JPH02200619A - 口腔用水性組成物 - Google Patents
口腔用水性組成物Info
- Publication number
- JPH02200619A JPH02200619A JP1313073A JP31307389A JPH02200619A JP H02200619 A JPH02200619 A JP H02200619A JP 1313073 A JP1313073 A JP 1313073A JP 31307389 A JP31307389 A JP 31307389A JP H02200619 A JPH02200619 A JP H02200619A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphate
- dialkyl
- weight
- sodium
- average
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
l呼Δ11
本発明は、口腔衛生で特に口内及び歯の洗浄に用いるの
に適した水性組成物に係わる。本発明は特に、歯磨及び
うがい薬(口内洗浄剤)として用いるのに適した、高度
に改良された洗浄剤組成物に係わる。
に適した水性組成物に係わる。本発明は特に、歯磨及び
うがい薬(口内洗浄剤)として用いるのに適した、高度
に改良された洗浄剤組成物に係わる。
粘膜、特に口内の洗浄に用いる通常の洗浄剤の有害な作
用は多年、歯肉即ち粘膜に刺激その他の化学的損傷をも
たらさずに口内及び歯を効率的に洗浄し、しかも快い用
後感を残す穏やかな製品を追及する熱心な研究の課題と
なってきた。
用は多年、歯肉即ち粘膜に刺激その他の化学的損傷をも
たらさずに口内及び歯を効率的に洗浄し、しかも快い用
後感を残す穏やかな製品を追及する熱心な研究の課題と
なってきた。
今や本出願人は、全く意外にも、製品の発泡特性を改善
するべくモノアルキルホスフェート塩と共に塩の形態の
特定ジアルキルホスフェートを選択することによって、
用時に他のいかなる製品も及び得ない優れた発泡特性及
び洗浄力を発揮し得る組成物を獲得できることを発見し
た。そのうえ、この組成物は穏やかであるので、歯、及
び疾患またけ損傷を有する歯肉を含めた粘膜の洗浄に安
全に用いることができる。この組成物は、例えば歯肉炎
を起こしている敏感な歯肉の洗浄に特に有用であり、ま
た改善された抗鯖食特性を有してもいる。更に、この組
成物を口内に用いた後に摂取した飲食物の味は変わらず
、このことは通常の界面活性剤を用いた場合は後味が苦
くなる恐れが有るのと対照的である。
するべくモノアルキルホスフェート塩と共に塩の形態の
特定ジアルキルホスフェートを選択することによって、
用時に他のいかなる製品も及び得ない優れた発泡特性及
び洗浄力を発揮し得る組成物を獲得できることを発見し
た。そのうえ、この組成物は穏やかであるので、歯、及
び疾患またけ損傷を有する歯肉を含めた粘膜の洗浄に安
全に用いることができる。この組成物は、例えば歯肉炎
を起こしている敏感な歯肉の洗浄に特に有用であり、ま
た改善された抗鯖食特性を有してもいる。更に、この組
成物を口内に用いた後に摂取した飲食物の味は変わらず
、このことは通常の界面活性剤を用いた場合は後味が苦
くなる恐れが有るのと対照的である。
いるのに適した水性組成物を提供し、
ゆ
この組成物
ぽ(a) 構造
を有するモノアルキルまたはモノアルケニルホスフェ−
I・塩(またはその混合物)と、(b) m造 を有するジアルキルまたはジアルケニルホスフェート塩
(またはその混合物)と を含有し、更に場合によっては (c) 構造 を有するジアルキルまたはジアルケニルホスフェ−1・
塩 をも含有し、その際 1(+は互いに同しであるかまたは異なり、平均6〜9
個の炭素原子を有する飽和または不飽和の枝分かれまた
は枝無しアルキルtたはアルケニル基の中から選択され
、 R2は平均6〜18個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル基の中から選択され、 R3は平均10〜18個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基の中から選択され、 Xはナトリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモ
ニウム及びアルキロールアミンの中がら選択されている
。
I・塩(またはその混合物)と、(b) m造 を有するジアルキルまたはジアルケニルホスフェート塩
(またはその混合物)と を含有し、更に場合によっては (c) 構造 を有するジアルキルまたはジアルケニルホスフェ−1・
塩 をも含有し、その際 1(+は互いに同しであるかまたは異なり、平均6〜9
個の炭素原子を有する飽和または不飽和の枝分かれまた
は枝無しアルキルtたはアルケニル基の中から選択され
、 R2は平均6〜18個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル基の中から選択され、 R3は平均10〜18個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基の中から選択され、 Xはナトリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモ
ニウム及びアルキロールアミンの中がら選択されている
。
」
本発明による組成物は、該組成物の口内での発泡特性及
び用後感を改善するべく用いられるモノアルキルまたは
モノアルケニルホスフェート塩(またはその混合物)を
含有する。このモノアルキルまたはモノアルケニルホス
フェート塩は構造を有し、その際 R2は平均6〜18個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル基の中から選択され、またXはナトリウム
、カリウム、アンモニウム、置換アンモニウム及びアル
カノールアミンの中から選択されている。
び用後感を改善するべく用いられるモノアルキルまたは
モノアルケニルホスフェート塩(またはその混合物)を
含有する。このモノアルキルまたはモノアルケニルホス
フェート塩は構造を有し、その際 R2は平均6〜18個の炭素原子を有するアルキルまた
はアルケニル基の中から選択され、またXはナトリウム
、カリウム、アンモニウム、置換アンモニウム及びアル
カノールアミンの中から選択されている。
好ましいモノアルキルホスフェート塩は、ナトリウムモ
ノラウリルホスフェート、l・リエタノールアミンモノ
ラウリルホスフェート及びナトリウムモノオクチルホス
フェートである。
ノラウリルホスフェート、l・リエタノールアミンモノ
ラウリルホスフェート及びナトリウムモノオクチルホス
フェートである。
本発明の組成物中に存在するモノアルキルまたはモノア
ルケニルホスフェ−I・塩の量は0.1〜95重量%、
好ましくは1〜95重量%で、より好ましくは2〜90
重量%である。
ルケニルホスフェ−I・塩の量は0.1〜95重量%、
好ましくは1〜95重量%で、より好ましくは2〜90
重量%である。
ジ ル ルまたはジアルケニルホスフェート塩−
本発明による組成物は、構造
を有するジアルキルまたはジアルケニルポスフェート塩
(またはその混合物)も含有し、その際R1は互いに同
じであるかまたは異なり、平均6〜9個の炭素原子を有
する飽和または不飽和の枝分かれまたは枝無しアルキル
またはアルケニル基の中から選択され、また Xはナトリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモ
ニウム及びアルキロールアミンの中から選択されている
。
(またはその混合物)も含有し、その際R1は互いに同
じであるかまたは異なり、平均6〜9個の炭素原子を有
する飽和または不飽和の枝分かれまたは枝無しアルキル
またはアルケニル基の中から選択され、また Xはナトリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモ
ニウム及びアルキロールアミンの中から選択されている
。
好ましい短鎖ジアルキルホスフェートはジオクチルホス
フェ−1・であり、好ましい塩はナトリウム及びアルキ
ロールアミン塩で、特に好ましいのはトリエタノールア
ミン塩である。
フェ−1・であり、好ましい塩はナトリウム及びアルキ
ロールアミン塩で、特に好ましいのはトリエタノールア
ミン塩である。
本発明の組成物中に存在する短鎖ジアルキルまたはジア
ルケニルホスフェート塩の量は0.1〜95重量%、好
ましくは1〜95重量%で、より好ましくは5〜90重
量%である。
ルケニルホスフェート塩の量は0.1〜95重量%、好
ましくは1〜95重量%で、より好ましくは5〜90重
量%である。
長 ジアルキルまたはジアルケニルホスフェート本発明
による組成物は場合によって、構造を有するジアルキル
またはジアルケニルホスフェート塩(またはその混合物
)も含有し得、その際R3は平均10〜18個の炭素原
子を有するアルキルまたはアルケニル基の中から選択さ
れ、またXはすトリウム、カリウム、アンモニウム、置
換アンモニウム及びアルカノールアミンの中から選択さ
れている。
による組成物は場合によって、構造を有するジアルキル
またはジアルケニルホスフェート塩(またはその混合物
)も含有し得、その際R3は平均10〜18個の炭素原
子を有するアルキルまたはアルケニル基の中から選択さ
れ、またXはすトリウム、カリウム、アンモニウム、置
換アンモニウム及びアルカノールアミンの中から選択さ
れている。
好ましい長鎖ジアルキルホスフェート塩は、存在する場
合、ナトリウムシミリスチルホスフェート及びトリエタ
ノールアミンラウリルホスフェートである。
合、ナトリウムシミリスチルホスフェート及びトリエタ
ノールアミンラウリルホスフェートである。
長鎖ジアルキルまたはジアルケニルホスフェート塩が存
在する場合その量は組成物の50重量%以下であり、普
通は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重量%で
ある。
在する場合その量は組成物の50重量%以下であり、普
通は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重量%で
ある。
モノアルキルまたはモノアルケニルホスフェート塩対長
鎖ジアルキルまたはジアルケニルポスフェート塩の重量
比は100:0から50 : 50で、好ましくは99
:1から75 : 25である。
鎖ジアルキルまたはジアルケニルポスフェート塩の重量
比は100:0から50 : 50で、好ましくは99
:1から75 : 25である。
び または口
本発明による組成物は、歯磨及び口内洗浄剤の調製に通
常用いられる添加物、即ち他の成分も含有する。
常用いられる添加物、即ち他の成分も含有する。
上記添加物の例には、
シリカ、リン酸水素カルシウム、炭酸カルシウム、ビロ
リン酸カルシウム、水酸化リン灰石及びアルミナのよう
な磨き剤(即ち研磨剤)、 ナトリウム力ルボキシメヂルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、カラゲナン、ナI〜リウムアルジネー
ト、アラビアゴム、キサンタンゴム、モンモリロナイト
及びヘクトライトのような結合側、 グリセリン及びソルビト−ルのような保湿剤、有機殺菌
薬のような治療薬、亜鉛、銅、スズ及びストロンチウム
を含む金属イオン;ナトリウムモノフルオロホスフェー
ト、フッ化ナトリウム、フッ化第−スズ及びフッ化アミ
ンのようなフッ素源;ポリビニルメチルエーテル−無水
マレイン酸コポリマーのような治療薬放出を促進する物
質、ピロリン酸すI・リウム及びカリウムのような抗歯
右葉; 2,4.4’−1〜リクロロ−2′−ヒドロキ
シ−ジフェニルエーテル(Triclosan)のよう
な殺菌薬、ナl−リウムラウリルスルフェ−1・及びド
デシルベンゼンスルホネートのような他の界面活性剤、
溶性ザッカリン及びCandarelのような甘味料、
並びに ウィンターグリーン油、ペパーミント油、スペアミノ1
〜油及びメントールのような香料が含まれる。
リン酸カルシウム、水酸化リン灰石及びアルミナのよう
な磨き剤(即ち研磨剤)、 ナトリウム力ルボキシメヂルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、カラゲナン、ナI〜リウムアルジネー
ト、アラビアゴム、キサンタンゴム、モンモリロナイト
及びヘクトライトのような結合側、 グリセリン及びソルビト−ルのような保湿剤、有機殺菌
薬のような治療薬、亜鉛、銅、スズ及びストロンチウム
を含む金属イオン;ナトリウムモノフルオロホスフェー
ト、フッ化ナトリウム、フッ化第−スズ及びフッ化アミ
ンのようなフッ素源;ポリビニルメチルエーテル−無水
マレイン酸コポリマーのような治療薬放出を促進する物
質、ピロリン酸すI・リウム及びカリウムのような抗歯
右葉; 2,4.4’−1〜リクロロ−2′−ヒドロキ
シ−ジフェニルエーテル(Triclosan)のよう
な殺菌薬、ナl−リウムラウリルスルフェ−1・及びド
デシルベンゼンスルホネートのような他の界面活性剤、
溶性ザッカリン及びCandarelのような甘味料、
並びに ウィンターグリーン油、ペパーミント油、スペアミノ1
〜油及びメントールのような香料が含まれる。
本発明の組成物に含有さぜる歯磨及び/または口内洗浄
剤添加物の量は、歯磨や口内洗浄剤中に通常用いる量と
する。例えば、歯磨は次のような諸成分を提示した量だ
け含有し得ると言うことがてきる。
剤添加物の量は、歯磨や口内洗浄剤中に通常用いる量と
する。例えば、歯磨は次のような諸成分を提示した量だ
け含有し得ると言うことがてきる。
」二記例で、本明細書に規定したモノアルキルポスフェ
ート塩及びジアルキルホスフェ−1へ塩の量は好ましく
は組成物の0.2〜5重量%てあり得る。
ート塩及びジアルキルホスフェ−1へ塩の量は好ましく
は組成物の0.2〜5重量%てあり得る。
モノアルキル及びジアルキルポスフェートの好ましい混
合物は、モノオクチル及びジオクチルホスフェートの混
合物である。
合物は、モノオクチル及びジオクチルホスフェートの混
合物である。
本発明による組成物はまた水を、ホスフェ−1・塩その
他の成分のための賦形剤としてそれらの成分を歯磨また
は口内洗浄剤としての使用に適した濃度とし得るように
機能する量で含有し得る。
他の成分のための賦形剤としてそれらの成分を歯磨また
は口内洗浄剤としての使用に適した濃度とし得るように
機能する量で含有し得る。
本発明の組成物中に存在する水の量は従って、組成物の
10〜99重量%、好ましくは15〜90重量%である
。
10〜99重量%、好ましくは15〜90重量%である
。
■ユ毘111を測−
本発明による組成物は場合によって、ジアルキルまたは
ジアルケニル塩の界面活性剤特性を更に改善する併用界
面活性剤をも含有し得る。
ジアルケニル塩の界面活性剤特性を更に改善する併用界
面活性剤をも含有し得る。
併用界面活性剤の例には、本明細書に規定したホスフェ
−1・塩以外のアニオン性界面活性剤、並びに非イオン
性、両性イオン性及び双生イオン性界面活性剤が含まれ
る。
−1・塩以外のアニオン性界面活性剤、並びに非イオン
性、両性イオン性及び双生イオン性界面活性剤が含まれ
る。
両性イオン性界面活性剤の特に好ましい例には、構造
際
R7は平均7〜19個の炭素原子を有する飽和または不
飽和アルキル基の中から選択され、またX2は水素、ナ
1ヘリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモニウ
ム及びアルカノールアミンの中から選択されている。
飽和アルキル基の中から選択され、またX2は水素、ナ
1ヘリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモニウ
ム及びアルカノールアミンの中から選択されている。
アミドアミン界面活性剤の特定例には、R7がラウリル
またはミリスチルであり、X2がナトリウムまたはl−
リエタノールアミンであるものが含まれる。
またはミリスチルであり、X2がナトリウムまたはl−
リエタノールアミンであるものが含まれる。
双生イオン性界面活性剤の特に好ましい例には、f#造
■
または
を有するしドロキシスルホベタインが含まれ、その際
R8は8〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和
アルキル基の中から選択され、また R9は互いに同しであるかまたは異なり、1個または2
個の炭素原子を有するアルキル基の中から選択されてい
る。
アルキル基の中から選択され、また R9は互いに同しであるかまたは異なり、1個または2
個の炭素原子を有するアルキル基の中から選択されてい
る。
ヒトロキシスルポベタインの特定例には、ラウリルジメ
チルヒドロキシスルホベタイン及びラウリルジエチルヒ
ドロキシスルホベタインが含まれる。
チルヒドロキシスルホベタイン及びラウリルジエチルヒ
ドロキシスルホベタインが含まれる。
本発明による組成物中に併用界面活性剤が存在する場合
その景は普通50重量%以下で、好ましくは1〜40重
量%である。
その景は普通50重量%以下で、好ましくは1〜40重
量%である。
組成物の製品形態
本発明による組成物は、ボトル、チューブ、またはポン
プ操作型ディスベンザ−のようなキャップ付き容器から
取り出せる液体、ゲル、ペーストまたはクリームの形態
を取り得る。
プ操作型ディスベンザ−のようなキャップ付き容器から
取り出せる液体、ゲル、ペーストまたはクリームの形態
を取り得る。
丸1漣
本発明を、以下の実施例を参照して更に詳述する。
火施贋↓
この実施例は歯磨を説明する。
歯磨は次の諸成分を含有した。
ナトリウムモノラウリルホスフェート
ナトリウムジラウリルホスフェート
力ラゲナン
ソルビトール
サッカリンナトリウム
シリカ
実11殊l
この実施例は、本発明による別の歯磨組成を示す。
水
100まで
ル質の鉱物質除去を低下させる能力によって評価しな。
Page法を用い[J、 Dent、 Res、 68
(1989)587] 、4種の処理物質、即ちプラ
シーボ(水〉、1%5LS(−す1−リウムラウリルス
ルフェー1〜)、1%DOP、及び公知の抗顯食薬であ
るlppmフッ化物(ここではフッ化ナトリウム)溶液
(陽性対照)を試験した。6個の歯についての試験結果
を下表に示す。
(1989)587] 、4種の処理物質、即ちプラ
シーボ(水〉、1%5LS(−す1−リウムラウリルス
ルフェー1〜)、1%DOP、及び公知の抗顯食薬であ
るlppmフッ化物(ここではフッ化ナトリウム)溶液
(陽性対照)を試験した。6個の歯についての試験結果
を下表に示す。
実験を行なって1%DOP*(下表注参照)溶液の強力
な抗顯食薬としての効果を、1n−vitroでエナメ
平均カルシウム除去量(CDR)及び鉱物質除去低工率
は次の2式を用いて計算する。
な抗顯食薬としての効果を、1n−vitroでエナメ
平均カルシウム除去量(CDR)及び鉱物質除去低工率
は次の2式を用いて計算する。
SLS処理は数値のうえでプラシーボ(水)処理との相
違を示したが、このことはα−0,0ルベルにおいて統
計学的に有意ではなかった(Duncanのマルチプル
レンジ試験)。試験ではフッ化物(陽性対照)処理もD
OP処理もエナメル質の鉱物質除去の量を著しく減少し
た(α−0,0ルベル)が、DOP処理の効果が最大で
あった。この試験では、フッ化物処理よりDOP処理の
方が統計学的に有意に優れていた。
違を示したが、このことはα−0,0ルベルにおいて統
計学的に有意ではなかった(Duncanのマルチプル
レンジ試験)。試験ではフッ化物(陽性対照)処理もD
OP処理もエナメル質の鉱物質除去の量を著しく減少し
た(α−0,0ルベル)が、DOP処理の効果が最大で
あった。この試験では、フッ化物処理よりDOP処理の
方が統計学的に有意に優れていた。
この実験から、DOPは、酸性溶液に暴露された歯のエ
ナメル質を鉱物質除去から保護し得るので強力な抗鯖食
活性を有することが明らかである。
ナメル質を鉱物質除去から保護し得るので強力な抗鯖食
活性を有することが明らかである。
夫茄」1
0内洗浄剤くうかい薬)中の界面活性剤がオレンジジュ
ースの味わいに及ぼす影響を調べたパネルテストで、苦
味、酸味及び新鮮さに関しては1%SLSと1%D叶と
の間に相違は見いだされなかったが、オレンジ味、甘味
、乾燥感(drying)及び歯のスムース感(smo
oth teeth)の知覚ではDOPがSLSに次の
ように優っていた。。
ースの味わいに及ぼす影響を調べたパネルテストで、苦
味、酸味及び新鮮さに関しては1%SLSと1%D叶と
の間に相違は見いだされなかったが、オレンジ味、甘味
、乾燥感(drying)及び歯のスムース感(smo
oth teeth)の知覚ではDOPがSLSに次の
ように優っていた。。
オレンジ味 +31%
甘味 +41%
乾煉感 」−59%
歯のスムース感 +37%
Claims (2)
- (1)歯磨及びうがい薬として用いるのに適した水性組
成物であつて、 (a)構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するモノアルキルもしくはモノアルケニルホスフェ
ート塩またはその混合物を0.1〜95重量%、 (b)構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するジアルキルもしくはジアルケニルホスフェート
塩またはその混合物を0.1〜95重量%、及び (c)構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するジアルキルまたはジアルケニルホスフェート塩
を0〜50重量% 含有し、その際 R^1は互いに同じであるかまたは異なり、平均6〜9
個の炭素原子を有する飽和または不飽和の枝分かれまた
は枝無しアルキルまたはアルケニル基の中から選択され
、 R^2は平均6〜18個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基の中から選択され、 R^3は平均10〜18個の炭素原子を有するアルキル
またはアルケニル基の中から選択され、 Xはナトリウム、カリウム、アンモニウム、置換アンモ
ニウム及びアルキロールアミンの中から選択されている 水性組成物。 - (2)R^1及びR^2がオクチルであることを特徴と
する請求項1に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8828018.5 | 1988-12-01 | ||
| GB888828018A GB8828018D0 (en) | 1988-12-01 | 1988-12-01 | Topical composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02200619A true JPH02200619A (ja) | 1990-08-08 |
| JPH0536409B2 JPH0536409B2 (ja) | 1993-05-31 |
Family
ID=10647763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1313073A Granted JPH02200619A (ja) | 1988-12-01 | 1989-12-01 | 口腔用水性組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5019373A (ja) |
| EP (1) | EP0371542B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02200619A (ja) |
| CA (1) | CA2003840C (ja) |
| DE (1) | DE68902629T2 (ja) |
| ES (1) | ES2042982T3 (ja) |
| GB (1) | GB8828018D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0569666A2 (en) | 1992-05-15 | 1993-11-18 | Kao Corporation | Composition comprising a monophosphate for use in the oral cavity |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180578A (en) * | 1987-01-30 | 1993-01-19 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial antiplaque anticalculus oral composition |
| US5260062A (en) * | 1988-12-29 | 1993-11-09 | Colgate-Palmolive Company | Anti-plaque and anti-tartar dentifrices in plastic pump dispensers |
| US5234688A (en) * | 1988-12-29 | 1993-08-10 | Colgate-Palmolive Company | Anti-plaque dentifrice packaged in resilient squeezable form maintaining dispensing container |
| US5356615A (en) * | 1991-01-30 | 1994-10-18 | Colgate Palmolive Company | Antiplaque oral compositions |
| US5374418A (en) * | 1992-02-13 | 1994-12-20 | Kao Corporation | Composition for use in oral cavity |
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