JPH0219157B2 - - Google Patents
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- JPH0219157B2 JPH0219157B2 JP17844180A JP17844180A JPH0219157B2 JP H0219157 B2 JPH0219157 B2 JP H0219157B2 JP 17844180 A JP17844180 A JP 17844180A JP 17844180 A JP17844180 A JP 17844180A JP H0219157 B2 JPH0219157 B2 JP H0219157B2
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- cyanophenyl
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Description
本発明はネマチツク液晶組成物に係わり、特に
電界効果型表示装置に適した正の誘電異方性を有
するネマチツク液晶組成物に関する。 近年液晶表示体を応用した製品が様々に開発さ
れ、液晶表示体の技術は更に大きく発展しようと
している。その進歩の中で、また主流を占めてい
る表示方式に、電界効果型ツイステツト−ネマチ
ツク方式（以下TN表示と略称する）がある。
TN表示は主に腕時計や卓上電算機に使用されて
いるが、その構造は、２枚の基板上で液晶分子の
長軸を基板面に平行かつ一定の方向に配列させ、
これら２枚の基板上での配列方向を90゜ずらすこ
とによつて、基板間の液晶属の配列方向を連続的
にねじらせたものである。 現在、TN表示装置は3V駆動が主流となつて
いるが、腕時計や卓上計算機の場合、薄型化とい
う要望から電池の使用は一個にしなければならな
いので、3V駆動のために昇圧回路が必要になる。
そこで、TN表示装置の駆動電圧を1.5Vにすれ
ば、昇圧回路が必要なくなり、更に薄型化が可能
になる。昇圧回路が必要なくなれば、電池の長寿
命化や駆動回路のコスト低減が可能になり、これ
による利点は多い。 こういうことから、種々の研究機関や企業で、
駆動電圧を1.5Vにしようという試みがなされて
きた。その方法としてハイチルト方式がある。こ
れは、液晶分子長軸の基板面に対する配向傾向角
（チルト角）を30゜より大きくして、駆動電圧の低
下を構成したものである。しかし、この方式では
TN素子の液晶層の厚みの不均一さに基づいて色
むらが出易く、表示品質の低下を招く欠点があ
る。そこで、配向傾斜角が小さいものならば、色
むら等表示品質の低下を招くことはないことを考
慮して液晶材料自身の改良を図つて1.5V駆動を
検討した。 本発明の目的は、1.5V駆動可能なTN表示に用
いる液晶材料を提供することにある。 本発明のネマチツク液晶組成物は、 一般式が （但し、R1は炭素数３〜５の直鎖アルキル基
を示し、R2は炭素数１、２のアルキル基又は４
の直鎖アルキル基を示す。）で表わされる化合物
の58.6〜61.7wt％と、 一般式が （但しR3は炭素数２のアルキル基又は４の直
鎖アルキル基を示す。）で表わされる化合物を
24.6〜26.2wt％と、 化学式が で表わされる化合物の6.8〜7.1wt％と、 化学式が で表わされる化合物の５〜10wt％とからなるこ
とを特徴とする。 一般式が で表わされる化合物が58.6wt％未満では、温度特
性が充分でなく、61.7wt％をこえると、誘電異方
性を小さくする。 また、一般式が で表わされる化合物が24.6wt％未満では、誘電異
方性を充分大きくすることができず、26.2wt％を
こえると温度特性を悪くする。 さらに、化学式が で表わされる化合物が6.8wt％未満では、温度範
囲が充分ではなく、7.1wt％をこえると温度特性
を悪くする。 ついで、化学式が で表わされる化合物が5wt％未満では、低電圧駆
動のための駆動電圧を下げることができず、
10wt％をこえると液晶組成物の液晶性を低下さ
せる。 TN素子の駆動電圧は、その点灯開始電圧（以
下Vthと略称する）に基づいて決められるが、Vth
は液晶材料の誘電異方性や弾性的性質によつて決
定されることは周知である。本発明における液晶
材料２−（Ｐ−シアフエニル）１，３−ジオキサ
ンは、液晶分子間に介在すると液晶分子間の相互
作用が変化し、液晶層としての弾性的性質が変化
する。このことからVthが小さくなる可能性があ
ることに着眼し、本発明を達成したものである。 本発明のネマチツク液晶組成物にはすべてのネ
マチツク液晶物質が基本的に用いうるが、特に次
のものが好適である。例えば、Ｐ−シアノフエニ
ル、P′−アルキルベンゾエート、Ｐ−シアノフエ
ニル、４−アルキルシクロヘキシルカルボネー
ト、２−シアノ−５−（4′−ヘキシルフエニル）
ピリミジン、２−（４−シアノフエニル）−５−ア
ルキルピリジン、Ｐ−シアノ−P′−アルキルビフ
エニル、Ｐ−シアノ−P″−アルキルタ−フエニ
ル、４−（4′−アルキルシクロヘキシル）−１−シ
アノベンゼンなどがある。 次に、本発明の液晶組成物中の２−（Ｐ−シア
ノフエニル）−１，３−ジオキサンの製造法を説
明する。 市販の１，３−プロパンジオールとＰ−シアノ
ベンズアルデヒドをベンゼンの溶媒中、スルホサ
ソチル酸を触媒として反応させ、容易に、また安
価に製造することができる。 以下に、実施例に従い、製造例及び本発明の態
様を説明する。 実施例 １ 〔２−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオキ
サンの製造〕 市販の１，３−プロパンジオール4.3ｇ及び、
Ｐ−シアノベンズアルデヒド6.9ｇ及び、スルホ
サリチル酸0.044ｇ及びベンゼン10mlを反応容器
中に加え、23時間還流した。その後、室温まで放
冷し、0.1規定の水酸化ナトリウムを加えエーテ
ル抽出をした。エーテル層を飽和亜硫酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、水で洗浄した後、エーテ
ル層を硫酸ナトリウムで乾燥しエーテルを留去し
た。残留物をエタノールと水の混合溶媒で再結晶
し、純度99.6％の２−（Ｐ−シアノフエニル）−
１，３−ジオキサンが得られた。融点は108℃で
あつた。 実施例 ２ 表１に示した液晶組成物を形成し、厚さ8μm
電界効果型表示装置に適した正の誘電異方性を有
するネマチツク液晶組成物に関する。 近年液晶表示体を応用した製品が様々に開発さ
れ、液晶表示体の技術は更に大きく発展しようと
している。その進歩の中で、また主流を占めてい
る表示方式に、電界効果型ツイステツト−ネマチ
ツク方式（以下TN表示と略称する）がある。
TN表示は主に腕時計や卓上電算機に使用されて
いるが、その構造は、２枚の基板上で液晶分子の
長軸を基板面に平行かつ一定の方向に配列させ、
これら２枚の基板上での配列方向を90゜ずらすこ
とによつて、基板間の液晶属の配列方向を連続的
にねじらせたものである。 現在、TN表示装置は3V駆動が主流となつて
いるが、腕時計や卓上計算機の場合、薄型化とい
う要望から電池の使用は一個にしなければならな
いので、3V駆動のために昇圧回路が必要になる。
そこで、TN表示装置の駆動電圧を1.5Vにすれ
ば、昇圧回路が必要なくなり、更に薄型化が可能
になる。昇圧回路が必要なくなれば、電池の長寿
命化や駆動回路のコスト低減が可能になり、これ
による利点は多い。 こういうことから、種々の研究機関や企業で、
駆動電圧を1.5Vにしようという試みがなされて
きた。その方法としてハイチルト方式がある。こ
れは、液晶分子長軸の基板面に対する配向傾向角
（チルト角）を30゜より大きくして、駆動電圧の低
下を構成したものである。しかし、この方式では
TN素子の液晶層の厚みの不均一さに基づいて色
むらが出易く、表示品質の低下を招く欠点があ
る。そこで、配向傾斜角が小さいものならば、色
むら等表示品質の低下を招くことはないことを考
慮して液晶材料自身の改良を図つて1.5V駆動を
検討した。 本発明の目的は、1.5V駆動可能なTN表示に用
いる液晶材料を提供することにある。 本発明のネマチツク液晶組成物は、 一般式が （但し、R1は炭素数３〜５の直鎖アルキル基
を示し、R2は炭素数１、２のアルキル基又は４
の直鎖アルキル基を示す。）で表わされる化合物
の58.6〜61.7wt％と、 一般式が （但しR3は炭素数２のアルキル基又は４の直
鎖アルキル基を示す。）で表わされる化合物を
24.6〜26.2wt％と、 化学式が で表わされる化合物の6.8〜7.1wt％と、 化学式が で表わされる化合物の５〜10wt％とからなるこ
とを特徴とする。 一般式が で表わされる化合物が58.6wt％未満では、温度特
性が充分でなく、61.7wt％をこえると、誘電異方
性を小さくする。 また、一般式が で表わされる化合物が24.6wt％未満では、誘電異
方性を充分大きくすることができず、26.2wt％を
こえると温度特性を悪くする。 さらに、化学式が で表わされる化合物が6.8wt％未満では、温度範
囲が充分ではなく、7.1wt％をこえると温度特性
を悪くする。 ついで、化学式が で表わされる化合物が5wt％未満では、低電圧駆
動のための駆動電圧を下げることができず、
10wt％をこえると液晶組成物の液晶性を低下さ
せる。 TN素子の駆動電圧は、その点灯開始電圧（以
下Vthと略称する）に基づいて決められるが、Vth
は液晶材料の誘電異方性や弾性的性質によつて決
定されることは周知である。本発明における液晶
材料２−（Ｐ−シアフエニル）１，３−ジオキサ
ンは、液晶分子間に介在すると液晶分子間の相互
作用が変化し、液晶層としての弾性的性質が変化
する。このことからVthが小さくなる可能性があ
ることに着眼し、本発明を達成したものである。 本発明のネマチツク液晶組成物にはすべてのネ
マチツク液晶物質が基本的に用いうるが、特に次
のものが好適である。例えば、Ｐ−シアノフエニ
ル、P′−アルキルベンゾエート、Ｐ−シアノフエ
ニル、４−アルキルシクロヘキシルカルボネー
ト、２−シアノ−５−（4′−ヘキシルフエニル）
ピリミジン、２−（４−シアノフエニル）−５−ア
ルキルピリジン、Ｐ−シアノ−P′−アルキルビフ
エニル、Ｐ−シアノ−P″−アルキルタ−フエニ
ル、４−（4′−アルキルシクロヘキシル）−１−シ
アノベンゼンなどがある。 次に、本発明の液晶組成物中の２−（Ｐ−シア
ノフエニル）−１，３−ジオキサンの製造法を説
明する。 市販の１，３−プロパンジオールとＰ−シアノ
ベンズアルデヒドをベンゼンの溶媒中、スルホサ
ソチル酸を触媒として反応させ、容易に、また安
価に製造することができる。 以下に、実施例に従い、製造例及び本発明の態
様を説明する。 実施例 １ 〔２−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオキ
サンの製造〕 市販の１，３−プロパンジオール4.3ｇ及び、
Ｐ−シアノベンズアルデヒド6.9ｇ及び、スルホ
サリチル酸0.044ｇ及びベンゼン10mlを反応容器
中に加え、23時間還流した。その後、室温まで放
冷し、0.1規定の水酸化ナトリウムを加えエーテ
ル抽出をした。エーテル層を飽和亜硫酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、水で洗浄した後、エーテ
ル層を硫酸ナトリウムで乾燥しエーテルを留去し
た。残留物をエタノールと水の混合溶媒で再結晶
し、純度99.6％の２−（Ｐ−シアノフエニル）−
１，３−ジオキサンが得られた。融点は108℃で
あつた。 実施例 ２ 表１に示した液晶組成物を形成し、厚さ8μm
【表】
【表】
のツイステツトネマチツク用セルに封入して、20
℃における電圧．コトラスト特性を調べた。その
図を第１図に示した。これから分かるように、こ
の液晶組成物のVth（透過率90％の時の電圧）は
1.37Vであり、Vsat（透過率10％の時の電圧）は
1.86Vであつた。一方、表１の液晶組成物中の２
−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオキサンを
除いた液晶組成物（母液晶）について同様にVth
及びVsatを測定すると、それぞれ、1.60V及び
2.24Vであつた。従つて、本発明の２−（Ｐ−シ
アノフエニル）−１，３−ジオキサンを含む液晶
組成物は駆動電圧が下がる事が分かる。 実施例 ３ 実施例２と同様に、表２に示した液晶組成物を
形成し、厚さ8μmのツイステツトネマチツク用セ
ルに封入し、20℃における電圧−コントラスト特
性を調べた。その図を第２図に示した。 表２の液晶組成物は、表１の液晶組成物中の２
−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオキサン
℃における電圧．コトラスト特性を調べた。その
図を第１図に示した。これから分かるように、こ
の液晶組成物のVth（透過率90％の時の電圧）は
1.37Vであり、Vsat（透過率10％の時の電圧）は
1.86Vであつた。一方、表１の液晶組成物中の２
−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオキサンを
除いた液晶組成物（母液晶）について同様にVth
及びVsatを測定すると、それぞれ、1.60V及び
2.24Vであつた。従つて、本発明の２−（Ｐ−シ
アノフエニル）−１，３−ジオキサンを含む液晶
組成物は駆動電圧が下がる事が分かる。 実施例 ３ 実施例２と同様に、表２に示した液晶組成物を
形成し、厚さ8μmのツイステツトネマチツク用セ
ルに封入し、20℃における電圧−コントラスト特
性を調べた。その図を第２図に示した。 表２の液晶組成物は、表１の液晶組成物中の２
−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオキサン
【表】
【表】
の割合を２倍にしたもので、その母液晶は同じも
のを使用している。従つて、表２の液晶組成物の
Vth及びVsatはそれぞれ1.14V、及び1.53Vであり、
表１の液晶組成物のVth及びVsatより小さい値に
なつており、この事は、２−（Ｐ−シアノフエニ
ル）−１，３−ジオキサンが、駆動電圧の低下に
有効な成分である事を示している。また、表１及
び表２の液晶組成物は1.5V駆動のTN表示に充分
使用しうるものであることが分かる。 以上、実施例で述べてきたように、２−（Ｐ−
シアノフエニル）−１，３−ジオキサンを含む液
晶組成物は、1.5V駆動のTN−表示に使用でき、
またこの液晶組成物の安定性は充分であつた。 本発明によれば、 で表わされる所定の化合物と、液晶表示には何等
関係のない非液晶化合物として次式で示される
のを使用している。従つて、表２の液晶組成物の
Vth及びVsatはそれぞれ1.14V、及び1.53Vであり、
表１の液晶組成物のVth及びVsatより小さい値に
なつており、この事は、２−（Ｐ−シアノフエニ
ル）−１，３−ジオキサンが、駆動電圧の低下に
有効な成分である事を示している。また、表１及
び表２の液晶組成物は1.5V駆動のTN表示に充分
使用しうるものであることが分かる。 以上、実施例で述べてきたように、２−（Ｐ−
シアノフエニル）−１，３−ジオキサンを含む液
晶組成物は、1.5V駆動のTN−表示に使用でき、
またこの液晶組成物の安定性は充分であつた。 本発明によれば、 で表わされる所定の化合物と、液晶表示には何等
関係のない非液晶化合物として次式で示される
【式】化合物とをそれぞれ所
定量添加することにより、
種々な液晶化合物とも相溶性よく混合できて、
使用できる液晶化合物を選択する幅が広がるとと
もに、1.5V駆動に適した液晶組成を提供するこ
とができる。 この液晶組成物は、TN型液晶表示に使用でき
るばかりでなく、相転移型表示や、ゲスト−ホス
ト型表示などの、誘電異方性が正の液晶組成物を
使用する液晶表示素子の液晶組成物として使用で
きる。
使用できる液晶化合物を選択する幅が広がるとと
もに、1.5V駆動に適した液晶組成を提供するこ
とができる。 この液晶組成物は、TN型液晶表示に使用でき
るばかりでなく、相転移型表示や、ゲスト−ホス
ト型表示などの、誘電異方性が正の液晶組成物を
使用する液晶表示素子の液晶組成物として使用で
きる。
第１図は、本発明によつて提供される液晶組成
物で、２−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオ
キサンを５％含むものの電圧−コントラスト特性
を示す図であり、第２図は同じく、２−（Ｐ−シ
アノフエニル）１，３−ジオキサンを10％含むも
のの電圧−コントラスト特性を示す図である。
物で、２−（Ｐ−シアノフエニル）−１，３−ジオ
キサンを５％含むものの電圧−コントラスト特性
を示す図であり、第２図は同じく、２−（Ｐ−シ
アノフエニル）１，３−ジオキサンを10％含むも
のの電圧−コントラスト特性を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が （但し、R1は炭素数３〜５の直鎖アルキル基
を示し、R2は炭素数１、２のアルキル基又は４
の直鎖アルキル基を示す。）で表わされる化合物
の58.6〜61.7wt％と、 一般式が （但しR3は炭素数２のアルキル基又は４の直
鎖アルキル基を示す。）で表わされる化合物の
24.6〜26.2wt％と、 化学式が で表わされる化合物の6.8〜7.1wt％と、 化学式が で表わされる化合物の５〜10wt％とからなるこ
とを特徴とするネマチツク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17844180A JPS57102981A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Nematic liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17844180A JPS57102981A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Nematic liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57102981A JPS57102981A (en) | 1982-06-26 |
| JPH0219157B2 true JPH0219157B2 (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=16048568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17844180A Granted JPS57102981A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Nematic liquid crystal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57102981A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013191153A1 (ja) * | 2012-06-19 | 2013-12-27 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶組成物及び光素子 |
-
1980
- 1980-12-17 JP JP17844180A patent/JPS57102981A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57102981A (en) | 1982-06-26 |
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