JPH02212460A - 新規置換アミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた抗アレルギー作用を有し、抗アレルギー
剤として有用な新規置換アミド化合物に関する。

（従来の技術） 従来より各種アレルギー症状の予防、治療剤の研究や開
発が行われており、多（の化合物が報告されている。抗
アレルギー作用を有するアミド化合物としては、例えば
ザ・ジャーナル・オフ・アレルギー・アンド・クリニカ
ル・イムノロジー（ＴＩ＋ｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　
Ａｌｌｅｒｇｙ　ａｎｄ　Ｃ１１ｎｉｃａｌ　Ｉｍｍｕ
ｎ−ｏｌｏｇｙ）　、５７巻（階５　）　、３９６頁（
１９７６年）にトラニラスト［Ｎ−３，４，（ジメトキ
シシンナモイル）アントラニル酸］が、またエージエン
ツ・アンド・アクションズ（Ａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ａ
ｃｔｉｏｎｓ）　、１巻、２３５頁（１９７５年）にロ
ドキサマイドエチル［Ｎ、Ｎ’−（２−クロロ−５−シ
アノ−ｍ−ファニレン）ジオキサミン酸ジエチルエステ
ル］が記載されている。

（発明が解決しようとする問題点） 従来の抗アレルギー剤は各種アレルギー症状、特に気管
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。

（問題を解決するための手段） 本発明者らはアレルギー症状に対して優れた抗アレルギ
ー作用を示す薬物を得るべく種々の化合物を合成し、そ
の薬理作用を検討した結果、特定のアミド化合物が抗ア
レルギー活性に優れていることを知り、本発明を完成す
るに至った。

すなわち、本発明の化合物は式： １式中、Ｒ１は炭素数３−１０個のアシル基またはアリ
ール基、Ｒ１はシアノ基、トリフルオロメチル基、アミ
ノカルボニル基または−ＧＯＯＲ’　（Ｒ’は水素原子
、低級アルキル基、アルカリ金属原子またはアルカリ土
類金属原子）で示される基、Ｒｓは水素原子またはハロ
ゲン原子］で示される新規置換アミド化合物である。

本発明の式（１）の化合物においてＲ１における炭素数
３−１０個のアシル基としてはプロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、
ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オク
タノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、シクロペン
チルカルボニル基、シクロへキシルカルボニル基、オキ
サリル基、マロニル基、スクシニル基、ベンゾイル基ま
たは置換ベンゾイル基などがあり、好ましくはプロピオ
ニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基お
よびオルト−アセトキシベンゾイル基などが挙げられる
。

Ｒ”Ｌよシアノ基、トリフルオロメチル基、アミノカル
ボニル基または−ＣＯＯＲ’　（Ｒ’は水素原子、低級
アルキル基、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属
原子）で示される基である。

Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子である。Ｒ″のハロ
ゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子があり、好ましくは塩素原子が挙げられる
。

Ｒ４における低級アルキル基としては炭素数１−６個の
アルキル基、例えばメチル基およびエチル基など、アル
カリ金属原子としてはナトリウムおよびカリウムなどが
、アルカリ土類金属原子としてはマグネシウムおよびカ
ルシウムなどが挙げられる。

本発明の化合物は式（ｎ） ９！ ピ４ １式中、Ｒ１はジアド基、トリフルオロメチル基、アミ
ノカルボニル基または−ＣＯＯＲ’　（Ｒ’　ハ水素原
子、低級アルキル基、アルカリ金属原子またはアルカリ
土類金属原子）で示される５　、　Ｒｓは水素原子およ
びハロゲン原子］で示されるジアミノ化合物を式（■）
： υ １式中、Ｒ１は炭素数３−１Ｏ個のアシル基またはアリ
ール基］で示される酸塩化物と反応させることにより製
造される。

反応はピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、ピリジン、ト
リエチルアミンなどの塩基の存在下で実施される８反応
は外部からの熱の適用なしに起きるが、反応完結を確実
なものにするため、加熱してもよい。

反応は５ｃｈｏｔｔｅｎ　Ｂａｕｓ＋ａｎ法の様にアル
カリ水溶液存在下でも行われる。

また、本発明の化合物は式（■）： ｐ！ １（’ し式中、Ｒ”はシアノ基、トリフルオロメチル基、アミ
ノカルボニル基または−ＧＯＯＲ”（Ｒ’は水素原子、
低級アルキル基、アルカリ金属原子またはアルカリ土類
金属原子）で示される基；Ｒ３は水素原子またはハロゲ
ン原子］で示される化合物と式（Ｖ） ＲＩ’Ｃ１（Ｖ） ［式中、Ｒ１は炭素数３−１０個のアシル基］で示され
る酸塩化物または式（■）； （Ｒｌｏ）ヨ　０　　　　　　　　　（■）Ｅ式中、Ｒ
１は炭素数３−１Ｏ個のアシル基］で示される酸無水物
とを反応させることによっても製造される。

化合物（ＩＶ）と酸塩化物（Ｖ）の反応はピリジン、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどの溶媒中、ピリジン、トリエチルアミンなど
の塩基の存在下で実施される。

反応は外部からの熱の適用なしに起きるが、反応完結を
確実なものにするため、加熱してもよい。

反応は５ｃｈｏＬＬｅｎ　Ｂａｕｍａｎ法の様にアルカ
リ水溶液存在下でも行われる。

化合物（ｒＶ）と酸無水物（Ｖｌ）との反応はピリジン
、クロロホルムなどの溶媒中または無溶媒中でピリジン
、トリエチルアミンなどの塩基、硫酸などの酸または塩
化亜鉛などの触媒の存在下でおこなわれる０反応は外部
からの熱の適用なしに起きるが、反応完結を確実なもの
にするため、加熱してもよい。

Ｒ４が低級アルキル基である式（１）の化合物はエステ
ル交換反応により、酸アルキル基を該アルキル基とは異
なるアルキル基に変換することができる。

Ｒ４が水素原子である式（１）の化合物は標準的方法に
より水素原子をアルカリ金属原子またはアルカリ土類金
属原子に変換することができる。

本発明の化合物としては、３．５−ビス（プロピオニル
オキシアセチルアミノ）−４−クロロベンゾニトリル、
３．５−ビス（イソブチリルオキシアセチルアミノ）−
４−クロロベンゾニトリル、３．５−ビス（ブチリルオ
キシアセチルアミノ）４−クロロベンゾニトリル、３，
５−ビス（プロピオニルオキシアセチルアミノ）−４−
クロロベンゾニリルオリド、３，５−ビス（プロピオニ
ルオキシアセチルアミノ）安息香酸メチル・１／４水和
物、１．３−ビス（プロピオニルオキシアセチルアミノ
）ベンゼン、１．３−ビス（ベンゾイルオキシアセチル
アミノ）ベンゼン・１／４水和物、３，５−ビス（２−
アセトキシベンゾイルアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンゾニトリル、３．５−ビス（フェノキシアセチルアミ
ノ）安息香酸エチル、３，５−ビス（プロピオニルオキ
シアセチルアミノ）−４−クロロベンズアミド、３゜５
−ビス（フェノキシアセチルアミノ）−４−クロロベン
ズアミドなどが挙げられる。

（発明の効果） 本発明の化合物は即時型アレルギー反応を強力に抑制す
る作用を有するので、即時型アレルギーに分類される気
管支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防およ
び治療に対して有用である。

本発明化合物の抗アレルギー作用は以下に述べる試験例
により確認された。

試験例 抗卵白アルブミンラット血清を一１ｓｔａｒ系ラット（
雄、体重約２００　ｇ　）の背部正中線の両側に各々０
．１ａｅ宛、２点ずつ計４点に皮肉注射して受動的に感
作した。４８時間後、卵白アルブミンおよびエバンスブ
ルー混液ＩＪＩ！を尾静脈より投与してＰＣＡ（受動皮
膚アナフィラキシ−）反応を惹起した。

３０分後、青染部を切取り、漏出色素量をにａＬａｙａ
ｍａらの方法［Ｍｌｃｒｏｂｉｏｌ、Ｌ＋＋ｍｕｎｏ１
．＋２２巻、８９頁（１９７Ｂ）　］に従い測定した。

ｐｃ＾反応惹起３０分前に被検化合物を６匹のラントに
３０■／　ｋｇずつ経口投与した。第１表に本発明のＰ
ＣＡ反応抑制率を示す。

第　　１　　表 本発明の化合物は、経口、非経口または吸引により投与
されるが、経口投与が好ましい、また、使用に際しては
通常の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調整さ
れる０例えば、経口投与用には錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、シロップ剤、粉削などが挙げられる。非経口投与用
には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための油
状懸濁液などが挙げられる。

また、エアゾルスプレー、あるいは乾燥粉末の形で本発
明の化合物と肺および気管支などが直接接触できるよう
にする吸引器によって投与することもできる。

本発明の化合物の１日あたりの全投与量は２−２０００
■である。

（実施例） 次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものでない。

実施例１ ３．５−ビス（プロピニルオキシアセチルアミノ）−４
−クロロベンゾニトリルの製造：４−り００−３．　５
−ジアミノベンゾニトリル１．６７　ｇをクロロホルム
８（ｌｄに懸濁し、トリエチルアミン２．７７ｄを加え
、水浴で冷却下、プロピオニルオキシアセチルクロリド
３．０ｇを滴下した。室温で６時間撹拌した後、水浴で
冷却下、プロピオニルオキシアセチルクロリド０．８ｇ
を滴下した。

室温で２時間撹拌した後、トリエチルアミン０．７３−
を加え、水浴で冷却下、プロピオニルオキシアセチルク
ロリド０．８ｇを滴下した。室温で３時間撹拌した後、
ジエチルエーテル４０ｍを加えた。析出した固体を濾取
し、クロロホルム−ジエチルエーテル（１：１）の混合
溶媒、次いで水で洗浄し、エタノールより再結晶して、
次の物理化学的性質を有する表記化合物１．２ｇ得た。

融点：１４Ｌ’Ｃ以上で徐々に分解。

ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｖ　−３４１０，３２７０，２２
３０，１７６０，１６９０゜１５８０、　　１５３０．
　　１４３０．　　１１？０．　　８９０．　　８５０
．　　８１０ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｉ）　　：δ
−９，９３（２Ｈ，ｂｒｓ）　、　７．９７（２Ｈ，ｓ
）、　４．７５（４Ｈ，ｓ）、　２．４３（４Ｌ　　ｑ
）。

１．０９　（６ｕ、　　ｔ　） 元素分析値 計算値ｊ　Ｃ，５１，５９ｉ　Ｈ，４，５８；　Ｎ、　
１０．６２゜ＣＩ、　８．９６　（％） 実測値：　Ｃ，５１，６２ｉ　Ｈ，４，６４；　Ｎ、　
］、０．５３．　　。

ｃ３　８．８２　　（％） 実施例２ ３．５−ビス（イソブチリルオキシアセチルアミノ）−
４−クロロベンゾニトリルの製造：３５−ビス（ヒドロ
キシアセチルアミノ）４−クロロベンゾニトリル２，８
ｇをピリジン５０ａｄに熔かし、室温で塩化イソブチリ
ル２゜３！Ｉｉを滴下した。室温で２時間撹拌した後、
溶媒を留去し、得られた油状物に水を加えて固化させた
。固体を濾取し、水洗、乾燥の後、エタノールで再結晶
して、次の物理的性質を有する表記化合物２．３ｇを得
た。

融点：１４０−１４１”Ｃ ＩＲ（にＢｒ）　：　ｖ　−３４３０，３３６０，３０
０５，２９６０，２２６０゜１７５５、１７３０．１５
９５．１５２５．１４８０．１４４５．１４００１．３
０５．１２５５．１１９５．１１５５．１０６０．８８
５．７６５ｃ＋ａ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｉ）　：δ−９
，９２（２１４，ｂｒ、ｓ）　、　７．９９（２１１，
ｓ）　。

４．７５　（４Ｂ、　　ｓ　）　、　２．８５−２．４
５　（２Ｈ）　、　１．１４（１２Ｌｄ）元素分析値 計算値Ｆ　Ｃ，５３，８４；　Ｈ，５，２３ｉ　Ｎ、　
９．９１　（％）実測値Ｆ　Ｃ，５３，５９；　Ｈ，５
，２９ｉ　Ｎ、　９．９２　（％）実施例３ ３．５−ビス（ブチリルオキシアセチルアミン）−４−
クロロベンゾニトリルの製造： ３．５−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）４−クロロ
ベンゾニトリル２．８ｇをピリジン５０ａｌｔに溶かし
、室温で塩化ブチリル２．３ｄを１滴下した。

室温で２時間撹拌した後、溶媒を留去し、得られた油状
物に水を加えて固化させた。固体を濾取し、水洗、乾燥
の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有す
る表記化合物２．８ｇを得た。

融点：　Ｉ４３−１４４°Ｃ ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｙ　＝３４２５．３２８０．２９
８０．２９５０．２８８０゜２２４５、１？５５．１６
８５．１５８０．１５３５．１４３５．１２６０１２０
５、１１６０．１１２０．１０？５．９６５．８８０．
７５５ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）　　：δ−９
，９３（２１１，ｂｒ、ｓ）、　７．９８（２Ｈ，ｓ）
、　４．７５（４Ｌ　　ｓ）、　２．１０（４Ｈ，ｔ）
。

１．６０　（４Ｌ　ｍ　）　、　０．９４　（６）１．
　　ｔ　）元素分析値 計算値：　Ｃ，５３，８４、Ｈ，５，２３ｉ　Ｎ、　９
．９１　（％）実測値：　Ｃ，５３，６２；　Ｈ，５，
２８ｉ　Ｎ、　９．８８　（％）実施例４ ３．５−ビス（プロピオニルオキシアセチルアミノ）−
４−クロロペンゾトリフルオリドの製造３．５−ビス（
ヒドロキシアセチルアミノ）４−クロロベンゾトリフル
オリド１．２ｇをピリジン３０Ｈ１に溶かし、室温で塩
化プロピオニル０．７ｍを滴下した。室温で２時間撹拌
した後、溶媒を留去し、得られた油状物に水を加え固化
させた。固体を濾取し、水洗、乾燥の後、エタノールで
再結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物１．Ｏ
ｇを得た。

融点：１１６−１１８°Ｃ ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｙ　＝３４４０．３３００．１７
６０．１７０５．１６１０゜１５６０、１５３５．１５
４４．１４３５．１３７５．１２７５．１１８０゜１１
３０、９８０．９２５．８８５ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｉ）　　：δ−９，９２（２Ｂ、　ｂｒ、ｓ）、
　７．９３（２Ｈ，ｓ）、４．７６（４Ｈ，ｓ）、２．
４４（４Ｈ，ｑ）１．０９　　（６１（、ｔ　　） 元素分析値 計算値：　Ｃ，４６，５３；　Ｈ，４，ｔ３；　Ｎ、　
６．３８　（％）実測値：　Ｃ，４６，７９；　Ｈ，４
，２２；　Ｎ、　６．３８　（％）実施例５ ３．５−ビス（プロピオニルオキシアセチルアミノ）安
息香酸メチル・１／４水和物の製造：３．５−ビス（ヒ
ドロキシアセチルアミノ）安息香酸メチル・１／４水和
物２．１ｇを無水プロピオン酸５＋ｄに懸濁し、濃硫酸
１滴を加え、６時間室温で撹拌した。ジエチルエーテル
２０ｍを加え、析出した固体を濾取し、水洗した。乾燥
の後、固体をエタノールで再結晶し、次の物理的性質を
有する表記化合物３．０ｇを得た。

融点１６７−１６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｙ　＝３４７０．３３８０．３０
２０．２９８０．１？４０゜１７２０、１６２０．１５
６５．１４７５．１４４５．１３９５．１３５０゜１２
６５、１２４０．１１９０．１１００．１００５．８８
０．７８０ｃｍＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｉ）　：δ−１０，
２６（２ｔｌ、　ｂｒ、ｓ）、　８．１２（ＬＨ，ｔ）
、７．９１　　（２Ｈ，ｄ）、４．７２（４Ｈ，ｓ）。

３．８７　　（３８，ｓ　　）　　、　　　２．４１　
　（４Ｈ，ｑ）　　、　　　１．０６　　（６Ｈ，書、
　）元素分析値 計算値Ｆ　Ｃ，５４，２０；　Ｈ，５，６８；　Ｎ、　
７．０２　（％）実測値：　Ｃ，５４，４１；　Ｈ，５
，４７；　Ｎ、　７．１３　Ｃ％）実施例６ １．３−ビス（プロピオニルオキシアセチルアミノ）ベ
ンゼンの製造： １．３−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）ベンゼン２
．２ｇをピリジン５０ａｄに溶かし、塩化プロピオニル
１．９ｄを滴下した。室温で３時間撹拌した後、溶媒を
留去し、得られた油状物に水を加え固化させた。固体を
濾取し、水洗、乾燥の後、エタノールで再結晶して、次
の物理的性質を有する表記化合物３．０ｇを得た。

融点：　１３０−１３２°Ｃ ＩＲ（Ｗａｒ）　：　ｖ　−３４７０，３３７０，３３
１５，３００５，２９６０゜１７５０、１？１０．１６
９０．１６２０．１５７０．１５５５．１５００゜１４
３５、１３７０．１３１５．１２９０．１１９５．１１
？５．１０９５゜８７０、７９０．７ＱＯＣ１−’ Ｎ？ｌＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）　　：　　δ−１０，０１
（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、７．８８（１Ｂ、　　ｓ　　）、
７．３５−７．１５　　（３Ｈ，ｍ）、４．６０　　（
４Ｈｓ）、２．４０（４Ｈ，ｑ）、１．０５（６Ｈ，ｔ
）元素分析値 計算値：　Ｃ，５７，１４ｉ　Ｈ，５，９９、Ｎ、　８
．３３　（％）実測値：　Ｃ，５７，０４；　Ｈ，６，
０１；　Ｎ、　８．３５　（％）実施例７ １．３−ビス（ベンゾイルオキシアセチルアミノ）ベン
ゼン・１／４水和物の製造： １．３−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）ベンゼン２
．２ｇをピリジン５０ｍ１に溶かし、塩化ベンゾイル２
．６ｄを滴下した。室温で１０時間撹拌した後、溶媒を
留去し、得られた油状物に水を加え、固化させた。固体
を濾取し、水洗、乾燥の後、エタノールで再結晶して、
次の物理的性質を有する表記化合物４．２ｇを得た。

融点；　１９３−１９７°Ｃ ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｖ　＝３４６０．１７３０．１７
０５．１６８０．１６１５゜１５５０、１４９５．１４
５５．１４３５．１３２０．１２７５゜１２３０゜１１
８０、１１２５．　ＬＯ７５，１０２５，７１５Ｃ１１
−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｉ）　：δ−１０，１８（２Ｈ
，ｂｒ、ｓ）、　８．２２７．０５　　（１４Ｂ）、４
．８９　　（４Ｈ，ｓ　　）元素分析値 計算値：Ｃ２６５，９７；　Ｈ、４，７３ｉ　Ｎ　、　
６．４１　（％）実測値：　Ｃ，６６，０９；　Ｈ，４
，７１；　Ｎ、　６．６１　（％）実施例日 ３．５−ビス（２−アセトキシベンゾイルアセチルアミ
ノ）−４−クロロベンゾニトリルの製造３．５−ビス（
ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロロベンゾニトリ
ル２．８ｇをピリジン５０ａｊ！に溶かし、室温で塩化
アセチルサリチロイル４．４ｇを加えた。室温で２時間
撹拌した後、溶媒を留去し、得られた油状物に水を加え
、固化させた。

固体を濾取し、水洗、乾燥の後、エタノールで再結晶し
て、次の物理的性質を有する表記化合物２．６ｇを得た
。

融点：１６６°Ｃから分解 ｆＲ（ｌｆＢｒ）　：　ｙ　−３４４０，２２４０，１
７７０，１７４０，１６１０１５Ｂ５　１５１５．１４
９０．１４５５．１４３５．１３７５．１２９５゜！２
５５．　１２０５．　１１８０．　１！５５．　１０８
５．　１０１０．９１５，８８０゜７６０．７０５ｃｍ
−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｈ）：　　δ　−１０，０８（２Ｌ
　　ｂｒ、ｓ）、８．２５−７゜１０（ＩＯＨ）、５．
００　　（４１１，ｓ）、２．２７　　（６１１，ｓ）
元素分析値 計算値：　Ｃ，５７，２９ｉ　Ｈ，３，６５；　Ｎ、　
６．９１　（％）実測値：　Ｃ，５７，０１；　Ｈ，３
，６３、Ｎ、　６゜８９（％）実施例９ ３．５−ビス（フェノキシアセチルアミノ）安息香酸エ
チルの製造： ３．５−ジアミノ安息香酸エチル１，８ｇをピリジン５
０＋ｄに溶かし、室温で塩化フェノキシアセチル３．０
ｍを滴下した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を留去し
た。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去し、得られた油状物に少量のエタノールを加え、
固化させた。固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し
、乾燥の後エタノールで再結晶して、次の物理的性質を
有する表記化合物２．１ｇを得た。

融点：　１４０−１４１　”Ｃ ＩＲ（にＢｒ）：　　ｖ　＝３４８０．３４４０．１７
３５．１７００，１６２０゜１６００．１５６０．１５
０５，１４７０，１４４５，１３８０，１３４５゜１３
２０．１２４０．　１１８５．　１１２０，１０９５．
　１０６５．　１０３５゜８９０、　　８５５．　　７
８０．　　７６５．　　７００ｃ曹　−１Ｎ旧？（ＤＭ
ＳＯｄｉ）　　：　　δ−１０，３２（２Ｈ，ｂｒ、ｓ
）、８．３１（１，ｏ、　　ｔ　）　　、　　８．ｏｌ
　　（２Ｈ，ｄ　）　　、　　７．９５−６．７５　（
１０８）　　。

４．６９（４１１，ｓ）、４．２９（２Ｈ，ｑ）、１．
３０（３Ｈ，ｔ）元素分析値 計算値：　Ｃ，６６，９５；　Ｈ，５，３９；　Ｎ、　
６．２５　（％）実測値：　Ｃ，６６，９７；　Ｈ，５
，３８；　Ｎ、　６．２５　（％）実施例１０ ３．５−ビス（プロピオニルオキシアセチルアミ／）−
４−クロロベンズアミドの製造：３．５−ビス（ヒドロ
キシアセチルアミノ）４−クロロベンズアミド０．６ｇ
をピリジン１５ｄに溶かし、室温で塩化プロピオニルを
滴下した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を留去し、得
られた油状物に水を加えて固化させた。固体を濾取し、
水洗、乾燥の後、エタノールで再結晶して、次の物理的
性質を有する表記化合物０．６ｇを得た。

融点：ｌ９５−１９８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｙ　−３４２０，３２７０，２９
９０，２９５０，１？４５゜１６１５、１５８５．１４
６５．１４６０．１４３０．１３Ｂ０．１２９０゜１２
６０、１１７５．１０９０．１０５０．９７０．８９０
．８４０．８０５．７７０Ｃ１ｌ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄｉ）　　：　δ−９，７９（２ｔｌ
、　ｂｒ、ｓ）、　７．９９（ＩＮ、　ｂｒ、ｓ）　、
　７．９６　（２Ｈ，ｓ　）　、　７．３９　（！Ｈ，
ｂｒ、ｓ）４．７２（４Ｈ，ｓ、）　、　２．４．２（
４Ｌ　　ｑ）　、　１．０８　（６Ｈ，ｔ）元素分析値 計算値ｊ　Ｃ，４９，３４ｉ　Ｈ，４，８７ｉ　Ｎ、　
１０．１５　（％）実測値：　Ｃ，４９，１０、Ｈ２Ｓ
、００　；　Ｎ　、　１０．０３　（％）実施例１１ ３．５−ビス（フェノキシアセチルアミノ）４−クロロ
ベンズアミドの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンズアミド２．４ｇを
ピリジン１００ｍに溶かし、室温で塩化フェノキシアセ
チル４．ＯＪｄを滴下した。室温で２時間撹拌した後、
溶媒を留去し、得られた油状物に水を加えて固化させた
。固体を濾取し、水洗、乾燥の後、エタノールで再結晶
して、次の物理的性質を有する表記化合物３．６ｇを得
た。

融点：　２５０−２５１°Ｃ ＩＲ（ＸＢｒ）　：　ｖ　−３５００，３４００，１７
１５，１７０５，１６９０゜１６００、１５９５．１５
２０．１５００．１４４０．１３９０．１３０５゜１３
０５、１２４５．１２３５．１１７５．１０８５．１０
６０．８４０．７５５ＣＩ　”　’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｉ）：　　δ　−９，８９（２Ｈ
，ｂｒ、ｓ）、８．０８（２Ｈ，ｓ）。

７．９９　　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、７．６０−０．８０
　　（ＩＩＨ）、４．７８（４Ｈ，ｓ）元素分析値

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は炭素数３−１０個のアシル基またはア
   リール基；Ｒ＾２はシアノ基、トリフルオロメチル基、
   アミノカルボニル基または−ＣＯＯＲ＾４（Ｒ＾４は水
   素原子、低級アルキル基、アルカリ金属原子またはアル
   カリ土類金属原子）で示される基；Ｒ＾３は水素原子ま
   たはハロゲン原子］で示される新規置換アミド化合物。