JPH02178266A - ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤Info
- Publication number
- JPH02178266A JPH02178266A JP33299088A JP33299088A JPH02178266A JP H02178266 A JPH02178266 A JP H02178266A JP 33299088 A JP33299088 A JP 33299088A JP 33299088 A JP33299088 A JP 33299088A JP H02178266 A JPH02178266 A JP H02178266A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- nicotinic acid
- acid anilide
- methyl
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なニコチン酸アニリド系化合物及び該化合
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
物を有効成分として含有する除草剤に関する。
従来の技術及びその問題点
特開昭５７−１１８５６８号公報にある種のニコチン酸
アミド系化合物が除草剤の有効成分として用い得ること
が記載されている。しかしながら、該公報に記載されて
いる化合物の除草作用は有用作物と広葉雑草間の選択性
において、必ずしも満足できるものではない。
アミド系化合物が除草剤の有効成分として用い得ること
が記載されている。しかしながら、該公報に記載されて
いる化合物の除草作用は有用作物と広葉雑草間の選択性
において、必ずしも満足できるものではない。
本発明の目的は、イネ、ムギ等の穀物類に対して同等害
作用を及ぼすことなく、これらの作物栽培地における広
葉雑草の防除を容易にする選択性除草剤を提供すること
にある。
作用を及ぼすことなく、これらの作物栽培地における広
葉雑草の防除を容易にする選択性除草剤を提供すること
にある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、下記一般式（Ｉ）で示される文献未載のニコチン
酸アニリド系化合物が本発明の所期の目的を達成できる
ことを見い出した。即ち本発明は一般式 （ａ）一般式 ［式中、Ｘはメチル基又はハロゲン原子を表わす。］ で示されるニコチン酸アニリド系化合物、及び該化合物
を有効成分とする除草剤に係る。
結果、下記一般式（Ｉ）で示される文献未載のニコチン
酸アニリド系化合物が本発明の所期の目的を達成できる
ことを見い出した。即ち本発明は一般式 （ａ）一般式 ［式中、Ｘはメチル基又はハロゲン原子を表わす。］ で示されるニコチン酸アニリド系化合物、及び該化合物
を有効成分とする除草剤に係る。
上記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、２−位に
メチル基、３−位にハロゲン原子を有する２、３−ジ置
換アニリドであることを特徴とする新規化合物であり、
例えば下記（ａ）又は（ｂ）に示す方法によって容易に
製造される。
メチル基、３−位にハロゲン原子を有する２、３−ジ置
換アニリドであることを特徴とする新規化合物であり、
例えば下記（ａ）又は（ｂ）に示す方法によって容易に
製造される。
［式中、Ｘは前記に同じ。Ｙは）＼ロゲン原子を表わす
。コで示されるニコチン酸アニリド誘導体と式 で示される３−トリフルオロメチルフェノールとを反応
させることにより、一般式（Ｉ）の化合物が製造される
。
。コで示されるニコチン酸アニリド誘導体と式 で示される３−トリフルオロメチルフェノールとを反応
させることにより、一般式（Ｉ）の化合物が製造される
。
本反応は、ベンゼン、トルエン等の炭化水素系、ジクロ
ルメタン、１，２−ジクロルエタン等のノ＼ロゲン化炭
化水素系、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル系、メタノール、エタノール等のアルコール系、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン系、その他酢酸エ
チルエステル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキサイド等の有機溶媒、又は水、或は
これらの適当な混合溶媒中において、脱酸剤として水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメチ
ラート等の有機塩基の存在下に室温、或は必要に応じて
加熱することにより容易に行ない得る。
ルメタン、１，２−ジクロルエタン等のノ＼ロゲン化炭
化水素系、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル系、メタノール、エタノール等のアルコール系、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン系、その他酢酸エ
チルエステル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキサイド等の有機溶媒、又は水、或は
これらの適当な混合溶媒中において、脱酸剤として水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナトリウムメチ
ラート等の有機塩基の存在下に室温、或は必要に応じて
加熱することにより容易に行ない得る。
（ｂ）一般式
［式中、Ｘは前記に同じ。］で示されるアニリン誘導体
と式 で示される２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
ニコチン酸クロライドとを反応させることにより、本発
明化合物が製造される。本反応は、ベンゼン、トルエン
等の炭化水素系、ジクロルメタン、１，２−ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素系、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル系、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン系、その他酢酸エチルエステル、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イド等の有機溶媒、又は水、或はこれらの適当な混合溶
媒中において、脱酸剤として水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基の存在下に室温、必要に応じて加熱下又は冷却
下に容易に行ない得る。
と式 で示される２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）
ニコチン酸クロライドとを反応させることにより、本発
明化合物が製造される。本反応は、ベンゼン、トルエン
等の炭化水素系、ジクロルメタン、１，２−ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素系、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル系、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン系、その他酢酸エチルエステル、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イド等の有機溶媒、又は水、或はこれらの適当な混合溶
媒中において、脱酸剤として水酸化ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基の存在下に室温、必要に応じて加熱下又は冷却
下に容易に行ない得る。
斯くして得られる本発明の化合物は、慣用の分離精製手
段により、反応混合物から容易に単離精製される。
段により、反応混合物から容易に単離精製される。
上記一般式（Ｉ）の本発明化合物は、水田においてイネ
に殆んど薬害を与えることなく、コナギ、キカシグサ等
の広葉雑草を選択的に低薬量で除草するのに有効である
。また、畑地においてコムギ、トウモロコシ等の穀類に
薬害を与えることなく、広葉雑草を除草するのにも有用
である。本発明化合物はまた果樹園、非農耕地における
除草剤としても利用できる。
に殆んど薬害を与えることなく、コナギ、キカシグサ等
の広葉雑草を選択的に低薬量で除草するのに有効である
。また、畑地においてコムギ、トウモロコシ等の穀類に
薬害を与えることなく、広葉雑草を除草するのにも有用
である。本発明化合物はまた果樹園、非農耕地における
除草剤としても利用できる。
その使用時期としては、作物の播種前、播種時、移植時
、幼苗時、生育期等適宜選択することができ、また使用
方法も水面処理、土壌処理、茎葉処理等から適宜選択す
ることができる。
、幼苗時、生育期等適宜選択することができ、また使用
方法も水面処理、土壌処理、茎葉処理等から適宜選択す
ることができる。
本発明化合物を実際に使用するに当っては、より便利に
使用できるように一般の農薬の調剤に用いられる固体、
液体の各種担体と混合して水和剤、乳剤、油剤、粉剤、
粒剤、フロアブル剤等に製造することができる。更に、
薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着
剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加する
こともできる。
使用できるように一般の農薬の調剤に用いられる固体、
液体の各種担体と混合して水和剤、乳剤、油剤、粉剤、
粒剤、フロアブル剤等に製造することができる。更に、
薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展剤、吸着
剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を添加する
こともできる。
ここにいう担体とは、固体、液体のいずれでもよく、ま
たこれらの組み合わせでもよい。その代表例を示せば、
タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪藻上、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等が挙げられる。
たこれらの組み合わせでもよい。その代表例を示せば、
タルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪藻上、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルピロリドン
等が挙げられる。
補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシプロピレンオキシド共重合体
、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸類
、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホ
ネート、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アルキル
ベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級アン
モニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキルジ
メチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシン、ポリ
グリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン酸、
リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、
キサンタンガム等が挙げられる。
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシプロピレンオキシド共重合体
、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸類
、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スルホ
ネート、ジオクチルスルホサクシネート塩類、アルキル
ベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級アン
モニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキルジ
メチルベタイン、アルキルアミノエチルグリシン、ポリ
グリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン酸、
リン酸イソプロピル、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、
キサンタンガム等が挙げられる。
製剤化に当り、混合比率は一般的には本発明の化合物の
割合を、重量％として０．０５〜９５％の範囲で自由に
選択することができるが、好ましくは０．５〜５０％を
含有し、担体を４０〜９９％、好ましくは４０〜９０％
、補助剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有する製
剤が好ましい。
割合を、重量％として０．０５〜９５％の範囲で自由に
選択することができるが、好ましくは０．５〜５０％を
含有し、担体を４０〜９９％、好ましくは４０〜９０％
、補助剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有する製
剤が好ましい。
また、他の殺菌剤、除草剤、植物生長剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用することにより、
より広範囲な効果を期待することができる。
ニ剤等の農薬や肥料等と混合して使用することにより、
より広範囲な効果を期待することができる。
本発明の化合物を実際に使用するに際しては、使用時期
、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑草
、対象作物等によって、使用量を適宜選択することは勿
論であるが、使用薬量は、本発明の化合物として一般的
には、１０アール当り０． １〜５００ｇ程度、好まし
くは１０アール当り１〜５０ｇ程度である。
、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑草
、対象作物等によって、使用量を適宜選択することは勿
論であるが、使用薬量は、本発明の化合物として一般的
には、１０アール当り０． １〜５００ｇ程度、好まし
くは１０アール当り１〜５０ｇ程度である。
実施例
以下、実施例、試験例、製剤例を掲げ、本発明をより一
層明らかにする。
層明らかにする。
実施例１
（ａ）法によるＮ−（２−メチル−３−クロロフェニル
）−２−（３−トリフルオロメチルフエノキシ）ニコチ
ンアミド［化合物番号（２）コの製造 Ｎ−（２−メチル−３−’ｙロロフェニル）ニコチンア
ミド２ｇと３−トリフルオロメチルフェノール５ｇを２
８％ナトリウムメチラートメタノール溶液２．２ｇに加
えた、次にメタノールを蒸留により留去し、残留物を１
８１〜１９０℃で２時間３０分加熱した。冷却後、この
反応混合物を塩化メチレン１００ｍｅで溶解し、８％水
酸化ナトリウム溶液５０軛で２回洗浄した。この塩化メ
チレン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下（２
０ｍｍＨｇ）で蒸発乾固し、蒸発乾固物２．２ｇを得た
。
）−２−（３−トリフルオロメチルフエノキシ）ニコチ
ンアミド［化合物番号（２）コの製造 Ｎ−（２−メチル−３−’ｙロロフェニル）ニコチンア
ミド２ｇと３−トリフルオロメチルフェノール５ｇを２
８％ナトリウムメチラートメタノール溶液２．２ｇに加
えた、次にメタノールを蒸留により留去し、残留物を１
８１〜１９０℃で２時間３０分加熱した。冷却後、この
反応混合物を塩化メチレン１００ｍｅで溶解し、８％水
酸化ナトリウム溶液５０軛で２回洗浄した。この塩化メ
チレン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下（２
０ｍｍＨｇ）で蒸発乾固し、蒸発乾固物２．２ｇを得た
。
この蒸発乾固物をｎ−へキサン４５雁とトルエン２０配
の混合溶媒から再結晶させてＮ−（２−メチル−３−ク
ロロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ニコチンアミド１．２ｇを白色の結晶として得た
。
の混合溶媒から再結晶させてＮ−（２−メチル−３−ク
ロロフェニル）−２−（３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ニコチンアミド１．２ｇを白色の結晶として得た
。
融点１５８〜１５９℃
実施例２
（ｂ）法によるＮ−（２−メチル−３−クロロフェニル
）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチ
ンアミド［化合物番号（２）］の製造 ２−（３−）リフルオ口メチルフエ、ノキシ）ニコチン
酸クロライド４ｇをトルエン３０′ｗ２に溶解し、トリ
エチルアミン２．８ｇ及び２−アミノ−６−クロルトル
エン２．０ｇを添加し、８０〜８５℃で６時間加熱した
。
）−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ニコチ
ンアミド［化合物番号（２）］の製造 ２−（３−）リフルオ口メチルフエ、ノキシ）ニコチン
酸クロライド４ｇをトルエン３０′ｗ２に溶解し、トリ
エチルアミン２．８ｇ及び２−アミノ−６−クロルトル
エン２．０ｇを添加し、８０〜８５℃で６時間加熱した
。
冷却後、この反応液を減圧下（２０ｍｍＨｇ）で蒸発乾
固した。残留物を水５０軛と共に粉砕し、塩化メチレン
５０軛Ｘ ２で抽出し、塩化メチレン抽出液を水５０ｍ
ｅで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下（２
０ｍｍＨｇ）で蒸発乾固し、蒸発乾固物５．０ｇを得た
。この蒸発乾固物をｎ−ヘキサン９０軛とトルエン４０
雁の混合溶媒から再結晶させてＮ−（２−メチル−３−
クロロフェニル） −２−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）ニコチンアミド４．Ｏｇを得た。
固した。残留物を水５０軛と共に粉砕し、塩化メチレン
５０軛Ｘ ２で抽出し、塩化メチレン抽出液を水５０ｍ
ｅで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下（２
０ｍｍＨｇ）で蒸発乾固し、蒸発乾固物５．０ｇを得た
。この蒸発乾固物をｎ−ヘキサン９０軛とトルエン４０
雁の混合溶媒から再結晶させてＮ−（２−メチル−３−
クロロフェニル） −２−（３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）ニコチンアミド４．Ｏｇを得た。
同様にして、下記第１表の化合物を製造した。
第 １ 表
試験例１
１１５０００アールのワグネルボットに水田土壌（埴壌
土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、コ
ナギ、広葉雑草（アゼナ、アブツメ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ）及びホタルイの種子を播種し、２葉期のイネを
２ｃｍの深さに３本１株植えした。
土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、コ
ナギ、広葉雑草（アゼナ、アブツメ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ）及びホタルイの種子を播種し、２葉期のイネを
２ｃｍの深さに３本１株植えした。
薬剤の処理は、タイヌビエの発芽時に、後記製剤例１に
準じて得た粒剤の所定量を水面に手まき処理した。管理
、育成は温室内において行ない、薬剤処理４週間後に除
草効果及びイネの薬害を調査した。その結果を第２表に
示す。
準じて得た粒剤の所定量を水面に手まき処理した。管理
、育成は温室内において行ない、薬剤処理４週間後に除
草効果及びイネの薬害を調査した。その結果を第２表に
示す。
尚、表中の数値は除草効果及びイネに対する薬害を示す
もので、具体的には下記のとおりである。
もので、具体的には下記のとおりである。
数値 除草効果 作物薬害
５ 抑草率９０％以上 枯 死（殆んど完全枯
死） ４ 抑草率７０〜８９％ 甚 害３ 抑草率４
０〜６９％ 中 害２ 抑草率２０〜３９％
少 害１ 抑草率 ６〜１９％ 僅少害０
抑草率 ５％以下 無 害（殆んど効力なし） また、比較のための対照化合物としては、次のものを用
いた。
死） ４ 抑草率７０〜８９％ 甚 害３ 抑草率４
０〜６９％ 中 害２ 抑草率２０〜３９％
少 害１ 抑草率 ６〜１９％ 僅少害０
抑草率 ５％以下 無 害（殆んど効力なし） また、比較のための対照化合物としては、次のものを用
いた。
比較化合物Ａ：特開昭５７−１１８５６８号公報に記載
の化合物 Ｃ１ 比較化合物Ｂ：特開昭５７−１１８５６８号公報に記載
の化合物 融点１２８〜１２９℃ 質量分析（ｍ／ｅ） ４０６ （Ｍ” ’） 、２６６ （ベースビーク）比
較化合物Ｃ ：比較対照薬として製造した化合物 試験例２ １１５０００アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌土
）を充填し、コムギ種子を播種し、メヒシバ、イヌビニ
、シロザ種子を含有させた畑土壌で２ｃｍの深さに覆土
した。その後、直ちに後記製剤例３に準じて得た乳剤の
所定量を秤量し、１ポツト当たり５軛の水に希釈して小
型噴霧器を用いて土壌表面に散布した。管理、育成は温
室内にて行ない、薬剤処理の４週間後に除草効果及びコ
ムギの薬害を調査した。その結果を第３表に示す。
の化合物 Ｃ１ 比較化合物Ｂ：特開昭５７−１１８５６８号公報に記載
の化合物 融点１２８〜１２９℃ 質量分析（ｍ／ｅ） ４０６ （Ｍ” ’） 、２６６ （ベースビーク）比
較化合物Ｃ ：比較対照薬として製造した化合物 試験例２ １１５０００アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌土
）を充填し、コムギ種子を播種し、メヒシバ、イヌビニ
、シロザ種子を含有させた畑土壌で２ｃｍの深さに覆土
した。その後、直ちに後記製剤例３に準じて得た乳剤の
所定量を秤量し、１ポツト当たり５軛の水に希釈して小
型噴霧器を用いて土壌表面に散布した。管理、育成は温
室内にて行ない、薬剤処理の４週間後に除草効果及びコ
ムギの薬害を調査した。その結果を第３表に示す。
表中の数値は試験例１に示したものと同じである。
次に、本発明の除草剤の製剤例を示す。
製剤例１ 粒剤
試験例３
１１５０００アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌土
）を充填し、コムギ、ダイコンの種子を播種し、メヒシ
バ、イヌビニ、シロザ種子を含有させた畑土壌で２ｃｍ
の深さに覆土し、温室内で１０日間育成した。その後、
後記製剤例２に準じて得た水和剤の所定量を１アール当
たり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型
噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。育成管理は温
室内にて行ない、薬剤処理の４週間後に除草効果及びコ
ムギの薬害を調査した。その結果を第４表に示す。表中
の数値は試験例１に示したものと同じである。
）を充填し、コムギ、ダイコンの種子を播種し、メヒシ
バ、イヌビニ、シロザ種子を含有させた畑土壌で２ｃｍ
の深さに覆土し、温室内で１０日間育成した。その後、
後記製剤例２に準じて得た水和剤の所定量を１アール当
たり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型
噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。育成管理は温
室内にて行ない、薬剤処理の４週間後に除草効果及びコ
ムギの薬害を調査した。その結果を第４表に示す。表中
の数値は試験例１に示したものと同じである。
化合物番号２ ０．３重量部リグニンス
ルホン酸ソーダ ２ 〃ベントナイト
３０ 〃タルク
６７．７ 〃これらの成分を均一になるまで良く混
合し、造粒して粒剤を得る。
ルホン酸ソーダ ２ 〃ベントナイト
３０ 〃タルク
６７．７ 〃これらの成分を均一になるまで良く混
合し、造粒して粒剤を得る。
製剤例２ 水和剤
化合物番号２ １０重量部アルキル硫
酸ソーダ ２．５ 〃ポリオキシエチレンア
ルキル ２．５ 〃フェニルエーテル クレー ８５ 〃これら
の成分を均一になるまで良く混合し、微粉砕して水和剤
を得る。
酸ソーダ ２．５ 〃ポリオキシエチレンア
ルキル ２．５ 〃フェニルエーテル クレー ８５ 〃これら
の成分を均一になるまで良く混合し、微粉砕して水和剤
を得る。
製剤例３ 乳剤
化合物番号３ １０重量部アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩 ３ 〃ポリオキシエチレンア
ルキル １０ 〃アリールエーテル キジロール ７７重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶 解して乳剤を得る。
ンゼンスルホン酸塩 ３ 〃ポリオキシエチレンア
ルキル １０ 〃アリールエーテル キジロール ７７重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶 解して乳剤を得る。
（以
上）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはメチル基又はハロゲン原子を表わす。］ で示されるニコチン酸アニリド系化合物。
- （２）請求項１記載のニコチン酸アニリド系化合物を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33299088A JPH02178266A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33299088A JPH02178266A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178266A true JPH02178266A (ja) | 1990-07-11 |
Family
ID=18261068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33299088A Pending JPH02178266A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02178266A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001017969A1 (en) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 6-[(substituted or unsubstituted)phenoxy]picolinic acid ureide derivatives, process for producing the same and herbicides |
| WO2001023356A1 (de) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide und ihre verwendung als herbizide |
| KR100335396B1 (ko) * | 1999-06-01 | 2002-05-06 | 민연식 | 2-(2-메틸-3-클로로아닐리노)니코틴산 및 이의 라이신염의 제조방법 |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP33299088A patent/JPH02178266A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100335396B1 (ko) * | 1999-06-01 | 2002-05-06 | 민연식 | 2-(2-메틸-3-클로로아닐리노)니코틴산 및 이의 라이신염의 제조방법 |
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| JP4626119B2 (ja) * | 1999-09-09 | 2011-02-02 | 株式会社クレハ | ６−［（置換または無置換）フェノキシ］ピコリン酸ウレイド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| WO2001023356A1 (de) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide und ihre verwendung als herbizide |
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