JPH0218456A - アントラキノン系色素の製造方法 - Google Patents
アントラキノン系色素の製造方法Info
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- JPH0218456A JPH0218456A JP16686688A JP16686688A JPH0218456A JP H0218456 A JPH0218456 A JP H0218456A JP 16686688 A JP16686688 A JP 16686688A JP 16686688 A JP16686688 A JP 16686688A JP H0218456 A JPH0218456 A JP H0218456A
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- anthraquinone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、分散染料（例えば、Ｃ，１，Ｄｉｓｐｅｒｓ
ｅＢｌｕｅ ６０）、近赤外線吸収剤（例えば、特開昭
６２５４７６１Σ、カラー液晶用２色性色素（例えば、
池森著「特殊機能色素Ｊ ＣＭＣ刊 ４９〜５１頁）、
偏光板用色素（例えば、特開昭６３−３０５６３及び６
２−２７５１６３）、昇華転写記録用色素などに用いら
れるアントラキノン系色素の製造方法に関する。
ｅＢｌｕｅ ６０）、近赤外線吸収剤（例えば、特開昭
６２５４７６１Σ、カラー液晶用２色性色素（例えば、
池森著「特殊機能色素Ｊ ＣＭＣ刊 ４９〜５１頁）、
偏光板用色素（例えば、特開昭６３−３０５６３及び６
２−２７５１６３）、昇華転写記録用色素などに用いら
れるアントラキノン系色素の製造方法に関する。
〔従来の技術及び課題］
下式（ＩＶ）
［式（ＩＶ）中、ｙｌ、 ｙｌ、Ｙｌ及びＹ４は各々独
立に水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒは置換又
は無置換のアルキル基、環状アルキル基、アリール基又
は複素環を表す、］ で表される色素の製造方法は、特開昭６２−２７５１６
３及び特開昭６３−３０５６３に示される様にメタノー
ル、ブタノール、エチレングリコ゛−ルなどのアルコー
ル溶媒、ベンゼン、クロルベンゼン、ニトロベンゼンな
どの芳香族非プロトン溶媒、アミド系溶媒中で５０〜２
００″Ｃの温度で、下式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、Ｙｌ、Ｙ
”、 Ｙ３＆ヒＹ４ハ式（ＴＶ） （７）Ｙ’、Ｙｔ、
ｙｌ及びＹ４と同一の意味を表す、］で表されるアン
トラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物と下式（Ｉｔ
） Ｒ−ＭＨＩ （Ｉｆ） 〔式（ＩＩ）中、Ｒは式（ＩＶ）中のＲと同一の意味を
表す。〕 で表されるアミンを反応する方法がとられている。
立に水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、水酸基、
アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒは置換又
は無置換のアルキル基、環状アルキル基、アリール基又
は複素環を表す、］ で表される色素の製造方法は、特開昭６２−２７５１６
３及び特開昭６３−３０５６３に示される様にメタノー
ル、ブタノール、エチレングリコ゛−ルなどのアルコー
ル溶媒、ベンゼン、クロルベンゼン、ニトロベンゼンな
どの芳香族非プロトン溶媒、アミド系溶媒中で５０〜２
００″Ｃの温度で、下式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、Ｙｌ、Ｙ
”、 Ｙ３＆ヒＹ４ハ式（ＴＶ） （７）Ｙ’、Ｙｔ、
ｙｌ及びＹ４と同一の意味を表す、］で表されるアン
トラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物と下式（Ｉｔ
） Ｒ−ＭＨＩ （Ｉｆ） 〔式（ＩＩ）中、Ｒは式（ＩＶ）中のＲと同一の意味を
表す。〕 で表されるアミンを反応する方法がとられている。
しかし、原料のアントラキノン−２，３−ジカルボン酸
無水物が前記の溶媒に不溶であるし、又前記溶媒中では
反応活性が低く、未反応物が多く残ったり、高温反応を
行うと副生物が多量に生成するという欠点があった。
無水物が前記の溶媒に不溶であるし、又前記溶媒中では
反応活性が低く、未反応物が多く残ったり、高温反応を
行うと副生物が多量に生成するという欠点があった。
本発明者らは、鋭意検討の結果、下式（Ｉ［ｌ）〔式（
ＩＩＩ）中、ｘｌ、Ｘ２、ｘ３、Ｘ４及びｘＳハ各々独
立に水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表す、
） で表されるフェノール類を溶媒として、キノリン、イソ
キノリン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキ
ルピリジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不
存在下に、式（Ｉ）のアントラキノン−２，３−ジカル
ボン酸無水物と式（Ｕ）のアミンを反応すると高い収率
で式（ＩＶ）のアントラキノン系色素が得られることを
見出し、本発明に達した。
ＩＩＩ）中、ｘｌ、Ｘ２、ｘ３、Ｘ４及びｘＳハ各々独
立に水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表す、
） で表されるフェノール類を溶媒として、キノリン、イソ
キノリン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキ
ルピリジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不
存在下に、式（Ｉ）のアントラキノン−２，３−ジカル
ボン酸無水物と式（Ｕ）のアミンを反応すると高い収率
で式（ＩＶ）のアントラキノン系色素が得られることを
見出し、本発明に達した。
式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、１．４−
ジアミノアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物
、１．４−ジヒドロキシアントラキノン＝２．３−ジカ
ルボン酸無水物、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラ
キノン−２，３−ジカルボン酸無水物、１．４−ジアミ
ノ−５−ヒドロキシアントラキノン−２，３−ジカルボ
ン酸無水物、１．４−ジアミノ−５，８−ジヒドロキシ
アントラキノン−２１３−ジカルボン酸無水物、 １
．４．５−トリアミノアントラキノン−２，３−ジカル
ボン酸無水物、１，４゜５．８−テトラアミノアントラ
キノン−２，３−ジカルボン酸無水物、１．５−ジアミ
ノ−４，８−ジヒドロキシア）ントラキノンー２．３−
ジカルボン酸無水物、１．８−ジアミノ−４，５−ジヒ
ドロキシアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物
、１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２，３−ジ
カルボン酸無水物などが挙げられる。
ジアミノアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物
、１．４−ジヒドロキシアントラキノン＝２．３−ジカ
ルボン酸無水物、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラ
キノン−２，３−ジカルボン酸無水物、１．４−ジアミ
ノ−５−ヒドロキシアントラキノン−２，３−ジカルボ
ン酸無水物、１．４−ジアミノ−５，８−ジヒドロキシ
アントラキノン−２１３−ジカルボン酸無水物、 １
．４．５−トリアミノアントラキノン−２，３−ジカル
ボン酸無水物、１，４゜５．８−テトラアミノアントラ
キノン−２，３−ジカルボン酸無水物、１．５−ジアミ
ノ−４，８−ジヒドロキシア）ントラキノンー２．３−
ジカルボン酸無水物、１．８−ジアミノ−４，５−ジヒ
ドロキシアントラキノン−２，３−ジカルボン酸無水物
、１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２，３−ジ
カルボン酸無水物などが挙げられる。
式（ｎ）で表される置換又は無置換のアルキルアミンの
例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、ブチルアミン、オクチルアミン、Ｔ−メトキシア
ミン、エトキシエトキシエチルアミン、β−クロルアミ
ン、β−メトキシカルボニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアミンなどが挙げられ、置換又は無
置換のシクロアルキルアミンの例としては、シクロアル
キルアミン、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミ
ン、４−ｔｒａｎｓ −アミルシクロヘシキルアミン、
シクロペンチルアミンなどが挙げられ、置換又は無置換
のアリールアミンの例としては、アニリン、トルイジン
、エチルアニリン、メトキシカルボニルアニリン、ニト
ロアニリン、ｐ−ノニルアニリン、セチルアミノカルボ
ニルアニリン、ベンチジン、ベンゾオキサゾイルアニリ
ン、アミノアゾベンゼン、ベンゾチアゾリルアニリン、
トリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノアニリン、オクチル
オキシカルボニルフェニルアニリン、ベンゾオキサゾイ
ルビフェニルアミン、ビフェニルアミンなどのアニリン
誘導体、ナフチルアミン、アルキルナフチルアミン、ア
ミノアントラキノン、ジアミノアントラキノン、アミノ
アントラセンなどの縮合多環式アミンなどが挙げられ、
複素環アミンの例としては、チオフェンアミン、ベンゾ
チアゾールアミン、ニトロチアゾールアミン、ベンゾオ
キサゾールアミン、ピリジンアミン、メチルピリジンア
ミンなどが挙げられる。
例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、ブチルアミン、オクチルアミン、Ｔ−メトキシア
ミン、エトキシエトキシエチルアミン、β−クロルアミ
ン、β−メトキシカルボニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアミンなどが挙げられ、置換又は無
置換のシクロアルキルアミンの例としては、シクロアル
キルアミン、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミ
ン、４−ｔｒａｎｓ −アミルシクロヘシキルアミン、
シクロペンチルアミンなどが挙げられ、置換又は無置換
のアリールアミンの例としては、アニリン、トルイジン
、エチルアニリン、メトキシカルボニルアニリン、ニト
ロアニリン、ｐ−ノニルアニリン、セチルアミノカルボ
ニルアニリン、ベンチジン、ベンゾオキサゾイルアニリ
ン、アミノアゾベンゼン、ベンゾチアゾリルアニリン、
トリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノアニリン、オクチル
オキシカルボニルフェニルアニリン、ベンゾオキサゾイ
ルビフェニルアミン、ビフェニルアミンなどのアニリン
誘導体、ナフチルアミン、アルキルナフチルアミン、ア
ミノアントラキノン、ジアミノアントラキノン、アミノ
アントラセンなどの縮合多環式アミンなどが挙げられ、
複素環アミンの例としては、チオフェンアミン、ベンゾ
チアゾールアミン、ニトロチアゾールアミン、ベンゾオ
キサゾールアミン、ピリジンアミン、メチルピリジンア
ミンなどが挙げられる。
又、式（Ｉ）で表されるフェノール誘導体の例としては
、フェノール、０−クロルフェノール、ｍ−クロルフェ
ノール、ｐ−クロルフェノール、０−クレゾール、ｍ−
クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、ブチ
ルフェノールなどが挙げられる。
、フェノール、０−クロルフェノール、ｍ−クロルフェ
ノール、ｐ−クロルフェノール、０−クレゾール、ｍ−
クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、ブチ
ルフェノールなどが挙げられる。
反応条件としては、−殺伐（Ｉ）で示されるアントラキ
ノン−２，３−ジカルボン酸無水物１モルに対して、ア
ミン類０．７〜２．０モルが好ましく、又、溶媒として
用いるフェノール誘導体は、５〜２０００モルが好まし
く、触媒としてキノリン、イソキノリン、ピリジン及び
それらの誘導体を用いる場合は、ｏ、ｏｏｓ〜５モル比
を用いるのが好ましい。
ノン−２，３−ジカルボン酸無水物１モルに対して、ア
ミン類０．７〜２．０モルが好ましく、又、溶媒として
用いるフェノール誘導体は、５〜２０００モルが好まし
く、触媒としてキノリン、イソキノリン、ピリジン及び
それらの誘導体を用いる場合は、ｏ、ｏｏｓ〜５モル比
を用いるのが好ましい。
反応温度としては、５０〜２００℃が好ましく、反応時
間としては１〜３０時間が好ましい。
間としては１〜３０時間が好ましい。
尚、触媒としてキノリン、イソキノリン及びピリジン類
を用いると分子間イミド化を抑制し、より高純度の化合
物（ＩＶ）が得られる。特に効果が顕著となるのはアリ
ールアミン類、複素環アニン誘導体ゐイミドの場合であ
る。
を用いると分子間イミド化を抑制し、より高純度の化合
物（ＩＶ）が得られる。特に効果が顕著となるのはアリ
ールアミン類、複素環アニン誘導体ゐイミドの場合であ
る。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
１．４−ジアミノアントラキノン−２，３−ジカルボン
酸無水物３０８ｇ、２−アミノナフタレン１４３ｇ。
酸無水物３０８ｇ、２−アミノナフタレン１４３ｇ。
イソキノリン１３０ｇおよびメタクレゾール１５２の混
合物を１５０°Ｃで４時間加熱攪拌した０反応液を室温
に冷却し、析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄し、
乾燥した。収量４００ ｇ、此の結晶はＩＲｌＮＭＲよ
り下記化合物と同定され、液体クロマトグラフにより純
度９５％であることが判った。
合物を１５０°Ｃで４時間加熱攪拌した０反応液を室温
に冷却し、析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄し、
乾燥した。収量４００ ｇ、此の結晶はＩＲｌＮＭＲよ
り下記化合物と同定され、液体クロマトグラフにより純
度９５％であることが判った。
実施例２
１．４−ジアミノ
５．８−ジヒドロキシアントラキ
ノンジカルボン酸無水物３４０ｇ、ｐ−フェニルアニリ
ン１６７ｇ、キノリンｔｏｏ ｇおよび０−クロロフェ
ノール１５ｆｆｉの混合物を２００°Ｃで６時間加熱攪
拌した０反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、
メタノールで洗浄し、乾燥した。
ン１６７ｇ、キノリンｔｏｏ ｇおよび０−クロロフェ
ノール１５ｆｆｉの混合物を２００°Ｃで６時間加熱攪
拌した０反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、
メタノールで洗浄し、乾燥した。
収量４５０ ｇ 、此の結晶は下式の化合物であり純度
は９６％であった。
は９６％であった。
実施例３
１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンジカルボン
酸無水物３０９ｇ、 ２．６−ジアミツアントラキノ
ン１６９ｇ、イソキノリン６０ｇとＰ−クレゾール３０
００ ｇの混合物を２００”Ｃにて１０時間加熱攪拌し
た０反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、メタ
ノールで洗浄し、乾燥した。収量４００ ｇ。
酸無水物３０９ｇ、 ２．６−ジアミツアントラキノ
ン１６９ｇ、イソキノリン６０ｇとＰ−クレゾール３０
００ ｇの混合物を２００”Ｃにて１０時間加熱攪拌し
た０反応液を室温に冷却して析出した結晶を濾過、メタ
ノールで洗浄し、乾燥した。収量４００ ｇ。
此の結晶は下式の化合物であり、純度は９４％であった
。
。
実施例４〜１９
下記−殺伐に従って、表１に示すＹ’、Ｙ”＋Ｙ３．Ｙ
’びＲの化合物を合成した。結果を表１に記す及
’びＲの化合物を合成した。結果を表１に記す及
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３及びＹ＾４は
各々独立に水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、水
酸基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。〕で表
されるアントラキノン−２、３−ジカルボン酸無水物と
下式（II） Ｒ−ＮＨ＿２（II） 〔式（II）中、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状
アルキル基、アリール基又は複素環を表す。〕で表され
るアミン類を下式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式（III）中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４及び
Ｘ＾５は各々独立に水素原子、アルキル基またはハロゲ
ン原子を表す。〕 で表されるフェノール誘導体中、キノリン、イソキノリ
ン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキルピリ
ジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不存在下
に加熱反応することを特徴とする下式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式（IV）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３及びＹ＾４は式
（ I ）のＹ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３及びＹ＾４と同一の
基を意味し、Ｒは式（II）のＲと同一の意味を表す。〕 で表されるアントラキノン系色素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16686688A JPH0218456A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | アントラキノン系色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16686688A JPH0218456A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | アントラキノン系色素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0218456A true JPH0218456A (ja) | 1990-01-22 |
| JPH0513992B2 JPH0513992B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=15839087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16686688A Granted JPH0218456A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | アントラキノン系色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0218456A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021523231A (ja) * | 2018-05-09 | 2021-09-02 | アプリノイア セラピューティクス インコーポレーテッド | ヘテロアリール化合物及びその使用 |
-
1988
- 1988-07-06 JP JP16686688A patent/JPH0218456A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021523231A (ja) * | 2018-05-09 | 2021-09-02 | アプリノイア セラピューティクス インコーポレーテッド | ヘテロアリール化合物及びその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513992B2 (ja) | 1993-02-23 |
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