JPH0217549B2 - - Google Patents
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- JPH0217549B2 JPH0217549B2 JP56032879A JP3287981A JPH0217549B2 JP H0217549 B2 JPH0217549 B2 JP H0217549B2 JP 56032879 A JP56032879 A JP 56032879A JP 3287981 A JP3287981 A JP 3287981A JP H0217549 B2 JPH0217549 B2 JP H0217549B2
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- JP
- Japan
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- compound
- reaction
- group
- general formula
- lower alkyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
本発明は新規な３，３−ジ置換インドリジン−
２−オン化合物に関する。 本発明者らは、かねてより特定のピリジニウム
化合物を出発原料として得られる一連のインドリ
ジン−２−オン誘導体につき種々研究を重ねてき
たが、その過程において、下記反応行程式に示す
ように、原料とするピリジニウム化合物に塩基性
化合物を作用させて得られる２，３−ジヒドロイ
ンドリジン−２−オン類と、特定のオレフイン化
合物とが容易に反応するという事実及び上記反応
によつて文献未載の３，３−ジ置換インドリジン
−２−オン化合物が収得できるという事実を見い
出した。本発明はかかる新しい知見に基づいて完
成されたものである。 本発明の３，３−ジ置換インドリジン−２−オ
ン化合物は、下記一般式（）で表わされる。 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、フエニ
ル基またはハロゲン置換フエニル基を、R1は水
素原子または低級アルキル基を、R3は水素原子
または低級アルキル基を、R4はシアノ基または
カルバモイル基を意味する） 上記一般式（）で表わされる通り本発明化合
物は、R3が水素原子以外を示す場場合には不斉
炭素に基づく立体異性体を包含する。 上記一般式（）中Ｒ，R1及びR3で定義され
る低級アルキル基としては、炭素数１〜６のアル
キル基例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル基等を例示できる。ハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、沃素原子等を例示できる。 上記一般式（）で示される本発明化合物は、
抗アレルギー作用、血小板凝集抑制作用、抗菌作
用等を有し、医薬品分野において抗アレルギー
剤、抗血栓剤、抗菌剤等として有用である。 以下本発明化合物の製造法につき説明する。本
発明化合物は例えば下記反応行程式に示す方法に
従い製造される。 ＜反応行程式＞ （各式中Ｒ，R1，R3及びR4は前記に同じ。R2
は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を意味す
る） 即ち本発明化合物は上記一般式（）で示され
るピリジニウム化合物に塩基性化合物を作用させ
ると共に一般式（）で示されるオレフイン化合
物を反応させることにより製造される。 上記において原料として使用されるピリジニウ
ム化合物（）は公知の化合物であり、たとえば
ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー
（J.Org.Chem.）36，2451（1971）に記載の方法ま
たはこれに準ずる方法により容易に合成すること
ができる。また塩基性化合物としては、たとえば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化ア
ルカリ金属、水酸化カルシウム、水酸化マグネシ
ウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素アルカリ
金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸ア
ルカリ金属、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム
等の炭酸アルカリ土類金属、水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アル
カリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムブトキシド等の金属アルコキ
シド等の無機塩基性化合物の他ピリジン、ピコリ
ン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン等
の有機塩基性化合物が挙げられる。塩基性化合物
の使用量は適宜選択することができるが、一般に
ピリジニウム化合物（）に対して１〜２当量程
度使用するのが有利である。上記ピリジニウム化
合物（）と塩基性化合物との反応は通常溶媒中
で行なわれる。溶媒は不活性な溶媒であれば特に
限定されないが、たとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノール等の低級アルコール類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド等の中から使
用するピリジニウム化合物（）および塩基性化
合物の種類により適宜選択して使用される。反応
温度は特に限定されないが、通常室温〜50℃付近
で行なうと反応は有利に進行する。 上記の反応により一般式（）で示されるジヒ
ドロインドリジン−２−オン化合物（）が生成
する。これは通常の方法により反応系より単離可
能であるが、本発明では特にこのジヒドロインド
リジン−２−オン化合物（）を単離することな
く、引き続き反応系内に一般式（）で示される
オレフイン化合物（）を導入して反応させるこ
とができる。勿論上記化合物（）を単離し、別
個にこれとオレフイン化合物（）とを反応させ
ることもでき、また適当な容器にピリジニウム化
合物（）、塩基性化合物及びオレフイン化合物
（）を同時に仕込んでも略々同様に目的とする
反応は進行し得る。いずれの場合も、オレフイン
化合物（）の使用量は通常ピリジニウム化合物
（）に対して２〜５モル程度とするのが有利で
ある。上記化合物（）と化合物（）との反応
温度は特に限定されないが、一般に室温〜100℃
程度で行なうのが有利である。本反応で生成する
３，３−ジ置換インドリジン−２−オン化合物
（）は通常の分離手段例えば再結晶法、カラム
クロマトグラフイー等により容易に単離可能であ
る。 以下本発明の一般式（）で表わされる３，３
−ジ置換インドリジン−２−オン化合物の代表例
を挙げ、次いで之等各化合物の製造例を実施例と
して挙げる。
２−オン化合物に関する。 本発明者らは、かねてより特定のピリジニウム
化合物を出発原料として得られる一連のインドリ
ジン−２−オン誘導体につき種々研究を重ねてき
たが、その過程において、下記反応行程式に示す
ように、原料とするピリジニウム化合物に塩基性
化合物を作用させて得られる２，３−ジヒドロイ
ンドリジン−２−オン類と、特定のオレフイン化
合物とが容易に反応するという事実及び上記反応
によつて文献未載の３，３−ジ置換インドリジン
−２−オン化合物が収得できるという事実を見い
出した。本発明はかかる新しい知見に基づいて完
成されたものである。 本発明の３，３−ジ置換インドリジン−２−オ
ン化合物は、下記一般式（）で表わされる。 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、フエニ
ル基またはハロゲン置換フエニル基を、R1は水
素原子または低級アルキル基を、R3は水素原子
または低級アルキル基を、R4はシアノ基または
カルバモイル基を意味する） 上記一般式（）で表わされる通り本発明化合
物は、R3が水素原子以外を示す場場合には不斉
炭素に基づく立体異性体を包含する。 上記一般式（）中Ｒ，R1及びR3で定義され
る低級アルキル基としては、炭素数１〜６のアル
キル基例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル基等を例示できる。ハロゲン原子と
しては、塩素、臭素、沃素原子等を例示できる。 上記一般式（）で示される本発明化合物は、
抗アレルギー作用、血小板凝集抑制作用、抗菌作
用等を有し、医薬品分野において抗アレルギー
剤、抗血栓剤、抗菌剤等として有用である。 以下本発明化合物の製造法につき説明する。本
発明化合物は例えば下記反応行程式に示す方法に
従い製造される。 ＜反応行程式＞ （各式中Ｒ，R1，R3及びR4は前記に同じ。R2
は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を意味す
る） 即ち本発明化合物は上記一般式（）で示され
るピリジニウム化合物に塩基性化合物を作用させ
ると共に一般式（）で示されるオレフイン化合
物を反応させることにより製造される。 上記において原料として使用されるピリジニウ
ム化合物（）は公知の化合物であり、たとえば
ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー
（J.Org.Chem.）36，2451（1971）に記載の方法ま
たはこれに準ずる方法により容易に合成すること
ができる。また塩基性化合物としては、たとえば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化ア
ルカリ金属、水酸化カルシウム、水酸化マグネシ
ウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素アルカリ
金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸ア
ルカリ金属、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム
等の炭酸アルカリ土類金属、水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アル
カリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムブトキシド等の金属アルコキ
シド等の無機塩基性化合物の他ピリジン、ピコリ
ン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン等
の有機塩基性化合物が挙げられる。塩基性化合物
の使用量は適宜選択することができるが、一般に
ピリジニウム化合物（）に対して１〜２当量程
度使用するのが有利である。上記ピリジニウム化
合物（）と塩基性化合物との反応は通常溶媒中
で行なわれる。溶媒は不活性な溶媒であれば特に
限定されないが、たとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノール等の低級アルコール類、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン、、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド等の中から使
用するピリジニウム化合物（）および塩基性化
合物の種類により適宜選択して使用される。反応
温度は特に限定されないが、通常室温〜50℃付近
で行なうと反応は有利に進行する。 上記の反応により一般式（）で示されるジヒ
ドロインドリジン−２−オン化合物（）が生成
する。これは通常の方法により反応系より単離可
能であるが、本発明では特にこのジヒドロインド
リジン−２−オン化合物（）を単離することな
く、引き続き反応系内に一般式（）で示される
オレフイン化合物（）を導入して反応させるこ
とができる。勿論上記化合物（）を単離し、別
個にこれとオレフイン化合物（）とを反応させ
ることもでき、また適当な容器にピリジニウム化
合物（）、塩基性化合物及びオレフイン化合物
（）を同時に仕込んでも略々同様に目的とする
反応は進行し得る。いずれの場合も、オレフイン
化合物（）の使用量は通常ピリジニウム化合物
（）に対して２〜５モル程度とするのが有利で
ある。上記化合物（）と化合物（）との反応
温度は特に限定されないが、一般に室温〜100℃
程度で行なうのが有利である。本反応で生成する
３，３−ジ置換インドリジン−２−オン化合物
（）は通常の分離手段例えば再結晶法、カラム
クロマトグラフイー等により容易に単離可能であ
る。 以下本発明の一般式（）で表わされる３，３
−ジ置換インドリジン−２−オン化合物の代表例
を挙げ、次いで之等各化合物の製造例を実施例と
して挙げる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 １
２−ベンジル−１−（エトキシカルボニルメチ
ル）ピリジニウムブロミド1.01ｇ（３ミリモル）
のエタノール溶液（40ml）に水酸化カリウム水溶
液（85％水酸化カリウム0.3ｇと水0.5ml）を加
え、室温で10分攬拌した後、メタクリル酸エチル
1.03ｇ（９ミリモル）を加える。このまま１時間
攬拌した後、反応溶液を過して不溶物を除き、
液を濃縮する。残渣をエーテル、次いでクロロ
ホルムを溶媒としてアルミナカラムを用いて分離
した後、クロロホルム−ヘキサンより再結晶し
て、融点101〜102℃の３，３−ビス（２−エトキ
シカルボニルプロピル）−１−フエニル−2.3−ジ
ヒドロインドリジン−２−オン（化合物No.19）
1.05ｇを得た（収率80％）。 実施例１と同様の方法により、化合物No.９，10
および15を合成した。 実施例 ２ １−（エトキシカルボニルメチル）−２−プロピ
ルピリジニウムブロミド0.86ｇ（３ミリモル）の
エタノール溶液に炭酸カリウム10ｇを加え、室温
で２時間攬拌した後、アクリロニトリル0.48ｇ
（９ミリモル）を加え、さらに３時間攬拌する。
反応溶液を過して不溶物を除き、液を濃縮す
る。残渣をクロロホルムを溶媒としてアルミナカ
ラムで分離した後、クロロホルム−ヘキサンから
再結晶して融点138〜140℃の３，３−ビス（２−
シアノエチル）１−エチル−２，３−ジヒドロイ
ンドリジン−２−オン（化合物No.２）0.43ｇを得
た（収率54％）。 実施例２と同様の方法により、化合物No.６，
７，８，13，16（16a及び16b），17および20を合
成した。 尚、化合物No.16の合成について、更に詳述す
る。 １−（エトキシカルボニルメチル）−２−（ｐ−
クロルベンジル）ピリジニウムブロミド1.11ｇ
（３ミリモル）のエタノール溶液に炭酸カリウム
10ｇを加え、室温で２時間攬拌した後、メタクリ
ロニトリル0.60ｇ（９ミリモル）を加え、さらに
３時間攬拌した。反応溶液を過して不溶物を除
き、液を濃縮した。残渣をクロロホルムを溶媒
としてアルミナカラムで分離すると、初めに化合
物16aの分画が、次いで化合物16bの分画が溶出
した。これらをクロロホルム−ヘキサンから再結
晶して３，３−ビス（２−シアノプロピル）−１
−（ｐ−クロロフエニル）−２，３−ジヒドロイン
ドリジン−２−オンのジアステレオマーである融
点226〜227℃の化合物16a0.25ｇ（収率22％）と
融点203〜204℃の化合物16b0.48ｇ（収率42％）
を得た。 NMR（CDCl3），δ（ppm）： 16a1.33（6H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，CH3×２） 2.0−2.6（6H，ｍ，1′，1″，2′，2″−Ｈ） 6.78（1H，ｍ，６−Ｈ） 7.4−7.9（7H，ｍ，フエニル環上−Ｈ，５，
７，８−Ｈ） 16b1.28（3H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，CH3） 1.33（3H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，CH3） 1.9−3.3（6H，ｍ，1′，1″，2′，2″−Ｈ） 6.75（1H，ｍ，６−Ｈ） 7.4−7.9（7H，ｍ，フエニル環上−Ｈ，５，
７，８−Ｈ） IR（KBr.cm-1： 16a2241（CN），1605（Ｃ＝Ｏ），1510，1482， 1291，1143，830，759 16b2235（CN），1603（Ｃ＝Ｏ），1508，1480， 1285，1139，828，754 化合物No.16aと16bとを比較すると、これらは
立体配置において、構造の違いがあることが判
る。 即ち、両者のIRは非常に良く似ているが、
NMRについては下線部のメチル基が16aでは１
種だけ、16bでは、２種現れており、16aは対称
要素を有する光学不活性なジアステレオマーであ
り、16bは光学活性なジアステレオマーのｄ混
合物であると考えられる。 実施例 ３ １−（エトキシカルボニルメチル）−２−エチル
ピリジニウムブロミド1.37ｇ（５ミリモル）のエ
タノール溶液（70ml）にナトリウムエトキシド−
エタノール溶液（ナトリウムエトキシド５ミリモ
ルを含むエタノール５ml溶液）を加え、室温で10
分攬拌した後、アクリロニトリル0.80（15ミリモ
ル）を加え、さらに１時間攬拌する。この反応溶
液を希塩酸を用いて中和した後、不溶物を過し
て除く、液を濃縮し、残渣をクロロホルムを溶
媒としてアルミナカラムを用いて分離した後、ク
ロロホルム−エーテルより再結晶して融点74〜75
℃の３，３−ビス（２−シアノエチル）−１−メ
チル−２，３−ジヒドロインドリジン−２−オン
（化合物No.１）0.85ｇを得た（収率63％）。 実施例３と同様の方法により、化合物No.３，
４，５，11，12，14および18を合成した。
ル）ピリジニウムブロミド1.01ｇ（３ミリモル）
のエタノール溶液（40ml）に水酸化カリウム水溶
液（85％水酸化カリウム0.3ｇと水0.5ml）を加
え、室温で10分攬拌した後、メタクリル酸エチル
1.03ｇ（９ミリモル）を加える。このまま１時間
攬拌した後、反応溶液を過して不溶物を除き、
液を濃縮する。残渣をエーテル、次いでクロロ
ホルムを溶媒としてアルミナカラムを用いて分離
した後、クロロホルム−ヘキサンより再結晶し
て、融点101〜102℃の３，３−ビス（２−エトキ
シカルボニルプロピル）−１−フエニル−2.3−ジ
ヒドロインドリジン−２−オン（化合物No.19）
1.05ｇを得た（収率80％）。 実施例１と同様の方法により、化合物No.９，10
および15を合成した。 実施例 ２ １−（エトキシカルボニルメチル）−２−プロピ
ルピリジニウムブロミド0.86ｇ（３ミリモル）の
エタノール溶液に炭酸カリウム10ｇを加え、室温
で２時間攬拌した後、アクリロニトリル0.48ｇ
（９ミリモル）を加え、さらに３時間攬拌する。
反応溶液を過して不溶物を除き、液を濃縮す
る。残渣をクロロホルムを溶媒としてアルミナカ
ラムで分離した後、クロロホルム−ヘキサンから
再結晶して融点138〜140℃の３，３−ビス（２−
シアノエチル）１−エチル−２，３−ジヒドロイ
ンドリジン−２−オン（化合物No.２）0.43ｇを得
た（収率54％）。 実施例２と同様の方法により、化合物No.６，
７，８，13，16（16a及び16b），17および20を合
成した。 尚、化合物No.16の合成について、更に詳述す
る。 １−（エトキシカルボニルメチル）−２−（ｐ−
クロルベンジル）ピリジニウムブロミド1.11ｇ
（３ミリモル）のエタノール溶液に炭酸カリウム
10ｇを加え、室温で２時間攬拌した後、メタクリ
ロニトリル0.60ｇ（９ミリモル）を加え、さらに
３時間攬拌した。反応溶液を過して不溶物を除
き、液を濃縮した。残渣をクロロホルムを溶媒
としてアルミナカラムで分離すると、初めに化合
物16aの分画が、次いで化合物16bの分画が溶出
した。これらをクロロホルム−ヘキサンから再結
晶して３，３−ビス（２−シアノプロピル）−１
−（ｐ−クロロフエニル）−２，３−ジヒドロイン
ドリジン−２−オンのジアステレオマーである融
点226〜227℃の化合物16a0.25ｇ（収率22％）と
融点203〜204℃の化合物16b0.48ｇ（収率42％）
を得た。 NMR（CDCl3），δ（ppm）： 16a1.33（6H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，CH3×２） 2.0−2.6（6H，ｍ，1′，1″，2′，2″−Ｈ） 6.78（1H，ｍ，６−Ｈ） 7.4−7.9（7H，ｍ，フエニル環上−Ｈ，５，
７，８−Ｈ） 16b1.28（3H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，CH3） 1.33（3H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz，CH3） 1.9−3.3（6H，ｍ，1′，1″，2′，2″−Ｈ） 6.75（1H，ｍ，６−Ｈ） 7.4−7.9（7H，ｍ，フエニル環上−Ｈ，５，
７，８−Ｈ） IR（KBr.cm-1： 16a2241（CN），1605（Ｃ＝Ｏ），1510，1482， 1291，1143，830，759 16b2235（CN），1603（Ｃ＝Ｏ），1508，1480， 1285，1139，828，754 化合物No.16aと16bとを比較すると、これらは
立体配置において、構造の違いがあることが判
る。 即ち、両者のIRは非常に良く似ているが、
NMRについては下線部のメチル基が16aでは１
種だけ、16bでは、２種現れており、16aは対称
要素を有する光学不活性なジアステレオマーであ
り、16bは光学活性なジアステレオマーのｄ混
合物であると考えられる。 実施例 ３ １−（エトキシカルボニルメチル）−２−エチル
ピリジニウムブロミド1.37ｇ（５ミリモル）のエ
タノール溶液（70ml）にナトリウムエトキシド−
エタノール溶液（ナトリウムエトキシド５ミリモ
ルを含むエタノール５ml溶液）を加え、室温で10
分攬拌した後、アクリロニトリル0.80（15ミリモ
ル）を加え、さらに１時間攬拌する。この反応溶
液を希塩酸を用いて中和した後、不溶物を過し
て除く、液を濃縮し、残渣をクロロホルムを溶
媒としてアルミナカラムを用いて分離した後、ク
ロロホルム−エーテルより再結晶して融点74〜75
℃の３，３−ビス（２−シアノエチル）−１−メ
チル−２，３−ジヒドロインドリジン−２−オン
（化合物No.１）0.85ｇを得た（収率63％）。 実施例３と同様の方法により、化合物No.３，
４，５，11，12，14および18を合成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、フエニ
ル基またはハロゲン置換フエニル基を、R1は水
素原子または低級アルキル基を、R3は水素原子
または低級アルキル基を、R4はシアノ基または
カルバモイル基を意味する） で示される３，３−ジ置換インドリジン−２−オ
ン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56032879A JPS57146772A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | 3,3-di-substituted indolidin-2-one compound and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56032879A JPS57146772A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | 3,3-di-substituted indolidin-2-one compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57146772A JPS57146772A (en) | 1982-09-10 |
| JPH0217549B2 true JPH0217549B2 (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=12371156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56032879A Granted JPS57146772A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | 3,3-di-substituted indolidin-2-one compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57146772A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4567270A (en) * | 1984-09-17 | 1986-01-28 | G. D. Searle & Co. | Hexahydroindolizinones useful for treating cardiac arrhythmia, thrombotic disorders in mammals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6043065B2 (ja) * | 1980-03-10 | 1985-09-26 | 大鵬薬品工業株式会社 | インドリジン‐２‐オン誘導体及びその製法 |
-
1981
- 1981-03-06 JP JP56032879A patent/JPS57146772A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57146772A (en) | 1982-09-10 |
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