JPH0219351A - ２―［（メタ）アクリルアミドメチル］―１，３―ジケトン - Google Patents
２―［（メタ）アクリルアミドメチル］―１，３―ジケトンInfo
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- JPH0219351A JPH0219351A JP1124613A JP12461389A JPH0219351A JP H0219351 A JPH0219351 A JP H0219351A JP 1124613 A JP1124613 A JP 1124613A JP 12461389 A JP12461389 A JP 12461389A JP H0219351 A JPH0219351 A JP H0219351A
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業−Ｉ−の利用分野
本発明は、新規の２−１（メタ）アクリルアミドメチル
Ｉ−１，３−ジケトンに関する。
Ｉ−１，３−ジケトンに関する。
従来の技術
金属陽イオンと一緒に５員または６員の環を形成するキ
レート化合物は、−股に周知であるこのための特性を示
す例は、アセチルアセトンである。この種の化合物は、
例えば金属を絶縁するかまたは固定する際または金属表
面にに良好に付着する保護層を製造する際に数多（の使
用可能性を提供する。特に、ラジカル重合を行なう能力
のあるオレフィン性二市結合を有するキレート化合物に
対する関心は、多大なものがある。この種の化合物は、
勿論、特殊な性質および数多くの使用可能性を有する重
合体の製造に使用することができる。
レート化合物は、−股に周知であるこのための特性を示
す例は、アセチルアセトンである。この種の化合物は、
例えば金属を絶縁するかまたは固定する際または金属表
面にに良好に付着する保護層を製造する際に数多（の使
用可能性を提供する。特に、ラジカル重合を行なう能力
のあるオレフィン性二市結合を有するキレート化合物に
対する関心は、多大なものがある。この種の化合物は、
勿論、特殊な性質および数多くの使用可能性を有する重
合体の製造に使用することができる。
キレート１，３−ジケトン基およびラジカル重合を行な
う能力のあるオレフィン性不飽和基を有しかつそれ故に
キレート１１１１ｉｊ体とも略称される化合物は、例え
ば欧州特許出願公開第１８８０３７号明細書の記載から
公知である。この公知の化合物の場合、１，３−ジケト
ン基は、ｌまたは２個のエステル官能基を介して（メタ
）アクリル酸基と結合されている。このための特性を示
す例は、次のものである： しかし、この公知のキレート単りＩｔ体は、その中に含
イｆされているエステル官能基が容易に鹸化可能である
という欠点を有する。それ故に、水、アルカリ水溶液、
アンモニアまたはアミンの存在下で容易に前記化合物の
分解が生じる。
う能力のあるオレフィン性不飽和基を有しかつそれ故に
キレート１１１１ｉｊ体とも略称される化合物は、例え
ば欧州特許出願公開第１８８０３７号明細書の記載から
公知である。この公知の化合物の場合、１，３−ジケト
ン基は、ｌまたは２個のエステル官能基を介して（メタ
）アクリル酸基と結合されている。このための特性を示
す例は、次のものである： しかし、この公知のキレート単りＩｔ体は、その中に含
イｆされているエステル官能基が容易に鹸化可能である
という欠点を有する。それ故に、水、アルカリ水溶液、
アンモニアまたはアミンの存在下で容易に前記化合物の
分解が生じる。
従って、この化合物は、分解の危険およびそれと結び付
いた特性を示す損失の危険が存在しないような使用［１
的に対してのみに当てはまる。
いた特性を示す損失の危険が存在しないような使用［１
的に対してのみに当てはまる。
その−１−１この化合物を製造する場合には、１゜３−
ジケトン基と（メタ）アクリロイル基との結合のための
多数の合成過程が必要とされ、このことは、この化合物
の魅力をなおさらに減少させるものである。
ジケトン基と（メタ）アクリロイル基との結合のための
多数の合成過程が必要とされ、このことは、この化合物
の魅力をなおさらに減少させるものである。
発明が解決しようとする課題
本発明の課題は、公知技術水準の欠点をもはや有しない
、１．３−ジケトン基およびラジカル小会１１Ｊ能の、
殊に光−Ｒ合ｎＪ能のオレフィン性二屯結合を有する基
を有する容易に製造可能の安定性化合物を示すことであ
った。
、１．３−ジケトン基およびラジカル小会１１Ｊ能の、
殊に光−Ｒ合ｎＪ能のオレフィン性二屯結合を有する基
を有する容易に製造可能の安定性化合物を示すことであ
った。
課題を解決するための手段
ところで、意外なことに、この課題は、次に詳細に示し
た種類の新規２−［（メタ）アクリルアミドメチル］−
１，３−ジケトンによって解決されることが判明した。
た種類の新規２−［（メタ）アクリルアミドメチル］−
１，３−ジケトンによって解決されることが判明した。
それに応じて、本発明の対象は、一般式（１）１式中、
基Ｒ，ＲＩＩＩおよびＲ３は、ＩＬいに独立に次の意味
を有する： Ｒ：水素原子またはメチル基、特に水素原子；Ｒｌ ：
水素原子、メチル基またはエチル基、特に水素原子； Ｒ’Ｒ３：１〜６個のＣ原ｒをイｆするアルキル基また
は６〜２０個のＣ原ｒをイｆする置換されていないかま
たは例えばアルキル、アリールもしくはハロゲンによっ
て置換されたアリール基、但し、Ｒ２およびＲ３は同一
であっても互いにソシなっていてもよいものとする１で
示される２１（メタ）アクリルアミドメチルＬ−１，３
−ジケトンである。
基Ｒ，ＲＩＩＩおよびＲ３は、ＩＬいに独立に次の意味
を有する： Ｒ：水素原子またはメチル基、特に水素原子；Ｒｌ ：
水素原子、メチル基またはエチル基、特に水素原子； Ｒ’Ｒ３：１〜６個のＣ原ｒをイｆするアルキル基また
は６〜２０個のＣ原ｒをイｆする置換されていないかま
たは例えばアルキル、アリールもしくはハロゲンによっ
て置換されたアリール基、但し、Ｒ２およびＲ３は同一
であっても互いにソシなっていてもよいものとする１で
示される２１（メタ）アクリルアミドメチルＬ−１，３
−ジケトンである。
一般式＜ ！ ’）中の基Ｒ２およびＲ３の例は、次の
ものである：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ ブチル基、第ニブチル基、第−Ｉ：
、ブチル基、ベント−１−イル基、ペンｌ−，２−イル
基もしくはペント−３−イル基およびヘキシ−■−イル
基、ヘキシ−２−イル基もしくはヘキシ−３−イル基：
さらにフェニル基、２メチルフエニル基、３−メチル−
フェニル基お、上び４ メチルフェニＪし基、２．４−
ジメチルレフ−ｒ、 ニー ／Ｉ／ ）ＪＨ，４−第三
ブチル基、４−クロル−フェニル）Ａ オよび４−ｊロ
ム−フェニル基、４−フェニルーフェニ用−イル基（ビ
フェニリル基）、／ｌ（４’ フェニル−フェニ用′−
イル）−フェニｌ イル基（トリフェニリル基）、１−
ナフチルノ、（および２−ナフチル基、フヱナントレン
フィル基、アントラセン−１−イル基、フルオレン２
−イル基およびペリレン−３−イル基。この場合には、
本発明によれば、メチル基、エチル基ｎ プロピル基お
よびフェニル基が有利であり、その際メチル基およびフ
ェニル基は、殊に片しく有利である。
ものである：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ ブチル基、第ニブチル基、第−Ｉ：
、ブチル基、ベント−１−イル基、ペンｌ−，２−イル
基もしくはペント−３−イル基およびヘキシ−■−イル
基、ヘキシ−２−イル基もしくはヘキシ−３−イル基：
さらにフェニル基、２メチルフエニル基、３−メチル−
フェニル基お、上び４ メチルフェニＪし基、２．４−
ジメチルレフ−ｒ、 ニー ／Ｉ／ ）ＪＨ，４−第三
ブチル基、４−クロル−フェニル）Ａ オよび４−ｊロ
ム−フェニル基、４−フェニルーフェニ用−イル基（ビ
フェニリル基）、／ｌ（４’ フェニル−フェニ用′−
イル）−フェニｌ イル基（トリフェニリル基）、１−
ナフチルノ、（および２−ナフチル基、フヱナントレン
フィル基、アントラセン−１−イル基、フルオレン２
−イル基およびペリレン−３−イル基。この場合には、
本発明によれば、メチル基、エチル基ｎ プロピル基お
よびフェニル基が有利であり、その際メチル基およびフ
ェニル基は、殊に片しく有利である。
−・般式（１）の好ましい本発明による２−［（メ夕）
アクリルアミドメチルｌ−１，３−ジケトンの例は、次
のものである： ／ Ｃ１；１１５ ／ Ｃ［１ｌ１５ ／ ＣＧ＋１５ これらの中、式ｍｌ ［３−（アクリルアミドメチル
）−２、４−ペンタンジオン］、式１−６１１％式％） ブタンジオン］および式［−８Ｅｌ、３−ジフェニル−
２−（アクリルアミドメチル）−１，３−プロパンジオ
ン］の２−［（メタ）アクリルアミドメチル１１．３−
ジケトンは、殊に著しく有利である。
アクリルアミドメチルｌ−１，３−ジケトンの例は、次
のものである： ／ Ｃ１；１１５ ／ Ｃ［１ｌ１５ ／ ＣＧ＋１５ これらの中、式ｍｌ ［３−（アクリルアミドメチル
）−２、４−ペンタンジオン］、式１−６１１％式％） ブタンジオン］および式［−８Ｅｌ、３−ジフェニル−
２−（アクリルアミドメチル）−１，３−プロパンジオ
ン］の２−［（メタ）アクリルアミドメチル１１．３−
ジケトンは、殊に著しく有利である。
一般式（１）の本発明による２−［（メタ）アクリルア
ミドメチル］−１，３−ジケトンの製造は、調製有機化
学の常用の公知方法によって行なうことができる。とに
かく、有利なのは、一般式（Ｉ）の本発明による２−［
（メタ）アクリルアミドメチル］−１，３−ジケトンを
本発明方法によりｌ、３−ジケトンのアミドメチル化に
よって強酸の存在下に製造することである。
ミドメチル］−１，３−ジケトンの製造は、調製有機化
学の常用の公知方法によって行なうことができる。とに
かく、有利なのは、一般式（Ｉ）の本発明による２−［
（メタ）アクリルアミドメチル］−１，３−ジケトンを
本発明方法によりｌ、３−ジケトンのアミドメチル化に
よって強酸の存在下に製造することである。
この本発明方法は、一般式（Ｉｆ）：
［式中、基Ｒ２およびＲ３は同一であっても互いにソシ
なっていてもよくかつ一般式（１）と関連した前記の意
味を表わす１で示される１、３〜ジケトンから出発する
。一般式（ｎ）中の基Ｒ２およびＲ３の例は、同様に一
般式（［）中の基Ｒ２および１＜３に対して記載した例
である。好ましい基１＜２およびＲ３は、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基およびフェニル基、殊にメチル
基およびフェニル基である。
なっていてもよくかつ一般式（１）と関連した前記の意
味を表わす１で示される１、３〜ジケトンから出発する
。一般式（ｎ）中の基Ｒ２およびＲ３の例は、同様に一
般式（［）中の基Ｒ２および１＜３に対して記載した例
である。好ましい基１＜２およびＲ３は、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基およびフェニル基、殊にメチル
基およびフェニル基である。
本発明による方法で特にイｆ利に使用される一般式（Ｉ
Ｉ）の１．３−ジケトンの例は、２，４−ペンタンジオ
ン（１ｍｌ）、ベンゾイルアセトン（１１２）および１
，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン（■−３）
である。
Ｉ）の１．３−ジケトンの例は、２，４−ペンタンジオ
ン（１ｍｌ）、ベンゾイルアセトン（１１２）および１
，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン（■−３）
である。
本発明による方法の場合、一般式（１１）の１゜３−ジ
ケトンは、十分な量で反応媒体としての強酸に一り℃〜
（１０℃、殊に約Ｏ℃で溶解されるかまたは分散される
。酸の適当な量は、一般ニ一般式（ＩＩ）の１．３−ジ
ケトンに対して約２〜２０倍のｊ！ｆｆｆｌである。適
当な強酸は、なかんず（濃硫酸、濃燐酸または濃厚なト
リフルオルメタンスルホン酸であり、これらの中、最初
の濃硫酸が特に有利である。
ケトンは、十分な量で反応媒体としての強酸に一り℃〜
（１０℃、殊に約Ｏ℃で溶解されるかまたは分散される
。酸の適当な量は、一般ニ一般式（ＩＩ）の１．３−ジ
ケトンに対して約２〜２０倍のｊ！ｆｆｆｌである。適
当な強酸は、なかんず（濃硫酸、濃燐酸または濃厚なト
リフルオルメタンスルホン酸であり、これらの中、最初
の濃硫酸が特に有利である。
この場合、−殺人（Ｉｔ）の１．３−ジケトンの前記溶
液または分散液には、等ｂｔの一般式（ＩＩＩ）：［式
中、基Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、これとは
無関係に基Ｒ１は水素原子、メチル基またはエチル基を
表わす］で示されるＮ−メチロール−（メタ）アクリル
アミドが添加されるこの場合、本発明によれば、有利な
のは、Ｒ１が水素原子を表わすような一般式（Ｉｎ）の
Ｎ−メチロール−（メタ）アクリルアミドである。特に
有利なのは、Ｎ−メチロール−アクリルアミドである。
液または分散液には、等ｂｔの一般式（ＩＩＩ）：［式
中、基Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、これとは
無関係に基Ｒ１は水素原子、メチル基またはエチル基を
表わす］で示されるＮ−メチロール−（メタ）アクリル
アミドが添加されるこの場合、本発明によれば、有利な
のは、Ｒ１が水素原子を表わすような一般式（Ｉｎ）の
Ｎ−メチロール−（メタ）アクリルアミドである。特に
有利なのは、Ｎ−メチロール−アクリルアミドである。
−殺人（Ｉｌｌ）のＮ−メチロール−（メタ）アクリル
アミドは、周知のように簡１１ｔな方法でホルムアルデ
ヒドおよび相応する（メタ）アクリルアミドから得るこ
とができる。
アミドは、周知のように簡１１ｔな方法でホルムアルデ
ヒドおよび相応する（メタ）アクリルアミドから得るこ
とができる。
本発明によれば、生じる反応混合物には、常用の公知の
熱重合抑制剤を添加するのが有利である。適当な重合抑
制剤は、例えばトリスノニルフェニルホスファイト、２
．６−ジー第三ブチル−ｐ クレゾール、ヒドロキノン
モノメチルエーテルまたは重合されたトリメチルジヒド
ロキノンであり、これらの中、ヒドロキノンモノメチル
エーテルが特に好ましい。重合抑制剤は、−殺人（ＩＩ
Ｉ）のＮ−メチロール−（メタ）アクリルアミドに対し
て一般に０．００１〜５重量％の量で反応混合物に添加
される。
熱重合抑制剤を添加するのが有利である。適当な重合抑
制剤は、例えばトリスノニルフェニルホスファイト、２
．６−ジー第三ブチル−ｐ クレゾール、ヒドロキノン
モノメチルエーテルまたは重合されたトリメチルジヒド
ロキノンであり、これらの中、ヒドロキノンモノメチル
エーテルが特に好ましい。重合抑制剤は、−殺人（ＩＩ
Ｉ）のＮ−メチロール−（メタ）アクリルアミドに対し
て一般に０．００１〜５重量％の量で反応混合物に添加
される。
史に、−殺人（１１）の１．３−ジケトン、−殺人（Ｉ
ｌｌ）のＮ−メチロール−（メタ）アクリルアミド、強
酸および場合によっては重合抑制剤から生じる反応混合
物は、１５〜４０℃、特に１５〜３０℃、殊に２０〜２
５℃の範囲内の温度で１〜４８時間、特に２〜４０時間
、殊に２．５〜２０時間撹拌される。前記時間で、−殺
人（■）の１．３−ジケトンと、−殺人（ＩＩＩ）のＮ
−メチロール−（メタ）アクリルアミドとの間の縮合反
応は、進行し、−殺人（１）の本発明による２−［（メ
タ）アクリルアミドメチルｌ−１、３−ジケトンを生じ
る。
ｌｌ）のＮ−メチロール−（メタ）アクリルアミド、強
酸および場合によっては重合抑制剤から生じる反応混合
物は、１５〜４０℃、特に１５〜３０℃、殊に２０〜２
５℃の範囲内の温度で１〜４８時間、特に２〜４０時間
、殊に２．５〜２０時間撹拌される。前記時間で、−殺
人（■）の１．３−ジケトンと、−殺人（ＩＩＩ）のＮ
−メチロール−（メタ）アクリルアミドとの間の縮合反
応は、進行し、−殺人（１）の本発明による２−［（メ
タ）アクリルアミドメチルｌ−１、３−ジケトンを生じ
る。
その後に、変換された反応混合物は、Ｉｌｌ的に高い過
剰量の特に粉砕された氷−にに流し込まれ、それによっ
て−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）アクリル
アミドメチル］−１、３−ジケトンは沈澱される。次に
、沈澱した生成物および水相中に場合によってはなお存
在する生成物は、例えばドルオール、キジロールまたは
ハロゲン化炭化水素、例えばジクロルメタンのような有
機溶剤で抽出され、かつ溶剤の蒸発後に適当な溶剤また
は溶剤混合物から再結晶される。
剰量の特に粉砕された氷−にに流し込まれ、それによっ
て−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）アクリル
アミドメチル］−１、３−ジケトンは沈澱される。次に
、沈澱した生成物および水相中に場合によってはなお存
在する生成物は、例えばドルオール、キジロールまたは
ハロゲン化炭化水素、例えばジクロルメタンのような有
機溶剤で抽出され、かつ溶剤の蒸発後に適当な溶剤また
は溶剤混合物から再結晶される。
本発明による方法は、例えば調製有機化学の分野におい
て常用されているようにガラスまたは金属からなる任意
の装置または機器中で実施することができる。
て常用されているようにガラスまたは金属からなる任意
の装置または機器中で実施することができる。
一般式（１）の本発明による２−［（メタ）アクリルア
ミドメチル］−１，３−ジケトンは、特に好ましい性質
のために欧州特許出願公開第１８８０３７号明細片の記
載から公知のキレートｊｐ ［’ｄ体の代わりに特に有
利にこの欧州特許出願公開明細＋’Ｆに記載された全て
の使用目的に使用することができる。従って、この場合
には、この−殺人（＋）の本発明による２−［（メタ）
アクリルアミドメチルＪ−１，３−ジケトンは、公知の
キレート１ｉｔｌｉｔ体をなかんず（既に凌駕してしま
っている。それというのも、この−殺人（１）の本発明
による２−［（メタ）アクリルアミドメチル］−１、３
ジケトンは、公知のキレートｌｌｉ ｉｄ体よりも著し
く加水分解安定性であるからである。その上、−殺人（
１）の本発明による２−［（メタ）アクリルアミドメチ
ル］用、３−ジケトンは、公知のキレート単１１１体よ
りも簡単な方法で得ることができる。それ故に、この−
殺人（１）の本発明による２−１（メタ）アクリルアミ
ドメチル］−１、３−ジケトンは、工業的使用に特に重
要である。−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）
アクリルアミドメチル１川、３−ジケトンは、重合可能
な金属キレート錯体の製造または金属キレート錯体形成
の能力を有する重合体の製造のための重要な合酸中間生
成物としてずｆ利にしようすることができる。或いは、
−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）アクリルア
ミドメチル］−１、３−ジケトンは、光ｉｆｆ合可能な
単１１体として感光性記録材料に使用することができる
。通常レリーフ版、凸版印刷板、フレキソ印刷版または
オフセット印刷版の製造に使用されるかまたは画像に応
じてパターン化されたレジスト層の製造にも使用される
前記の感光性記録材料は、−殺人（１）の２％式％ ンの含ｒ＋１のために特に予想されなかった利点を有す
る。また、−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）
アクリルアミドメチルｌ−１，３−ジケトンを重合口Ｊ
能な複素環式化合物の製造のための中間生成物として使
用することは、著しく有利である。このために、−殺人
（１）の本発明による２−１（メタ）アクリルアミドメ
チル］−１，３−ジケトンは、例えばヒドロキシルアミ
ン、ヒドロキシルアミン誘導体、ヒドラジンまたはヒド
ラジン誘導体と、簡単な方法で高い収量で反応され、（
メタ）アクリルアミドメチル基を有するインキサゾール
またはピラゾールが生じる。この場合には、１．３−ジ
ケトン基または複素環式基とラジカルｍ合を行なう能力
のある（メタ）アクリロイル基との結合が望ましくない
副反応によって分解されるという危険は、存在しない。
ミドメチル］−１，３−ジケトンは、特に好ましい性質
のために欧州特許出願公開第１８８０３７号明細片の記
載から公知のキレートｊｐ ［’ｄ体の代わりに特に有
利にこの欧州特許出願公開明細＋’Ｆに記載された全て
の使用目的に使用することができる。従って、この場合
には、この−殺人（＋）の本発明による２−［（メタ）
アクリルアミドメチルＪ−１，３−ジケトンは、公知の
キレート１ｉｔｌｉｔ体をなかんず（既に凌駕してしま
っている。それというのも、この−殺人（１）の本発明
による２−［（メタ）アクリルアミドメチル］−１、３
ジケトンは、公知のキレートｌｌｉ ｉｄ体よりも著し
く加水分解安定性であるからである。その上、−殺人（
１）の本発明による２−［（メタ）アクリルアミドメチ
ル］用、３−ジケトンは、公知のキレート単１１１体よ
りも簡単な方法で得ることができる。それ故に、この−
殺人（１）の本発明による２−１（メタ）アクリルアミ
ドメチル］−１、３−ジケトンは、工業的使用に特に重
要である。−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）
アクリルアミドメチル１川、３−ジケトンは、重合可能
な金属キレート錯体の製造または金属キレート錯体形成
の能力を有する重合体の製造のための重要な合酸中間生
成物としてずｆ利にしようすることができる。或いは、
−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）アクリルア
ミドメチル］−１、３−ジケトンは、光ｉｆｆ合可能な
単１１体として感光性記録材料に使用することができる
。通常レリーフ版、凸版印刷板、フレキソ印刷版または
オフセット印刷版の製造に使用されるかまたは画像に応
じてパターン化されたレジスト層の製造にも使用される
前記の感光性記録材料は、−殺人（１）の２％式％ ンの含ｒ＋１のために特に予想されなかった利点を有す
る。また、−殺人（１）の本発明による２−［（メタ）
アクリルアミドメチルｌ−１，３−ジケトンを重合口Ｊ
能な複素環式化合物の製造のための中間生成物として使
用することは、著しく有利である。このために、−殺人
（１）の本発明による２−１（メタ）アクリルアミドメ
チル］−１，３−ジケトンは、例えばヒドロキシルアミ
ン、ヒドロキシルアミン誘導体、ヒドラジンまたはヒド
ラジン誘導体と、簡単な方法で高い収量で反応され、（
メタ）アクリルアミドメチル基を有するインキサゾール
またはピラゾールが生じる。この場合には、１．３−ジ
ケトン基または複素環式基とラジカルｍ合を行なう能力
のある（メタ）アクリロイル基との結合が望ましくない
副反応によって分解されるという危険は、存在しない。
実施例
実施例１
３（アクリルアミドメチル）−２，４−ペンタンジオン
の製造および特性決定 濃硫酸５００ｍ（２中に０℃で順次にヒドロキノンモノ
メチルエーテル１．Ｏｇ、２．４−ペンタンジオン６４
．５ｇおよびＮ−メチロールアクリルアミド６４．８９
を添加した。引続き、この反応混合物を２０℃で４時間
撹拌し、その後に−１−分に反応させ、かつ粉砕した氷
２ ｋ ｇ−？−に流し込んだ。この場合に沈澱した３
−（アクリルアミドメチル）−２、４−ペンタンジオン
をジクロルメタンに溶解し、生じる溶液を水相と分離し
た。引続き、溶剤を蒸発させ、生じる生成物をドルオー
ルから再結晶させた。
の製造および特性決定 濃硫酸５００ｍ（２中に０℃で順次にヒドロキノンモノ
メチルエーテル１．Ｏｇ、２．４−ペンタンジオン６４
．５ｇおよびＮ−メチロールアクリルアミド６４．８９
を添加した。引続き、この反応混合物を２０℃で４時間
撹拌し、その後に−１−分に反応させ、かつ粉砕した氷
２ ｋ ｇ−？−に流し込んだ。この場合に沈澱した３
−（アクリルアミドメチル）−２、４−ペンタンジオン
をジクロルメタンに溶解し、生じる溶液を水相と分離し
た。引続き、溶剤を蒸発させ、生じる生成物をドルオー
ルから再結晶させた。
７１１Ｍ３−（アクリルアミドメチル）−２、４−ペン
タンジオン６０．３９が得られ、これは、出発原料に対
して５１重量％の収量に相当する。得られた生成物は、
１０８〜１１０℃の融点を有した。重量％での生成物の
元素組成は、常用の公知の化学分析法により測定された
： 元素分析：Ｃ５９，ＯＨ７，００２６，３Ｎ ７．７ 理論値： Ｃ５９，０１（７，１６０２６゜２Ｎ７．
６５ ＩＨ−ＮＭＲ測光法およびＩＲ測光法により、望ましい
化合物の存在が証明された。
タンジオン６０．３９が得られ、これは、出発原料に対
して５１重量％の収量に相当する。得られた生成物は、
１０８〜１１０℃の融点を有した。重量％での生成物の
元素組成は、常用の公知の化学分析法により測定された
： 元素分析：Ｃ５９，ＯＨ７，００２６，３Ｎ ７．７ 理論値： Ｃ５９，０１（７，１６０２６゜２Ｎ７．
６５ ＩＨ−ＮＭＲ測光法およびＩＲ測光法により、望ましい
化合物の存在が証明された。
実施例２
１〜フェニル−２−（アクリルアミドメチル）−１，３
−ブタンジオンの製造および特性決定実施例１に記載の
方法と同様にして、ｌ−フェニル−２−（アクリルアミ
ドメチル）−１，３−ブタンジオンをベンゾイルアセト
ン１００ｙおよびＮ−メチロール−アクリルアミド６４
．８ＳＦから製造した。
−ブタンジオンの製造および特性決定実施例１に記載の
方法と同様にして、ｌ−フェニル−２−（アクリルアミ
ドメチル）−１，３−ブタンジオンをベンゾイルアセト
ン１００ｙおよびＮ−メチロール−アクリルアミド６４
．８ＳＦから製造した。
この生成物をシクロへキサン３容「１（部とエタノール
１容’Ｉｔ部とからなる混合物中で再結晶させた後、ｌ
フェニル−２−（アクリルアミドメチル）−１，３−
ブタンジオン１ｏ５７が生じ、これは７０ ｒｒｔ ！
ｉｔ％の純粋な収−１に相当した。生成物は、１２５〜
１２６℃の融点を有した。
１容’Ｉｔ部とからなる混合物中で再結晶させた後、ｌ
フェニル−２−（アクリルアミドメチル）−１，３−
ブタンジオン１ｏ５７が生じ、これは７０ ｒｒｔ ！
ｉｔ％の純粋な収−１に相当した。生成物は、１２５〜
１２６℃の融点を有した。
元素分析：Ｃ６８，７１６，００＋９．７Ｎ ５．７
理論値： Ｃ６８，５６＋１ ６．１６ ０ １９．
５７ Ｎ ５．７１ １ｆｉＮＭＲ測光法およびＩＲ測光法により、望ましい
化合物の存在が証明された。
５７ Ｎ ５．７１ １ｆｉＮＭＲ測光法およびＩＲ測光法により、望ましい
化合物の存在が証明された。
実施例３
１．３−ジフェニル−２−（アクリルアミドメチル）−
１，３−プロパンジオンの製造および特性決定 実施例１に記載の方法と同様にして、１．３ジフェニル
−２−（アクリルアミドメチル）−１，３プロパンジオ
ンを１．３−ジフェニル−１，３−ブロパンジオン１４
３９およびＮ−メチロール−アクリルアミド６４．８ｙ
から製造した。
１，３−プロパンジオンの製造および特性決定 実施例１に記載の方法と同様にして、１．３ジフェニル
−２−（アクリルアミドメチル）−１，３プロパンジオ
ンを１．３−ジフェニル−１，３−ブロパンジオン１４
３９およびＮ−メチロール−アクリルアミド６４．８ｙ
から製造した。
この生成物をメタノール中でｉＪＪ結晶させた後１．３
−ジフェニル−２−（アクリルアミドメチル’）−１、
３−プロパンジオン１２７ｇが生じ、これは６５ Ｔｆ
ｆ量％の純粋な収ｒｉｔに相当した。生成物は、１４６
〜１４８℃の融点を’ｆｆ した。
−ジフェニル−２−（アクリルアミドメチル’）−１、
３−プロパンジオン１２７ｇが生じ、これは６５ Ｔｆ
ｆ量％の純粋な収ｒｉｔに相当した。生成物は、１４６
〜１４８℃の融点を’ｆｆ した。
元素分析：Ｃ７／１．１ １１ ５．６ ０ １５．８
Ｎ ４．５ 理１値： Ｃ７４，２５ＩＩ ５．５８ ０ １５
．６２ Ｎ ／１．５６ ＩＮ −Ｎ Ｍ Ｒ測光法およびＩ Ｒ測光法により、
望ましい化合物の存在が証明された。
Ｎ ４．５ 理１値： Ｃ７４，２５ＩＩ ５．５８ ０ １５
．６２ Ｎ ／１．５６ ＩＮ −Ｎ Ｍ Ｒ測光法およびＩ Ｒ測光法により、
望ましい化合物の存在が証明された。
実施例４〜７
ラジカル重合用能な複素環式化合物の製造への中間生成
物としての本発明による２−［（メタ）アクリルアミド
メチルＬ−１，３−ジケトンの使用。
物としての本発明による２−［（メタ）アクリルアミド
メチルＬ−１，３−ジケトンの使用。
実施例４
３−フェニル−４−（アクリルアミドメチル）−５メチ
ル−インキサゾール 実施例２により得られたｌ−フェニル−２−（アクリル
アミドメチル）−１，３−ブタンジオン３４．６ｇ、ヒ
ドロキシルアンモニウムクロリド９゜８４ｇ、酢酸ナト
リウム１１．６ｇ、酢酸ｌ８０ｒｒｌおよび水！８０ｒ
ｌ！からなる混合物を還流ドに５分間加熱し、かつ室温
への冷却後に水６００ｍ＆で希釈した。この場合に沈澱
した結晶を吸引濾過し、かつジエチルエーテルで後洗浄
した。こうして、３−７エニルー４−（アクリルアミド
メチル）−５−メチル−インキサゾール２７゜０９が得
られ、これは、７９市量％の収量に相当した。生成物は
、１４９〜１５１”Ｃの融点を有した。
ル−インキサゾール 実施例２により得られたｌ−フェニル−２−（アクリル
アミドメチル）−１，３−ブタンジオン３４．６ｇ、ヒ
ドロキシルアンモニウムクロリド９゜８４ｇ、酢酸ナト
リウム１１．６ｇ、酢酸ｌ８０ｒｒｌおよび水！８０ｒ
ｌ！からなる混合物を還流ドに５分間加熱し、かつ室温
への冷却後に水６００ｍ＆で希釈した。この場合に沈澱
した結晶を吸引濾過し、かつジエチルエーテルで後洗浄
した。こうして、３−７エニルー４−（アクリルアミド
メチル）−５−メチル−インキサゾール２７゜０９が得
られ、これは、７９市量％の収量に相当した。生成物は
、１４９〜１５１”Ｃの融点を有した。
元素分析：Ｃ６９，４Ｈ５，９０１３，ＩＮＩ＋、６
理１値： Ｃ６９，４１Ｈ５，８２０１３，２１Ｎ
１１．５６ ＩＩＩ−ＮＭＲ測光法およびＪＲ測光法により、望まし
い化合物の存在が証明された。
１１．５６ ＩＩＩ−ＮＭＲ測光法およびＪＲ測光法により、望まし
い化合物の存在が証明された。
実施例５
３ フェニル−４−（アクリルアミドメチル）−５メチ
ル−ピラゾール 実施例２により得られたＩ−フェニル−２（アクリルア
ミドメチル）−１，３−ブタンジオン２９．４ｇ、硫酸
水素ヒドラジニウム１５．６ｇ、酢酸ナトリウム１９．
７ｙ 、酢酸ｔｓｏｍｃおよび水１８０ｍ１２からなる
混合物を還流下に５分間加熱し、かつ室温への冷却後に
水６００ｍ１２で希釈した。この場合に沈澱した結晶を
吸引濾過し、かつジエチルエーテルで後洗浄した。こう
して、３−フェニル−４−（アクリルアミドメチル）−
５−メチル−ピラゾール２３． Ｉ ｙが得られ、これ
は、８０重１ｔ％の収ｔＩｌに相当した。生成物は、１
９１〜１９３℃の融点を有した。
ル−ピラゾール 実施例２により得られたＩ−フェニル−２（アクリルア
ミドメチル）−１，３−ブタンジオン２９．４ｇ、硫酸
水素ヒドラジニウム１５．６ｇ、酢酸ナトリウム１９．
７ｙ 、酢酸ｔｓｏｍｃおよび水１８０ｍ１２からなる
混合物を還流下に５分間加熱し、かつ室温への冷却後に
水６００ｍ１２で希釈した。この場合に沈澱した結晶を
吸引濾過し、かつジエチルエーテルで後洗浄した。こう
して、３−フェニル−４−（アクリルアミドメチル）−
５−メチル−ピラゾール２３． Ｉ ｙが得られ、これ
は、８０重１ｔ％の収ｔＩｌに相当した。生成物は、１
９１〜１９３℃の融点を有した。
元素分析：Ｃ６９，４ＩＩ ６．３ Ｎ １７．
２理論値： Ｃ６９，６９ＩＩ ６．２７ Ｎ
１７．４１ ＋１１ＮＭＲ測光法およびＩ Ｉ＜測光法により、望ま
しい化合物の存在が証明された。
２理論値： Ｃ６９，６９ＩＩ ６．２７ Ｎ
１７．４１ ＋１１ＮＭＲ測光法およびＩ Ｉ＜測光法により、望ま
しい化合物の存在が証明された。
実施例６
１．３．５−トリフェニル−４−（アクリルアミドメチ
ル）−ピラゾール 実施例３により得られた１、３−ジフェニル２−（アク
リルアミドメチル）−１，３−プロパンジオン６７．４
ｇ、フェニルヒドラジン２３．８ｇ、酢酸２３０ｍ１２
および水５０ｍ＆からなる混合物を６分間９０℃に加熱
した。室温への冷却後に晶出した生成物（５８，２ｇ）
をエタノールから１１１結晶させた。
ル）−ピラゾール 実施例３により得られた１、３−ジフェニル２−（アク
リルアミドメチル）−１，３−プロパンジオン６７．４
ｇ、フェニルヒドラジン２３．８ｇ、酢酸２３０ｍ１２
および水５０ｍ＆からなる混合物を６分間９０℃に加熱
した。室温への冷却後に晶出した生成物（５８，２ｇ）
をエタノールから１１１結晶させた。
ｉｌ）結晶した生成物は、１８９〜１９１℃の融点を有
した。ＩＨ−ＮＭＲ測光法により、ｌ、３゜５−トリフ
ェニル−４−（アクリルアミドメチル）ピラゾールの存
在が証明された： Ｉｌｌ −Ｎ Ｍ Ｒ（ジメチルスルホキシド；３００
Ｍ＋１７．）： δ−４，２０（二重項、２ Ｈｌ−ＣＩ−１２−）δ・
・５．６０（二重項、Ｉｔ−１，Ｈ−Ｃ＝Ｃ）δ−６，
１５（二市項、ＩＨ，Ｈ−Ｃ＝Ｃ）δ−６，３０（二二
重の二重項、ｌ Ｉ−１，Ｈ−Ｃ＝Ｃ）δ−７，２〜７
．８（多重積、１５１１、芳香族Ｉ＋ ’）δ＝８．６
０（五重項、］ Ｈ１Ｎ Ｈ）実施例７ １．５−ジフェニル−３−メチル−４−（アクリルアミ
ドメチル）−ピラゾール 実施例２により得られたＩ−フェニル−２−（アクリル
アミドメチル）−１，３−ブタンジオン２９．４ｇ、フ
ェニルヒドラジン！ ２．９９ 、酢酸１８０ｍりおよ
び水１８０ｒｒｌからなる混合物を還流ドに５分間加熱
し、かつ室温への冷却後に水６００ｍｆ２で希釈した。
した。ＩＨ−ＮＭＲ測光法により、ｌ、３゜５−トリフ
ェニル−４−（アクリルアミドメチル）ピラゾールの存
在が証明された： Ｉｌｌ −Ｎ Ｍ Ｒ（ジメチルスルホキシド；３００
Ｍ＋１７．）： δ−４，２０（二重項、２ Ｈｌ−ＣＩ−１２−）δ・
・５．６０（二重項、Ｉｔ−１，Ｈ−Ｃ＝Ｃ）δ−６，
１５（二市項、ＩＨ，Ｈ−Ｃ＝Ｃ）δ−６，３０（二二
重の二重項、ｌ Ｉ−１，Ｈ−Ｃ＝Ｃ）δ−７，２〜７
．８（多重積、１５１１、芳香族Ｉ＋ ’）δ＝８．６
０（五重項、］ Ｈ１Ｎ Ｈ）実施例７ １．５−ジフェニル−３−メチル−４−（アクリルアミ
ドメチル）−ピラゾール 実施例２により得られたＩ−フェニル−２−（アクリル
アミドメチル）−１，３−ブタンジオン２９．４ｇ、フ
ェニルヒドラジン！ ２．９９ 、酢酸１８０ｍりおよ
び水１８０ｒｒｌからなる混合物を還流ドに５分間加熱
し、かつ室温への冷却後に水６００ｍｆ２で希釈した。
この場合に沈澱した血結晶を吸引濾過し、かつジエチル
エーテルで後洗浄した。こうして、１５７〜１５９℃の
融点ヲ有する１＋５−ジフェニル−３−メチル−４−（
アクリルアミドメチル）−ピラゾール３７．４９が得ら
れた。ＩＩＩ−ＮＭＲ測光法により、この生成物の存在
が証明された： Ｈ（、−Ｎ Ｍ Ｒ（ジメチルスルホキシド；３００Ｍ
Ｈｙ、）： δ−２，２５（−重積、３Ｉ−ｔ、ｃｒ−＋３）δ １１２（、、、−重積、２ ｔｌ 、 ＣＨ２−）５
．６０（二１０項、Ｉ ＩＩ、ｌ−１−Ｃ＝Ｃ）６．１
２（二重積、＋ １１．１１、−Ｃ＝Ｃ）６．２５（−
市の二重積、１ ｔｌ 、 ｌ−１、−Ｃ＝Ｃ）７．１
０〜７．４５（多重積、Ｉ Ｏｌ−（、芳香族Ｉ！ ） ８．３０（、ＥＩ＋￥項、Ｉ １１、Ｎ Ｈ）。
エーテルで後洗浄した。こうして、１５７〜１５９℃の
融点ヲ有する１＋５−ジフェニル−３−メチル−４−（
アクリルアミドメチル）−ピラゾール３７．４９が得ら
れた。ＩＩＩ−ＮＭＲ測光法により、この生成物の存在
が証明された： Ｈ（、−Ｎ Ｍ Ｒ（ジメチルスルホキシド；３００Ｍ
Ｈｙ、）： δ−２，２５（−重積、３Ｉ−ｔ、ｃｒ−＋３）δ １１２（、、、−重積、２ ｔｌ 、 ＣＨ２−）５
．６０（二１０項、Ｉ ＩＩ、ｌ−１−Ｃ＝Ｃ）６．１
２（二重積、＋ １１．１１、−Ｃ＝Ｃ）６．２５（−
市の二重積、１ ｔｌ 、 ｌ−１、−Ｃ＝Ｃ）７．１
０〜７．４５（多重積、Ｉ Ｏｌ−（、芳香族Ｉ！ ） ８．３０（、ＥＩ＋￥項、Ｉ １１、Ｎ Ｈ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、基Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、互いに
独立に次の意味を有する： Ｒ：水素原子またはメチル基； Ｒ＾１：水素原子、メチル基またはエチル基；Ｒ＾２、
Ｒ＾３：１〜６個のＣ原子を有するアルキル基または６
〜２０個のＣ原子を有する置換されていないかまたは置
換されたアリール基、但し、Ｒ＾２およびＲ＾３は同一
であっても互いに異なっていてもよいものとする］で示
される２−［（メタ）アクリルアミドメチル］−１，３
−ジケトン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3819455.4 | 1988-06-08 | ||
| DE3819455A DE3819455A1 (de) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | 2-((meth)acrylamidomethyl)-1,3-diketone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219351A true JPH0219351A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=6356090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1124613A Pending JPH0219351A (ja) | 1988-06-08 | 1989-05-19 | ２―［（メタ）アクリルアミドメチル］―１，３―ジケトン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5011991A (ja) |
| EP (1) | EP0345573B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0219351A (ja) |
| CA (1) | CA1297950C (ja) |
| DE (2) | DE3819455A1 (ja) |
| FI (1) | FI892760A7 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5242877A (en) * | 1992-02-21 | 1993-09-07 | Rohm And Haas Company | Polymer-supported catalysts |
| IT1313008B1 (it) | 1999-07-13 | 2002-05-29 | Enichem Spa | Processo per l'alchilazione di composti aromatici. |
| USD668721S1 (en) * | 2011-04-06 | 2012-10-09 | Bay Tek Games, Inc. | Top screen panel of an alley bowler |
| HUP1100532A2 (en) * | 2011-09-23 | 2013-04-29 | Avidin Kft | Substituted curcumin derivatives, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3864311A (en) * | 1972-06-05 | 1975-02-04 | Lubrizol Corp | Compositions Prepared by the Reaction of Amines with Hydroxyalkylated and Alkoxyalkylated Derivatives of N-3-Oxohydrocarbon-Substituted Acrylamides |
| US4500601A (en) * | 1983-08-29 | 1985-02-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Chelating polymers for modifying metal surface properties |
-
1988
- 1988-06-08 DE DE3819455A patent/DE3819455A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-05-19 JP JP1124613A patent/JPH0219351A/ja active Pending
- 1989-05-27 DE DE8989109593T patent/DE58904114D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-27 EP EP89109593A patent/EP0345573B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-02 US US07/360,989 patent/US5011991A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-06 FI FI892760A patent/FI892760A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-06-07 CA CA000601998A patent/CA1297950C/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-13 US US07/566,501 patent/US5015768A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5015768A (en) | 1991-05-14 |
| EP0345573A2 (de) | 1989-12-13 |
| FI892760A0 (fi) | 1989-06-06 |
| DE58904114D1 (en) | 1993-05-27 |
| FI892760L (fi) | 1989-12-09 |
| DE3819455A1 (de) | 1989-12-14 |
| US5011991A (en) | 1991-04-30 |
| EP0345573B1 (de) | 1993-04-21 |
| CA1297950C (en) | 1992-03-24 |
| FI892760A7 (fi) | 1989-12-09 |
| EP0345573A3 (en) | 1990-12-19 |
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