JPH0219101B2 - - Google Patents
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- JPH0219101B2 JPH0219101B2 JP62108974A JP10897487A JPH0219101B2 JP H0219101 B2 JPH0219101 B2 JP H0219101B2 JP 62108974 A JP62108974 A JP 62108974A JP 10897487 A JP10897487 A JP 10897487A JP H0219101 B2 JPH0219101 B2 JP H0219101B2
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- Japan
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- group
- parts
- diacetylene
- formula
- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
- C07C49/796—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/66—Polycyclic acids with unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/74—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen having unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/52—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
- C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
〔発明の利用技術分野〕
本発明は、光機能性素材、高剛性高分子等の原
料として有用な分子中にジアセチレン基を有する
化合物に関するものである。 〔従来の技術〕 分子中にジアセチレン基を有する化合物として
は、ジアセチレン基の隣接基が脂肪族基である化
合物は数多く知られている。また、隣接基が芳香
族である化合物についても芳香環の水素原子が無
置換の化合物、あるいは芳香環の水素原子がアミ
ノ基、ニトロ基等で置換された化合物が知られて
いる（Gerhard Wegner、ポリマーレターズ
（Polymer Letters）、９，133−144（1971）；
Barbara Grant、モレキユラークリスタルアン
ドリキツドクリスタル（Mol.Cryst.Lig.Cryst.）、
48，175−182（1978）参照）。 これらのジアセチレン化合物について、そのト
ポケミカル重合反応及び重合体の光機能性素材と
しての研究は盛んである。また、ジアセチレン基
の高反応性を利用して高剛性高分子成形体を製造
しようとする試みも検討されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、ジアセチレン基の隣接基が芳香族であ
る化合物について芳香環の水素原子がカルボニル
基で置換された化合物については知られていな
く、高剛性高分子成形体に関する研究、光機能性
素材等の原料として新規な化合物の出現が望まれ
ていた。本研究者らは、新規なジアセチレン化合
物の合成法を鋭意検討し、ジアセチレン基の隣接
芳香環にカルボニル基の導入したジアセチレン化
合物を見いだし、本発明に至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は下記一般式（）で示されるジアセチ
レン化合物を提供するものである。 （式中、Ｘは水酸基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、−OM基（Ｍはアルカリ金属原子）であ
る。） 本発明において、一般式（）のＸのハロゲン
基はCl，Br，Ｉである。 一般式（）のＸのアルコキシ基の例としては
CH3−Ｏ−，C2H5−Ｏ−，C3H7−Ｏ−，C4H9−
Ｏ−，C5H11−Ｏ−，C6H13−Ｏ−，
料として有用な分子中にジアセチレン基を有する
化合物に関するものである。 〔従来の技術〕 分子中にジアセチレン基を有する化合物として
は、ジアセチレン基の隣接基が脂肪族基である化
合物は数多く知られている。また、隣接基が芳香
族である化合物についても芳香環の水素原子が無
置換の化合物、あるいは芳香環の水素原子がアミ
ノ基、ニトロ基等で置換された化合物が知られて
いる（Gerhard Wegner、ポリマーレターズ
（Polymer Letters）、９，133−144（1971）；
Barbara Grant、モレキユラークリスタルアン
ドリキツドクリスタル（Mol.Cryst.Lig.Cryst.）、
48，175−182（1978）参照）。 これらのジアセチレン化合物について、そのト
ポケミカル重合反応及び重合体の光機能性素材と
しての研究は盛んである。また、ジアセチレン基
の高反応性を利用して高剛性高分子成形体を製造
しようとする試みも検討されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、ジアセチレン基の隣接基が芳香族であ
る化合物について芳香環の水素原子がカルボニル
基で置換された化合物については知られていな
く、高剛性高分子成形体に関する研究、光機能性
素材等の原料として新規な化合物の出現が望まれ
ていた。本研究者らは、新規なジアセチレン化合
物の合成法を鋭意検討し、ジアセチレン基の隣接
芳香環にカルボニル基の導入したジアセチレン化
合物を見いだし、本発明に至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は下記一般式（）で示されるジアセチ
レン化合物を提供するものである。 （式中、Ｘは水酸基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、−OM基（Ｍはアルカリ金属原子）であ
る。） 本発明において、一般式（）のＸのハロゲン
基はCl，Br，Ｉである。 一般式（）のＸのアルコキシ基の例としては
CH3−Ｏ−，C2H5−Ｏ−，C3H7−Ｏ−，C4H9−
Ｏ−，C5H11−Ｏ−，C6H13−Ｏ−，
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
本発明のジアセチレン化合物は、ジアセチレン
基のトポケミカル重合を利用しポリジアセチレン
とし種々の光機能性材料の原料として有用であ
る。またジアミン化合物、ジヒドロキシ化合物と
の重縮合反応反応によつてジアセチレン基を含有
するポリマーが製造することができ、このジアセ
チレン基を含有するポリマーは高剛性成形材料と
して有用である。 〔実施例〕 次に本発明を実施例を持つて更に具体的にしめ
す。文中、全て重量部である。なお、実施例は本
発明の範囲を拘束するものではない。 実施例 １ 撹拌装置、還流装置、温度計、滴下装置、酸素
導入管を装着した容量１の４口フラスコに塩化
銅５部、テトラエチルエチレンジアミン5.3部を
アセトン500部を溶解させ、30分酸素気流下撹拌
した。 次いで、ｐ−エチニル安息香酸メチルエステル
80部を加え50℃の温度で４時間反応させた。反応
終了後、反応液を冷却し、析出した固体をろ過
し、メタノールで洗浄後、減圧下60℃で１昼夜乾
燥させた。生成物の収量は79部（収率95％）であ
つた。 この生成物をIRスペクトル、NMRスペクトル
により分析したところ目的の１，４−ビス（４−
メトキシカルボニルフエニル）−ブタジインであ
ることが確認された。融点は188〜189℃であつ
た。この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。 実施例 ２ 実施例１のｐ−エチニル安息香酸メチルエステ
ル80部のかわりにｐ−エチニル安息香酸エチルエ
ステル87部を用いた以外は実施例１と全く同様に
して生成物80部（収率93％）を得た。 この生成物をIRスペクトル、NMRスペクトル
により分析したところ目的の１，４−ビス（４−
メトキシカルボニルフエニル）−ブタジインであ
ることが確認された。融点は158〜159℃であつ
た。この化合物のIRスペクトルを第２図に示す。 実施例 ３ 撹拌装置、還流装置、温度計、滴下装置、窒素
導入管を装着した容量１の４口フラスコに実施
例２で得られた１，４−ビス（４−エトキシカル
ボニルフエニル）−ブタジイン17.3部をジオキサ
ン100部とエタノール500部を溶解させ、窒素気流
下水酸化ナトリウム８部をエタノール100部に溶
解させた溶液を滴下させた。４時間加熱反応後、
冷却し析出した固体をろ過洗浄後減圧下60℃で１
昼夜乾燥させた。生成物の収量は17部（収率88
％）であつた。 この生成物をIRスペクトルにより分析したと
ころ目的の１，４−ビス（４−ソジウムオキシカ
ルボニルフエニル）−ブタジインであることが確
認された。この化合物のIRスペクトルを第３図
に示す。 実施例 ４ 実施例３の水酸化ナトリウムを加え４時間反応
に続いて析出固体を分離することなく溶媒を留去
し、その後水500部を加え溶解させこの溶液に塩
酸を加え酸性とし固体を析出させた。固体をろ過
洗浄後減圧下60℃で１昼夜乾燥させた。生成物の
収量は14部（収率96％）であつた。 この生成物をIRスペクトルにより分析したと
ころ目的の１，４−ビス（４−ヒドロキシカルボ
ニルフエニル）−ブタジインであることが確認さ
れた。この化合物のIRスペクトルを第４図に示
す。 実施例 ５ 撹拌装置、還流装置、温度計、窒素導入管を装
着した容量１の４口フラスコに実施例４で得ら
れた１，４−ビス（４−ヒドロキシカルボニルフ
エニル）−ブタジイン14.5部、塩化チオニル500
部、ジメチルホルムアミド0.5部を入れ、８時間
加熱還流下反応させた。反応終了後反応液を濃縮
し固体を析出させた。固体をろ過洗浄後減圧下60
℃で１昼夜乾燥させた。生成物の収量は14.8部
（収率91％）であつた。 この生成物をIRスペクトル、NMRスペクトル
により分析したところ目的の１，４−ビス（４−
クロロホルミルフエニル）−ブタジインであるこ
とが確認された。融点は175〜177℃であつた。こ
の化合物のIRスペクトルを第５図に示す。
基のトポケミカル重合を利用しポリジアセチレン
とし種々の光機能性材料の原料として有用であ
る。またジアミン化合物、ジヒドロキシ化合物と
の重縮合反応反応によつてジアセチレン基を含有
するポリマーが製造することができ、このジアセ
チレン基を含有するポリマーは高剛性成形材料と
して有用である。 〔実施例〕 次に本発明を実施例を持つて更に具体的にしめ
す。文中、全て重量部である。なお、実施例は本
発明の範囲を拘束するものではない。 実施例 １ 撹拌装置、還流装置、温度計、滴下装置、酸素
導入管を装着した容量１の４口フラスコに塩化
銅５部、テトラエチルエチレンジアミン5.3部を
アセトン500部を溶解させ、30分酸素気流下撹拌
した。 次いで、ｐ−エチニル安息香酸メチルエステル
80部を加え50℃の温度で４時間反応させた。反応
終了後、反応液を冷却し、析出した固体をろ過
し、メタノールで洗浄後、減圧下60℃で１昼夜乾
燥させた。生成物の収量は79部（収率95％）であ
つた。 この生成物をIRスペクトル、NMRスペクトル
により分析したところ目的の１，４−ビス（４−
メトキシカルボニルフエニル）−ブタジインであ
ることが確認された。融点は188〜189℃であつ
た。この化合物のIRスペクトルを第１図に示す。 実施例 ２ 実施例１のｐ−エチニル安息香酸メチルエステ
ル80部のかわりにｐ−エチニル安息香酸エチルエ
ステル87部を用いた以外は実施例１と全く同様に
して生成物80部（収率93％）を得た。 この生成物をIRスペクトル、NMRスペクトル
により分析したところ目的の１，４−ビス（４−
メトキシカルボニルフエニル）−ブタジインであ
ることが確認された。融点は158〜159℃であつ
た。この化合物のIRスペクトルを第２図に示す。 実施例 ３ 撹拌装置、還流装置、温度計、滴下装置、窒素
導入管を装着した容量１の４口フラスコに実施
例２で得られた１，４−ビス（４−エトキシカル
ボニルフエニル）−ブタジイン17.3部をジオキサ
ン100部とエタノール500部を溶解させ、窒素気流
下水酸化ナトリウム８部をエタノール100部に溶
解させた溶液を滴下させた。４時間加熱反応後、
冷却し析出した固体をろ過洗浄後減圧下60℃で１
昼夜乾燥させた。生成物の収量は17部（収率88
％）であつた。 この生成物をIRスペクトルにより分析したと
ころ目的の１，４−ビス（４−ソジウムオキシカ
ルボニルフエニル）−ブタジインであることが確
認された。この化合物のIRスペクトルを第３図
に示す。 実施例 ４ 実施例３の水酸化ナトリウムを加え４時間反応
に続いて析出固体を分離することなく溶媒を留去
し、その後水500部を加え溶解させこの溶液に塩
酸を加え酸性とし固体を析出させた。固体をろ過
洗浄後減圧下60℃で１昼夜乾燥させた。生成物の
収量は14部（収率96％）であつた。 この生成物をIRスペクトルにより分析したと
ころ目的の１，４−ビス（４−ヒドロキシカルボ
ニルフエニル）−ブタジインであることが確認さ
れた。この化合物のIRスペクトルを第４図に示
す。 実施例 ５ 撹拌装置、還流装置、温度計、窒素導入管を装
着した容量１の４口フラスコに実施例４で得ら
れた１，４−ビス（４−ヒドロキシカルボニルフ
エニル）−ブタジイン14.5部、塩化チオニル500
部、ジメチルホルムアミド0.5部を入れ、８時間
加熱還流下反応させた。反応終了後反応液を濃縮
し固体を析出させた。固体をろ過洗浄後減圧下60
℃で１昼夜乾燥させた。生成物の収量は14.8部
（収率91％）であつた。 この生成物をIRスペクトル、NMRスペクトル
により分析したところ目的の１，４−ビス（４−
クロロホルミルフエニル）−ブタジインであるこ
とが確認された。融点は175〜177℃であつた。こ
の化合物のIRスペクトルを第５図に示す。
第１〜５図は、それぞれ実施例１〜５で得られ
たジアセチレン化合物のIRスペクトルを示す図
である。
たジアセチレン化合物のIRスペクトルを示す図
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるジアセチレン化合物 （式中、Ｘは水酸基、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、−OM基（Ｍはアルカリ金属原子）であ
る。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62108974A JPS63275541A (ja) | 1987-05-06 | 1987-05-06 | ジアセチレン化合物 |
| US07/165,906 US4895975A (en) | 1987-05-06 | 1988-03-09 | Diacetylene compound and process for production of polymer containing diacetylene groups from the diacetylene compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62108974A JPS63275541A (ja) | 1987-05-06 | 1987-05-06 | ジアセチレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63275541A JPS63275541A (ja) | 1988-11-14 |
| JPH0219101B2 true JPH0219101B2 (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=14498371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62108974A Granted JPS63275541A (ja) | 1987-05-06 | 1987-05-06 | ジアセチレン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895975A (ja) |
| JP (1) | JPS63275541A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5420000A (en) * | 1990-04-09 | 1995-05-30 | Jp Laboratories, Inc. | Heat fixable high energy radiation imaging film |
| US5672465A (en) * | 1990-04-09 | 1997-09-30 | Jp Laboratories, Inc. | Polyethyleneimine binder complex films |
| US5178791A (en) * | 1991-03-11 | 1993-01-12 | Displaytech, Inc. | Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals |
| US5457235A (en) * | 1991-03-11 | 1995-10-10 | Displaytech, Inc. | Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals |
| JP4763912B2 (ja) * | 2000-04-27 | 2011-08-31 | 富士通株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
| CN114805653B (zh) * | 2022-05-16 | 2023-06-20 | 常州大学 | 一种苯基聚二炔酸及其制备方法、应用和回收 |
| GB202314282D0 (en) * | 2023-09-18 | 2023-11-01 | Imperial College Innovations Ltd | New compounds and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657708A (en) * | 1985-12-10 | 1987-04-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Ethynyl-containing phthaloyl halides |
-
1987
- 1987-05-06 JP JP62108974A patent/JPS63275541A/ja active Granted
-
1988
- 1988-03-09 US US07/165,906 patent/US4895975A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63275541A (ja) | 1988-11-14 |
| US4895975A (en) | 1990-01-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |