JPH021725A - 電子部品封止又は積層用難燃性樹脂組成物 - Google Patents
電子部品封止又は積層用難燃性樹脂組成物Info
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- JPH021725A JPH021725A JP19827188A JP19827188A JPH021725A JP H021725 A JPH021725 A JP H021725A JP 19827188 A JP19827188 A JP 19827188A JP 19827188 A JP19827188 A JP 19827188A JP H021725 A JPH021725 A JP H021725A
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Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、′電子部品の封止又は積層用の材料として有
用な難燃性の樹脂組成物に関する。
用な難燃性の樹脂組成物に関する。
［従来の技術］
エポキシ樹脂はその硬化物の電気的、機械的、熱的に優
れた特性を生かして種々の材料に使われているが、近年
、半導体の封止材料又は電子部品用の積層材料としても
広く使われるに至っている。
れた特性を生かして種々の材料に使われているが、近年
、半導体の封止材料又は電子部品用の積層材料としても
広く使われるに至っている。
これら封止材料あるいは積層材料は火災による危険性を
防止づるために難燃性を付与することが要求される場合
が多く、この為に臭素を含有するエポキシ化合物が離燃
剤として多く用いられている。
防止づるために難燃性を付与することが要求される場合
が多く、この為に臭素を含有するエポキシ化合物が離燃
剤として多く用いられている。
［発明が解決しようどする課題］
このような封止材料あるいは積層材料として用いられる
場合、紺み込まれた電子部品の耐久性を増すために、そ
の材料中に含まれる加水分解性ハロゲンの螢を極力少な
くすることが要求されている。この耐久性に関する加水
分解性ハロゲンとしては、臭素イオン、塩素イオンが考
えられているが、近年、特に塩素イオンの軽減化法に関
する特許が多数提示されている。
場合、紺み込まれた電子部品の耐久性を増すために、そ
の材料中に含まれる加水分解性ハロゲンの螢を極力少な
くすることが要求されている。この耐久性に関する加水
分解性ハロゲンとしては、臭素イオン、塩素イオンが考
えられているが、近年、特に塩素イオンの軽減化法に関
する特許が多数提示されている。
しかしながら、臭素イオンの軽減化に関しては未だ充分
とはいえない。従って難燃性を付与するために臭素化エ
ポキシ樹脂を使用した場合、その分子中に結合した臭素
原子のうち、比較的弱い結合をしている臭素原子が通常
のプレッシャー・クツカー・テスト（ＰＣＴ）の条件に
おいて加水分解され臭素イオンとして定量されることが
考えられる。事実、通常用いられている臭素化ビスフェ
ノール系あるいは臭素化ノボラック系の難燃性エポキシ
樹脂を配合し、通常使用されているイミダゾール系の硬
化促進剤によって得られた硬化物では、ＰＣＴにおいて
２００ｐｐｍ程度（ＰＣＴ時の硬化物に対する端）ある
いはそれ以Ｆの臭素イオンが検出され、しかもＰＣＴを
長時間実ＩＪｌ！することにより、更に臭素イオンの脱
離聞が大巾に増加する。
とはいえない。従って難燃性を付与するために臭素化エ
ポキシ樹脂を使用した場合、その分子中に結合した臭素
原子のうち、比較的弱い結合をしている臭素原子が通常
のプレッシャー・クツカー・テスト（ＰＣＴ）の条件に
おいて加水分解され臭素イオンとして定量されることが
考えられる。事実、通常用いられている臭素化ビスフェ
ノール系あるいは臭素化ノボラック系の難燃性エポキシ
樹脂を配合し、通常使用されているイミダゾール系の硬
化促進剤によって得られた硬化物では、ＰＣＴにおいて
２００ｐｐｍ程度（ＰＣＴ時の硬化物に対する端）ある
いはそれ以Ｆの臭素イオンが検出され、しかもＰＣＴを
長時間実ＩＪｌ！することにより、更に臭素イオンの脱
離聞が大巾に増加する。
［課題を解決するための手段］
本発明者らはこの問題を解決する為、鋭意検討を進めた
結果、臭素を含有するノボラック型エボ４−シ樹脂及び
フェノールノボラック型１ボキシ樹脂と硬化剤を硬化促
進剤を用いて硬化せしめる際、特定の硬化促進剤を用い
ることによって高イ、１頼性の硬化物を得ることができ
ることを見い出し本発明を完成するにｆつだ。
結果、臭素を含有するノボラック型エボ４−シ樹脂及び
フェノールノボラック型１ボキシ樹脂と硬化剤を硬化促
進剤を用いて硬化せしめる際、特定の硬化促進剤を用い
ることによって高イ、１頼性の硬化物を得ることができ
ることを見い出し本発明を完成するにｆつだ。
即ら、本発明は臭素を含有するノボラックＪｐｌエボギ
シ樹脂及び置換又は無置換フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂と硬化剤を合む組成物であって、硬化促進剤と
して少なくともホスフィン類を含有してなる電子部品封
止又は積層用難燃性樹脂組成物に関する。
シ樹脂及び置換又は無置換フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂と硬化剤を合む組成物であって、硬化促進剤と
して少なくともホスフィン類を含有してなる電子部品封
止又は積層用難燃性樹脂組成物に関する。
本発明によれば硬化促進剤としてホスフィン類を使用す
れば、ＰＣＴによって加水分解される臭素イオンの邑が
軽減され、しかも、長時間のＰＣＴにおいても臭素イオ
ンの脱離がほとんど増加しないという驚くべき利点を有
するものである。
れば、ＰＣＴによって加水分解される臭素イオンの邑が
軽減され、しかも、長時間のＰＣＴにおいても臭素イオ
ンの脱離がほとんど増加しないという驚くべき利点を有
するものである。
また、硬化促進剤としてホスフィン類を使用した場合に
は、最終硬化物のガラス転移温度（Ｔ（＋）が若干低下
する場合があるが、これは硬化促進剤としてイミダゾー
ル類の少なくとも１つを前記ホスフィン類と併用するこ
とで解決し得ることが本発明において知見された。
は、最終硬化物のガラス転移温度（Ｔ（＋）が若干低下
する場合があるが、これは硬化促進剤としてイミダゾー
ル類の少なくとも１つを前記ホスフィン類と併用するこ
とで解決し得ることが本発明において知見された。
本発明に係わる臭素を含有するノボラック型エポキシ樹
脂は臭素化ノボラック型エポキシ樹脂であり、置換又は
無置換フェノールノボラック型エポキシ樹脂はフェノー
ル、クレゾール等のノボラック型エポキシ樹脂等が挙げ
られ、硬化剤はフェノール、クレゾール等のフェノール
系化合物のノボラック型樹脂およびジシアンジアミド等
が挙げられる。又、本発明にとって・ｎ要な成分である
硬化促進剤のホスフィン類としては、１−リフェニルホ
スフィン、ジエチルフ１ニルホスフィン、ジフェニルホ
スフィン、トリーｎ−ブチルホスフィン雪の有機ホスフ
ィン化合物が挙げられるが、特にトリフェニルホスフィ
ンが好ましい。また、ホスフィン類と併用し得るイミダ
ゾール類化合物としては、２−メチルイミダゾール、２
−フェニルイミダゾール、２−ニブ′ルー ４−メチル
イミダゾール等が挙げられる。
脂は臭素化ノボラック型エポキシ樹脂であり、置換又は
無置換フェノールノボラック型エポキシ樹脂はフェノー
ル、クレゾール等のノボラック型エポキシ樹脂等が挙げ
られ、硬化剤はフェノール、クレゾール等のフェノール
系化合物のノボラック型樹脂およびジシアンジアミド等
が挙げられる。又、本発明にとって・ｎ要な成分である
硬化促進剤のホスフィン類としては、１−リフェニルホ
スフィン、ジエチルフ１ニルホスフィン、ジフェニルホ
スフィン、トリーｎ−ブチルホスフィン雪の有機ホスフ
ィン化合物が挙げられるが、特にトリフェニルホスフィ
ンが好ましい。また、ホスフィン類と併用し得るイミダ
ゾール類化合物としては、２−メチルイミダゾール、２
−フェニルイミダゾール、２−ニブ′ルー ４−メチル
イミダゾール等が挙げられる。
又、臭素化ノボラック型エポキシ樹脂（ａ）と置換又は
無置換フェノールノボラック型エポキシ樹脂（ｂ）の混
合割合は樹脂（ｂ）に対して樹脂（ａ）が５重重％以上
であることが好ましい。樹脂（ａ）がこれ以下では、難
燃性の付与を十分に達成しにくくなる。又、硬化剤はノ
ボラック型樹脂においては樹脂（ａ）と樹脂（ｂ）に含
まれるエボギシ樋１個に対してフェノール性水酸褪が０
．５〜１，５個となる範囲で用いるのが好ましく、特に
０．８〜１，２個となる範囲で用いるのが好ましい。又
、ジシアンジアミドにおいては、樹脂（ａ）ど樹脂（ｂ
）に台上れるエポキシ基１個に対して活性水素０．５〜
１．０個となる範υＭで使用するのが好ましい。又、本
発明の硬化促進剤は樹脂（ａ）と樹脂（ｂ）の合計１０
０巾吊部に対して０．１〜５重ｆｉ１部用いるのが好ま
しく、特に０．３〜３■串部用いるのが好ましい。ホス
フィン類とイミダゾール類とを硬化促進剤とし−Ｕ ０
１用する場合、その使用割合はホスフィン類が８０〜２
０車ｆｆ１ｋ％、イミダゾール類が２０〜８唖１％とな
るように用いるのが好ましく、特に、ホスフィン類が７
０〜３０重量％、イミダゾール類が３０〜１０唄吊％と
なるように用いるのが好ましい。
無置換フェノールノボラック型エポキシ樹脂（ｂ）の混
合割合は樹脂（ｂ）に対して樹脂（ａ）が５重重％以上
であることが好ましい。樹脂（ａ）がこれ以下では、難
燃性の付与を十分に達成しにくくなる。又、硬化剤はノ
ボラック型樹脂においては樹脂（ａ）と樹脂（ｂ）に含
まれるエボギシ樋１個に対してフェノール性水酸褪が０
．５〜１，５個となる範囲で用いるのが好ましく、特に
０．８〜１，２個となる範囲で用いるのが好ましい。又
、ジシアンジアミドにおいては、樹脂（ａ）ど樹脂（ｂ
）に台上れるエポキシ基１個に対して活性水素０．５〜
１．０個となる範υＭで使用するのが好ましい。又、本
発明の硬化促進剤は樹脂（ａ）と樹脂（ｂ）の合計１０
０巾吊部に対して０．１〜５重ｆｉ１部用いるのが好ま
しく、特に０．３〜３■串部用いるのが好ましい。ホス
フィン類とイミダゾール類とを硬化促進剤とし−Ｕ ０
１用する場合、その使用割合はホスフィン類が８０〜２
０車ｆｆ１ｋ％、イミダゾール類が２０〜８唖１％とな
るように用いるのが好ましく、特に、ホスフィン類が７
０〜３０重量％、イミダゾール類が３０〜１０唄吊％と
なるように用いるのが好ましい。
この発明の樹脂組成物は、上述の臭素化ノボラック型エ
ポキシ樹脂、ノボラック型エボ１ニジ樹脂、硬化剤およ
び硬化促進剤を含むものであるが、必要に応じて公知の
添加剤を配合することによっても、本発明の効果を損な
わない。添加剤として、例えば、シリカ、アルミナ、タ
ルク、ガレスｍ維等の無１ｆｉＹｆｆ充填剤、シランカ
ップリング剤のような充噴剤の表面処理剤、！ｔｌ型剤
、顔料等が挙げられる。又、本発明の組成物は一般的な
成形法、例えば、トランスファー成形によつＣ好適に使
用される。これによって得られる本発明の硬化物はＰＣ
Ｔで加水分解される臭素イオン頃を大幅に軽減した高信
頼性の電子部品を供するものである。
ポキシ樹脂、ノボラック型エボ１ニジ樹脂、硬化剤およ
び硬化促進剤を含むものであるが、必要に応じて公知の
添加剤を配合することによっても、本発明の効果を損な
わない。添加剤として、例えば、シリカ、アルミナ、タ
ルク、ガレスｍ維等の無１ｆｉＹｆｆ充填剤、シランカ
ップリング剤のような充噴剤の表面処理剤、！ｔｌ型剤
、顔料等が挙げられる。又、本発明の組成物は一般的な
成形法、例えば、トランスファー成形によつＣ好適に使
用される。これによって得られる本発明の硬化物はＰＣ
Ｔで加水分解される臭素イオン頃を大幅に軽減した高信
頼性の電子部品を供するものである。
［実施例１
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１．２，３．４
重版の奥累化フェノールノボラックエボキシ樹脂（日本
生薬■ＢＲＥＮ−８：エボキシ当吊２７８゜軟化点８４
℃） １００重＆１部、クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂（日本生薬■Ｅ ＯＣＮ １０２０ ：エポキシ
当量２０１．軟化点７１℃）３０■■部、フェノールノ
ボラック樹脂（日本化薬■；水ｗｉ基当市１０６、軟化
点８４℃） ２０Ｏｔｌａｉ部及びトリフェニルホス
フィンを表−１に示す重量部で配合し、７０〜８０℃で
１５分間ロール混練した後、冷却、粉砕して目的の樹脂
組成物を得Ｉ；。
生薬■ＢＲＥＮ−８：エボキシ当吊２７８゜軟化点８４
℃） １００重＆１部、クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂（日本生薬■Ｅ ＯＣＮ １０２０ ：エポキシ
当量２０１．軟化点７１℃）３０■■部、フェノールノ
ボラック樹脂（日本化薬■；水ｗｉ基当市１０６、軟化
点８４℃） ２０Ｏｔｌａｉ部及びトリフェニルホス
フィンを表−１に示す重量部で配合し、７０〜８０℃で
１５分間ロール混練した後、冷却、粉砕して目的の樹脂
組成物を得Ｉ；。
各組成物を１５０℃、５（Ｈｇ／、Ｊ、３分間の条件で
トランスファー成形してＰＣＴ用試判を作成した。
トランスファー成形してＰＣＴ用試判を作成した。
得られた成形物を１８０’Ｃｘ １３時間、後硬化を行
った。ＰＣＴ用試料として、後硬化後、粉砕して６０メ
ツシユ〜１００メツシユの粒径の硬化物を得た。
った。ＰＣＴ用試料として、後硬化後、粉砕して６０メ
ツシユ〜１００メツシユの粒径の硬化物を得た。
硬化物の評価結果を表−１に示した。
なお、ＰＣＦの評価条件は次の通り。
ＰＣＴの条件
硬化物５ｇ（粉砕品：６０メツシユ〜１００メツシユ）
イオン交換水５０ｇ
温度１８０℃
分析条件
イオンクロマト：横河北辰゛眉気
（カラム；５ＡＸ１）
溶離液； ４ｍＭ−Ｎａ２Ｃｏ３／ ４ｍＭ −Ｎ
ａ ＨＣＯ３ 除去ｍ ： ０．０５Ｍ・ドデシルベンピンスルホン酸 検 出；電気伝導度計 比較例１．２ トリフェニルホスフィンの代りに２−メヂルイミタソー
ル、２−フェニルイミダゾールを表−１に示ず割合で配
合した以外は実施例１ど同様の操作を行って硬化物の評
価を実流した。硬化物の評価結果を表−１に示した。
ａ ＨＣＯ３ 除去ｍ ： ０．０５Ｍ・ドデシルベンピンスルホン酸 検 出；電気伝導度計 比較例１．２ トリフェニルホスフィンの代りに２−メヂルイミタソー
ル、２−フェニルイミダゾールを表−１に示ず割合で配
合した以外は実施例１ど同様の操作を行って硬化物の評
価を実流した。硬化物の評価結果を表−１に示した。
実施例５．６
トリフェニルホスフィン、２−メチルイミダゾールより
なる硬化促進剤２重＠部を表−２に示す混合割合で使用
し、トランスファー成形によりＰＣＴ用試料及びガラス
転移温度測定用試片を作成した以外は実施例１と同様の
操作を行って成形物を得、後硬化を行った。
なる硬化促進剤２重＠部を表−２に示す混合割合で使用
し、トランスファー成形によりＰＣＴ用試料及びガラス
転移温度測定用試片を作成した以外は実施例１と同様の
操作を行って成形物を得、後硬化を行った。
ＰＣＴ用試料として、後硬化慢粉砕して６０メツシ１〜
１００メツシユの粒径の硬化物を得た。
１００メツシユの粒径の硬化物を得た。
ＰＣＴの評価条件は実施例１と同じであるが、加熱時間
を１８０℃で２０時間とした。
を１８０℃で２０時間とした。
ガラス転移温度の評価はガラス転移温度測定用試片を使
用し、次の条件下で行なった。
用し、次の条件下で行なった。
ガラス転移温度
熱機械測定装＠（ＴＭＡ）：真空理工（株）Ｔ Ｍ −
７０００ 昇温速度； ２℃／ｍｉｎ 硬化物の評価結果を表−２に示した。
７０００ 昇温速度； ２℃／ｍｉｎ 硬化物の評価結果を表−２に示した。
実施例７．８
トリフェニルホスフィン、２−メチルイミダゾールより
なる硬化促進剤４重量部を表−３に示す混合割合で使用
した以外は実施例５と同様の操作を行って硬化物の評価
を実施した。硬化物の評価結果を表−３に示した。
なる硬化促進剤４重量部を表−３に示す混合割合で使用
した以外は実施例５と同様の操作を行って硬化物の評価
を実施した。硬化物の評価結果を表−３に示した。
実施例９，１０
トリフェニルホスフィン、２−メチルイミダゾールより
なる硬化だ通則８ｆｉｆｆｉ部を表−４に示す混合割合
で使用した以外は実施例５ど同様の操作を行って硬化物
の評価を実施した。硬化物の評価結果を表−４に示した
。
なる硬化だ通則８ｆｉｆｆｉ部を表−４に示す混合割合
で使用した以外は実施例５ど同様の操作を行って硬化物
の評価を実施した。硬化物の評価結果を表−４に示した
。
比較例３〜５
２−メチルイミダゾールを表−２〜表−４に示すように
それぞれ単独で使用した以外は実施例５と同様の操作を
行って硬化物の評価を実施した。
それぞれ単独で使用した以外は実施例５と同様の操作を
行って硬化物の評価を実施した。
硬化物の評価結果を表−２〜表−４に示した。
実施例１１
実施例５〜１０において２−メチルイミダゾールの代り
に２−フェニルイミダゾール又は２−エチル−４−メチ
ルイミダゾールを用い、その他は実施例５〜１０と同様
の操作を行って硬化物の評価を行ったところ、いずれの
場合も実施例５〜１０と同様な結果が得られた。
に２−フェニルイミダゾール又は２−エチル−４−メチ
ルイミダゾールを用い、その他は実施例５〜１０と同様
の操作を行って硬化物の評価を行ったところ、いずれの
場合も実施例５〜１０と同様な結果が得られた。
［発明の効果］
表−１〜４の結果から明らかなように、本発明によれば
ボスフーｆン類の硬化促進剤を使用することによって、
Ｆ’ ＣＴでの臭素イオンの発生を抑えた高信頼性の電
子部品を得ることかぐきる。また、ホスフィン類とイミ
ダゾール類とを併用した硬化促進剤の使用により、耐熱
性の指標である高いガラス転移温度を保持することがで
きる。
ボスフーｆン類の硬化促進剤を使用することによって、
Ｆ’ ＣＴでの臭素イオンの発生を抑えた高信頼性の電
子部品を得ることかぐきる。また、ホスフィン類とイミ
ダゾール類とを併用した硬化促進剤の使用により、耐熱
性の指標である高いガラス転移温度を保持することがで
きる。
Claims (4)
- （１）臭素を含有するノボラック型エポキシ樹脂及び置
換又は無置換フェノールノボラック型エポキシ樹脂と硬
化剤を含む組成物であって、硬化促進剤として少なくと
もホスフィン類を含有してなる電子部品封止又は積層用
難燃性樹脂組成物。 - （２）硬化促進剤がトリフェニルホスフィンである請求
項１に記載の電子部品封止又は積層用難燃性樹脂組成物
。 - （３）硬化促進剤がホスフィン類と少なくとも１つのイ
ミダゾール類との混合物である請求項１に記載の電子部
品封止又は積層用難燃性樹脂組成物。 - （４）硬化促進剤がトリフェニルホスフィンとイミダゾ
ール類との混合物である請求項３に記載の電子部品封止
又は積層用難燃性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19827188A JPH021725A (ja) | 1988-03-09 | 1988-08-09 | 電子部品封止又は積層用難燃性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5355888 | 1988-03-09 | ||
| JP63-53558 | 1988-03-09 | ||
| JP19827188A JPH021725A (ja) | 1988-03-09 | 1988-08-09 | 電子部品封止又は積層用難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021725A true JPH021725A (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=26394272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19827188A Pending JPH021725A (ja) | 1988-03-09 | 1988-08-09 | 電子部品封止又は積層用難燃性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH021725A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4110219A1 (de) * | 1991-03-28 | 1992-10-01 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung von prepregs mit loesungsmittelfreiem epoxidharz |
| JP2002226555A (ja) * | 2001-01-31 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2009521562A (ja) * | 2005-12-22 | 2009-06-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 混合触媒系を含む硬化性エポキシ樹脂組成物およびそれから作られた積層体 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592757A (en) * | 1979-01-09 | 1980-07-14 | Toray Ind Inc | Flame-retardant epoxy resin for reinforcing with carbon fiber |
| JPS57184241A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-12 | Toshiba Corp | Resin sealing type semiconductor device |
| JPS60202118A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-12 | Toshiba Corp | 封止用エポキシ樹脂組成物およびこれを用いた樹脂封止型半導体装置 |
| JPS6181426A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Toshiba Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JPS6354419A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-08-09 JP JP19827188A patent/JPH021725A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592757A (en) * | 1979-01-09 | 1980-07-14 | Toray Ind Inc | Flame-retardant epoxy resin for reinforcing with carbon fiber |
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| JPS6181426A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-25 | Toshiba Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4110219A1 (de) * | 1991-03-28 | 1992-10-01 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung von prepregs mit loesungsmittelfreiem epoxidharz |
| JP2002226555A (ja) * | 2001-01-31 | 2002-08-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 難燃性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2009521562A (ja) * | 2005-12-22 | 2009-06-04 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 混合触媒系を含む硬化性エポキシ樹脂組成物およびそれから作られた積層体 |
| JP2013166959A (ja) * | 2005-12-22 | 2013-08-29 | Dow Global Technologies Llc | 混合触媒系を含む硬化性エポキシ樹脂組成物およびそれから作られた積層体 |
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