JPH02215746A - グリシンの分離回収方法 - Google Patents
グリシンの分離回収方法Info
- Publication number
- JPH02215746A JPH02215746A JP1033715A JP3371589A JPH02215746A JP H02215746 A JPH02215746 A JP H02215746A JP 1033715 A JP1033715 A JP 1033715A JP 3371589 A JP3371589 A JP 3371589A JP H02215746 A JPH02215746 A JP H02215746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycine
- cation exchange
- exchange resin
- water
- separating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はグリシンと塩とを含む水溶液からのグリシンの
分離回収方法に関する。
分離回収方法に関する。
（従来の技術）
グリシンはα−アミノ酸の一種であり、食品添加物とし
て利用されるほか、医薬品やその他のアミノ酸の合成原
料として工業的に利用価値が高い。グリシンの製造法と
しては、青酸、アンモニア及びホルマリンを反応させて
得られるグリシノニトリル水溶液に苛性ソーダ、苛性カ
リウムなどの苛性アルカリを加えて加水分解する方法が
知られている。このようにして得られるのはグリシンの
アルカリ金属塩であるため、次いで塩酸や硫酸などの鉱
酸により中和し、遊離のグリシン及びアルカリ金属塩及
び反応中副生する微量のイミノジ酢酸のアルカリ金属塩
を含む水溶液が得られる。
て利用されるほか、医薬品やその他のアミノ酸の合成原
料として工業的に利用価値が高い。グリシンの製造法と
しては、青酸、アンモニア及びホルマリンを反応させて
得られるグリシノニトリル水溶液に苛性ソーダ、苛性カ
リウムなどの苛性アルカリを加えて加水分解する方法が
知られている。このようにして得られるのはグリシンの
アルカリ金属塩であるため、次いで塩酸や硫酸などの鉱
酸により中和し、遊離のグリシン及びアルカリ金属塩及
び反応中副生する微量のイミノジ酢酸のアルカリ金属塩
を含む水溶液が得られる。
このようなグリシンと塩とを含む水溶液からグリシンを
効率よく分離することは困難であった。
効率よく分離することは困難であった。
従来から知られているグリシンと塩とを含む水溶液から
グリシンを分別する方法として、Ｈ型陽イオン交換樹脂
にグリシンを吸着させその後分離させる方法があるが、
実験室的には行われるものの大量のグリシンを吸着させ
るには大量のイオン交換樹脂を必要とし、経済的には効
率的ではなく工業的に適したものではない。また、脱塩
の一般的な方法である陽イオン交換膜、陰イオン交換膜
を用いる電気透析法の適用も考えられるが、塩化ナトリ
ウムのように一価イオンの脱塩には適用できるが、硫酸
イオン、リン酸イオンのようなイオン径の大きな多価イ
オンを透析するような膜は同時にグリシンも透過してし
まい、未だ多価イオンだけを選択的に透過させる膜が開
発されていないため工業的には適用できない。その他に
グリシンと塩との溶解差を利用する分別晶析法は水への
溶解度が小さい疎水性のアミノ酸には適用できるが、水
への溶解度が大きいグリシンの分離には適用できない。
グリシンを分別する方法として、Ｈ型陽イオン交換樹脂
にグリシンを吸着させその後分離させる方法があるが、
実験室的には行われるものの大量のグリシンを吸着させ
るには大量のイオン交換樹脂を必要とし、経済的には効
率的ではなく工業的に適したものではない。また、脱塩
の一般的な方法である陽イオン交換膜、陰イオン交換膜
を用いる電気透析法の適用も考えられるが、塩化ナトリ
ウムのように一価イオンの脱塩には適用できるが、硫酸
イオン、リン酸イオンのようなイオン径の大きな多価イ
オンを透析するような膜は同時にグリシンも透過してし
まい、未だ多価イオンだけを選択的に透過させる膜が開
発されていないため工業的には適用できない。その他に
グリシンと塩との溶解差を利用する分別晶析法は水への
溶解度が小さい疎水性のアミノ酸には適用できるが、水
への溶解度が大きいグリシンの分離には適用できない。
さらに、このように水溶性の大きいグリシンを溶剤抽出
法により抽出しようとしても適当な溶剤がなく、これも
実施することが困難である。
法により抽出しようとしても適当な溶剤がなく、これも
実施することが困難である。
これを解決する手段として特公昭５７−５３７７５号に
特定の温度条件下で分別晶析させる改良分別晶析法が提
案されている。しかし、この方法は高温による硫酸ナト
リウムの晶析と低温におけるグリシンの晶出を繰り返す
ものであり、さらに晶出温度条件が狭い範囲にあり、か
つ共存するイミノジ酢酸ナトリウムの濃度によりその温
度範囲が異なるという極めて操作が繁雑で生産性の悪い
方法である。
特定の温度条件下で分別晶析させる改良分別晶析法が提
案されている。しかし、この方法は高温による硫酸ナト
リウムの晶析と低温におけるグリシンの晶出を繰り返す
ものであり、さらに晶出温度条件が狭い範囲にあり、か
つ共存するイミノジ酢酸ナトリウムの濃度によりその温
度範囲が異なるという極めて操作が繁雑で生産性の悪い
方法である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明はグリシンと塩を含む水溶液からグリシンを効率
的に分別することを目的とするものである。
的に分別することを目的とするものである。
（課題を解決するための手段）
本発明者等はこれらの課題を解決するために塩型に調製
した陽イオン交換樹脂を分離剤とし水を展開剤とすると
、グリシンとその他の共存する塩が一度に分別できるこ
とを見出し本発明を完成した。すなわち、本発明はグリ
シン及びアルカリ金属塩及びイミノジ酢酸を含む水溶液
を塩型に調整した陽イオン交換樹脂を分離剤とし、水を
展開剤としてクロマト分離することにより、グリシンを
分別することを特徴とするグリシンの分離回収方法を提
供するものである。
した陽イオン交換樹脂を分離剤とし水を展開剤とすると
、グリシンとその他の共存する塩が一度に分別できるこ
とを見出し本発明を完成した。すなわち、本発明はグリ
シン及びアルカリ金属塩及びイミノジ酢酸を含む水溶液
を塩型に調整した陽イオン交換樹脂を分離剤とし、水を
展開剤としてクロマト分離することにより、グリシンを
分別することを特徴とするグリシンの分離回収方法を提
供するものである。
本発明における陽・ｒオン交換樹脂としては、カルボン
酸型の弱酸性またはリン酸型の中酸性のものも用いるこ
とができるが、通常はスチレン−ジビニルベンゼン共重
合体のスルホン化物である強酸性陽イオン交換樹脂が用
いられる。この種の陽イオン交換樹脂の具体例としては
レバチット５１００、同５１０９、同５Ｐ１１２、同Ｔ
ＳＷ４０（以上バイエル社製）、ダイヤイオン５ＫＩＢ
（三菱化成社製）、ダウエックスＨＣＲ−３（ダウケミ
カル社製）、アンバーライトｌＲ１２０、同ｌＲ１２２
（以上ロームアンドハース社製）など各種の商標で市販
されているものがある。中でもクロマト分離用として市
販されているレバチットＭＤＳ１３６８やダウエックス
モノスフイア９９などの粒径分布の狭いものはさらに好
適である。これら陽イオン交換樹脂を本発明の目的に供
するには塩型に調整しておく必要がある。
酸型の弱酸性またはリン酸型の中酸性のものも用いるこ
とができるが、通常はスチレン−ジビニルベンゼン共重
合体のスルホン化物である強酸性陽イオン交換樹脂が用
いられる。この種の陽イオン交換樹脂の具体例としては
レバチット５１００、同５１０９、同５Ｐ１１２、同Ｔ
ＳＷ４０（以上バイエル社製）、ダイヤイオン５ＫＩＢ
（三菱化成社製）、ダウエックスＨＣＲ−３（ダウケミ
カル社製）、アンバーライトｌＲ１２０、同ｌＲ１２２
（以上ロームアンドハース社製）など各種の商標で市販
されているものがある。中でもクロマト分離用として市
販されているレバチットＭＤＳ１３６８やダウエックス
モノスフイア９９などの粒径分布の狭いものはさらに好
適である。これら陽イオン交換樹脂を本発明の目的に供
するには塩型に調整しておく必要がある。
この塩種としてはＮａ、になどアルカリ金属塩型とする
のが好ましいが、Ｃａ、Ｂａなとアルカリ土類金属塩型
としてもよい。
のが好ましいが、Ｃａ、Ｂａなとアルカリ土類金属塩型
としてもよい。
本発明方法を適用する水溶液中グリシンと共存するアル
カリ金属塩としては、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
、リン酸ナトリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、リ
ン酸カリウムなどが代表例であるが、その対イオンの種
類により効果が減するものではない。また、イミノジ酢
酸塩とは一般にそのＮａ塩、Ｋ塩であるが、これ以外の
塩であってもその効果に影響を及ぼさない。
カリ金属塩としては、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
、リン酸ナトリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、リ
ン酸カリウムなどが代表例であるが、その対イオンの種
類により効果が減するものではない。また、イミノジ酢
酸塩とは一般にそのＮａ塩、Ｋ塩であるが、これ以外の
塩であってもその効果に影響を及ぼさない。
本発明において、被処理溶液であるグリシンを含む水溶
液のｐＨは通常１．０〜】０，０、好ましくは３．０〜
８．０である。展開剤としての水のｐＨはｌ。０〜１０
．０、好ましくば３．ｏ〜８．０である。
液のｐＨは通常１．０〜】０，０、好ましくは３．０〜
８．０である。展開剤としての水のｐＨはｌ。０〜１０
．０、好ましくば３．ｏ〜８．０である。
本発明におけるクロマト分離操作の一例としては陽イオ
ン交換樹脂をカラムに充填し、樹脂層表面近くまで水を
満たしたのち、グリシンを含む被処理液を所定量樹脂層
上部に供給する。その後カラム上部より展開剤である水
を供給するがこのとき、カラム底部より液を抜きながら
カラム上部の液面が樹脂層表面よりわずかに上部を維持
するように抜き出し量を調製する。カラム底部から流出
する液はまずは塩濃度に富む液が流出するが、そののち
グリシンに富む液が流出するのでこの流出画分をとれば
アルカリ金属塩及びイミノジ酢酸塩が被処理原液より大
幅に減じたそれらが殆ど含まないグリシン水溶液を得る
ことができる。グリシンがカラムより流出し終わった後
さらに被処理液と水とを繰り返し供給すればカラム内の
陽イオン交換樹脂を再生することなく再度利用すること
ができる。上述の方法はクロマト分離方式において一般
に回分式と称されているが、本発明方法は回分式以外に
も連続式など種々のクロマト分離方式で行うことができ
る。
ン交換樹脂をカラムに充填し、樹脂層表面近くまで水を
満たしたのち、グリシンを含む被処理液を所定量樹脂層
上部に供給する。その後カラム上部より展開剤である水
を供給するがこのとき、カラム底部より液を抜きながら
カラム上部の液面が樹脂層表面よりわずかに上部を維持
するように抜き出し量を調製する。カラム底部から流出
する液はまずは塩濃度に富む液が流出するが、そののち
グリシンに富む液が流出するのでこの流出画分をとれば
アルカリ金属塩及びイミノジ酢酸塩が被処理原液より大
幅に減じたそれらが殆ど含まないグリシン水溶液を得る
ことができる。グリシンがカラムより流出し終わった後
さらに被処理液と水とを繰り返し供給すればカラム内の
陽イオン交換樹脂を再生することなく再度利用すること
ができる。上述の方法はクロマト分離方式において一般
に回分式と称されているが、本発明方法は回分式以外に
も連続式など種々のクロマト分離方式で行うことができ
る。
（発明の効果）
本発明方法によればグリシン、金属塩及びイミノジ酢酸
塩を含む水溶液からグリシンを効率よく分離回収するこ
とができ、そのグリシンの純度も高いという優れた効果
を奏する。
塩を含む水溶液からグリシンを効率よく分離回収するこ
とができ、そのグリシンの純度も高いという優れた効果
を奏する。
（実施例）
以下に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
以下において％は水溶液中の組成を表わしすべてＭ量基
準である。またイミノジ酢酸は以下ＩＤＡと略す。
準である。またイミノジ酢酸は以下ＩＤＡと略す。
実施例１
直径１４．５ｍｍ、高さ１６００ｍｍのカラムにバイエ
ル社製強酸性陽イオン交換樹脂レバチットＴＳＷ４０の
Ｎａ型を高さ１５００ｍｍまで充填し、樹脂層表面にほ
ぼ接するよう被処理原液供給管を設けた。この原液供給
管より第１表に示す組成の被処理原液を１６５ｍ／時間
で１０ｍ１供給し、次いで同供給管より水を１６５ｍｆ
ｔ／時間で供給した。カラム上部への液供給中ばカラム
底部より供給速度と同速度で液を抜き出した。流出液中
のグリシン及びその他の塩濃度の推移は第１図に表わし
た。流出液のうちグリシン含量の大きな分画を集めグリ
シン分画とした。その組成を第１表に示す。供給液中の
グリシンに対する回収率は９７％であった。また、グリ
シン分画中の固型分筒 １ 表 °注１）グリシン及びイミノジ酢酸塩の分析は液体クロ
マトグラフィー法により行った。
ル社製強酸性陽イオン交換樹脂レバチットＴＳＷ４０の
Ｎａ型を高さ１５００ｍｍまで充填し、樹脂層表面にほ
ぼ接するよう被処理原液供給管を設けた。この原液供給
管より第１表に示す組成の被処理原液を１６５ｍ／時間
で１０ｍ１供給し、次いで同供給管より水を１６５ｍｆ
ｔ／時間で供給した。カラム上部への液供給中ばカラム
底部より供給速度と同速度で液を抜き出した。流出液中
のグリシン及びその他の塩濃度の推移は第１図に表わし
た。流出液のうちグリシン含量の大きな分画を集めグリ
シン分画とした。その組成を第１表に示す。供給液中の
グリシンに対する回収率は９７％であった。また、グリ
シン分画中の固型分筒 １ 表 °注１）グリシン及びイミノジ酢酸塩の分析は液体クロ
マトグラフィー法により行った。
注２）その他塩濃度はイオンクロマトグラフィー法によ
り行った。
り行った。
実施例２
実施例１の強酸性陽イオン交換樹脂をバイエル社製レバ
チットＭＤＳ ｌ ３６８Ｎａ型に変え、他は同じ条件
とし、第２表に示す組成の原液を処理し同表に示すよう
にグリシン分画をえた。供給液中のグリシンのうちグリ
シン分画中への回収率は９７％であった。また、グリシ
ン分画固型分に対するグリシン純度は９９％であった。
チットＭＤＳ ｌ ３６８Ｎａ型に変え、他は同じ条件
とし、第２表に示す組成の原液を処理し同表に示すよう
にグリシン分画をえた。供給液中のグリシンのうちグリ
シン分画中への回収率は９７％であった。また、グリシ
ン分画固型分に対するグリシン純度は９９％であった。
第１図は実施例１におけるカラム流出液中の各成分の流
出状況を示すグラフである。 第２図は実施例２におけるカラム流出液中の各成分の流
出状況を示すグラフである。 第 図
出状況を示すグラフである。 第２図は実施例２におけるカラム流出液中の各成分の流
出状況を示すグラフである。 第 図
Claims (1)
- １、グリシン、アルカリ金属塩及びイミノジ酢酸塩を含
む水溶液を塩型に調整した陽イオン交換樹脂を分離剤と
し、水を展開剤としてクロマト分離することにより、グ
リシンを分別することを特徴とするグリシンの分離回収
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033715A JPH02215746A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | グリシンの分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033715A JPH02215746A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | グリシンの分離回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215746A true JPH02215746A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12394104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1033715A Pending JPH02215746A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | グリシンの分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215746A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7473801B2 (en) | 2004-04-07 | 2009-01-06 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for purification of amino acid |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP1033715A patent/JPH02215746A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7473801B2 (en) | 2004-04-07 | 2009-01-06 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for purification of amino acid |
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