JPH02185590A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多（検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ｓｃ”と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

ｓｃ”相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ”化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳＣ
″″化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチ
ング素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ） 略する。

（ニ） （ホ） （へ） 特にキラルネマチック（以下、Ｎ”と省）相において長
い螺旋ピッチを示すこと適当なチルト角を持つこと 粘性が小さいこと 自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ｓｃ”相を示す液晶組成物（以下
、ＳＣ１液晶組成物という。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ２相の
高温域にＮ”相を有する液晶において、Ｎ′″相の螺旋
ピンチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。

この場合にｓｃ”相とＮ”相の中間の温度域にスメクチ
ックＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配
向はより良好となり、螺旋ピンチを大きくするには、左
螺旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる
光学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られ
ている。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に
光学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さ
に調整することは既に公知の技術である。）しかし、こ
れらの技術によっては良好な配向性は得られるものの、
高速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９８）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母体
液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐｚと省略する。

）の大きいｓｃ”化合物を添加する方式が優れている。

この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物の
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長（しようとす
ると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり、
そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得ら
れなくなってしまう問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ８６講演予稿集（
３５２ページ〜）又は特開昭６１−５８３号公報に記載
されている。

（Ｒ，Ｒ’　はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ
，Ｒ’　は上記と同様。） の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、中温域母体液晶、
減粘液晶及び高温液晶を含有し、スメクチックＣ相を示
す液晶組成物（以下、本発明で使用するＳＣ母体液晶と
いう。）に、光学活性化合物から成るキラルドーパント
を添加して成る強誘電性液晶組成物であって、光学活性
化合物が一般式（Ａ） Ｒ＋”　　Ｘ　　ＲＺ”　　　　　　　　・＝　（Ａ）
（式中、Ｘは液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
し、Ｒ−及びＲ２′には、少なくとも一方の基かへテロ
原子を少なくとも１個含有する互いに異なった光学的に
活性な基を表わす。） で表わされる化合物であり、室温を含む広い温度範囲で
ｓｃ”相を示す強誘電性液晶組成物を提供する。

一般式（Ａ）において、ＲＩ″及びＲ２″は少なくとも
１個の不斉炭素原子を含む炭素原子数２〜２０の光学的
に活性なアルキル基であり、又は、該アルキル基中の任
意の１個又は互いに隣接しない２〜３個の−ＣＨ２−が
各々独立的に一〇ｓ−−−ｃｏｏ−−ｏｃｏ−−ｃｏｓ
−−ｓｃｏ−１１↑ −Ｃ−又は−３−に置換されていても良く、該アルキル
基中の任意の１〜２個の−ＣＨ２−は−Ｃ（ｙｚ及びＹ
３は互イニ異なり、Ｈ，Ｆ、　Ｃｊ２、Ｃｌｌ３　、Ｃ
Ｆ３　、ＯＣＩ＋３又はＣＮを表わす、）で置換されて
いても良く、該アルキル基中の任意の−Ｃ）１２−Ｃ１
ｌ。

は−ＣＩＩ＝ＣＪ＋−又は−〇三Ｃ−に置換されていて
も良く、該アルキル基中の任意の−ＣＨ，−は−ＣＦ２
−に置換されていても良く、該アルキル基中の−ｃＨ３
は−ＣＦ３に置換されていても良い光学的に活性なアル
キル基である場合が好ましい。

一般式（Ａ）において、 Ｘは一般式（Ｂ） 一般式（Ｃ） 又は一般式（Ｄ） び舎　は、各々独立的に飽和又は不飽和の５員環又は６
員環の炭化水素環を表わすが、環中Ｙ。

の任意の１〜２個の−Ｃ８−は、−Ｎ＝又は−〇−に置
換されていても良く、また、環中の任意の１〜２個の−
ＣＨ２−は、−（１−−５−−Ｎｌｌ−されていても良
い。Ｙ、はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基
、メトキシ基を表わし、Ｚｌ、Ｚ２又はＺ３は各々独立
的に単結合、−ＣＯＯＯＣＯＣｌｌ　ｚｏ　　　　０Ｃ
ＩＩ　ｚ　　　　Ｃｌ（ｚＣＨｚｏ　　　　　　　　　
　　　０　　　０ＩＩ　　　　　　　　　　　　ＩＩ　
　　　　ＩＩ〜ｃ＝ｃ　　　　　ＣＣｔ（ｚ　　　　　
ＣＨｚ　　ＣＣＳＳ−Ｃ−又は−ＣＨ＝　ＣＢ−を表わ
し、Ｚ４は−ＧＨｚＣＨｚＣＩ（ｚ　　　　　ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＣＨｚ　　　　　Ｃｌ −ＣＨ２−Ｃ−１−Ｓ−１又は−０−を表わし、ｍ及び
ｎは各々独立的に０又は１を表わす。）で表わされる中
心骨格（コア）部分である場合が好ましい。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）Ｉ（等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （ロ）Ｉ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）Ｉ相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は （ニ）■相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、（イ）〜（ニ）の
選択は、同時に用いるキラルトーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは（イ）であり、キラルドーパン
トのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ
”相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ロ）を、キラルドーパントの
スメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｓ
Ａ相の温度範囲を広げ、Ｎ１相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ハ）を、また、ＳＣ性が弱く
、Ｎ１相やＳＡ相の温度範囲を広げやすい場合などには
（ニ）を用いるのが、最も適している。重要であるのは
ｓｃ”液晶組成物とした場合の相系列であって、−ａ的
には、Ｉ→Ｎ”→ＳＡ−→ＳＣ“の相系列が配向性の点
で有利である。一方、Ｔ−Ｎ’″→ｓｃ”の相系列も配
向制御方法によっては、より良好な配向を示す場合もあ
り、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト・ホ
スト方式などには適している。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、従来用いられてきた
ようなＳＣ相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためには、以下に示
すような組成物がより好ましい。

即ち、（１）主として２Ｎ構造であり、室温に近い温度
でＳＣ相を示す化合物又はその同族体（アルキル鎖のみ
が異なる化合物）から成る組成物（以下、中温域母体液
晶という。）に、（■）２環構造であり、分子中に極性
基が少なく、低粘性の化合物（以下、減粘液晶という。

）を加えて粘度を低くし、 （ＩＩＩ）減粘液晶を加えることによって低下したＳＣ
相の上限温度を高くするために、ＴＣ点（ＳＣ相又はＳ
Ｃ′″相の上限温度を表わす。）が高く、３環以上の環
構造を有する化合物又はその同族体から成る組成物（以
下、高温液晶という。）を加えて成る組成物である。

（Ｉ）中温域母体液晶 本発明で用いる中温域母体液晶とは、それを構成する液
晶化合物が、光学的に不活性であり、２環又は３環構造
であって、３環構造の場合には、少なくとも１環はシク
ロヘキシル環であって、ＳＣ相を示す化合物又は、その
アルキル鎖の炭素原子数、形状のみが異った同族体から
成り、その同族体中の少なくとも１種の化合物はｌＯ°
Ｃ以上における任意の１°Ｃ以上の温度巾の範囲でモノ
トロピックでもよいＳＣ相を示す化合物である。ただし
、３環構造の場合には、ＳＣ相の上限温度が９０°Ｃ未
満である液晶であり、１０°Ｃ〜８０°Ｃにおける任意
の１０°Ｃ以上の温度巾でモノトロピックでもよいＳＣ
相を示すものである。

中温域母体として用いられる化合物の代表的なものを以
下に掲げる。ただし、以下に示す一般式においで、Ｒ，
、Ｒ２は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基
を表わす。

（１−ａ） （Ｉ ｂ） （Ｉ Ｃ） ■ （Ｉ ｄ） （Ｉ （Ｉ ｅ） ｅ−１） （■ ｅ−２） （Ｉ ｆ） 減粘液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Ｒ１，
Ｒ２は各々独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を
表わす。

（Ｕ　−ａ） （１１）　　減粘液晶 本発明で用いる減粘液晶とは、低粘度の液晶化合物又は
組成物であって、構成する低粘度化合物は２環構造であ
って必ずしもＳＣ相を示さなくてもよいが、中温域母体
液晶に添加することにより、応答性の向上に寄与するも
のであり、両側鎖の少なくとも一方は、アルキル基であ
り、特に望ましくは両側鎖がアルキル基である化合物で
あって、分子内に含まれるエステル結合は１個以下であ
ることを特徴とするものである。

（■ ｂ） （■ Ｃ） （ＩＩ−ｄ） （■ ｅ） （Ｉ［Ｉ）　　高温液晶 本発明で用いる高温液晶とは、主として３環構造からな
るか、あるいはそれ以上の環からなり、ＳＣ相を示す光
学活性でない化合物、その同族体、又は、これらから成
る組成物であって、ＳＣ相を示す化合物はそのＳＣ相の
上限温度が９０°Ｃ以上であり、かつ、少なくとも５度
以上の温度幅の温度域においてＳＣ相を示すものであり
、その同族体においては上限温度が９０°Ｃ未満であっ
てもよく、温度幅が５度未満であってもよく、あるいは
ＳＣ相がモノトロピックであってもよいものであり、組
成物として、ＳＣ相の上限温度が９０°Ｃ以上で、少な
くとも５度以上の温度幅の温度域においてＳＣ相を示す
ものである。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ，Ｒ２
は各々独立的に炭素原子数１〜１８のアルキル基を表わ
す。

（■ ｂ） （■ Ｃ） （■ ｄ） （■ ｅ） （■ ｆ） （■ ｇ） （■ ｈ） （■ ｉ） （■ ｊ） （■ ｋ） （■ ｌ） 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般式で示さ
れる複素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。

＋０６ ■ ■ ■ ■ （■ ｎ） 帽 （■ ｐ） （■ ｑ） 以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式（１
−ａ）及び式（１−ｂ）で表わされる化合物が好ましく
、式（１−ａ−１）、式（１−ａ−５）及び式（１−ｂ
−１）で表わされる化合物が特に好ましい。減粘液晶と
しては、式（Ｉｌ−ａ）及び式（Ｉ［−ｂ）で表わされ
る化合物が好ましく、式（ＩＩ−ａ−１）、式（ＩＩ　
−ａ−６）及び式（■ｂ−１）で表わされる化合物が特
に好ましい。

また、高温液晶としては、式（ＩＩＩ−ａ）、式（ｍｂ
）及び式（Ｉ［１−ｃ）で表わされる化合物が好ましく
、式（ＩＩＩ−ａ−１）、式（Ｉ［［−ａ−２）、式（
ｎＩ　−ａ　−１３）　、式（ｎ［−ｂ−１）、式（ｎ
Ｉ−ｃ−１）及び式（ＩＩ［−ｃ−３）で表わされる化
合物が特に好ましい。

これらの化合物を用いたＳＣ母体液晶のうち、（Ｉ）式
（Ｉ−ａ−１）又は式（１−ｂ−１）で表わされる化合
物から成る中温域母体液晶、（ＩＩ）式（ＩＩ−ａ−６
）又は式（Ｉ［−ｂ−１）で表わされる化合物から成る
減粘液晶及び（Ｉ）式（Ｉ［１−ａ−１）、式（Ｉ［［
−ａ−２）、式（Ｉ［［−ｃ−１）又は式（ｍ−ｃ−３
）で表わされる化合物から成る高温液晶の組み合わせか
ら成る組成物が特に好ましい。

中温域母体液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜９０
重量％が好ましく、５〜７５重量％が特に好ましい。減
粘液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜５０重量％が
好ましく、５〜４０重景％が特に好ましい。高温液晶の
配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜７０重量％が好ましく
、５〜６０重量％が特に好ましい。

ＳＣ母体液晶として、前記の特に好ましい組み合わせか
ら成る組成物の場合には、中温域母体液晶を１０〜７０
重量％、減粘液晶を１０〜４０重量％及び高温液晶を５
〜５０重量％配合することが特に好ましい。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）Ｓ
Ｃ”相を示す化合物、（２）ＳＣ“相思外の液晶相のみ
を示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合物を
用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母体液
晶に添加して得られるＳＣ”液晶組成物の液晶性が低下
する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有する化
合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳ０２液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
バントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーパント、ｓｃ”化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

（ＩＶ−４） ＣＦＩ３ 一〇（−ＣＨ，１０÷ＣＨ２÷−ＣＨＣｚＨｓ（ＩＶ−
１２） ＣＨ３ ＣＨ−Ｒ４ （ＩＶ−７） ＣＨ３ ＋　ＣＨｚ　＋−ｒＣＨＲ３ （ＴＶ−１３） ＣＩ。

ＣＨ２ＣＦＩ　　ＣＬ　　０Ｒ５ （ＩＶ−８＞ ＣＨ。

１申 −０＋ＣＨＩ−＋−ｊ−ＣＨＲ３ （ＩＶ−１４） ＣＨ３ ＣＨＣＨｚ　　ＯＲｓ （■ ＣＩ（３ Ｓ　＋　ＧＨｚ−）−ｊ−ＣＨ（ＣＨｚ）ｒ−ＣＨ。

（■ Ｃｔｌ。

１申 −０−ＣＩ−Ｒ。

ＣＩ！。

Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ ＣＨ８ Ｃｔｌ−ＣＨｚ（ＣＨｚ）ｒＯｃＯＲｓ（ＩＶ−７５） ＣＨ３ ００Ｈｚ　　ＣＨ０Ｒｓ （ＩＶ−７６） ＣＨ８ −Ｓ−ＣＩ（−Ｒ５ （ＩＶ−７８） Ｃ，Ｈ。

１傘 ＣＨ，−ＣＩ−ＯＲ。

（ＩＶ−８０） ０ＯＣＨｚ ＣＨ−Ｒ３ （ＩＶ−８１） Ｎ ＯＣＨｚ　　Ｃ）Ｉ　　Ｒｓ （ＩＶ−８２） Ｎ −ＣＩ−Ｒ３ （■ ＣＩ（ＺＣＮ ＣＯＯ−ＣＨｚ−ＣＨ−Ｒ５ （ＩＶ−８４） ＨｚＣＮ −０−ＣＨ，−ＣＩ−Ｒ５ 上記各一般式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜１０の整数を表わし、Ｒ２は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ１は炭素原子数１〜ＩＯのアルキル
基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はＳＣ母体液晶に添加してＳＣ”液晶組成物とした際に
誘起される自発分極は小さいものが多く、単独でｓｃ”
相を示す場合でもそのほとんどが１０ｎＣ／ｃｆ以下に
すぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ−３１）〜（Ｈ９１
）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物は
、ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ”液晶組成物とした際に
誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でＳＣ′″
相を示す場合などでは３００ｎＣ／ｃＩｆｉ以上の大き
な値を示すものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。

上記各基本骨格中のヘンゼン環あるいはシクロヘキサン
環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各基本骨格も
使用できる。

以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した光学活性化合物（一般式（Ａ）の
化合物）において、各キラル基が同一でなく、かつ、そ
の少なくとも一方が、酸素（０）、イオウ（Ｓ）、チッ
素（Ｎ）、フッ素（Ｆ）、塩素（ＣＩ！、）等のへテロ
原子を少なくとも１個含んだ基であることが望ましい。

特に、少なくとも一方の基は前記（ＩＶ−３１）〜（■
１０１）で表わされる基のいずれかであることが望まし
い。

このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。

（１）片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。

即ち、前記（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−１０１）で表わさ
れる基から選ばれるキラル基と（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−
２２）で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨
格の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基
としては（ＩＶ−３１）〜（■１０１）で表わされる基
から選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基であ
る化合物をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿
値として自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有
する化合物の方が１０〜３０ｎＣ／ｃ＋ｆｔあるいはそ
れ以上大きい。（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で表わさ
れる基に由来する自発分極はたかだか１０ｎＣ／ｃｆ程
度であるので、両側のキラル基による自発分極の単純和
よりも大きくなっていることがわかる。

さらに（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−１０１）で表わされる
基から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記
基本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラ
ル基による自発分極の極性（よく知られた強誘電性液晶
である（Ｓ）−２−メチルブチルｂ−デシルオキシヘン
ジリデンアミノフェニルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ
）の極性をｅと決める。）を同一にあわせた場合には非
常に大きい自発分極を得ることができる。

この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに１００　ｎ　Ｃ／ｃＩＩｌあるいはそれ以上
に大きな自発分極を得ることもできる。

キラルドーパントとしてはその誘起しうる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のＳ
Ｃ母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、ｓ
ｃ”液晶組成物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。

（２）　　Ｎ’″相あるいはＳＣ′″相に誘起する螺旋
ピッチが非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など
、螺旋ピッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ”相
あるいはＳＣ”相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピンチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピンチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピンチの向きが互いに相反すればよいが、（ＩＶ−３１
）〜（ＩＶ−１０１）で表わされる基から選ばれる基を
両側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一で
あることが好ましい。

（３）大きな自発分極を示しうる特に（ＩＶ−３１）〜
（ＩＶ−１０１）で表わされる基から選ばれるキラル基
であって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得
られたものは、その光学純度は必ずしも１００％ではな
いものが多いが、これらを１００％に精製するのはかな
り困難である。しかしながら、天然物から得られた（Ｓ
）−２−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは微
生物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高い
キラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマー
となるため、タラマドグラフィー、再結晶による分離が
容易となり光学純度を１００％に近づけることができる
。

一般式（Ａ）の化合物は、キラルドーパントの構成成分
として１０％以上、好ましくは３０％以上、特に好まし
くは５０％以上用いるのが有効である。

一般式（Ａ）の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。

上記一般式中、Ｒ４及びＲ４’は各々独立的に炭素原子
数２〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ５及びＲ、ｒは各
々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｒ１は炭素原子数２〜１０の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数３〜１０の分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数４〜１０の少なくとも１個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、ｌはＯ〜５の整数を表わし、
Ｙは単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−、又は−
ｏｃｏ。

を表わし、Ｗは、塩素フッ素又は−〇−ＣＨ３を表わし
、Ｚ′は、 ＯＣＯ、ＣＨｚＯ，０ＣＨｚＩ　又は単結合を表上記の
キラルドーパントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０重量％
の割合で添加してＳ０９液晶組成物として用いるのが適
当であるが、さらに好ましくは２〜５０重量％の割合で
添加することが好ましい。キラルドーパントの添加割合
が６０重量％より多いと、自発分極は増加するが、キラ
ルドーバント自体が母体液晶にくらべるとはるかに粘性
が大きいため、ｓｃ”液晶組成物の粘度が大きくなり、
結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にあるので好
ましくない。また、キラルドーパントの添加量の増加は
その螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪影響を与
える傾向にあるので好ましくない。一方、キラルドーパ
ントの添加割合が１重量％より少ないと、自発分極があ
まりに小さくなりやはり高速応答性は望めない。

ｓｃ”液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎ　Ｃ／
　ｃ＋＋ｌの範囲にあるようにキラルドーパントの添加
割合を調整することが好ましく、ＳＣ”相を示すキラル
ドーパントの場合、単独で１００ｎＣ／　Ｃｔａ程度の
自発分極を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極
を誘起するキラルドーパントの場合、キラルドーパント
の添加割合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく、３０
０　ｎ　Ｃ／Ｃｌ１１以上の強い自発分極を示すキラル
ドーパントの場合、キラルドーパントの添加割合は、２
〜２５重量％の範囲が好ましい。キラルドーバントの誘
起する自発分極が強い程、その最も望ましい添加割合は
減少するが、例示した光学活性化合物からなるキラルド
ーパントではその添加割合が１重量％を下回ることはな
い。

本発明のｓｃ”液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ′″相、次いでＳＡ相を経てｓｃ”相へ
と相転移するが、その際Ｎ”相からＳＡ相への相転移温
度（以下Ｎ”−３Ａ点という。）から、該Ｎ”−３Ａ点
の１度高温側までにおけるＮ１相に出現する螺旋のピッ
チが３μｍ以上であるｓｃ”液晶組成物がより好ましく
、該螺旋のピッチが１０μｍ以上であり、Ｎ”−３Ａ点
に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくなる
ＳＣ”液晶組成物が特に好ましい。

−・般弐（Ａ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル
基Ｒ１”　、Ｒｚ”によってＮ“相に誘起される螺旋の
向きが互いに逆であるような化合物では、その誘起する
螺旋ピンチはかなり長いため、このような化合物をキラ
ルドーバントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッ
チ調整が不要であるか、あるいは容易であることが多い
が、−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整
することができる。

複数の光学活性化合物を含むｓｃ”液晶組成物のＮ”相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ１、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いてｓｃ”
液晶組成物の５Ａ−Ｎ”点Ｔ０におけるＰ″をＰｔ”と
する時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｉは
Ｎ相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単位
濃度添加することにより測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣｉだけ添加した
ときの５Ａ−Ｎ”点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値Ｔ。′とそれを用いて選ばれ
た組成物のＴ。とが大きく異なる場合にはＴ。′に換え
てＴ。を用いて再度測定すればよい。

本発明のｓｃ”液晶組成物のＮ″′相を示す温度範囲は
、３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ”相を示す温度範囲が、３度未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ”相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ１相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、Ｓ０９液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあるので好ましくない。

キラルドーバントは、キラルドーパント自体の液晶性の
有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のｓｃ
”液晶組成物のＮ”相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ”相に限らず、ＳＡ相及びＳ０１相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーパントが
ｓｃ”液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ９相及びｓ
ｃ”相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶として
、ＳＣ相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、か
つ、ＳＣ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を有するもの、又はＳ
Ａ相の温度範囲が狭＜ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→■相の相
系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるｓｃ”液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、ＳＣ”液晶組成
物における各相、特にＮ”相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、一定量の
ＳＣ母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極（以下、Ｐｓと省略する。）を誘起することが
必要である。

前述の如く、ＳＣ”液晶組成物としては、そのＰ、の値
が、特に室温付近で３〜３０ｎＣ／ＣＴｉＩの範囲にな
るようにキラルドーパントの添加量を調整すればよい。

しかしながら、キラルドーパントが誘起するＰ５の値が
小さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多
くなり、これに体なってｓｃ”液晶組成物の粘性が大き
くなり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向に
あるので好ましくない。従って、本発明で使用するキラ
ルドーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加
した場合に１．０　ｎ　Ｃ／ｃｔａＩ以上のＰ５を誘起
できるものが好ましく、５重量％添加した場合に０、５
　ｎ　Ｃ／ｃｒＲ以上のＰｒ、を誘起できるものが特に
好ましい。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、「％」は重量
％を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。

実施例１　（ＳＣ母体液晶の調製（１））中温域母体液
晶として前記式（１−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ＩＩ　−ａ−６）の化合物、及び高温液晶と
して前記式（Ｉ［Ｉ−ａ−１）の化合物を以下の割合で
用いてＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ａ−１） （■ （■ このＳＣ母体液晶は、融点−３℃であり、４３°Ｃまで
ＳＣ相、６５°ＣまでＳＡ相、７６．５　’ＣまでＮ相
を各々示し、７６．５°Ｃ以上でＩ相となる低粘性の組
成物であった。

以下、ＳＣ母体液晶（Ａ）と称する。

実施例２　（ＳＣ母体液晶の調製（２））中温域母体液
晶として前記式（Ｉ−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ＩＩ−ａ−６）の化合物、及び高温液晶とし
て前記式（Ｉ［［−ａ−２）の化合物を以下の割合で用
いてＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ａ−１） （■ 帽 このＳＣ母体液晶は、５３°ＣまでＳＣ相、８３．５°
ＣまでＳＡ相を各々示し、８３．５°Ｃ以上でＩ相とな
る低粘性の組成物であった。

以下、ＳＣ母体液晶（Ｂ）と称する。

実施例３　（ＳＣ母体液晶の調製（３）ン中温域母体液
晶として前記式〇−ａ−１）及び（１−ａ−２）の化合
物、減粘液晶として前記式（ｆｆ−ａ−６）の化合物、
及び高温液晶として前記式（ｒＥ−ｃ−１）の化合物を
以下の割合で用いてＳＣ母体液晶を調製した。

（１−ａ−１） （■ ■） （Ｉ このＳＣ母体液晶は、５６．５°ＣまでＳＣ相、８０．
５°ＣまでＳＡ相を各々示し、８０．５°Ｃ以上でＩ相
となる低粘性の組成物であった。

以下、ＳＣ母体液晶（Ｃ）と称する。

実施例４　（ＳＣ母体液晶の調製（４））中温域母体液
晶として前記式（Ｉ−ａ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ｎ−ｂ−１）の化合物、及び高温液晶として
式（Ｉ［［−ａ−１）の化合物を以下の割合で用いてＳ
Ｃ母体液晶を調製した。

（Ｉ （■ このＳＣ母体液晶は、４７．５°Ｃまでｓｃ相、５６．
０°ＣまでＳＡ相、６５．０°ＣまでＮ相を各々示し、
６５．０°Ｃ以上で■相となる低粘性の組成物であった
。

以下、ＳＣ母体液晶（Ｄ）と称する。

実施例５　（ＳＣ母体液晶の調製（５））中温域母体液
晶として前記式（Ｉ−ｂ−１）の化合物、減粘液晶とし
て前記式（ＩＩ−ａ−１）、及び高温液晶として前記式
（Ｉ［［−ａ−１）の化合物を以下の割合で用いてＳＣ
母体液晶を調製した。

（１−ｂ−１） （■ （■〜ａ （［１−ａ このＳＣ母体液晶は、７５．０°ＣまでＳＣ相、９８．
５°ＣまでＮ相を各々示し、９８．５℃以上でＩ相とな
る低粘性の組成物であった。

以下、ＳＣ母体液晶（Ｅ）と称する。

実施例６（キラルドーパントの調製（１））ＳＣ母体液
晶に添加してｓｃ”液晶組成物とした際に、Ｎ２相に右
巻きの螺旋を出現させる化合物として、弐 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ′″相に出現させる螺旋のピッチは６０°Ｃ
において４．７μｍである。）の化合物７３％と、左巻
きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を以下下に示したＳＣ母体液晶に１０％添
加した際にＮ”相に出現させる螺旋のピッチは６０℃に
おいて１１．９μｍである。）の化合物２７％とを混合
して、Ｎ”相に出現させる螺旋のピッチが調整されたキ
ラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを、以下に示したＳＣ母体液晶に
１０％添加して得たＳＣ′″液晶組成物の２５°Ｃにお
ける自発分極の値は、５．５　ｎ　Ｃ／ｃ＋Ｉｌであっ
た。

なお、実施例６で用いたＳＣ母体液晶は、から成る組成
物であり、５７℃以下でＳＣ相を、６４．５°Ｃ以下で
ＳＡ相を、６９°Ｃ以下でＮ相を各々示し、その融点は
１４°Ｃであった。

実施例７（キラルドーバントの調製Ｃ２））ＳＣ母体液
晶に添加してＳＣ′″液晶組成物とした際に、Ｎ”相に
右巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を実施例６で用いたＳＣ母体液晶に１０％
添加した際にＮ”相に出現させる螺旋のピンチは６０°
Ｃにおいて１．３μｍである。）の化合物５０％と、左
巻きの螺旋を出現させる化合物さして、式 酸物の２５°Ｃにおける自発分極の値は１０ｎＣ／Ｃポ
であった。

実施例８（キラルドーパントの調製（３））（この化合
物を実施例６で用いたＳＣ母体液晶に１０％添加した際
にＮ′″相に出現させる螺旋のピッチは６０°Ｃにおい
て１．３μｍである。）の化合物５０％とを混合して、
Ｎ”相に出現させる螺旋のピッチが調整されたキラルド
ーパントを調製した。

このキラルドーパントを、実施例６で用いたＳＣ母体液
晶に１０％添加して得たＳＣ″液晶組とを混合して、Ｎ
”相に出現させる螺旋のピンチが調整されたキラルドー
パントを調製した。このキラルドーパントは５１°Ｃ以
下でＳＣ”相、７０．５°Ｃ以下でＳＡ相、７１．５℃
以下でＮ”相を示し、その融点は３１°Ｃであった。

実施例９（キラルドーパントの調製（４））メクチノク
相を、６５゛Ｃ以下でＮ”相を示し、その融点は５５°
Ｃであった。

実施例１０（キラルドーパントの調製（５））とを混合
してＮ９相に出現させる螺旋のピンチが調整されたキラ
ルドーパントを調製した。このキラルドーパントは５６
．５°Ｃ以下で高次のキラルスとを混合してＮ”相に出
現させる螺旋のピッチが調整されたキラルドーパントを
調製した。

／ ！ 実施例１１　（キラルドーパントの調製（６））ＣＩ（
。

とを混合して、Ｎ”相に出現させる螺旋のピッチが調整
されたキラルドーパントを調製した。

実施例１３（キラルトーパントの調製（８））とを混合
してＮ“相に出現させる螺旋のピッチが調整されたキラ
ルドーパントを調製した。

実施例１２（キラルドーパントの調製（７））とを混合
して、Ｎ９相に出現させる螺旋ピッチが調整されたキラ
ルドーパントを調製した。

実施例１４（キラルドーバントの調製（９））とを混合
してＮ”相に出現させる螺旋ピンチが調整されたキラル
ドーバントを調製した。

実施例１５（ＳＣ”液晶組成物の調製（Ｉ））実施例１
で得たＳＣ母体液晶（Ａ）８０．０重量％、実施例６で
得たキラルドーパント２０．０重量％からなるｓｃ”液
晶組成物を調製した。

このｓｃ”液晶組成物の融点は一２６°Ｃで５０．５°
Ｃまでｓｃ”相、６６°ＣまでＳＡ相、７１°ＣまでＮ
１相を各々示し、７１°Ｃ以上でＩ相となった。

この組成物の６６．１°Ｃにおける螺旋ピッチは３０μ
ｍであり、配向処理を施したセルに充填して等方性液体
相から徐冷すると極めて良好な配向性を示した。

また、このセルに電界強度１０ＶＰ−Ｐ／μｍの５０Ｈ
ｚの矩形波を印加して、その電気光学応答を測定したと
ころ、２５°Ｃで３８μ秒という高速応答が確認できた
。

このときの自発分極は、１４．８　ｎ　Ｃ／ａｆｌ、チ
ルト角は２２．０°であった。

実施例１６（ＳＣ”液晶組成物の調製（２））実施例３
で得たＳＣ母体液晶（Ｃ）８４重量％と実施例６で得た
キラルドーパン）　１６．０重量％からなるＳＣ′″液
晶組成物を調製した。

この組成物は６２゜５°Ｃ以下でＳＣ”相を示し、実施
例８と同様に良好な配向性を示した。

実施例８と同様にして、その高速応答性を測定したとご
ろ、２５°Ｃで５０μ秒の高速応答が確認できた。

このときの自発分極は、１０．６　ｎ　Ｃ／ｃｌ、チル
ト角は１９．４　’であった。

実施例１７（ＳＣ”液晶組成物の調製（３））実施例４
で得たＳＣ母体液晶（Ｄ）８４重量％と実施例６で得た
キシルドーパント１６重量％からなるＳＣ“液晶組成物
を調製した。

この組成物は５４．５°Ｃ以下でＳ０９相を示し、実施
例８と同様に良好な配向性を示した。

実施例８と同様にして高速応答性を測定したところ、２
５°Ｃで５０μ秒の高速応答が確認できた。

このときの自発分極は、９．４　ｎ　Ｃ／ｃｒｙ、チル
ト角は１９６であった。

実施例１８（ＳＣ”組成物の調製（４））実施例１で得
たＳＣ母体液晶（Ａ）９０％と実施例７で得たキラルド
ーパント１０％とからなるＳＣ”液晶組成物を調製した
。

この組成物は、５１°Ｃまでｓｃ”相、６１．５°Ｃま
でＳＡ相、７０°ＣまでＮ”相を示し、それ以上の温度
でＩ相となった。また、融点は明確ではなかった。

同様にして、その電気光学応答を測定したところ、２５
°Ｃで、４９μ秒という高速応答が確認できた。このと
きの自発分極は１０ｎＣ／ｃ＋ｆｌ、チルト角は２２．
９°であった。

次にこのキラルドーパントの割合を１２％としたところ
、５１．５°Ｃまでｓｃ”相、６１．５°ＣまでＳＡ相
、６９°ＣまでＮ２相を示し、２５°Ｃにおいて４４μ
秒とさらに高速の応答性を示した。このときの自発分極
は１３．７　ｎ　Ｃ／ｃＩｆｌ、チルト角は２３．２°
であった。

さらに、このキラルドーパントの割合を１６％としたと
ころ、６３°ＣまでＳＣ９相を示し、７０°ＣまでＮ′
１相を示した。２５°Ｃで４４μ秒という高速応答性を
示し、このときの自発分極は３９．４ｎＣ／ｃｆｆｌ、
チルト角は３２．４°で大きかった。

実施例１９（ＳＣ”組成物の調製（５））実施例１で得
たＳＣ母体液晶（Ａ）８０％と実施例１２で得たキラル
ドーパント２０％からなるＳＣ′″組成物を調製した。

この組成物は、５６．５°Ｃまでｓｃ”相、６０．５°
ＣまでＳＡ相、６８°ＣまでＮ“相を示した。同様にし
てその電気光学応答を測定したところ、２５°Ｃで１１
４μ秒であり、このときの自発分極は６．２ｎＣ／ｃイ
であった。

実施例２０（ＳＣ”組成物の調製（６））実施例１で得
たＳＣ母体液晶（Ａ）８４％と実施例１０で得たキラル
ドーパント１６％からなるｓｃ”組成物を調製した。

この組成物は４８．５°ＣまでＳＣ”相、６５．５°Ｃ
までＳＡ相、７１°ＣまでＮ“相を示した。同様にして
その電気光学応答を測定したところ、２５°Ｃで５８μ
秒であり、このときの自発分極は１０ｎＣ／ｃＴＭ、チ
ルト角は２１．９°であった。

次にこのキラルドーパントの割合を２０％としたところ
、４８．５°Ｃまでｓｃ”相、６５．５°ＣまでＳＡ相
、６９．５°ＣまでＮ”相と、転移温度はほとんどかわ
らなかったが、２５°Ｃにおいて４６μ秒とさらに高速
の応答性を示した。このときのチルト角は２２．６°、
自発分極は１４．０　ｎ　Ｃ／ｃｉであった。

実施例２１（ＳＣ”組成物の調製（７））実施例１で得
たＳＣ母体液晶（Ａ）８９％と実施例３で得たキラルド
ーパント１１％からなるＳＣ”組成物を調製した。

この組成物は４７°Ｃまでｓｃ”相を、６１．５°Ｃま
でＳＡ相を、６９．５°ＣまでＮ１相を示した。同様に
して、その電気光学応答を測定したところ、２５°Ｃで
５４μ秒であった。この時の自発分極は、９、５　ｎ　
Ｃ／ａｆｌ、チルト角は２３．５°であった。

つぎに、このキラルドーパントの割合を１６％としたと
ころ、４７°Ｃまでｓｃ”相、５９．５°ＣまでＳＡ相
、６６°ＣまでＮ′相を示し、２５°Ｃで３６μ秒とい
う高速応答性を示した。この時の自発分極は２１．５　
ｎ　Ｃ／ｃｒｙ、チルト角は２３．７°であった。

実施例２２（ＳＣ”組成物の調製（８））実施例３で得
たＳＣ母体液晶（Ｃ）８４％と実施例６で得たキラルド
ーパント１６％からなるＳＣ″組成物を調製した。

この組成物は、６２．５°Ｃ以下でＳＣ”相を、７７．
５°Ｃ以下でＳＡ相を示した。同様にしてその光学応答
を測定したところ、２５°Ｃで５０μ秒という高速応答
性を示した。この時の自発分極は１０、６　ｎ　Ｃ／ｃ
ｒｙ、チルト角は１９．４°であった。

実施例２３（ＳＣ”組成物の調製（９））実施例４で得
たＳＣ母体液晶（Ｄ）８４％と実施例６で得たキラルド
ーパント１６％からなるｓｃ”組成物を調製した。

この組成物は、５４．５℃以下でＳＣ０相を、６１°Ｃ
以下でＳＡ相を示した。同様にしてその光学応答を測定
したところ、２５°Ｃで４６μ秒という高速応答性を示
した。このときの自発分極は１１．２ｎＣ／ｃＩｉ！、
チルト角は２４．８°であった。

実施例２４（ＳＣ”組成物の調製０ｆｆｌ）実施例２３
におけるＳＣ母体液晶の組成を以下のように換えてＳＣ
′″組成物を調製した。

（実施例６で得たキラルドーパント）　　　１６．７χ
この組成物は６２．５°Ｃ以下でｓｃ”相を、６５．５
°Ｃ以下でＳＡ相を、７０°Ｃ以下でＮ１相を示した。

同様にしてその電気光学応答を測定したところ、２５°
Ｃで４８μ秒であった。このときの自発分極は１３．７
　ｎ　Ｃ／ｃＩＩＩ、チルト角２５．７　’であった。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

代理人　弁理士　高　橋　勝　利

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、中温域母体液晶、減粘液晶及び高温液晶を含有し、
   スメクチックＣ相を示す液晶組成物に、光学活性化合物
   から成るキラルドーパントを添加して成る強誘電性液晶
   組成物であって、光学活性化合物が一般式（Ａ） Ｒ＿１＾＊−Ｘ−Ｒ＿２＾＊ （式中、Ｘは液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
   し、Ｒ＿１＾＊及びＲ＿２＾＊は、少なくとも一方の基
   がヘテロ原子を少なくとも１個含有する互いに異なった
   光学的に活性な基を表わす。） で表わされる化合物であることを特徴とする、室温を含
   む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す強誘電
   性液晶組成物。 ２、Ｘが一般式（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼及 び▲数式、化学式、表等があります▼は、各々独立的に
   飽和又は不飽和の５員環又は６員環の炭化水素環を表わ
   すが、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼に置換されていても
   良く、また、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ＿２−は、
   −Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼に置換さ
   れていても良く、また、環中の任意の１〜２個の▲数式
   、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
   あります▼に置換されていても良い。Ｙ＿１はフッ素原
   子、塩素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基を表わ
   し、Ｚ＿１、Ｚ＿２又はＺ＿３は各々独立的に単結合、
   −ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿
   ２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｃ＝ＣＨ−を
   表わし、Ｚ＿４は−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−
   、−ＣＨ＝ＣＨ−、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、−Ｓ−、又は−Ｏ−を表わし、ｍ
   及びｎは各々独立的に０又は１を表わす。） で表わされる中心骨格（コア）部分である請求項１記載
   の強誘電性液晶組成物。 ３、Ｒ＿１＾＊及びＲ＿２＾＊が少なくとも１個の不斉
   炭素原子を含む炭素原子数２〜２０の光学的に活性なア
   ルキル基であり、又は、該アルキル基中の任意の１個又
   は互いに隣接しない２〜３個の−ＣＨ＿２−が各々独立
   的に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ
   Ｓ−、−ＳＣＯ−、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は▲数式、化学式、表等があります▼に置換されてい
   ても良く、該アルキル基中の任意の１〜２個の−ＣＨ＿
   ２−は▲数式、化学式、表等があります▼（Ｙ＿２及び
   Ｙ＿３は互いに異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＣＦ
   ＿３、ＯＣＨ＿３又はＣＮを表わす。）で置換されてい
   ても良く、該アルキル基中の任意の−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
   ２−は−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置換されていて
   も良く、該アルキル基中の任意の−ＣＨ＿２−は−ＣＦ
   ＿２−に置換されていても良く、該アルキル基中の−Ｃ
   Ｈ＿３は−ＣＦ＿３に置換されていても良い光学的に活
   性なアルキル基である請求項１又は２記載の強誘電性液
   晶組成物。 ４、等方性液体状態からの冷却時において、３度以上３
   ０度未満の温度幅を有するキラルネマチック相を経由し
   、該キラルネマチック相からより低温側の相に相転移す
   る温度から、該相転移温度の１度高温側までにおける温
   度域において、該キラルネマチック相における螺旋ピッ
   チが３μｍ以上である請求項１、２又は３記載の強誘電
   性液晶組成物。 ５、スメクチックＣ相を示す液晶組成物に１０重量％添
   加してキラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶組成
   物とした場合に、該キラルスメクチックＣ相の上限温度
   より１０度低温側において１．０ｎＣ／ｃｍ＾２以上の
   自発分極を誘起するキラルドーパントを用いる請求項１
   、２、３又は４記載の強誘電性液晶組成物。 ６、等方性液体状態からの冷却時において、キラルネマ
   チック相、次いでスメクチックＡ相を経てキラルスメク
   チックＣ相に相転移する請求項１、２、３、４又は５記
   載の強誘電性液晶組成物。