JPH02218755A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は白金系触媒の作用によりヒドロシリレーション
反応により硬化するオルガノポリシロキサン組成物に関
するものであり、詳しくは自己接着性に優れた硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
反応により硬化するオルガノポリシロキサン組成物に関
するものであり、詳しくは自己接着性に優れた硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものである。
［従来の技術］
白金系触媒の作用によりヒドロシリレーション反応によ
り硬化するオルガノポリシロキサン組成物は古くから知
られている。また、これらの組成物に自己接着性を与え
るために数多くの検討がなされている。（特公昭５１−
２８３０９号公報、特公昭５２−４８１４６号公報、特
公昭５５−２１７８２号公報、特開昭５４−９１１５９
号公報等参照）。なかでもアクリロキシ基やメタクリロ
キシ基（以後、（メタ）アクリロキシ基という）を有す
るオルガノアルコキシシランを添加した組成物（特公昭
５１−２８３０９号公報参照）、エポキシ基とアルケニ
ル基とアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサンを
添加した組成物（特公昭５２−４８１４６号公報参照）
、１−メチルビニルオキシ基を有するシランを添加した
組成物（特公昭５１−２８３０８参照）は良好な自己接
着性を与えることが当業者に知られている。
り硬化するオルガノポリシロキサン組成物は古くから知
られている。また、これらの組成物に自己接着性を与え
るために数多くの検討がなされている。（特公昭５１−
２８３０９号公報、特公昭５２−４８１４６号公報、特
公昭５５−２１７８２号公報、特開昭５４−９１１５９
号公報等参照）。なかでもアクリロキシ基やメタクリロ
キシ基（以後、（メタ）アクリロキシ基という）を有す
るオルガノアルコキシシランを添加した組成物（特公昭
５１−２８３０９号公報参照）、エポキシ基とアルケニ
ル基とアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサンを
添加した組成物（特公昭５２−４８１４６号公報参照）
、１−メチルビニルオキシ基を有するシランを添加した
組成物（特公昭５１−２８３０８参照）は良好な自己接
着性を与えることが当業者に知られている。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながらこれらヒドロシリレーション反応により硬
化するオルガノポリシロキサン組成物は、接着させよう
とする対象物（以後、被着体と呼ぶ）がガラスや金属な
どの無機物の場合には良好な接着性を示したが、被着体
がプラスチックなどの有機物の場合には無機物の場合は
ど良好な接着性を示さなかった。本発明は、この従来技
術の問題点を解消することを目的とし、無機物のみなら
ずプラスチック類にも良好な接着性を与える組成物を提
供するものである。
化するオルガノポリシロキサン組成物は、接着させよう
とする対象物（以後、被着体と呼ぶ）がガラスや金属な
どの無機物の場合には良好な接着性を示したが、被着体
がプラスチックなどの有機物の場合には無機物の場合は
ど良好な接着性を示さなかった。本発明は、この従来技
術の問題点を解消することを目的とし、無機物のみなら
ずプラスチック類にも良好な接着性を与える組成物を提
供するものである。
［課題を解決するための手段とその作用］上記した目的
は （ＩＯＡ）１分子中に２個以上の珪素原子結合アルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）１分子中
に２個以上の珪素原子結合水素原子を有するオルガノポ
リシロキサン、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 （Ｄ）アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基とアル
コール性官能基を含有するカルボン酸エステル類、およ
び （Ｅ）置換もしくは非置換の珪素原子結合ビニルオキシ
基を含有する化合物からなり、 （Ｂ）成分はその珪素原子結合水素原子と（Ａ）成分中
の珪素原子結合アルケニル基とのモル比が、０．５：１
〜１：５になるに充分な量であり、（Ｄ）成分は（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の合計量に対して０．０１〜５重量％
の範囲内の量であり、（Ｅ）成分は（Ａ）成分と（Ｂ）
成分の合計量に対して帆０１〜１０重量％の範囲内であ
ることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成
物によって達成される。
は （ＩＯＡ）１分子中に２個以上の珪素原子結合アルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）１分子中
に２個以上の珪素原子結合水素原子を有するオルガノポ
リシロキサン、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 （Ｄ）アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基とアル
コール性官能基を含有するカルボン酸エステル類、およ
び （Ｅ）置換もしくは非置換の珪素原子結合ビニルオキシ
基を含有する化合物からなり、 （Ｂ）成分はその珪素原子結合水素原子と（Ａ）成分中
の珪素原子結合アルケニル基とのモル比が、０．５：１
〜１：５になるに充分な量であり、（Ｄ）成分は（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の合計量に対して０．０１〜５重量％
の範囲内の量であり、（Ｅ）成分は（Ａ）成分と（Ｂ）
成分の合計量に対して帆０１〜１０重量％の範囲内であ
ることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサン組成
物によって達成される。
これを説明すると、本発明の硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は（Ａ）成分〜（Ｅ）成分を混合したもので
あり、室温に放置もしくは加熱することにより硬化し、
硬化途上に接触している被着体に接着する。以下、各成
分について説明する。
サン組成物は（Ａ）成分〜（Ｅ）成分を混合したもので
あり、室温に放置もしくは加熱することにより硬化し、
硬化途上に接触している被着体に接着する。以下、各成
分について説明する。
（Ａ）成分は、１分子中に２個以上の珪素結合アルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサンであって、本発明
の組成物の主成分となるものであり、（Ｃ）成分の作用
下（Ｂ）成分と付加反応して架橋する。本成分は直鎖状
、分岐状、環状、網目状、三次元構造の何れでもよく、
その分子量にも制限はないが、他の成分との混合作業性
や接着性の発現しやすさから、その半量以上は直鎖状も
しくは分岐状であり、２５℃における粘度がｔ 、ｏｏ
ｏ 、ｏｏｏセンチボイズ以下であることが好ましい。
ル基を有するオルガノポリシロキサンであって、本発明
の組成物の主成分となるものであり、（Ｃ）成分の作用
下（Ｂ）成分と付加反応して架橋する。本成分は直鎖状
、分岐状、環状、網目状、三次元構造の何れでもよく、
その分子量にも制限はないが、他の成分との混合作業性
や接着性の発現しやすさから、その半量以上は直鎖状も
しくは分岐状であり、２５℃における粘度がｔ 、ｏｏ
ｏ 、ｏｏｏセンチボイズ以下であることが好ましい。
珪素原子結合アルケニル基としては、ビニル基、アリル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセ
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デ
セニル基が例示される。アルケニル基中の二重結合の位
置は珪素原子と反対側の末端にある方が硬化反応の反応
性のために好ましい。アルケニル基以外の珪素原子結合
有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基；
フェニル基、トリル基、キシリル基のようなアリール基
；ベンジル基、フェネチル基のようなアラルキル基；ト
リフロロプロピル基、クロロメチル基などのハロゲン化
アルキル基が例示される。また、珪素原子結合基として
、少量の水素原子、水酸基、アルコキシ基が含まれてい
てもよい。経済性及び良好な接着性の観点からは珪素原
子結合基の半数以上はメチル基であることが好ましい。
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセ
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デ
セニル基が例示される。アルケニル基中の二重結合の位
置は珪素原子と反対側の末端にある方が硬化反応の反応
性のために好ましい。アルケニル基以外の珪素原子結合
有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基のようなアルキル基；
フェニル基、トリル基、キシリル基のようなアリール基
；ベンジル基、フェネチル基のようなアラルキル基；ト
リフロロプロピル基、クロロメチル基などのハロゲン化
アルキル基が例示される。また、珪素原子結合基として
、少量の水素原子、水酸基、アルコキシ基が含まれてい
てもよい。経済性及び良好な接着性の観点からは珪素原
子結合基の半数以上はメチル基であることが好ましい。
（Ｂ）成分は、１分子中に２個以上の珪素原子結合水素
原子を有するオルガノポリシロキサンであり、本発明の
組成物の架橋剤となるものであり、（Ｃ）成分の作用下
に、（Ａ）成分と付加反応して（Ａ）成分を架橋させる
。本成分は、その構造や分子量には制限はない。水素原
子以外の、珪素原子結合有機基としては（Ａ）成分の説
明であげた有機基が例示されるが、好ましくはその大部
分がメチル基である。本成分の具体例を挙げると、両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルハイドロジエンポ
リシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメ
チルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体、両末端ジメチルハイドロジエンシロキシ基封鎖の
メチルハイドロジエンポリシロキサン、両末端ジメチル
ハイドロジエンシロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサ
ン、両末端ジメチルハイドロジエンシロキシ基封鎖のジ
メチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサン共
重合体、環状メチルハイドロジエンポリシロキサン、環
状ジメチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサ
ン共重合体、テトラキス（ジメチルハイドロジエンシロ
キシ）シラン、（Ｃ）１３）ｚＨ５ｉ（１／２単位、
（ＣＨ３）３ｓｉＯ＋ ｔ２２単および５ｉ０２単位か
らなる共重合体、（ＣＨ３）ｚＨ５ｉＯ＋／ｚ単位、（
Ｃｌｈ）３ｓｉＯ＋／ｚ単位、ＣＨｓ Ｓ ｉ Ｏａ
／ ２単位および（Ｃｈ）２ｓｉＯ単位からなる共重合
体などである。
原子を有するオルガノポリシロキサンであり、本発明の
組成物の架橋剤となるものであり、（Ｃ）成分の作用下
に、（Ａ）成分と付加反応して（Ａ）成分を架橋させる
。本成分は、その構造や分子量には制限はない。水素原
子以外の、珪素原子結合有機基としては（Ａ）成分の説
明であげた有機基が例示されるが、好ましくはその大部
分がメチル基である。本成分の具体例を挙げると、両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルハイドロジエンポ
リシロキサン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメ
チルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサン共重
合体、両末端ジメチルハイドロジエンシロキシ基封鎖の
メチルハイドロジエンポリシロキサン、両末端ジメチル
ハイドロジエンシロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサ
ン、両末端ジメチルハイドロジエンシロキシ基封鎖のジ
メチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサン共
重合体、環状メチルハイドロジエンポリシロキサン、環
状ジメチルシロキサン−メチルハイドロジエンシロキサ
ン共重合体、テトラキス（ジメチルハイドロジエンシロ
キシ）シラン、（Ｃ）１３）ｚＨ５ｉ（１／２単位、
（ＣＨ３）３ｓｉＯ＋ ｔ２２単および５ｉ０２単位か
らなる共重合体、（ＣＨ３）ｚＨ５ｉＯ＋／ｚ単位、（
Ｃｌｈ）３ｓｉＯ＋／ｚ単位、ＣＨｓ Ｓ ｉ Ｏａ
／ ２単位および（Ｃｈ）２ｓｉＯ単位からなる共重合
体などである。
（Ｂ）成分の添加量は、本成分中の珪素原子結合水素原
子と（Ａ）成分中のアルケニル基とのモル比が０．５：
１から５：Ｉになるような量とされるが、これは０．５
：１より少ない場合は架橋が不十分となるためであり、
５：１より多い場合は硬化物が硬くなりすぎるからであ
る。好ましい添加量は該モル比が０．８：１から３：１
になるような量である。
子と（Ａ）成分中のアルケニル基とのモル比が０．５：
１から５：Ｉになるような量とされるが、これは０．５
：１より少ない場合は架橋が不十分となるためであり、
５：１より多い場合は硬化物が硬くなりすぎるからであ
る。好ましい添加量は該モル比が０．８：１から３：１
になるような量である。
（Ｃ）成分は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の架橋反応の触
媒となるものであり、白金及びロジウム、パラジウム、
コバルト、ニッケルなどの周期律表第■族の金属もしく
はその化合物である。具体例としては、白金微粉末、白
金−アスベスト、白金−力−ボン、塩化白金酸、そのア
ルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニ
ルシロキサン錯体、白金のβ−ジケトン錯体、白金のフ
ォスフイン錯体があげられる。本成分の添加量には特に
制限はないが、白金及び白金系金属の量として、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との合計量の０．ｌｐｐｍへ１１００
ｐｐになるような量が好ましい。
媒となるものであり、白金及びロジウム、パラジウム、
コバルト、ニッケルなどの周期律表第■族の金属もしく
はその化合物である。具体例としては、白金微粉末、白
金−アスベスト、白金−力−ボン、塩化白金酸、そのア
ルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニ
ルシロキサン錯体、白金のβ−ジケトン錯体、白金のフ
ォスフイン錯体があげられる。本成分の添加量には特に
制限はないが、白金及び白金系金属の量として、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との合計量の０．ｌｐｐｍへ１１００
ｐｐになるような量が好ましい。
（Ｄ）成分は、アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ
基とアルコール性官能基を含有するカルボン酸エステル
類であり、奔発明の組成物に自己接着性を与えるために
必須の成分である。本成分の具体例として２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートが例示される。本成分の
添加量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対して
本成分が０．０１〜５重量％となるような量とされるが
、これは、０．０１重量％より少ないと良好な接着性が
発現されないからであり、５重量％より多いと硬化後の
組成物の物性を損なうからである。好ましい添加量は、
０．１〜２重量％である。
基とアルコール性官能基を含有するカルボン酸エステル
類であり、奔発明の組成物に自己接着性を与えるために
必須の成分である。本成分の具体例として２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２，３−ジヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートが例示される。本成分の
添加量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対して
本成分が０．０１〜５重量％となるような量とされるが
、これは、０．０１重量％より少ないと良好な接着性が
発現されないからであり、５重量％より多いと硬化後の
組成物の物性を損なうからである。好ましい添加量は、
０．１〜２重量％である。
（Ｅ）成分は置換もしくは非置換の珪素結合ビニルオキ
シ基を含有する化合物であり、本発明の組成物に自己接
着性を付与するために必須とされる成分である。この（
Ｅ）成分は、単独でも接着向上剤としての働きを示すが
、（Ｄ）成分と併用することにより（Ｅ）成分のみを接
着向上剤として添加した場合よりも特にプラスチックス
に対する接着性が向上する。本成分の具体例として３−
グリシドキシプロピルトリス（１−メチルビニルオキシ
）シラン、１，２ビス〔トリス（１−メチルビニルオキ
シ）シリル〕エタン、テトラキス（１−メチルビニルオ
キシ）シラン等のシラン類およびこれらの部分加水分解
物またはこれらとオルガノポリシロキサンとの混合物、
もしくは反応物、またはこれらと多価アルコールとの混
合物もしくは反応物が例示される。本成分の添加量は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対して本成分が０
．０１〜１０重量％となるような量とされるが、これは
、０．０１重量％より少ないと良好な接着性が発現され
ないからであり、１０重量％より多いと硬化後の組酸物
の物性を損なうからである。好ましい添加量は、０．１
〜５重量％である。
シ基を含有する化合物であり、本発明の組成物に自己接
着性を付与するために必須とされる成分である。この（
Ｅ）成分は、単独でも接着向上剤としての働きを示すが
、（Ｄ）成分と併用することにより（Ｅ）成分のみを接
着向上剤として添加した場合よりも特にプラスチックス
に対する接着性が向上する。本成分の具体例として３−
グリシドキシプロピルトリス（１−メチルビニルオキシ
）シラン、１，２ビス〔トリス（１−メチルビニルオキ
シ）シリル〕エタン、テトラキス（１−メチルビニルオ
キシ）シラン等のシラン類およびこれらの部分加水分解
物またはこれらとオルガノポリシロキサンとの混合物、
もしくは反応物、またはこれらと多価アルコールとの混
合物もしくは反応物が例示される。本成分の添加量は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との合計量に対して本成分が０
．０１〜１０重量％となるような量とされるが、これは
、０．０１重量％より少ないと良好な接着性が発現され
ないからであり、１０重量％より多いと硬化後の組酸物
の物性を損なうからである。好ましい添加量は、０．１
〜５重量％である。
なお、（Ｄ）成分、（Ｅ）成分の添加方法としては、各
々を別個に添加しても良いが、予め混合して置いても良
い。また、この混合物を添加前に加熱し、脱ケトン反応
させておくことも推奨される。
々を別個に添加しても良いが、予め混合して置いても良
い。また、この混合物を添加前に加熱し、脱ケトン反応
させておくことも推奨される。
本発明の組成物は、（Ａ）成分〜（Ｅ）成分を混合する
ことによって得られるが、そのほかにも種々の目的に応
じて様々な添加剤を混入することができる。例えば、乾
式シリカ、湿式シリカ、天然シリカ、けいそう土、シリ
カバルーン、炭酸カルシウム、カーボンブラック、二酸
化チタン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸
化亜鉛等の無機質充填剤、着色剤、耐熱添加剤、酸化防
止剤、難燃剤等である。また、架橋反応の速度を調節す
る目的で、アセチレン系化合物、アミン系化合物、メル
カプタン系化合物、リン化合物等を少量加えることが好
ましい。さらに、粘度を下げる目的で溶剤やシリコーン
オイルを混入してもよい。
ことによって得られるが、そのほかにも種々の目的に応
じて様々な添加剤を混入することができる。例えば、乾
式シリカ、湿式シリカ、天然シリカ、けいそう土、シリ
カバルーン、炭酸カルシウム、カーボンブラック、二酸
化チタン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、酸
化亜鉛等の無機質充填剤、着色剤、耐熱添加剤、酸化防
止剤、難燃剤等である。また、架橋反応の速度を調節す
る目的で、アセチレン系化合物、アミン系化合物、メル
カプタン系化合物、リン化合物等を少量加えることが好
ましい。さらに、粘度を下げる目的で溶剤やシリコーン
オイルを混入してもよい。
本発明の組成物は、種々の混練装置を用いて製造するこ
とが可能である。例えば、プラネタリ−ミキサー ニー
ダ−ミキサー スクリューミキサー インペラーミキサ
ー スタチックミキサー ２本ロールミル、３本ロール
ミル、二軸押し出し機等である。
とが可能である。例えば、プラネタリ−ミキサー ニー
ダ−ミキサー スクリューミキサー インペラーミキサ
ー スタチックミキサー ２本ロールミル、３本ロール
ミル、二軸押し出し機等である。
本発明の組成物の硬化は室温下でも加熱下でも行わせる
ことができる。よりよい接着を得るためには、７０〜２
００℃程度に加熱することが推奨される。
ことができる。よりよい接着を得るためには、７０〜２
００℃程度に加熱することが推奨される。
本発明の組成物は、硬化途上で接触している多くの被着
体に接着し、特にガラス、金属、金属酸化物、プラスチ
ック類への接着に優れている。例えは、フェノール樹脂
、エポキシ樹脂、ポリアミド、不飽和ポリエステル、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリカーボネート、ポリフェニレンサルファイド、
ポリアセタール、ポリイミド等の樹脂に良好に接着する
。この様な特性を利用して、電気部品や電子部品の接着
、固定、絶縁シール、コーティング、機械部品や器具の
接着、固定、隙間のシール、布の張り合わせ等あらゆる
分野で有用である。
体に接着し、特にガラス、金属、金属酸化物、プラスチ
ック類への接着に優れている。例えは、フェノール樹脂
、エポキシ樹脂、ポリアミド、不飽和ポリエステル、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリカーボネート、ポリフェニレンサルファイド、
ポリアセタール、ポリイミド等の樹脂に良好に接着する
。この様な特性を利用して、電気部品や電子部品の接着
、固定、絶縁シール、コーティング、機械部品や器具の
接着、固定、隙間のシール、布の張り合わせ等あらゆる
分野で有用である。
［実施例］
以下、本発明を実施例にて説明する。実施例中、部とあ
るのは重量部のことである。
るのは重量部のことである。
また、接着性の測定値は特に断わりのない限り２５℃に
おいて測定した値である。また、式中「Ｍｅ」はメチル
基を、ｒＶｉＪはビニル基を表わす。
おいて測定した値である。また、式中「Ｍｅ」はメチル
基を、ｒＶｉＪはビニル基を表わす。
実施例１
平均重合度が３００である、両末端ジメチルビニルシロ
キシ基封鎖のジメチルポリシロキサン１００部、ヘキサ
メチルジシラザンで表面処理した比表面積２００ｍ２／
ｇの乾式シリカ２０部、塩化白金酸のテトラメチルジビ
ニルジシロキサン錯体を白金金属として上記ジメチルポ
リシロキサンに対して５ｐｐｍとなるような量、平均重
合度が１０であり、両末端トリメチルシロキシ基封鎖の
メチルハイドロジエンシロキサン−ジメチルシロキサン
共重合体（メチルハイドロジエンシロキサン単位は１分
子中に平均５個存在する）４，０部および３−メチル１
−ブチン３−オール帆０１部を均一な状態になるまで混
合して組成物Ａを調製した。
キシ基封鎖のジメチルポリシロキサン１００部、ヘキサ
メチルジシラザンで表面処理した比表面積２００ｍ２／
ｇの乾式シリカ２０部、塩化白金酸のテトラメチルジビ
ニルジシロキサン錯体を白金金属として上記ジメチルポ
リシロキサンに対して５ｐｐｍとなるような量、平均重
合度が１０であり、両末端トリメチルシロキシ基封鎖の
メチルハイドロジエンシロキサン−ジメチルシロキサン
共重合体（メチルハイドロジエンシロキサン単位は１分
子中に平均５個存在する）４，０部および３−メチル１
−ブチン３−オール帆０１部を均一な状態になるまで混
合して組成物Ａを調製した。
この組成物Ａ１００部にヒドロキシエチルアクリレート
１部と１，２ビス〔トリス（１−メチルビニルオキシ）
シリル〕エタン４部を均一な状態になるまで混合して硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組
成物をポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）及びポリ
カーボネート上に塗布し加熱硬化させた。硬化条件は１
２０℃のオーブン中に１時間放置とした。硬化したシリ
コーンエラストマーはこれらの被着体上に完全に接着し
ており、これを無理にひきはがそうとしたらニジストマ
ー層が破断した。また、比較のために、上記組成物Ａに
１．２ビス〔トリス（ｌ−メチルビニルオキシ）シリル
〕エタン４祁のみ混合してなる組成物を調製した。この
組成物について、上記と同様にして接着性を調べたとこ
ろ、いずれの被着体に対しても接着は不十分であり、接
着界面ではがれた。
１部と１，２ビス〔トリス（１−メチルビニルオキシ）
シリル〕エタン４部を均一な状態になるまで混合して硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この組
成物をポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）及びポリ
カーボネート上に塗布し加熱硬化させた。硬化条件は１
２０℃のオーブン中に１時間放置とした。硬化したシリ
コーンエラストマーはこれらの被着体上に完全に接着し
ており、これを無理にひきはがそうとしたらニジストマ
ー層が破断した。また、比較のために、上記組成物Ａに
１．２ビス〔トリス（ｌ−メチルビニルオキシ）シリル
〕エタン４祁のみ混合してなる組成物を調製した。この
組成物について、上記と同様にして接着性を調べたとこ
ろ、いずれの被着体に対しても接着は不十分であり、接
着界面ではがれた。
実施例２
平均重合度が３００である、両末端ジメチルビニルシロ
キシ基封鎖のジメチルポリシロキサン１００部、ヘキサ
メチルジシラザンで表面処理した比表面積２００ｍ２／
ｇの乾式シリカ２０部、塩化白金酸のテトラメチルジビ
ニルジシロキサン錯体を白金金属として上記ジメチルポ
リシロキサンに対して５ｐｐｍとなるような量、平均重
合度が１０であり、両末端トリメチルシロキシ基封鎖の
メチルハイドロジエンシロキサン−ジメチルシロキサン
共重合体（メチルハイドロジエンシロキサン単位は１分
子中に平均５個存在する）１．８部および３−メチル１
−ブチン３−オール０．０１部を均一な状態になるまで
混合して組成物Ｂを調製した。
キシ基封鎖のジメチルポリシロキサン１００部、ヘキサ
メチルジシラザンで表面処理した比表面積２００ｍ２／
ｇの乾式シリカ２０部、塩化白金酸のテトラメチルジビ
ニルジシロキサン錯体を白金金属として上記ジメチルポ
リシロキサンに対して５ｐｐｍとなるような量、平均重
合度が１０であり、両末端トリメチルシロキシ基封鎖の
メチルハイドロジエンシロキサン−ジメチルシロキサン
共重合体（メチルハイドロジエンシロキサン単位は１分
子中に平均５個存在する）１．８部および３−メチル１
−ブチン３−オール０．０１部を均一な状態になるまで
混合して組成物Ｂを調製した。
この組成物Ｂに、ヒドロキシエチルアクリレートとテト
ラキス（１−メチルビニロキシ）シランの混合物（重量
比で２対７の混合物）１部を混合して硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。
ラキス（１−メチルビニロキシ）シランの混合物（重量
比で２対７の混合物）１部を混合して硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。
組成物と第１表に示す被着体とを用いてＪ Ｉ ５ｋ６
３０１に準じた接着引っ張り試験体を作成し引っ張り接
着強さを測定した。なお、硬化条件は１２０℃で１時間
放置であった。これらの測定結果を第１表に示した。ま
た、比較例として、絹酸物へにテトラキス（１−メチル
ビニロキシ）シラン１部のみを混合してなる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を調製し、このＭｌ成酸物つ
いて上記と同様にして引っ張り接着強さを測定した結果
を第１表に併記した。
３０１に準じた接着引っ張り試験体を作成し引っ張り接
着強さを測定した。なお、硬化条件は１２０℃で１時間
放置であった。これらの測定結果を第１表に示した。ま
た、比較例として、絹酸物へにテトラキス（１−メチル
ビニロキシ）シラン１部のみを混合してなる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物を調製し、このＭｌ成酸物つ
いて上記と同様にして引っ張り接着強さを測定した結果
を第１表に併記した。
第１表
実施例３
また、ヒドロキシエチルアクリレート１部と１゜２−ビ
ス〔トリス（１−メチルビニルオキシ）シリル〕エタン
４部を反応容器にいれ、６０℃で３時間加熱し、発生し
たアセトンを除去してヒドロキシエチルアクリレートと
１，２−ビス〔トリス（１−メチルビニルオキシ）シリ
ル〕エタンの反応温合物を調製した。
ス〔トリス（１−メチルビニルオキシ）シリル〕エタン
４部を反応容器にいれ、６０℃で３時間加熱し、発生し
たアセトンを除去してヒドロキシエチルアクリレートと
１，２−ビス〔トリス（１−メチルビニルオキシ）シリ
ル〕エタンの反応温合物を調製した。
次いで、上記組成物Ｂ１００部と上記反応混合物５部を
混合し、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
混合し、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を得た。
この硬化性ポリオルガノシロキサン組成物をＰＰＳ及び
ポリカーボネート上に塗布し加熱硬化させた。硬化条件
は１２０℃のオーブン中に１時間放置とした。硬化した
シリコーンエラストマーは被着体と完全に接着しており
、これを無理に引きはがそうとすると、シリコーンエラ
ストマーが破断した。
ポリカーボネート上に塗布し加熱硬化させた。硬化条件
は１２０℃のオーブン中に１時間放置とした。硬化した
シリコーンエラストマーは被着体と完全に接着しており
、これを無理に引きはがそうとすると、シリコーンエラ
ストマーが破断した。
［発明の効果コ
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、（Ａ
）成分〜（Ｅ）成分からなり、特に（Ｄ）成分および（
Ｅ）成分という特殊な成分を含有しているので、硬化す
る際に接触している被着体に良好に接着するという特徴
を有し、特にプラスチック類に対して良好な接着性示す
。
）成分〜（Ｅ）成分からなり、特に（Ｄ）成分および（
Ｅ）成分という特殊な成分を含有しているので、硬化す
る際に接触している被着体に良好に接着するという特徴
を有し、特にプラスチック類に対して良好な接着性示す
。
Claims (3)
- （１）（Ａ）１分子中に２個以上の珪素原子結合アルケ
ニル基を有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）１分子
中に２個以上の珪素原子結合水素原子を有するオルガノ
ポリシロキサン、 （Ｃ）触媒量の白金系触媒、 （Ｄ）アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基とアル
コール性官能基を含有するカルボン酸エステル類、およ
び （Ｅ）置換もしくは非置換の珪素原子結合ビニルオキシ
基を含有する化合物からなり、 （Ｂ）成分はその珪素原子結合水素原子と（Ａ）成分中
の珪素原子結合アルケニル基とのモル比が、０．５：１
〜１：５になるに充分な量であり、（Ｄ）成分は（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の合計量に対して０．０１〜５重量％
の範囲内の量であり、（Ｅ）成分は（Ａ）成分と（Ｂ）
成分の合計量に対して０．０１〜１０重量％の範囲内で
ある、硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - （２）カルボン酸エステル類が２−ヒドロキシエチルア
クリレートである、特許請求の範囲第１項記載の硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。 - （３）置換もしくは非置換の珪素原子結合ビニルオキシ
基を含有する化合物がテトラキス（１−メチルビニルオ
キシ）シランまたは１，２−ビス〔トリス（１−メチル
ビニルオキシ）シリル〕エタンである、特許請求の範囲
第１項記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP1039732A JPH02218755A (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/471,449 US4980413A (en) | 1989-02-20 | 1990-01-29 | Curable organopolysiloxane composition exhibiting improved adhesion in the cured form |
| CA002009072A CA2009072C (en) | 1989-02-20 | 1990-02-01 | Curable organopolysiloxane composition exhibiting improved adhesion in the cured form |
| DE69014678T DE69014678T2 (de) | 1989-02-20 | 1990-02-19 | Verbesserte Haftung in gehärtetem Zustand aufweisende, härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung. |
| EP90103145A EP0384352B1 (en) | 1989-02-20 | 1990-02-19 | Curable organopolysiloxane composition exhibiting improved adhesion in the cured form |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1039732A JPH02218755A (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218755A true JPH02218755A (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=12561145
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0384352B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02218755A (ja) |
| CA (1) | CA2009072C (ja) |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06172738A (ja) * | 1992-12-10 | 1994-06-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着性シリコーンゴム組成物 |
| JP2006249327A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーンゴム組成物及び液晶ポリマーとシリコーンゴムとの複合成形体の製造方法 |
| JPWO2021014968A1 (ja) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2663340B1 (fr) * | 1990-06-13 | 1994-04-08 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'empatage en extrudeuse double-vis pour compositions rtv sih/sivi. |
| AU669332B2 (en) * | 1991-05-09 | 1996-06-06 | Hydron Limited | Pad printing coating composition and printing process |
| JP3268801B2 (ja) * | 1991-11-22 | 2002-03-25 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム加工布 |
| JP2608826B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 接着性組成物 |
| US5248715A (en) * | 1992-07-30 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone rubber with low compression set |
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| WO2008042056A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film and method of preparing same |
| NO328788B1 (no) * | 2008-03-14 | 2010-05-18 | Jotun As | Bindemiddel til lufttørkende maling |
| BE1023998B1 (nl) | 2015-06-09 | 2017-10-26 | P2I Ltd | Coatings |
| WO2018003511A1 (en) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Silicone rubber composition and composite made therefrom |
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| JPS5128308B2 (ja) * | 1973-05-15 | 1976-08-18 | ||
| JPS5028309A (ja) * | 1973-07-11 | 1975-03-22 | ||
| JPS5224258A (en) * | 1975-08-19 | 1977-02-23 | Toray Silicone Co Ltd | Curable organopolysiloxane composition |
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- 1989-02-20 JP JP1039732A patent/JPH02218755A/ja active Pending
-
1990
- 1990-01-29 US US07/471,449 patent/US4980413A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-01 CA CA002009072A patent/CA2009072C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-19 DE DE69014678T patent/DE69014678T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-19 EP EP90103145A patent/EP0384352B1/en not_active Expired - Lifetime
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| US4980413A (en) | 1990-12-25 |
| EP0384352B1 (en) | 1994-12-07 |
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| DE69014678D1 (de) | 1995-01-19 |
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