JPS63107976A - 新規なポリマレイミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なポリマレイミド化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS63107976A JPS63107976A JP25196486A JP25196486A JPS63107976A JP S63107976 A JPS63107976 A JP S63107976A JP 25196486 A JP25196486 A JP 25196486A JP 25196486 A JP25196486 A JP 25196486A JP S63107976 A JPS63107976 A JP S63107976A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymaleimide
- novel
- general formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は熱硬化性樹脂原料として有用な新規ポリマレイ
ミド化合物及びその製造方法に関するものである。
ミド化合物及びその製造方法に関するものである。
［従来の技術］
近年、特に電気、電子分野において、機器の高性能化、
小型軽量化に伴い、耐熱性のより優れた材料が望まれて
いる。
小型軽量化に伴い、耐熱性のより優れた材料が望まれて
いる。
上記のような耐熱性の優れた材料として、マレイミド系
樹脂が知られている。特にＮ、Ｎ ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドの単独の、あるいは、アミ
ンを硬化剤として用いて熱硬化させた樹脂は、高い耐熱
性を有している。しかしながら、溶剤溶解性に劣り、さ
らには硬化速度が遅く、完全な硬化体を得るためには高
温で、長時間の加熱を必要とする問題を有している。ま
た、例えば一般式 （＋ｓはＯ〜４の整数） で示されるポリ（フェニルメチレン）ポリマレイミドは
Ｎ、Ｎ’ −４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミ
ドよりも溶剤溶解性は優れているが、硬化速度に関して
は依然として不充分であった。
樹脂が知られている。特にＮ、Ｎ ’−４，４’−ジフ
ェニルメタンビスマレイミドの単独の、あるいは、アミ
ンを硬化剤として用いて熱硬化させた樹脂は、高い耐熱
性を有している。しかしながら、溶剤溶解性に劣り、さ
らには硬化速度が遅く、完全な硬化体を得るためには高
温で、長時間の加熱を必要とする問題を有している。ま
た、例えば一般式 （＋ｓはＯ〜４の整数） で示されるポリ（フェニルメチレン）ポリマレイミドは
Ｎ、Ｎ’ −４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミ
ドよりも溶剤溶解性は優れているが、硬化速度に関して
は依然として不充分であった。
［発明の解決しようとする問題点コ
本発明者らは、前記の問題点に鑑み種々のマレイミドに
ついて検討した。その結果、新規ポリマレイミド化合物
を見い出し、該化合物が前記の問題点を解決し得るとい
う知見を得て、本発明を完成するに至ったものである。
ついて検討した。その結果、新規ポリマレイミド化合物
を見い出し、該化合物が前記の問題点を解決し得るとい
う知見を得て、本発明を完成するに至ったものである。
しがたがって、本発明の目的は、熱硬化性にすぐれ、且
つ硬化後に優れた耐熱性を示す硬化性樹脂を与える新規
なポリマレイミド及びその製造方法を提供することにあ
る。
つ硬化後に優れた耐熱性を示す硬化性樹脂を与える新規
なポリマレイミド及びその製造方法を提供することにあ
る。
［問題点を解決するための手段］
即ち本発明は下記一般式（Ｉ）
０〜２の整数を表わし、６＋ｌ）＋（Ｂ＋ｄ≧２である
。］ で示される新規ポリマレイミド化合物を提供するもので
ある。
。］ で示される新規ポリマレイミド化合物を提供するもので
ある。
さらに本発明は、下記一般式（ＩＩ）
［式中、ａ−ｄはそれぞれＯ〜２の整数を表わし、６＋
ｌ）＋に＋ｄ≧２である。］で示されるポリアミンと無
水マレイン酸とを反応させてポリアミド酸とし、該ポリ
アミド酸を脱水環化して一般式（Ｉ） ０〜２の整数を表わし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示される新規ポリマレイミド化合物を得るポリマレイ
ミド化合物の製造方法を提供するものである。
ｌ）＋に＋ｄ≧２である。］で示されるポリアミンと無
水マレイン酸とを反応させてポリアミド酸とし、該ポリ
アミド酸を脱水環化して一般式（Ｉ） ０〜２の整数を表わし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示される新規ポリマレイミド化合物を得るポリマレイ
ミド化合物の製造方法を提供するものである。
本発明の前記一般式ＣＩ）で示される新規ポリマレイミ
ド化合物は次のように合成される。
ド化合物は次のように合成される。
即ち、テトラフェニルチオフェンを２当量以上のニトロ
化試薬によってニトロ化し、一般式（ｍ） ［式中、ａ−ｄはそれぞれθ〜２の整数を表わし、ａ＋
ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示されるポリニトロ化物を得、さらにこれを水添する
ことによって、前記一般式（ＩＩ）で示されるポリアミ
ンを得る。次いで、該ポリアミンと無水マレイン酸とを
反応させポリアミド酸とした後、このポリアミド酸を脱
水閉環することによって前記一般式（Ｉ）で示されるポ
リマレイミドが得られる。
化試薬によってニトロ化し、一般式（ｍ） ［式中、ａ−ｄはそれぞれθ〜２の整数を表わし、ａ＋
ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示されるポリニトロ化物を得、さらにこれを水添する
ことによって、前記一般式（ＩＩ）で示されるポリアミ
ンを得る。次いで、該ポリアミンと無水マレイン酸とを
反応させポリアミド酸とした後、このポリアミド酸を脱
水閉環することによって前記一般式（Ｉ）で示されるポ
リマレイミドが得られる。
本発明において用いられるテトラフェニルチオフェンは
、例えばケミカルアブストラクト、１３４、ｌ＋１４８
ｈ（１９８Ｂ） ニ記載の方法で合成することができる
。
、例えばケミカルアブストラクト、１３４、ｌ＋１４８
ｈ（１９８Ｂ） ニ記載の方法で合成することができる
。
テトラフェニルチオフェンのニトロ化反応は、１モルの
テトラフェニルチオフェンに対し２モル以上の濃硝酸又
は発煙硝酸を溶媒中で反応させることによって行なわれ
る。この際、公知のニトロ化促進剤としての酸を共存さ
せてもよい。このような酸としては、硫酸、無水酢酸、
無水トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
、あるいは三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、オルト
リン酸、フッ化水素、塩化チタン（■）、塩化鉄（■）
、塩化ジルコニウム等のルイス酸が挙げられる０反応溶
媒としては酢酸が最も好ましいが、ニトロ化を阻害しな
い溶媒であれば、特に限定されない。
テトラフェニルチオフェンに対し２モル以上の濃硝酸又
は発煙硝酸を溶媒中で反応させることによって行なわれ
る。この際、公知のニトロ化促進剤としての酸を共存さ
せてもよい。このような酸としては、硫酸、無水酢酸、
無水トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
、あるいは三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、オルト
リン酸、フッ化水素、塩化チタン（■）、塩化鉄（■）
、塩化ジルコニウム等のルイス酸が挙げられる０反応溶
媒としては酢酸が最も好ましいが、ニトロ化を阻害しな
い溶媒であれば、特に限定されない。
テトラフェニルチオフェンのニトロ化反応は、１モルの
テトラフェニルチオフェンに対し、濃硝酸または発煙硝
酸２モル以上、好ましくは５モル〜５０モルが用いられ
、温度θ℃〜１２０℃で１０分〜２４時間、好ましくは
１時間〜８時間反応させることによって行なわれる。
テトラフェニルチオフェンに対し、濃硝酸または発煙硝
酸２モル以上、好ましくは５モル〜５０モルが用いられ
、温度θ℃〜１２０℃で１０分〜２４時間、好ましくは
１時間〜８時間反応させることによって行なわれる。
このようにして得られた前記一般式（ｍ）で示されるポ
リニトロ化物を単離した後、ニトロ基を還元してアミン
基とし、前記一般式（ｎ）で示されるポリアミンとする
。この還元方法は公知の還元剤を用いて行なうことがで
きる。このような還元剤としては、亜鉛、鉄、塩化スズ
（ＩＩ）等の金属試薬、硫化ナトリウム、亜ニチオン酸
ナトリウム、硫化アンモニウム等の硫化物、白金、ラネ
ーニッケル、白金黒、パラジウム−炭素、ロジウム−ア
ルミナ及び硫化白金炭素等と水素による接触還元試薬等
がある。還元反応は前記一般式（ｍ）で示されるポリニ
トロ化合物と過剰の上記還元剤または水素をＤＭＦ、ジ
オキサン、酢酸等の溶媒中、温度２０℃〜１３０℃で１
分〜２４時間、好ましくは３０分〜８時間反応させるこ
とによって行なわれる。
リニトロ化物を単離した後、ニトロ基を還元してアミン
基とし、前記一般式（ｎ）で示されるポリアミンとする
。この還元方法は公知の還元剤を用いて行なうことがで
きる。このような還元剤としては、亜鉛、鉄、塩化スズ
（ＩＩ）等の金属試薬、硫化ナトリウム、亜ニチオン酸
ナトリウム、硫化アンモニウム等の硫化物、白金、ラネ
ーニッケル、白金黒、パラジウム−炭素、ロジウム−ア
ルミナ及び硫化白金炭素等と水素による接触還元試薬等
がある。還元反応は前記一般式（ｍ）で示されるポリニ
トロ化合物と過剰の上記還元剤または水素をＤＭＦ、ジ
オキサン、酢酸等の溶媒中、温度２０℃〜１３０℃で１
分〜２４時間、好ましくは３０分〜８時間反応させるこ
とによって行なわれる。
反応終了後は、反応混合物を還元剤に応じた処理方法で
処理することにより前記一般式（ｎ）で示されるポリア
ミンを得ることができる。
処理することにより前記一般式（ｎ）で示されるポリア
ミンを得ることができる。
これらポリアミンのアミノ基１当量に対して、無水マレ
イン酸１モルを適当な有機溶剤、例えばＮ、Ｎ ’−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジオキサン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン等に溶解させ、温度Ｏ℃
〜４０℃、３０分〜４時間付加反応を行なうことによっ
てポリアミド酸が得られる。
イン酸１モルを適当な有機溶剤、例えばＮ、Ｎ ’−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジオキサン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、テトラヒドロフラン等に溶解させ、温度Ｏ℃
〜４０℃、３０分〜４時間付加反応を行なうことによっ
てポリアミド酸が得られる。
次いでポリアミド酸の脱水剤として、無水酢酸を添加し
、触媒及び第３級アミンを必要に応じて添加し２０℃〜
１００℃で３０分〜６時間加熱して脱水環化反応を行な
い、目的とする前記一般式ＣＩ）で示される新規ポリマ
レイミドを主として含む多官能マレイミドの混合物を得
る。
、触媒及び第３級アミンを必要に応じて添加し２０℃〜
１００℃で３０分〜６時間加熱して脱水環化反応を行な
い、目的とする前記一般式ＣＩ）で示される新規ポリマ
レイミドを主として含む多官能マレイミドの混合物を得
る。
上記の脱水環化反応における触媒としては、２価のニッ
ケル塩、２価の鉄塩、２価のコバルト塩、３価の鉄塩、
３価のコバルト塩等の金属塩類が使用される。第３級ア
ミンはトリエチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン、
トリーｎ−ブチルアミン等が好適である。
ケル塩、２価の鉄塩、２価のコバルト塩、３価の鉄塩、
３価のコバルト塩等の金属塩類が使用される。第３級ア
ミンはトリエチルアミン、トリーｎ−プロピルアミン、
トリーｎ−ブチルアミン等が好適である。
ポリマレイミド反応溶液は、水、アルコール等の沈殿剤
を用いて、沈殿させ水洗ならびに希アルカリ水で洗浄中
和した後、乾燥させることにより精製される。
を用いて、沈殿させ水洗ならびに希アルカリ水で洗浄中
和した後、乾燥させることにより精製される。
本発明の製造方法により得られる新規ポリマレイミド化
合物は加熱により硬化して耐熱性にすぐれた硬化体を与
える。またアミンを硬化剤として加熱することにより耐
熱性に優れたポリアミノイミド樹脂とすることができる
。
合物は加熱により硬化して耐熱性にすぐれた硬化体を与
える。またアミンを硬化剤として加熱することにより耐
熱性に優れたポリアミノイミド樹脂とすることができる
。
［実施例］
合成例１
温度計、冷却器、滴下ロートを装着した反応器内にテト
ラフェニルチオフェン７０ｇと酢酸５００ｎｌとを仕込
み、攪拌しながら、５０℃に保持する。次に発煙硝酸（
比重１．５２） １２０．［１ｇと酢酸２００ａ＋Ｊ１
との混合物を滴下ロートから１時間を費して反応器内に
滴下し、さらに温度を １１０℃に上昇させて６時間反
応させた。反応終了後、反応器に蒸留装置を装着し、窒
素を導入しながら、１００℃で溶媒３５０ｍ文を留去さ
せた後、室温にて１晩放置して黄色の結晶を析出させた
。この結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、５０℃に
て１０時間真空乾燥して、ポリニトロ化テトラフェニル
チオフェン７２ｇを得た。
ラフェニルチオフェン７０ｇと酢酸５００ｎｌとを仕込
み、攪拌しながら、５０℃に保持する。次に発煙硝酸（
比重１．５２） １２０．［１ｇと酢酸２００ａ＋Ｊ１
との混合物を滴下ロートから１時間を費して反応器内に
滴下し、さらに温度を １１０℃に上昇させて６時間反
応させた。反応終了後、反応器に蒸留装置を装着し、窒
素を導入しながら、１００℃で溶媒３５０ｍ文を留去さ
せた後、室温にて１晩放置して黄色の結晶を析出させた
。この結晶を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、５０℃に
て１０時間真空乾燥して、ポリニトロ化テトラフェニル
チオフェン７２ｇを得た。
このようにして得られたポリニトロ化テトラフェニルチ
オフェン７２ｇと Ｎ、Ｎ ’−ジメチルホルムアミド
７２０ｍＭ及び５％パラジウム−炭素をオートクレーブ
中でＢＯ℃〜７０℃に保持して、水素を導入し、水素の
吸収がなくなるまで導入を継続し、その後３時間６０℃
に保持した。室温まで冷却後、反応液を濾過し濾液を大
量の水中に注ぐことによって渋茶白色の固体を得た。こ
の固体をメタノールで洗浄した後、８０℃で１０時間真
空乾燥してポリアミノ化テトラフェニルチオフェン４９
ｇを得た。
オフェン７２ｇと Ｎ、Ｎ ’−ジメチルホルムアミド
７２０ｍＭ及び５％パラジウム−炭素をオートクレーブ
中でＢＯ℃〜７０℃に保持して、水素を導入し、水素の
吸収がなくなるまで導入を継続し、その後３時間６０℃
に保持した。室温まで冷却後、反応液を濾過し濾液を大
量の水中に注ぐことによって渋茶白色の固体を得た。こ
の固体をメタノールで洗浄した後、８０℃で１０時間真
空乾燥してポリアミノ化テトラフェニルチオフェン４９
ｇを得た。
このポリアミノ化テトラフェニルチオフェンはゲルパー
メーションクロマトグラフィーによると下記式の化合物
が９２部含まれることが確認され、過塩素酸による滴定
のアミンの中和当量は １１６であった。
メーションクロマトグラフィーによると下記式の化合物
が９２部含まれることが確認され、過塩素酸による滴定
のアミンの中和当量は １１６であった。
合成例２
合成例１のニトロ化反応において、発煙硝酸（比重１．
５２） ８０．３ｇを用い、１１０’Ｃ！で３時間反応
させた他は、合成例１と同様にしてポリアミノ化テトラ
フェニルチオフェン４２ｇを得た。
５２） ８０．３ｇを用い、１１０’Ｃ！で３時間反応
させた他は、合成例１と同様にしてポリアミノ化テトラ
フェニルチオフェン４２ｇを得た。
このポリアミノ化テトラフェニルチオフェンはゲルパー
メーションクロマトグラフィーによると前記一般式（Ｉ
Ｉ）において、ａ＝ｂ＝ｃ＝ｄ＝１のものが８３％、ａ
＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝２または３のもの７％を含むものである
ことが確認され、過塩素酸によるアミンの中和当量は１
３１であった。
メーションクロマトグラフィーによると前記一般式（Ｉ
Ｉ）において、ａ＝ｂ＝ｃ＝ｄ＝１のものが８３％、ａ
＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝２または３のもの７％を含むものである
ことが確認され、過塩素酸によるアミンの中和当量は１
３１であった。
実施例１
還流装置、温度計、滴下ロートを装着した反応器内に無
水マレイ酸８．７８ｇとＮ、Ｎ ’−ジメチルホルムア
ミド８０ｍ１を仕込み攪拌しながら４０°Ｃに保持する
。さらに合成例１で得られたポリアミン２０ｇとＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００＋ＪＬの混合溶液を１５
分を要して滴下した０次いで４０℃で２時間反応させた
後、酢酸ニッケル・４水塩１ｇとトリエチルアミン１ｍ
ｌとを加え、さらに無水酢酸２７．４ｇを１５分を要し
て滴下した０反応器度を６０°Ｃに昇温し、さらに５時
間脱水環化反応させた。
水マレイ酸８．７８ｇとＮ、Ｎ ’−ジメチルホルムア
ミド８０ｍ１を仕込み攪拌しながら４０°Ｃに保持する
。さらに合成例１で得られたポリアミン２０ｇとＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００＋ＪＬの混合溶液を１５
分を要して滴下した０次いで４０℃で２時間反応させた
後、酢酸ニッケル・４水塩１ｇとトリエチルアミン１ｍ
ｌとを加え、さらに無水酢酸２７．４ｇを１５分を要し
て滴下した０反応器度を６０°Ｃに昇温し、さらに５時
間脱水環化反応させた。
冷却後、反応液を大量の水の中に注ぎ生成した沈殿を濾
過した後、希炭酸ナトリウム溶液、次に水の順で洗浄し
、さらに８０°Ｃ，１０時間乾燥して、淡黄色の固体３
２ｇを得た。この固体は、第１図の赤外線吸収スペクト
ル及び第２図のＮＭＲスペクトルより下記式のポリマレ
イミドであることが確認された。また、このポリマレイ
ミドの軟化点は １５５℃〜ＩＥｉＯ℃（毛細管法）で
あった・ 実施例２ 実施例１におけるポリアミンを合成例２で得られたポリ
アミン２２ｇを用いた他は実施例１と同様にして反応さ
せ、淡黄色の固体状ポリマレイミド３０ｇを得た。この
ポリマレイミドの軟化点は１５０℃〜１５８℃であった
。
過した後、希炭酸ナトリウム溶液、次に水の順で洗浄し
、さらに８０°Ｃ，１０時間乾燥して、淡黄色の固体３
２ｇを得た。この固体は、第１図の赤外線吸収スペクト
ル及び第２図のＮＭＲスペクトルより下記式のポリマレ
イミドであることが確認された。また、このポリマレイ
ミドの軟化点は １５５℃〜ＩＥｉＯ℃（毛細管法）で
あった・ 実施例２ 実施例１におけるポリアミンを合成例２で得られたポリ
アミン２２ｇを用いた他は実施例１と同様にして反応さ
せ、淡黄色の固体状ポリマレイミド３０ｇを得た。この
ポリマレイミドの軟化点は１５０℃〜１５８℃であった
。
応用例１
実施例１で得られたポリマレイミド５０部（重量部、以
下同じ）とビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（
“エビコー） ８２Ｂ” ：油化シェルエポキシ社製
品）５０部とを １５０°Ｃにて加熱溶解して均一な混
合物とし、この混合物に４．４′−ジアミノジフェニル
メタン３０部、２−メチルイミタゾール１部及び低融点
シリカ粉末１３０部を加え、 １００℃にて１０分間ロ
ールにて混練して成形材料を調製した。
下同じ）とビスフェノールＡのジグリシジルエーテル（
“エビコー） ８２Ｂ” ：油化シェルエポキシ社製
品）５０部とを １５０°Ｃにて加熱溶解して均一な混
合物とし、この混合物に４．４′−ジアミノジフェニル
メタン３０部、２−メチルイミタゾール１部及び低融点
シリカ粉末１３０部を加え、 １００℃にて１０分間ロ
ールにて混練して成形材料を調製した。
この成形材料を粉砕して微粒子状となし、成形金型に入
れて １９０℃、圧力４０ｋｇ／ａｍ２にて３０分間加
圧成形し成形体を得た。
れて １９０℃、圧力４０ｋｇ／ａｍ２にて３０分間加
圧成形し成形体を得た。
さらに、後硬化処理として、 ２３０℃で１２時間処理
して硬化体を得た。
して硬化体を得た。
このようにして得られた成形体及び硬化体について特性
として熱変形温度（ＡＳＴＭ Ｄ−８４８）及び曲げ
強度（ＡＳＴＭ Ｄ−７９０）を測定した。その結果
を第１表に示す。
として熱変形温度（ＡＳＴＭ Ｄ−８４８）及び曲げ
強度（ＡＳＴＭ Ｄ−７９０）を測定した。その結果
を第１表に示す。
応用例２
応用例１におけるポリマレイミドに代えて実施例２で得
られたポリマレイミドを用いた他は応用例１と同様にし
て、成形体及び硬化体を得て、その特性を応用例１と同
様に測定した。その結果を第１表に示す。
られたポリマレイミドを用いた他は応用例１と同様にし
て、成形体及び硬化体を得て、その特性を応用例１と同
様に測定した。その結果を第１表に示す。
比較応用例
応用例１におけるポリマレイミドに代えて、Ｎ、Ｎ′−
４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いた他
は応用例１と同様にして成形体及び硬化体を得て、その
特性を応用例１と同様に測定した。その結果を第１表に
示す。
４，４’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いた他
は応用例１と同様にして成形体及び硬化体を得て、その
特性を応用例１と同様に測定した。その結果を第１表に
示す。
応用例１及び２と比較応用例との対比において、特に応
用例の成形体の熱変形温度が高いことから硬化速度の早
いことが認められる。
用例の成形体の熱変形温度が高いことから硬化速度の早
いことが認められる。
［発明の効果］
本発明の製造方法によって得られる新規ポリマレイミド
は全芳香族構造からなる耐熱性のポリマレイミドであっ
て、多官能であるため硬化速度が速く、アミン等の硬化
剤との組合せにより優れた耐熱性樹脂を与える。したが
って、耐熱性樹脂として１例えば、プリント積層板等の
電子用材料として広範な用途に使用し得るという優れた
効果を有するものである。
は全芳香族構造からなる耐熱性のポリマレイミドであっ
て、多官能であるため硬化速度が速く、アミン等の硬化
剤との組合せにより優れた耐熱性樹脂を与える。したが
って、耐熱性樹脂として１例えば、プリント積層板等の
電子用材料として広範な用途に使用し得るという優れた
効果を有するものである。
第１図は実施例１によって合成されたポリマレイミドの
赤外線吸収スペクトル、第２図は同じ＜、 Ｎ Ｍ Ｒ
スペクトルを示すチャートである。
赤外線吸収スペクトル、第２図は同じ＜、 Ｎ Ｍ Ｒ
スペクトルを示すチャートである。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、ａ〜
ｄはそれぞれ ０〜２の整数を表わし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示される新規ポリマレイミド化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ａ〜ｄはそれぞれ０〜２の整数を表わし、ａ＋
ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示されるポリアミンと無水マレイン酸と を、反応させてポリアミド酸を得た後、該ポリアミド酸
を脱水環化して一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、ａ〜
ｄはそれぞれ ０〜２の整数を表わし、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≧２である。］ で示される新規ポリマレイミド化合物を得るポリマレイ
ミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25196486A JPS63107976A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | 新規なポリマレイミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25196486A JPS63107976A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | 新規なポリマレイミド化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63107976A true JPS63107976A (ja) | 1988-05-12 |
Family
ID=17230607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25196486A Pending JPS63107976A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | 新規なポリマレイミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63107976A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01280764A (ja) * | 1987-11-17 | 1989-11-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | テトラフェニルチオフェン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 |
| JPH02138182A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ２，５−ビス（４−アミノフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンの製造法 |
| CN110746413A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-02-04 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
-
1986
- 1986-10-24 JP JP25196486A patent/JPS63107976A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01280764A (ja) * | 1987-11-17 | 1989-11-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | テトラフェニルチオフェン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 |
| JPH02138182A (ja) * | 1988-11-17 | 1990-05-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ２，５−ビス（４−アミノフェニル）−３，４−ジフェニルチオフェンの製造法 |
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