JPH02191268A - 新規６員環ラクトンとその製法 - Google Patents

新規６員環ラクトンとその製法

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JPH02191268A
JPH02191268A JP1253165A JP25316589A JPH02191268A JP H02191268 A JPH02191268 A JP H02191268A JP 1253165 A JP1253165 A JP 1253165A JP 25316589 A JP25316589 A JP 25316589A JP H02191268 A JPH02191268 A JP H02191268A
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JP
Japan
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carbon atoms
substituted
formula
benzyl
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JP1253165A
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English (en)
Inventor
Seiichi Takano
誠一 高野
Yoichi Shimazaki
洋一 島崎
Yoshiisa Sekiguchi
喜功 関口
Kuniro Ogasawara
国郎 小笠原
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Individual
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、抗高脂面側の一種であるメバロン酸ラクトン
類、例えばコンパクチン、メビノリンの中間体として有
用である一般式■で表される化合物及びその製法並びに
一般式■で表される化合物の製法に関する。
〔課題を解決するための手段と作用と効果〕本発明に係
わる一般式■ ｕ （式中、Ｒはベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、フェ
ニルが炭素原子数１〜４の低級アルキル基もしくは炭素
原子数１〜４の低級アルコキシ基によって置換されたベ
ンジル基、炭素原子数ｌ〜４の低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基によって１置換または２置換されたフ
ェニル基、炭素原子数１〜４の低級アルキレンジオキシ
基によって互いにオルト位の関係にある２位置に置換さ
れたフェニル基、炭素原子数１〜４の低級トリアルキル
シリル基、モノ置換炭素原子数１〜４の低級アルキルジ
アリールシリル基、トリアリールメチル基、炭素原子数
１〜４の低級アシル基、置換もしくは無置換のベンゾイ
ル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシカルボニル基
、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、
テトラヒドロピラニル基、ベンジルオキシメチル基また
はメトキシメチル基を表す）により表される化合物は新
規化合物である。
式ＩＩにより表される化合物は下記の反応式によって合
成される。
（式中、Ｒは上記と同じに定義される。）式ＩＩにより
表される化合物は抗高脂面側の一種であるメバロン酸ラ
クトン類、例えばコンパクチン、メビノリンの中間体と
して有用である式■により表される化合物に誘導される
。
（式中、Ｒは上記と同じに定義される。）式■により表
される化合物は常法により、例えば下記の式■により表
される化合物に変換することによりメバロノラクトン部
を容易に他の化合物の炭素原子に接続し得るので有用で
ある。
（式中　Ｒ１はベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、フ
ェニル基が炭素原子数１〜４の低級アルキル基もしくは
炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基によって置換され
たベンジル基、炭素原子数１〜４の低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基によって１置換または２置換され
たフェニル基、炭素原子数１〜４の低級アルキレンジオ
キシ基によって互いにオルト位の関係にある２位置に置
換されたフェニル基、炭素原子数１〜４の低級トリアル
キルシリル基、モノ置換炭素原子数１〜４の低級アルキ
ルジアリールシリル基、トリアリールメチル基、炭素原
子数１〜４の低級アシル基、置換もしくは無置換のベン
ゾイル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシカルボニ
ル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル
基、テトラヒドロピラニル基、ベンジルオキシメチル基
またはメトキシメチル基を表す）。
Ｒ１は水酸基の保護基であるＲを脱保護する工程で脱離
しないものが好ましい。
上記Ｒ及びＲ２の定義において、炭素原子数１〜４の低
級アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｌ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基およびｔｅｒｔ−ブチル基が；炭素原子数１〜４の低
級アルコキシ基の例としてはメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、Ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基
、！−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げら
れる。
Ｒ２とＲの好ましい組合せとしては、Ｒがベンジル基の
場合、Ｒ１が低級トリアルキルシリル基（例えば、トリ
メチルシリル基、トリエチルシリル基等が挙げられる）
が良い。
本発明の方法の反応条件について更に詳しく説明する。
水酸基の保護基であるＲとしては、本発明のどの反応の
各ステップにおいても脱離しがたい保護基が好ましい。
フェニル基が炭素原子数１〜４の低級アルキル基もしく
は炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基によって置換さ
れたベンジル基の例しては、例えばｐ−メチルベンジル
基、ｐ−メトキシベンジル基等が挙げられる。
炭素原子数１〜４の低級アルキル基または低級アルコキ
シ基によって１置換または２置換されたフェニル基、炭
素原子数１〜４の低級アルキレンジオキシ基によって互
いにオルト位の関係にある２位置に置換されたフェニル
基の例としては、例えば４−メトキシフェニル基、３．
４−ジメトキシフェニル基および３．４−メチレンジオ
キシフェニル基等が挙げられる。
炭素原子数工〜４の低級トリアルキルシリル基の例とし
ては、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基
、トリーｎ−プロピルシリル基、トリーミープロピルシ
リル基、トリーｎ−ブチルシリル基、トリーｌ−ブチル
シリル基、トリーｔｅｒｔ−ブチルシリル基およびジメ
チル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基等が挙げられる。
モノ置換炭素原子数１〜４の低級アルキルジアリールシ
リル基としては、例えば、ジフェニル−ｔｅｒｔ−ブチ
ルシリル基等が挙げられる。
トリアリールメチル基としては、例えばトリチル基、ト
リス（ｐ−メトキシフェニル）メチル基等が挙げられる
。
炭素原子数１〜４の低級アシル基としては、例えばアセ
チル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換のベンゾイル基の例としては、ベン
ゾイル基、ｐ−メトキシベンゾイル基等が挙げられる。
炭素原子数１〜４の低級アルコキシカルボニル基の例と
しては、例えばメトキシカルボニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基とし
ては、例えばフェノキシカルボニル基、ｐ−ニトロフェ
ノキシカルボニル基等が挙げられる。
以下、各反応ステップについて詳細に説明する。
式Ｉにより表される化合物より式ＩＩにより表される化
合物への反応条件について述べる。
過酸化物としては、過酸化水素、過酸化水素水、または
有機酸過酸化物、例えば過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロ
ロ過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ドおよびクミルハイドロパーオキサイドが挙げられ、好
ましい過酸化物としては、過酸化水素または過酸化水素
水が挙げられる。
式Ｉにより表される化合物に対する過酸化物のモル比は
、１．０〜５．０モル倍の範囲、好ましくは１．０〜２
．０モル倍の範囲が良い。
酸化時のＤＨ値としては、７．５〜１０．０の範囲、好
ましくは７．５〜８．５の範囲が良い。
反応温度としては、５〜３５℃の範囲、好ましくは１０
〜２５℃の範囲が良い。
溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール、ジオキサンまたはこれらから選ばれた２種以上の
溶媒の混合物を使用することができる。
過酸化水素または過酸化水素水を使用する場合は、上記
溶媒の他に水を単独に、または上記溶媒に混合して使用
することがきる。
式ＩＩにより表される化合物より式■により表される化
合物への製造条件について述べる。
式ＩＩにより表される化合物に対する還元剤のモル比は
、式ＩＩにより表される化合物に対して１．０〜５．０
モル倍の範囲、好ましくは１．０〜１゜５モル倍の範囲
が良い。
反応温度としては、１０〜３０℃の範囲が良い。
還元剤としては、下記の ｉａ）ナトリウムフェニルセレノ（トリアルコキシ）ボ
レート［Ｎａ”　Ｐｈ５ｅＢ（ＯＲ’）−）　　（Ｒ’
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはｉ−プロ
ピル基を表す）。
（ｂ）アルミニウムアマルガム（ＡＩ／Ｈｇ）、（Ｃｌ
ヨウ化ナトリウム／酢酸ナトリウム（Ｎａｌ／Ｎａ０Ｃ
ＯＣＨｓ）、 Ｔｄ）水素化テルルナトリウム（ＮａＴｅＨ）または（
ｅ）ジョードサマリウム（Ｓｍｉｔ）、＋ｆ）亜鉛 （ｇ）芳香族セレノール類および （扮芳香族チオール類の 化合物が挙げられ、好ましい還元剤としてはナトリウム
フェニルセレノ（トリアルコキシ）ボレートが挙げられ
る。
溶媒としては、還元剤（ａ）、（ｂｌまたは（ｄ）を使
用する場合は、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール、ｉ−プロパツールまたはこれらの溶媒から選ばれ
た２種以上の溶媒の混合溶媒が好ましい。
還元剤（Ｃ）を使用する場合は、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパツール、ｉ−プロパツール、アセトンま
たはこれらの溶媒から選ばれた２種以上の溶媒の混合溶
媒が好ましい。
還元剤（ｅｌを使用する場合は、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパツールまたはｉ−プロパツールと、テト
ラヒドロフランとの混合溶媒が好ましい。
還元剤げ）を使用する場合は、酢酸が好ましい。
２隻班 以下、参考例と実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。尚、本発明はこれら実施例によって限定されるもの
ではない。
（参考例１） （Ｓ）−５−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ペ
ンチンの製法（式■により表される化合物）υＮ 〔この製法は、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、　月
旧ｕ２１３９）を参照〕。
（Ｒ）　−０−ベンジルグリシドール２０．０　ｇ（１
２２ミリモル）のジメチルスルホキサイド（８０ｍ／）
溶液に、５℃以下で撹拌下、リチウムアセチライドエチ
レンジアミン錯体（純度９０％）９１８．７ｇ（１８３
ミリモル）を少量宛加え、同温で４０分間撹拌した。反
応混合物に飽和食塩水１５０１ｎｌを加え、次いで濃塩
酸を加え酸性とし、エーテルで抽出した。エーテル抽出
液を５％重曹水、次いで飽和食塩水で洗浄した。エーテ
ル層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、エーテル層か
ら溶媒を留去した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し表記の末端アセチレン化合物２０
．８９　ｇ（収率８９％）を得た。
沸点　９５℃（Ｑ、　３ｔｏｒｒ） （参考例２） （Ｓ）−（Ｚ）−６〜ベンジルオキシ−５−ヒドロキシ
ヘキセ−２−エノイソク酸ラクトン〔式Ｉにより表され
る化合物、Ｒ・ベンジル〕の製法 （ａ）式■により表される化合物の製法間 参考例１で得られた化合物１．８１　ｇ　（９，５０ミ
リモル）のテトラヒドロフラン５〇−溶液に一３０℃で
撹拌下に、ｎ−ブチルリチウム（１０％ｗ／ｖヘキサン
中）１４．６−（２２，８ミリモル）を加えた。　同温
で１５分間撹拌後、炭酸ガスを導入し１時間撹拌した。
反応混合物に飽和食塩水８０−を加え、エチルエーテル
で洗浄後、水層を濃塩酸で酸性とし、エチルエーテルで
抽出し、エチルエーテルを無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒留去してカルボン酸■の粗製品２．２７ｇを
得た。
ｉｂ１式■により表される化合物（シス体）の製法 υｈ 粗製カルボン酸■２．２７　ｇの内１．７２　ｇを酢酸
エチル３〇−中で、リンドラ−触媒１００■の存在下、
室温（約１０〜３０℃）、常圧下で８．５時間にわたっ
て部分水素化した。部分水素化後の反応液をセライト濾
過後、溶媒留去すると（Ｚ）−カルボン酸■の粗製品１
．５７　ｇを得た。
（Ｃ１表記化合物〔式■により表される化合物、Ｒ：ベ
ンジル〕の製法 粗カルボン酸■１．１０　ｇをベンゼン３０ｒＩｔｌ中
で、ヂーン・スターク（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）装置を
付して８．５時間還流した。ベンゼン液を５％重曹水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸マグ
ネシウム上乾燥、溶媒を留去した。留去残をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒・エチルエーテル
：ｎ−ヘキサン＝１：ｌ）に付し、α、β−不飽和一δ
−ラクトン体を得た。
（（！１０　　　１１５．０７°（ｃ；１．００８．　
ＣＨＣｌ　ｇ）（実施例１） （２Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−６−ベンジルオキシ−２，３−
エポキシ−５−ヒドロキシヘキサン酸のラクトン〔式Ｉ
Ｉにより表される化合物、Ｒ・ベンジル〕の製法ラクト
ン〔式Ｉにより表される化合物、Ｒ＝ベンジル〕８５５
■（３，９２ミリモル）のメタノール溶液２０−に、３
０％過酸化水素水１．３３Ｍ１（２，３５ミリモル）と
６規定苛性ソーダ水０゜３９ｍ／（２，３５ミリモル）
を室温で加えた。
３０分間、室温で攪拌した後、反応混合物をエチルエー
テル５０１ｎｌと水５０−で希釈し、濃塩酸を添加する
ことにより酸性にした。有機層を分離後、更にメチレン
クロライド５０１Ｒ１により水層を抽出し、有機層を合
わせて、食塩水１〇−で２回洗浄し、硫酸マグネシウム
上乾燥した。
その後、溶媒を減圧下留去した。残留分にベンゼン１０
１ｒＩｌを加えて、共沸脱水下、還流し再閉環した。
溶媒を減圧下留去後、残留分をシリカゲルクロマト（４
５ｇ）上、エーテル−ヘキサン（ｌ：２、　Ｖ／Ｖ）に
より溶出し表記化合物を無色の油状物として得た。収量
６７１■（収率７３％）。
滓点　１９０　”Ｃ（０，３Ｔｏｒｒ）　Ｅクーゲルロ
ール（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｌ）蒸留〕 〔α〕。　＋４８．２４°　（ｃ　１．０２８．　　Ｃ
ＨＣｊ’ｓ）元素分析値（Ｃ＋Ｊ＋４（Ｌ　　分子量２
３４．２５）計算値　Ｃ６６，６６％　　Ｈ６，０２％
実測値　Ｃ６６，８８Ｘ　　Ｈ６，１１ＮＩＲ（Ｆｉｌ
ｍ）：　　シ＝１７４０ｃｍ−’’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉｌ！／ＴＭＳ）　：δ＝２．３０（ｍ、　２Ｈ）、　
３．６０（ｍ、　３Ｈ）、　３．６９（ｍ、　ＩＨ）、
　４．５８（ｓ、　２８）、　４．７０（ｍ、　ＩＨ）
、　７．３４　（ｓ、　５Ｈ）（実施例２） （３Ｒ，５Ｓ）−６−ベンジルオキシ−３，５−ジヒド
ロキシヘキサン酸のラクトン〔式■により表される化合
物、Ｒ＝ベンジル〕の製法 ジフェニルジゼレナイド１．１２ｇ（３，６ミリモル）
のイソプロパツール溶液ｌＯ−に、室温で、分割してナ
トリウムボロヒドリド２７３■（７，２ミリモル）を添
加した。添加終了数分後に、酢酸０．０７１ｎｌを、室
温で添加した。
５分後に混合液を０℃に冷却し、実施例１で得られたエ
ポキシラクトン５６３■（２，４ミリモル）のイソプロ
パツール溶液２０−を消却し、３０分間０℃で攪拌した
。
反応混合物を、酢酸エチル５０ｒＩｌｌで希釈し、有機
層を食塩水５０−で洗浄後、硫酸マグネシウム上で脱水
した。減圧下、溶媒を留去後残留物をシリカゲルクロマ
ト（２０ｇ）上、エーテル−ヘキサン（１：２．ｖ／ｖ
）により溶出し表記化合物を無色の油状物として得た。
収量３９７■（収率８７％）。
〔α〕。　＋６．５９°　（ｃ　１．０３２．　　Ｃ）
（ＣＩ！ｓ’）元素分析値（Ｃ，、Ｈ，，０，分子量２
３６．２７）計算値　Ｃ６６，０８Ｘ　　Ｈ６，８３％
実測値　Ｃ６５，９５Ｘ　　Ｈ６，９６ＮＩＲ（Ｆｉｌ
ｍ）：　　ｖ　＝３４００．　１７２０ｃｍ−’’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３／ＴＭＳ）：δ＝１．９５（ｍ、
　２Ｈ）、　２．３０（ｓ、　ＩＨ，Ｄ２０　と交換し
得る）。
２、６８（ｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４．１５）１ｚ）、　３．
６８（ｄｄ、　２Ｈ，Ｊ＝４．１５．１．８８ｘ）、４
．４５（ｍ、ＩＨ）、４．５８（ｓ、　　２Ｈ）、４．
８６（ｍ、１）１）　　、　　７゜３５（ｓ、５Ｈ） 〔式■により表される化合物、Ｒ・ベンジル〕の３−ア
セトキシ誘導体の分析値は下記の通りであった。
ｔ（−ＮＭＲ（５００ＭＨｘ）（ＣＤＣｌ　ｓ／ＴＭＳ
’）δ＝２．０７（ｓ、　３Ｈ；Ｃｌ１ｓＣＯ）、　２
．０９（ｍ、　２Ｈ，２ｘ　４ｆｌ）、　２゜７２（ｄ
ｄｄ、　ＩＨ，Ｊ＝１７．０　（ｇｅｍｉｎａｌ）、　
３．７５（ｗｉ　ｔｈｆｉｅｑＨ）。
２．０（ｗｉｔｈ　　１ｅｑｆｌ）、Ｈｚ；　２　ｅｑ
Ｈ）、２．７８［ｄｄ、ＩＨ。
Ｊ＝　１７．０（ｇｅｍｉｎａｌ）、３．７５（ｗｉｔ
ｈ　、１ｅｑｌ　；　　２ａｘ　１１］、　３．６３（
ｄｄ、　ＩＨ，Ｊ＝１２．０（ｇｅｍｉｎａｌ）、　４
．０Ｈｚ（ｉｗｉｔｈ互ＪＩＸ　Ｊｉ）；ｕ）、　３．
７０　（ｄｄ、ＬＨ，Ｊ＝１２．０（ｇｅｍｉｎａｌ）
、３．７５　（ｗｉｔｈｉ　ａｘ　ｌ）；Ｈｚ　６１ｉ
）、４．５６（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝１２．０　Ｈｚ；　ｂｅ
ｎｚｙｌｉｃ　Ｈ）、４．６０＜ｄ、ｌＪ（、Ｊ＝１２
．０Ｈｚ、ｂｅｎｘｙｌｉｃ　Ｈ）、４．７１　［ｄ、
ｑｕａｔ、ｌＨ，Ｊ＝１０．０（ｗｉｔｈ　４　ａｘ　
ｌｌ）、３．７５（ｗｉｔｈ　ｉｅｑ　ｌ［、６Ｊｌ　
ｘ２）；５Ｈ］、　５．３２ ［ｑｕｉｎｔ、ＩＨ，３，７５（ｗｉｔｈ２　ｅｑ　、
ｔＬ。
２　　ａｘ　　ｌｉ、１ｅｑｌｌ、　　　ａｎｄ　　４
　　ａｘ　　Ｊｉ）；）４１コ、７．３５（ｍ、５Ｈ；
ａｒｏｍａｔｉｃ　ｐｒｏｔｏｎｓ）：ＭＳ　（７０ｅ
Ｖ）：ｍ／Ｚ　＝　２３６　（Ｍ”）。
９１（１００％）

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒはベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、フェ
    ニル基が炭素原子数１〜４の低級アルキル基もしくは炭
    素原子数１〜４の低級アルコキシ基によって置換された
    ベンジル基、炭素原子数１〜４の低級アルキル基もしく
    は低級アルコキシ基によって１置換または２置換された
    フェニル基、炭素原子数１〜４の低級アルキレンジオキ
    シ基によって互いにオルト位の関係にある２位置に置換
    されたフェニル基、炭素原子数１〜４の低級トリアルキ
    ルシリル基、モノ置換炭素原子数１〜４の低級アルキル
    ジアリールシリル基、トリアリールメチル基、炭素原子
    数１〜４の低級アシル基、置換もしくは無置換のベンゾ
    イル基、炭素原子数１〜４の低級アルコキシカルボニル
    基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基
    、テトラヒドロピラニル基、ベンジルオキシメチル基ま
    たはメトキシメチル基を表す）により表される化合物。
  2. （２）一般式IIに於けるＲがベンジル基またはフェニル
    基が炭素原子数１〜４の低級アルキル基もしくは炭素原
    子数１〜４の低級アルコキシ基によって置換されたベン
    ジル基である請求項（１）記載の化合物。
  3. （３）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは請求項（１）記載の一般式IIの定義と同じ
    に定義される。）により表される化合物に、過酸化物を
    反応させることを特徴とする 一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは上記と同じに定義される）により表される
    化合物の製法。
  4. （４）一般式 I 及びIIに於いて、Ｒがベンジル基また
    はフェニル基が炭素原子数１〜４の低級アルキル基もし
    くは炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基によって置換
    されたベンジル基である請求項（３）記載の製法。
  5. （５）過酸化物が、過酸化水素、過酸化水素水、過酢酸
    、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチ
    ルハイドロパーオキサイドまたはクミルハイドロパーオ
    キサイドである請求項（３）記載の製法。
  6. （６）反応温度が５〜３５℃である請求項（３）記載の
    製法。
  7. （７）一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは請求項（１）記載の一般式IIの定義と同じ
    に定義される）により表される化合物に、還元剤を反応
    させることを特徴とする一般式III▲数式、化学式、表
    等があります▼（III） （式中、Ｒは上記と同じに定義される）により表される
    化合物の製法。
  8. （８）一般式IIおよびIIIに於いて、Ｒがベンジル基ま
    たはフェニル基が炭素原子数１〜４の低級アルキル基も
    しくは炭素原子数１〜４の低級アルコキシ基によって置
    換されたベンジル基である請求項（７）記載の製法。
  9. （９）還元剤がナトリウムフェニルセレノ（トリアルコ
    キシ）ボレート、アルミニウムアマルガム、ヨウ化ナト
    リウム／酢酸ナトリウム、水素化テルルナトリウム、ジ
    ョードサマリウム、亜鉛、芳香族セレノール類または芳
    香族チオール類である請求項（７）記載の製法。
  10. （１０）反応温度が１０〜３０℃である請求項（７）記
    載の製法。
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