JPH02180866A - 複素環式置換α―アリール―アクリル酸メチルエステル、ならびに該化合物を含有する殺菌剤および殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、殺菌作用および殺虫作用を有する新規の複素
環式置換α−アリール−アクリル酸メチルエステルなら
びに該化合物を含有する殺菌剤もしくは殺虫剤に関する
。

従来の技術 アクリル酸メチルエステル、例えばα−［２−ベンゾキ
サゾール−２′−イルオキシ）−フェニル］−β−メト
キシーアクリル酸メチルエステル（欧州特許第２５６６
６７号明細書参照）を殺虫剤として使用することは、公
知である。しかし、該化合物の殺虫作用は、不満足なも
のである。

発明を達成するための手段 ところで、−服代（■）： Ｃ■−υｃｕ３ ［式中、 ＲはＣ！〜Ｃ８−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８−アルケ二／
Ｌ４、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲン化アルキルＭ、Ｃ３〜Ｃｌ
１−シクロアルキル基、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシｘ、ｃ
ｌ〜Ｃ４−アルキルカルボニルｉ、Ｃｔ〜Ｃ４−アルコ
キシカルボニル基、）−ロゲン原子またはアリール基を
表わし、この場合芳香環は、場合によってはｃｌ−ｃＢ
−アルキル、Ｃ３〜ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２
−ハロゲン化アルキル、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ、ハロ
ゲン、シアノ、ニトロによって置換されており、 １１　ｓ　ｔはＣ原子を介してＡに結合している酸素原
子、硫黄原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜
３個有する、場合によってはメチルによって窒素原子で
置換された５員環のへテロ芳香族基を表わし、 Ａはエテニレン基、エチレン基、メチレンオキシ基また
はメチレンチオ基を表わす］で示される複素環式置換α
−７リールーアクリル酸メチルエステルは、公知のアク
リル酸メチルエステルの場合よりも良好である顕著な殺
菌作用および殺虫作用を有することが判明した。

−服代中に記載された基は、例えば次の意味を有するこ
とができる： Ｒは、例えば０１〜Ｃ８−アルキル基、殊に０１〜Ｃ４
−アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基またはイソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、第２ブチル基または第三ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、第２ペンチル基、第三ペンチル基
またはネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基）、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル７Ｌ殊にＣ２〜Ｃ３
−アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基、フロベ
ニル基、インプロペニル基）、ＣＩ〜Ｃ４−ハロゲン化
アルキル基（例エバ、トリフルオルメチル基、２．２．
２−）リフルオルエチル基、ペンタフルオルエチル基、
クロルメチル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル
基）０３〜Ｃ［ｉ−シクロアルキル基（例えば、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基）、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ基（例えば、
メトキシ基、メトキシ基、ｎ−プロポキシ基またはイン
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、インブトキシ基、第２
ブトキシ基または第三ブトキシ基）、ＣＩ〜Ｃ４−アル
キルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロパノイル
基、ブタノイル基、ペンタノイル基）、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブ
トキシカルボニル基）、ハロゲン原子（例えば、弗素原
子、塩素原子、臭素原子）またはアリール基（例えば、
フェニル基）を表わすことができ、この場合芳香環は、
場合によっては次の基： Ｃｌ〜Ｃ８−アルキル基、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ロープロピルまたはイソプ
ロピル、ｎ−ブチル、インブチル、第２ブチルまたは第
三ブチル、ｎ−ペンチル、インペンチル、第２ペンチル
、第三ペンチルまたはネオペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル）、０３〜Ｃ６−シクロアルキル基（例え
ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル）、Ｃ＋〜Ｃ２−ハロゲン化アルキル基（
例えば、トリフルオルメチル、２．２．２−トリフルオ
ルエチル、ペンタフルオルエチル、クロルメチル、ジク
ロルメチル、トリクロルメチル）、Ｃ＋〜Ｃ４−アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ）、ハロゲン原子（例えば、弗素、塩素、臭素）
、シア／基またはニトロ基の１〜３個によって置換され
ていてもよい。

１１　ｅ　ｔは、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子
のようなヘテロ原子を１〜３個有する、場合によっては
メチルによって窒素原子で置換された５員環のへテロ芳
香族基（例えば、ピロリルフリル、チエニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、１，２．４−トリアゾリル、オキサ
シリル、Ｎ−メチル−ピラゾリル、チアゾリル、インキ
サゾリル、インチアゾリル、１，３．４−オキサジアゾ
リル、１−Ｎ−メチル−１，２，４−トリアゾリル、１
，３．４−チアジアゾリル、１．２．４−オキサジアゾ
リル、１．２．４−チアジアゾリル）であることができ
、この基は、Ｃ原子により八で結合している。

Ａは、例えばエテニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）エチレン
基（−ＣＨ２−ＣＨ２−）　、メチレンオキシ基（−Ｃ
Ｈ２−０−）またはメチレンチオ基（−ＣＨ２−３−）
であることができる。

新規の化合物は、例えば次の方法により得ることができ
るニ 一般式１ａ（ＲおよびＨｅＬは前記のものを表わし、Ａ
はエテニレン基である）の化合物および一般式１ｂ（Ｒ
およびＨｅＬは前記のものを表わし、Ａはメチレンオキ
シ基である）の化合物は、ホルミル誘導体■と平衡に存
在することができる一服代■の複素環式置換α−アリー
ル−β−ヒドロキシ−アクリル酸メチルエステル誘導体
から、塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）
の存在下で希釈剤（例えば、アセトン）中でのアルキル
化剤（例えば、ジメチルスルフェート、沃化メチル）と
の反応によって得られる。次の構造式中、“Ｌ”は離脱
基（例えばメチルスルフェート、ヨーシト）を表わす。

Ａがエテニレン基またはメチレンオキシ基を表わすよう
な一服代■の複素環式α−アリール−β−ヒドロ牛フシ
−アクリル酸メチルエステル、−服代■の複素環式置換
フェニル酢酸メチルエステルから、塩基（例えば、水素
化ナトリウムリチウムジイソプロピルアミド、ナトリウ
ムメタノラード）の使用下で、例えばジエチルエーテル
またはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中での蟻
酸メチルエステルとの反応によって得られる（＾ｎｎ、
ｃｈｅｓ、４２４　　（１９２１）２１４参照）。

但し、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−−ＣＨ２−０−である。

出発化合物として必要とされる複素環式置換フェニル酢
酸メチルエステルＵａ（Ａ＝エチレン基）の製造は、２
−ホルミル−フェニル酢酸メチルエステル■と一服代■
（ＲおよびＨａｔは前記のものを表わし、Ｒ１はメチル
基またはエチル基である）のメタンホスホン酸エステル
との反応によって行なわれる。この反応の実施は、０体
公知の方法（例えば、Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓａ
ｃ、　８３（１９６１）１７３３参照）で行なわれる。

出発物質は、通常、化学量論的割合で使用される。化学
爪論的浜を越えて２つの反応成分の１つについて１０％
までの過剰量は可能である。反応は、有利に不活性溶剤
または希釈剤（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、メチル基−第三ブチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ドルオール、ジメチルスルホ
キシド）中で等量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、カリウム第三ブチラード、ナトリウ
ムエタノラード、ブチルリチウム、フェニルリチウム、
ナトリウムビス−トリメチルシリルアミド、ナトリウム
メチルスルフィニルメチル）の存在下で実施される。反
応は、一般に一り０℃〜＋３０”Ｃの温度範囲内で進行
する。この反応は、若干の場合には熱の発生下で進行す
るので、冷却方法を設けることは有利である。

２−ホルミル−フェニル酢酸メチルエステル■は、２−
ホルミル−フェニル酢酸■をメタノールで標準条件下で
エステル化することによって得られる。２〜ホルミル−
フェニル酢酸■の製出は、簡単な方法で２−インダノン
ＩＸからトリメチルシリルエノールエーテルをオゾン分
解することによって成功する（Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｎ　
Ｌｅｆｔ、　２５　（１９８４）　３６５９　：　Ｔｅ
Ｌｒａｈｅｄｏｎ　１．ｅＬＬ、　４３　（１９８７）
２０７５参照）。

一般式ＩＶ（Ｒおよびｉｔ　ｅ　ｔは前記のものを表わ
し、Ｒ１はメチル基、エチル基である）の複索環式置換
メタンホスホン酸エステルは、−服代Ｒ〜１ＩｅＬ−Ｃ
Ｈ２−Ｚ　（Ｚは塩素原子、臭素原子である）の５員環
のへテロ芳香族メチルハロゲン化合物を亜燐酸トリメチ
ルエステルまたは亜燐酸トリエチルエステルｐ　（ＯＲ
ｆ）３と反応させることによって得られる（　Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈａｎ　Ｃｈｅｍ
ｉｅ、第１２／］巻、第４３３頁、Ｔｈｉｅｍｅ社（シ
ュツットガルト在）刊参照）。

出発化合物として必要な複素環式置換フエニル酢酸メチ
ルエステルＨｂ（Ａ＝メチレンオキシ基）の製出は、５
員環のへテロ芳香族メチルハロゲン化合物Ｘ（Ｘ−塩素
原子、臭素原子）とオルト−ヒドロキシ−フェニル酢酸
メチルエステル℃との反応によって行なわれる。

Ｃ００ＣＩＩ３ この反応は、化学量論的量の出発化合物ＸおよびＭを不
活性溶剤または希釈剤（例えば、アセトン、アセトニト
リル、ジメチルスルホキト、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ’−ジメチル
プロピル尿素ピリジン）中で等量の塩基（例えば、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム）の添加下に反応させるよう
にして実施することができる。

また、オルト−ヒドロキシ−フェニル酢酸メチルエステ
ル℃をまず塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム）を用いて相応するナトリウム−またはカリウム
フェノラートに変換し、次にこのフェノラートを不活性
溶剤または希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド）中
で５員環のへテロ芳香族メチルハロゲン゛化合物Ｘと反
応させ、複素環式置換フェニル酢酸メチルエステルｎｂ
に変えるようにして行なうこともできる。

一般式１ａ（ＲおよびＢｅｔは前記のものを表わし、Ａ
はエテニレン基である）の新規の化合物を製造するため
に、なお第２の方法が利用される。この場合には、−服
代ＸＩ（ＲおよびＩＩ　ｏ　ｔは前記のものを表わす）
の５員環のへテロ芳香族アルデヒドと２−（β−メトキ
シ−α−メトキシカルボニル−ビニル）−ベンジルホス
ホン酸ジメチルエステルＸ■とが反応される（そのため
には、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｓ、Ｓｏｃ、８３　（１９６１
）　　ｌ　７３３参照）。

■ ８ｎ−ｏｃｕ３　　ｘｍ ２〜（β−メトキシ−α−メトキシカルボニル−ビニル
）−ベンジルホスホン酸ジメチルエステルｘ■は、ドイ
ツ連邦共和国特許第３５１９２８０号明細書およびドイ
ツ連邦共和国特許第３５４３３１８号明細書から公知で
ある。

−服代１ｃ（Ｒおよびｌ１ｅｔは前記のものを表わし、
Ａはエチレン基を表わす）の新規の化合物は、−服代１
ａ（Ｒおよび１１ｅＬは前記のものを表わし、Ａはエテ
ニレン基を表わす）の新規の化合物を選択的に還元する
ことによって得られる。還元は、通常還元反応により水
素を用いて行なわれる（ＭｅＬｈｏｄｅｎ　ｄｃｒ　ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｓｉｅ、第５／２ｂ巻、
第２６４頁、Ｔｈｌｅｓｅ社（シュツットガルト在）、
１９８１参照）。

特許請求の範囲請求項１記載の一般代■の新規化合物を
製出するために、前記方法によれば５員環のへテロ芳香
族メチルハロゲン化合物Ｘおよび５員環のへテロ芳香族
アルデヒド店は、抽出物として必要とされる。これらの
化合物は、公知であるか、または公知方法により得るこ
とができる。相応する製造法は、例えば次のものに記載
されている：ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイ
エテ４　（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）（Ｃ）１９７０　
、２　５　６　３　　；　　５ｙｎＬｈ、Ｃｏｍｍｕｎ
、ｌ　　３　　（１９８３）７４１；ザ・ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈ
ｅｓ、）５０　（１９８５）５２７２　；アクタ・ケミ
力・スカンジナビカ（ＡｃＬａ　Ｃｈｅｇｚ、５ｃａｎ
ｄ、）２４　（１９７０）９９；アクタ・ケミ力・スカ
ンジナビカ（ＡｃＬａＣｈｅｓ＋、５ａａｎｄ、）２６
　（１９７２）ｌ　８５１　：ジャーナル・オブ・ザ・
ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、　Ｃｈｅ腸、　Ｓｏｃ、
　）　（Ｃ）、１９６１．２７３３　；ユストウス・リ
ービッヒス・アナージン・プアーヒエ　ミ　−（Ｌｉｅ
ｂｉｇｓ＋　　Ａｎｎ　　Ｃｈｅｗ、）　　１　９　８
　５　　＋　　　１　３　７７：ジャーナル・オブ・ヘ
テロサイクリック・ケ　ミ　ス　ト　リ　−　（Ｊ、ｌ
１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｗ、）２　３　　
（１９８６）１５３５；ジンチージス（Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ）　１９８２、３１８　：Ｉ：ｕｒ、Ｊ、Ｍｅｄ、
Ｃｈａｓ、ｌ９（１９８４）２８５：ケミカル・アンド
・ファーマシ一−ティカル・ブレティン（Ｃｈｅｗ、　
Ｐｈａｒｍ−Ｂｕｌｌ、　）　３４（１９８６）２８４
０；ユストウス・リービッヒス・アナージン・デア・ヒ
エミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｉｎ　Ｃｈｅｓ、）７１７
．　１９６８　；ヘテロサイクルズ（ｌＩａＬｅｒｏｃ
ｙｃｌｅｓ）２６　（１９８７）９４７　：テトラヘド
ロン（ＴｅＬｒａｈｅｄｒｏｎ）４３　（１９８７）２
３５：ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ
（Ｊ、Ｃｈｅ會、Ｓｏｃ、）Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎａ
ａｃｔｉｏｎｓ１１９７６．５７０；ヒエミッシェ・ベ
リヒテ（Ｃｈｅｓ、１１ｅｒ、）１　０　６　　（］　
　９　７　３）３　３　４　５　　；　　ザ　・ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー　（Ｊ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅ＠、）４３　（１９７８）　３７３６　：ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト　　リ　
　−（Ｊ、　Ｏｒｇ、Ｃｈｅｓ、）４　　３　　　　（
１９７８）　　　　３　　７　　４２；ジャーナル・オ
ブ・ズイ・インディアン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ
、　Ｉｎｄｉａｎ　Ｃｈｅｓ、　Ｓｏｃ、　）６４（１
９８７）３１４；ヒエミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅａ、
Ｂｅｒ、）ｌ　２１　（１９８８）７２３　；　　ドイ
ツ連邦共和国特許第３１１８２５８号明細書；ヒエミブ
シェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｗ、　Ｈｅｒ、　）　Ｉ　０１
　（１９６８）３８７２、 特許請求の範囲請求項１記載の一般式１の新規化合物は
、Ｅ−または２異性体として二重結合（β−メトキシ−
アクリル酸メチルエステル基および側鎖、但し八−エチ
レン基）に存在することができる。立体異性体は、例え
ばカラムクロマトグラフィーによって分離することがで
きるかまたは溶解度の差によって純粋な形で単離するこ
とができる。異性体の純粋な化合物は、公知方法によっ
てそれぞれ別の異性体に変換することができる。異性体
の純粋な化合物は、その混合物と同様に本発明によって
包括される。

新規の化合物を殺菌剤および殺虫剤として使用するため
には、ジアステレオマー混合物ならびに単一の異性体化
合物は、その合成の際に生じる混合物と同様に適当であ
る。

実施例 次の実施例につき新規化合物の合成を詳説する。

実施例１ α−２−［２’−（３”−シクロプロピル−インキサシ
−ルー５″−イル）−エテノ−１′−イル１−フエニル
−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステルＣｌ１−Ｑ
Ｃ■３ ａ）２−インダン３６．５９　　（０−２８モル）およ
びテトラヒドロ７ラン３００ｒｒｌ中のトリメチルクロ
ルシラン３２．４　ｙ　　（０，３０モル）の溶液に室
温で撹拌しながらトリエチルアミン３０．３９　　（０
，３０モル）を添加する。室温（２０℃）でなお３時間
撹拌し、沈澱した沈澱物を吸引濾過し、濾液を蒸発濃縮
する。残留物を蒸留（５３℃、０．３ミリバール）によ
って精製する。こうして、２−トリメチルシリルオキシ
ＩＨ−インダン４０．６ｙ　　（７２％）が無色の液体
として得られる。

ｂ）２−トリメチルシリルオキシ−Ｉ　Ｈ−インダン４
０．Ｏｙ　　（０，２０モル）をメタノール５００ｍＱ
と塩化メチレン１５０ｒｌとからなる混合物中に溶解し
、この溶液に一７０℃で５時間ですシンｌ　４．Ｏｗ　
　（０，３０モル）を添加する。

過剰のオゾンを窒素ガスで除去した後、ジメチルスルフ
ィド１５０ｍ（２（２，０モル）を添加し、かつ１晩中
室温で撹拌する。その後に、この溶液を蒸発濃縮し、残
留物をＮ　ａ　Ｉ（ＣＯ３溶液中に入れる。水相をジエ
チルエーテルで洗浄しかつ（希薄な）ＨＣＱでｐＨ２に
もたらす。

その後に、ジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機相
をＭｙｓｏ４上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。２−ホル
ミル−フェニル酢酸２４．１９　　（７５％）が無色の
結晶の形で得られる（融点：１０３〜１０５℃）。

Ｃ）２−ホルミル−フェニル酢酸２４．Ｏｙ　　（０゜
１５モル）およびｐ−トルエンスルホン酸０．１９をメ
タノール２５０ｍ１２中で還流下に２時間煮沸する。引
続き、この溶液を蒸発濃縮し、残留物をジエチルエーテ
ル中に入れ、かつ希薄なＨＣＱで洗浄する。有機相を分
離し、Ｍ９ＳＯ４Ｆで乾燥し、かつ蒸発濃縮する。残留
物を蒸留（９０℃、０．４バール）によって精製する。

こうして、２−ホルミルフェニル酢酸メチルエステルＩ
　９．３ｙ　　（７４％）が無色の液体として得られる
。

ｄ）テトラヒドロフラン５０ｍ１２中の３−シクロプロ
ピル−インキサシ−ルー５−イル−メタンホスホン酸ジ
エチルエステルＩ　５．６ｙ　　（０，０６％ル）の溶
液に２０℃でヘキサン（０，０６５モル）中のｎ−ブチ
ルリチウ□ムの１．５モルめ溶液４３．３ｍ１２を滴加
する。２０℃でなお２０分間撹拌シ、次にこの温度でテ
トラヒドロフラン中の２−ホルミルフェニル酢酸メチル
エステルＩＯ，７ｙ　　（０，０６モル）の溶液を滴加
、する。この反応混合物を１晩中さらに撹拌し、氷水上
に流し込み、かつメチル−第三ブチルエーテルで抽出す
る。有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ３上で乾燥し、かつ
蒸発濃縮する。残留物をシリカゲル（シクロへキサン／
酢酸エステル＝８／２）でクロマトグラフィー処理する
。２−［２’−（３”シクロプロピル−イソキサシー３
ルー５″−イル）−エテノ−１′−イル］−フエニル酢
酸メチルエステルが無色の油状物として得られる。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）：　０．８７（ｍ、２Ｈ
）：１゜０３（ｍ、２Ｈ）；　３．６８（ｓ、３Ｈ）；
　３．７７（ｓ、２Ｈ）；　５．９３（ｓ、Ｉ　Ｈ）；
　６．８０（ｄ、ＩＨ）；　７．２５〜７．６２　（ｍ
、４　Ｈ）；７．５２　（ｄ　。

ＩＨ）。

Ｃ）ジエチルエーテル３０ｍ（２中の水素化ナトリウム
０．７６９　　（０，０３モル）からなる懸濁液に室温
で２−［２’−（３”−シクロプロピル−イソキサゾー
ル−５″−イル）−エテノ−１′−イル１フエニル酢酸
メチルエステル６．０９　　（０，０２モル）、蟻酸メ
チルエステル２．８ｙ　　（０，０５モル）およびジエ
チルエーテル５０ｍ１２からなる混合物を滴加する。室
温で１２時間撹拌し、引続き氷水で加水分解する。水相
を（希薄な）ＩＩ　ＣＱでｐＨ４に調節し、かつジエチ
ルエーテルで抽出する。合わせたエーテル相をＭｇＳＯ
３上で乾燥し、かつ蒸発濃縮する。α−２−［２’−（
３″−シクロプロピル−インキサシ−ルー５″−イル）
−エテノ−１′−イル］−フエニル−β−ヒドロ牛シー
アクリル酸メチルエステル５．４ｙ　　（８２％）が無
色の油状物として得られる。

ｆ）ｅ）で得られたアクリル酸メチルエステル５．４ｙ
　　（０，０２モル）、炭酸カリウム２．４ｙ　　（０
，０２モル）およびジメチルスルフニー）　２．２９　
（０，０２モル）をアセトン６０ｍＱ中で室温で１２時
間撹拌する。引続き、沈澱物を濾別し、濾液を蒸発濃縮
し、残留物をジエチルエーテル中に入れる。有機相を希
薄なＮ　１１４０Ｈ溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ３上で乾燥
し、かつ蒸発濃縮する。残留物をクロマトグラフィーに
よってシリカゲル（シクロへ牛サン／酢酸エステル＝８
／２）で精製する。得られた油状物をジイソプロピルエ
ーテルで成層させ、かつ磨砕することによって結晶させ
る。α−２−［２’−＜３″−シクロプロピル−インキ
サシ−ルー５″−イル）−エテノ−１′−イル１−フエ
ニル−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル４．５
ｙ　　（８０％）が無色の結晶の形で得られる（融点＝
Ｉ０９〜１１１”Ｃ１化合物Ｎｏ、Ｉ２２）。

実施例２ α−２−［２’−（Ｎ−パラ−クロルフェニル−ビロー
ル−３″−イル）−エテノ−１１−イル］−フエニルー
β−メトキシーアクリル酸メチルエステルジメチルホル
ムアミド５０ｍｅ中の水素化ナトリウム１．ｌｙ　　（
０，０４モル）の懸濁液にＯ℃で２−（β−メトキシ−
α−メトキシカルボニル−ビニル）−ベンジルホスホン
酸ジメチルエステル１３．７ｙ　　（０，０４モル）お
よびジメチルホルムアミド１００ｒｒ＋２中のＮ−パラ
−クロルフェニル−ビロール−３−イル−カルボキシア
ルデヒド９、Ｏｗ　　（０，０４モル）を溶液を撹拌し
ながら滴加する。０℃でなお１時間撹拌し、かつ室温で
１２時間撹拌する。引続き、氷水で加水分解し、かつジ
エチルエーテルで抽出する。有機相をＭｙｓｏ４上で屹
燥する。エーテル相を蒸発濃縮することにより、結晶化
が開始する。こうして目的化合物５．４ｙ（３１％）が
無色の結晶の形で得られる（融点：１４６〜１４７℃、
化合物Ｎｏ、８）。

実施例３ α−２−［２’−（Ｎ−パラ−クロルフェニル−ビロー
ル−３″−イル）−エチーＩ′−イル］−７エニルーβ
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル α−２−［２’−（Ｎ−パラ−クロルフェニル−ビロー
ル−３″〜イル）−エテノ−１′−イル］−フエニルー
β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル４．２ｇ　（
０，０１モル＞＜実施例２参照）をテトラヒドロフラン
１００ｍＱに溶解し、この溶液ヲ（１０％の）Ｐｄ／Ｃ
１，Ｏｙの存在下に水素過圧０．０５バールおよび０℃
で水素化する。水素２２０ｒ＋ｌの吸収後に、濾別し、
有機相を蒸発濃縮する。残留物をシリカゲル（ドルオー
ル）でクロマトグラフィー処理する。得られた油状物を
ジイソプロピルエーテルで成層させ、かつ磨砕すること
によって結晶させる。目的化合物１．９ｙ　　（４５％
）が無色の結晶の形で得られる（融点：１１５〜１１６
℃、化合物Ｎｏ。

１４）。

相応する方法で次の化合物を得ることができる； 表１ 一般式ｌの化合物 一般式１ａ（人−エテニ゛ジン）の化合物において、第
１の構造表示はβ−メトキシ−アクリル酸−メチルエス
テル基に胸し、第２のものはエテニレシ基に−する。

Ａ　　　几　　　　　　）１ｅｔＫ於ける　　）ｆａｔ
−Ａ−融点１℃）凡の位ｆｉ　　　　　　　　　　　（
ｔ４性体）２　４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４１ＩＩ ←−ＣＩ−０４Ｈ４ ４−Ｂｒ−Ｃ，Ｈ４ ４−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ４ ４−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４ ２，６−（ＣＨ５）２−Ｃ４Ｈ１ １４６−１４７ＣＢ、Ｆｉ） １４２−１４３（Ｆｉ、Ｅ） ４−ＣＩ−０６）１４ ４−Ｂｒ−Ｃ，Ｈ４ ４−ＯＣＲ，−Ｃ，１（４ ４−Ｎ０２−Ｃ６Ｈ４ ２１６−（ＣＨ，）２−Ｃ，）ｉ。

１１５−１１６　＠ ４　　　４−ＣＩ−−Ｃ６Ｈ４ ６４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ４−Ｂｒ−Ｃ，Ｈ４ ４−ＯＣＲ８−Ｃ６）１４ ４−ＮＯ，−Ｃ，Ｈ４ ２４　２．６−（Ｃ）１３）、−Ｃ６Ｈ。

２５　　（Ｃ）４３）、ＣＭ ２６　シフ＊−Ｃ，）ｉ。

２７　４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ２８４−ＯＣＨ，−Ｃ６Ｈ４ シクロ−Ｃ，Ｈ。

４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ，）ｉ４ （ａも）、ＣＨ シクロ−Ｃ，Ｈ。

４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ，Ｈ４ （ＣＩ（、）、０１ ３Ｂ　シクロ−Ｃ，Ｈ。

３９　４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ４０４−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ４ ６０４−０ＣＨ３−Ｃ４Ｈ４ ６１（ＣＨ３）、Ｃ）ｉ ６２　シクロ−Ｃ，Ｈ。

６３　４−ＣＩ−Ｃ６）ｉ４ ６４　４（）Ｃ）ｉ３−Ｃ，Ｈ４ シクロ−Ｃ，Ｈ。

４−ＣＩ−０６）１４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ，Ｈ４ （ＣＩ、）、ＣＨ ７０シクロ−ｃ、Ｈ。

７１　４−ＣＩ−０４）１４ ７２　４−ＱＣ）ｉ３−Ｃ６Ｈ４ シクロ−Ｃ，Ｈ。

４−ＣＩ−Ｃ４Ｈ４ シクロ−Ｃ，Ｈ。

４ベニ１−Ｃ６Ｈ４ ４−０ＣＨ３−Ｃ，）１４ （ＣＨ３）、Ｃ）１ シクロ−Ｃ１Ｈ。

４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ４−ＱＣ）ｉ３−０６）１゜ （ｃＨ３）２ｃｔｔ シクロ−Ｃ，）ｉ。

４−ＣＩ−Ｃ，１（４ ４（）Ｃ１−ｆ、−０６）１４ （ＣＨ，）、ＣＨ シクロ−Ｃ，）ｌ。

４−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４ ４−ＯＣｋ４３−Ｃ６Ｈ４ （ＯＨ３）、ＣＨ ３８シクロ−Ｃ，Ｈ。

５９　４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ７８シクロ−Ｃ，Ｈ。

７９　４−ＣＩ−Ｃ，）ｉ。

８０４べｊちに、Ｈ４ ８２シクロ−０３）１゜ ８３　４−ＣＩ−Ｃ，）ｉ４ ８４　４−００（３−Ｃ，Ｈ４ ８６←ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ ８７４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ｇ８　４−ＯＱ−１３−Ｃ，Ｈ４ ９０４−ｃＨ，−Ｃ６Ｈ４ ９１４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ９２４−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ４ ９４４−ＣＨ５−Ｃ，に４４ １２０−１２２（＆Ｅ） １４１−ｔ４３（３ｇ） ９５　４−ＣＩ−ｃ、Ｈ４ ９６４−ＱＣ）ｉ３−Ｃ６）１４ ９８　シクロ−Ｃ３Ｈ。

９９　４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ １００４−ＯＣＨ，−Ｃ，）Ｊ４ １０２　　シクロ−Ｃ，Ｈ。

１０３　４−ＣＩ−Ｃ，８４ １０４←α刃、−Ｃ，）ｉ４ １０６　　シクロ−Ｃ，Ｈ５ １０７４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ １０８４−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ４ ａち １２８　　Ｃｏ、Ｃ２Ｈ３ （ＣＨ３）２Ｃｉｉ シクロ−Ｃ３）１６ ４−ＣＩ−Ｃ６）１４ ４−ＯＣＩ（、−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＨ５−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＮ−Ｃ６Ｈ４ ２ｊ　６−Ｆ’２−Ｃ，−Ｈ４ ＣＯ□Ｃ２）１゜ （Ｃ１−１３）、ＣＨ シクロ−Ｃ３Ｈ。

４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ６Ｈ４ ４−Ｃ）（３−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＮ−Ｃ６ｉ（４ ２１６−Ｆ２−Ｃ，Ｈ４ Ｃ０□Ｃ２）１６ １１０　４−ＣＨ３−０６Ｈ４ １１１４−ＣＩ−０６）Ｊ４ １１２　４０ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ １１４４−ＣＨ５−Ｃ，）Ｉ。

１１５　４−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ４ １１６４位、−Ｃ，）Ｊイ ｉ９ ４−０４．−Ｃ，１（４ ４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ６Ｈ。

（Ｃ）（、）、ＣＨ シクロ−Ｃ１Ｈ６ ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ，）ｉ４ ４−Ｃ）−１，−０６１−１４ ４−ＣＮ−Ｃ，ｈ４ ２＊６−に’、−Ｃ６ｋｉ。

１４６　シクロ−０３Ｈ５ １４７４−（Ｊ−Ｃ６）１４ １４８　４−０（、）ｉ３−０６）ｆ４１５０　　シク
ロ−０３）１゜ １５１　４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ １５２４−０ＣＨ３−Ｃ６）１４ シクロ−Ｃ３Ｈ６ ４−（コｌ−Ｃ６）１４ ４（）ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ （ＣＨ３）２ＣＨ シクロ−Ｃ３）ｉ６ ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ４−ＯＣＨ３−（’６１櫃。

（ＣＨ３）２ＣＨ 工６２　シクロ−Ｃ３［（。

９Ｇ−９１（＆Ｅ） １（至）−１１１Ｇ、Ｅ） １６１−１６３（＆Ｊ） １３０−１３２（ＢＦ２） １３８−１４０広Ｅ） １６３−１６５（＆ｌ３） １２６−１２８（＆ｇ） １６３　４−ｃトＣＮ（４ １６４４→メｒ）ｌ、−（：６）１４ １６６　　シクロ−Ｃ１）ｉ。

１６７　４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ １６８４−ＱＣ）ｌＪ−０６）１４ １７０　　シクロ−０３）１５ １７１　４−Ｃ１−Ｃ４）１４ １７２　４−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ４ １７４シクロ−Ｃ，Ｈ。

１７５　４−ＣＩ−０６）１４ １７６　４−ＱＣ）ｌ、−Ｃ６）１４ １７８　　シクロ−Ｃ１Ｈ。

１７９　４−ＣＩ−０６Ｈ４ １９６４−ｏｃｈｌ、−ｃ６ｘｔ４ １９８　　シクロ−〇、Ｈ。

１９９４ベニ’　ｌ　−Ｃ６Ｈ４ ２００４−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ ２０２ンクローｃ、ＪＩ。

２０３　４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ２０４４−ＱＣ）ｉ、−Ｃ６Ｈ４ ２０６シクロ−Ｃ，Ｈ。

２０７　４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ２０８４−ｏＱ１３イーＨ１ ２１０フクロ−Ｃ，Ｈ。

１８０　４−ＱＣ）（３−０６Ｈ４ １８２シクロ−Ｃ３Ｈ。

１８３　４−ＣＩ−Ｃ，）Ｉ４ １８４　４−ＯＣＨ，−Ｃ６Ｈ４ １８６シクロ−Ｃ３）１５ １Ｂ７　４−ＣＩ−Ｃ，）（４ １８８４（）Ｃ）１３−Ｃ６Ｈ４ １９０シクロ−Ｃ，Ｈ。

１９１　　針−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ １９２４（メ：Ｈ，−Ｃ，１ｔ４ １９４　　シクロ−Ｃ，Ｈ。

１９５　　　４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ２１１４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ ２１２４−（荒３３．−Ｃ６Ｈ４ ２１４シクロ−Ｃ，Ｈ。

２１５　４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ２１６４−ＱＣ）Ｊ、−０６Ｈ４ シクロ−Ｃ，Ｈ５ ｃ、Ｈ，。

４−ＣＩ−Ｃ，）Ｉ４ ←０Ｃ１ｌ、−Ｃ６１（４ シクロ−Ｃ，Ｈ。

Ｃ２）１６０ ４−ＣＩ−Ｃ６１１４ ４−ＯＣＨ，−Ｃ，Ｈ４ ａム。

１５２−１５３へＥ） シクロ−Ｃ３Ｈ。

Ｃ２）ｊ、０− ４−ＣＩ−Ｃ，ｋ１４ ４−ＣＸ’Ｈ，＜４Ｈ４ ２３３シクロ−Ｃ，Ｈ。

２３４　４−ＣＩ−Ｃ６）１４ ２３５　４−ＯＣＨ３−Ｃ，Ｈ４ ２３７シクロ−Ｃ，Ｈ。

２３８　４−ＣＩ　−Ｃ，Ｈ４ ２３９４−ＯＣＨ，−Ｃ６Ｈ４ ２４５シクロ−Ｃ３Ｈ。

２４６　　番−ＣＩ−Ｃ，Ｐｉ４ ２４７　４−ＯＬ”Ｈ３−Ｃ６ｋ１４ ２４９　シクロ−Ｃ１１４゜ ２５０　４−ＣＩ−０６）１４ ２５１　４−ＯＣＨ５−Ｃ６１（４ ２５３シクロ−Ｃ，Ｈ。

２５４　４−ｃｘ−ｃ６ｏ４ ２５５　　４−０ＣＨ３−Ｃ６）五。

２４１　シクロ−〇、Ｈ５ ２４２４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ２４３４−（）Ｃ）１３−０６１１゜ ２５７　　シクロ−Ｃ８ｋｉ。

２５８　４−Ｃ：１−Ｃ６Ｈ４ ２５９４−ｏｃＨ３−ｃ６＋ｔ４ ２６１　　　シクロ−Ｃ３Ｈ６ ２６２１−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ２６３４−（ＸコＪ３−Ｃ６）ｊ４ ２７９　　　Ｃ６Ｈ，３ ２８０２−（Ａ−６−Ｆ−Ｃ，Ｈ１３ ２６５シクロ−ｃ、ｉｌ。

２６６　４−（：１−Ｃ６に４４ ２６７　４−ＯＣｌｌ、−Ｃ６Ｈ４ ２８３０６Ｈ。

３−に’−Ｃ４Ｈ４ ４−Ｆ−Ｃ，Ｈ４ ）ＣＩ−Ｃ６Ｈ。

４−（’Ｊ−ｊ　、−０６１−１４ ４−ｔ−Ｃ，Ｈ，−Ｃ６１（４ ２１６Ｆ２−ｃｂｋ４３ ３、←Ｃ１□べ４Ｈ３ １３８−１３９（＆Ｂ） １３Ｂ（ＦＪ） １４１−１４２ωＪ） １２４−１２５（＆Ｆり １０５−１０６（＆Ｅ） １１Ｇ−１１７（ＦＪ） １４７−１４９６Ｅ） ２７７　４　Ｂｒ−ｃｂＨａ ２７８　　α３ ！　　　　　　　’１　　　　　１３Ｂ−１４０υ、Ｂ
）３　　！、ｃ）ｉ−１５５−１５７（＆ｇ）１１１−
１１３（＆Ｆ３） １１７−１１９（＆Ｂ） ６１（Ｆ、Ｅ） １４４の、Ｅ） 第２表 第１表からの選択された化合物のＮＭＲデータ。化学シ
フト（δ）は、ｐｐｍでテトラメチルシランに対して記
載されている。溶剤としてはＣＤ　ＣＱ３が使用されて
いる。

化合物ＮＯ，３ ３，７０（ｓ、３Ｈ）：　３．８０（ｓ、２Ｈ）；　６
．５３（ｄ、Ｉ　Ｈ）；　６−８０（ｄ、Ｉ　Ｈ）；　
６．９５（ｄ。

Ｉ　Ｈ）；　７．００（ｄ、Ｌ　Ｈ）；　７．１０（ｓ
、Ｉ　Ｈ）；　７．１５〜７．７０（ｍ、８Ｈ）；７．
６３（ｓ、ＩＨ）。

化合物Ｎｏ、１４ ２．７８　（ｍ、４１（）；３．７３（ｓ、３Ｈ）；３
゜８６（ｓ、３Ｈ）；　６．２１（ｄ、ＩＨ）；　６．
８２（ｓ、　ｌ　Ｈ）；　６．９８（ｄ、　ｌ　ＩＩ）
；　７．　Ｉ　Ｉ　〜７．４２（ｍ、８Ｈ）ニア、６３
（ｓ、ＩＨ）。

化合物ＮＯ，１２２ ０，８２（ｍ、２Ｈ）；　１．００（ｍ、２Ｈ）；　２
゜００　（ｍ、　ｌ　Ｈ）　；　３．６８（ｓ、３　Ｈ
）；　３．８０（ｓ、３Ｈ）；　５．８８（ｓ、ＩＨ）
：　６．８４（ｄ、１Ｈ）：　　７．１　７〜７．６８
（ｍ、４　Ｈ）；７．２８（ｄ。

Ｉ　　Ｈ）；　　７．６５（ｓ、Ｉ　　Ｈ）。

化合物ＮＯ，１２３ ３，７０（ｓ、３Ｈ）；　　３．８２（ｓ、３Ｈ）：　
　６．５０（ｓ、ｌＨ）；　　６．９２（ｄ、ｌＨ）；
　　７．１９〜７．７９（ｍ、９Ｈ）；７．６８（ｓ、
ＩＨ）。

新規化合物は、−船釣に云えば、殊に子のう菌類（Ａｓ
ｃｏｓ＋ｙｃｅｔｅｓ）および担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）からの植物病原性菌類の幅広のスペ
クトルに対して卓越した作用を示す。この新規化合物は
、一部体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌
剤として使用することができる。

殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはその
種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバワタ、ダイズ、コーヒー　サ
トウキビ、果樹および園芸における観賞植物、ブドウ栽
培ならびに野菜、例えばキラリ、マメ類およびウリ類に
ついて多数の菌類を防除するのに特に重要である。

新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当であ
る： 穀物類のエリシペ・グラミニス（１！ｉｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ　）　。

ウリ科のエリシペ・キフラケアルム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテカ・フ
リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ　）　。

リンゴのボドス７エラ・ロイフトリ力（Ｐｏｄｏ　−５
ｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎａｉｎｕｌａｎｅ
ａａｔｏｌ　）　。

穀物類のプクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｌａ　）　種ｔワタ
及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａａ
ｏｌａｎｉ　）　。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕａｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネリアリス（Ｖｅｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

穀物類のヘルミントスボリウム種（Ｈｅ１ｍ工ｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）　。

コムギのセブトリア・７ドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｅ　ａｉｎｅｒｅａ　）　。

ナンキンマメのセルフスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａＣｈｉｄｉｃｏｌａ　）　。

コムギ及びオオムギのシェードヶルフスボレラ’　ヘ／
Ｉ／ポトリフィデス（Ｐｓｓｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｏｈｏｉｄｅａ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａ−ｒ
ｉａ　ｏｒｉｚａｅ　）　。

ジャガイモ及びトマトのフィトビトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。

種々の植物の７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）　及
ｉＪ　ヘＡ／チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕ
ｍ　）　種。

ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａａｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。

前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するか散布し、或
は植物の種子を作用物質で処理することにより使用され
る。使用は、植物または種子が菌類によって感染する前
または感染した後に行なわれる。

新規物質は通常の製剤形９例えば溶液、エマルジ嘗ン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することによりｔＩＩ造することができ、こ
の際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン）、塩素化芳香族化合物（Ｍえばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石ｍ留分）、　アルコール（
例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシク
ロヘキサノン）。

アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアル
デヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオ
リ／、アルミナ、タルク、チョーク。

高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、アルキルスルホネート及びアリール
スルホネート）及び分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液
及びメチルセルロースが該当する。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重潰％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。

使用量は、所望の殺菌作用の効果の種類に応じて作用物
質０．０２〜３ｋｙ／ｈａまたはそれ以上である。新規
化合物は、物質保護の場合に、例えばバエシロミセス・
パリオチイ（Ｐａｅｃｆｌｏｓｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔ
ｉｉ）に対して使用することもできる。

前記薬剤ないしはこれから得られた既製の調剤、例えば
溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤
または粒剤は、公知方法で、例えば噴霧法、ミスト法、
ダスト法、散布法、浸漬法または流込み法によって使用
される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物８をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形建て
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１４を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。

１．２ｏｉ量部の化合物１２２を、シクロヘキサノン４
０重量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２
０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

１１／、２０１量部の化合物８を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５１
１ｉ量１１及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。

Ｖ、８０重量部の化合物１４を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１
０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重置部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
に細分布することにより噴霧液が得られる。

■、３重量部の化合物１２２を、細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物８を、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重世部の化合物１４を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と
密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１２２を、ドデシルペンゾール
スル７オン酸のカルシウム塩２重ｌｉｄ、　脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルａ重ｉｓ、フェノールスル
フォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質と
一緒にかまたは肥料も一緒に混合して散布することがで
きる。この場合、殺菌剤を混合した場合には多くの場合
に殺菌剤の作用スペクトルの拡大が得られる。

本発明による化合物を組合わせることができる殺菌剤の
次の表は、組合せの方法を説明するものであるが、これ
によって限定されるものではない。

本発明による化合物と組合わせることができる殺菌剤は
、例えば次のものである： 硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体７例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

亜１−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロビレンーピスージチオ力ルパメ
ート）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−ホリプロピレンービス−（チオカルバモイル
）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。

２　＝　５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロ７エエルー
イソプロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−８−
トリアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドホスホ／チオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）］−］ｓ−フェニルー１．２．４−トリアゾー
ル ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−１−（ブ
チルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバ
ミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４）−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，ｌ、２．’２−テトラクロルエチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーテトラヒドロ７タルイミド
。

Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ’、Ｈ’−ジメチ
ル−Ｎ〜７エ＝ルー硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール。

キノキサリン。

４〜（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラ／−３−
カルボン酸アニリン。

２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。

２．４．５−）ジメチル−７う／−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−７ランー３−カルボ／酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ランー３−カルボン酸アミ、ド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸〜アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルア七タール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，２−）リクロルエタン。

２．６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｈ−［３−（ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピルツーシス−２，６−ジメチルＮ−（３−（
ｐ−ｔａｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルブロビル
〕−ピペリジン。

１−（ｇ−（ｇ．４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１．３−ジオキンラン−２−イル−エチル〕−ＩＨ−
　１．２．４−トリアゾール。

１−［２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１．３−ジオキソラフ−２−イル−エチル］　
−ＬＨ−　１．　　２．４−トリアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４．６−）リクロル
フエノキシエチル）　−　Ｎ／−イミダゾール−イル−
尿素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３．３−ジメチ＃−１
−（ＩＨ−１．２．４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，Ｓ−ジメチル−１
−（ＬＨ−１．２．４−）リアゾール−１ーイル）−２
−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１、２−ｔ’スス−３−エトキシカルボニル−２−チオ
ウレイド）−ペンゾール。

１、２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，ｓ−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−とドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−ｙ−（２，ｅ−ジメチル−フェニル）−
ｍ−ｙロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニル）−Ｎ−　（
　２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステ
ル。

Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ　−　（　２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェ
ニル）−２．４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジン。

３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチルー５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド。

２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミ／カルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセ上アミド。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

２．４−ジフルオル−α−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメ・チル−フェニル）−５−）リアルオルメチル−３
−クロル−２−アミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

使用例 比較作用物質として、欧州特許第２６０７９４号明細書
の記載から公知の化合物α−２−（６−クロルピラジン
−２−オキシ）−フェニル−β−メトキシ−アクリル酸
メチルエステル（Ｃ）を使用した。

使用例１ ブドウのベト病菌Ｐｌａｓｓｏｐａｒａ　ｖｉＬｉｃｏ
ｌａに対する作用 品種“ミュラーートウルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒ
ｇａｕ）”の鉢植えのブドウの茎葉に作用物質８０％お
よび乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性懸濁液
を吹付けた。作用物質の作用時間の評価のために、この
植物を噴霧被膜の乾燥後に温室内に８日間近いた。次に
初めて、茎葉にブドウのベト病菌Ｐｌａｓｓｏｐａｒａ
　ｖｉｔｉｃｏｌａの遊走子懸濁液を感染させた。その
後に、このブドウをまず２４℃で水蒸気飽和室内に４８
時間置き、次に温室内に２０〜３０℃で５日−間近いた
。次に、胞子嚢柄の発生を促進させるために、再び湿つ
た室内に１６時間置いた。次に、菌の発生の程度を葉の
下側で評価した。

試験の結果は、０．０１２５重量％の噴霧処理液として
使用した際に作用物質１４．８６．８７．１２２．１２
３．１２４．１２５．１２６．２２０．２７０，２７６
．２７７．２７８２７９および２８０が公知の比較作用
物質Ｃ（６０％）の場合よりも良好な殺菌作用を示す（
９５％）ことが判明する。

使用例　２ コムギの秤枯病菌５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｓに
対する作用 品種“フリューゴールド（Ｆｒｔｌｈｇｏｌｄ）”のコ
ムギに一枚葉の段階で作用物質８０％および乳化剤２０
％を乾燥物質の形で含有する作用物質処理液を滴り落ち
るまで吹付けた。噴霧被膜が乾燥してから２０時間後、
この植物にコムギの秤枯病菌５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄ
ｏｒｕｍの水性胞子懸濁液を小液滴が形成されるまで接
種し、１７〜１９℃の温度および約９０〜９５％の相対
湿度で空調室内に１週間近いた。次に、症状の発生の程
度を評価した。

試験の結果は、０．０５重量％の噴霧処理液として使用
した際に作用物質８．１４．８６．８７．１２１．２０
５．２４６．２６８．２６９．２７２．２７６．２７７
．２８０．２８１および２８２が極めて良好な殺菌作用
を有する（９５％）ことが判明する。

使用例　３ オオムギの網斑病菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　Ｌｃｒｃ
ｓに対する作用 品種“イグリ（Ｉｇｒｉ）″のオオムギの実生に２枚葉
の段階で作用物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物質
の形で含有する水性懸濁液を滴り落ちるまで噴霧した。

２４時間後、この植物を菌類のオオムギの網斑病菌Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　Ｌｅｒｅｇの胞子懸濁液で接種し
、かつ１８℃で高い空気湿度を有する空調室中に４８時
間置いた。

引続き、この植物を２０〜２２℃の温度および７０％の
相対湿度で温室内でさらに５日間栽培した。次に、植物
病の発生の程度を測定した。

試験の結果は、０．０１２５ｉ１量％の噴霧処理液とし
て使用した際に作用物質８６．８７．１２５．１２６．
２０５．２４６．２７６．２７７．２７８および２８０
が公知の作用物’１ｃ（５５％）の場合よりも良好な殺
菌作用を有する（９５％）ことが判明する。

更に、新規の化合物は、昆虫類、蜘形類および線虫類か
らの害虫を有効に防除するのに適当である。この化合物
は、植物保護に、ならびに衛生学的分野、貯蔵品保護の
分野および獣医学的分野で殺虫剤として使用することが
できる。

鱗翅目（Ｌｅｐｌｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
アグロテスーイプシロ７　（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉ
ｌｏｎ　）　、アグロテス１セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ
　ａｅｇｅｔｕｍ　）　、アラ／（ｖ−アルジラセア（
Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、アンチカ
ルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒａｉａ　ｇｅｍｍ
ａｔａ−１１ｇ）、アルジレスチア・コンジェゲラ（Ａ
ｒｇｇ〜ｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）　、
　オートグラフ７”ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｇａ
ｍｍａ）　、　ブパラス會ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ａ　ｐｉｎｉａｒｉｕａ　）　、カコエシイア、　Ａ　
ＩＪナナ（（７ａａｏｓｃｉａ　ｍｕｒｉｚ＋ａｎａ　
）　、カプア・レチキュラナ（０ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎ＆）　、ケイマドビア・プルマタ（Ｏｈｅｉｍ
ａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、チョリストネウ
ラ・７ミ７エラナ（０ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ）　、チコリストネウラ・オクシデン
タリス（０ｈｏｒｉｓｔｏ−ｎｅ　ｕｒａ　’ｏ　ｃ　
Ｑ　ｉｄｅ　ｎ　ｔａ　１　ｉｓ　）＋　シルビス・ウ
ニブンクタ（０１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）
　、チディア・ボモネーラ（Ｇｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ　）　＋　デンドロリマス・ビニ（Ｄｅｎｄｒｏ
ｌｉｍｕｓ　ｐｉｎｉ）　＋　ダイアファニア・ニチグ
リス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｎ１ｔｉ＋１ａｌｉｓ　）
　、　　ダイアト、ラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉ
ａｔｒａｅａ　ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）　。

ニアリアス・インスラナ（］！１ａｒｉａ　１ｎｓｕｌ
ａｎａ）　、　エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｋ
ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｌｇｎｏａｅｌｌｕｓ　）　
、オイボエシリア・アムビグエーラ（Ｋｕｐｏｓｃｉｌ
ｉａ　ａｍｂｌｇｕｅｌｌａ　）　、　エベトリア・プ
ーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　ｂｏｕｌｉａｎ＆）　、　
７　エルチア・サブテーラネア（Ｆｅ１ｔｉａ　５ｕｂ
ｔｅｒｒａｎｅａ）　、ガレリア・メロネーラ（Ｇａ１
ｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、グラホリタ
・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｆｕｎｅｂｒａ
ｎａ）　、グラホリタ・モレスタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔ
ａ　ｍｏｌｅｓｔａ）　、　ヘリオテス・アルミゲラ（
Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）　。

ヘリオテス・ビレセンス（Ｈｅ１１ｏｔｈｉｓ　ｖｆｒ
ｅａｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉ
ｅ　ｚｅａ　）　、　ヘ−ルラ・アンダリス（Ｈｅ１ｌ
ｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ　）　、ヒベルニア・デフォリ
アリア（Ｈｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）。

ヒフアントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕ
ｎｅａ）　。

ヒポツム−ターＹリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　
ｍａｌｉ−ｎｅｌｌｕｓ）　、ケイ７エリア・リコペル
シセーラ（ＫｅｉｆｆｅｒｉＦＬｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｅｌｌ＆）　、　　ラムプディナ・フイ七うリア（Ｌａ
ｍｂｄｉｎａ　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）　、　ラフイ
グマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ　
）　、　　ａイコプテラ９カフイーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔ
ｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）　、　　ロイコブテラ・
シテルラ（Ｌｅｕａｏｐｔｅｒａ　ａｃｉｔｅｌｌａ　
）。

リソフレーチス・ゲラ／カルプーラ（Ｌｉｔｈｏａｏｌ
−１ｅｔｉａ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ロイシ
ア・ボトラナ（Ｌｏｂｅａｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　）　
、　ｏクソステーゲ・ステイクティカリス（Ｌｏｘｏｓ
ｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ　）　、　リマント
リア・デイスパー（Ｌｙｎａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ
）　、　　リマントリアーモナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　、リオネチア・クレルケーラ
（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラフソ
マ９ツイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｍａ　ｎｅ−ｕＢｔ
ｒｉａ）　、マメストラ・ブラシーカニ（ＭＩＬＩ！１
ｅＢｔｒ＆ｂｒａｓａｉｏａｅ　）　、オルギイア・プ
ソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａ
ｔａ）　＊　オストリニア・ヌビラリス（０ｓｔｒｉｎ
ｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｇ）　、バフリス・７ラメア（
Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｅａ）　、ペクチノ７オラ・
ゴシイピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏａｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）　、ペリドｏｖ’サウシア（Ｐｅｒｉ
ｄｒｏｍａ　ａａｕａｉａ）　、　７７レラ・ブス７ア
ーラ（Ｐｈａｌｓｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　、　
　フトリマエア・オペルキスレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍ
ａｅａ　ｏｐｅｒ　−ａｕｌｅｌｌａ　）　、フィロチ
スティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ　ｃ
ｉｔｒｅｌｌａ　）　、　　ビニリス・ブラシカ（Ｐｉ
ｅｒｉａ　ｂｒａ８ｓｉｏａｅ）　、プラティペナ・ス
カルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　５ｏａｒｂｒａ）　
、　プルテーラ０キジロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）　、プソイドプルシア・イン
クルデンス（Ｐａｅｕｄｏｐｌｕａｉａｉｎｃｌｕｄｅ
ｎａ　）　、フイアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａ
ａｉｏｎｉａ　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）　、スクロピバル
プラ　アブソルタ（５ｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ　ａｂ
ｓｏｌｕｔａ）　、　　シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉ
ｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ　）　、スバ□゛
ルガノテイス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ
　ｐｉｌ−１ｅｒｉａｎａ　）　、スボドブテラ・フル
ジペルダ（５ｐｏ−ｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒ
ｄａ）　、スざドブテラ・リトラリス（５ｐｏｄｏｐｅ
ｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　、スぎドブテラ・
リアェラ（５ｐｏｄｏｐｅｔｅｒａ　１ｉｔｕｒａ）　
、タウマトボエア・ビティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏ
ｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏａａｍｐａ）、トリトリックス・
ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｌｘ　ｖｉｒｉ−ｄａｎａ）、）
リフプルシアー　ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ
）、ザイラフェラ・カナデフシス（Ｚｅｉｒａｌｐｈｅ
ｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリ
ラス嗜シヌアタス（Ａｇｒｉｉｕａ　５ｉｎｕａｔｕｓ
）　、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　
１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、アグリオテス・オプスキエラ
ス（Ａｇｒｉｏｔａａ　ｏｂａａｕｒｕａ）、アンフィ
マーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ
ｕｓ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉａ）　、アニサンドラス
・デイスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　
）　、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）　、アンソノムス・ホモラム（
Ａｎｔｈｏｎｏｍｕａ　ｐｏｍｏｒｕｍ）　、アトマリ
ア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ
　）　。

プラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈｇｕ
ｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）　、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｅｌｓ−ｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ）　＋　プル
カス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｒｕｆｉｍａｎ
ｕｓ　）　！　プルカス・ピッラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ　
ｐｉｓｏｒｕｍ　）　、プルカス“ベチェラエ（Ｅｒｕ
ａｈｕｓ　ｂｅｔｕｌａｅ　）　、プルカス・レンチイ
ス（Ｂｒｕｃｈｕａ　１ｅｎｔｉａ）　、カシイーダ・
ネビュローサ（Ｏａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、
　　セロ　トマ・　トリフルカ゛タ　（Ｃｅｒｏｔｏｍ
ａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ　）　、シェートリーン力ス
アッシミリス（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａａ
ｓｉｍｉｌｉｓ　）　。

シェートリー／カス・ナピ（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓｎａｐｉ）　、チャエトクネマ・ティビアリル（
Ｏｈａθ−ｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉａ）　、　
　：ｌノブラス・イスペルティナス（０ｏｎｏｄｅｒｕ
ｓ　ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ　）　、クリオセリス・ア
スパラギー（０ｒｉｏｃｅｒｉａ　ａｓｐａｒａｇｉ）
　、ダイアブロチイカ・リロジフロニス（Ｄｉａｂｉｏ
ｔｉｃａ　ｌｏｎｇ−１ｃｏｒｎｉａ　）　、ダイアブ
ロチイカ・１２−ブンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
１２−ｐｕｎａｔａｔａ）　、ダイアブロチイカ・ビル
デフエラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉａａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ
）　、エビラシェナ・パリベスティス（Ｋｐｉｌａａｈ
ｎａ　ｖａｒｉｖｅ　−ａｔｉａ）　、エビトリックス
・ヒルティペニス（Ｈｐｌ−ｔｒｉｘ　ｈｉｒｔｉｐｅ
ｎｎｉｓ）　、オイティノポスラス・ブラシリエンシス
（Ｋｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕａ　ｂｒａｓｌｉｅｎａｉ
ｓ）　。

ヒロビウス・アピエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕａ　ａｂｉ
ｅｔｉｇ）、ヒベラ・ボスティ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏ
ｓｔｉｃａ）　、ヒペラφブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒ
ａ　ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｌｍ）、イプス・ティボグ
ラ７アス（工ｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａ−ｐｈｕａ）　＋　
しＴ−ピリネアタア（Ｌａｍａ　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）
ｌ　レマｅメラ／ブス（Ｌａｍａ　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ
）、、レプチノタルサ・デ七ムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、　リモニ
ウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　ｃａｌｉ
ｆｏｒｎｉｏｕａ　）　、　　リソルホプトラス自ロリ
ゾフイラス（Ｌｉ５ａｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏ
ｐｈｉｌｕａ）ｌメラノタス−）ミニニス（Ｍｅｌａｚ
ｌｅｔｕｓ　ｃｏｍｍ−ｕｎｉｓ）　、メリゲテス・ア
エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）　、メ
ロロンタ・ヒボカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏ−ｎｔｈａ　ｈ
ｉｐｐｏｃａａｔａｎｉ　’）　、メロロンタ・メロロ
ンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
）　、オンレマ◆オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ　ｏｒｙｚａ
ａ　）　、オルテイオリーンカス・サル力タス（０ｒｔ
ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕａ　）　、オ
ルティオリーンヵス・オバタス（０ｒｔｉｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｅｏｖａｔｕａ）　、　　７７　ｘトン・フック
レアリア（Ｐｈａｅ−ｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
　）　、　　ビロトレタ・クリソセフアラ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｔｒｅｔａ　ｃｈｒｙｇｏｃｅｐｈａｌａ　）　、　
７４　ｏ　７７ガーエスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ
　ａｐ、　）　、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉａｏｌａ）　。

フィロトレタＱネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｓｔａ　ｎ
ｅｍｏｒｕｍ）　＋　７４　”トレタ・ストリオンタ（
Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ　）　、ホ
ビーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉ−１１１ａ　ｊａｐｏ
ｎｉｃａ　）　＊シトナ・リネアタス（５ｉｔｏ−ｎａ
　１ｔｎｅａｔｕｓ　）　、シトフィラス・グラナリア
（４５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｌａ　）が属
する０双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）としてはアエデス・
アエジプテ４　（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ）　
、アナストレ７ア・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　１ｕｄｅｎａ　）　、アノフエレスー？クリペニス（
Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉａ）　、
セラテイティス・カビタタ（０ｅｒＳＬｔｉｔｉｌｌ　
ａａｐｉｔａｔａ）　、クリソミャ・ベジーアナ（Ｏｈ
ｒｙｓｏｍｙａ　ｂｔｚｚｉａｎａ）　、クリソミャ・
ホミニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉ−ｎ
ｉｖｏｒａｘ　）　、　　クリソミャー？七−ラリア（
Ｏｈｒｙ−ａｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）　、　
＝ｙンタリニア・ソルジヒコラ（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ
　ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ　）　、　フルデイロビア・ア
ンスロボ７アガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｌａ　ａｎｔｈｒｏ
ｐｏｐｈａｇａ）ｌキュレックス会ビピエンス（０ｕｌ
ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキエルビテア（
Ｄａｃｕａ　ｃｕｃｕｒ−ｂｉｔａｅ　）　、ダカス・
オレアレ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　。

ダシネウラＱプラシーカ（Ｄａａｉｎｅｕｒａ　ｂｒａ
ａｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（ＩＦａｎ
ｎｉａ　ｃａｎｉ−ｃｕｌａｒｉｓ　）　、ガステロフ
ィラス・インデステイナリス（Ｇａ５ｔｅｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｉｚ＊ｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）　、グロシア・モ
ルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ　）
　、ヘマトビアφイリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　
１ｒｒｉｔａｎａ　）　、　ハブロディブロシス・エケ
ストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏ　−５ｉｓ　ｅｑｕｅ
ｓｔｒｉｓ　）　、　ヒーレミア・プラチュラ（Ｈ７１
ａｍ７ｉａ　ｐｌａｔｕｒ＆）　、　　ビボデルマ・リ
ネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎｅａｔａ　）　＋
　　リリオミサ・サチバエ（Ｉ＋ｉｒｉｏｍｙｚａ　　
　５ａｔｉｖａｅ　　　）　　　、　　　　リ　　リ　
　オ　　ミ　　ザ　・　　　ト　　リ　　７　オリ４　
（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉ工）、ルシリア
・カブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃａｐｒｉｎａ　）　、
ルシリア・クブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ
　）　、　Ａ／シリア・セリカタ（Ｌｕａｉｌｉａ　５
ｅｒｉａａｔａ）　、　　リコリア・ペクトラリス（Ｌ
ｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）　、　ｖ　エテ
イオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）　、ムスカ彎トメステイカ（Ｍｕｓａ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　、ムシーナ・スタビエラ
ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎｓ　）　、　
　オニストラス・オビス（０ｅａｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）
　、オツシネーラ・７リツト（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆ
ｒｉｔ）　、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ
　ｈｙｓｏｃｙａｍｉ　）　、フオｌＬｔビア０アンチ
イカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　、　　７
　オにビア・プラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｇｓ
ｌｃａｅ　）　、　　７　＃ルビア・コアルクタタ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒｃｔａｔａ　）　、ラゴレティ
ス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｓｒａｓｉ　）
　、ラゴレティス・ボモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）　、　　タバナス・ボビヌス（
Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）　、ティプラ・オ
レラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａａｅａ　）　、テ
ィプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　
）が属する。

膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフラ
ンクリニエーラ・フスカ（ＩＦｒａｎｌｃｌｉｎｉｅｌ
ｌａ　ｆｕａｃａ　）　。

フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋ−
１１ｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔ＆ｌｉｓ　）　、
　７ランクリエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉ
ｅｌｌａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　、　　シルトスリラプ
ス・シトリ（５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｉｔｒｉ）
　、スリラプス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐａ　ｏｒｙｚａ
ｅ　）　、スリラプス・バルミ（Ｔｈｒｉｐａ　ｐａｌ
ｍｉ）　、スリップス°タバシ（Ｔｈｒｌｐｓ　ｔａｂ
ａｃｉ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばア
サリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｍａｅ）　、ア
タ・セフ７ｔ）デス（Ａｔｔａ　ａｅｐｈａｌｏｔｅｓ
　）　、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄｅ
ｎｓ）　、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）　
、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｏａｍｐａｍｉｎ
ｕｔａ）　、ホプロカンパ・デスチェディネア（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ　ｔｅａｔｕｄｉｎｅａ　）　、モノモ
リラム・ハアラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｌｕｍ　ｐｈａ
ｒａｏｎｉａ）　、ツレノブシス・ゲミナタ（５ｏｌｅ
ｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、ツレノブシス
・インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　１ｎｖｉｃｔａ
）が属する。

異邦亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）としては例えば
アクロステルナムーヒラレ（Ａａｒｏａｔｅｒｎｕｍ　
ｈｉｌａｒｓ）　。

プリサッス・ロイコブチラス（Ｂｌｉａｓｕｇｌｅｕｃ
ｏ　−ｐｔｅｒｕａ）　、シルトベルティス・ノタタス
（Ｇｙｒ−ｔｏｐｅｌｔｉａ　ｎｏｔａｔｕｓ）　、デ
イスプルカス・シ／グラタス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃ
ｉｎｇｕｌａｔｕａ）　、デイスプルカス響インテルメ
ディアス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕ
ｓ）、オイリーガスター・インテグリセブス（Ｅｕｒｙ
ｇａａｔ、ｅｒ　１ｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）　、オイチ
スタス・イミクテイベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　
１ｎｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ　）。

レプトグローサス＠フイローブス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓ
ｓｕａｐｈｙｌｌｏｐｕｓ　）　、　　リーガス・リネ
オラリス（Ｌｙｇｕ、５１１ｎｅｏｌａｒｉｓ）　、　
リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ　）　、ネザラ・ビリデウラ（Ｎｅｚａｒａｙｉｒｉ
ｄｕｌａ）　、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕ
ａｄｒａｔａ）　、ツルベア・インステリス（５ａｌｕ
ｂｅａｉｎｌｌｕｌｌｒ’１Ｂ　）　、ティアンタ健ベ
ルデイトール（Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が
属する。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネー
ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、
メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ　ｉｎｃｏｇ−ｎｉｔａ）　、メロイドギーネφジャ
バニ力（Ｍｅｌｏｉ−ａｏｇｙｎｅ　ｊａｖ＆ｎ１ｃａ
　）　、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチー
エンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔ　−ｏｃｈｉ
ｅｎｓｉａ　）　、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒ
ｏ−ｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、ヘテロデラ番グリ
シナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎａｅ　）
　、ヘテロデラーシ＋７テ４−　（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒ
ａ　５ｃｈａｔｉｉ）　、　ヘテロデラ・トリ７オロリ
ー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｌｆｌｏｌｉｉ）　、
幹及び葉線虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタ
ス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕａ　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａ
ｔｕｓ）　、ジチジンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　。

ジチジンカス・デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
；ｄｉｐ−ｓａｃｉ）　、ヘリオフチジンカス・マルチ
シンクデス（Ｈｅ１ｉｏｃｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌ
ｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、　　ｏンジドラス・エロンガ
タス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）　
、ラド７オラス俸シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ａ
ｉｍｉｌｉｇ）　。

ロチジンカス・ロプスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　
ｒｏｂｕ−ｓｔｕ日）、トリコドラス・ブリミティバス
（Ｔｒｉ−ｃｈｏｄｏｒｕａ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｇ　
）　、チジンフリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃ
ｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）　、チジンコ
リーン力ス静トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕ
ｓｄｕｂｉｕｓ）　、プラチージンカス俸ネグレクタス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕａ）　
、プラチージンカス６ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ａｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、バラチージンカス
・キエルビタタス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ　ｏ
ｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）　＊パラチージンカス・グツデ
イイー（Ｐａｒａｔｙｌｅｎａｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ
　）が属する。

害虫防除に使用するためには、直ちに使用できる調剤中
での作用物質濃度は、より大きい範囲内で変動すること
ができる。

一般に、この作用物質濃度は、０．０００１〜ｌＯ％の
間、特に０．００１〜０．１％の間にある。

また、作用物質は、良好な成果をもって超低量法（Ｕ　
Ｌ　Ｖ）で使用することもでき、この場合には、９５重
量％を上廻る作用物質を有する配合物を散布することが
できるか、或いはむしろ作用物質を添加剤なしに散布す
ることができる。

害虫防除のための作用物質の使用量は、露地条件下で０
．０１〜１０ｋｙ／ｈａ、特に０．１〜１．０ｋｙ／ｈ
ａである。

比較物質として欧州特許第１７８８２６号明細書および
欧州特許第２５６６６７号明細書の記載から公知の化合
物２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル
）−４’−クロルースチルベン（Ａ）およびα−［２−
（ベンズオキサゾール２′−イル−オキシ）−７エニル
］−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル（Ｂ）を
使用した。

使用例４ プロプニア　リドウラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌ１ｔｕｒ
ａ）（工゛ジプトホシカメムシ） 試験項目：侵喰作用 試験を２５０ｒｒ＋２のプラスチック容器中で実施した
。この場合には、２匹の幼虫を容器中に入れ、水性作用
物質処理液中に５秒間浸漬したトウモロコシの破片を餌
として与えた。作用物質含量は、ｐｐｍであった。２４
時間後に、死亡率を％で評価した。

作用物質Ｎｏ、　　　　　　　　　プロプニア（Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａ）ｐｐｍ　　　　　　死亡率％− ８４０ｔｏ。

１２３　　　　　　　　　２００　　　　　　　８ＯＡ
　　　　　　　　　１０００　　　　　　　　０Ｂ　　
　　　　　　　１０００　　　　　　　８０使用例５ ムスカ　トメステイカ（口ｓｅａ　ｄｏｗｅｇＬｉｃａ
）（イエバエ） 試験項目：連続的接触 直径１０　ｃ　ｍのペトリ皿の２つの部分をアセトン性
作用物質溶液全部で１ｒ１２で湿らせた。

溶液の作用物質含量は、ｐｐｍであった。溶剤の気化後
、それぞれ１０匹のイエバエを皿中に入れ、蓋を閉じ、
４時間後に仰臥位状態にある動物の数を数え、死亡率を
％で測定した。

作用物質Ｎｏ、　　　　　　　　　　ムスカ（Ｍｕｓｃ
ａ）ｐｐｍ　　　　　　　死亡率％ ８　　　　　　　　　　　２　　　　　　　ｔｏ。

Ａ　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　０使用
例６ プルテラ　マクリベンニス（ＰｌｕＬｅｌｌａ　５ａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）（コナガ） 試験項目：接触作用 若いキャベツの茎葉を３秒間試験物質の水性処理液中に
浸漬しく作用物質ｐｐｍ）、ベトリ皿（φ１０ｃｍ）中
の水０．５　ｍＱで湿らせた円形濾紙（φ９ｃｍ）の上
に置いた。その上に茎葉を第４幼生期の１０匹の幼虫を
置き、ベトリ皿を閉じた。４８時間後、死亡率を％で評
価した。

Ａ　　　　　　　　　　Ｉ　０００　　　　　　　　　
０Ｂ　　　　　　　　　　２００　　　　　　　　０使
用例７ オルニトドルス　モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
　ｍｏｕｂａｔａ）（マダニ） 試験項目：接触作用 臀部に母斑を有する（ＢｌｕＬｓ＋ａｈｌｚｅｉＬ）　
（直径１．５〜２ｍｍ）若いマダニを使用した。この動
物は汲置を用いて個別的に摂取し、この場合活動的な動
物は、強力な光源により残りの脱皮を行なう。それぞれ
５匹のマダニを紙袋中で５秒間水性作用物質処理液に浸
漬した（作用物賃金１１ｐｐｍ）。その後１こ、この袋
を自由に懸吊し、かつ４８時間後に作用を測定した。こ
の場合には、この袋を強力な光源（６０Ｗの電球）に接
したままにしておき；この場合生存する動物は待避を試
みるので活動性を容易に確認することができた。試験温
度は、約２５℃であった。

死亡率を％で測定した。

作用物質Ｎｏ−マダニ ｐｐｍ　　　　　　　死亡率％ ２７９　　　　　　　　１０００　　　　　　　６ＯＡ
　　　　　　　　　Ｉ　０００　　　　　　　　０Ｂ　
　　　　　　　　Ｉ　０００　　　　　　　　０使用例
８ テトラニクステラリウｘ　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
ｔｅｌａｒｊｕｇ）（アカハダニＲａｔｅ　５ｐｉｎｎ
ｅ）、接触作用、噴霧試験 第２の双葉を示す鉢植えのインゲンマメニ水性作用物質
処理液を滴り落ちるまで噴霧する。

この植物に全面から噴霧処理液全部で５０ｒｒｌを噴霧
する。この植物は、強力なダニの感染および移しい卵の
生み付けを示す。

作用を５日後に双眼鏡を用いて測定する。この場合には
、動物の発生段階が均一に把握されるか否かに注目する
。植物は、５日間標準の温室条件下に置く。

作用物質Ｎｏ、　　　　　　　　ｔ）９ｍＢ　　　　　
　　　　ｉｏｏ。

死亡率％

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−ア
   ルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン原
   子またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場合
   によってはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   −シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、
   ニトロによって置換されており、 ＨｅｔはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫
   黄原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有
   する、場合によってはメチルによって窒素原子で置換さ
   れた５員環のヘテロ芳香族基を表わし、 Ａはエテニレン基、エチレン基、メチレン オキシ基またはメチレンチオ基を表わす］で示される複
   素環式置換α−アリール−アクリル酸メチルエステル。 ２、不活性担持剤および一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−ア
   ルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン
   原子またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場
   合によってはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、シアノ
   、ニトロによって置換されており、 ＨｅｔはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫
   黄原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有
   する、場合によってはメチルによって窒素原子で置換さ
   れた５員環のヘテロ芳香族基を表わし、 Ａはエテニレン基、エチレン基、メチレン オキシ基またはメチレンチオ基を表わす］で示される複
   素環式置換α−アリール−アクリル酸メチルエステルの
   殺菌作用を有する量を含有する殺菌剤。 ３、不活性担持剤および一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−ア
   ルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン
   原子またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場
   合によってはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン、シアノ
   、ニトロによって置換されており、 ＨｅｔはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫
   黄原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有
   する、場合によってはメチルによって窒素原子で置換さ
   れた５員環のヘテロ芳香族基を表わし、 Ａはエテニレン基、エチレン基、メチレン オキシ基またはメチレンチオ基を表わす］で示される複
   素環式置換α−アリール−アクリル酸メチルエステルの
   殺虫作用を有する量を含有する殺虫剤。