JPH02207264A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、ジ
スアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光
体に関するものである。

〔従来の技術〕

光導電性物質と静電現象を結び付けて画像記録を行なう
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第２２
１７７６号に於いて明らかにした「エレクトロン　フォ
トグラフィ」に端を発している。電子写真法では、光の
照射量に応してその電気抵抗が変化する光導電物質を、
絶縁性のノ＼インダー樹脂に分散し、これを支持体上に
塗布した光導電性材料が感光体として用いられる。この
光導電材料は、暗所でコロナ帯電により一様な表面電荷
を与えられたのち、画像露光の明るさの値に応じた表面
電荷を失い静電潜像が形成される。この様な静電潜像は
、次にその表面が適当な検電表示物質、すなわちトナー
で処理されて可視像となる。ｌ・ナーは乾燥担体と共に
、或いは有機溶剤中にコロイド状に懸濁して用いられ、
静電潜像の電荷に応じてクーロン力によって付着させる
ことができる。付着した表示物質は、熱圧力などにより
定着させることができる。

また、静電潜像は第２の支持体（例えば、紙、フィルム
等）に転写し、現像、定着させることもできる。

この様な電子写真法に於いて、電子写真用感光体に要求
される基本的な特性としては、（Ｉ）暗所で適当な電位
に帯電できること、（２）暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、（３）光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。

また、実用面からは、（４）適当な面積を持つ感光体が
容易に造れること、（５）繰り返し安定性が良いこと、
（６）耐久性があること、（７）安価なこと、などが要
求されている。

従来、電子写真用感光体の光導電性材料としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
。例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などにより容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱い
に注意を要するなどの欠点を持っていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であっ
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。これらの無機化合物は、重金
属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危険
性もあった。

近年、これらの無機化合物の光導電性材料の欠点を克服
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−　）リニ
トロフルオレノンとからなる電子写真用感光体（米国特
許箱３，４８４，２３７号）、ボＩＪ　　ｉ、ｌ−ビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増感したもの（
特公昭４８−２５６５８号）、染料と樹脂とからなる共
晶体を光導電性材料とするもの（特開昭４７−１０７８
５号）などがある。この様な有機化合物系電子写真用感
光体は、無機化合物系電子写真感光体に比べて、皮膜が
容易であり、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供
できると言う利点を持っている。しかしながら、例えば
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマ
ーに関しては、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着
性などが不良であり、これらの欠点を改良する為に可塑
材、バインダーなどが添加されるが、この為に感度の低
下や、残留電位の上昇を招くなどの問題点があった。

また、有機化合物系の低分子光導電性化合物は、バイン
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰り返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、従来の無機化合物系
電子写真感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案され
てきた有機化合物系電子写真感光体の欠点を改良し、十
分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有する電
子写真用感光体を提供することにある。

〔課題を解決するだめの手段〕

本発明は上記課題を解決するために、 一般弐〇） （式中、Ｃｐはカプラー残基を表わす。）で表わされる
化合物を含有する電子写真用感光体を提供する。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物に於けるカプラー残基
としては、公知のカプラー成分から選択することができ
るが、特に−数式（ＩＩ）−数式（ＩＩＩ） （式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
は複素環を表わし、Ｙは、水素原子、−数式（ＩＶ） υ１１ 又は−数式（Ｖ） Ｒ２及びＲ３は各々独立的に水素原子、置換基を有して
いても良い炭化水素基又は複素環基を表わし、Ｒ１及び
Ｒ２は互いに環を形成していてもよい。） で表わされるカプラー残基である場合が好ましい。

上記−数式（ｎ）、　　（ｍ）、　　（ＩＶ）及び（Ｖ
）のカプラー残基におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、イソアミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基の如き炭素原子数１〜２０のアル
キル基；フェニル基、ナフチル基の如き芳香族炭化水素
基；ピリジル基、カルバゾリル基、ヘンシトリアゾリル
基の如き芳香族複素環基等が挙げられる。

Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が置換アルキル基である場合の置換
基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ原子、シア
ノ基、ヒドロキシル基、置換ヒドロキシル基、チオール
基、置換チオール基、アミノ基、置換アミノ基、アリー
ル基等が挙げられる。

これらの置換基を２個以上有する置換アルキル基であっ
てもよい。置換アルキル基の具体例としては、クロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、２ブロモエチル基の如
きハロゲノアルキル基；ニトロメチル基、３−ニトロプ
ロピル基の如きニトロアルキル基；シアノメチル基、２
−シアノエチル基の如きシアノアルキル基；ヒドロキシ
メチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプ
ロピル基、３−ヒドロキシプロピル基の如きヒドロキシ
アルキル基；メトキシメチル基、２−メトキシエチル基
、エトキシメチル基、フェノキシメチル基の如き置換ヒ
ドロキシアルキル基；チオヒドロキシメチル基、２−チ
オヒドロキシエチル基の如きチオヒドロキシアルキル基
；メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基の如き
置換チオヒドロキシアルキル基；アミノメチル基、２−
アミノエチル基の如きアミノアルキル基；メチルアミノ
メチル基、エチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチ
ル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、フェニルアミ
ノメチル基、ジフェニルアミノメチル基の如き置換アミ
ノアルキル基等が挙げられる。

Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が置換芳香族炭化水素基又は置換芳
香族複素環基である場合の置換基としては、アルキル基
、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基
、置換ヒドロキシル基、チオール基、置換チオール基、
アミノ基、置換アミノ基等が挙げられる。これらの置換
基を２個以上有する置換芳香族炭化水素基又は置換芳香
族複素環基であってもよい。

Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が置換フェニル基である場合の具体
例としては、トリル基、エチルフェニル基の如きアルキ
ルフェニル基；クロロフェニル基、ブロモフェニル基の
如きハロゲン置換フェニル基；ニトロフェニル基；シア
ノフェニル基；ヒドロキシフェニル基；メトキシフェニ
ル基、エトキシフェニル基の如き置換ヒドロキシフェニ
ル基；チオヒドロキシフェニル基；メチルチオフェニル
基、エチルチオフェニル基の如き置換チオフェニル基；
アミノフェニル基；メチルアミノフェニル基、ジメチル
アミノフェニル基、フェニルアミノフェニル基、ジフェ
ニルアミノフェニル基の如き置換アミノフェニル基等が
挙げられる。

Ｒ１，Ｒ２及びＲ３が置換縮合芳香族炭化水素基である
場合の具体例としては、メチルナフチル基、エチルナフ
チル基の如きアルキルナフチル基；クロロナフチル基、
ブロモナフチル基の如きハロゲン置換ナフチル基；ヒド
ロキシナフチル基；メトキシナフチル基、エトキシナフ
チル基の如き置換ヒドロキシナフチル基；チオヒドロキ
シナフチル基；メチルチオナフチル基、エチルチオナフ
チル基の如き置換チオナフチル基；アミノナフチル基；
メチルアミノナフチル基、ジメチルアミノナフチル基、
フェニルアミノナフチル基、ジフェニルアミノナフチル
基の如き置換アミノナフチル基等が挙げられる。

Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が置換芳香族複素環基、特に置換ベ
ンゾチアゾリル基である場合の具体例としては、メチル
ベンゾチアゾリル基、エチルヘンジチアゾリル基の如き
アルキルベンゾチアゾリル基；クロロベンゾチアゾリル
基、ブロモベンゾチアゾリル基の如きハロゲン置換ベン
ゾチアゾリル基；ニトロベンゾチアゾリル基；シアノベ
ンゾチアゾリル基；ヒドロキシベンゾチアゾリル基；メ
トキシヘンジチアゾリル基、エトキシヘンジチアゾリル
基の如き置換ヒドロキシベンゾチアゾリル基；チオヒド
ロキシベンゾチアゾリル基；メチルチオベンゾチアゾリ
ル基、エチルチオベンゾチアゾリル基の如き置換チオヘ
ンジチアゾリル基；アミノベンゾチアゾリル基；メチル
アミノベンゾチアゾリル基、ジメチルアミノヘンジチア
ゾリル基、フェニルアミノベンゾチアゾリル基、ジフェ
ニルアミノヘンジチアゾリル基の如き置換アミノベンゾ
チアゾリル基等が挙げられる。

本発明に係わる一般式（Ｉ）で表されるジスアゾ化合物
は、従来公知の方法で製造することができる。例えば、
「ジャーナル　オプ　ケミカルソサエティＪ　１３６３
頁（Ｉ９６３年）に記載の如く、アセチルベンゾインか
らの二段階の反応を行なって、下記式（ＶＩ）で表わさ
れる２−メチル４．５−ビス（４−ニトロフェニル）オ
キサゾールを製造する。

更に、式（ＶＩ）の化合物をエタノール中で塩化カルシ
ウム存在下に、亜鉛で還元して、下記式（■）で表わさ
れる４、４′−ジアミノ誘導体を製造する。

次いで、式（Ｖｌ）で表わされる化合物を常法によりジ
アゾ化し、カプラーＣｐとアルカリ存在下刃ツブリング
させるか、又は、式（ＶＩ）で表わされる化合物のジア
ゾニウム塩をホウフッ化水素酸塩或いは亜鉛の塩として
一旦単離した後、適当な溶媒、例えばＮ、Ｎ’−ジメチ
ルホルムムアミド、ジメチルスルホキシド等の不活性有
機溶媒中でアルカリの存在下でカプラーとカップリング
させることにより容易に式（Ｉ）の化合物を製造するこ
とができる。

本発明で使用できる前記−数式（Ｉ）のジスアゾ化合物
の具体例を第１表〜第６表に構造式で示した。

／ ／ ／ ／ 本発明の電子写真用感光体は種々の構造をとることがで
きる。その例を第１〜４図に示した。第１図の感光体は
、導電性支持体（Ｉ）上にジスアゾ化合物（３）をバイ
ンダー（４）中に分散させてなる感光層（２ａ）を設け
たものである。第２図の感光体は、導電性支持体上にジ
スアゾ化合物（３）を電荷輸送物質（５）及びバインダ
ーから成る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層（２ｂ
）を設けたものである。第３図及び第４図の感光体はジ
スアゾ化合物（３）を主体とする電荷担体発生層（６）
と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層（７
）とから成る感光層（２ｃ）又は（２ｄ）をそれぞれ設
けたものである。第１図の場合には、ジスアゾ化合物（
３）は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送の
両作用を行なっている、第２図の感光体の場合には、電
荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒体（５）を形
成し、一方ジスアゾ化合物（３）は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷輸送媒体（５）はジスアゾ化合
物（３）の如き電荷担体の生成能力は持たないが、ジス
アゾ化合物から発生した電荷担体を受は入れ、これを輸
送する能力を持っている。即ち、第２図の感光体では光
減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ化合物（３）に
よって行なわれ、一方、電荷担体の輸送は主として電荷
輸送媒体（５）により行なわれる。第３図及び第４図の
感光体の場合には、電荷担体発生層（６）に含まれるジ
スアゾ化合物（３）は電荷担体を発生し、一方、電荷輸
送層（７）は電荷担体の注入を受けその輸送を行なう。

即ち、光減衰に必要な電荷担体の生成がジスアゾ化合物
で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で行な
われると言う作用機構は第２図の感光体の場合と同様で
ある。

第１図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー溶液中に
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって製造することができる。第２図の感光体
はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによって製造することができる。

また、第３図の感光体は、導電性支持体上にジスアゾ化
合物を真空蒸着するか、或いは、ジスアゾ化合物の微粒
子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。第４図の感光体は電荷輸送物質及びバインダ
ーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、そ
の上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、或いは、ジス
アゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散
して得た分散液を塗布、乾燥することにより製造するこ
とができる。

これらの感光体の感光層の厚さは、第１図及び第２図の
感光体の場合、３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μｍ
である。又第３図及び第４図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは５μｍ以下、好ましくは０．０１〜
２μｍであり、電荷輸送層の厚さは３〜５０μｍ、好ま
しくは５〜２０μｍである。又、第１図の感光体に於い
て、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感光層に対し
て１０〜７０重景％、好ましくは３０〜５０重量％であ
る。第２図の感光体に於いては、感光層中のジスアゾ化
合物の割合は１〜５０重景％、好ましくは３〜３０重量
％であり、又、電荷輸送物質の割合は１０〜９０重量％
、好ましくは１０〜６０重量％である。第３図及び第４
図の感光体における電荷輸送媒体中の電荷輸送物質の割
合は１０〜９５％、好ましくは１０〜６０重量％である
。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、例
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはラミネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。

バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁性のフィルム
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい。この様
な高分子重合体としては、例えば、ボリカーボネーＩ・
、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ
ビニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩
化ビニリデンアクリロニ）　ＩＪル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコンアルキ
ッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリ
スルホン等が挙ケられるが、これらに限定されるもので
はない。

これらの結着剤は、単独で、或いは２種類以上の混合物
として用いることもできる。

又、これらのバインダーと共に、可塑剤、増感剤、表面
改質剤等の添加剤を使用することもできる。

可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、０−ターフエル、ｐ−ターフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジエチレングリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。

増感剤としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチ
レン、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。

表面改質剤としては、例えばシリコンオイル、フッソ樹
脂等が挙げられる。

更に本発明に於いては、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール樹
脂、ポリアミド、カルボキシーメチルセルロ−ス塩化ビ
ニリデン系ポリマーラテンクス、スチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。

又、電荷輸送物質としては、一般に電子を輸送する化合
物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。

電子輸送物質としては、例えば、クロラニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，
４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、９−ジ
シアノメチレン−２，４，７−）リニトロフルオレノン
、９−ジシアノメチレン２．４，５．７−テトラニトロ
フルオレノン、２，４，５．７テトラニトロキサントン
、２，４．８−トリニドロチオキサントン、テトラニト
ロカルバゾールクロー）ニル、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノベンゾキノン、２，４．７−　）リートロ
ー９，１０−フエナントレンキノン、テトラクロロ無水
フタール酸等を挙げることかできる。

正孔輸送物質としては、低分子化合物では、例えばピレ
ン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカルバ
ゾールＮ−フェニルカルバゾール、或いは、Ｎ−メチル
−２−フェニルヒドラジノ３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、Ｎ、Ｎジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９エチルカルバゾール、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン、ｐＮ、
Ｎ−ジメチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾン、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド
ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）Ｌ３，４−オキサジア
ゾール、１−フェニル−３（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐジエチルアミノフェニル）ピラゾリン等
のピラゾリン類、トリフェニルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ　’
　、Ｎ　’−テトラフェニルー１．１′−ビフェニル−
４４′−ジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−
ビス（３メチルフエニル）−ＬＬ’−ビフェニル−４４
ジアミン等が挙げられる。又、高分子化合物としては、
例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルアンスラセン、ポリビニルアクリジン、ピレン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、エチルカルハヅールーホルムアル
デヒド樹脂、トリフェニルメタンポリマー等が挙げられ
る。

電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、或いは２種類以上
混合して用いることができる。

積層型感光体を塗工によって形成する場合、バインダー
を溶解する溶剤は、バインダーの種類によって異なるが
、下層を溶解しないものの中から選択することが好まし
い。具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎプロパツール等のアルコール類；ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等のアミド頻；テトラヒドロフラン、
ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル類；酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン類；塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタ
ン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン
、ギシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルヘンゼン等
の芳香族類などが挙げられる。

塗工法としては、例えば浸漬コーティング法、スプレー
コーティング法、スピナーコーティング法、ビードコー
ティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法等のコーティング法を用いることができる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。又、ジス
アゾ化合物の歯は第１表〜第６表中の陽を意味する。

実施例１ ポリエステル樹脂（商品名「パイロン２００」東洋紡社
製）１０部、患１のジスアゾ化合物１０部及びテトラヒ
ドロフラン８０部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上
にワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約１０μの感光層を
持った第１図の構造の感光体を得た。次にこの感光体の
感光層面に静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２
８（川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を暗所
で印加電圧−６ｋＶのコロナ放電により帯電させ、１０
秒間暗所に放置し、ついでタングステンランプから、そ
の表面が照度５ルツクスになるように感光層に光照射を
行ない、その表面電位が暗所に１０秒間放置後の表面電
位の１７２に減少する迄の時間を測定し、感光度Ｅｌ／
□（ルックス・秒）を求めたところ、Ｅｌ／□−２４，
０ルツクス・秒であった。

実施例２ ポリエステル樹脂（実施例１と同製品）３部、２．４．
７−　）リートロー９−フルオ１フフ３部、階１のジス
アゾ化合物０．６部及びテトラヒドロフラン３０部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーを
用いて塗布乾燥し厚さ約９μの感光層をもった第２図の
構造の感光体を作製した。次にこの感光体の感度を実施
例１に準じて測定したところＥｌ／２＝５．９ルツクス
・秒であった。

実施例３ 隘１のジスアゾ化合物３部をフェノキシ樹脂（商品名「
ＰＫＨＨ）ユニオンカーバイド社製）１部をジオキサン
７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕混合し
、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィ
ルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ１μの
電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上にｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン
５部、ポリカーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ−
１２５０ＷＪ帝人化成社製）５部を塩化メチレン６５部
に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾燥し厚さ
１０μの電荷輸送層を形成せしめ第３図の構造の感光体
を得た。こうして作製した感光体の感度を実施例１に準
じて測定したところＥｌ／□−５，４ルツクス・秒であ
った。

実施例４〜２０ １Ｉｋｌｌのジスアゾ化合物の代りに下記第７表のジス
アゾ化合物を夫々用いた以外は実施例３と同じ方法で第
３図の構造の感光体を作成し、実施例１に準じて感度の
測定を行ない同表に掲げる結果を得た。

ノ フ ／ ／ ／ ／ ／ 実施例２１ 電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにＮエチルカルバゾー
ル−３−メチリデン−Ｎ−アミノインドリンを用いた以
外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の感光体を作成
し、実施例１に準してその感度を測定したところＥｌ／
□−４，８ルツクス・秒であった。

実施例２２〜４０ 隘１のジスアゾ化合物の代りに下記第８表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾン化りに
Ｎ−エチルカルバゾール３−メチリデン−Ｎ−アミノイ
ンドリンを用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の
構造の感光体を作成し、実施例１に準じて感度の測定を
行ない第８表に掲げる結果を得た。

！ フ′ ／ ／ 実施例４１ 電荷輸送物質としてｐ−ジエチルアミノヘンズアルデヒ
ドージフェニルヒドラゾンの代りにＮエチル力ルパヅー
ルー３−メチリデン−Ｎ−アミノテトラヒドロキノリン
を用いた以外は実施例３と同じ方法で第３図の構造の感
光体を作成し、実施例１に準じて感度を測定したところ
、Ｅｌ／□−５，０ルツクス・秒であった。

実施例４２〜６０ 歯１のジスアゾ化合物の代りに下記第９表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にＮ−エチルカルバゾール３−メチリデン−Ｎ−アミノ
テトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例３と同じ方
法で第３図の構造の感光体を作成し、実施例１に準じて
感度の測定を行ない、同表に掲げる結果を得た。

ノ ！ ／ 第９表 実施例６１ ポリカーボネート樹脂（実施例３と同製品）３部、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒドーシフェニルヒドラゾ
ン３部をテトラヒドロフラン３５部に溶かした溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーパーを用いて塗布乾燥し厚さ約１０μの電荷輸送層を
形成せしめた。

次に実施例３において電荷発生層の形成に用いた塗料を
上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ約０．８μの電荷発生層を形成せしめ第４図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧＋６ｋＶのコロナ放電を行ない実施例１に準じて測
定したところＥ１／２−５．４ルツクス・秒であった。

〔発明の効果〕

本発明の電子写真用感光体は、耐久性に優れ、高感度で
あるので、ＰＰＣ複写機等に広（利用することができる
。

【図面の簡単な説明】

第１〜４図は、本発明に係わる電子写真用感光体の拡大
部分断面図である。 １・・・導電性支持体、 ２ａ、２ｂ、２ｃ、２ｄ−−−感光層、３・・・ジスア
ゾ化合物、 ４・・・バインダー、 ５・・・電荷輸送物質、 ６・・・電荷担体発生層、 ７・・・電荷輸送層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃｐはカプラー残基を表わす。） で表わされる化合物を含有することを特徴とする電子写
   真用感光体。 ２、Ｃｐが一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、置換基を有していてもよい炭化水素環又
   は複素環を表わし、Ｙは、水素原子、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立的に
   水素原子、置換基を有していても良い炭化水素基又は複
   素環基を表わし、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに環を形成し
   ていてもよい。）で表わされるカプラー残基である請求
   項１記載の電子写真用感光体。