％）中に溶解する； ２）得られたポリマー溶液をペトリ皿に注ぎ入れ、その
後溶媒をゆっくり蒸発させる；３）３日後に、表面積８
ｃｄを有する試料を得られた薄膜から切り取り、次いで
メタノール中で２４時間抽出する； ４）最終的に得られた試料を空気中で乾燥し、次いで真
空源（Ｔ＝６０℃）中に一装置く。
トラヒドロフラン（５重量％）中に溶解する； ２）得られたポリマー溶液をペトリ皿に注ぎ入れ、その
後溶媒をゆっくり蒸発させる；３）３日後に、表面積８
ｃｄを有する試料を得られた薄膜から切り取り、次いで
メタノール中で２４時間抽出する； ４）最終的に得られた試料を空気中で乾燥し、次いで真
空源（Ｔ＝６０℃）中に一装置く。
出発物質として使用されたこれらの薄膜について、上記
のような方法で測定した接触角は６４℃であった。
のような方法で測定した接触角は６４℃であった。
以下本発明を実施例によってさらに詳しく説明するが、
これらは本発明の範囲を限定するものではない。
これらは本発明の範囲を限定するものではない。
実施例１
上記のようにして得られたＰｅ１ｌｅｔｌ＋ａｎｅ２３
６３ＢＯＡ薄膜をジクロロメタン中のポリエチレンオキ
シドの１重量％の溶液中に３０秒間浸漬した。
６３ＢＯＡ薄膜をジクロロメタン中のポリエチレンオキ
シドの１重量％の溶液中に３０秒間浸漬した。
使用したポリエチレンオキシドは、Ｍｗ １８０．００
０であった（米国、ポリサイエンシズ製）。このＰｅｌ
Ｉｅｔｈａｎｅ薄膜をその後空気中で１．５時間乾燥
した。次いで試料をＵｖ灯（２５４ｎａＩ）で１時間照
射し、結合反応を開始させた。照射後に、処理済みの薄
膜を過剰量の二回蒸留水で洗浄して未結合のポリエチレ
ンオキシドを除去し、次いで過剰量のアセトンで洗浄し
てラジカル生成物を除去した。
０であった（米国、ポリサイエンシズ製）。このＰｅｌ
Ｉｅｔｈａｎｅ薄膜をその後空気中で１．５時間乾燥
した。次いで試料をＵｖ灯（２５４ｎａＩ）で１時間照
射し、結合反応を開始させた。照射後に、処理済みの薄
膜を過剰量の二回蒸留水で洗浄して未結合のポリエチレ
ンオキシドを除去し、次いで過剰量のアセトンで洗浄し
てラジカル生成物を除去した。
処理済みのＰｅ１ｌｅｔｈａｎｅ薄膜について上記した
ように測定した接触角は、３４±４°であった。
ように測定した接触角は、３４±４°であった。
実施例２
ジクロロメタン中のポリエチレンオキシドの１重量％の
溶液の代わりに、ジクロロメタン中のポリエチレンオキ
シド／ジグミルペルオキシド（９５１５Ｗ／Ｗ）の１重
量％を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を繰り
返した。ジグミルペルオキシドは、５ｃｈｕｃｈａｒｄ
ｔ （西独国）から入手した。
溶液の代わりに、ジクロロメタン中のポリエチレンオキ
シド／ジグミルペルオキシド（９５１５Ｗ／Ｗ）の１重
量％を用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を繰り
返した。ジグミルペルオキシドは、５ｃｈｕｃｈａｒｄ
ｔ （西独国）から入手した。
実施例１に記載した方法を実施した後、接触角が３０±
３゛の薄膜が得られた。
３゛の薄膜が得られた。
実施例３
この実施例によって、Ｐｅ１ｌｅｔｈａｎｅ ２３６
３８ＯＡ薄膜を、ジクロロメタン中のＭｗ １８０，０
００のポリエチレンオキシド（米国、ポリサイエンシズ
製）の１重量％溶液中に３０秒間浸漬し、次いで空気中
で１．５時間乾燥した。薄膜をその後濾中で１４０℃に
２時間、次いで１３０℃に１時間加熱した。コーティン
グされた薄膜をその後水洗し、最後にはアセトンで洗浄
した。
３８ＯＡ薄膜を、ジクロロメタン中のＭｗ １８０，０
００のポリエチレンオキシド（米国、ポリサイエンシズ
製）の１重量％溶液中に３０秒間浸漬し、次いで空気中
で１．５時間乾燥した。薄膜をその後濾中で１４０℃に
２時間、次いで１３０℃に１時間加熱した。コーティン
グされた薄膜をその後水洗し、最後にはアセトンで洗浄
した。
試料の接触角は３７±３°であった。
実施例４
ジクロロメタン中のポリエチレンオキシドの１重量％の
溶液の代わりに、ジクロロメタン中のポリエチレンオキ
シド／ジグミルペルオキシド（９５１５Ｗ／Ｗ）の１重
量％の溶液を用いたこと以外は、実施例３の操作を繰り
返した。ジグミルペルオキシドは５ｃｈｕｃｈａｒｄｔ
（西独国）から入手した。
溶液の代わりに、ジクロロメタン中のポリエチレンオキ
シド／ジグミルペルオキシド（９５１５Ｗ／Ｗ）の１重
量％の溶液を用いたこと以外は、実施例３の操作を繰り
返した。ジグミルペルオキシドは５ｃｈｕｃｈａｒｄｔ
（西独国）から入手した。
この実施例によって得られた試料の接触角は、３０±３
°であった。
°であった。
実施例５
処理済み及び未処理のＰｅ１ｌｅＬｈａｎｅ ２３６
３８ＯＡ薄膜について、実施例１〜４に記載された方法
によって処理された毛管を用いる上記の血小板付着技術
に従って、試験を行なった。ボリエテン生成物ＰＴ、５
１（オランダ国、Ｔｈａｌａｓ Ｂ、ν。
３８ＯＡ薄膜について、実施例１〜４に記載された方法
によって処理された毛管を用いる上記の血小板付着技術
に従って、試験を行なった。ボリエテン生成物ＰＴ、５
１（オランダ国、Ｔｈａｌａｓ Ｂ、ν。
製）もまたその他の対照物質として用いた。
得られたデータを下記表Ｄ−Ｆに示すが、表りはＨＢＴ
Ａ緩街液からの血小板付着を示し、表Ｅは血漿からの血
小板付着を示し、表ＦはＣａ２゛イオン透過担透過剤え
た後の血漿からの活性化血小板の付着について示すもの
である。なお、ｒＰｅｌ１８０Ａ」は、Ｐｅ１ｌｅｔｈ
ａｎｅ ２３６３ Ｂ ＯＡ薄膜の略語である。
Ａ緩街液からの血小板付着を示し、表Ｅは血漿からの血
小板付着を示し、表ＦはＣａ２゛イオン透過担透過剤え
た後の血漿からの活性化血小板の付着について示すもの
である。なお、ｒＰｅｌ１８０Ａ」は、Ｐｅ１ｌｅｔｈ
ａｎｅ ２３６３ Ｂ ＯＡ薄膜の略語である。
表Ｄ
Ｐｅｌｌ ８０Ａ
メタノールによる抽出及びＰＥ０
１８０．０００の接種後のＰｅ目８〇八（実施例４の方
法による） ボリエテン 表Ｅ Ｐｅｌｌ ８０Ａ メタノールによる抽出及びＰＢＯ Ｉ８０，０００の接種後のＰａ１１８０Ａ（実施例４の
方法による） メタノールによる抽出及びＰＥ０ ３００、０００の接種後のＰｅ１１８０Ａ（実施例４の
方法による） メタノールによる抽出及ヒＰＥ０ ６００．０００の接種後のＰｅ１１８０Ａ２７６．００
０±２８．０００ １２．０００±４．０００ ４２２．０００±９９，０００ １１５．０００±３３，０００ ６．０００±４ 、０００ １２、０００±３ 、０００ （実施例４の方法による） １５，０００±３，
０００ボリエテン ７１９，０００±
１３９．ＱＯＯ表Ｆ Ｃａ″２イオン透過担体添加後の血漿からの活性化面Ｐ
ｅ１ｔ ８０＾ １５０．０００
±１５，０００メタノールによる抽出及びＰＥＯ （Ｍｗ１８０．０００）の接種後のＰｅ１１８０八（実
施例４の方法による） ３０，０００±４ 、０
００ボリエテン ３，８００．０００±
ｓｏｏ、ｏｏ。
法による） ボリエテン 表Ｅ Ｐｅｌｌ ８０Ａ メタノールによる抽出及びＰＢＯ Ｉ８０，０００の接種後のＰａ１１８０Ａ（実施例４の
方法による） メタノールによる抽出及びＰＥ０ ３００、０００の接種後のＰｅ１１８０Ａ（実施例４の
方法による） メタノールによる抽出及ヒＰＥ０ ６００．０００の接種後のＰｅ１１８０Ａ２７６．００
０±２８．０００ １２．０００±４．０００ ４２２．０００±９９，０００ １１５．０００±３３，０００ ６．０００±４ 、０００ １２、０００±３ 、０００ （実施例４の方法による） １５，０００±３，
０００ボリエテン ７１９，０００±
１３９．ＱＯＯ表Ｆ Ｃａ″２イオン透過担体添加後の血漿からの活性化面Ｐ
ｅ１ｔ ８０＾ １５０．０００
±１５，０００メタノールによる抽出及びＰＥＯ （Ｍｗ１８０．０００）の接種後のＰｅ１１８０八（実
施例４の方法による） ３０，０００±４ 、０
００ボリエテン ３，８００．０００±
ｓｏｏ、ｏｏ。
第１図は気泡と表面の接触を示す図である。
第２図は、潅流実験で用いられるポンプを示す図である
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）血液親和性コーティング剤をポリエーテル−ウレ
タン成形品にコーティングする方法において、 平均分子量１，５００〜１，５００，０００のポリエチ
レンオキシドの層をポリエーテル−ウレタン成形品にコ
ーティングし、次いでコーティングされたポリエチレン
オキシド層をポリエーテル−ウレタン成形品に結合させ
ることを特徴とする方法。 （２）平均分子量が１００，０００〜３００，０００の
ポリエチレンオキシドを用いる請求項１に記載の方法。 （３）結合が８０〜１８０℃の範囲の温度で熱的に行な
われる請求項１または２に記載の方法。 （４）結合が１００〜１５０℃の範囲の温度で熱的に行
なわれる請求項３に記載の方法。（５）結合が、式Ｒ−
Ｏ−Ｏ−Ｒ′（式中Ｒ及びＲ′は互いに独立して、炭素
数４〜１０のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキ
ル基または炭素数６〜１０のアラルキル基を示す）の有
機過酸化物の存在下で行なわれる請求項３または４に記
載の方法。 （６）結合が、ジグミルペルオキシドの存在下で行なわ
れる請求項５に記載の方法。 （７）結合が、紫外線を使用して行なわれる請求項１ま
たは２に記載の方法。 （８）結合が、２４０−３００ｎｍの範囲の紫外線を使
用して行なわれる請求項７に記載の方法。 （９）結合が、式Ｒ−Ｏ−Ｏ−Ｒ′（式中Ｒ及びＲ′は
互いに独立して、炭素数４〜１０のアルキル基、炭素数
５〜８のシクロアルキル基または炭素数６〜１０のアラ
ルキル基を示す）の有機過酸化物の存在下で行なわれる
請求項７または８に記載の方法。 （１０）結合が、ジグミルペルオキシドの存在下で行な
われる請求項９に記載の方法。 （１１）請求項１〜１０のいずれかの方法によってコー
ティングされたポリエチレンオキシドコーティングを有
するカテーテルのようなポリエーテル−ウレタン成形品
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8800577 | 1988-03-08 | ||
| NL8800577A NL8800577A (nl) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | Werkwijze voor het aanbrengen van een bloedcompatibele bekleding op polyetherurethaanvormstukken. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217073A true JPH0217073A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=19851905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1055984A Pending JPH0217073A (ja) | 1988-03-08 | 1989-03-08 | 血液親和性コーティング剤をポリエーテル―ウレタン成形品にコーティングする方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4965112A (ja) |
| EP (1) | EP0332261A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0217073A (ja) |
| AU (1) | AU612005B2 (ja) |
| NL (1) | NL8800577A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08510274A (ja) * | 1993-04-27 | 1996-10-29 | サイトセラピュティックス インコーポレイテッド | アクリロニトリルベースのポリマーにより形成された膜 |
| JP2017138306A (ja) * | 2016-01-31 | 2017-08-10 | アークレイ株式会社 | 分析用具および分析装置 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5182317A (en) * | 1988-06-08 | 1993-01-26 | Cardiopulmonics, Inc. | Multifunctional thrombo-resistant coatings and methods of manufacture |
| US5338770A (en) * | 1988-06-08 | 1994-08-16 | Cardiopulmonics, Inc. | Gas permeable thrombo-resistant coatings and methods of manufacture |
| US5342693A (en) * | 1988-06-08 | 1994-08-30 | Cardiopulmonics, Inc. | Multifunctional thrombo-resistant coating and methods of manufacture |
| US5262451A (en) * | 1988-06-08 | 1993-11-16 | Cardiopulmonics, Inc. | Multifunctional thrombo-resistant coatings and methods of manufacture |
| US4846101A (en) * | 1988-07-01 | 1989-07-11 | Becton, Dickinson And Company | Apparatus for plasma treatment of small diameter tubes |
| US5254249A (en) * | 1989-04-25 | 1993-10-19 | Toray Industries, Inc. | Anti-thrombogenic blood treating system |
| KR940003440Y1 (ko) * | 1989-06-21 | 1994-05-25 | 대우전자 주식회사 | 오디오(Audio)용 회전헤드(Head)의 조작판 출몰장치 |
| US5216087A (en) * | 1989-06-14 | 1993-06-01 | Korea Institute Of Science And Technology | Process for the preparation of sulfonated polyethyleneoxide-substituted polymers with improved blood compatibility |
| US5171264A (en) * | 1990-02-28 | 1992-12-15 | Massachusetts Institute Of Technology | Immobilized polyethylene oxide star molecules for bioapplications |
| US5275838A (en) * | 1990-02-28 | 1994-01-04 | Massachusetts Institute Of Technology | Immobilized polyethylene oxide star molecules for bioapplications |
| US5077352A (en) * | 1990-04-23 | 1991-12-31 | C. R. Bard, Inc. | Flexible lubricious organic coatings |
| US5295978A (en) * | 1990-12-28 | 1994-03-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Biocompatible hydrophilic complexes and process for preparation and use |
| US5361754A (en) * | 1993-01-25 | 1994-11-08 | Mallinckrodt Medical, Inc. | Apparatus and method for connecting a tracheostomy tube to a neckplate |
| US5446090A (en) * | 1993-11-12 | 1995-08-29 | Shearwater Polymers, Inc. | Isolatable, water soluble, and hydrolytically stable active sulfones of poly(ethylene glycol) and related polymers for modification of surfaces and molecules |
| US5731087A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties |
| US5620738A (en) * | 1995-06-07 | 1997-04-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Non-reactive lubicious coating process |
| CA2735442C (en) | 2008-08-28 | 2018-09-11 | Evonik Canada Inc. | Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof |
| ES2602757T3 (es) | 2009-05-15 | 2017-02-22 | Interface Biologics Inc. | Membranas de fibra hueca, material de encapsulación y tubo para la sangre antitrombogénicos |
| AU2010224421B9 (en) * | 2009-05-15 | 2015-10-08 | Interface Biologics Inc. | Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters |
| CN102316965B (zh) * | 2009-05-15 | 2016-05-18 | 界面生物公司 | 抗凝血性中空纤维膜和过滤器 |
| CA2786461A1 (en) * | 2010-01-13 | 2011-07-21 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Sheet whose lubricity is maintained under wet conditions |
| WO2016054733A1 (en) | 2014-10-06 | 2016-04-14 | Interface Biologics, Inc. | Packaging materials including a barrier film |
| CN110167995B (zh) | 2016-10-18 | 2022-07-01 | 界面生物公司 | 具有表面改性大分子的塑化pvc混合物和由其制成的制品 |
| US10961340B2 (en) | 2017-07-14 | 2021-03-30 | Fresenius Medical Care Holdings, Inc. | Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588700B2 (ja) * | 1980-09-12 | 1983-02-17 | 工業技術院長 | 抗血栓性高弾性ポリウレタン化合物の製造方法 |
| SE430696B (sv) * | 1982-04-22 | 1983-12-05 | Astra Meditec Ab | Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt en enligt forfarandet framstelld medicinsk artikel |
| JPS60227763A (ja) * | 1984-04-27 | 1985-11-13 | 筏 義人 | 抗血栓性医用材料 |
| SE444950B (sv) * | 1984-09-28 | 1986-05-20 | Ytkemiska Inst | Ytbelagd artikel, forfarande och medel for framstellning derav samt anvendning derav |
-
1988
- 1988-03-08 NL NL8800577A patent/NL8800577A/nl not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-03-01 US US07/317,677 patent/US4965112A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-02 EP EP89200526A patent/EP0332261A1/en not_active Ceased
- 1989-03-07 AU AU31055/89A patent/AU612005B2/en not_active Ceased
- 1989-03-08 JP JP1055984A patent/JPH0217073A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08510274A (ja) * | 1993-04-27 | 1996-10-29 | サイトセラピュティックス インコーポレイテッド | アクリロニトリルベースのポリマーにより形成された膜 |
| JP2017138306A (ja) * | 2016-01-31 | 2017-08-10 | アークレイ株式会社 | 分析用具および分析装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8800577A (nl) | 1989-10-02 |
| AU3105589A (en) | 1989-09-14 |
| AU612005B2 (en) | 1991-06-27 |
| US4965112A (en) | 1990-10-23 |
| EP0332261A1 (en) | 1989-09-13 |
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