JPH02221273A - 有機材料の安定剤として使用するためのピペリジン―トリアジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野ン 本発明は新規なピペリジン−トリアジン化合物、その有
機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤
及び酸化安定剤としての用途、及びそのように安定化さ
れた有機材料に関するものである。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）合成ポ
リマーが酸素の存在下に日光または他の紫外線源に曝さ
れると光酸化分層されることが知られている。

そのため、実用上は、それらに適当な光安定剤、例えば
ベンゾフェノンまたはベンゾトリアゾール誘導体、ニッ
ケル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネ
ート、シアノアクリレート、芳香族オキシアミドまたは
立体障害アミンを加える必要がある。

２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミン
及び、その合成ポリマーのための安定剤としての用途に
ついては米国特許＄４．１０ｄ８２９号及び第４．４５
１４５号及びイタリア特許第１．１９４６５９号に記載
されている。さらに、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−（２，２
，Ａ、６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）−プ
ロピル〕−ピペリジンの微速及びその、ポリマーのため
の光安定剤としての用途についてはベルギー特許第８８
４４２８号に記載されている。

（課題を解決するための手段） 臀に、本発明は一般式（１）： （式中ｓ　Ｒ１は水素原子、Ｒ素原子数１ないし８のア
ルキル基、酸素原子（ｏ’）　、０）１基、ＮＯ基％Ｃ
ＨＩＣＮ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原
子数３ないしるのアルケニル基、未置換の、またはフェ
ニル環上、炭素原子数１ないし４０アルキル基、炭素原
子数１ないし８のアシル基または２位、３位もしくは４
位でヒドロキシル基によシ置換された炭素原子数２ない
し４のアルキル基により一置換、二置換または三置換さ
れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わ
し、Ｒ３は基−ＯＲｍ　ｓ　−Ｓ　Ｒ６または−Ｎ−Ｒ
，を表わし、式中、Ｒ，は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、１個、２個または３個の酸素原子により中断
された炭素原子数３ないし１Ｂのアルキル基、２位、３
位もしくは４位でジー（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）−アミノ基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４
のアルキル基によシー置換、二置換または三置換された
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数３なりし１８のフルケニル基、未置換の、または炭素
原子数１ないし４のアルキル基により一置換、二置換ま
たは三置換され九フェニル基、未置換の、またはフェニ
ル環上、炭素原子数１ないし４のアルキル基により一置
換、二置換または三置換された炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基ま九は次式（ＩＩ）　：で表わされ
る基を表わし、式中、Ｒ８がＲ１の意味のいずれかを有
する基を表わし、Ｒ６及びＲ１は同時に、または異なっ
て水素原子、炭１ｃ原子数１ないし１８のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数１４いし４のアルキル基に
よシー置換、二置換、または三置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、未置換の、またはフェ
ニル環上、炭素原子数１ないし４のアルキル基により一
置換、二置換または三置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、２位、３位または４位でヒドロ
キシル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基または
ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基に
よシ置換された炭素原子数２ないし４０アルキル基、炭
素原子数３ないし１８のアルケニル基、テトラヒドロフ
ルフリル基または式１）で表わされる基を表わし、また
け基−Ｎ−Ｒ，は５員またＦｉ７員の複素環基を表わし
、― Ｒ３及びＲ４は同時に、または異なって水素原子、炭素
原子数壜ないし１８のアルキル基、未置換の、または炭
素原子数１ないし４のアルキル基により一置換、二置換
または三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、未置換の、またはフェニル環上、炭１ｇ原子
数１ないし４のアルキル基により一置換、二置換または
三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基または式（Ｉｔ）で表わされる基を表わし、ｍ及びｎ
は同時に％または異なって２ないし６の整数を表わし、
セしてＸは一〇−ま九は−Ｎ−Ｒ，で表わさ■ れる基を表わし、式中、Ｒ９は水素原子、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、未置換の、またけ炭素原子数
１ないし４０アルキル基により一置換、二置換または三
置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
、未置換の、またはフェニル壇上、炭素原子数１ないし
４のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
た炭素原子数７ないし１９のフェニルアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基または式（ｎ）で表わされる基を
表わす、）で表わされる新規な化合物に関するものであ
る。

炭素原子数１ないし８のアルキル基ｓ　Ｒ１及びＲａの
代表的な例はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、インブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基及びオクチル基である。

炭素原子数１ないし４のアルキル基、特にメチル基が好
ましい。

炭素原子数１ないし１Ｂのアルキル基の例はメチル基、
エチル基、プロピル基、インプロヒル基、ブチル基、２
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基
、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、ノニル基
、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基
、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基
である。

ヒドロキシル基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基の例は２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシプロピル基、６−ヒドロキシプロピル基、２−ヒ
ドロキシブチル基及ヒ４−１ヒドロキシブチル基であす
、２−ヒト。

キシエチル基が好ましい。

炭素原子数１ないし８０アルコキシ基、好ましくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメトキシ基また
はエトキシ基により置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基の例は２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル＆。

５−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３
、−ブトキシプロピル基、３−オクトキシプロピル基及
び４−メトキシブチル基である。

ジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、
好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミノ基に
より置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例
は２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエ
チル基、３−ジメチルアミンプロピル基、５−ジエチル
アミノプロヒル基、３−ジブチルアミノプロビル−Ｍ＆
び４−ジエチルアミノブチル基である。

１個、２個または５個の酸素原子により中断された炭素
原子数３ないし１８のアルキル基ＲＳの代表的な例は２
−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ブト
キシエチル基、２−オクトキシエチル基、５．６−シク
ロオクチル基、３．６−シクロオクチル基、６．６−シ
オキサデシル＆、５．６−シオキサオクタデシル基、５
．６．９−　）リオキサデシル基及び５，６．９−トリ
オキサトリデシル基であり、１個ま九に２個の酸素原子
により中断された炭素原子数３ないし９のアルキル基が
好ましい。

炭素原子数１ないし１８のアルコキシｉＲｓ及びＲ８の
代表的な例はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ暴、
インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、ペン
トキシ基、インペントキシ基、ヘプトキシ基、ヘプトキ
シ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及び
オクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし１２
のアルコキシ基特にヘプトキシ基またはオクトキシ基が
好ましい。

炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ−ＭｉＲｓ
及びＲ８の代表的な例はシクロペントキシ基、シクロヘ
キソキシ基、シクロへブトキシ基、シクロオクトキシ基
、シクロデシルオキシ基及びシクロドデシルオキシ基で
ある。シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が好
ましい。

未置換または置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基の例はシクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシン基、ｔ−ブチルシクロヘ
キシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基及びシク
ロドデシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。

１８個迄の炭素原子を有するアルケニル基の例Ｈアリル
基、２−メタアリル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基
及びオレイル基である。アリル基が好ましい。

アルケニル基、Ｒｌｓ　Ｒ８％Ｒ＠、Ｒ７及びＲ８にお
いて、１位の炭素原子は飽和炭素原子であることが好ま
しい。

置換フェニル基の例はメチルフェニル基、ジメチルフェ
ニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−プチルフェニル基
及Ｕシーｔ　−７’チルフエニル基である。

未置換の、またはフェニル環上で置換されたフェニルア
ル中ル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、ｔ−ブチルベンジル基及び２−フェニル
エチル基である。

８個迄の炭素原子を有するアシル１ｉＲｓ及びＲ８は脂
肪族または芳香族の基を表わすことができる０代表的な
例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル
基、ベンゾイル基、アクリロイル基及びクロトニル基で
ある。

炭素原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし８のアルケノイル基及びベンゾイル基が好ましい
、特にアセチル基が好ましい。

５員また１ｌｔ７員の複素環基−Ｎ−Ｒ，はまた、さら
にヘテロ原子、例えば窒素原子または酸素原子を含有す
ることができる：代表的な例は１−ピロリジル基、１−
ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基、１−へキサ、ヒドロアセビニル基％５
，５．７−　）リフチル−１−ホモピペラジニル基及び
４５゜５．７−テトラメチル−１−ホモピペラジニル基
である。４−モルホリニル基が好ましい。

Ｒ，は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数６ないし１２の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキ
シ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基または２−ヒ
ドロキシエチル基を表わし、特に水素原子またはメチル
基が好ましい。

式（１）で表わされる化合物で好ましいものは、わし、
式中、Ｒ＠が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、１
個、２個ま−ｈＦｉｓ個の酸素原子によって中断された
炭素原子数３ないし１０のアルキル基、２位ま九は３位
でジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基
により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、
未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より一置換、二置換または三置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、炭素原子数仝ないし１２の
アルケニル基、フェニル基、ベンジル基または式（Ｉｆ
）で表わされる基を表わし、Ｒ６及びＲ７は同時に、ま
たは異なって水１ｇ原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキル基。

ベンジル基、２位または３位で、ヒドロキシル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基またはジ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）−アミノ基により置換された炭
素原子数２ないし３のアルキル基、アリル基、オレイル
基、テトラヒドロフルフリル基、または式（ｎ）で表わ
される基を表わし、あるいは基−Ｎ−Ｒ，が１−ピロリ
昏 Ｒ・ ジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−
メチル−１−ピペラジニル基またＦｉｌ−へキサヒドロ
アゼピニル基を表わし、Ｒ３及びＲ４が同時に、まえは
異なって水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、未置換の、またけ炭素原子数１ないし４のアルキル
基により、−置換、二置換または三置換された、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジル基、また
は式（ＩＩ）で表わされる基を表わし％ｍ及びｎが同時
に、または異なって２または３を表わし、そしてＸが一
〇−または−Ｎ−Ｒ−で表わされる基１ｒ表わし、式中
、Ｒ・が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル
基により−ｍｓ、二置換または三置換された炭素原子数
５ないし８のシクロアルキル基、ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基または式（ＩＩ）で表わされる基を表
わすものである。

これらの式（１）で表わされる化合物で特に好ましいの
は、式中、Ｒ１が基−ＯＲ，または−Ｎ−Ｒ，を表わし
、式中、Ｒ，が炭素原子数１ないし８０アルキル基、１
個または２個の酸素原子によって中断された炭素原子数
４ないし１０のアルキル基、２位または３位でジメチル
アミノ基またはジエチルアミノ基により置換された炭素
原子数２及び３のアルキル基、未置換の、または炭素原
子数１ないし４のアルキル基により一置換、二置換また
は三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセ
ニル基、フェニル基、ベンジル基ま九は式（Ｉｔ）で表
わきれる基を表わし、Ｒ６及びＲ，が同時に、または異
なって水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、未置換の、または炭Ｘ原子数１ないし４のアルキル基
により一置換、二置換、または三置換されたシクロヘキ
シル基、ベンジル基、２位または３位でヒドロキシル基
、メトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミ７基またはジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数２及び３の
アルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基また
は式■で表わされる基を表わし、または基−Ｎ−Ｒ，は
４一モルホリニル基まｆｅは４−）ｆルー１−ピペラジ
ニル基を表わし、Ｒ８及びＲ４が同時に、または異なっ
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置
換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基によｐ
−置換、二置換または三置換されたシクロヘキシル基、
ベンジル基または式（Ｉｌｌで表わされる基を表わし％
ｍ及びｎが同時に、または異なって２または５を表わし
、を表わし、式中、Ｒ１が水素原子または炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、未置換の、または炭素原子数
１ないし４のアルキル基により一置換、二置換または三
置換されたシクロヘキシル基、ヘンシル基、テトラヒド
ロフルフリル基または式（［ｌ）で表わされる基を表わ
すものである。

特に興味があるのは式（１３で表わされ、式中、が炭素
原子数１ないし４のアルキル基、２，２゜６．６−テト
ラメチル−４−ピペリジル−ｉｔたけ１．２，２，６．
６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、Ｒ６及
びＲ７が同時に、または異なって炭素原子数１ないし８
のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、２位ま
たは５位でメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基
またけジエチルアミノ基により置換された炭素原子数２
及び３のアルキル基、アリル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル
基またはｉ、２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジル基を表わし、あるいはまたＲｓが水素原子を表わ
し、または基−−Ｎ−Ｒ，が４−モルホニル基を表わし
、Ｒｓ及び暴 Ｒ＠ Ｒ４が同時に、ま九は異なって水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、２，２，６
．６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，
２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし
、ｍ及びｎが３を表わし、表わし、式中、島が炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロフルフリル基、２，２．６．６−テ
トラメチル−４−ピペリジル基または１，２，２，６．
６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わすものであ
る。

式（１）で表わされる化合物でとりわけ興味があるのは
、式中、Ｒ，が水素原子またはメチル基を表Ｒ１が２，
２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基また＋！
１．２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基
を表わし、−及びＲ１が同時に１または異なって炭素原
子数１ないし８のアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基、２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル基
また＃′ｉ１，２，２．６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル基を表わし％またＦｉＲ＠がま九Ｒｅ ルホリニル基を表わし、Ｒ・及びＲ４が同時に、または
異なって水素原子、メチル基、２，２，６．６−テトラ
メチル−４−ピペリジル基または１．２゜２．６．６−
ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、ｍ及びｎが
３を表わし、セしてＸが一〇−または−Ｎ−Ｒ，で表わ
される基を表わし、式中ｓ　Ｒｅが暑 炭素原子数１ないし８のアルキル基、テトラヒドロフル
フリル基、２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル基または１，２，２，６．６−ペンタメチ、ルー４
−ピペリジル基を表わす本のである。

式（１）で表わされる化合物は１本来、よく知られた方
法によシ、例えば米国特許第４．１０＆８２９号に記載
されているように、いずれかの順序で塩化シアヌールを
次式（Ｉ［ｌａ）ないしく［Ｉｃ）　：（［ｌａ）　　
　　　　　　　（Ｉ［Ｉｂ）（Ｉｌｌｃ） で表わされる化合物と、適当なモル比を用いて反応さぜ
ることによυ製造することができる。

屯しＲ１及びＲｍがメチル基を表わすならば、式（１）
で表わされる化合物は、Ｒ１及びＲ，が水素原子を表わ
す相応の化合物をホルムアルデヒド及び蟻酸と、または
ホルムアルデヒド及び水素原子と、例えばパラジウムま
たは白金のような水素化触媒の存在下で反応させること
により製造するのが好ましい。

これらの反応においては、存在しているかもしれないメ
ラミン）ＮＨ基もまた一定の条件下でメチル化すること
ができる。

塩化シアヌルと式（［ｌａ）ないしくＩｄｌｅ）で表わ
される化合物との反応は芳香族炭化水素溶媒１例、ｔば
）ルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼンの中で、
第一の塩素置換のためＫＬｒｉ−２０゜ないし４０℃、
好ましくは一１０℃ないし２０℃で、第二の塩素置換の
ためには４０°ないし１００℃、好ましくＦｉ５０°な
いし９０℃で、第三の塩素置換のためにＦｉｌｏｏｏな
いし２００℃、好ましくは１２Ω０ないし１８０℃の温
度で実施するのが好ましい。

各穐の反応で放出された塩酸は好ましくは、放出酸に対
し少くとも当量の無機塩基、例えば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムまたは炭酸塩により中和される。

使用される中間体（ｎｌａ）ないしくｌ１ｌｃ）ａ市販
品であり、あるいは公知の方法により製造することので
きる製品である。

始めに述べた通り、式（１）で表わされる化合物は有機
材料、特に合成ポリマーまたはコポリマーの光安定性、
熱安定性及び酸化安定性を改良するのに高度に有効であ
る。安定化することのできるこのような有機材料の例を
下に記す。

１、　モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン４ｊポリイソブチレン、ポリブテン
−１，ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン並びにシクロオレフィン、例えばシクロ
ペンテン１次はノルボレネンのポリマー、所望により架
橋することのでさるポリエチレン、例えば高密度ポリエ
チレン（）１１３ＰＥ）、低密度ポリエチレン（ｂＤＰ
Ｅ　）及び線状低密度ポリエチレン（Ｌｉ、ＤＰＥ　）
。

２　りのもとで述べたポリマーの混合物、例えばポリプ
ロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、　Ｐ
Ｐ／Ｌｉ）ＰＥ）及び異なるタイプのポリエチレンの混
合物（例えばｉ、ＤＰＥ／）ＩＤＰＥ　）。

＆　モノオレフィンとジオレフィンの相互のコポリマー
１友は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチ
レン／プロピレン、線状低密度ポリエチレン（１，ｉ）
）’Ｅ）及びその低密度ポリエチレン（Ｌ、ＤＰＥ　）
との混合物、プロピレン／ブテン−１、エチレン／ヘキ
セン、エチレン／エチルベンテン、エチレン／ヘプテン
、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレン、エ
チレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジェン、インブ
チレン／イソグレン、エチレン／アルキルアクリレート
、エチレン／アルキルメタアクリレート、エチレン／ビ
ニルアセテ−）またはエチレン／アクリル酸コポリマー
及びその塩（アイオノマー）及びエチレンと、プロピレ
ン及びジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジェ
ンｔ７ｔｉエチリデンノルボルネンとのターポリマー：
並びにこのようなコポリマーの混合物及びそれらの上記
って述べたポリマーとの混合物、例えばボ・ジプロピレ
ン／エチレン−プロピＶ　７　：Ｉ　ポリ−ｒ　−ＬＤ
ＰＥ／ＥＶＡ、　ｈｌ）ＰＥ／ＥＡＡ。

ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及びＬｉ、ＩＪＰＥ／ＥＡＡ。

３ａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及
びその水素化変性体（例えば粘着剤ン。

４、　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。

５　スチレンｌたはα−メチルスチレンとジエン”！；
’（Ｕアクリル誘導体とのコポリマー　例えばスチレン
／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタアクリレ
ート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジェ
ン／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル
／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポ
リマーからの、例えはポリアクリレート、ジエンポリマ
ーｔ７ｔｆｌエチレン／フロピレン／ジエン　ターポリ
マーからの高衝撃強度混合物：及びスチレンのブロック
　コポリマー、例えハスチレン／ブタジェン／スチレン
、スチレン／インプレン／スチレン、スチレン／エチレ
ン／スチレンｌたはスチレン／エチレン／グルピレン／
スチレン。

＆　スチレンｌｔはα−メチルスチレンのコポリマー、
例えばスチレンの結合し定ポリブタジェン、スチレンの
結合し之ポリブタジェンースチレンｌたはボリプタジエ
／−７クリロニトリル；スチレン及びアクリロニトリル
（ｌたはメタアクリロニトリル）の結合したポリブタジ
ェン；スチレン及び無水マレイン酸１九ンゴマレイミド
の結合したポリブタジェン：スチレン、アクリロニトリ
ル及び無水マレイン酸またはマレイミドの結合したポリ
ブタジェン；スチレン、アクリロニトリル及びメチルメ
タアクリレートの結合したポリブタジェン、スチレン及
びアルキルアクリレート［７ｔ［メタアクリレートの結
付し之ポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリル
の結合したポリアクリレートまたはポリメタアクリレー
ト、スチレン及びアクリロニトリルの結合し之アクリレ
ート／ブタンエンコポリマー　並ひにその、５）に記し
次コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、　ＭＢＳ、　
ＡＨＡ　！たはＡＥＳポリマーとして知られるコポリマ
ー混合物。

Ｚ　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化１之はクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマー　エビクロ
ロヒドリンのホモポリマーｌたはコポリマー　ハロゲン
含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリビニルク
ロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルクロリド
、ポリビニリデンクロリド、並ひにそのコポリマー、例
えばビニルクロリド／ビニリデンクロリド、ビニルクロ
リド／ビニルアセテートまたはビニリデンクロリド／ビ
ニルアセテート　コポリマー ａ　α、β−不飽和酸及びその誘導体から導かれるポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタアクリレー
ト、ボリアクルアミド及びポリアクリロニトリル。

９．　８）で述べたモノマー相互１７ｔは他の不飽和上
ツマ−とのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジェン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート１次
はアクリロニトリル／ビニルハライド　コポリマーｌた
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジェン　ターポリマー １α不飽和アルコール及びアミン、１次ｉそれらのアシ
ル誘導体ｌ友はアセタールから導かれ＾ポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリ
ビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビ
ニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフ
タレートまたはポリアリルメラミン；並ひにそれらの上
記りは述べたオレフィンとのコポリマー、。

１１、環状エーテルのホモポリマー及びコポリマ、例え
ばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、
ボリプロビレンオキシドマ友はそのビス−グリシジルエ
ーテルとのコポリマ１２、ポリアセタール、例えはコモ
ノマーとしてエチレンオキシドを含有・するポリオキシ
メチレン。

１五ポリフエニレンオキシド及びスルフィド、及びポリ
フェニレンオキシドのポリスチレンｌたはポリアミドと
の混合物。

１４、片側に末端水酸基含有し、反対側に脂肪族もしく
は芳香族ポリイソシアネー）？有するポリエーテル、ポ
リエステルもしくはポリブタジェンから訪導妊れるポリ
ウレタン及びそれらの中間物（ポリイソシアネート、ポ
リオール１文はプレポリマー）。

１５、ジアミン及びジカルボン酸から、及び／またはア
ミノカルボン酸もしくは相当するラクタムから誘導され
るポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、
ポリアミド６／ｌ　ｏ、　６／９、ポリアミド６／６，
６／１２及び４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２
、ｍ−キシレンジアミンとアジピン酸の縮合によつで得
られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン及び
イソフタール酸及びｔｌ几はテレフタール酸及び所望に
より変性剤としてのエラストマーから製造されるポリア
ミド、例えばポリ−４４，４−トリメチル−ヘキサメチ
レン−テレフタールアミド１タハボ９−　ｍ　−フェニ
レン−イソフタ−ルアミド。さらに前記のポリアミドと
ポリオレフィン、オレフィンコポリマー　アイオノマー
！ｆｃｒｉ化学結合し九、もしくはグラフト化されたニ
ジストマーとのコポリマー；ｌたはポリエーテルとの、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールｌたはポリデトラメチレングリコールとのコポリマ
ー　ＭＰＤＭ　ｖ　ｆｔ　ｔｌ　Ａ）ＪＳ　Ｋより変性
されたポリアミドｌたはコポリアミド。

工程中に縮合したポリアミド（ｌ（ＩＭ−ポリアミド組
成物）。

１６、ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。

１Ｚ　　ジカルボン酸及びジオール及びｔｌたｔまヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
るポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−（２，２−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパンクテレフタレー
ト及びポリヒドロキシベンゾエート並ひにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから導かれるブロックコポリ
エーテル−エステル。

１ａ　ポリカーボネート及びポリエステル−カーボネー
ト。

１９、ポリスルホン、ポリエーテル−スルホン及びポリ
ニーチル−ケトン。

２α一方の成分としてアルデヒド、他方の成分トシてフ
ェノール、尿素またはメラミンから誘導される架橋ポリ
マー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素
／ホルムアルデヒド樹脂及びメラ゛ミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。

２１、乾性及び不乾性アルキッド樹脂。

２２、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと
のコポリエステル並びに架橋剤としてのビニル化合物か
ら誘導される不飽和ポリエステル樹脂ならひにその・・
ロゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。

２＆置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。

２４、架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネート！　ｙｃｔｚエポキシ樹脂との混合物にお
けるアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂ｌたはアクリレ
ート樹脂。

２１ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテル
”！７’（は脂環式ジエボキシドから誘導される架橋エ
ポキシ樹脂。

２＆天然のポリマー、例えばセルローズ、ゴム、ゼラチ
ン、及びそれら勿重合同族体として化学変性し之誘導体
、例えば酢酸セルローズ、プロピオン酸セルローズ、セ
ルローズブチレート１之はセルローズエーテル、例えば
メチルセルローズ；ロジン及びその誘導体。

２Ｚ上記ポリマーの混合物、例えばＰｋ’／ＥＰＤＭ。

ホＩＪ　７　ミ）’　６／ＥＰＩ）Ｍ　１　ｆｃｈ　Ａ
ｌ１．　ＰＶｅ／ＥＶＡ　。

ＰＶＣ／ＡＨｆ９　、　ＰＶＣ／ＭＢ８　、　ＰＣ／Ａ
ＳＡ、　ＰＣ／Ｐｋ３’Ｌ’　。

Ｐ’ＪＣ／ＣＰＥ、　ＰＶＣ／　７　りＩＪ　Ｖ　−ト
、ＰＯＭ／熱可塑１’Ｕ几、ＰＣ／熱可塑ＰＬＩ几、　
ＰｔＪ）Ｍ／アクリレート、Ｐ（ＪＭ／ＭＨ８，ＰＰＥ
／に且Ｐ８．ＰＰＥ／Ｐｋ６０６及びコポリマー　ＰＡ
／ＨＤＰＥ、　ＰＡ／ＰＰ、　Ｐｋ／ＰＰＥ。

２ａ純粋なモノマー化合物１次はそのような化合物の混
合物である天然産の、または合成の有機材料、例えば、
鉱油、動物及び種物脂肪、油及びワックス、ｌ九は合成
エステル（例えば７タレート、アジペート、ホスフェー
ト、！７ｔｊｆｌトリメリテート）をペースとする油、
脂肪及びワックス、並ひにｌ之ポリマーの次めの可塑剤
としてｌたは織物紡績油として使用できる材料である合
成エステルと鉱油との何等かの重量比の混合物、並ひに
このような材料の水性エマルジョン。

２９　天然ｌたは合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
天然ラテックス”！７ｔはカルボキシル化スチレン／ブ
タジェンコポリマーのラテックス。

式（１）で表わされる化合物はポリオレフィン、％にポ
リエチレン及びポリプロピレンの光安定性、熱安定性及
び酸化安定性を改善するのに特に適している。式（１）
で表わされる化合物は安定化される材料の性質、最終目
的及び他の添加剤の存在に応じて有機材料との各種の比
率の混合物の形で使用することができる。

一般的には安定化される材料の重量に関してα０１ない
し５重量％、好ＩＬ＜ｒｌ、１１０５ないし１重量％の
式（１）で表わされる化合物を便用するのが適切である
。

式（１）で表わされる化合物に各種の方法、例えば粉末
の形での乾式混合、溶液ＩたはＭ濁液の形での、或いは
ｌたマスターパッチの形での湿式混合により、ポリマー
材料に添加することができる。このような操作において
は、ポリマー？粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形で、ｌｆ
ｃはラテックスの形で使用することができる。

一般に、式（１）で表わされる化合物全ポリマー材料に
、該材料の重合または架橋化中ｌたはその前後に添加す
ることができる。

弐（１）で衣わされる製品により安定化された材料は成
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面塗料
及び類似のもの〜生産に使用するＣとができる。

所望ならば、合成ポリマーの友めの他の慣用重加剤、例
えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔
料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎加工剤、ｆ４隋
剤、防蝕剤及び金属不活性化剤を式（１）で戎わされる
化合物と、有機材料との混合物に添加することができる
。

式（１）で表わされる化合物との混合物に使用すること
のできる添加剤の特定の例は下記のものである。

１、　酸化防止剤 １．１　　アルキル化モノフェノール λ６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第
三プチル−４，６−シメチルフエノール、２．６−第三
７’チル−４−エチルフェノール、２．６−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２．６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２＋６−シシクロベンチルー
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−４，６−シメチルフエノール、２．６−シオクタ
デシルー４−メチルフェノール、２．４．６−１−ジシ
クロへ中シルフェノール、２．６−第三ブチル−４−メ
トキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４−メチ
ルフェノール。

１．２　　アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、乙５−ジー第三ア
ミルヒドロキノン、２．６−ジフェニル−４−オクタデ
シルオキシフェノール。

１．３　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２．
２７−チオビス（６−第三ブチル−４−メルフエノール
）、２．２７−チオビス（４−オクチルフェノール）、
４．４’−チオビス（６−第ミプチルー３−メチルフェ
ノール）、４．４’−チオビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）。

１．４　　アルキリデンビスフェノール２．２′−メチ
レンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、
２．２′−メチレンビス（６−ｇ三ブチル−４−エチル
フェノール）、２．２′−メチレンビス〔４−メチル−
６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、４２
′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキジルフ
エノール＞、ｚ２１−メチレンビス（６−ノニル−４−
メチルフェノール）、２．２’−メチレンビス（４，６
−ジー第三ブチルフェノール）、２．２′−エチリデン
ビス（４，６−ジー第三ブチルフェノール）、２．２′
−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−インブチルフ
ェノール）、２．２′−メチレンビス（６−（α−メチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２．２′−メ
チレンビス（６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−
ノニルフェノール〕、４．４′−メチレンビス（２゜６
−ジー第三ブチルフェノール）、４．４’−メチレンビ
ス＜ｂ−第三プチル−２−メチルフェノール）、１．１
′−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２．６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１、１．３−　）リス（５−第三プチル−４
−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１．１−
ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコール　　ビス（，４ｓ−ヒｘ　（５’−第三７
’チル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビ
ス（５−第三ブチルー４−ヒドロキシー５−メチルフェ
ニルンージシクロペンタジエン、ビス（２−（３’−第
三フチル−２７−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。

１．５　　ベンジル化合物 １、へ５−トリス（４５−ジー第三ブチル〜４−ヒドロ
キシベンジル）　−２，４，６−）　＋））−ｆｋベン
ゼン、ビス（１５−シー第三フチルー４−ヒドロキシベ
ンジル）　−２，４，６−トリメチルベンゼン、ビス（
３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、インオクチル八５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−第
三ブチル−５−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル
）ジチオテレフタレート、１．へ５−トリス（３，５−
シー第三フチルー４−ヒドロキシベンジル）インシアヌ
レ−）、１，３．５−トリス（４−第三プチル−６−ヒ
ドロキシ−２，６−シメチルベンジル）インシアヌレー
ト、ジ−オクタデシルへ５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホネート、モノエチル　へ５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカ
ルシウム塩、１．４５−）リス（へ５−ジシクロへキシ
ル−４−ヒドロキシベンジル）インシアヌレート。

１．６　　アシルアミノフェノール ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリンｆＲ４
−ヒドロΦシアニリド、２．４−ビス（オクチルメルカ
プト）−６−（４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−５−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。

１．７　　β−（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸の１価−または多価アルコー
ルとのエステル メタノール、ジエチレングリコール、オクタテカノール
、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサル酸ジアミドとのエステル。

１．８　　β−＜５−ｔａ三ズブチル４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）プロピオン酸の１価−またけ多価
アルコールとのエステル。

メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１．６−ヘキサンジオール
、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、ト
リス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオジエ
チレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサル酸ジアミドとのエステル。

１．９　　β−（へ５−ジシクロへキシル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸の１価−Ｉたは多価アルコ
ールとのエステル メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール
、トリエチレングリコール、１．６−−＼キサンジオー
ル、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、Ｎ、Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチ
ル）オキサル散ジアミドとのエステル。

１．１０　　β−（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミドＮ、Ｎ’−ビス（
へ５−第三プチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（へ５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル
）トリメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（４５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン。

２　紫外線吸収剤及び光安定剤 ２．１　　２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾールの例えば５′−メチル、３Ｚ５／−ジー第三
ブチル、５′−第三ブチル、５’−（１，１，へ６−テ
トラメチルブチル）、５−クロロ−３′。

５′−ジー第三ブチル、５−クロロ−３′−第三フチル
−５′−メチル、３′−第二プチル−５′−第三ブチル
、４′−オクトキシ−ｓｌ、ｓｌ−ジー第三アミル及ヒ
３／　、　ｓｌ−ビス（α、α−ジメチルベンジル）誘
導体。

２−２２−ヒドロキシベンゾエ−ンの例工ば、４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ７．４−デシルオ
キシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４．
２’、　４’　−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ
−４，４′−ジメトキシ誘導体。

２．６置換及び未置換安息香酸のエステル４−第三ブチ
ルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オク
チルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノー
ル、ビス（４−第三７’チルベンゾイル）レゾルシノー
ル、ベンゾイルレゾルシノール、２．４−第三ブチルフ
ェニルへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート、及びヘキサデシルへ５−ジー第三フチルー４−ヒ
ドロキシベンゾエート。

２．４　　アクリレート エチル、α−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレート
、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリ
レート、メチル　α−カルボメトキシシンナメート、メ
チルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアン
ビニル）−２−メチルインドリン。

２．５　　ニッケル化合物 ２．２′−チオ−ビス−（４−（１，１，、％　５−テ
トラメチルブチル）フェノール〕の、ローブチルアミン
、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロへキシルジェ
タノールアミンのような他の配位子を含むか、１′ｆＣ
は含１ない１：１錯体ｌたｔｉｌ：２錯体などのニッケ
ル錯体、ニッケルジブチルジチオカーバメート、４−ヒ
ドロキシ−へ５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸の
モノアルキルエステル、例えばメチル、エチル１九はブ
チルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体
、例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデ
シルケトンオキシムのニッケル錯体及び他の配位子を含
むか含ｌない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。

２６　立体障害アミン ビス（２，乳へ６−ケトンメチルビペリジル）セパケー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）セパケート、ビス（１，２，λへ６−ペンタメチル
ピペリジル）ｎ−ブチル−５，５−シー第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒドロキシエチ
ル−２，２，４６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸の縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−ビス（２，
２６，６−）リフチル−４−ピペリジル）へキサメチレ
ンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロ
ロ−１，３，５−）リアジンとの縮合生成物、トリス（
２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス（２゜２．６．６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）１，２゜へ４−ブタンテト
ラカルホキシレー）、１．１’（１，２−二タンジイル
）ビス（４へ５．５−テトラメチルピペラジノン）。

２．７　　シュウ酸ジアミド ４４′−ジオクチルオキシオキサニリド、乙２′−ジオ
クチルオキシ−へ５７−ジー第三ブチルオキサニリド　
Ｚ　２／−ジドデシルオキシ−５，５’−ジー第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、Ｎ、　Ｎ’−ビス（５−ジメチルアミノプロピル
）オキサルアミド、２−エトキシ−５−第三プチル−２
′−エトキシアニリド及びその２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合
物、及びオルソ−及びパラメトキシー二置換オキサニリ
ドの混合物及び〇−及びｐ−エトキシー二置換オキサニ
リドの混合物。

１８　２−（２−ヒドロキシフェニル）−１１瓜５−ト
リアジン ２、４．６−　トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチル
オキシフェニル）　−１，３，５−）リアジン、２−（
２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）　−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，へ５−
トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）　
−４，６−ビス（λ４−ジメチルフェニル）　−１，３
，５−）リアジン、２．４−ビス（２−ヒドロキシ−４
−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチル
フェニル）−１，４５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチルオキシフェニル）　−４，６−ビス
（４−メチルフェニル）　−１，３，５−）リアジン、
２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）
　−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）　−１
，４５−）リアジ／。

五　金屑不活性化剤 Ｎ、　Ｎ’−ジフェニルシュウサンジアミド、Ｎ−サリ
チラールーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−
ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビス（へ
５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルフロピオ
ニル）ヒト・、ラシン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロ
ジヒドラジド。

歳　ホスフィツト及びホスホナイト トリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキルホスフ
ィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィツ
ト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルペン
タエリスリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
ー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルベ
ンタエリスリトールジホスフィット、ヒス（２，４−シ
ー第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツト
、テトラキス（２，４−ジー第三ブチルフェニル）４．
４’−ビフエニレンジホスホナイト、へ９−ビス（２，
４−ジー第三ブチルフェノキシ）−２，４，ｌｌＩ、１
０−テトラオキサ−３，９−ジホス７アスピロ（ｓ＊ｓ
〕ウンデカン。

五　過酸化物分解剤 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル
、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。

＆　ポリアミド安定剤 ヨウ化物及び／または燐化合物とともに用いる銅塩及び
２価のマンガン塩。

ｌ　塩基性補助安定剤 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド。

ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカ
リ土類金属塩、例えはステアリン酸カルシウム、ステア
リン酸亜塩、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸
ナトリウム、パルミチン識カリウム、ピロカテコール峡
アンチモン、ピロカテコール酸亜鉛。

ａ　造核剤 ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸
。

９　充填剤及び補強剤 炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベスト、メ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び
水酸化物、カーボンブラック、石墨。

１０、他の添加剤 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光輝剤、防炎加工剤、
帯電防止剤及び発泡剤。

（実施例及び発明の効果） 本発明ｔちらに明らかに説明するために、式（１）で衆
わされる化合物のいくつかの例を下に記す。これらの例
は説明の手段として与えられるだけでいかなる制約をも
意味するものではない。

実施例１．２．６及び７に記された化合物は本発明の好
ｌしい態様に属する。

実施例１：化合物の製造 メシチレン２５０ｍ／中の２−クロロ−４，６−ビス（
Ｎ　−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ビペリン
ル）−ブチルアミノ）　−１，ムラ−トリアジン４２．
８９９　（ＣＬ０８％ル）、Ｎ、Ｎ’−ヒｘ　−［ｓ　
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリシルア
アミノ）−プロピル］−ピペラジン１９．１５ｒ（１０
４モル）及び水酸化すｌ−ＩＪウム＆４２（α１６モル
）を、反応水を共沸蒸溜により除去しながら、２０時間
還流下に加熱する。

混合物を約５０℃に冷却して濾過し、そしてい液を水洗
する。次にＰ液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真
空（２ｍｂａｒ）蒸発する。

残留物をアセトンに移し、そこから融点１７４−１７６
℃の製品が結晶化する。

ｃ８＠ＨＩｓ４Ｎ！＋１のための分析値計算値：Ｕ＝６
９．８７％；　　）１＝１１．１８％；　　Ｎ＝１ａ９
５％実測値：Ｃ＝７Ｉ１２５％；　　Ｈ＝１ｔ２３％；
　　Ｎ＝１ａ７８％実施例２−４： 実施例１で述べ之手ｊ狐に従い、そして適当な試薬を用
いて次式： で表わされる化合物を製造する。

実施例　　　　Ａ Ｂ　融点（Ｃ） ジン８１１９９（α２モル）、べＮ′−ビス−〔３−（
２，２４６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）−
プロピル〕−ピペラジン４７．８８　？　（１１モル）
、及び水酸化ナトリウム１６ｆ（α４モル）上用いて融
点１６０−１６４℃の製品を得る。

Ｕ＠ｓＨｕｓＮｔｍＯｍのための分析値計算値：ｅ−＝
６４５２％：　　Ｈ＝１（１３４％；　　Ｎ＝２ａ５３
％実測値二（、’＝６＆４０％：　　Ｈ＝１ａ２８％；
　　Ｎ＝２［Ｌ５４％５４％実施化合物の製造 実施例１で述べた手順に従い、但し、メシチレン５０Ω
ｄ中の２−クロロ−４−モルホリノ−６−（Ｎ−（２，
２，へ６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブチルア
ミノ）　−１，４５−）リア蟻Ｉ！ｌ！五１７ｆ（α０
６９モル）と％　２％水酸化ナトリウム水溶液２０ｄに
パラホルムアルデヒド２．１６？（α０７２モル）を溶
解して得友溶液とからなる混合物を、実施例１の製品１
４．７８ｆ（α０１モル）１−キシレン３５ＩＬＩＫｍ
解した浴液に２時間のうちに徐々に加えて１１５℃に加
熱する。添加の間に、加えた水と反応水を同時間に共沸
的に除去する。

混合物を６０℃に冷却し、水２５ｄ中、水酸化ナトリウ
ム４３）ｔの浴液會加えて、混合物を６０℃で１時間加
熱する。水相を分離した後、混合物ケ水洗し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、次ＶＣ真空蒸発して融点１６０−１
６３℃の製品を得る。

ＣｅｚＨｔｙｓＮｚｏのための分析値 計算値：（、’＝７（Ｌ７２慢；　　１（＝１１．３５
％；　　Ｎ：１７．９３％実測値二（：＝７０．５７チ
：　　）ｉ＝１１．３２％＊　　Ｎ＝１７．８４％実施
例７−９： 実施例６で説明した手順に従い、但し適切な試薬とモル
比を用いて１次式： で表わされる化合物′に＃造する。

実施例　　−Ａ Ｂ　融点（℃） 実施例１０：ポリプロピレン小板に関する酸化防作用 表１に示した化合物各１ｔとステアリン酸カルシウム１
１を、メルトインデックスが２２／１０分（２３０℃、
２．１６Ｋｇで測定）のポリプロピレン粉末１００Ｍ’
と低速ミキサー中で混合する。

混合物を２００ないし２２０℃で二度押用成形し、ポリ
マー顆粒を得る。次にこれ’ｉ　２３０Ｃで６分間の圧
縮成形によって厚さ１１１１１の小板に変える。

次にこの小板’１Ｌ）ｌＮ５３４５１の型を用いて打ち
抜き、得た標本１ｒ：１５５℃に保たれ九強制循環空気
オーブン中に曝す。

破断に要する時間（ｈｒ）を測定する次め標本ヲ１８０
°に折り曲げることによって、一定の間隔で標本を試験
する。得られ友結果を表１に示す。

表　　１ 安定剤　　　　　　　　破砕時間（ｈｒＪな　　　し　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５０実施例
１の化合物　　　　　　１．５３０実施例２の化合物　
　　　　　１．１００実施例６の化合物　　　　　　１
，８１０実施例７の化合物　　　　　　１．６００実施
例１１：ポリプロピレンテープにおける光安定剤 表２に示した化合物各１ｔ１　トリス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）ホスフィツト０．５ｆ。

ペンタエリスリトールテトラキス−３−（４５−ジー第
三ブチル−４〜ヒドロキシフエニル）−プロピオネート
１１５を及びステアリン酸カルシウム１２を１メルトイ
ンデツクスが２ｆｌｊＱ分（２３０℃、２．１６Ｋｇで
測定）のポリプロピレン粉末１０００Ｓ’と低速ミキサ
ー中で混合する。

混合物を２００ないし２２０℃で押出成形し、ポリマー
顆粒を得て、次にこれを、パイロット−タイプ装置〔■
レオナルドースミラゴ（Ｌｅｏｎａｒｄ−８ｕｍｉｒａ
ｇｏ）　（ＶＡ）　イｆｉリーＬ！：下記ノ操作ｅ件を
用いて厚さ５０　Ａｍ　、巾２．５簡の延伸テープに変
え友。

押出機温度＝２１０−２５０℃ 頚部温度＝２４０−２６０℃ 延　　伸　　比＝１：に のようにして調製したテープ全白色カードに載せ、＠＃
６５℃の黒色パネルを有するウェザー−オーー／ｌ−タ
（Ｗｅａｔｈｅｒ−０−Ｍｅｔｅｒ）　６５Ｗル（ＡＳ
ＴＭ　Ｇ２６−７７　）に曝す。

定速張力計を用いて、各種の暴露時間後に採りた試料に
つき、残留靭性を測定する。次に最初の靭性（Ｔｓｏ）
？半減するのに要した暴露時間（ｈｒ）を計算する。

比較のため、上記と同じ条件で調製したが、安定剤無添
加のテープを暴露した。

得られ友結果を表２に示す。

衣　２

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
   ルキル基、酸素原子（Ｏ′）、ＯＨ基、ＮＯ基、ＣＨ＿
   ２ＣＮ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭
   素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、未置換の、またはフェニ
   ル環上、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし８のアシル基または２位、３位もしくは４位
   でヒドロキシル基により置換された炭素原子数２ないし
   ４のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
   た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし
   、Ｒ＿２は基−ＯＲ＿５−、−ＳＲ＿６または▲数式、
   化学式、表等があります▼を表わし、式中、Ｒ＿５は炭
   素原子数１ないし１８のアルキル基、１個、２個または
   ３個の酸素原子により中断された炭素原子数３ないし１
   ８のアルキル基、２位、３位もしくは４位でジ−（炭素
   原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基により置換さ
   れた炭素原子数２ないし４のアルキル基、未置換の、ま
   たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により一置換、
   二置換または三置換された炭素原子数５ないし１２のシ
   クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   基、未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル
   基により一置換、二置換または三置換されたフェニル基
   、未置換の、またはフェニル環上、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
   た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または次
   式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を表わし、式中、Ｒ＿８がＲ＿１の意味
   のいずれかを有する基を表わし、Ｒ＿６及びＲ＿７は同
   時に、または異なって水素原子、炭素原子数１ないし１
   ８のアルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基により一置換、二置換、または三置換さ
   れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置
   換の、またはフェニル環上、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
   原子数７ないし９のフェニルアルキル基、２位、３位ま
   たは４位でヒドロキシル基、炭素原子数１ないし８のア
   ルコキシ基またはジ−（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）−アミノ基により置換された炭素原子数２ないし４
   のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
   、テトラヒドロフルフリル基または式（II）でで表わさ
   れる基を表わし、または基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼は５員または７員の複素環基を表わし、Ｒ＿３及
   びＲ＿４は同時に、または異なって水素原子、炭素原子
   数１ないし１８のアルキル基、未置換の、または炭素原
   子数１ないし４のアルキル基により一置換、二置換また
   は三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
   ル基、未置換の、またはフェニル環上、炭素原子数１な
   いし４のアルキル基により一置換、二置換または三置換
   された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基また
   は式（II）で表わされる基を表わし、ｍ及びｎは同時に
   、または異なって２ないし６の整数を表わし、そしてＸ
   は−Ｏ−または−Ｎ−Ｒ＿９で表わされる基を表わし、
   式中、Ｒ＿９は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
   ルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
   原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換の、ま
   たはフェニル環上、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   により一置換、二置換または三置換された炭素原子数７
   ないし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリ
   ル基または式IIで表わされる基を表わす。）で表わされ
   る化合物。
2. （２）式（ I ）において、Ｒ＿１が水素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシル基、炭素原
   子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
   ８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセ
   チル基または２−ヒドロキシエチル基を表わす請求項（
   １）記載の化合物。
3. （３）式（ I ）において、Ｒ＿２が基−ＯＲ＿５、−
   ＳＲ＿５または▲数式、化学式、表等があります▼を表
   わし、式中Ｒ＿５が炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、１個、２個または３個の酸素原子によって中断され
   た炭素原子数３ないし１０のアルキル基、２位または５
   位でジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ
   基により置換された炭素原子数２及び３のアルキル基、
   未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一置換、二置換または三置換された炭素原子数５な
   いし８のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１２の
   アルケニル基、フェニル基、ベンジル基または式（II）
   で表わされる基を表わし、Ｒ＿６及びＲ＿７は同時に、
   または異なって水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
   ルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により一置換、二置換または三置換された炭素
   原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジル基、２
   位または３位で、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基またはジ（炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）−アミノ基により置換された炭素原子数２及び
   ３のアルキル基、アリル基、オレイル基、テトラヒドロ
   フルフリル基、または式（II）で表わされる基を表わし
   、あるいは基▲数式、化学式、表等があります▼が１−
   ピロリジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基
   、４−メチル−１−ピペラジニル基または１−ヘキサヒ
   ドロアゼピニル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４が同時に
   、または異なって水素原子、炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４の
   アルキル基により、一置換、二置換または三置換された
   炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジル基
   、または式（II）で表わされる基を表わし、ｍ及びｎが
   同時に、または異なって２または３を表わし、そしてＸ
   が−Ｏ−または▲数式、化学式、表等があります▼で表
   わされる基を表わし、式中、Ｒ＿９が水素原子、炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基、未置換の、または炭素
   原子数１ないし４のアルキル基により一置換、二置換ま
   たは三置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
   ル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式
   （II）で表わされる基を表わす請求項（１）記載の化合
   物。
4. （４）式（ I ）において、Ｒ＿２が基−ＯＲ＿５また
   は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、式中、
   Ｒ＿５が炭素原子数１ないし８のアルキル基、１個また
   は２個の酸素原子によって中断された炭素原子数４ない
   し１０のアルキル基、２位または３位でジメチルアミノ
   基またはジエチルアミノ基により置換された炭素原子数
   ２ないし３のアルキル基、未置換の、または炭素原子数
   １ないし４のアルキル基により一置換、二置換または三
   置換されたシクロヘキシル基、アリル基、ウンデセニル
   基、フェニル基、ベンジル基または式（II）で表わされ
   る基を表わし、Ｒ＿６及びＲ＿７が同時に、または異な
   って水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
   未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一置換、二置換または三置換されたシクロヘキシル
   基、ベンジル基、２位または３位でヒドロキシル基、メ
   トキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基またはジエチ
   ルアミノ基により置換された炭素原子数２及び３のアル
   キル基、アリル基、テトラヒドロフルフリル基または式
   IIで表わされる基を表わし、または基▲数式、化学式、
   表等があります▼は４−モルホリニル基または４−メチ
   ル−１−ピペラジニル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４が
   同時に、または異なって水素原子、炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基により一置換、二置換または三置換され
   たシクロヘキシル基、ベンジル基または式（II）で表わ
   される基を表わし、ｍ及びｎが同時に、または異なって
   ２または３を表わし、そしてＸが−Ｏ−または▲数式、
   化学式、表等があります▼で表わされる基を表わし、式
   中、Ｒ＿９が水素原子または炭素原子数１ないし１２の
   アルキル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４の
   アルキル基により一置換、二置換または三置換されたシ
   クロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル
   基または式（II）で表わされる基を表わす請求項（１）
   に記載の化合物。
5. （５）式（ I ）においてＲ＿２が基−ＯＲ＿５または
   ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、式中、Ｒ
   ＿５が炭素原子数１ないし４のアルキル基、２，２，６
   ，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，
   ２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし
   、Ｒ＿６及びＲ＿７が同時に、または異なって炭素原子
   数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジ
   ル基、２位または３位でメトキシ基、エトキシ基、ジメ
   チルアミノ基またはジエチルアミノ基により置換された
   炭素原子数２及び３のアルキル基、アリル基、テトラヒ
   ドロフルフリル基、２，２，６，６−テトラメチル−４
   −ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチ
   ル−４−ピペリジル基を表わし、あるいはまたＲ＿６が
   水素原子を表わし、または▲数式、化学式、表等があり
   ます▼が４−モルホニル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４
   が同時に、または異なって水素原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６
   −テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，２，
   ６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、ｍ
   及びｎが３を表わし、そしてＸが−Ｏ−または▲数式、
   化学式、表等があります▼で表わされる基を表わし、式
   中、Ｒ＿９が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
   ロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基
   、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基ま
   たは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
   ル基を表わす請求項（１）記載の化合物。
6. （６）式（ I ）において、Ｒ＿１が水素原子またはメ
   チル基を表わし、Ｒ＿２が基−ＯＲ＿５または▲数式、
   化学式、表等があります▼を表わし、式中、Ｒ＿５が２
   ，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または
   １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基
   を表わし、Ｒ＿６及びＲ＿７が同時に、または異なって
   炭素原子数１ないし８のアルキル基、テトラヒドロフル
   フリル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
   ジル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
   ピペリジル基を表わし、またはＲ＿６がまた水素原子を
   表わし、あるいは▲数式、化学式、表等があります▼が
   ４−モルホリニル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４が同時
   に、または異なって水素原子、メチル基、２，２，６，
   ６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，２
   ，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、
   ｍ及びｎが３を表わし、そしてＸが−Ｏ−または▲数式
   、化学式、表等があります▼で表わされる基を表わし、
   式中、Ｒ＿９が炭素原子数１ないし８のアルキル基、テ
   トラヒドロフルフリル基、２，２，６，６−テトラメチ
   ル−４−ピペリジル基または１，２，２，６，６−ペン
   タメチル−４−ピペリジル基を表わす請求項（１）記載
   の化合物。
7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、基Ｒ＿１は等しく且つ水素原子またはメチル基
   を表わす。）で表わされる請求項（１）記載の化合物。
8. （８）光、熱または酸化によって分解し易い有機材料、
   及び少くとも１種の請求項（１）記載の式（ I ）で表
   わされる化合物を含有する組成物。
9. （９）有機材料が合成ポリマーである請求項（８）記載
   の組成物。
10. （１０）有機材料がポリオレフィンである請求項（８）
    記載の組成物。
11. （１１）有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
    である請求項（８）記載の組成物。