JPH0368955A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH0368955A JPH0368955A JP20462089A JP20462089A JPH0368955A JP H0368955 A JPH0368955 A JP H0368955A JP 20462089 A JP20462089 A JP 20462089A JP 20462089 A JP20462089 A JP 20462089A JP H0368955 A JPH0368955 A JP H0368955A
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- photoreceptor
- charge
- substituent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用感光体に関し、更に詳しくは、ジ
スアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光
体に関するものである。
スアゾ化合物を含有する感光層を有する電子写真用感光
体に関するものである。
光導電性物質と静電現象を結び付けて画像記録を行なう
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第22
1776号に於いて明らかにした「エレクトロン フォ
トグラフィ」に端を発している。
、いわゆる電子写真法は、カールソンが米国特許第22
1776号に於いて明らかにした「エレクトロン フォ
トグラフィ」に端を発している。
電子写真法では、光の照射量に応じてその電気抵抗が変
化する光導電物質を、絶縁性のバインダー樹脂に分散し
、これを支持体上に塗布した光導電性材料が感光体とし
て用いられる。この光導電材料は、暗所でコロナ帯電に
より一様な表面電荷を与えられたのち、画像露光の明る
さの値に応じた表面電荷を失い静電潜像が形成される。
化する光導電物質を、絶縁性のバインダー樹脂に分散し
、これを支持体上に塗布した光導電性材料が感光体とし
て用いられる。この光導電材料は、暗所でコロナ帯電に
より一様な表面電荷を与えられたのち、画像露光の明る
さの値に応じた表面電荷を失い静電潜像が形成される。
この様な静電潜像は、次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで処理されて可視像となる。トナー
は乾燥担体と共に、或いは有機溶剤中にコロイド状に懸
濁して用いられ、静電潜像の電荷に応じてクーロン力に
よって付着させることができる。
質、すなわちトナーで処理されて可視像となる。トナー
は乾燥担体と共に、或いは有機溶剤中にコロイド状に懸
濁して用いられ、静電潜像の電荷に応じてクーロン力に
よって付着させることができる。
付着した表示物質は、熱、圧力などにより定着させるこ
とができる。
とができる。
また、静電潜像は第2の支持体(例えば、紙、フィルム
等)に転写し、現像、定着させることもできる。
等)に転写し、現像、定着させることもできる。
この様な電子写真法に於いて、電子写真用感光体に要求
される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、(3)光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。
される基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所における電荷の保持能力
が大きいこと、(3)光照射によって速やかに電荷を散
逸できること、などが挙げられる。
また、実用面からは、(4)適当な面積を持つ感光体が
容易に造れること、(5)繰り返し安定性が良いこと、
(6)耐久性があること、(7)安価なこと、などが要
求されている。
容易に造れること、(5)繰り返し安定性が良いこと、
(6)耐久性があること、(7)安価なこと、などが要
求されている。
従来、電子写真用感光体の光導電性材料としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
。例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などにより容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱い
に注意を要するなどの欠点を持っていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であっ
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。これらの無機化合物は、重金
属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危険
性もあった。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く用いられてき
た。しかしながら、これらの無機化合物は、多くの長所
を持つ反面、様々な欠点を有していることも事実である
。例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高い、温度、湿度、指紋などにより容易に結晶化が進
み、感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱い
に注意を要するなどの欠点を持っていた。また、硫化カ
ドミウムは、特に耐湿性が悪く、感光体の吸湿を防止す
る為にヒーターを設置するなどの補助手段が必要であっ
た。また、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性など機械的な強
度に問題がある他、ローズベンガルに代表される染料で
増感しているため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていた。これらの無機化合物は、重金
属を含有し、取扱いを誤まると公害問題に発展する危険
性もあった。
近年、これらの無機化合物の光導電性材料の欠点を克服
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.4.7−トリニト
ロフルオレノンとからなる電子写真用感光体(米国特許
第3,484,237号)、ボIJ−N−ビニルカルバ
ゾールをビリリウム塩基色素で増感したもの(特公昭4
8−25658号)、染料と樹脂とからなる共晶体を光
導電性材料とするもの(特開昭47−10785号)な
どがある。この様な有機化合物系電子写真用感光体は、
無機化合物系電子写真感光体に比べて、成膜が容易であ
り、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供できると
言う欠点を持っている。しかしながら、例えば、ポリ−
N−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマーに関し
ては、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着性などが
不良であり、これらの欠点を改良する為に可塑材、バイ
ンダーなどが添加されるが、この為に感度の低下や、残
留電位の上昇を招くなどの問題点があった。
する為に、種々の有機光導電性化合物を用いた電子写真
用感光体の研究開発が盛んに行なわれている。例えば、
ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.4.7−トリニト
ロフルオレノンとからなる電子写真用感光体(米国特許
第3,484,237号)、ボIJ−N−ビニルカルバ
ゾールをビリリウム塩基色素で増感したもの(特公昭4
8−25658号)、染料と樹脂とからなる共晶体を光
導電性材料とするもの(特開昭47−10785号)な
どがある。この様な有機化合物系電子写真用感光体は、
無機化合物系電子写真感光体に比べて、成膜が容易であ
り、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供できると
言う欠点を持っている。しかしながら、例えば、ポリ−
N−ビニルカルバゾールの様な光導電性ポリマーに関し
ては、ポリマー単独では被膜性、可撓性、接着性などが
不良であり、これらの欠点を改良する為に可塑材、バイ
ンダーなどが添加されるが、この為に感度の低下や、残
留電位の上昇を招くなどの問題点があった。
また、有機化合物系の低分子光導電性化合物は、バイン
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰り返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
。
ダーの選択範囲も広く、適当なポリマーを選択すれば、
被膜性、接着性など機械的特性の優れたものを造ること
ができるが、反面、光感度、繰り返し特性など電子写真
用感光体としての要求を十分に満たすものではなかった
。
本発明が解決しようとする課題は、従来の無機化合物系
電子写真用感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案さ
れてきた有機化合物系電子写真用感光体の欠点を改良し
、十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有す
る電子写真用感光体を提供することにある。
電子写真用感光体の欠点を克服し、且つこれまで提案さ
れてきた有機化合物系電子写真用感光体の欠点を改良し
、十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久性を有す
る電子写真用感光体を提供することにある。
本発明は上記課題を解決するために、
一般式(I)
%式%(1)
(式中、Aは置換基を有していても良い芳香族炭化水素
基又は芳香族複素環基の2価の残基を表を表わす。R1
及びR2は各々独立的に、水素原子、置換基を有してい
ても良い炭化水素基又は置換基を有していても良い複素
環基を表わす。
基又は芳香族複素環基の2価の残基を表を表わす。R1
及びR2は各々独立的に、水素原子、置換基を有してい
ても良い炭化水素基又は置換基を有していても良い複素
環基を表わす。
又、R1及びR2は互いに環を形成していても良い。)
で表わされる化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体を提供する。
真用感光体を提供する。
一般式(1)におけるAとしては、例えば、C3,3’
−ジメチルビフェニル) −4,4’−ジイル基、(3
,3’−ジクロロビフェニル) −4,4’−ジイル基
、スチルベン−4,4′−ジイル基、9−フルオレノン
−2,7−ジイル基、2,5−ビフェニルオキサジアゾ
ール−4′、4“−ジイル基、2−フェニルベンゾオキ
サゾール−51′−ジイル基などが挙げられる。
−ジメチルビフェニル) −4,4’−ジイル基、(3
,3’−ジクロロビフェニル) −4,4’−ジイル基
、スチルベン−4,4′−ジイル基、9−フルオレノン
−2,7−ジイル基、2,5−ビフェニルオキサジアゾ
ール−4′、4“−ジイル基、2−フェニルベンゾオキ
サゾール−51′−ジイル基などが挙げられる。
一般式(I)におけるR1.R2としては、例えば、炭
素原子数1〜20のアルキル基;フェニル基、ナフチル
基の如き芳香族炭化水素基;ピリジル基、カルバゾリル
基、ベンゾトリアゾリル基などの芳香族複素環基などが
挙げられる。具体例としては、R1,R2がアルキル基
の場合は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアくル基、イソヘキシル基、ネオペ
ンチル基、tert−ブチル基などを挙げることができ
る。
素原子数1〜20のアルキル基;フェニル基、ナフチル
基の如き芳香族炭化水素基;ピリジル基、カルバゾリル
基、ベンゾトリアゾリル基などの芳香族複素環基などが
挙げられる。具体例としては、R1,R2がアルキル基
の場合は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアくル基、イソヘキシル基、ネオペ
ンチル基、tert−ブチル基などを挙げることができ
る。
R1,R1が置換アルキル基の場合の置換基としては、
例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換ヒドロキシ基、チオ−、ル基、置換チオール
基、アミノ基、置換アミノ基、アリール基などが挙げら
れる。
例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換ヒドロキシ基、チオ−、ル基、置換チオール
基、アミノ基、置換アミノ基、アリール基などが挙げら
れる。
置換アルキル基の具体例としては、例えば、ハロゲノア
ルキル基(例えば、クロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、2−ブロモエチル基等)、ニトロアルキル基(例
えば、ニトロメチル基、3−ニトロプロビル基等)、シ
アノアルキル基(例えば、シアノメチル基、2−シアノ
エチル基等)、ヒドロキシアルキル基(例えば、ヒドロ
キシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基等)、置換ヒ
ドロキシアルキル基(例えば、メトキシメチル基、2−
メトキシエチル基、エトキシメチル基、フェノキシメチ
ル基等)、チオヒドロキシアルキル基(例えば、チオヒ
ドロキシメチル基、2−チオヒドロキシエチル基等)、
置換チオヒドロキシアルキル基(例えば、メチルチオメ
チル基、2−メチルチオエチル基)、アミノアルキル基
(例えば、アミノメチル基、2−アミノエチル基等)、
置換アミノアルキル基(例えば、メチルアミノメチル基
、エチルア旦ノメチル基、ジメチルアミノメチル基、2
−(ジメチルア旦〕)エチル基、フェニルアミノメチル
基、ジフェニルアミノメチル基等)等を挙げることがで
きる。
ルキル基(例えば、クロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、2−ブロモエチル基等)、ニトロアルキル基(例
えば、ニトロメチル基、3−ニトロプロビル基等)、シ
アノアルキル基(例えば、シアノメチル基、2−シアノ
エチル基等)、ヒドロキシアルキル基(例えば、ヒドロ
キシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキ
シプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基等)、置換ヒ
ドロキシアルキル基(例えば、メトキシメチル基、2−
メトキシエチル基、エトキシメチル基、フェノキシメチ
ル基等)、チオヒドロキシアルキル基(例えば、チオヒ
ドロキシメチル基、2−チオヒドロキシエチル基等)、
置換チオヒドロキシアルキル基(例えば、メチルチオメ
チル基、2−メチルチオエチル基)、アミノアルキル基
(例えば、アミノメチル基、2−アミノエチル基等)、
置換アミノアルキル基(例えば、メチルアミノメチル基
、エチルア旦ノメチル基、ジメチルアミノメチル基、2
−(ジメチルア旦〕)エチル基、フェニルアミノメチル
基、ジフェニルアミノメチル基等)等を挙げることがで
きる。
R1,R2が芳香族炭化水素基或いは芳香族複素環基の
場合の置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換ヒドロ
キシ基、チオール基、置換チオール基、アミノ基、置換
アミノ基などが挙げられる。
場合の置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換ヒドロ
キシ基、チオール基、置換チオール基、アミノ基、置換
アミノ基などが挙げられる。
置換芳香族炭化水素基の具体例として、置換フェニル基
の場合を挙げると、アルキルフェニル基(例えば、トリ
ル基、エチルフェニル基等)、クロロフェニル基、ニト
ロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル
基、置換ヒドロキシフェニル基(例えば、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基等)、チオヒドロキシフェ
ニル基、置換チオール基(例えば、メチルチオフェニル
基、エチルチオフェニル基等)、アミノフェニル基、置
換アミノ基(例えば、メチルアくノフェニル基、ジメル
ア旦ニフェニル基、フェニルアミノフェニル基、ジフェ
ニルアミノフェニル基等)等を挙げることができる。
の場合を挙げると、アルキルフェニル基(例えば、トリ
ル基、エチルフェニル基等)、クロロフェニル基、ニト
ロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル
基、置換ヒドロキシフェニル基(例えば、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基等)、チオヒドロキシフェ
ニル基、置換チオール基(例えば、メチルチオフェニル
基、エチルチオフェニル基等)、アミノフェニル基、置
換アミノ基(例えば、メチルアくノフェニル基、ジメル
ア旦ニフェニル基、フェニルアミノフェニル基、ジフェ
ニルアミノフェニル基等)等を挙げることができる。
置換縮合芳香族炭化水素基の具体例として、置換ナフチ
ル基の場合を挙げると、アルキルナフチル基(例えば、
メチルナフチル基、エチルナフチル基、等)、クロロナ
フチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒド
ロキシナフチル基、置換ヒドロキシナフチル基(例えば
、メトキシナフチル基、エトキシナフチル基等)、チオ
ヒドロキシナフチル基、置換チオール基(例えば、メチ
ルチオナフチル基、エチルチオナフチル基等)、アミノ
ナフチル基、置換アミノ基(例えば、メチルアミノナフ
チル基、ジメルアξノナフチル基、フェニルアミノナフ
チル基、ジフェニルアごノナフチル基等)等を挙げるこ
とができる。
ル基の場合を挙げると、アルキルナフチル基(例えば、
メチルナフチル基、エチルナフチル基、等)、クロロナ
フチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒド
ロキシナフチル基、置換ヒドロキシナフチル基(例えば
、メトキシナフチル基、エトキシナフチル基等)、チオ
ヒドロキシナフチル基、置換チオール基(例えば、メチ
ルチオナフチル基、エチルチオナフチル基等)、アミノ
ナフチル基、置換アミノ基(例えば、メチルアミノナフ
チル基、ジメルアξノナフチル基、フェニルアミノナフ
チル基、ジフェニルアごノナフチル基等)等を挙げるこ
とができる。
置換芳香族複素環基の具体例として、置換ベンゾチアゾ
リル基の場合を挙げると、アルキルベンゾチアゾリル基
(例えば、メチルベンゾチアゾリル基、エチルベンソベ
ンゾチアゾリル基等)、クロロベンゾチアゾリル基、ニ
トロベンゾチアゾリル基、シアノベンゾチアゾリル基、
ヒドロキシベンゾチアゾリル基、置換ヒドロキシベンゾ
チアゾリル基(例えば、メトキシベンゾチアゾリル基、
エトキシベンゾチアゾリル基等)、チオヒドロキシベン
ゾチアゾリル基、置換チオール基(例えば、メチルチオ
ベンゾチアゾリル基、エチルチオベンゾチアゾリル基等
)、アミノベンゾチアゾリル基、置換アミノベンゾチア
ゾリル基(例えば、メチルアミノベンゾチアゾリル基、
ジメルアごノベンゾチアゾリル基、フェニルア藁ノベン
ゾチアゾリル基、ジフェニルアミノベンゾチアゾリル基
等)等を挙げることができる。
リル基の場合を挙げると、アルキルベンゾチアゾリル基
(例えば、メチルベンゾチアゾリル基、エチルベンソベ
ンゾチアゾリル基等)、クロロベンゾチアゾリル基、ニ
トロベンゾチアゾリル基、シアノベンゾチアゾリル基、
ヒドロキシベンゾチアゾリル基、置換ヒドロキシベンゾ
チアゾリル基(例えば、メトキシベンゾチアゾリル基、
エトキシベンゾチアゾリル基等)、チオヒドロキシベン
ゾチアゾリル基、置換チオール基(例えば、メチルチオ
ベンゾチアゾリル基、エチルチオベンゾチアゾリル基等
)、アミノベンゾチアゾリル基、置換アミノベンゾチア
ゾリル基(例えば、メチルアミノベンゾチアゾリル基、
ジメルアごノベンゾチアゾリル基、フェニルア藁ノベン
ゾチアゾリル基、ジフェニルアミノベンゾチアゾリル基
等)等を挙げることができる。
これらの置換基を2個以上有する置換芳香族炭化水素基
又は置換芳香族複素環基であってもよい。
又は置換芳香族複素環基であってもよい。
本発明に係わる一般式(I)で表わされる化合物は、例
えば、下記第1表に示した部分構造式Aのジニトロ体を
常法によりこれを還元した後、ジアゾ化する。このジア
ゾ化合物と式(n)(式中、Yは一般式(1)における
Yと同じ意味を表わす。) の化合物とをアルカリの存在下にカップリングさせるか
、または、このジアゾ化合物のジアゾニウム塩をホウフ
ッ化水素酸塩或いは亜鉛の塩として一旦単離した後、N
、N’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
の如き不活性有機溶媒中でアルカリの存在下に上記式(
II)の化合物とカップリング反応させることにより、
容易に一般式(I)の化合物を製造することができる。
えば、下記第1表に示した部分構造式Aのジニトロ体を
常法によりこれを還元した後、ジアゾ化する。このジア
ゾ化合物と式(n)(式中、Yは一般式(1)における
Yと同じ意味を表わす。) の化合物とをアルカリの存在下にカップリングさせるか
、または、このジアゾ化合物のジアゾニウム塩をホウフ
ッ化水素酸塩或いは亜鉛の塩として一旦単離した後、N
、N’−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
の如き不活性有機溶媒中でアルカリの存在下に上記式(
II)の化合物とカップリング反応させることにより、
容易に一般式(I)の化合物を製造することができる。
本発明で使用する一般式(1)のジスアゾ化合物の具体
例を第1〜2表に構造式で示した。
例を第1〜2表に構造式で示した。
/
/
/
第1表
(その1)
/
/
第
1
表
(その2)
第
表
(その4)
/
/
/
/
/
第
表
(その3)
第
表
(その1)
第2表
(その2)
第2表
(その3)
第2表
(その4)
本発明の電子写真用感光体は種々の構造をとることがで
きる。その例を第1〜4図に示した。第1図の感光体は
、導電性支持体(1)上にジスアゾ化合物(3)をバイ
ンダー(4)中に分散させてなる感光層(2a)を設け
たものである。第2図の感光体は、導電性支持体上にジ
スアゾ化合物(3)を電荷輸送物質(5)及びバインダ
ーから威る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層(2b
)を設けたものである。第3図及び第4図の感光体はジ
スアゾ化合物(3)を主体とする電荷担体発生層(6)
と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層(7
)とから戒る感光層(2C)又は(2d)をそれぞれ設
けたものである。第1図の場合には、ジスアゾ化合物(
3)は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送の
両件用を行なっている。第2図の感光体の場合には、電
荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒体(5)を形
威し、一方ジスアゾ化合物(3)は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷輸送媒体(5)はジスアゾ化合
物(3)の如き電荷担体の生成能力は持たないが、ジス
アゾ化合物から発生した電荷担体を受は入れ、これを輸
送する能力を持っている。即ち、第2図の感光体では光
減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ化合物(3)に
よって行なわれ、一方、電荷担体の輸送は主として電荷
輸送媒体(5)により行なわれる。第3図及び第4図の
感光体の場合には、電荷担体発生層(6〉に含まれるジ
スアゾ化合物(3)は電荷担体を発生し、一方、電荷輸
送層(7)は電荷担体の注入を受けその輸送を行なう。
きる。その例を第1〜4図に示した。第1図の感光体は
、導電性支持体(1)上にジスアゾ化合物(3)をバイ
ンダー(4)中に分散させてなる感光層(2a)を設け
たものである。第2図の感光体は、導電性支持体上にジ
スアゾ化合物(3)を電荷輸送物質(5)及びバインダ
ーから威る電荷輸送媒体に分散させて成る感光層(2b
)を設けたものである。第3図及び第4図の感光体はジ
スアゾ化合物(3)を主体とする電荷担体発生層(6)
と、電荷輸送物質とバインダーから成る電荷輸送層(7
)とから戒る感光層(2C)又は(2d)をそれぞれ設
けたものである。第1図の場合には、ジスアゾ化合物(
3)は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び電荷輸送の
両件用を行なっている。第2図の感光体の場合には、電
荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒体(5)を形
威し、一方ジスアゾ化合物(3)は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷輸送媒体(5)はジスアゾ化合
物(3)の如き電荷担体の生成能力は持たないが、ジス
アゾ化合物から発生した電荷担体を受は入れ、これを輸
送する能力を持っている。即ち、第2図の感光体では光
減衰に必要な電荷担体の生成はジスアゾ化合物(3)に
よって行なわれ、一方、電荷担体の輸送は主として電荷
輸送媒体(5)により行なわれる。第3図及び第4図の
感光体の場合には、電荷担体発生層(6〉に含まれるジ
スアゾ化合物(3)は電荷担体を発生し、一方、電荷輸
送層(7)は電荷担体の注入を受けその輸送を行なう。
即ち、光減衰に必要な電荷担体の生成がジスアゾ化合物
で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で行な
われると言う作用機構は第2図の感光体の場合と同様で
ある。
で行なわれ、又、電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で行な
われると言う作用機構は第2図の感光体の場合と同様で
ある。
第1図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー溶液中に
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって製造することができる。第2図の感光体
はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによって製造することができる。
分散させ、この分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥す
ることによって製造することができる。第2図の感光体
はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及びバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによって製造することができる。
また、第3図の感光体は、導電性支持体上にジスアゾ化
合物を真空蒸着するか、或いは、ジスアゾ化合物の微粒
子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。第4図の感光体は電荷輸送物質及びバインダ
ーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、そ
の上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、或いはジスア
ゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散し
て得た分散液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。
合物を真空蒸着するか、或いは、ジスアゾ化合物の微粒
子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質及びバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。第4図の感光体は電荷輸送物質及びバインダ
ーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、そ
の上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、或いはジスア
ゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散し
て得た分散液を塗布、乾燥することにより製造すること
ができる。
これらの感光体の感光層の厚さは、第1図及び第2図の
感光体の場合、3〜50μm、好ましくは5〜20μm
である。又第3図及び第4図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは5μm以下、好ましくは0.01〜
2μmであり、電荷輸送層の厚さは3〜50μm、好ま
しくは5〜20μmである。又、第1図の感光体に於い
て、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感光層に対し
て10〜70重量%、好ましくは30〜50重量%であ
る。第2図の感光体に於いては、感光層中のジスアゾ化
合物の割合は1〜50重量%、好ましくは3〜30重景
%であり、又、電荷輸送物質の割合は10〜90重量%
、好ましくは10〜60重量%である。第3図及び第4
図の感光体における電荷輸送媒体中の電荷輸送物質の割
合は10〜95重量%、好ましくは10〜60重量%で
ある。
感光体の場合、3〜50μm、好ましくは5〜20μm
である。又第3図及び第4図の感光体の場合には、電荷
担体発生層の厚さは5μm以下、好ましくは0.01〜
2μmであり、電荷輸送層の厚さは3〜50μm、好ま
しくは5〜20μmである。又、第1図の感光体に於い
て、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感光層に対し
て10〜70重量%、好ましくは30〜50重量%であ
る。第2図の感光体に於いては、感光層中のジスアゾ化
合物の割合は1〜50重量%、好ましくは3〜30重景
%であり、又、電荷輸送物質の割合は10〜90重量%
、好ましくは10〜60重量%である。第3図及び第4
図の感光体における電荷輸送媒体中の電荷輸送物質の割
合は10〜95重量%、好ましくは10〜60重量%で
ある。
本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、例
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはうξネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレス、クロム、
チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウム、インジウ
ム、金、白金等の金属または合金を用いた金属板、金属
ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、金等の金属
又は合金を塗布、蒸着、或いはうξネートした紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁性のフィルム
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい。この様
な高分子重合体としては、例えば、ポリカーボネート、
ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビ
ニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
形成可能な高分子重合体を用いるのが好ましい。この様
な高分子重合体としては、例えば、ポリカーボネート、
ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリビ
ニルアセテート、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッ
ド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン
−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリス
ルホン等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
これらの結着剤は、単独で、或いは種類以上の混合物と
して用いることもできる。
して用いることもできる。
又、これらのバインダーと共に、可塑剤、増感剤、表面
改質剤等の添加剤を使用することもできる。
改質剤等の添加剤を使用することもできる。
可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩化ビフェニル
、0−ターフエル、p−ターフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジエチレングリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。
、0−ターフエル、p−ターフェニル、ジブチルフタレ
ート、ジエチレングリコールフタレート、ジオクチルフ
タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベン
ゾフェノン塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリス
チレン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。
増感剤としては、例えばクロラニル、テトラシアノエチ
レン、メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染
料、メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。
レン、メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染
料、メロシアニン染料、ビリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。
表面改質剤としては、例えばシリコンオイル、ファン樹
脂等が挙げられる。
脂等が挙げられる。
更に本発明に於いては、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール樹
脂、ポリアミド、カルボキシ−メチルセルロース塩化ビ
ニリデン系ポリマーラテックス、スチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アル稟ニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。
性を向上させたり、導電性支持体から感光層への自由電
荷の注入を阻止する為、導電性支持体と感光層の間に、
必要に応じて接着層或いはバリヤー層を設けることもで
きる。これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子化合物のほか、カゼイン、ゼ
ラチン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、ニ
トロセルロース、ポリビニルブチラール、フェノール樹
脂、ポリアミド、カルボキシ−メチルセルロース塩化ビ
ニリデン系ポリマーラテックス、スチレン−ブタジェン
系ポリマーラテックス、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アル稟ニウム、酸化スズ、酸化チタン等が挙げられる。
又、電荷輸送物質としては、一般に電子を輸送する化合
物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。
物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類されるが、
本発明の電子写真用感光体には両者とも使用することが
できる。
電子輸送物質としては、例えば、クロラニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、2,4.7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,
4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、9−ジ
シアノメチレン−2,4,7−トリニトロフルオレノン
、9−ジシアノメチレン−2゜4.5.7−テトラニト
ロフルオレノン、2.4,5.7テトラニトロキサント
ン、2.4.8−トリニドロチオキサントン、テトラニ
トロカルバゾールクロラニル、2,3−ジクロロ−5,
6−ジジアノベンゾキノン、2.4.7−トリニトロ−
9,10−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸等を挙げることができる。
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、2,4.7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,
4.5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、9−ジ
シアノメチレン−2,4,7−トリニトロフルオレノン
、9−ジシアノメチレン−2゜4.5.7−テトラニト
ロフルオレノン、2.4,5.7テトラニトロキサント
ン、2.4.8−トリニドロチオキサントン、テトラニ
トロカルバゾールクロラニル、2,3−ジクロロ−5,
6−ジジアノベンゾキノン、2.4.7−トリニトロ−
9,10−フェナントレンキノン、テトラクロロ無水フ
タール酸等を挙げることができる。
正孔輸送物質としては、低分子化合物では、例えばピレ
ン、N−エチルカルバゾール、N−イソプロピルカルバ
ゾール、N−フェニルカルバゾール、或いは、N−メチ
ル−2−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エ
チルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3
−メチリデン9−エチルカルバゾール、I)−N、N−
ジメチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
、p−N、N−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン、p−N、N−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、2
,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン類、トリフェニルアミ
ン、N、N、N ’ 、N ’テトラフェニルー1.1
′−ビフェニル−4,4′−ジアξン、N、N’−ジフ
ェニル−N、N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,
1’−ビフェニル4.4′−ジアミン等が挙げられる。
ン、N−エチルカルバゾール、N−イソプロピルカルバ
ゾール、N−フェニルカルバゾール、或いは、N−メチ
ル−2−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エ
チルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3
−メチリデン9−エチルカルバゾール、I)−N、N−
ジメチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン
、p−N、N−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェ
ニルヒドラゾン、p−N、N−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒドジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン類、2
,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾール、1−フェニル−3−(p−ジエ
チルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェ
ニル)ピラゾリン等のピラゾリン類、トリフェニルアミ
ン、N、N、N ’ 、N ’テトラフェニルー1.1
′−ビフェニル−4,4′−ジアξン、N、N’−ジフ
ェニル−N、N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,
1’−ビフェニル4.4′−ジアミン等が挙げられる。
又、高分子化合物としては、例えばポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポリビ
ニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニル
メタンポリマー等が挙げられる。
ルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセン、ポリビ
ニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチ
ルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニル
メタンポリマー等が挙げられる。
電荷輸送物質は、ここに記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては単独、或いは2種類以上
混合して用いることができる。
ではなく、その使用に際しては単独、或いは2種類以上
混合して用いることができる。
積層型感光体を塗工によって形成する場合、バインダー
を溶解する溶剤は、バインダーの種類によって異なるが
、下層を溶解しないものの中から選択することが好まし
い。具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、n−プロパノール等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン19: N、N−ジメチルホルムアミド、N、N
−ジメチルアセトアミド等のアミド類:テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル頻;
酢酸メチル、酢酸、エチル等のエステル頻;ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン
類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリク
ロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素;ベンゼン、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の芳香族類などが挙げられる。
を溶解する溶剤は、バインダーの種類によって異なるが
、下層を溶解しないものの中から選択することが好まし
い。具体的な有機溶剤の例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、n−プロパノール等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン19: N、N−ジメチルホルムアミド、N、N
−ジメチルアセトアミド等のアミド類:テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエーテル頻;
酢酸メチル、酢酸、エチル等のエステル頻;ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等のスルホキシド及びスルホン
類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、トリク
ロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素;ベンゼン、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼン等の芳香族類などが挙げられる。
塗工法としては、例えば浸漬コーティング法、スプレー
コーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコ
ーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレード
コーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコ
ーティング法等のコーティング法を用いることができる
。
コーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコ
ーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレード
コーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコ
ーティング法等のコーティング法を用いることができる
。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。又、ジス
アゾ化合物の魚は第1表〜第2表中の弘を意味する。
により本発明が実施例に限定されるものではない。尚、
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。又、ジス
アゾ化合物の魚は第1表〜第2表中の弘を意味する。
実施例1
ポリエステル樹脂(商品名「バイロン200」東洋紡社
製)10部、隘1のジスアゾ化合物10部及びテトラヒ
ドロフラン80部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上
にワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約10μの感光層を
持った第1図の構造の感光体を得た。次にこの感光体の
感光層面に静電複写紙試験装置Model 5P−42
8(川口電機製作所社製)を用いて、まず感光体を暗所
で印加電圧−6kVのコロナ放電により帯電させ、10
秒間暗所に放置し、ついでタングステンランプから、そ
の表面が照度5ルツクスになるように感光層に光照射を
行ない、その表面電位が暗所に10秒間放置後の表面電
位の1/2に減少する迄の時間を測定し、感光度E+z
z(ルックス・秒)を求めたところ、El/□=21.
0ルツクス・秒であった。
製)10部、隘1のジスアゾ化合物10部及びテトラヒ
ドロフラン80部を振動ミル中で粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上
にワイヤーバーで塗布、乾燥し厚さ約10μの感光層を
持った第1図の構造の感光体を得た。次にこの感光体の
感光層面に静電複写紙試験装置Model 5P−42
8(川口電機製作所社製)を用いて、まず感光体を暗所
で印加電圧−6kVのコロナ放電により帯電させ、10
秒間暗所に放置し、ついでタングステンランプから、そ
の表面が照度5ルツクスになるように感光層に光照射を
行ない、その表面電位が暗所に10秒間放置後の表面電
位の1/2に減少する迄の時間を測定し、感光度E+z
z(ルックス・秒)を求めたところ、El/□=21.
0ルツクス・秒であった。
実施例2
ポリエステル樹脂(実施例1と同製品)3部、2.4.
7−1−ジニトロ−9−フルオレフフ3部、隘1のジス
アゾ化合物0.6部及びテトラヒドロフラン30部をボ
ールごル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーを
用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をもった第2図の
構造の感光体を作製した。次にこの感光体の感度を実施
例1に準じて測定したところE+/z=6.9ルツクス
・秒であった。
7−1−ジニトロ−9−フルオレフフ3部、隘1のジス
アゾ化合物0.6部及びテトラヒドロフラン30部をボ
ールごル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤーバーを
用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をもった第2図の
構造の感光体を作製した。次にこの感光体の感度を実施
例1に準じて測定したところE+/z=6.9ルツクス
・秒であった。
実施例3
隘1のジスアゾ化合物3部をフェノキシ樹脂(商品名r
PKHHJユニオンカーバイ1社製)1部をジオキサ
ン75部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
ィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μ
の電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上にp−
ジエチルアξノベンズアルデヒドージフェニルヒドラゾ
ン5部、ポリカーボネート樹脂(商品名「パンライトL
−1250WJ帝人化或社製〉5部を塩化メチレン65
部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾燥し厚
さ10μの電荷輸送層を形成せしめ第3図の構造の感光
体を得た。こうして作製した感光体の感度を実施例1に
準じて測定したところE wt = 4.2ルソクス・
秒であった。
PKHHJユニオンカーバイ1社製)1部をジオキサ
ン75部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
ィルム上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μ
の電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上にp−
ジエチルアξノベンズアルデヒドージフェニルヒドラゾ
ン5部、ポリカーボネート樹脂(商品名「パンライトL
−1250WJ帝人化或社製〉5部を塩化メチレン65
部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布乾燥し厚
さ10μの電荷輸送層を形成せしめ第3図の構造の感光
体を得た。こうして作製した感光体の感度を実施例1に
準じて測定したところE wt = 4.2ルソクス・
秒であった。
実施例4〜20
Mlのジスアゾ化合物の代りに下記第3表のジスアゾ化
合物を夫々用いた以外は実施例3と同じ方法で第3図の
構造の感光体を作威し、実施例1に準じて感度の測定を
行ない第3表に掲げる結果を得た。
合物を夫々用いた以外は実施例3と同じ方法で第3図の
構造の感光体を作威し、実施例1に準じて感度の測定を
行ない第3表に掲げる結果を得た。
実施例21
電荷輸送物質としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにN−エチルカルバゾ
ール−3−メチリデン−N−7ξノインドリンを用いた
以外は実施例3と同じ方法で第3図の構造の感光体を作
威し、実施例1に準じてその感度を測定したところE、
7□=3.5ルツクス・秒であった。
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにN−エチルカルバゾ
ール−3−メチリデン−N−7ξノインドリンを用いた
以外は実施例3と同じ方法で第3図の構造の感光体を作
威し、実施例1に準じてその感度を測定したところE、
7□=3.5ルツクス・秒であった。
実施例22〜40
弘1のジスアゾ化合物の代りに下記第4表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてp−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にN−エチルカルバゾール−3−メチリデン−N−ア短
ノインドリンを用いた以外は実施例3と同じ方法で第3
図の構造の感光体を作威し、実施例1に準じて感度の測
定を行ない第4表に掲げる結果を得た。
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてp−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にN−エチルカルバゾール−3−メチリデン−N−ア短
ノインドリンを用いた以外は実施例3と同じ方法で第3
図の構造の感光体を作威し、実施例1に準じて感度の測
定を行ない第4表に掲げる結果を得た。
実施例41
電荷輸送物質としてp−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにN−エチルカルバゾ
ール−3−メチリデン−N−アミノテトラヒドロキノリ
ンを用いた以外は実施例3と同じ方法で第3図の構造の
感光体を作威し、実施例1に準じて感度を測定したとこ
ろEl/□=3.2ルツクス・秒であった。
ド−ジフェニルヒドラゾンの代りにN−エチルカルバゾ
ール−3−メチリデン−N−アミノテトラヒドロキノリ
ンを用いた以外は実施例3と同じ方法で第3図の構造の
感光体を作威し、実施例1に準じて感度を測定したとこ
ろEl/□=3.2ルツクス・秒であった。
実施例22〜40
磁1のジスアゾ化合物の代りに下記第5表のジスアゾ化
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてp−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にN−エチルカルバゾール−3−メチリデン−N−アミ
ノテトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例3と同じ
方法で第3図の構造の感光体を作威し、実施例1に準じ
て感度の測定を行ない、第5表に掲げる結果を得た。
合物を夫々用い、且つ電荷輸送物質としてp−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−ジフェニルヒドラゾンの代り
にN−エチルカルバゾール−3−メチリデン−N−アミ
ノテトラヒドロキノリンを用いた以外は実施例3と同じ
方法で第3図の構造の感光体を作威し、実施例1に準じ
て感度の測定を行ない、第5表に掲げる結果を得た。
実施例61
ポリカーボネート樹脂(実施例3と同製品)3部、p−
ジエチルアξノベンズアルデヒドージフェニルヒドラゾ
ン3部をテトラヒドロフラン35部に溶かした溶液をア
ル壽ニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約10μの電荷輸送層を
形成せしめた。
ジエチルアξノベンズアルデヒドージフェニルヒドラゾ
ン3部をテトラヒドロフラン35部に溶かした溶液をア
ル壽ニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーを用いて塗布乾燥し厚さ約10μの電荷輸送層を
形成せしめた。
次に実施例3において電荷発生層の形成に用いた塗料を
上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ約0.8μの電荷発生層を形成せしめ第4図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧+6kVのコロナ放電を行ない実施例1に準じて測
定したところEl/□=3.8ルツクス・秒であった。
上記電荷輸送層の上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し
厚さ約0.8μの電荷発生層を形成せしめ第4図の構造
の感光体を得た。こうして作製した感光体の感度を印加
電圧+6kVのコロナ放電を行ない実施例1に準じて測
定したところEl/□=3.8ルツクス・秒であった。
本発明の電子写真用感光体は、耐久性に優れ、高感度で
あるので、PPC複写機等に広く利用することができる
。
あるので、PPC複写機等に広く利用することができる
。
第1〜4図は、本発明に係わる電子写真用感光体の拡大
部分断面図である。 1・・・導電性支持体、2a、2b、2c、2d−・−
感光層、3・・・ジスアゾ化合物、4・・・バインダー
5・・・電荷輸送物質、6・・・電荷担体発生層、7・
・・電荷輸送層。
部分断面図である。 1・・・導電性支持体、2a、2b、2c、2d−・−
感光層、3・・・ジスアゾ化合物、4・・・バインダー
5・・・電荷輸送物質、6・・・電荷担体発生層、7・
・・電荷輸送層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Aは置換基を有していても良い芳香族炭化水素
基又は芳香族複素環基の2価の残基を表わし、Yは▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 を表わす、R^1及びR^2は各々独立的に、水素原子
、置換基を有していても良い炭化水素基又は置換基を有
していても良い複素環基を表わす。 又、R^1及びR^2は互いに環を形成していても良い
。) で表わされる化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20462089A JPH0368955A (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20462089A JPH0368955A (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0368955A true JPH0368955A (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=16493494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20462089A Pending JPH0368955A (ja) | 1989-08-09 | 1989-08-09 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0368955A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0633081A1 (en) * | 1993-06-29 | 1995-01-11 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Vacuum casting method |
| US5385198A (en) * | 1991-12-19 | 1995-01-31 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Vacuum casting apparatus |
| US5423369A (en) * | 1991-10-25 | 1995-06-13 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Apparatus for and method of vacuum casting |
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| CN100363840C (zh) * | 2003-12-31 | 2008-01-23 | 三星电子株式会社 | 含有具有两个环氧化腙基的电荷传输材料的有机感光体 |
| WO2010026969A1 (ja) * | 2008-09-02 | 2010-03-11 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク |
-
1989
- 1989-08-09 JP JP20462089A patent/JPH0368955A/ja active Pending
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| JP2010084135A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | アゾ化合物、アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク |
| US8293148B2 (en) | 2008-09-02 | 2012-10-23 | Fujifilm Corporation | Azo compounds, azo pigments, pigment dispersion, coloring composition, and ink for inkjet recording |
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