JPH0218840B2 - - Google Patents
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- JPH0218840B2 JPH0218840B2 JP56143924A JP14392481A JPH0218840B2 JP H0218840 B2 JPH0218840 B2 JP H0218840B2 JP 56143924 A JP56143924 A JP 56143924A JP 14392481 A JP14392481 A JP 14392481A JP H0218840 B2 JPH0218840 B2 JP H0218840B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reagent
- hydrogen peroxide
- peroxidase
- buffer
- compound
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
- C12Q1/28—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase involving peroxidase
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は過酸化水素定量用試薬にかんする。
過酸化水素の検出および定量は、従来から種々
の分野でさまざまな方法で行われているが、臨床
検査の分野において、その重要性は、ここ数年来
とみに増している。すなわち生体液試料中の成分
に酵素を作用させ、生成する過酸化水素を測定
し、当該成分を定量する方法が広く行われてい
る。このことは、生体液中の微量成分であるグル
コース、コレステロール、尿酸、リン脂質、中性
脂肪、遊離脂肪酸等の測定を容易にし、臨床診断
等に利用することで、その有効性が十分に立証さ
れている。 このような過酸化水素の検定及び定量法に用い
られている試薬は、過酸化水素をパーオキシダー
ゼまたはパーオキシダーゼよう作用を有する物質
の存在下で反応させ、発色あるいは発螢光に導く
ことが可能な水素供与体を含むもので、それらに
ついては数多くの開発がなされている。大別する
と、 (1) 酸化還元色素を用いる方法で、還元型の色素
を酸化し発色させて測定する方法。例えば、還
元型２，６−ジクロルフエノールインドフエノ
ール、ロイコマラカイトグリーン等がある。 (2) 酸化縮合による発色を測定する方法。例え
ば、４−メトキシナフトールを用いそれ自身の
酸化縮合による発色を測定する方法、またデベ
ロツパーとして、４−アミノアンチピリンまた
は３−メチル−２−ベンゾチアゾロンヒドラゾ
ンを用い、カツプラーとしてアニリン系化合物
あるいはフエノール系化合物を用い両者の間で
酸化縮合を行わせ、その際の発色を測定する方
法がある。 しかし、これらの方法は、いずれも完全なもの
ではなく、特に生体液中成分の測定においては、
感度、安定性、測定波長、水溶性、毒性の点でい
ずれかの欠点を持つている。 本発明者等はこれらの欠点を除くべく種々研究
を重ねた結果、パーオキシダーゼの存在下で高感
度、長波長で測定可能な、さらに発色の安定性が
よく、しかも水溶性である発色剤を合成した。こ
れにより分散剤等を用いることなく均一な水溶液
の調製が可能となり、しかも酵素活性に対し影響
のない再現性の良い試薬を開発し、本発明を完成
した。 本発明に従つて、次の一般式で表わされる化合
物、あるいはその塩を発色剤として含有すること
を特徴とする液体中の過酸化水素定量用試薬： （ここでR1は−Ｈ、−OCH3、−CH3 R2は−CH3，−C2H5 R3は（−CH2−）oSO3Hまたは（−CH2−）oCOOHで
ｎ＝１〜３ を表わす）が提供される。 本発明における発色剤化合物は一般式に示す通
り、スルホン酸基または、カルボキシル基を有す
るトリアリールイミダゾール誘導体であるが、こ
れに類似のトリアリールイミダゾール染料前駆体
が公開特許公報昭53−26188に開示されている。
しかし、当該公報から明らかな通り当該トリアリ
ールイミダゾール染料前駆体にはスルホン酸基ま
たはカルボキシル基を有する化合物は全く含まれ
ていない。しかも、当該公報に記載の化合物は水
に対して不溶または難溶性物質であり、水溶性の
具体的物質名は示されていない。 一般的に過酸化水素の存在または生成する試料
は水溶液の状態で反応させる方法をとるのが大部
分であり、その定量用試薬も取扱い上水溶液が好
ましい。また液体と固体を反応させる方法より、
液体と液体を混合し反応させる方法がより迅速で
しかも再現性が良好であるといえるし、本発明者
等が水溶性を重視した所以である。 本発明の化合物は極めて水溶性がよく、さらに
過酸化水素と反応して生成する色素の極大吸収波
長が610nmであるので、測定に際し短波長に吸収
のある物質、例えばビリルビン、ヘモグロビン等
の影響を受けない。また、その分子吸光係数が４
〜６万cm-1／mol-1／であるので微量成分の定
量には効果的である。 本発明の化合物は一般に周知の次の方法で合成
することができる。 例えば、 の合成工程を経て得られた。 次に、本発明化合物の水溶性について、類似の
トリアリールイミダゾール染料前駆物質の一部と
比較した試験結果を表−１に示す。
の分野でさまざまな方法で行われているが、臨床
検査の分野において、その重要性は、ここ数年来
とみに増している。すなわち生体液試料中の成分
に酵素を作用させ、生成する過酸化水素を測定
し、当該成分を定量する方法が広く行われてい
る。このことは、生体液中の微量成分であるグル
コース、コレステロール、尿酸、リン脂質、中性
脂肪、遊離脂肪酸等の測定を容易にし、臨床診断
等に利用することで、その有効性が十分に立証さ
れている。 このような過酸化水素の検定及び定量法に用い
られている試薬は、過酸化水素をパーオキシダー
ゼまたはパーオキシダーゼよう作用を有する物質
の存在下で反応させ、発色あるいは発螢光に導く
ことが可能な水素供与体を含むもので、それらに
ついては数多くの開発がなされている。大別する
と、 (1) 酸化還元色素を用いる方法で、還元型の色素
を酸化し発色させて測定する方法。例えば、還
元型２，６−ジクロルフエノールインドフエノ
ール、ロイコマラカイトグリーン等がある。 (2) 酸化縮合による発色を測定する方法。例え
ば、４−メトキシナフトールを用いそれ自身の
酸化縮合による発色を測定する方法、またデベ
ロツパーとして、４−アミノアンチピリンまた
は３−メチル−２−ベンゾチアゾロンヒドラゾ
ンを用い、カツプラーとしてアニリン系化合物
あるいはフエノール系化合物を用い両者の間で
酸化縮合を行わせ、その際の発色を測定する方
法がある。 しかし、これらの方法は、いずれも完全なもの
ではなく、特に生体液中成分の測定においては、
感度、安定性、測定波長、水溶性、毒性の点でい
ずれかの欠点を持つている。 本発明者等はこれらの欠点を除くべく種々研究
を重ねた結果、パーオキシダーゼの存在下で高感
度、長波長で測定可能な、さらに発色の安定性が
よく、しかも水溶性である発色剤を合成した。こ
れにより分散剤等を用いることなく均一な水溶液
の調製が可能となり、しかも酵素活性に対し影響
のない再現性の良い試薬を開発し、本発明を完成
した。 本発明に従つて、次の一般式で表わされる化合
物、あるいはその塩を発色剤として含有すること
を特徴とする液体中の過酸化水素定量用試薬： （ここでR1は−Ｈ、−OCH3、−CH3 R2は−CH3，−C2H5 R3は（−CH2−）oSO3Hまたは（−CH2−）oCOOHで
ｎ＝１〜３ を表わす）が提供される。 本発明における発色剤化合物は一般式に示す通
り、スルホン酸基または、カルボキシル基を有す
るトリアリールイミダゾール誘導体であるが、こ
れに類似のトリアリールイミダゾール染料前駆体
が公開特許公報昭53−26188に開示されている。
しかし、当該公報から明らかな通り当該トリアリ
ールイミダゾール染料前駆体にはスルホン酸基ま
たはカルボキシル基を有する化合物は全く含まれ
ていない。しかも、当該公報に記載の化合物は水
に対して不溶または難溶性物質であり、水溶性の
具体的物質名は示されていない。 一般的に過酸化水素の存在または生成する試料
は水溶液の状態で反応させる方法をとるのが大部
分であり、その定量用試薬も取扱い上水溶液が好
ましい。また液体と固体を反応させる方法より、
液体と液体を混合し反応させる方法がより迅速で
しかも再現性が良好であるといえるし、本発明者
等が水溶性を重視した所以である。 本発明の化合物は極めて水溶性がよく、さらに
過酸化水素と反応して生成する色素の極大吸収波
長が610nmであるので、測定に際し短波長に吸収
のある物質、例えばビリルビン、ヘモグロビン等
の影響を受けない。また、その分子吸光係数が４
〜６万cm-1／mol-1／であるので微量成分の定
量には効果的である。 本発明の化合物は一般に周知の次の方法で合成
することができる。 例えば、 の合成工程を経て得られた。 次に、本発明化合物の水溶性について、類似の
トリアリールイミダゾール染料前駆物質の一部と
比較した試験結果を表−１に示す。
【表】
【表】
表−１より明らかなように、２，３，４，５，
６，７は水溶性であり、その反応生成物の色調も
安定であつた。過酸化水素の検出又は定量に際
し、本発明化合物を用いる場合の緩衝液のPHは約
６ないし8.5の範囲内が適当で、例えば、リン酸
塩緩衝液、ホウ酸塩緩衝液、クエン酸塩緩衝液、
コハク酸塩緩衝液、トリス緩衝液、グリシン緩衝
液、トリエタノールアミン緩衝液、マクイルバイ
ン緩衝液、グツド緩衝液等を用いることができ
る。 グルコースを測定する場合は、グルコースオキ
シダーゼとパーオキシダーゼを作用させ、PH６〜
７のリン酸塩緩衝液中で行うことが好ましい。 コレステロールを測定する場合はコレステロー
ルオキシダーゼとパーオキシダーゼを作用させ、
PH６〜７のリン酸塩緩衝液中で行うことが好まし
い。 リン脂質を測定する場合は、ホスフオリパーゼ
Ｄとコリンオキシダーゼおよびパーオキシダーゼ
を作用させ、PH８のトリス緩衝液中で行うことが
好ましい。 中性脂肪を測定する場合はリポプロテインリパ
ーゼとグリセロキナーゼとＬ−α−グリセロリン
酸オキシダーゼ、およびパーオキシダーゼを作用
させPH７のグツド緩衝液中で行うことが好まし
い。 遊離脂肪酸を測定する場合は、アシルCoAシ
ンセターゼとアシルCoAオキシダーゼ、および
パーオキシダーゼを作用させPH６〜８のグツド緩
衝液中で行うことが好ましい。 尿酸を測定する場合はウリカーゼとパーオキシ
ダーゼを作用させ、PH６〜７のホウ酸塩緩衝液中
で行うことが好ましい。 また、コリンエステラーゼ活性も、ベンゾイル
コリンを基質とし、コリンオキシダーゼとパーオ
キシダーゼを作用させて測定することが可能であ
る。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 過酸化水素の定量： (1) 試薬：70m mol／ホウ酸塩緩衝液（PH６）
にパーオキシダーゼを0.5U／ml、本発明化合
物（No.４（表−１参照）50μmol／になるよう
に調製した。 (2) 試料液：市販過酸化水素水を用い2.0，1.6，
1.4，0.8，0.4m mol／になるように水で希釈
調製した。 (3) 操作：試薬3.0mlと試料液のそれぞれを20μ
加え、37℃で５分間加温し、波長610nmの吸光
度を測定した。 (4) 結果：第１図から明からなように過酸化水素
の検量線は良好な直線性を示した。また呈色の
安定性も十分であつた。 実施例 ２ 尿酸の定量： (1) 原理：尿酸にウリカーゼを作用させ定量的に
生成する過酸化水素をパーオキシダーゼと本発
明化合物を用いて測定しその値から尿酸を定量
する。 (2) 試薬：70m mol／ホウ酸塩緩衝液（PH６）
にウリカーゼ0.2U／ml、パーオキシダーゼ
0.5U／ml、本発明化合物No.４ 50μmol／の
濃度になるよう調製した。 (3) 操作：試薬3.0mlに血清20μを加え、37℃で
15分間加温し、波長610nmの吸光度を測定し
た。 別に作製した検量線を用いて尿酸を定量し
た。 (4) 検量線の作製：尿酸を水に溶解し、1.5，
1.2，0.9，0.6，0.3m mol／になるよう尿酸
試料液を調製した。 これを用い血清の場合と同様に操作し夫々の吸
光度を測定し第２図の検量線を得た。これは良好
な直線性を示した。また試薬は使用上十分な保存
安定性のあることが確認された。
６，７は水溶性であり、その反応生成物の色調も
安定であつた。過酸化水素の検出又は定量に際
し、本発明化合物を用いる場合の緩衝液のPHは約
６ないし8.5の範囲内が適当で、例えば、リン酸
塩緩衝液、ホウ酸塩緩衝液、クエン酸塩緩衝液、
コハク酸塩緩衝液、トリス緩衝液、グリシン緩衝
液、トリエタノールアミン緩衝液、マクイルバイ
ン緩衝液、グツド緩衝液等を用いることができ
る。 グルコースを測定する場合は、グルコースオキ
シダーゼとパーオキシダーゼを作用させ、PH６〜
７のリン酸塩緩衝液中で行うことが好ましい。 コレステロールを測定する場合はコレステロー
ルオキシダーゼとパーオキシダーゼを作用させ、
PH６〜７のリン酸塩緩衝液中で行うことが好まし
い。 リン脂質を測定する場合は、ホスフオリパーゼ
Ｄとコリンオキシダーゼおよびパーオキシダーゼ
を作用させ、PH８のトリス緩衝液中で行うことが
好ましい。 中性脂肪を測定する場合はリポプロテインリパ
ーゼとグリセロキナーゼとＬ−α−グリセロリン
酸オキシダーゼ、およびパーオキシダーゼを作用
させPH７のグツド緩衝液中で行うことが好まし
い。 遊離脂肪酸を測定する場合は、アシルCoAシ
ンセターゼとアシルCoAオキシダーゼ、および
パーオキシダーゼを作用させPH６〜８のグツド緩
衝液中で行うことが好ましい。 尿酸を測定する場合はウリカーゼとパーオキシ
ダーゼを作用させ、PH６〜７のホウ酸塩緩衝液中
で行うことが好ましい。 また、コリンエステラーゼ活性も、ベンゾイル
コリンを基質とし、コリンオキシダーゼとパーオ
キシダーゼを作用させて測定することが可能であ
る。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 過酸化水素の定量： (1) 試薬：70m mol／ホウ酸塩緩衝液（PH６）
にパーオキシダーゼを0.5U／ml、本発明化合
物（No.４（表−１参照）50μmol／になるよう
に調製した。 (2) 試料液：市販過酸化水素水を用い2.0，1.6，
1.4，0.8，0.4m mol／になるように水で希釈
調製した。 (3) 操作：試薬3.0mlと試料液のそれぞれを20μ
加え、37℃で５分間加温し、波長610nmの吸光
度を測定した。 (4) 結果：第１図から明からなように過酸化水素
の検量線は良好な直線性を示した。また呈色の
安定性も十分であつた。 実施例 ２ 尿酸の定量： (1) 原理：尿酸にウリカーゼを作用させ定量的に
生成する過酸化水素をパーオキシダーゼと本発
明化合物を用いて測定しその値から尿酸を定量
する。 (2) 試薬：70m mol／ホウ酸塩緩衝液（PH６）
にウリカーゼ0.2U／ml、パーオキシダーゼ
0.5U／ml、本発明化合物No.４ 50μmol／の
濃度になるよう調製した。 (3) 操作：試薬3.0mlに血清20μを加え、37℃で
15分間加温し、波長610nmの吸光度を測定し
た。 別に作製した検量線を用いて尿酸を定量し
た。 (4) 検量線の作製：尿酸を水に溶解し、1.5，
1.2，0.9，0.6，0.3m mol／になるよう尿酸
試料液を調製した。 これを用い血清の場合と同様に操作し夫々の吸
光度を測定し第２図の検量線を得た。これは良好
な直線性を示した。また試薬は使用上十分な保存
安定性のあることが確認された。
第１図は本発明の試薬を用いる過酸化水素測定
の検量線を示し、第２図は本発明の試薬を用いる
尿酸測定の検量線を示す。
の検量線を示し、第２図は本発明の試薬を用いる
尿酸測定の検量線を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式で表わされる化合物あるいはその
塩を発色剤として含有することを特徴とする液体
中の過酸化水素定量用試薬。 （ここでR1は−Ｈ，−OCH3，−CH3 R2は−CH3，−C2H5 R3は（−CH2−）oSO3Hまたは （−CH2−）oCOOHでｎ＝１〜３ を表わす） ２ 物質に作用し、最終的に過酸化水素を生成す
る一連の反応にあずかる全ての試薬成分、パーオ
キシダーゼまたはパーオキシダーゼよう作用を有
する物質および特許請求の範囲第１項に記載の化
合物からなる当該物質の定量用試薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14392481A JPS5845557A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 過酸化水素定量用試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14392481A JPS5845557A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 過酸化水素定量用試薬 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5845557A JPS5845557A (ja) | 1983-03-16 |
| JPH0218840B2 true JPH0218840B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=15350258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14392481A Granted JPS5845557A (ja) | 1981-09-14 | 1981-09-14 | 過酸化水素定量用試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5845557A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59193352A (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 分析試薬および多層化学分析要素 |
| JPS614960A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 分析試薬および多層化学分析要素 |
| US5024935A (en) * | 1987-12-18 | 1991-06-18 | Eastman Kodak Company | Dye-providing composition, diagnostic test kit and their use in method for ligand determination using peroxidase labeled-receptor |
| US5047318A (en) * | 1988-06-13 | 1991-09-10 | Eastman Kodak Company | Imidazole leuco dye composition containing 4'-hydroxyacetanilide, diagnostic kit and method using same |
| US5372931A (en) * | 1992-12-22 | 1994-12-13 | Eastman Kodak Company | Use of 4'-hydroxy- and 4'-alkoxy-substituted electron transfer agents in compositions, elements, test kits and analytical methods |
| AU697785B2 (en) | 1994-07-19 | 1998-10-15 | Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc. | Analytical element,composition and method using modified apo-horseradish peroxidase |
| JP3657535B2 (ja) | 2001-05-29 | 2005-06-08 | 株式会社日本トリム | 水素ラジカルの検出方法及び定量分析方法 |
| JP5265257B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 犬ｃｒｐ及び人ｃｒｐを認識する抗体 |
| JP5292270B2 (ja) | 2009-12-21 | 2013-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 犬ｃｒｐ測定用乾式分析要素 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4089747A (en) * | 1976-08-09 | 1978-05-16 | Eastman Kodak Company | Compositions for the detection of hydrogen peroxide |
| JPS5642599A (en) * | 1979-09-13 | 1981-04-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Novel method of hydrogen peroxide determination |
-
1981
- 1981-09-14 JP JP14392481A patent/JPS5845557A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5845557A (ja) | 1983-03-16 |
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