JPH02196867A - 難燃性付与樹脂水性エマルジヨン - Google Patents
難燃性付与樹脂水性エマルジヨンInfo
- Publication number
- JPH02196867A JPH02196867A JP1547189A JP1547189A JPH02196867A JP H02196867 A JPH02196867 A JP H02196867A JP 1547189 A JP1547189 A JP 1547189A JP 1547189 A JP1547189 A JP 1547189A JP H02196867 A JPH02196867 A JP H02196867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- flame retardant
- aqueous
- weight
- parts
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Manufacturing Of Multi-Layer Textile Fabrics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、カーペットのバッキング材やバインダー、建
造物の外装塗料、壁紙の補修塗料に有用な難燃性を付与
した樹脂水性エマルジョンに関するものである。
造物の外装塗料、壁紙の補修塗料に有用な難燃性を付与
した樹脂水性エマルジョンに関するものである。
樹脂水性エマルジョンは、カーペットのバッキング材、
ニードルバンチカーペットのバインダー弾性塗料、塗工
剤等に利用されている。
ニードルバンチカーペットのバインダー弾性塗料、塗工
剤等に利用されている。
これら用途において、エマルジョンより得られる皮膜に
離燃性が要求されるとき（例えば台所の壁紙の塗工剤、
補修剤、自動車の内装材等）、その方法として、 ■樹脂水性エマルジョンとして、塩化ビニル・塩化ビニ
リデン共重合体、塩化ビニル・アクリル酸低級アルキル
エステル・アクリル酸共重合体等の難燃性のある塩化ビ
ニル系樹脂水性エマルシコンを用いる。
離燃性が要求されるとき（例えば台所の壁紙の塗工剤、
補修剤、自動車の内装材等）、その方法として、 ■樹脂水性エマルジョンとして、塩化ビニル・塩化ビニ
リデン共重合体、塩化ビニル・アクリル酸低級アルキル
エステル・アクリル酸共重合体等の難燃性のある塩化ビ
ニル系樹脂水性エマルシコンを用いる。
■樹脂水性エマルジョンに、テトラブロモビスフェノー
ル、三酸化アンテモン、トリアル中ルフオスフエート、
ヘキサプロそシクロドデカン、デカブロモジフェニルオ
キサイド、塩素化リン酸エステル等の難燃剤を配合する
。
ル、三酸化アンテモン、トリアル中ルフオスフエート、
ヘキサプロそシクロドデカン、デカブロモジフェニルオ
キサイド、塩素化リン酸エステル等の難燃剤を配合する
。
方法が実施されている。
■の塩化ビニル系樹脂水性エマルシコンを用いる方法に
おいては、被着材への密着性や樹脂水性エマルジョンの
造膜温度の面から用途が制限される。
おいては、被着材への密着性や樹脂水性エマルジョンの
造膜温度の面から用途が制限される。
■の難燃剤を樹脂水性エマルジョンに後添加する方法で
は、樹脂水性エマルジョンと難燃剤との相溶性に考慮が
必要であり、難燃剤の分散性が悪い。
は、樹脂水性エマルジョンと難燃剤との相溶性に考慮が
必要であり、難燃剤の分散性が悪い。
本発明は、貯蔵安定性に優れ、難燃効果のある皮膜を形
成する樹脂水性エマルジョンを提供する。
成する樹脂水性エマルジョンを提供する。
本発明は、難燃剤 １重量部の存在下に、不飽和単量体
を１重量部以上ｌＯ重量部未満の割合で乳化重合して得
た難燃性付与樹脂水性エマルジョンを提供するものであ
る。
を１重量部以上ｌＯ重量部未満の割合で乳化重合して得
た難燃性付与樹脂水性エマルジョンを提供するものであ
る。
難燃剤
本発明に用いる難燃剤としては、テトラブロモビスフェ
ノールＡ１三酸化アンチモン、トリアルキルフォスフェ
ート、ヘキサブロモシクロドデカン、デカブロモジフェ
ニルオキサイド、ヘキサプａモベンゼン、ｔＪ［化リン
酸エステル、ペンタジブロモジフェニルエーテル、ジブ
ロモエチルペンゾール、ポリ塩化ビニル粉末、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム等が利用できる。
ノールＡ１三酸化アンチモン、トリアルキルフォスフェ
ート、ヘキサブロモシクロドデカン、デカブロモジフェ
ニルオキサイド、ヘキサプａモベンゼン、ｔＪ［化リン
酸エステル、ペンタジブロモジフェニルエーテル、ジブ
ロモエチルペンゾール、ポリ塩化ビニル粉末、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム等が利用できる。
これら難燃剤粒子は、粒径が１００ミクロン（μｔｎ）
以下、好ましくは０．０１〜１５ミクロンのものが使用
される。
以下、好ましくは０．０１〜１５ミクロンのものが使用
される。
不飽和単量体
不飽和単量体としてはメタクリル酸ｎ・プロピル（Ｔｇ
８１Ｃ）、スチレン（１００℃）、アクリロニトリル（
１００℃）、メタクリル酸メチル（１０５℃）、メタク
リル酸（１３０℃）、イタコン酸（１３０℃）、アクリ
ルアミド（１５３℃）、アクリル酸２−エチルヘキシル
（Ｔｇ −８ｓ℃）、アクリル酸ｎ・ブチル（−５４℃
）、アクリル酸エチル（−２２℃）、アクリル酸インプ
ロピル（−５℃）、メタクリル酸２−エチルヘキシル（
−５℃）、アクリル酸ｎ・プロピル（８℃）、メタクリ
ル酸ｆｉｌｌブチル（２０℃）、酢酸ビニル（３０℃）
、アクリル酸ｔ−ブチル（４５℃）、メタクリル酸２−
ヒドロキシエチル（５５℃）、メタクリル酸エチル（６
５℃）、メタクリル酸インブチル（６７℃）、塩化ビニ
ル（７９℃）、塩化ビニリデン（−１８℃）、エチレン
等が単独で、または二程以上混合して用いる（括弧内の
数字は、これらビニル単量体のホモ重合体のガラス転移
点である）。
８１Ｃ）、スチレン（１００℃）、アクリロニトリル（
１００℃）、メタクリル酸メチル（１０５℃）、メタク
リル酸（１３０℃）、イタコン酸（１３０℃）、アクリ
ルアミド（１５３℃）、アクリル酸２−エチルヘキシル
（Ｔｇ −８ｓ℃）、アクリル酸ｎ・ブチル（−５４℃
）、アクリル酸エチル（−２２℃）、アクリル酸インプ
ロピル（−５℃）、メタクリル酸２−エチルヘキシル（
−５℃）、アクリル酸ｎ・プロピル（８℃）、メタクリ
ル酸ｆｉｌｌブチル（２０℃）、酢酸ビニル（３０℃）
、アクリル酸ｔ−ブチル（４５℃）、メタクリル酸２−
ヒドロキシエチル（５５℃）、メタクリル酸エチル（６
５℃）、メタクリル酸インブチル（６７℃）、塩化ビニ
ル（７９℃）、塩化ビニリデン（−１８℃）、エチレン
等が単独で、または二程以上混合して用いる（括弧内の
数字は、これらビニル単量体のホモ重合体のガラス転移
点である）。
これら単量体の種類、使用量は、得られるエマルジョン
の使用１度を考慮して、得られる樹脂のガラス転移点を
目安として決定する。例えば、室Ｊ（２０℃）で用いる
場合は、エマルジョンの樹脂のガラス転移点が一り５℃
〜＋３０’Ｃとなるように選択する。強制乾燥（６０〜
２００℃）するときは、得られる水性エマルジョン樹脂
のガラス転移点が＋４０〜１８０℃であってもよい。
の使用１度を考慮して、得られる樹脂のガラス転移点を
目安として決定する。例えば、室Ｊ（２０℃）で用いる
場合は、エマルジョンの樹脂のガラス転移点が一り５℃
〜＋３０’Ｃとなるように選択する。強制乾燥（６０〜
２００℃）するときは、得られる水性エマルジョン樹脂
のガラス転移点が＋４０〜１８０℃であってもよい。
ビニル単量体成分としてアクリル酸、メタクリル酸、イ
タコン酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸を０．
１〜３重量％用いることは被着材（木、コンクリート、
金属）や含浸材（カーペット）に対する皮膜の密着性を
高めるのに有用である。
タコン酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸を０．
１〜３重量％用いることは被着材（木、コンクリート、
金属）や含浸材（カーペット）に対する皮膜の密着性を
高めるのに有用である。
好ましいエマルジョンとしては、（ａ）アクリル酸低級
アルキル（アルキん基の炭素数は１〜６）エステル２９
．５〜７９．５重量％と、（ｂ）スチレン２０〜７０重
量％と（ｃ）不飽和カルボン酸０．５〜３重量％との乳
化重合液であって、不飽和カルボン酸に基くカルボキシ
ル基（−ＣＯＯＫ ）が１．４ Ｘ １０−３〜１．８
Ｘ １０−”モルの割合で含有さハている共重合体の
水性エマルジョンが被着材に対する密着性の面で好まし
い。
アルキル（アルキん基の炭素数は１〜６）エステル２９
．５〜７９．５重量％と、（ｂ）スチレン２０〜７０重
量％と（ｃ）不飽和カルボン酸０．５〜３重量％との乳
化重合液であって、不飽和カルボン酸に基くカルボキシ
ル基（−ＣＯＯＫ ）が１．４ Ｘ １０−３〜１．８
Ｘ １０−”モルの割合で含有さハている共重合体の
水性エマルジョンが被着材に対する密着性の面で好まし
い。
乳化重合
乳化重合は、反応する水系に予じめ難燃剤が存在してい
る点を除けば従来の塗料用、接着剤用の樹脂水性エマル
ジョンを得る不飽和（ビニル）単量体の乳化重合法と同
一である。
る点を除けば従来の塗料用、接着剤用の樹脂水性エマル
ジョンを得る不飽和（ビニル）単量体の乳化重合法と同
一である。
樹脂水性エマルジョンは、ビニル単量体を、難燃剤、保
護コロイド剤および過硫酸カリウム、必要により界面活
性剤の存在下に乳化重合して得られるもので、カーペッ
トに成形性を付与するには、造膜温度が８０〜１６０℃
の樹脂水性エマルジョンが、カーペットに弾性を付与す
るには造蒋温度が２０℃以下のものが好ましい。
護コロイド剤および過硫酸カリウム、必要により界面活
性剤の存在下に乳化重合して得られるもので、カーペッ
トに成形性を付与するには、造膜温度が８０〜１６０℃
の樹脂水性エマルジョンが、カーペットに弾性を付与す
るには造蒋温度が２０℃以下のものが好ましい。
保温コロイド剤としては、ヒドロキシメチルセ／Ｌ−ロ
ース、ヒトミキシエチルセルロース、カルボキシｙｌチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン、キサンタンガム等の水溶性高分子が用いられる
。この保護コロイド剤は、乳濁液中の難燃剤粒子の分散
性を良好とし、不飽和単量体の重合物による難燃剤粒子
のカプセル化を助ける作用をなし、エマルジョンより得
られる皮膜の難燃むらを防止する。
ース、ヒトミキシエチルセルロース、カルボキシｙｌチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドン、キサンタンガム等の水溶性高分子が用いられる
。この保護コロイド剤は、乳濁液中の難燃剤粒子の分散
性を良好とし、不飽和単量体の重合物による難燃剤粒子
のカプセル化を助ける作用をなし、エマルジョンより得
られる皮膜の難燃むらを防止する。
難燃剤は、乳化重合される不飽和単量体１００重敗部に
対し、１０重量部よ抄多く１００重量部以下、好ましく
は２０〜７０重敬部の割合で用いられる（難燃剤を１重
量部とすれば不飽和単量体は１重量部以上１０重量部未
満の割合）。難燃剤の量が多すぎると不飽和単量体の乳
化重合時の重合安定性が悪く、ブロック化した粗大粒子
が形成されやすい。保護コロイド剤は、乳化重合される
不飽和単量体１００重量部に対して２〜２０重量部の割
合で用いる。２重量部未満では乳化液の安定性が悪く、
余９多気に用いると、得られる皮膜の耐水性が損われる
。
対し、１０重量部よ抄多く１００重量部以下、好ましく
は２０〜７０重敬部の割合で用いられる（難燃剤を１重
量部とすれば不飽和単量体は１重量部以上１０重量部未
満の割合）。難燃剤の量が多すぎると不飽和単量体の乳
化重合時の重合安定性が悪く、ブロック化した粗大粒子
が形成されやすい。保護コロイド剤は、乳化重合される
不飽和単量体１００重量部に対して２〜２０重量部の割
合で用いる。２重量部未満では乳化液の安定性が悪く、
余９多気に用いると、得られる皮膜の耐水性が損われる
。
任意成分
エマルジョンには、可塑剤、消泡剤、沈降防止剤、流動
調整剤、凍結防止剤、低級アルコール、顔料、染料、早
強ポルトランドセメント、ポルトランドセメント、砂、
充填剤、湿潤剤、撥水剤、風合調節剤、架橋剤、ｐＨｖ
４節剤等を配合してもよい。
調整剤、凍結防止剤、低級アルコール、顔料、染料、早
強ポルトランドセメント、ポルトランドセメント、砂、
充填剤、湿潤剤、撥水剤、風合調節剤、架橋剤、ｐＨｖ
４節剤等を配合してもよい。
本発明の実施により得られた難燃性付与樹脂水性エマル
ジョンに更に、難燃剤を後添加したり、ポリ塩化ビニル
水性エマルジョンやポリ塩化ビニリデン水性エマルジョ
ンを配合してもよい。
ジョンに更に、難燃剤を後添加したり、ポリ塩化ビニル
水性エマルジョンやポリ塩化ビニリデン水性エマルジョ
ンを配合してもよい。
実施態様
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお
、例中の部および％は竹に倒起しない限９重量基準であ
る。
、例中の部および％は竹に倒起しない限９重量基準であ
る。
エマルジョンの製造例
実施例１
温度調節器、いかり形攪拌器、還流冷却器、供給容器、
温度計及び窒素導入管を備えた反応容器内に、下記の原
料を装入し、６０℃で１時間攪拌し、溶解させた。
温度計及び窒素導入管を備えた反応容器内に、下記の原
料を装入し、６０℃で１時間攪拌し、溶解させた。
水 ２００
部エチレンオキシド２０モルと反応 させたｐ−ノニルフェノールノ硫 酸半エステルのナトリウム塩（ア ニオン性乳化剤）の３５％水溶液 ５部ヒドロキシ
エチルセルロース ４０部。
部エチレンオキシド２０モルと反応 させたｐ−ノニルフェノールノ硫 酸半エステルのナトリウム塩（ア ニオン性乳化剤）の３５％水溶液 ５部ヒドロキシ
エチルセルロース ４０部。
次いで、反応容器内を窒素ガスで置換したのち、次に示
す供給物■０１０％を加え、混合物を９０℃に加熱した
。
す供給物■０１０％を加え、混合物を９０℃に加熱した
。
供給物■
水 ３５
０部前記アニオン性乳化剤の３５％水溶液 ４
部スチレン ２２４部アクリル
酸２−エチルへキシル １６ｏｌアクリル酸
８部アクリルアミド
８部へキサブロモシクロドデカン ｔｏ
ｏｌ。
０部前記アニオン性乳化剤の３５％水溶液 ４
部スチレン ２２４部アクリル
酸２−エチルへキシル １６ｏｌアクリル酸
８部アクリルアミド
８部へキサブロモシクロドデカン ｔｏ
ｏｌ。
更に、８５部の水に２．５部の過硫酸カリウムを溶解し
たもの（供給物■）の１０％を容器内に装入後、残りの
供給物！全ておよび供給物■の４０％を３．５時間かけ
て容器内に供給し、供給終了後、２時間、同温度に保っ
て供給物１を重合させて難燃剤含有アニオン性樹脂水性
エマルジョン（造膜温度２０℃、固型分量５０％）を得
た。なお、ｐＨ＝７．６にアンモニア水を用いて調製し
た。
たもの（供給物■）の１０％を容器内に装入後、残りの
供給物！全ておよび供給物■の４０％を３．５時間かけ
て容器内に供給し、供給終了後、２時間、同温度に保っ
て供給物１を重合させて難燃剤含有アニオン性樹脂水性
エマルジョン（造膜温度２０℃、固型分量５０％）を得
た。なお、ｐＨ＝７．６にアンモニア水を用いて調製し
た。
実施例２
難燃剤としてデカブロモジフェニルオキサイドを用い、
かつ、不飽和単を体の使用量を表ＩＫ示すようにする他
は実施例１と同様にして難燃剤含有樹脂水性エマルジョ
ンを用いた。
かつ、不飽和単を体の使用量を表ＩＫ示すようにする他
は実施例１と同様にして難燃剤含有樹脂水性エマルジョ
ンを用いた。
実施例３〜４
難燃剤の使用量を２００重量部および３００重針部とす
る他は実施例１と同様にして難燃剤含有樹脂水性エマル
ジョンを得た。
る他は実施例１と同様にして難燃剤含有樹脂水性エマル
ジョンを得た。
実施例５
難燃剤としてトリアルキル７オスフエートヲ用い、かつ
、不飽和単量体の使用量を表１に示すようにする他は、
実施例１と同様にして、難燃剤含有樹脂水性エマルジョ
ンを得た。
、不飽和単量体の使用量を表１に示すようにする他は、
実施例１と同様にして、難燃剤含有樹脂水性エマルジョ
ンを得た。
実施例６
保護コロイド剤としてポリビニルアルコール１ゴーセノ
ール ＧＨ−１７’（日本合成ｒヒ学の商品名）を用い
る他は実施例２と同様にして難燃剤含有樹脂水性エマル
ジョンを得た。
ール ＧＨ−１７’（日本合成ｒヒ学の商品名）を用い
る他は実施例２と同様にして難燃剤含有樹脂水性エマル
ジョンを得た。
実施例７〜８
保護コロイド剤の使用量を１５重鎗部またはＢｉｔ部と
する他は実施例２と同様にし、て難燃剤含有樹脂水性エ
マルジョンを得た。
する他は実施例２と同様にし、て難燃剤含有樹脂水性エ
マルジョンを得た。
比較例１〜３
難燃剤を用いない他は実施例１と同様にして樹脂水性エ
マルジョンを得た（比較例１）。
マルジョンを得た（比較例１）。
この樹脂水性エマルジョン２００重量部に、ヘキサブロ
モシクロドデカンを２．５重量部（比較例２）または５
′Ｍ量部（比較例３）を仮添加して難燃剤含有樹脂水性
エマルジョンを得た。
モシクロドデカンを２．５重量部（比較例２）または５
′Ｍ量部（比較例３）を仮添加して難燃剤含有樹脂水性
エマルジョンを得た。
これらエマルジョンの難燃剤の分散性を表ＩＫ示す。
応用例１
実施例１〜８および比較例１〜３の難燃剤含有アニオン
性樹脂エマルジョンを、目付１１３００ｆ／ｆｆ／のポ
リエチレンテレフタレート製ニードルパンチカーペット
に、エマルジョンの固型分量が１００ｆ／Ｗ？となるよ
うに塗布、含浸させ、８０℃で強制乾燥して樹脂で繊維
を固定したニードルパンチカーペット（試料）を得た。
性樹脂エマルジョンを、目付１１３００ｆ／ｆｆ／のポ
リエチレンテレフタレート製ニードルパンチカーペット
に、エマルジョンの固型分量が１００ｆ／Ｗ？となるよ
うに塗布、含浸させ、８０℃で強制乾燥して樹脂で繊維
を固定したニードルパンチカーペット（試料）を得た。
このものについて以下の方法で燃焼状態および燃焼速度
を調べた。結果を表１に示す。
を調べた。結果を表１に示す。
実施例１〜Ｂおよび比較例１〜３で得た樹脂水性エマル
ジョンを、６０℃の部屋に１カ月間貯蔵し、その外観を
観察した。
ジョンを、６０℃の部屋に１カ月間貯蔵し、その外観を
観察した。
◎ 沈降物、不遊物なく、貯蔵前と同様の外観を示す。
○ 若干の沈降物＃′ｉおるものの、凝集物はなし。
Ｘ 沈降物がかな９おり、一部粒子が凝集している。
試料から幅１００ｍ、長さ３５０■の試験片を取抄、Ｕ
字形クランプ間にはさむ。
字形クランプ間にはさむ。
Ｕ字形クランプを水平にし、ブンゼンバーナーの先端中
央が試験片の開口部中央よ抄下方２０鯵にくるように置
く。ブンゼンバーナーは、内径１０諺のものを用い、バ
ーナーの炎は、４０■となるように調節する。炎を試験
片に１５秒間あて、試験片が２５４ｍｍ燃えるまでの燃
焼速度を求めた。
央が試験片の開口部中央よ抄下方２０鯵にくるように置
く。ブンゼンバーナーは、内径１０諺のものを用い、バ
ーナーの炎は、４０■となるように調節する。炎を試験
片に１５秒間あて、試験片が２５４ｍｍ燃えるまでの燃
焼速度を求めた。
尚、２５４■の長さに炎が達する前に炎が消えた場合を
「自己消火」とし、試験片の長さを示した。
「自己消火」とし、試験片の長さを示した。
（以下余白）
〔効果〕
乳化重合時に難燃剤を存在させて得た樹脂エマルジョン
の方が、樹脂水性エマルジョンに難燃剤を後添加配合し
たものよりも優れた難燃性を示す。
の方が、樹脂水性エマルジョンに難燃剤を後添加配合し
たものよりも優れた難燃性を示す。
特許出願人 三菱油化バーデイツシエ株式会社代理人
弁理士 長 谷 正 久 （ほか１名）
弁理士 長 谷 正 久 （ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）、難燃剤１重量部の存在下に、不飽和単量体を１重
量部以上１０重量部未満の割合で 乳化重合して得た難燃性付与樹脂水性エマルジョン。 ２）、乳化重合が保護コロイド剤の存在下に行われたも
のであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
難燃性付与樹脂水性エマルジョン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1547189A JPH02196867A (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 難燃性付与樹脂水性エマルジヨン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1547189A JPH02196867A (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 難燃性付与樹脂水性エマルジヨン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196867A true JPH02196867A (ja) | 1990-08-03 |
Family
ID=11889713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1547189A Pending JPH02196867A (ja) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | 難燃性付与樹脂水性エマルジヨン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02196867A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019394A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Sk Kaken Co Ltd | 発泡性耐火塗料 |
| WO2009093234A1 (en) * | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Bromine Compounds Ltd. | Improved flame retardation of textiles |
| US8568625B2 (en) | 2004-04-26 | 2013-10-29 | Bromine Compounds Ltd. | Aqueous dispersion of flame retardant for textiles and process for producing same |
-
1989
- 1989-01-25 JP JP1547189A patent/JPH02196867A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8568625B2 (en) | 2004-04-26 | 2013-10-29 | Bromine Compounds Ltd. | Aqueous dispersion of flame retardant for textiles and process for producing same |
| US8524125B2 (en) | 2006-02-23 | 2013-09-03 | Bromine Compounds Ltd. | Washing-fast smoldering-suppressing compositions |
| JP2008019394A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-01-31 | Sk Kaken Co Ltd | 発泡性耐火塗料 |
| WO2009093234A1 (en) * | 2008-01-23 | 2009-07-30 | Bromine Compounds Ltd. | Improved flame retardation of textiles |
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