JPH06228103A - 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法 - Google Patents
新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法Info
- Publication number
- JPH06228103A JPH06228103A JP4064493A JP4064493A JPH06228103A JP H06228103 A JPH06228103 A JP H06228103A JP 4064493 A JP4064493 A JP 4064493A JP 4064493 A JP4064493 A JP 4064493A JP H06228103 A JPH06228103 A JP H06228103A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- formula
- octahydroacridine
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- LLCXJIQXTXEQID-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine Chemical class C1CCCC2=C1N=C1CCCCC1=C2 LLCXJIQXTXEQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 4
- 239000008204 material by function Substances 0.000 abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（式中、Ｒ1 は水素、枝わかれを含んでもよいアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、シアノアルキル、
又は置換基を有していてもよいフェニルアルキル、Ｒ2
はアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｘは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ
ゲン化アルキルを、Ｒ3 はアルキル基を示す。）で表わ
される化合物、その製造方法。 【効果】 容易な方法で高収率、高選択的に得られ、農
医薬、機能性材料、有機薬品等の製造中間体として利用
可能である。
ル、アルコキシカルボニルアルキル、シアノアルキル、
又は置換基を有していてもよいフェニルアルキル、Ｒ2
はアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｘは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ
ゲン化アルキルを、Ｒ3 はアルキル基を示す。）で表わ
される化合物、その製造方法。 【効果】 容易な方法で高収率、高選択的に得られ、農
医薬、機能性材料、有機薬品等の製造中間体として利用
可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なオクタヒドロアク
リジン誘導体に関するものであり、農医薬品、機能性材
料、有機薬品の製造中間体として利用可能なものであ
る。
リジン誘導体に関するものであり、農医薬品、機能性材
料、有機薬品の製造中間体として利用可能なものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明のような形のオクタヒドロ
アクリジン誘導体を得る方法は全く知られていない。
アクリジン誘導体を得る方法は全く知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農医
薬品、機能性材料、有機薬品の製造中間体として重要な
新規な化合物及び、その製造方法を提供することであ
る。
薬品、機能性材料、有機薬品の製造中間体として重要な
新規な化合物及び、その製造方法を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【化５】 （式中、Ｒ1 は水素、枝わかれを含んでもよいアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、シアノアルキル、
又は置換基を有していてもよいフェニルアルキル、Ｒ2
はアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｘは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ
ゲン化アルキルを、Ｒ3 はアルキル基を示す。）で表わ
される化合物及びその製造方法である。Ｒ1 のフェニル
アルキルの置換基としては、アルキル、ハロゲン、アル
コキシなどが挙げられる。
ル、アルコキシカルボニルアルキル、シアノアルキル、
又は置換基を有していてもよいフェニルアルキル、Ｒ2
はアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｘは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ
ゲン化アルキルを、Ｒ3 はアルキル基を示す。）で表わ
される化合物及びその製造方法である。Ｒ1 のフェニル
アルキルの置換基としては、アルキル、ハロゲン、アル
コキシなどが挙げられる。
【０００５】本発明化合物の製造方法は、次の通りであ
る。
る。
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘは前記と同じ意味を示
し、Ｍは金属を示す。）Ｍの金属としては、Ｌｉ、Ｎ
ａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ等のアルカリ土類金属な
どが挙げられる。反応は、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒中に
於いてそのアルコールに対応する金属アルコキシド（Ｒ
3 ＯＭ）の存在下に化合物〔II〕を反応させる。反応温
度は−２０℃から、用いる溶媒の沸点まで、好ましくは
０℃から１００℃で反応時間は任意、好ましくは３０分
から２日間である。
し、Ｍは金属を示す。）Ｍの金属としては、Ｌｉ、Ｎ
ａ、Ｋ等のアルカリ金属、Ｍｇ等のアルカリ土類金属な
どが挙げられる。反応は、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒中に
於いてそのアルコールに対応する金属アルコキシド（Ｒ
3 ＯＭ）の存在下に化合物〔II〕を反応させる。反応温
度は−２０℃から、用いる溶媒の沸点まで、好ましくは
０℃から１００℃で反応時間は任意、好ましくは３０分
から２日間である。
【０００６】なお、一般式〔II〕で示される化合物の製
造方法については、次に示す反応経路で製造されること
が本出願人による平成５年２月４日付特許出願「新規な
５環性ヘテロ環化合物、製造中間体とそれらの製造方
法」（発明の名称）に示されている。
造方法については、次に示す反応経路で製造されること
が本出願人による平成５年２月４日付特許出願「新規な
５環性ヘテロ環化合物、製造中間体とそれらの製造方
法」（発明の名称）に示されている。
【０００７】
【化７】
【０００８】反応終了後は、通常の後処理を行うことに
より目的物を得ることができる。生成物の構造は、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析等によって確認
された。
より目的物を得ることができる。生成物の構造は、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ、マススペクトル、元素分析等によって確認
された。
【０００９】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ メチル（４ａ−アセチル−９ａ−メトキシカルボニル−
１，２，３，４，４ａ，９，９ａ，１０−オクタヒドロ
アクリジノ−９−イル）アセテート（化合物番号１）
説明する。 実施例１ メチル（４ａ−アセチル−９ａ−メトキシカルボニル−
１，２，３，４，４ａ，９，９ａ，１０−オクタヒドロ
アクリジノ−９−イル）アセテート（化合物番号１）
【化８】 メチル〔１，１３−ジオキソ−２ａ−メチル−１，２
ａ，３，４，５，６，６ａ，７−オクタヒドロ−２ａ，
６ａ−（エポキシメタノ）−２ｂＨ−アクリジノ〔１
０，４ａ−ｃ〕オキサゾール−７−イル〕アセテート
（０．５ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に懸濁し、２８
ｗｔ％のナトリウムメチラートメタノール溶液（０．２
９ｇ）を加え、１時間加熱還流した。冷却後１Ｎ−ＨＣ
ｌ １．５ｍｌを加えた水（１００ｍｌ）に反応液を加
え、析出する結晶を濾過した。これをエーテルにより再
結晶して表記化合物（０．４ｇ）を得た。収率８３％。
融点１４８−９℃。
ａ，３，４，５，６，６ａ，７−オクタヒドロ−２ａ，
６ａ−（エポキシメタノ）−２ｂＨ−アクリジノ〔１
０，４ａ−ｃ〕オキサゾール−７−イル〕アセテート
（０．５ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に懸濁し、２８
ｗｔ％のナトリウムメチラートメタノール溶液（０．２
９ｇ）を加え、１時間加熱還流した。冷却後１Ｎ−ＨＣ
ｌ １．５ｍｌを加えた水（１００ｍｌ）に反応液を加
え、析出する結晶を濾過した。これをエーテルにより再
結晶して表記化合物（０．４ｇ）を得た。収率８３％。
融点１４８−９℃。
【００１０】以下、同様にして得られた化合物を第１表
に示す。
に示す。
【表１】
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法は、化合物〔II〕
【化９】 とアルコキシドとを、等モルないし、それ以上を混合し
加熱するだけで容易に高収率、高選択的に目的物が得ら
れる。また、同一分子内に官能基を多数有しているの
で、さらにこれらを原料として反応を行なうことによ
り、農医薬、機能性材料、有機薬品等の重要な中間体と
して利用可能なものである。
加熱するだけで容易に高収率、高選択的に目的物が得ら
れる。また、同一分子内に官能基を多数有しているの
で、さらにこれらを原料として反応を行なうことによ
り、農医薬、機能性材料、有機薬品等の重要な中間体と
して利用可能なものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素、枝わかれを含んでもよいアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、シアノアルキル、
又は置換基を有していてもよいフェニルアルキル、Ｒ2
はアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シア
ノ、Ｘは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロ
ゲン化アルキルを、Ｒ3 はアルキル基を示す。）で表わ
される化合物。 - 【請求項２】 一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で
表わされる化合物を一般式〔III 〕 【化３】 （式中、Ｒ3 は前記と同じ意味、Ｍは金属を示す。）の
存在下に反応させる一般式〔Ｉ〕 【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で
表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4064493A JPH06228103A (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4064493A JPH06228103A (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228103A true JPH06228103A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=12586269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4064493A Pending JPH06228103A (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06228103A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6818787B2 (en) | 2001-06-11 | 2004-11-16 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US7186855B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US9238616B2 (en) | 2001-06-11 | 2016-01-19 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of gaba analogs, compositions and uses thereof |
-
1993
- 1993-02-05 JP JP4064493A patent/JPH06228103A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6818787B2 (en) | 2001-06-11 | 2004-11-16 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US6972341B2 (en) | 2001-06-11 | 2005-12-06 | Xeno Port, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US7186855B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US9238616B2 (en) | 2001-06-11 | 2016-01-19 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of gaba analogs, compositions and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06505499A (ja) | イミダゾ〔４，５−ｃ〕キノリン−４−アミンの製法 | |
| HUE029528T2 (en) | Process for the preparation of 6- (7 - ((1-aminocyclopropyl) methoxy) -6-methoxyquinolin-4-yloxy) -N-methyl-1-naphthamide and its synthetic intermediates | |
| KR20190013554A (ko) | 아미노피리미딘 유도체의 합성에 유용한 신규의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| EP0052333B1 (en) | 4-fluoro-5-oxypyrazole derivate and preparation thereof | |
| JP2731853B2 (ja) | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造法 | |
| CN102001979A (zh) | 2-(2’,2’-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯基丙基硫醚的制备方法 | |
| JPH06228103A (ja) | 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法 | |
| WO1999044969A1 (en) | Methods for highly selectively o-alkylating amide compounds with the use of copper salts | |
| JPH11124376A (ja) | 有機化合物の合成 | |
| JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
| KR870000234B1 (ko) | 트랜스-dI-5-치환된-7-임의 치환된-4,4a,5,6,7,8,8a,9-옥타하이드로-1H(및 2H)피라졸로[3,4-g] 퀴나졸린의 제조 방법 | |
| JPH0641135A (ja) | イミダゾプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH02289563A (ja) | ｏ―カルボキシピリジル―およびｏ―カルボキシキノリルイミダゾリノンの改良製造法 | |
| JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 | |
| CN106977447B (zh) | 一种结构对称的含羟基的咔唑化合物的制备方法 | |
| JP4512100B2 (ja) | 置換ベンゾピラン化合物の製造方法 | |
| JP4879907B2 (ja) | フェニル２−ピリミジニルケトン類の製造方法及びその新規中間体 | |
| JP3066594B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製造法 | |
| JPS61178999A (ja) | 有機金化合物 | |
| JPH03215488A (ja) | ピリミドベンズイミダゾール誘導体 | |
| JPH04316531A (ja) | シクロヘキサノン誘導体 | |
| US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds | |
| JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
| JPH05202053A (ja) | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH03127780A (ja) | アニリノピリミジン誘導体 |