JPH0218460A - キノフタロン色素の製造方法 - Google Patents
キノフタロン色素の製造方法Info
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- JPH0218460A JPH0218460A JP16739488A JP16739488A JPH0218460A JP H0218460 A JPH0218460 A JP H0218460A JP 16739488 A JP16739488 A JP 16739488A JP 16739488 A JP16739488 A JP 16739488A JP H0218460 A JPH0218460 A JP H0218460A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、カラー液晶用２色性色素（例えば、特開昭５
９−３６１８１ 、特開昭５８−５３９７９） 、偏光
板用色素（例えば、特開昭６２−２７０６６４）、昇華
転写記録用色素などに用いられるキノフタロン色素の製
造方法に関する。
９−３６１８１ 、特開昭５８−５３９７９） 、偏光
板用色素（例えば、特開昭６２−２７０６６４）、昇華
転写記録用色素などに用いられるキノフタロン色素の製
造方法に関する。
下式（ＩＶ）
〔式（［Ｖ）中、Ｙｌ、Ｙ２、Ｙ″、 Ｙ“及びｙｓは
各々独立に水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子
を表わし、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状アル
キル基、アリール基又は複素環を表す、）で示される色
素の製造方法は、特開昭６２−２７５１６３及び特開昭
６３−３０５６３に示される様にメタノール、ブタノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール溶媒、ベンゼ
ン、クロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族非プ
ロトン溶媒、アミド系溶媒中で５０〜２００°Ｃの温度
で、下式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ｖＩ、 ｙｔ、Ｙ３、ｖ
４、及びｙｓは式（ＩＶ）のｙｔ、 ｙｔ、 Ｙ：ｌ、
Ｙ４及びＹ５と同一の意味を表す。〕で示されるキノフ
タロン−ジカルボン酸無水物と下式（ｎ） Ｒ−Ｎ１３ （ｔｌ ） 〔式（ＴＩ）中、Ｒは式（ＩＶ）中のＲと同一の意味を
表す。〕 で示されるアミンを反応する方法がとられている。
各々独立に水素原子、アルキル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、水酸基、アルコキシ基、またはハロゲン原子
を表わし、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状アル
キル基、アリール基又は複素環を表す、）で示される色
素の製造方法は、特開昭６２−２７５１６３及び特開昭
６３−３０５６３に示される様にメタノール、ブタノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール溶媒、ベンゼ
ン、クロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの芳香族非プ
ロトン溶媒、アミド系溶媒中で５０〜２００°Ｃの温度
で、下式（Ｉ）〔式（Ｉ）中、ｖＩ、 ｙｔ、Ｙ３、ｖ
４、及びｙｓは式（ＩＶ）のｙｔ、 ｙｔ、 Ｙ：ｌ、
Ｙ４及びＹ５と同一の意味を表す。〕で示されるキノフ
タロン−ジカルボン酸無水物と下式（ｎ） Ｒ−Ｎ１３ （ｔｌ ） 〔式（ＴＩ）中、Ｒは式（ＩＶ）中のＲと同一の意味を
表す。〕 で示されるアミンを反応する方法がとられている。
しかし、原料のキノフタロン−ジカルボン酸無水物が前
記の溶媒に不溶であるし、又前記溶媒中では反応活性が
低く、未反応物が多く残ったり、高温反応を行うと副生
物が多量に生成するという欠点があった。
記の溶媒に不溶であるし、又前記溶媒中では反応活性が
低く、未反応物が多く残ったり、高温反応を行うと副生
物が多量に生成するという欠点があった。
本発明者らは、鋭意検討の結果、下式（ＩＩＩ）〔式（
ｌｉｔ）中、ｘＩ、 ｘＺ、Ｘ３、×４及びＸ’は各１
に立に水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表す
、〕 で示されるフェノール類を溶媒として、キノリン、イソ
キノリン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキ
ルピリジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不
存在下に、式（Ｉ）のキノフタロン−ジカルボン酸無水
物と式（ｎ）のアミンを反応すると高い収率で式（ＩＶ
）のキノフタロン色素が得られることを見出し、本発明
を達成した。
ｌｉｔ）中、ｘＩ、 ｘＺ、Ｘ３、×４及びＸ’は各１
に立に水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表す
、〕 で示されるフェノール類を溶媒として、キノリン、イソ
キノリン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキ
ルピリジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不
存在下に、式（Ｉ）のキノフタロン−ジカルボン酸無水
物と式（ｎ）のアミンを反応すると高い収率で式（ＩＶ
）のキノフタロン色素が得られることを見出し、本発明
を達成した。
式（Ｉ）中、Ｙｌ、Ｙ２、ｖ３、Ｙ４及び’ｌ””ｅｘ
＜される置換基の例としては、Ｈ；−ＣＨｔ３ 、＝Ｃ
ＣＨｓ 。
＜される置換基の例としては、Ｈ；−ＣＨｔ３ 、＝Ｃ
ＣＨｓ 。
−（Ｃ１ｂ） ｚｃＬ、−ＣＨ（ＣＨｓ） ｚ 、−（
ＣＨｔ） ５ｃＨｓ、−ＣＨｚＣＨ（ＣＨｉｈ、−ＣＨ
（ＣＨｚ）ＣｔＨｓ、−（ＣＨｘｌａＣＨｉ、（ＣＨｚ
） ５ＣＨｓ、−（ｃｕｔ） ＆ＣＨ３、−（Ｃｔｌ
ｔ） ｔｃ）Ｉ ３等のアルキル基； −０ＣＨｉ 、
−０ＣＪｓ、−ｏ（ｃ）Ｉｚ） ２Ｃ１１２，０（ＣＨ
ｚ） ３ＣＨ！ 、−０（ＣＩｌｚ） ａｃＨｊ等のア
ルコキシ基；Ｃ１，Ｂｒ、、ｌ 、 Ｆ 、−１ｔＨ
ｃＨ３、−ＮＨＣ２１１５、−Ｎ（ＣＨ３） ！、４（
ＣＪｓ）ｇなどが挙げられる。
ＣＨｔ） ５ｃＨｓ、−ＣＨｚＣＨ（ＣＨｉｈ、−ＣＨ
（ＣＨｚ）ＣｔＨｓ、−（ＣＨｘｌａＣＨｉ、（ＣＨｚ
） ５ＣＨｓ、−（ｃｕｔ） ＆ＣＨ３、−（Ｃｔｌ
ｔ） ｔｃ）Ｉ ３等のアルキル基； −０ＣＨｉ 、
−０ＣＪｓ、−ｏ（ｃ）Ｉｚ） ２Ｃ１１２，０（ＣＨ
ｚ） ３ＣＨ！ 、−０（ＣＩｌｚ） ａｃＨｊ等のア
ルコキシ基；Ｃ１，Ｂｒ、、ｌ 、 Ｆ 、−１ｔＨ
ｃＨ３、−ＮＨＣ２１１５、−Ｎ（ＣＨ３） ！、４（
ＣＪｓ）ｇなどが挙げられる。
式（Ｉｆ）で示される置換又は無置換のアルキルアミン
の例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、オクチルアミン、Ｔ−メトキシ
アミン、エトキシエトキシエチルアミン、β−クロルア
ミン、β−メトキシカルボニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノエチルアミンなどが挙げられ、置換又は
無置換のシクロアルキルアミンの例としては、シクロア
ルキルアミン、４ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミ
ン、４−ｔｒａｎａ−アミルシクロヘシキルアミン、シ
クロペンチルアミンなどが挙げられ、置換又は無置換の
アリールアミンの例としては、アニリン、トルイジン、
エチルアニリン、メトキシカルボニルアニリン、ニトロ
アニリン、ｐ−ノニルアニリン、セチルアミノカルボニ
ルアニリン、ペンチジン、ベンゾオキサゾイルアニリン
、アミノアゾベンゼン、ベンゾチアゾリルアニリン、ト
リジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノアニリン、オクチルオ
キシカルボニルフェニルアニリン、ベンゾオキサゾイル
ビフェニルアミン、ビフェニルアミンなどのアニリン誘
導体、ナフチルアミン、アルキルナフチルアミン、アミ
ノアントラキノン、アミノアントラセンなどの縮合多環
式アミンなどが挙げられ、複素環アミンの例としては、
チオフェンアミン、ベンゾチアゾールアミン、ニトロチ
アゾールアミン、ベンゾオキサゾールアミン、ピリジン
アミン、メチルピリジンアミンなどが挙げられる。
の例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、オクチルアミン、Ｔ−メトキシ
アミン、エトキシエトキシエチルアミン、β−クロルア
ミン、β−メトキシカルボニルエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノエチルアミンなどが挙げられ、置換又は
無置換のシクロアルキルアミンの例としては、シクロア
ルキルアミン、４ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアミ
ン、４−ｔｒａｎａ−アミルシクロヘシキルアミン、シ
クロペンチルアミンなどが挙げられ、置換又は無置換の
アリールアミンの例としては、アニリン、トルイジン、
エチルアニリン、メトキシカルボニルアニリン、ニトロ
アニリン、ｐ−ノニルアニリン、セチルアミノカルボニ
ルアニリン、ペンチジン、ベンゾオキサゾイルアニリン
、アミノアゾベンゼン、ベンゾチアゾリルアニリン、ト
リジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノアニリン、オクチルオ
キシカルボニルフェニルアニリン、ベンゾオキサゾイル
ビフェニルアミン、ビフェニルアミンなどのアニリン誘
導体、ナフチルアミン、アルキルナフチルアミン、アミ
ノアントラキノン、アミノアントラセンなどの縮合多環
式アミンなどが挙げられ、複素環アミンの例としては、
チオフェンアミン、ベンゾチアゾールアミン、ニトロチ
アゾールアミン、ベンゾオキサゾールアミン、ピリジン
アミン、メチルピリジンアミンなどが挙げられる。
又、式（ＩＩＩ）で示されるフェノール誘導体の例とし
ては、フェノール、０−クロルフェノール、ｍ−クロル
フェノール、ｐ−クロルフェノール、０−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、
ブチルフェノールなどが挙げられる。
ては、フェノール、０−クロルフェノール、ｍ−クロル
フェノール、ｐ−クロルフェノール、０−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルフェノール、
ブチルフェノールなどが挙げられる。
反応条件としては、一般弐Ｎ）で示されるキノフタロン
−ジカルボン酸無水物１モルに対して、アミン類０．７
〜２．０モルが好ましく、又、溶媒として用いるフェノ
ール誘導体は、５〜２０００モルが好ましく、触媒とし
てキノリン、イソキノリン、ピリジン及びそれらの誘導
体を用いる場合は、０．００５〜５モル比を用いるのが
好ましい。
−ジカルボン酸無水物１モルに対して、アミン類０．７
〜２．０モルが好ましく、又、溶媒として用いるフェノ
ール誘導体は、５〜２０００モルが好ましく、触媒とし
てキノリン、イソキノリン、ピリジン及びそれらの誘導
体を用いる場合は、０．００５〜５モル比を用いるのが
好ましい。
反応温度としては、５０〜２００″Ｃが好ましく、反応
時間としては１〜３０時間が好ましい。
時間としては１〜３０時間が好ましい。
尚、触媒としてキノリン、イソキノリン及びピリジン類
を用いると分子間イミド化を抑制し、より高純度の化合
物（ＩＶ）が得られる。特に効果が顕著となるのはアリ
ールアミン類、複素環アミンｌｆｆ１導体のイミドの場
合である。
を用いると分子間イミド化を抑制し、より高純度の化合
物（ＩＶ）が得られる。特に効果が顕著となるのはアリ
ールアミン類、複素環アミンｌｆｆ１導体のイミドの場
合である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
下式で示される酸無水物３５９ ｇ 。
２−アミノナフタレン１４３ ｇ 、イソキノリン１３
０ｇおよびメタクレゾールＬｉの混合物を１５０’Ｃで
４時間加熱攪拌した０反応液を室温に冷却して析出した
結晶を濾過、メタノールで洗浄し、乾燥した。
０ｇおよびメタクレゾールＬｉの混合物を１５０’Ｃで
４時間加熱攪拌した０反応液を室温に冷却して析出した
結晶を濾過、メタノールで洗浄し、乾燥した。
収量４００ ｇ 、 此の結晶はＩＲ，ＮＭＲより下
記化合物と同定され、液体クロマトグラフにより純度９
５％であることが判った。
記化合物と同定され、液体クロマトグラフにより純度９
５％であることが判った。
実施例３
下記式で示されるカルボン酸無水物３７３ｇ、実施例２
下式で示される酸無水物４３８ｇ、
ｐ−フェニルアニリン１６７ ｇ 、キノリン１００
ｇ オよび０−クロロフェノールｌｉの混合物を２００
℃で６時間加熱撹拌した０反応液を室温に冷却して析出
した結晶を濾過、メタノールで洗浄し、乾燥した。収量
４５０ ｇ、此の結晶は下式の化合物であり純度は９６
％であった。
ｇ オよび０−クロロフェノールｌｉの混合物を２００
℃で６時間加熱撹拌した０反応液を室温に冷却して析出
した結晶を濾過、メタノールで洗浄し、乾燥した。収量
４５０ ｇ、此の結晶は下式の化合物であり純度は９６
％であった。
２．６−ジアミツアントラキノン１６９ ｇ 、イソキ
ノリン６０ｇとｐ−クレゾール３０００ ｇの混合物を
２００℃にて１０時間加熱攪拌した０反応液を室温に冷
却して析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄し、乾燥
した。収゛量４００ ｇ、此の結晶は下式の化合物であ
り純度は９４％であった。
ノリン６０ｇとｐ−クレゾール３０００ ｇの混合物を
２００℃にて１０時間加熱攪拌した０反応液を室温に冷
却して析出した結晶を濾過、メタノールで洗浄し、乾燥
した。収゛量４００ ｇ、此の結晶は下式の化合物であ
り純度は９４％であった。
実施例４〜１９
下記−殺伐に従って、
表１に示すＸｌ
Ｒの化合
物を合成した。
結果を表１に記す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４、及
びＹ＾５は各々独立に水素原子、アルキル基、アミノ基
、アルキルアミノ基、水酸基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表す。〕 で示されるキノフタロン−ジカルボン酸無水物と下式（
II） Ｒ−ＮＨ＿２（II） 〔式（II）中、Ｒは置換又は無置換のアルキル基、環状
アルキル基、アリール基又は複素環を表す。〕で示され
るアミン類を下式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式（III）中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４及び
Ｘ＾５は各々独立に水素原子、アルキル基、またはハロ
ゲン原子を表す。〕 で示されるフェノール誘導体中、キノリン、イソキノリ
ン、ピリジン、モノアルキルピリジン、ジアルキルピリ
ジン、又はトリアルキルピリジンの存在下又は不存在下
に加熱反応することを特徴とする下式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式（IV）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４及びＹ
＾５は式（ I ）のＹ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４及
びＹ＾５と同一の基を意味し、Ｒは式（II）のＲと同一
の意味を表す。〕 で示されるキノフタロン色素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16739488A JPH0619035B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | キノフタロン色素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16739488A JPH0619035B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | キノフタロン色素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0218460A true JPH0218460A (ja) | 1990-01-22 |
| JPH0619035B2 JPH0619035B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15848887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16739488A Expired - Lifetime JPH0619035B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | キノフタロン色素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619035B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109970636A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-07-05 | 山西大学 | Onoo-光谱探针及制备方法，及紫外可见吸收光谱、荧光光谱测定onoo-的方法 |
| CN110041254A (zh) * | 2018-01-15 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP16739488A patent/JPH0619035B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110041254A (zh) * | 2018-01-15 | 2019-07-23 | 保土谷化学工业株式会社 | 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 |
| KR20190087301A (ko) * | 2018-01-15 | 2019-07-24 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
| JP2019123856A (ja) * | 2018-01-15 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
| TWI796403B (zh) * | 2018-01-15 | 2023-03-21 | 日商保土谷化學工業股份有限公司 | 黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 |
| CN109970636A (zh) * | 2019-03-11 | 2019-07-05 | 山西大学 | Onoo-光谱探针及制备方法，及紫外可见吸收光谱、荧光光谱测定onoo-的方法 |
| CN109970636B (zh) * | 2019-03-11 | 2022-05-20 | 山西大学 | Onoo-光谱探针及制备方法，及紫外可见吸收光谱、荧光光谱测定onoo-的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0619035B2 (ja) | 1994-03-16 |
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