JPH0222058B2 - - Google Patents
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- JPH0222058B2 JPH0222058B2 JP61067595A JP6759586A JPH0222058B2 JP H0222058 B2 JPH0222058 B2 JP H0222058B2 JP 61067595 A JP61067595 A JP 61067595A JP 6759586 A JP6759586 A JP 6759586A JP H0222058 B2 JPH0222058 B2 JP H0222058B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は機能性高分子材料、人工酵素などの広
範な分野に用いられるカリクスアレン類の新規誘
導体及びその製造方法に関する。
範な分野に用いられるカリクスアレン類の新規誘
導体及びその製造方法に関する。
（従来の技術）
近年、電気・電子機器には多種類の高分子材料
が使用されている。特に耐熱性材料に対する要望
はますます増大し、応用範囲も電気絶縁材料、構
造材料、回路基板など多方面に展開されている。
なかでもポリイミド樹脂が新しい耐熱性高分子材
料として応用分野が著しく進展している。このポ
リイミド樹脂の原料となるものには、４，4′―ジ
アミノジフエニルスルホン（DDS）、４，4′―ジ
アミノジフエニルエーテルなどが存在し、これら
はそれぞれ対応するニトロ化合物の還元によつて
製造される。
が使用されている。特に耐熱性材料に対する要望
はますます増大し、応用範囲も電気絶縁材料、構
造材料、回路基板など多方面に展開されている。
なかでもポリイミド樹脂が新しい耐熱性高分子材
料として応用分野が著しく進展している。このポ
リイミド樹脂の原料となるものには、４，4′―ジ
アミノジフエニルスルホン（DDS）、４，4′―ジ
アミノジフエニルエーテルなどが存在し、これら
はそれぞれ対応するニトロ化合物の還元によつて
製造される。
（発明が解決しようとする問題）
しかしながら、これらを原料とする上記ポリイ
ミド樹脂は加工性に難点があつた。〔今井淑夫、
高分子、34、204（1985）〕その原因の一つとして
使用する上記ジアミンの構造は鎖状でかつ硬直な
ためであると考えられる。本発明は上記難点を解
決することを目的として開発された化合物及びそ
の製造方法を提供することにある。
ミド樹脂は加工性に難点があつた。〔今井淑夫、
高分子、34、204（1985）〕その原因の一つとして
使用する上記ジアミンの構造は鎖状でかつ硬直な
ためであると考えられる。本発明は上記難点を解
決することを目的として開発された化合物及びそ
の製造方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
そこで、本発明はアルキル基が適当に導入さ
れ、かつ、柔軟性を持つた化合物としてカリクス
アレン類を選びだし、耐熱性樹脂の原料として有
用であることを見出した。
れ、かつ、柔軟性を持つた化合物としてカリクス
アレン類を選びだし、耐熱性樹脂の原料として有
用であることを見出した。
本発明のカリクスアレン類新規誘導体は化学構
造式 で示されるｐ―tert―ブチルカリクス〔８〕アレ
ンのペンタキス（ｐ―ニトロフエニル）誘導体で
ある。
造式 で示されるｐ―tert―ブチルカリクス〔８〕アレ
ンのペンタキス（ｐ―ニトロフエニル）誘導体で
ある。
（作用）
本発明による新規化合物は次の化学構造式
（） で示されるｐ―tert―ブチルカリクス〔８〕アレ
ンを金属ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属化
合物存在下、一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子、及びニトロ基より
なる群から選択された置換基を示す。） で示される化合物と反応させることにより合成さ
れる。
（） で示されるｐ―tert―ブチルカリクス〔８〕アレ
ンを金属ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属化
合物存在下、一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子、及びニトロ基より
なる群から選択された置換基を示す。） で示される化合物と反応させることにより合成さ
れる。
この反応はジメチルスルホキシド、スルホラン
などのような非水性極性溶媒中で行う。この反応
に使用する温度は160℃〜180℃が好ましい。これ
より低温で反応を行うと収率が著しく低下する。
などのような非水性極性溶媒中で行う。この反応
に使用する温度は160℃〜180℃が好ましい。これ
より低温で反応を行うと収率が著しく低下する。
本発明の反応成分である前記一般式（）で示
される置換ニトロベンゼンの例としては、、ｐ―
フルオロニトロベンゼン、ｐ―クロロニトロベン
ゼン、ｐ―ブロモニトロベンゼン、及びｐ―ジニ
トロベンゼンなどがあげられる。
される置換ニトロベンゼンの例としては、、ｐ―
フルオロニトロベンゼン、ｐ―クロロニトロベン
ゼン、ｐ―ブロモニトロベンゼン、及びｐ―ジニ
トロベンゼンなどがあげられる。
（実施例）
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
ｐ―tert―ブチルカリクス〔８〕アレン1.3ｇ
（0.001モル）、ｐ―クロロニトロベンゼン1.5ｇ
（0.0095モル）、炭酸カリウム1.15ｇ（0.0083モル）
の混合物をジメチルスルホキシド20ml中、165℃
で６時間かきまぜた。反応混合物を1N―塩酸10
mlに注いだ。析出した固体をろ別し、乾燥した後
シリカゲルカラムクロマトグラフイーを行つた。
ベンゼンで展開すると、 次式 を有する化合物が780mg得られた。ベンゼン／ヘ
キサンで再結晶した。
（0.001モル）、ｐ―クロロニトロベンゼン1.5ｇ
（0.0095モル）、炭酸カリウム1.15ｇ（0.0083モル）
の混合物をジメチルスルホキシド20ml中、165℃
で６時間かきまぜた。反応混合物を1N―塩酸10
mlに注いだ。析出した固体をろ別し、乾燥した後
シリカゲルカラムクロマトグラフイーを行つた。
ベンゼンで展開すると、 次式 を有する化合物が780mg得られた。ベンゼン／ヘ
キサンで再結晶した。
収率 49％
融点 333℃（分解点、熱分析）
特性赤外線吸収（OH構造、3420cm-1）
（ON2構造、1520cm-1、1340cm-1）
元素分析
測定値 炭素74.14％、水素6.90％，
窒素3.63％，
計算値（C118H127N5O18）
炭素74.46％、水素6.73％，
窒素3.68％，
実施例 ２
溶媒としてジメチルスルホキシドの代わりにス
ルホランを用い実施例１と同様な操作を行い、実
施例１で記載した構造式を有する化合物を収率25
％で得た。
ルホランを用い実施例１と同様な操作を行い、実
施例１で記載した構造式を有する化合物を収率25
％で得た。
（発明の効果）
本発明によれば、４，4′―ジアミノジフエニル
スルホン（DDS）、４，4′―ジアミノジフエニル
エーテルなどを原料とする従来のポリイミド樹脂
のもつ問題点を解決し、加工性が良く、耐熱性樹
脂の原料として有用な効果を奏するものを提供す
ることができる。
スルホン（DDS）、４，4′―ジアミノジフエニル
エーテルなどを原料とする従来のポリイミド樹脂
のもつ問題点を解決し、加工性が良く、耐熱性樹
脂の原料として有用な効果を奏するものを提供す
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 化学構造式 で示されるカリクスアレン類の新規誘導体。 ２ 化学構造式 で示されるｐ―tert―ブチルカリクス〔８〕アレ
ンをアルカリ金属化合物存在下、有機溶媒中で一
般式 （式中、Ｘはハロゲン原子及びニトロ基よりな
る群から選択された置換基を示す。） で示される化合物と反応させることよりなる化学
構造式 で示されるカリクスアレン類の新規誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067595A JPS62223156A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067595A JPS62223156A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223156A JPS62223156A (ja) | 1987-10-01 |
| JPH0222058B2 true JPH0222058B2 (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=13349420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61067595A Granted JPS62223156A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223156A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210216A (en) * | 1985-03-28 | 1993-05-11 | Loctite (Ireland) Limited | Calixarene and oxacalixarene derivatives and use thereof of sequestration metals |
| JP5137410B2 (ja) | 2006-06-09 | 2013-02-06 | キヤノン株式会社 | 感光性化合物、感光性組成物、レジストパターンの形成方法及び基板の加工方法 |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61067595A patent/JPS62223156A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62223156A (ja) | 1987-10-01 |
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