JPH02178265A - ピリジルオキシ脂肪族カルボン酸誘導体、それを主成分とする除草剤および除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ａ、産業上の利用分野 本発明は新規ピリジルオキシ脂肪族カルボン酸誘導体お
よび該化合物を活性成分として含有する除草剤に関する
ものでおる。

ｂ、従来技術 近年、数多くの除草活性化合物の研究がなされ、あるも
のは実用化されて、農業の省力化、生産向上に寄与して
いる。それらの中には実用作物に与える影響が比較的少
なく、かつ有害雑草を防除する、いわゆる選択除草剤や
、果樹の下草の防除。

非農耕地雑草防除等の目的に使用される非選択除草剤が
知られている。しかしながら以下に述べるように従来知
られている除草活性化合物には改良の余地が残されてお
り、新規薬剤の出現が望まれている。

上記の既知選択除草活性化合物には、例えば２゜４−ジ
クロルフェノキシ酢酸に代表されるようの広葉雑草を選
択的に枯殺するタイプの除草剤があるが、これは細葉雑
草を含めた細葉植物に対しては極めて活性が弱いか、あ
るいは全く活性を有していないことが知られているＦ例
えばＮａｔＬｌｒｅ。

１５５巻、４９８頁（１９４５）参照］。一方、これら
の化合物を基本として芳香族基に例えばクロルあるいは
トリフルオロメチル置換フェノキシ基などの導入やクロ
ルあるいはトリフルオロメチル置換ピリジルオキシ基等
の導入された化合物が細葉植物を選択的に枯殺する活性
を有するようになることも知られている［例えば、特開
昭５１−４４５３１号、特開昭５２−１２５６２６号参
照］。

また、上記クロルあるいはトリフルオロメチル置換フェ
ノキシフェノキシプロピオン酸類の芳香族基を例えばニ
トロ置換ピリジル基とするとおちに広葉雑草を選択的に
枯殺する活性を有するようになる［例えば、特開昭５９
−８９８６４号参照］。

以上、説明したように、フェノキシ脂肪族カルボン酸系
の除草活性化合物は、その化合物の骨格のうち芳香族基
、脂肪族基およびカルボキシル基の種類および組合せに
よってその活性、殊に植物に及ぼす影響が著しく変化す
ることが理解される。

一方、非選択的除草剤としての活性を有する化合物とし
ても、種々のものが知られているが、その代表的なもの
に、ビピリジル化合物や含リン化合物が知られている［
例えば、特開昭４７−３９５３８号。

特開昭５２−１３９７２７号、特開昭５４−６７０２８
号参照］。

ビピリジル化合物は除草効果の発現は速いものの、多年
草雑草の防除が難しく、かつ、最近その強い毒性が問題
となっている。また、上記含リン化合物は毒性も比較的
低く、殺草スペクトルも比較的広いが、除草効果を発現
するのに極めて長期間を要する。

Ｃ９発明の目的 そこで本発明者らは、選択的および非選択的な除草剤に
ついてより広い殺草スペクトルを示し、動物毒性および
魚毒性が低く、かつ土壌残留性が小さく、更に速やかに
除草活性を発現する除草剤を提供することを目的に鋭意
研究を行った結果本発明に到達した。

ｄ０発明の椙成 すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる新
規ピリジルオキシ脂肪族カルボン酸誘導体またはＲ１３
が水素原子である場合のその塩類（化合物Ａ）を主たる
活性成分として含有する除草剤によって達成される。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明のピリジルオキシ脂肪族カルボン酸誘導体（化合
物Ａ）は、下記一般式（Ｉ）で表わされる。

ここでＸおよびＹは同一もしくは異なり、水素原子、フ
ッ素、塩素あるいは臭素等のハロゲン原子または一〇Ｆ
Ｉであり、ＸとＹのいずれか一方は−ＣＦｘで必る。Ｘ
およびＹがこれらの原子または基でおることが本発明の
目的を達成する為に必要であり、これらが欠如すること
により除草活性は著しく低下する。上記式（Ｉ）におい
てＸが−ＣＦ３であるのが好ましく、Ｙはハロゲン原子
であるのが好ましい。

Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を示し、＝ＣＨ−が好ましく
用いられる。

ＡおよびＢは同一もしくは異なり酸素原子またはイオウ
原子であり、それらの互いにメタの位置である。また、
ＡおよびＢは酸素原子であることが好ましい。

Ｄは窒素原子でおり、それはＡおよびＢに対してオルト
またはパラの位置であり、かつＡおよびＢの両方に対し
てオルトの位置になることはない。

また、Ｄの位置はＲ１１によっても異なるが、Ａに対し
てパラであり、Ｂに対してオルトの位置が好ましい。

Ｒ１１は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表
わす。ここで炭素数１〜５のアルキル基は直鎖状で必っ
ても分岐鎖状であってもよく、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、＋３０−プロピル、ｎ−ブチル、　５ｅ
Ｃ−ブチル、　ｌ５Ｏ−ブチル。

ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル等であり、水素原子。

メチル基、エチル基などが好ましい。

エチル、プロピル、ブチルなどが好ましい。

更に本発明では前記一般式（Ｉ＞で示されるピリジルオ
キシ脂肪族カルボン酸類の除草効果を保持した所謂その
機能性塩であってもよい。その機能性塩としては、該カ
ルボン酸のアルカリ金属塩。

アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩およびであり、こ
こでＲ１３は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基
であり、それらは上記Ｒ１１に代表されるものと同様の
ものが挙げられる。またＲ１４およびＲ１５は同一もし
くは異なって水素原子または炭素数１〜５のアルキル基
であり、更にこれらは互いに共同して環を形成していて
もよい。炭素数１〜５のアルキル基の代表例としては上
記Ｒ１１と同様のものが挙げられるが、Ｒ１４とＲ１５
が互いに共同して環を形成したものの代表例としては−
Ｒ１４−Ｒ１５が＋ＣＨｚ＋４．（−Ｃｔ−１２＋ｓな
どが必る。Ｒ１３Ｒ１４，Ｒ１５としては水素原子、メ
チル。

ここでアルカリ金属塩としては、例えばリチウム塩、ナ
トリウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩とし
ては、カルシウム塩、マグネシウム塩等が挙げられる。

Ｒ１８は同一もしくは異なって水素原子あるいは炭素数
が１〜１０の炭化水素基でおる。

該炭素数が１〜１０の炭化水素基とは、炭素数が１〜１
０の脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜１０の脂環族炭化
水素基および炭素数が６〜１０の芳香族炭化水素基を示
す。

該脂肪族炭化水素基とは、直鎖もしくは分岐を有してお
り飽和もしくは不飽和で必って、例えばメチル、エチル
、各種のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、各種のプロペニル、ヘキセニル、ノネニル等、また
はこれらが脂環族もしくは芳香族炭化水素基で置換され
たもの、例えばシクロヘキシルメチル、シクロへキシル
プロピル、フェニルメチル、フェニルエチル等が挙げら
れ、中でも炭素数が１〜８のものが好ましい。

また炭素数が３〜１０の脂環族炭化水素基としては、例
えばシクロペンチル、シクロヘキシル、各種のメチルシ
クロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシク
ロヘキシル、シクロヘキセニル、各種のジメチルシクロ
へキセニル等が挙げられ、中でも炭素数が３〜８のもの
が好ましい。

さらに炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、フ
ェニル、各種のトルイル、ジエチルフェニル、ナフチル
、メチルナフチル等が挙げられる。

かかるＲ１６．　Ｒ１７，Ｒ１８として好ましい炭化水
素基としては、炭素数が１〜・８の範囲にある飽和の脂
肪族または脂環族炭化水素基であり、また水素原子も好
ましい。

一般式（Ｉ）で示されるα、β−不飽和カルボン酸類の
機能性塩類として本発明において除草活性上好ましいも
のは、アルカリ金属塩、アンモニとの塩、例えばエチル
アミン塩、ジエチルアミン塩、ジメチルアミン塩、プロ
ピルアミン塩、ジプロピルアミン塩、シクロヘキシルア
ミン塩、オクチルアミン塩等である。

上記式（Ｉ）のピリジルオキシ脂肪族カルボン酸誘導体
としては、例えば下記の化合物を例示することができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

Ｃｌ−ｌ１ｌ Ｑ 上記式（Ｉ＞の化合物は例えば下記反応方法によって製
造することができる。

Ｈ３ 暑 Ｈ３ Ｃで また上記一般式（Ｉ＞の機能性塩類は、水またはメタノ
ール、エタノール、クロロホルム、酢酸エチル等の有機
溶媒中、おるいは無溶媒で、所定のアルカリ金属化合物
、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸
化物、アンモニア。

アミン類と反応せしめることにより’Ａａすることがで
きる。

さらに、本発明のピリジルオキシ脂肪族カルボン酸（化
合物Ａ）はＲ１１が炭素数１〜５のアルキル基である場
合は非選択性の除草活性を示し、Ｒ１が水素原子である
場合は広葉雑草を選択的に枯殺する選択性の除草活性を
示すという特徴を有している。

本発明の上記式（Ｉ）の化合物は、植物の種子に施すこ
とができ、また種々の生育段階にある植物に茎葉または
根を介して施用することもできる。

すなわち、本発明の化合物は、そのままであるいは組成
物の形態で、代謝を調節しようとする植物、そのような
植物の種子、そのような植物が生育している場所あるい
はそのような植物が生育することが予測される場所に、
植物の代謝を調節するに十分な母で施用される。

本発明の化合物は例えば１０アール当り０．１ｇ〜２Ｋ
ｇ、より好ましくは０．５（］〜１Ｋｇの足で、特に好
ましくは１ｇ〜５００ｇの量で植物の代謝を調節するこ
とができる。

本発明の化合物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐
を目的とする場合には、本発明の化合物をそのままある
いは組成物の形態で、有害植物またはその種子が生存ま
たは生存しそうな場所において、これらの植物または種
子に直接にまたは土壌に有害植物の生長抑制あるいは駆
逐するに十分な伍で施用することができる。

ざらに、本発明の化合物（Ａ）と下記一般式（■；で表
わされるＮ−ホスホノメチルグリシン誘導体、またはそ
の強酸塩（化合物Ｂ）との混合物を主たる有効成分とし
て含有する除草剤を用いることによってさらに活性の高
い除草剤となる。

上記一般式（ｎ）の化合物はＮ−ホスホノメチルグリシ
ン誘導体、ことにＮ−ホスホノメチルグリシンのイソプ
ロピルアミン塩は商品名ラウンド・アップ■として知ら
れている化合物であり（特公昭５６−６４０１号公報参
照）非選択型除草剤である。

上記式（ｎ）においてＲ２１，Ｒ２２およびＲ２３は同
一もしくは異なり一〇Ｈ，−０Ｒ２４または−ＮＲ２５
Ｒ２６である。

ここでＲ２４はアルキル基、シクロヘキシル基。

ハロ低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、へロ低級アルコキシ低級アルキル基
、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基および
フェノキシエチル基からなる群より選ばれる。

Ｒ２５およびＲ２６は同一もしくは異なり水素原子。

炭素数１〜４のアルキル基ないしヒドロキシアルキル基
、炭素数２〜４のアルケニル基ないしヒドロキシアルキ
ル基、炭素数２〜４のアルケニル基であり、またＲ２５
とＲ２６は窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペ
リジル基またはピロリジル基を形成することができる。

なお、Ｒ２１，Ｒ２２またはＲ２３が一〇Ｈを表わす場
合、それらはアルカリ金属、アルカリ土類金属。

銅、亜鉛、アンモニウムおよび有機アンモニウムイオン
から選ばれる陽イオンと塩を形成することができる。

ここでアルカリ金属とはリチウム、ナトリウムまたはカ
リウムを表わし、アルカリ土類金属とはマグネシウムま
たはカルシウムを表わす。

上記式の有機アンモニウム塩は、低分子量有機アミン、
即ち約３００以下の分子量を有するアミンから製造され
るものであり、そしてこのような有機アミンの例として
は、例えば２個より多くないアミン基を有するアルキル
アミン、アルキレンアミンおよびアルカノールアミン ミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピ
ルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、第２
級−ブチルアミン、ｎ−アミルアミン、イソ−アミルア
ミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミ
ン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、
ドデシルアミン。

トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシル
アミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オ
クタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプ
ロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルア
ミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシル
アミン、エチルブチルアミン、エチルへブチルアミン、
エチルオクチルアミン、ヘキシルへブチルアミン、ヘキ
シルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ
−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシル
アミン，ジ−ヘプチルアミン。

ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリーｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、トリーｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、
トリー第２級ブチルアミン。

トリーｎ−７ミルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロ
パツールアミン，イソプロパツールアミン。

ジェタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン、Ｎ−エチルプロパツールアミン、Ｎ−ブチルエタノ
ールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン
、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメチルブテ
ニル−２−アミン、ジ−ブテニル−２−アミン、ｎ−へ
キセニルー２ーアミンおよびプロピレンジアミン、第１
級アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン
、エトキシアニリン、ｏ，ｍ，ｐ−トルイジン、フェニ
レンジアミン、　２，４．６　−トリブロモアニリン。

ベンジジン、ナフチルアミン、ｏ，ｍ，ｐ−クロロアニ
リンなど：複素環式アミン例えばピリジン。

モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、ア
ゼピンなどをあげることができる。

本発明において好ましい化合物（８）としては上記式に
おいてＲ２１，Ｒ２２およびＲ２３のうち少くとも１個
が一〇Ｈの塩類あるいは一０Ｒ２４で、そしてＲ２１，
Ｒ２２およびＲ２３のうちの残りのものが一〇Ｈあるい
はその塩例である化合物があげられる。

本発明において更に好ましい化合物（Ｂ）としては上記
においてＲ２１，Ｒ２２およびＲ２３のうち少くとも１
個が−ＯＨの塩類で、そしてＲ２１，Ｒ２２およびＲ２
３のうちの残りのものが一〇Ｈである化合物をあげるこ
とができる。ここで−〇Ｈの塩類としてはアンモニウム
あるいは有機アンモニウム（ここで有機アンモニウム基
は、モノアルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウ
ム、トリアルキルアンモニウム、モノアルケニルアンモ
ニウム。

ジアルケニルアンモニウム、トリアルケニルアンモニウ
ム、七ノアルキニルアンモニウム、ジアルキニルアンモ
ニウム、トリアルキニルアンモニウム、モノアルカノー
ルアンモニウム、ジアルカノールアンモニウム、トリア
ルカノールアンモニウム、複素環式アンモニウムあるい
はアリールアンモニウムからなる群より選択され、そし
てこのような有機アンモニウム基は１〜１８個の炭素原
子を有する）である。

本発明の除草剤が、上記一般式（１）（化合物Ａ）と一
般式（■）（化合物Ｂ）で表わされる化合物の混合物の
形で使用される場合、使用に当って該組成物中の各成分
の組成は、上・記２種の成分の相対的活性、対象植物の
種類などにもよるが、一般に化合物Ａと化合物Ｂとを重
量化で１：５０〜５０：１の範囲で、好ましくは１：２
０〜２０：１、特に好ましくは１：１０〜１０：１の範
囲で含有している。

又、実際に適用すべき該組成物の量は多数の因子、例え
ば成育を阻止すべき特定の対象植物の種類などにより左
右されるが、一般に１０〜１０００　ｇ／１０ａ　、好
ましくは５０〜５００ｇ／　１０ａの量が適当である。

当業者であれば標準化された通常のテストにより特に多
数の実際を行わなくとも適当な使用割合、使用量が容易
に決定できる。

本発明の混合物は、活性成分を固体または液体希釈剤か
らなるキャリヤーと混合した組成物の形態で適用するこ
ともできる。また、該組成物は更に界面活性剤のごとき
添加物を含んでいてもよい。

本発明によれば、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）は混合し
て組成物として除草することもできるが、これらの化合
物は任意の順序で別個に施用することも可能である。そ
の使用時期は一方の化合物による除草活性が発現する前
が好ましく、また、対象植物、気候条件等により異なる
が、一方を施用した直後から２〜３日内に他方を施用す
るのが好ましい。その場合も化合物（Ａ）と化合物（Ｂ
）との割合および施用量は結果的に前記した範囲が適当
である。尚、除草効果および実用的な面から考えて化合
物（Ａ）と化合物（Ｂ）とは混合して組成物として同時
に施用するのが好ましい。

また、本発明の化合物、あるいは本発明の化合物を含有
する組成物は除草の目的とする雑草に対して、特にその
茎葉に散布することによって枯殺または生育を抑止し優
れた除草活性を示す。

本発明の組成物は、担体および／または界面活性剤と一
緒に含有することによって、溶液、乳剤。

懸濁剤、粉剤あるいはペーストの如き通常の形態の製剤
として用いることができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。

クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン。

バーミキュライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体：
水、アルコール、ジオキサン、アセトン。

キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン。

ジメチルホルムアミド等の液体担体；アルキル硫酸エス
テル、アルキルスルホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩
類、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノアルキレート、ジナフチルメタン
ジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤または分散剤；
カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム等の各種補
助剤等の１種または２種以上を用いて調製される。

すなわち、かかる製剤は、例えば、化合物Ａおよび／ま
たはＢと上記の如き担体および／または乳化剤等を混合
することによって調製することができる。

本発明の組成物は、製剤中に化合物ＡおよびＢが通常０
．０１〜９９重母％、好ましくは０．１〜９睡１％の割
合で存在することができる。

本発明の組成物は、そのままでおるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはダスティング（ｄｕｓ
ｔｉｎｇ）の如き通常の方法で植物に施用することがで
きる。

本発明でいう雑草としては、例えば下記に示す科に属す
る種々のものが対象となる。

イネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）　： セイバンモロコシ（ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ）カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）メヒシバ（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ａｄｓｃｅｎｄｅｎｓ）アキノエ
ノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）シバムギ
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）テキサスパニカ
ム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）イヌビエ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）エノＤロ
グサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）スズメノカタ
ビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎ
ｅ　１ｎｄｉｃａ）カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕ
ｓ　ａｆｆｉｎｉｓ）メリケンニクキビ（Ｂａｃｈｉａ
ｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）ウマノチャヒキ（Ｂ
ｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）ギョウギシバ（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）オオクサキビ（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）シマスズメ
ツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ）コヒ
メビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｏｌｏｎａ）ハナ
クサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｃａｐｉｌｌａｒｅ）キン
エフ：１口（Ｓｅｔａｒｉａ　ｇｌａｎｃａ）ヒュ科（
ＡｍａｒａｎｔｈａＣｅＳｅ）　：アオビーｘ　（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘａｓ）イヌビ１
　（ＡｍａｒａｎｔｈＵＳ　１ｉｖｉｄｕｓ）ヒルガオ
科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ！ａｃｅａｅ）　　；マルバアサ
ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）ネナシカズ
ラ（Ｃｕｓｃｕｔａ　ｊｏｐｏｎｉｃａ）タデ科（Ｐｏ
ｌｙａｏｎａｃｅａｅ）　　：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）ヤナギタデ（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒ）サナエタデ（
ｒ’ｏｌｙｇｏｎｕｍ　１ａｐａｉＥｌ！ｆｏｌＩｕｍ
）アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）　　：シ
ロザ（ＣｈｅｎＯｐｄｉＵｍ　ａｌｂｕｍ）アカザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　ｖａｒ、ｃｅｎｔ
ｒｏｒｕｂｒｕｍ）コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）スベリヒュ科（ＰＯｒｔｕｌ
ａＣａｅｅａｅ）　：スベリヒーｘ　（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）マメ科（Ｌｅ（］ｌＪｍｉｎ
Ｏ３ａｅ）　：ジュズハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏ
ｒｔｕｏｓｕｍ）アオイ科（Ｈａｌｖａｃｅａｅ）　： イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）
アメリカキンゴジ力（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎＯ５ａ）ナス
科（ＳＯＩａｎａＣｅａｅ）　　：イヌホオズキ（ＳＯ
ＩａｎＵｍ　ｎｉｇｒｕｍ）シロバナチョウセンアサガ
オ （（）ａｔｕｌａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）キク科（Ｃ
ｏｍｐｏｓｉｔａｅ）　　：ヒメジオン（Ｅｒｉｇｅｒ
ｏｎ　ａｎｎｕｕｓ）ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａ
ｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ　Ｖａｒ。

ｅｌａｔｉｏｒ） オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ａｔｒｕｍｒｉｕｍ）セ
イヨウトグアザミ（ＣｉｒＳｉｕｍ　ａｒＶｅｎＳｅ　
Ｖａｒ。

ｓｅｔｏｓｕｍ） ｅ、実施例 以下、実施例に上り本発明を詳述する。

実施例中、部とは重量部を意味する。また、除草活性は
特にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、
活性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほぼ
同じ健在な状態をＯとし、活性化合物の施用によって植
物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の
衰弱状態に応じ４段階（１，２，３および４）を設けて
評価した。

Ｎ泣廻 実施例１ 実施例２ 仔 ２−ヒドロキシ−４−（２−クロル−４−トリフルオル
メチルフェノキシ）ピリジン２．９部、２−ブロムプロ
ピオン酸エチル１．８２部、無水炭酸カリウム１．４部
、メチルエチルケトン２０部の混合物を５時間加熱還流
したのら、冷却後酢酸エチル５０部と水１００部を加え
より撮盪した後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を減圧除去した。

残渣をベンゼンとヘキサンを用いて再結晶することによ
り目的物３．１部を得た。この化合物のＮＭＲおよびＩ
Ｒスペクトルを第１表に示す。

実施例１において２−ヒドロキシ−４−（２−クロル−
４−トリフルオルメチルフェノキシ〉ピリジン２．９部
のかわりに２−ヒドロキシ−４−（３−クロル−５−ト
リフルオルメチルビリジン−２−イロキシ）ピリジン２
．９部を用い同様の条件で反応、後処理することにより
、目的物３．０部を得た。この化合物のＮＭＲおよびＩ
Ｒスペクトルを第１表に示す。

実施例３ 仔 実施例１において２−ブロムプロピオン酸エチル１．８
２部のかわりにクロル酢酸エチル１．２３部を用い同様
の条件で反応、後処理することにより目的物２．８部を
得た。この化合物のＮＭＲおよびＩＲスペクトルを第１
表に示す。

実施例４ 実施例１において２−ブロムプロピオン酸エチル１．８
２部のかわりに２−ブロムプロピオン酸メチル１．６７
部を用い同様の条件で反応、後処理することにより目的
物２．７部を得た。この化合物のＮＭＲおよびＩＲスペ
クトルを第１表に示す。

実施例５ 実施例２において２−ブロムプロピオン酸エチル１．８
２部のかわりに２−ブロムプロピオン酸ｎ−ブチル２．
１部を用い同様の条件で反応、後処理することにより目
的物２．９部を得た。、この化合物のＮＭＲおよびＩＲ
スペクトルを第１表に示す。

実施例６ ω Ｈ３ 実施例１で得られた化合物の１．０部をエタノール１０
部に溶かし、３８％アンモニア水０．５部を加え室温に
て一夜攪拌した後エタノールを濃縮し、水２０部を加え
酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧除去することにより目的物０．６部
を得た。ＮＭＲおよびＩＲスペクトルを第１表に示す。

実施例７ ω 実施例１で得られた化合物３．７部をエタノール２０部
に溶かし、１規定水酸化力リウム水溶液１５部を加え室
温にて一夜攪拌した後エタノールを濃縮し、希塩酸にて
酸性とし酢酸エチルで抽出した。

有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧除去
することにより目的物３．２部を得た。ＮＭＲおよびＩ
Ｒスペクトルを第１表に示す。

実施例８ ω 実施例７で得られた化合物１．２部に１規定水酸化ナト
リウム溶液３，３２部を加え均一溶液となるまで室温に
て攪拌した後、水を減圧乾固することにより目的物１．
２７部を得た。

実施例９ Ｑ 実施例７で得られた化合物１．２部、水１０部の混合物
にイソプロピルアミン０．３部を加え均−液となるまで
室温攪拌した後、水を減圧乾固することにより目的物１
．３部を得た。

実施例１０ ω 第 表 実施例１において２−ブロムプロピオン酸エチル１．８
２部のかわりにＮ−イソプロピル−２−ブロムプロピオ
ンアミド１．９４部を用い同様の条件で反応、後処理す
ることにより目的物３．０部を得た。

この化合物のＮＭＲおよびＩＲスペクトルを第１表に示
す。

第 表（つづき） 第 表（つづき） 第 表（つづき） 培したものを用いた。

この植物に、本発明の活性化合物を含む調剤を各々の活
性化合物が全体で所定の鎖となるように施用し、その後
は調剤を施用することなしに、３週間栽培をつづけた。

その結果を表２に示した。

調剤例 本発明の活性化合物１部をアセトンと水の混合溶液（容
積比１　：　１　）　５０００部に加え、ざらに非イオ
ン界面活性剤（商品名ツルポール２６８Ｇ）　２．６部
を加えて、溶液を調製した。

試験例１ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従って調製した。

植物は種を土壌にまき、発芽後２〜３週間の栽比較例１
〜２および実施例１１〜１４ （化合物Ａ’）とＮ−ホスホノメチルグリシンのイソプ
ロピルアミン塩（化合物Ｂ’）を各々、所定の混合比で
、かつ所定の処理量となるように、水とアセトンの混合
溶媒（容積比１：１．非イオン界面活性剤：商品名５Ｏ
ＲＰＯＬ−２６８０８０，０５％含有）１６容は部に溶
かし、散布溶液を調製した。

植物は、土壌を入れたビニール製ポット（直径１０Ｃｍ
）で、播種または根茎の移植により発芽後２〜３週間グ
リーンハウス内で栽培したものを用いた。

この植物に、上記調製液を総散布容量で４　ＣＣ／１０
０　ｃｍ２　となるように施用し除草活性を調べた。

その結果を表３に示す。

ｆ０発明の詳細 な説明した通り、本発明によれば低薬量で、Ｒ１１を変
化させることにより巾広い殺草スペクトルを有する非選
択性除草剤および広葉雑草を選択的に枯殺する選択性除
草剤および除草方法を提供することが可能となり、ざら
に本発明による除草剤は散布後２〜３日で除草効果が表
われる速効性の優れた除草剤でおる。また、現在知られ
ている除草剤と混合することにより、より速効性の非選
択性除草剤となる。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、ＸおよびＹは同一もしくは異なり水素原子、−
   ＣＦ＿３、ハロゲン原子であり、ＸとＹのいずれか一方
   は−ＣＦ＿３である。Ｚは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を示し
   、Ｒ＾１＾１は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
   基を表わす。 Ｒ＾１＾２は−ＯＲ＾１＾３または▲数式、化学式、表
   等があります▼で示される基である。ここでＲ＾１＾３
   は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ
   ＾１＾４およびＲ＾１＾５は同一もしくは異なり、水素
   原子または炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｒ＾１＾
   ４とＲ＾１＾５は互いに共同して環を形成していてもよ
   い。ＡおよびＢは同一もしくは異なり、酸素原子または
   イオウ原子であり、それらは互いにメタの位置である。 Ｄは窒素原子であり、それはＡあるいはＢに対してオル
   トまたはバラの位置であり、かつＡおよびＢの両方に対
   してオルトの位置になることはない。〕 で表わされる新規ピリジルオキシ脂肪族カルボン酸誘導
   体またはＲ＾１＾３が水素原子である場合のその塩類（
   化合物Ａ）。
2. （２）請求項１記載の化合物を主たる活性成分として含
   有する除草剤。
3. （３）上記一般式（ I ）においてＲ＾１＾１が炭素数
   １〜５のアルキル基である化合物を主たる活性成分とし
   て含有する非選択性除草剤。
4. （４）上記一般式（ I ）においてＲ＾１＾１が水素原
   子である化合物を主たる活性成分として含有する広葉殺
   草用選択性除草剤。
5. （５）請求項１記載の化合物（Ａ）と下記一般式（II）
   ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） 式中Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２およびＲ＾２＾３は同一も
   しくは異なり−ＯＨ、−ＯＲ＾２＾４または−ＮＲ＾２
   ＾５Ｒ＾２＾６である。 ここでＲ＾２＾４はアルキル基、シクロヘキシル基ハロ
   低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ低
   級アルキル基、ハロ低級アルコキシ低級アルキル基、低
   級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基およびフェ
   ノキシエチル基からなる群より選ばれる。 Ｒ＾２＾５およびＲ＾２＾６は同一もしくは異なり水素
   原子、炭素数１〜４のアルキル基ないしヒドロキシアル
   キル基、炭素数２〜４のアルケニル基であり、また、Ｒ
   ＾２＾５とＲ＾２＾６は窒素原子と一緒になってモルホ
   リノ基、ピペリジル基又はピロリジル基を形成すること
   ができる。 なお、Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２またはＲ＾２＾３が−Ｏ
   Ｈを表わす場合、それらはアルカリ金属、アルカリ土類
   金属、銅、亜鉛、アンモニウムおよび有機アンモニウム
   イオンから選ばれる陽イオンと塩を形成することができ
   る。 但し、Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２あるいはＲ＾２＾３の２
   個より多くは−ＯＲ＾２＾４あるいは−ＮＲ＾２＾５Ｒ
   ＾２＾６であることはできない。またＲ＾２＾１、Ｒ＾
   ２＾２あるいはＲ＾２＾３のいずれか１つが−ＯＨであ
   り、その−ＯＨがアンモニウム塩あるいは有機アンモニ
   ウム塩である場合にはＲ＾２＾１、Ｒ＾２＾２あるいは
   Ｒ＾２＾３の２個より多くは前記塩でない。 で表わされるＮ−ホスホノメチルグリシン誘導体、また
   はその強酸塩（化合物Ｂ）との混合物を主たる有効成分
   として含有する除草剤。
6. （６）上記化合物Ａと上記化合物Ｂとを同時に或いは任
   意の順序で除草しようとする植物の種子、茎、葉、根ま
   たは該植物が生育している場所あるいは該植物が生育す
   ることが予測される場所に除草に十分な量で施用するこ
   とを特徴とする除草方法。