JPH02199111A - ポリウレタン製造用触媒組成物 - Google Patents
ポリウレタン製造用触媒組成物Info
- Publication number
- JPH02199111A JPH02199111A JP1814389A JP1814389A JPH02199111A JP H02199111 A JPH02199111 A JP H02199111A JP 1814389 A JP1814389 A JP 1814389A JP 1814389 A JP1814389 A JP 1814389A JP H02199111 A JPH02199111 A JP H02199111A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tertiary amine
- carboxylic acid
- organic carboxylic
- catalyst
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1875—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof containing ammonium salts or mixtures of secondary of tertiary amines and acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、第３級アミン化合物のを機カルボン酸塩を用
いた遅延性を有するポリウレタン発泡用触媒に関する。
いた遅延性を有するポリウレタン発泡用触媒に関する。
さらに詳しくは、第３級アミン化合物の有機カルボン酸
塩にモノアルコール系有機溶剤、好ましくはメチルアル
コール、エチルアルコール−、イソプロピルアルコール
などを適量添加した液状性、経日安定性の優れたポリウ
レタン発泡用触媒に関する。
塩にモノアルコール系有機溶剤、好ましくはメチルアル
コール、エチルアルコール−、イソプロピルアルコール
などを適量添加した液状性、経日安定性の優れたポリウ
レタン発泡用触媒に関する。
ポリウレタンフォームは、有機ポリイソシアネートとポ
リオールを発泡剤及び触媒の存在下に反応させて製造さ
れる。
リオールを発泡剤及び触媒の存在下に反応させて製造さ
れる。
近年ポリウレタンフォーム製造時におけるウレタン触媒
への要求が高度化してきている。例えば、製品の形状が
複雑化し、フオームの型内流動性を高めるための初期活
性の低い触媒、さらに生産性を向上させるための硬化性
すなわち後期活性の高い触媒などである。
への要求が高度化してきている。例えば、製品の形状が
複雑化し、フオームの型内流動性を高めるための初期活
性の低い触媒、さらに生産性を向上させるための硬化性
すなわち後期活性の高い触媒などである。
以上の要求、つまり初期活性が低く反応の進行とともに
活性の増大する、いわゆる遅延性触媒の開発が望まれて
いた。このような遅延性触媒として、特開昭５４−１３
０６９７号公報、特公昭５７−５６４９１号公報に記載
されているように第３級アミン化合物の有機カルボン酸
塩が知られている。
活性の増大する、いわゆる遅延性触媒の開発が望まれて
いた。このような遅延性触媒として、特開昭５４−１３
０６９７号公報、特公昭５７−５６４９１号公報に記載
されているように第３級アミン化合物の有機カルボン酸
塩が知られている。
第３級アミン化合物の有機カルボン酸塩は、ポリウレタ
ンフォーム形成反応の初期においては第３級アミン化合
物が有機カルボン酸でブロックされているため、本来の
活性を示さないが、次第に上昇する反応熱により分解さ
れ、また有機カルボン酸がポリオールと反応し、触媒と
して有効な第３級アミン化合物を放出するため本来の触
媒活性が発現される。
ンフォーム形成反応の初期においては第３級アミン化合
物が有機カルボン酸でブロックされているため、本来の
活性を示さないが、次第に上昇する反応熱により分解さ
れ、また有機カルボン酸がポリオールと反応し、触媒と
して有効な第３級アミン化合物を放出するため本来の触
媒活性が発現される。
このような性質を持つ酸塩系遅延性触媒としては、例え
ばトリエチレンジアミンやビス−（ジメチルアミノエチ
ル）エーテルなどの通常の第３級アミン化合物とギ酸、
酢酸、２−エチルヘキサン酸などの有機カルボン酸の塩
が知られている。
ばトリエチレンジアミンやビス−（ジメチルアミノエチ
ル）エーテルなどの通常の第３級アミン化合物とギ酸、
酢酸、２−エチルヘキサン酸などの有機カルボン酸の塩
が知られている。
しかし、これらの第３級アミン化合物の有機カルボン酸
塩は２−エチルヘキサン酸塩を除き、一般に第３級アミ
ン化合物との間の相溶性が低く二相に分離するため、使
用において非常に困難であった。
塩は２−エチルヘキサン酸塩を除き、一般に第３級アミ
ン化合物との間の相溶性が低く二相に分離するため、使
用において非常に困難であった。
この問題に対しては、特開昭６０−６７１７号公報に記
載されているように２〜４個の水酸基を有する有機溶剤
を添加することで均一な触媒として使用できることが明
らかになり、問題の解決が計られていた。
載されているように２〜４個の水酸基を有する有機溶剤
を添加することで均一な触媒として使用できることが明
らかになり、問題の解決が計られていた。
しかし、これらの有機溶剤を用いた場合、特定の例えば
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ″、ＮＩＺＮｌｌ−ペンタメチルジエ
チレントリアミンのギ酸塩触媒は、ポリオール中すなわ
ちプレミックス状態において室温でも解離が進行し、数
時間から約１日程度で反応活性が高くなり有効な遅延作
用を発現しないなどの問題点が明らかとなった。
、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ″、ＮＩＺＮｌｌ−ペンタメチルジエ
チレントリアミンのギ酸塩触媒は、ポリオール中すなわ
ちプレミックス状態において室温でも解離が進行し、数
時間から約１日程度で反応活性が高くなり有効な遅延作
用を発現しないなどの問題点が明らかとなった。
本発明者らはこれらの遅延性触媒について検討した結果
、モノアルコール系の有機溶剤を用いることで有効な遅
延性を極めて安定に持続できることを見出し本発明を完
成するに至った。
、モノアルコール系の有機溶剤を用いることで有効な遅
延性を極めて安定に持続できることを見出し本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は第３級アミン化合物の有機カルボン
酸塩触媒にモノアルコール系有機溶剤を配合してなる遅
延性を有するポリウレタン発泡用触媒を提供するもので
ある。
酸塩触媒にモノアルコール系有機溶剤を配合してなる遅
延性を有するポリウレタン発泡用触媒を提供するもので
ある。
本発明の触媒を使用することによって長時間にわたるウ
レタンフオームの実生産ラインにおける触媒の使用が初
めて可能になった。
レタンフオームの実生産ラインにおける触媒の使用が初
めて可能になった。
本発明の触媒は、ウレタンフオーム成形反応時における
初期活性が低いため、モールド内への液流れ性が優れて
おり、充填性の良好な成形品が得られる。さらに、反応
後期においては、第３級アミン化合物の有機カルボン酸
塩が熱解離し、第３級アミン化合物本来の触媒活性が発
現されるため脱型時間を延長することはない。
初期活性が低いため、モールド内への液流れ性が優れて
おり、充填性の良好な成形品が得られる。さらに、反応
後期においては、第３級アミン化合物の有機カルボン酸
塩が熱解離し、第３級アミン化合物本来の触媒活性が発
現されるため脱型時間を延長することはない。
本発明で使用する第３級アミン化合物としては、例えば
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１．４
−ジアザビシクロ［２，２，２１オクタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロピレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル１．６−ヘキサジ
アミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎ１１．［ｌｌ−ペンタメチル
ジエチレントリアミン、ビス−（２−ジメチルアミノエ
チル）エーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ −トリ
メチルアミノエチルピペラジンなどの化合物が例示され
る。
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、１．４
−ジアザビシクロ［２，２，２１オクタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’、Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロピレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル１．６−ヘキサジ
アミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎ１１．［ｌｌ−ペンタメチル
ジエチレントリアミン、ビス−（２−ジメチルアミノエ
チル）エーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ −トリ
メチルアミノエチルピペラジンなどの化合物が例示され
る。
本発明で使用する有機カルボン酸はギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、カプリル酸、２−エチルへキサン酸、カ
プロン酸、シアノ酢酸、ピルビン酸、安息香酸などが用
いられるが、最も効果の高いものとしてギ酸が好ましく
、その添加量は該第３級アミン化合物の窒素１モル当量
に対し、０．１〜１．０モルである。
オン酸、酪酸、カプリル酸、２−エチルへキサン酸、カ
プロン酸、シアノ酢酸、ピルビン酸、安息香酸などが用
いられるが、最も効果の高いものとしてギ酸が好ましく
、その添加量は該第３級アミン化合物の窒素１モル当量
に対し、０．１〜１．０モルである。
モノアルコール系有機溶剤は、炭素数１〜６の直鎖もし
くは分岐のアルコールであるならばいずれでもよく、特
に好ましくはメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどであり、
その添加量は第３級アミン化合物の有機カルボン酸塩に
対し、両者の和を１００重量％とじて１０〜４０重量％
が良く、これ以上であるとターミネータ−として働くモ
ノアルコールの影響が大きくなり、ウレタンフオームの
物性が低下する場合がある。
くは分岐のアルコールであるならばいずれでもよく、特
に好ましくはメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどであり、
その添加量は第３級アミン化合物の有機カルボン酸塩に
対し、両者の和を１００重量％とじて１０〜４０重量％
が良く、これ以上であるとターミネータ−として働くモ
ノアルコールの影響が大きくなり、ウレタンフオームの
物性が低下する場合がある。
また、添加量が１０重量％以下であると第３級アミン化
合物の有機カルボン酸塩が二相に分離、もしくは酸塩が
結晶化を起こし使用困難となるので好ましくない。
合物の有機カルボン酸塩が二相に分離、もしくは酸塩が
結晶化を起こし使用困難となるので好ましくない。
本発明の触媒組成物を使用してポリウレタンを製造する
際に用いることのできるポリオールとしては、−ａ公知
のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールな
どが挙げられ、例えば通常の二塩基酸と多価アルコール
とから製造されるポリエステルポリオール類、グリコー
ル、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロー
ルプロパン、しょ糖などの多価アルコールに、エチレン
オキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得
られるポリエーテルポリオール類、或いはトリエチレン
ジアミン、トリレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン
、イソホロンジアミン、１．３−ロピオンジアミンなど
の多価アミンに、エチレンオキサイドもしくはプロピレ
ンオキサイドを付加して得られるアミンポリオール類な
どを例示することができる。
際に用いることのできるポリオールとしては、−ａ公知
のポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールな
どが挙げられ、例えば通常の二塩基酸と多価アルコール
とから製造されるポリエステルポリオール類、グリコー
ル、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロー
ルプロパン、しょ糖などの多価アルコールに、エチレン
オキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得
られるポリエーテルポリオール類、或いはトリエチレン
ジアミン、トリレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン
、イソホロンジアミン、１．３−ロピオンジアミンなど
の多価アミンに、エチレンオキサイドもしくはプロピレ
ンオキサイドを付加して得られるアミンポリオール類な
どを例示することができる。
本発明の触媒組成物を使用してポリウレタンを製造する
際に用いることのできるポリイソシアネートとしては、
一般公知のポリイソシアネートであればいずれのもので
も良く、例えば２．４−トリレンジイソシアネート、４
．４−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
リジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
、シクロヘキサンジイソシアネート、トルイジンジイソ
シアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、０−フ
ェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシア
ネート、ｌ、５−ナフチレンジイソシアネート、４．４
−ヒフェニルジイソシアネート、３．３−ジメチルビフ
ェニル−４，４−ジイソシアネート、３．３−ジメトキ
シビフェニル−４，４−ジイソシアネートなどを例示す
ることができる。
際に用いることのできるポリイソシアネートとしては、
一般公知のポリイソシアネートであればいずれのもので
も良く、例えば２．４−トリレンジイソシアネート、４
．４−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
リジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
、シクロヘキサンジイソシアネート、トルイジンジイソ
シアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、０−フ
ェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシア
ネート、ｌ、５−ナフチレンジイソシアネート、４．４
−ヒフェニルジイソシアネート、３．３−ジメチルビフ
ェニル−４，４−ジイソシアネート、３．３−ジメトキ
シビフェニル−４，４−ジイソシアネートなどを例示す
ることができる。
本発明の触媒の製造にあたっては、第３級アミン化合物
とモノアルコール系を機溶剤を混合した後、容器を冷却
しながら攪拌し、数回に分けて所定量の有機カルボン酸
を添加、混合するのが良い。
とモノアルコール系を機溶剤を混合した後、容器を冷却
しながら攪拌し、数回に分けて所定量の有機カルボン酸
を添加、混合するのが良い。
このようにして製造された遅延性を有する本発明のポリ
ウレタン製造用触媒は、通常使用されるポリオールを１
００重量部とした時に０．１〜５．０重量部使用され、
また共触媒として通常の第３級アミン化合物や有機錫化
合物と併用することもできる。
ウレタン製造用触媒は、通常使用されるポリオールを１
００重量部とした時に０．１〜５．０重量部使用され、
また共触媒として通常の第３級アミン化合物や有機錫化
合物と併用することもできる。
本発明の触媒組成物を用いてポリウレタンを製造する際
には、必要に応じて添加剤として、ＣＰＣｈやＣＨｚＣ
ｈなどの発泡剤、有機ポリシロキサンなどの界面活性剤
、ハロゲン化アルキル化合物、ハロゲン化リン化合物な
どの難燃剤、その他の添加剤を用いることができる。こ
れらの添加剤の種類及び添加量については、通常使用さ
れる種類及び範囲において充分使用できる。
には、必要に応じて添加剤として、ＣＰＣｈやＣＨｚＣ
ｈなどの発泡剤、有機ポリシロキサンなどの界面活性剤
、ハロゲン化アルキル化合物、ハロゲン化リン化合物な
どの難燃剤、その他の添加剤を用いることができる。こ
れらの添加剤の種類及び添加量については、通常使用さ
れる種類及び範囲において充分使用できる。
以下に実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれの実施例のみに限定されるもので
はない。
するが、本発明はこれの実施例のみに限定されるもので
はない。
ポリウレタン製造のための原料の混合割合を第１表に示
す配合とし、通常の手順に従ってウレタン発泡を実施し
た。すなわち、２０℃に保ったポリオール、水、界面活
性剤、触媒、発泡剤、ポリイソシアネートを混合、攪拌
し、紙製カップに注ぎ込みウレタンフオームを成形させ
た。
す配合とし、通常の手順に従ってウレタン発泡を実施し
た。すなわち、２０℃に保ったポリオール、水、界面活
性剤、触媒、発泡剤、ポリイソシアネートを混合、攪拌
し、紙製カップに注ぎ込みウレタンフオームを成形させ
た。
（紙製カップの上部は開放状態。）
メカニカルスターラーを備えた５００ Ｉ１７丸底フラ
スコにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ” −ペンタメ
チルジエチレントリアミン１６０ ｇとメチルアルコー
ル４０ｇを入れ、次にフラスコを冷却しながら１００％
ギ酸を滴下ロートより約１５分かけて４０ｇを加える。
スコにＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ” −ペンタメ
チルジエチレントリアミン１６０ ｇとメチルアルコー
ル４０ｇを入れ、次にフラスコを冷却しながら１００％
ギ酸を滴下ロートより約１５分かけて４０ｇを加える。
得られた触媒は均一な淡黄色の粘稠性溶液であり、ポリ
オール１００部に対し、３．０部使用した。
オール１００部に対し、３．０部使用した。
爽胤桝ｌ
実施例１と同様な手法でＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ
”ペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇとイソプ
ロピルアルコール４０ｇ、さらにギ酸４０ｇを混合、攪
拌し、３．０部使用した。
”ペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇとイソプ
ロピルアルコール４０ｇ、さらにギ酸４０ｇを混合、攪
拌し、３．０部使用した。
失胤医主
実施例１と同様な手法でＮ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”％ｌ
ｌペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇとヘキシ
ルアルコール４０ｇ５さらにギ酸４０ｇを混合、攪拌し
、３．０部使用した。
ｌペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇとヘキシ
ルアルコール４０ｇ５さらにギ酸４０ｇを混合、攪拌し
、３．０部使用した。
ル較■土
実施例１と同様な手法でＮ、Ｎ、Ｎ”、ＮＪＩＩ、Ｎｌ
ｌペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇとオクチ
ルアルコール４０ｇ１さらにギ酸４０ｇを混合、攪拌し
、３．０部使用した。
ｌペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇとオクチ
ルアルコール４０ｇ１さらにギ酸４０ｇを混合、攪拌し
、３．０部使用した。
ル較性ｌ
実施例１と同様な手法でＮ、 Ｎ、 Ｎ”、Ｎ’、Ｎ”
Ｎ ｌ”ペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇと
エチレングリコール１００ ｇ、さらにギ酸４０ｇを混
合、攪拌し、３．８部使用した。
Ｎ ｌ”ペンタメチルジエチレントリアミン１６０ｇと
エチレングリコール１００ ｇ、さらにギ酸４０ｇを混
合、攪拌し、３．８部使用した。
を粉桝１
実施例１と同様な手法でＮ、 Ｎ、 Ｎ”％ＺＮ１１．
Ｎ”ペンタメチルジエチレントリアミン１６０ ｇとジ
プロピレングリコール１００ｇ、さらにギ酸４０ｇを混
合、攪拌し、３．８部使用した。
Ｎ”ペンタメチルジエチレントリアミン１６０ ｇとジ
プロピレングリコール１００ｇ、さらにギ酸４０ｇを混
合、攪拌し、３．８部使用した。
実施例１〜３及び比較例１〜３で得られた触媒を用いて
、ウレタンフオームを成形し、プレミックス配合より３
０分後、１日後、２週間後のクリームタイム（ＣＴ）、
ゲルタイム（ＧＴ）、ライズタイム（ＲＴ）を測定し、
触媒の遅延性の評価を行った・ この結果を第２表に示す。
、ウレタンフオームを成形し、プレミックス配合より３
０分後、１日後、２週間後のクリームタイム（ＣＴ）、
ゲルタイム（ＧＴ）、ライズタイム（ＲＴ）を測定し、
触媒の遅延性の評価を行った・ この結果を第２表に示す。
くクリームタイム（ＣＴ） ＞
原料の混合、攪拌を開始してから発泡が始まる直前まで
の時間を指す。
の時間を指す。
〈ゲルタイム（ＧＴ） ＞
ポリウレタンフォーム表面上に鋭利な物体を接触させ、
続いて離した場合、ポリウレタンフォームから糸を引く
までに充分に高分子量化が進行するのに要した時間を指
す。
続いて離した場合、ポリウレタンフォームから糸を引く
までに充分に高分子量化が進行するのに要した時間を指
す。
〈ライズタイム（ＲＴ） ＞
攪拌開始から発泡終了までの時間を指す。
第 ２ 表
一ル、もしくはグリコール類を溶剤として用いた場合、
１日後既にゲルタイムで約５秒〜９秒短縮する傾向が見
られる。
１日後既にゲルタイムで約５秒〜９秒短縮する傾向が見
られる。
これに対し、実施例のように短鎖のモノアルコールを使
用した場合は変化が極めて少なくプレミックス（イソシ
アネート以外の原料の混合物）中においてギ酸塩触媒が
安定に存在していることが確認された。
用した場合は変化が極めて少なくプレミックス（イソシ
アネート以外の原料の混合物）中においてギ酸塩触媒が
安定に存在していることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、単独もしくは複数の第３級アミン化合物の有機カル
ボン酸塩に対し炭素数１〜６のモノアルコール系有機溶
剤を、両者の和を１００重量％として１０〜４０重量％
配合してなるポリウレタン製造用触媒組成物。 ２、第３級アミン化合物の有機カルボン酸塩が第３級ア
ミン化合物の窒素当量に対し０．１〜１．０当量の一塩
基性有機カルボン酸を使用して製造されるものである請
求項１記載のポリウレタン製造用触媒組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018143A JP2764873B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | ポリウレタン製造用触媒組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018143A JP2764873B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | ポリウレタン製造用触媒組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02199111A true JPH02199111A (ja) | 1990-08-07 |
| JP2764873B2 JP2764873B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=11963387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1018143A Expired - Fee Related JP2764873B2 (ja) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | ポリウレタン製造用触媒組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2764873B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000204135A (ja) * | 1999-01-05 | 2000-07-25 | Ck Witco Corp | ポリウレタンフォーム製造方法 |
| US6136879A (en) * | 1997-10-28 | 2000-10-24 | Tokai Rubber Industries, Ltd. | Soft polyurethane foam, method of producing the same and vehicle interior member using the same |
| JP2002060684A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | 吹付け塗装用途の二液型ポリウレタン硬化性組成物およびそれを用いた塗膜防水施工法 |
| JP2003261638A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Kao Corp | ポリウレタン製造触媒用希釈剤 |
| JP2006282744A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 軟質ポリウレタンスラブフォーム用ポリイソシアネート及びそれを用いた軟質ポリウレタンスラブフォームの製造方法 |
| WO2017199931A1 (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-23 | 東ソー株式会社 | ハロアルケン発泡ポリウレタン製造用のアミン触媒組成物 |
| JP2017206598A (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-24 | 東ソー株式会社 | ハロアルケン発泡ポリウレタン製造用のポリオール系配合液組成物 |
| KR20190022910A (ko) * | 2016-07-25 | 2019-03-06 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | Hf0-1336mzzm(z)를 함유하는 폴리에스테르 폴리올 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5085590A (ja) * | 1973-11-30 | 1975-07-10 |
-
1989
- 1989-01-27 JP JP1018143A patent/JP2764873B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5085590A (ja) * | 1973-11-30 | 1975-07-10 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6136879A (en) * | 1997-10-28 | 2000-10-24 | Tokai Rubber Industries, Ltd. | Soft polyurethane foam, method of producing the same and vehicle interior member using the same |
| JP2000204135A (ja) * | 1999-01-05 | 2000-07-25 | Ck Witco Corp | ポリウレタンフォーム製造方法 |
| JP2002060684A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | 吹付け塗装用途の二液型ポリウレタン硬化性組成物およびそれを用いた塗膜防水施工法 |
| JP2003261638A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Kao Corp | ポリウレタン製造触媒用希釈剤 |
| JP2006282744A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 軟質ポリウレタンスラブフォーム用ポリイソシアネート及びそれを用いた軟質ポリウレタンスラブフォームの製造方法 |
| WO2017199931A1 (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-23 | 東ソー株式会社 | ハロアルケン発泡ポリウレタン製造用のアミン触媒組成物 |
| JP2017206598A (ja) * | 2016-05-17 | 2017-11-24 | 東ソー株式会社 | ハロアルケン発泡ポリウレタン製造用のポリオール系配合液組成物 |
| CN109153762A (zh) * | 2016-05-17 | 2019-01-04 | 东曹株式会社 | 用于制造卤代烯烃发泡聚氨酯的胺催化剂组合物 |
| CN109153762B (zh) * | 2016-05-17 | 2021-04-02 | 东曹株式会社 | 用于制造卤代烯烃发泡聚氨酯的胺催化剂组合物 |
| KR20190022910A (ko) * | 2016-07-25 | 2019-03-06 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | Hf0-1336mzzm(z)를 함유하는 폴리에스테르 폴리올 조성물 |
| JP2022160687A (ja) * | 2016-07-25 | 2022-10-19 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | Ｈｆ０－１３３６ｍｚｚｍ（ｚ）を含有するポリエステルポリオール組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2764873B2 (ja) | 1998-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0137321B1 (en) | Catalyst having delay property for producing polyurethane | |
| JP4567449B2 (ja) | ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| US6384177B1 (en) | Process for producing polyurethane and polyisocyanurate | |
| CA2989687C (en) | Trimerization catalysts from sterically hindered salts and tertiary amines having isocyanate reactive groups | |
| US4107069A (en) | Storage-stable precursors for rigid polyurethane foams | |
| EP0182203A2 (en) | Delayed action/enhanced curing catalysis in polyurethane systems | |
| JPH07233234A (ja) | ポリウレタン・フォームの製造方法の改良 | |
| KR20000053374A (ko) | 폴리우레탄 발포체의 제조 방법 | |
| CN1478111B (zh) | 改进聚氨酯泡沫体性能的方法 | |
| KR20000035496A (ko) | 폴리우레탄 가요성 발포체의 치수 안정성을 개선시키기위한 약 브뢴스테드산 유도체 | |
| WO2019051886A1 (zh) | 胺基聚醚多元醇及其制备方法和应用 | |
| JPH02199111A (ja) | ポリウレタン製造用触媒組成物 | |
| US20040082465A1 (en) | Catalyst and process for producing a rigid polyurethane foam | |
| JP2008545058A (ja) | 新規ジルコニウム化合物、触媒及びポリウレタン製造のためのその使用 | |
| JPH1087777A (ja) | 良好な流動性をもつ発泡性ポリウレタン調製物及び発泡ポリウレタン成形品の製造方法 | |
| KR0167567B1 (ko) | 폴리이소시아네이트 중부가 공정용 촉매로서의 n-(아미노알킬) 피롤리딘의 용도 | |
| EP0125346A1 (en) | Improved catalyst blend containing 1,2-dimethylimidazole | |
| JP2600735B2 (ja) | ファインセル硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JPH0433287B2 (ja) | ||
| US11292865B2 (en) | Polyisocyanurate comprising foams with long cream time and snap-cure behaviour | |
| JPS606717A (ja) | ポリウレタン発泡触媒 | |
| JP2655920B2 (ja) | ポリウレタン製造用触媒 | |
| JP3046343B2 (ja) | ポリウレタン製造用触媒 | |
| JPH01319521A (ja) | ポリウレタン重合用触媒組成物 | |
| JPS6377918A (ja) | ポリウレタン製造用触媒 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |