JPH02180960A - 導電性改良ポリウレタン成形物 - Google Patents
導電性改良ポリウレタン成形物Info
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- JPH02180960A JPH02180960A JP33409988A JP33409988A JPH02180960A JP H02180960 A JPH02180960 A JP H02180960A JP 33409988 A JP33409988 A JP 33409988A JP 33409988 A JP33409988 A JP 33409988A JP H02180960 A JPH02180960 A JP H02180960A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野J
本発明は良好な導電性と、静電塗装時における塗着効率
が改良された、ジエチルトルエンジアミン (DETD
A) を架橋剤とするポリウレタン成形物に関するも
のである。
が改良された、ジエチルトルエンジアミン (DETD
A) を架橋剤とするポリウレタン成形物に関するも
のである。
ポリウレタン成形物はその原料としてポリイソシアネー
ト、ポリオールの他に架橋剤としてグリコール類を加え
一段反応で製造されているが2近年、自動車バンパーカ
バー用ポリウレタン等においては架橋剤のエチレングリ
コール (EG)に替えてジエチルトルエンジアミン
(DETDA) が用いられるようになってきた。こ
れは下記の第1表に示すような品種の製造上のメリット
をDETDA が有するためである。
ト、ポリオールの他に架橋剤としてグリコール類を加え
一段反応で製造されているが2近年、自動車バンパーカ
バー用ポリウレタン等においては架橋剤のエチレングリ
コール (EG)に替えてジエチルトルエンジアミン
(DETDA) が用いられるようになってきた。こ
れは下記の第1表に示すような品種の製造上のメリット
をDETDA が有するためである。
東−」−−k
EG及びDETDA 型ポリウレタン成形物の製造メ
リット比較 回数/成形回数 一般にポリウレタン成形品は帯電しやすいのが特徴であ
るが、特にDETOA を添加した場合はその特徴が
強まり、静電塗装のために電圧を印加すると被塗装体で
あるポリウレタン成形物の表面電位は上昇し、塗装効率
が著しく低下して塗装コストが大幅にアップすると言う
問題点を生ずる。
リット比較 回数/成形回数 一般にポリウレタン成形品は帯電しやすいのが特徴であ
るが、特にDETOA を添加した場合はその特徴が
強まり、静電塗装のために電圧を印加すると被塗装体で
あるポリウレタン成形物の表面電位は上昇し、塗装効率
が著しく低下して塗装コストが大幅にアップすると言う
問題点を生ずる。
第3図にDETDA の添加率上昇に対する塗装効率
低下の関係を示す。
低下の関係を示す。
ポリウレタン成形物の導電性を改良する手段として、特
開昭60−104117号には、ポリウレタン原料に分
pi 5000以下でその分子内にウレタン結合又は尿
素結合の何れか又は両方を含むオリゴマーを1−2ff
iffi%程度添加することにより、ポリウレタン成形
物の体積固有電気抵抗値を改良する方法が開示されてい
る。
開昭60−104117号には、ポリウレタン原料に分
pi 5000以下でその分子内にウレタン結合又は尿
素結合の何れか又は両方を含むオリゴマーを1−2ff
iffi%程度添加することにより、ポリウレタン成形
物の体積固有電気抵抗値を改良する方法が開示されてい
る。
しかし上記の方法においては所要のオリゴマーの製造、
オリゴマー結晶の粉砕又は溶解処理、ポリウレタン原料
との混合、溶剤の処理等幾つかの工程が加わるため、1
程的には複雑となり塗装をも含めた全工程の改良という
点では必ずしも満足を与えてはいない。
オリゴマー結晶の粉砕又は溶解処理、ポリウレタン原料
との混合、溶剤の処理等幾つかの工程が加わるため、1
程的には複雑となり塗装をも含めた全工程の改良という
点では必ずしも満足を与えてはいない。
本発IVHま叶T13A 型ポリウレタン成形物の静
電堕装時における塗着効率の向上を極めて簡易に、しか
もポリウレタン本来の性能を損なわずに達成できるよう
なポリウレタン成形物を提供することを目的とする。
電堕装時における塗着効率の向上を極めて簡易に、しか
もポリウレタン本来の性能を損なわずに達成できるよう
なポリウレタン成形物を提供することを目的とする。
本発明者等は、OF、TD A 型ポリウレタン成形
物の場合にポリウレタンモールディングコンパウンド中
に特定の界面活性剤を帯電防lk:、剤として添加する
ことによりその成形物の表面電位が大幅に低ドし、しか
も要求されるポリウレタン本来の性能も損なわれず、上
記の目的が達成されることを見出した。
物の場合にポリウレタンモールディングコンパウンド中
に特定の界面活性剤を帯電防lk:、剤として添加する
ことによりその成形物の表面電位が大幅に低ドし、しか
も要求されるポリウレタン本来の性能も損なわれず、上
記の目的が達成されることを見出した。
従って、本発明は架橋剤としてDI′:、TDA が
用いられている熱硬化性ポリウレタン成形物において、
その静電殖装時におけるI?着効率向上のため成形物原
料中にカチオン性界面活性剤を025市晴%から成形物
の経済性及び諸物性の損なわれない範囲まで含有させる
ことを特徴とするポリウレタン成形物を対象とする。
用いられている熱硬化性ポリウレタン成形物において、
その静電殖装時におけるI?着効率向上のため成形物原
料中にカチオン性界面活性剤を025市晴%から成形物
の経済性及び諸物性の損なわれない範囲まで含有させる
ことを特徴とするポリウレタン成形物を対象とする。
〔作用]
カチオン性界面活性剤の樹脂への添加が樹脂表面の電位
を低下させる8m横は未だ明らかではないが、界面活性
剤の親水基が樹脂表面に配列し、吸湿性が増大すること
によって樹脂表面の電気抵抗が低下するためではないか
と考えられる。脂肪酸アミド、脂肪族アミンの添加も同
様に効果的である。
を低下させる8m横は未だ明らかではないが、界面活性
剤の親水基が樹脂表面に配列し、吸湿性が増大すること
によって樹脂表面の電気抵抗が低下するためではないか
と考えられる。脂肪酸アミド、脂肪族アミンの添加も同
様に効果的である。
この上うな挙動を示す界面活性剤としては一般的には纒
性基を何する吸着性の強いカチオン性界面活性剤、或は
両性界面活性剤がポリウレタン内部に練り込まれた場合
ブリード性が少ないので都合が良いが、作業性、価格の
而から上記のカチオン性界面活性剤が好ましい。
性基を何する吸着性の強いカチオン性界面活性剤、或は
両性界面活性剤がポリウレタン内部に練り込まれた場合
ブリード性が少ないので都合が良いが、作業性、価格の
而から上記のカチオン性界面活性剤が好ましい。
高級アミンハロゲン酸塩:
(X=ハロゲン原子:
R=C,、lI+、。、1 :
n=8−16)
第4級アンモニウム塩:
X=ハロゲン又は
酸の陰イオン)
ハロゲン化アルキルピリジニウム:
又種々の脂肪酸アミド、脂肪族アミンを界面活性剤と併
用したり、或は複数のカチオン性界面活性剤を併用する
ことも■効である。
用したり、或は複数のカチオン性界面活性剤を併用する
ことも■効である。
以下、本発明を実施例及び螢考例に基づき説明する。
友J1泗
架橋剤としてDETDA 10重量% を含むポリウレ
タンモールデイングコンバウントを用い、これにそれぞ
れカチオン性界面活性剤としてレシスタットl’lj
101 (第t rl業製薬製、アルキルジメチルア
ミン硫酸化物)を0重9%から2.48市jit%まで
5段階に増1を添加したものから供試成形物を作製し、
これら成形物に9 KVの電圧を印加した際の表面電位
を測定した。
タンモールデイングコンバウントを用い、これにそれぞ
れカチオン性界面活性剤としてレシスタットl’lj
101 (第t rl業製薬製、アルキルジメチルア
ミン硫酸化物)を0重9%から2.48市jit%まで
5段階に増1を添加したものから供試成形物を作製し、
これら成形物に9 KVの電圧を印加した際の表面電位
を測定した。
その結果を第1図に示す。同図に見られるように9 K
V印加電圧においてレジスタット +10101の添加
量が025市テ%以−Lであれば架橋剤としてエチレン
グリコールを使用した場合よりも低い表面電位となるこ
とをを示している。
V印加電圧においてレジスタット +10101の添加
量が025市テ%以−Lであれば架橋剤としてエチレン
グリコールを使用した場合よりも低い表面電位となるこ
とをを示している。
次にレジスタットPIIIOIの添加量増加に伴うポリ
ウレタン成形物の諸物ff、埴の変化を第2表に小す。
ウレタン成形物の諸物ff、埴の変化を第2表に小す。
同表に示すようにポリウレタン成形物の諸物性値は使用
−1−において何等の問題もないことを示している。
−1−において何等の問題もないことを示している。
夕2r例
企考例として架橋M DETDA 添加量を0−13
■lr’i Fit%の間で4段階に増加させ、レジス
タットPIJ101を全く添加しなかった場合のポリウ
レタン成形物の表面電位の変化 (印加電圧=9KVl
を第2図に、その場合のrI!!着効率の低下状況を第
3図に小ず・ これらの図によればDETDA の川が10張世%で
表面電位は約12%F@−し、使用@13%においては
表面電位は14%上昇する(第2図)、従って塗着効率
はDETOA 便用咀0重計%における約51%から
便用里+3ffi咀%における約35%まで低下してい
る(第3図)。
■lr’i Fit%の間で4段階に増加させ、レジス
タットPIJ101を全く添加しなかった場合のポリウ
レタン成形物の表面電位の変化 (印加電圧=9KVl
を第2図に、その場合のrI!!着効率の低下状況を第
3図に小ず・ これらの図によればDETDA の川が10張世%で
表面電位は約12%F@−し、使用@13%においては
表面電位は14%上昇する(第2図)、従って塗着効率
はDETOA 便用咀0重計%における約51%から
便用里+3ffi咀%における約35%まで低下してい
る(第3図)。
[発明の効果]
以上、本発明によれば、架橋剤として従来使用してきた
エチレングリコールに代えて生産性の優れたDETDA
を用いたポリウレタン成形物において生ずる静電塗
装」二の問題点、即ち塗着効率の低ドが、ポリウレタン
モールディング原料に対してカチオン性界面活性剤を0
25重咀%から成形体の諸物性を損なわないまでの唄範
囲で添加して111らねるポリウレタン成形物によって
太幅に改良され、これはIIETIIA !IA添加
の、即らEGのみを用いたものよりもりもむしろ優れた
1′!!着成績を示すものである。
エチレングリコールに代えて生産性の優れたDETDA
を用いたポリウレタン成形物において生ずる静電塗
装」二の問題点、即ち塗着効率の低ドが、ポリウレタン
モールディング原料に対してカチオン性界面活性剤を0
25重咀%から成形体の諸物性を損なわないまでの唄範
囲で添加して111らねるポリウレタン成形物によって
太幅に改良され、これはIIETIIA !IA添加
の、即らEGのみを用いたものよりもりもむしろ優れた
1′!!着成績を示すものである。
又、カチオン性界面活性剤添加がこの成形物の諸物性に
与える影響も、第2表よりわかる通り実用的看範囲内で
あれば天川」二全く問題ないことを実証した。
与える影響も、第2表よりわかる通り実用的看範囲内で
あれば天川」二全く問題ないことを実証した。
第1図は本発明の天施例におけるカチオン性界面活性剤
の添加量の変化とポリウレタン成形物表面f(ヴ(印加
電圧9にV)の関係を示−タグラフ、第2図は径考例に
おけるI)ETDA 添加はと表面電位の関係を示す
グラフ、第:3図はケ考例におけるDETDA 添加
量と塗着効率の関係を示すグラフ、第4図は径考例にお
ける表面電位と塗着効率の関係を示すグラフである。 代理人 福 留 iIE 冶 第 図 PIJl 01秀加′JA(WT%) 第 図 DETDAti率tWT%) 甥 図
の添加量の変化とポリウレタン成形物表面f(ヴ(印加
電圧9にV)の関係を示−タグラフ、第2図は径考例に
おけるI)ETDA 添加はと表面電位の関係を示す
グラフ、第:3図はケ考例におけるDETDA 添加
量と塗着効率の関係を示すグラフ、第4図は径考例にお
ける表面電位と塗着効率の関係を示すグラフである。 代理人 福 留 iIE 冶 第 図 PIJl 01秀加′JA(WT%) 第 図 DETDAti率tWT%) 甥 図
Claims (1)
- 架橋剤としてジエチルトルエンジアミンを用いた熱硬化
性ポリウレタン成形物において、成形物材料中にカチオ
ン性界面活性剤を0.25重量%から成形物に必要な諸
物性を損なわない範囲まで含有させることを特徴とする
、上記ポリウレタン成形物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33409988A JPH02180960A (ja) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 導電性改良ポリウレタン成形物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33409988A JPH02180960A (ja) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 導電性改良ポリウレタン成形物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180960A true JPH02180960A (ja) | 1990-07-13 |
Family
ID=18273515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33409988A Pending JPH02180960A (ja) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | 導電性改良ポリウレタン成形物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02180960A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110407735A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-11-05 | 内蒙古源宏精细化工有限公司 | 一种3,4,5,6-四氟-n-甲基邻苯二甲酰亚胺的绿色合成工艺 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035293A (ja) * | 1973-07-31 | 1975-04-03 | ||
| JPS58108235A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-06-28 | Iwao Hishida | 合成樹脂組成物 |
| JPS58132044A (ja) * | 1982-02-01 | 1983-08-06 | Toyo Rubber Chem Ind Co Ltd | 無帯電性合成樹脂の無発泡体 |
| JPS58157861A (ja) * | 1982-03-16 | 1983-09-20 | Toyo Rubber Chem Ind Co Ltd | 無帯電性合成樹脂 |
-
1988
- 1988-12-30 JP JP33409988A patent/JPH02180960A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5035293A (ja) * | 1973-07-31 | 1975-04-03 | ||
| JPS58108235A (ja) * | 1981-12-22 | 1983-06-28 | Iwao Hishida | 合成樹脂組成物 |
| JPS58132044A (ja) * | 1982-02-01 | 1983-08-06 | Toyo Rubber Chem Ind Co Ltd | 無帯電性合成樹脂の無発泡体 |
| JPS58157861A (ja) * | 1982-03-16 | 1983-09-20 | Toyo Rubber Chem Ind Co Ltd | 無帯電性合成樹脂 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110407735A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-11-05 | 内蒙古源宏精细化工有限公司 | 一种3,4,5,6-四氟-n-甲基邻苯二甲酰亚胺的绿色合成工艺 |
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