JPH02223582A - ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物に
関する。詳しくは紫外線遮断性に優扛たポリエステル材
料として有用な新規な化合物に関する。

〈従来の技術〉 ポリエチレンテレフタレートで代表されるポリエステル
は優れた機械的性質および化学的特性のため、広く繊維
、フィルム等に使用されて来たが、近年その優れた透明
性、気体遮断性、安全衛生性などから、炭酸飲料、果汁
飲料、液体調味料、食用油、酒やワイン用の容器として
の好適性が注目を浴びている。また、ポリエステルフィ
ルムの新用途として、省エネルギー地震対策の観点から
、熱線遮断やガラスの飛散防止を目的とした窓貼シフィ
ルムも、近年、急激な伸展を示しているし、また農園芸
では、農作物の生長促進及び収穫増加を目的として、特
定波長域の紫外線を選択的に遮蔽するような透明フィル
ムの要求が強い（例えば特開昭第Ｓ３−ｑｇコグー号公
報）。

しかしながら、と扛らのポリエステル容器およびフィル
ムは、３２０ｎｍ程度までの短波長側の紫外線遮断性に
は極めて優ｎているが、それ以上の長波長側の紫外線、
可視光線等は、はとんど透過させてしまう。このようカ
ポリエステル容器に、例えば、食用油や、みりん、ドレ
ッシングなどの液体調味料を充填し、数ケ月の保存期間
を経た場合、そ扛ぞれの充填食品によシまた、保存条件
によって、特殊性があるが、徐々に内容物の劣化、例え
ば、色、味、香９に微妙な変化を起すことが多い。該内
容物の劣化は、酸素、熱、光と９わけ紫外線、微生物な
どの外因によって起るが、ポリエステル容器の場合、酸
素遮断性に比較的優汎ているので、紫外線遮断性を更に
改善できれば、長期保存下でも、内容物の劣化を大巾に
防止することが可能となる。

籍、調度品等の屋内設置備品の変色を引起すので、その
透過を最少限にくい止めるか、または全く遮断する必要
があるし、農園芸のマルチング栽培では、少なくとも３
７０ｎｍ以下の紫外線透過を実質的に阻止した透明被覆
材でマルチングすることによシ、多くの有用植物の生育
を促進し、高品質の作物を早期に、多量に収穫できるこ
とが知ら扛ている（例えば特開昭第３３−／ニゲｓｓＡ
号公報）。

現在焔該業界ではその目的のために一般的には紫外線吸
収剤等が添加使用されている。しかしながらとわらの紫
外線吸収剤は、一般に高価であり、しかも、その付与工
程が煩雑で、かつ、こ扛らの化合物は、一般に昇華性が
大きく、また、熱安定性に劣るものも多いため、その付
与工程や成形加工時に、しばしばトラブルを起こしたシ
、また食品容器や包装に使用した場合には、内容物への
移行のおそｎもあシ必ずしも好ましくない。

〈発明が解決しようとする課題〉 かかる現状に鑑み本発明者らは鋭意検討した結果、ナフ
タレンテトラカルボン酸骨格を有する化合物を紫外線遮
断に有効な量添加してなる熱可塑性ポリエステル樹脂組
成物を発明した（特願昭乙コーコ５ｏｑｔｑ）。

この成果をふまえ、本発明者らはさらに発展的に鋭意検
討した結果、ナフタレンテトラカルボン酸誘導体のなか
でもとシわけ新規な化合物であるナフタレンテトラカル
ボン酸ジイミド化合物が紫外線遮断性に優ｎた特にポリ
エステル材料を得るうえで共重合性、熱安定性、非着色
性等に優れていることを見い出し、本発明に至った。

く課題を解決するための手段〉 すなわち本発明は下記一般式（１）で表わさ扛るナフタ
レンテトラカルボン酸ジイミド化合物にある。

２０の整数を示す。）、または８ＣＨ２＋ｎ（ｎは／〜
ダの整数を示す。またフェニレン基は（１）式中イミド
環を形成する窒素原子に結合する。）であシ、Ｒは水素
原子、または炭素数が７〜ｇのアルキル基を示す。ただ
しＸが（）の場合、Ｒは炭素数がコ〜ｇのアルキル基を
示す。

Ｘが（）の場合、Ｒは炭素数２〜ｇのアルキル基を示し
、好ましくは炭素数が一〜ケのアルキル基であシ、具体
的にはエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ループチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル基である。

Ｘが＋ＣＨ２＋ｍまたは（ミＥｃＨ２−）　　の場合、
Ｒは水素原子または炭素数ｌ−ざのアルキル基を示し、
好ましぐは水素原子、または炭素数が／−ｆのアルキル
基であシ、具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル基である
。

本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物は
、たとえば、ナフタレン−／、Ｑ、に、ｇ−テトラカル
ボン酸類と一般式（Ｉ［）（式中ＸＳＲは（１）式中と
同義であシ、Ｒ’、Ｒ“は水素原子、または炭素数が／
−ｆｆのアルキル基を示す。） で示されるアミノカルボン酸類とのイミド化反応により
製造することができ、分子中に２個のイミド結合を有す
るものである。

ナフタレン−／、’Ｉ、！、ｇ−テトラカルボン酸類と
してはそのエステル形成体、無水物も含まｎる。

上記イミド化反応の一例を以下に具体的に示す。ナフタ
レン−／、’Ｉ、！、ｇ−テトラカルボン酸とアミノカ
ルボン酸の仕込みモル比ｑ／：１．０３．０とし、酢酸
溶媒中で加熱攪拌するが、ナフタｖツー／、’Ｉ、！；
、ｇ−テトラカルボン酸及び生成したナフタレンテトラ
カルボン酸ジイミド化合物とも、実質的に酢酸に不溶の
ため終始懸濁液系において反応が進行する。反応温度は
、常温〜酢酸の沸点の間で任意に設定できるが実用的な
反応速度を得るために、酢酸の沸点で反応するのが好ま
しい。この場合、反応時間としては３〜ｌθ時間でアシ
この間、反応生成水を反応系外へ除去しても、反応系内
に環流させてもよい。必要ならば、加圧下、よシ高い反
応温度で反応することも可能であるが、反応生成物の劣
化、分解等を起こさないためには、２！；０’Ｃｔ−越
えないようにすることが好ましい。

かかる反応によって得られた懸濁反応液は、酢酸を炉別
除去後、過剰のアミノカルボン酸を除くために、適当な
溶媒、たとえば、水、アセトン、アルコール、酢酸等で
懸洗し、さらに濾過乾燥等によって溶媒を除去すること
にょシ、目的とするナフタレンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物が得られる。いうまでもなく、目的物を得る方
法としては上記の反応精製方法に限られるものではなく
、従来公知の有用な任意の方法が選択できる。

かくして得られた本発明のナフタレンテトラカルボン酸
ジイミド化合物は、紫外線吸収剤として有用であり、特
にポリエステル材料の構成成分として、非常にすぐれた
特性を持つ。

以下にすぐれた緒特性について列記すると、［１］　　
ナフタレン−ｉ、ｌＩ、！ｒ、ｇ−テトラカルボン酸の
基本骨格に基づき、近紫外領域（３ｇ。

ｎｍ前後）の吸収能を持つのでたとえばポリエチレンテ
レフタレートのようなポリエステルでは遮断できない有
害な紫外光を本発明の断できるようになる。

（２）　　ナフタレン−／、’ｌ、３．ｇ−テトラカル
ボン酸の熱的不安定性をジイミド化により大幅に改良し
たことによシ、ポリエステルに共重合させるためにたと
えばポリブチレンテレフタレートの重合温度（，２１Ｉ
ｊ℃前後）に長時間保持しても分解劣化等の問題は実質
的に起きない０ （３）　　エステル形成性の官能基ｆ２個有するためポ
リエステル等に共重合可能であり、従って一般の紫外線
吸収剤で問題になシがちな、昇華、ブリードアウト、溶
出等の心配の無い紫外線遮断性に優ｎたポリエステル材
料等を提供し得る。

（４）ｑｏｏｎｍ以上の可視光をほとんど吸収しないた
め、はぼ無色の紫外線遮断性に優ｎたイミド化合物を熱
可塑性ポリエステル樹脂に添加して使用する際は、その
添加量は熱可塑性ポリエステル樹脂１００重量部当ｐ、
ｏ、ｏｏｉ重量部以上である。０．００　／重量部より
も少ないときは有効な紫外ａ遮断効果が得られない。特
に好ましい添加量は０．０７〜７０重量部である。

これらのジイミド化合物は、ポリエステル製造のいかな
る段階で添加しても良く、また成形加工前のいかなる段
階で添加したものでも同様に紫外線遮断効果を発現させ
ることができる。

即ち、ポリエステルの成形が終了するまでの任意の段階
、例えば重縮合反応開始前、重縮合反応中、重縮合反応
終了後、粉粒状態、成形段階等において添加す扛ばよい
。

本発明における熱可塑性ポリエステルとしては、テレ７
クル酸、イソフタル酸、フクル酸、ナフタレンジカルボ
ン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルス
ルホンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸及びそのエ
ステル形成体、ヘキサヒドロテレフタル酸等の上記芳香
族ジカルボン酸の核水添化合物である脂環族ジカルボン
酸及びそのエステル形成体、コハク酸、アジピン酸、セ
バシン酸、アゼライン酸等の脂肪族ジカルボン酸及びそ
のエステル形成体、フマール酸、クーカルボキン桂皮酸
のような不飽和ジカルボン酸及びそのエステル形成体で
示さ扛る一種以上のジカルボン酸成分と、エチレングリ
コールを主体とするグリコール成分から得られるポリエ
ステルであシ、特にポリエチレンテレフタレートを主た
る対象とするが、こ扛らポリエステルは第３成分として
、２０モル％以下のテレフタル酸以外の上記ジカルボン
酸類を含有しても良い。

′８１．た、このポリエステルは、グリコール成分とし
て、エチレングリコール以外にジエチレングリコール、
トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、
ネオペンチルグリコールのような脂肪族グリコール、ン
クロヘキサンシメタノールのような脂環族グリコール、
λ１．！−ビス（ｔ′−β−ヒドロキンエトキンフェニ
ル）プロパン、ビス−（１Ｉｒ−β−ヒドロキシエトキ
シフェニル）スルホンのようなビスフェノール誘導体、
更には、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール等を全グリコール成分のａＯモル係以下共重
合したものであっても良いし、グリコール酸やヒドロキ
シ安息香酸などのオキシ酸成分を共重合せしめたポリエ
ステルであっても良い。１次ポリエステルが実質的に線
状を維持する限シ、ペンタエリスリ）−ル、トリメチロ
ールプロパン、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメ
リット酸などの３官能以上の多官能化合物や、０−ベン
ゾイル安息香酸のような単官能化合物を共重合せしめて
も良い。

また、上述のポリエステルの他、ポリブチレンテレフタ
レート、ポリエチレンナフタレート、ポリエステルエラ
ストマー　ポリヵーボネート等の他の熱可塑性樹脂をブ
レンドしたものであっても良い。

本発明で用いらｎるポリエステルは極限粘度が０．３−
２．３のものが好ましく、更に好ましくはＯ０６〜八コ
のものが使用される。ポリエステルの粘度は例えば中空
成形体を製造する場合、特に成形法との関係で重要であ
る。特に押出吹込成形にょシ実質的に無配向の中空成形
体を得る場合はドローダウン防止のため、吹込成形体の
容量に依存するが、溶融ポリエステルの流動性をある水
準以上に保持する必要があシ、一般には０．７以上、好
ましくは０．３〜ハコの極限粘度を有するポリエステル
が使用される。また延伸中空成形、ソート化後、−軸ま
たは二軸延伸してフィルムを得る押出成形法や種々の形
態の成形品を得る射出成形法では、押出吹込成形の場合
に比べて比較的低粘度のポリマーも使用でき、一般には
極限粘度がＯ，Ｓ以上、好ましくはθ、６〜／、２のも
のが使用さ扛るが、成形品の要求物性次第では、更に高
粘度のポリエステルも使用さｎる。

本発明で得ら扛る紫外線遮断性に優ｎたポリエステル樹
脂組成物は溶融成形して成形品とさ扛る。その際、ポリ
エステルにおいて一般的に使用さ扛る溶融成形法のすべ
てが適用可能である。具体的には通常の押出吹込法、射
出吹込法、予備成形体を再加熱後に二軸延伸するコール
ドパリソン法等の吹込成形により紫外線遮断性、気体遮
断性、強靭性、耐薬品性に優扛るとともに、高級観のあ
るガラス様の透明性を有した中空成形体を得ることが可
能でチシ、シよう油、ソース、みシん、ドレッシング等
の調味料、食用油、炭素飲料、果汁飲料、酒、ワインそ
の他化粧品や薬品用容器として特に適している。また押
出成形によシンート化した後、−軸または二軸延伸フィ
ルムあるいは他の樹脂との積層フィルムとして一般食品
や薬品、化粧品等の包装用、更には窓貼り用や農園芸で
使用されるマルチング被覆材としても特に好ましく使用
され、その他射出成形によって種々の形状の成形品とし
ても好ましく使用さ扛る。

もちろん、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミ
ド化合物の用途は紫外線吸収剤、またはこｆＬを添加し
たポリエステル材料に限らｎるものではなく、ナイロン
等に共重合しても良いしその他のポリマーに対し、一般
の紫外線吸収剤と同じような使用をしても良い。さらに
は、いわゆるエンプラ等の新規高分子材料の構成成分と
して使用することもできる。

〈実施例〉 以下、本発明を実施例によシ説明する。

本実施例中で使用した測定装置を以下に示す。

０融　点 セイコー電子工業ＤＳＣλθ型を用い１６℃／分で昇温
したときの吸熱ピークの頂点を融点とした。

ＯＩＲスペクトル 日本分光工業Ａ−３ＩＲスペクトロフォトメーターを用
いＫＢｒ　　錠剤法によシ測定した。

ｏ　　Ｈ−ＮＭＲ 日本電子ＪＮＭ−ＧＸ　２？ＯＦＴ−ＮＭＲを使用した
。

ｏ　ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）高滓製作
所ＬＣ−４’Ａンステムを用いカラムは三菱化成ＭＣＩ
ＧＥＬ　　０ＤＳ−ＩＨＵを使用し３　！；　Ｏｎｍの
ＵＶ検出器を用いて測定した。

０極限粘度 フェノール−テトラクロロエタン（ｚｏ７ｓ；。

重量比）中、３０℃、１．ｏ９７ｄｌの濃度で測定した
。

０紫外線透過率 日立スペクトルフォトメーターＪｌθ型を用い常法によ
り測定した。

本実施例中で使用したナフタレン−／、４’、ｊ、ざ−
テトラカルボン酸（ＮＴＣＡ　）は、市販品を精製して
使用した。精製品は、３Ａ；Ｏ’Ｃ，まで融点は出ず、
元素分析は、炭素ｊ１．ｕｆｆ％、水素２．４　ｇ係で
あり、ＩＲ（図−’　）　、ＮＭＲ（図−２）、）（Ｐ
ＬＣ（図−３）の結果から、主成分はナフタレン−／、
’１．！、ｇ−テトラカルボン酸と同定さ扛、純度は約
９Ｓ％と考えらねる。

副成分のほとんどは、ナフタレン−／、’ｌ、ｊ、ｇ　
−テトラカルボン酸−無水物と考えらねる。

実施例／ ナフタレン−／、’Ｉ、に、ｇ−テトラカルボン酸３０
、ｌＩ　ｆｌ　（０，１モル）と試薬品のｐ−アミノ安
息香酸エチル３９．１４（０，，２１１モル）を攪拌器
及び還流コンデンサー付きの５００ｍｌ丸底フラスコに
計量し、試薬特級の酢酸３０’１ｍｌを加えた後、Ｎ２
シール下、酢酸の沸点（７７ｇ℃）′！、で昇温し７時
間攪拌反応した。

反応終了後放冷し、Ａ２ＢのＦ紙を用いて減圧ｐ過を行
なった後５ＯＯ−のアセトンで２回、ｆｌの脱塩水でｔ
回懸洗、濾過ヲ＜シ返し乾燥して、目的化合物（Ａ）’
を得た。収量は、＆左、／９（収率９ｇ係）であった。

得らｎた化合物は、ＤＳＣによる融点が、３ｇ２℃、元
素分析は炭素Ａ　７．り７係、水素３０ｇ３チ、窒素グ
、ｇ　ｇ係であシ、ＩＲ（図−ヶ）及びＮＭＲ（図−５
）の分析結果と合わせて下記の構造式を有するＮ、Ｎ’
−ビス　（グーエチルカルボキシフェニル）−ナフタレ
ン−／、’Ｉ、左、ｇ−テトラカルボキシジイミドと同
定さｎた。

実施例コ ｐ−アミノ安息香酸エチルの代シに／−一アミノドデカ
ン酸Ａ；　／、７　ｊｉ　（０，：ｌ　１１モル）を用
い、アセトンの代りに酢酸を用いた以外は、実施例１と
同様に反応及び精製を行ない目的化合物（Ｂ）を得た。

収量はＡｊｔ、Ａ　ｇ（収率９９係）であった。

得られた化合物はＤＳＣによる融点が２２９℃、元素分
析は、炭素６ｇ、９７％、水素７．７り係、窒素ダ、／
　９係であシ、ＩＲ（図−６）及びＮＭＲ（図−７）の
分析結果と合わせて下記の構造式を有するＮ、Ｎ’−ビ
ス（／／−カルボキシウンデンル）−ナフタレン−ｉ、
ｌＩ、ｈ、ｇ−テトラカルボキシジイミドと同定された
。

実施例３ ｐ−アミ７安息香酸エチルの代シにｐ−アミノフェニル
酢酸３４．３　ｇ（０，２’Ｉモル）ヲ用いアセトンの
代シにエタノールを用いた以外は実施例／と同様に反応
及び精製を行ない目的化合物（Ｃ）を得た。収量は、左
／、３ＩＣ収末９６係）であった。

得ら、ｆ′した化合物は、ＤＳＣによる融点がｙｏ。

”Ｃ１元素分析は炭素Ａ７．７７％、水素３．２ダ％、
窒素Ｓ、ム］であシＩＲ（図−ｇ）及びＮＭＲフェニル
）−ナフタレン−／、　ｌｌ、　ｔ、　ｇ−テトラカル
ボキンジイミドと同定さｆ′した。

実施例ク チレフタル酸ジメチル１００ｇ、ナフタレンーコ、６−
ジカルボン酸ジメチルｏ、ｌＩｇ　、実施例／で得たジ
イミド化合物（Ａ）をθ、／り１１エチレングリコール
７０ｆｉ、酢酸マンガン’を水Ｊ物ｏ、ｏ　ｘ　ｇ　’
６いっしょに攪拌装置及び留出管付きのｓｏｏｍｐガラ
ス反応器に計量した後、７６０℃に昇温し、攪拌下テレ
フタル酸ジメチルを溶解させた後、反応生成メタノール
等を留出させながら２３０　’Ｃまで徐々に昇温し、計
り時間のエステル交換反応を行なった。ここで正リン酸
０．０．２　ｇ　、二酸化ゲルマニウム０．０２　ｆｌ
を加え、再度昇温するとともに反応系内を漸時減圧し、
最終的に２７０℃、／　ｔｏｒｒの真空下、計り時間の
重縮合反応を行なって、極限粘度が０．６５の透明ポリ
エステルを得た。

該ポリエステルを溶融プレス成形後急冷して肉厚３左θ
μのシートを成形した。該ソートの３７０　ｎｍ及び３
ｋＯμｍにおける光線透過率はそ扛ぞ扛θ、グ係及び０
．／係を示した。光線透過率チャートを図−ＩＯに示す
。

実施例Ｓ テレフタル酸ジメチルｇｇｇ、ナフタレン−コア乙−ジ
カルボン酸ジメチルｏ、ｑ　ｇ　、実施例／で得ら扛た
ジイミド化合物（Ａ）を０．／７ｊｉ、／、グーブタン
ジオールｓｏｙ、チタンテトラフトキシドｏ、ｉ　ｌＩ
ｇをいっしょに実施例りと同様の反応器に計量した後、
ｉｓｏ℃に昇温し、攪拌下、テレフタル酸ジメチルを溶
解させた後、反応生成メタノール等を留出させなから２
１０℃まで徐々に昇温し、計λ、Ｓ時間のエステル交換
反応を行なった。

引き続き、再度昇温するとともに反応系内を漸時減圧し
、最終的に、２　ＩＩ　ｊ　℃、／　ｔｏｒｒの真空下
針３時間の重縮合反応を行なって極限粘度がｏ、ｇ　ｏ
の結晶化ポリエステルを得た。該ポリエステルを溶融プ
レス成形後急冷して肉厚３左Ｏμの透明シートを成形し
た。該シートの３りＯｎｍ及び３ｇ　Ｏｎｍにおける光
線透過率はそれぞ扛ｏ、ｔｉ係及びｏ、ｉ％を示した。

実施例６ ジイミド化合物（Ａ）の代シに実施例−で得たジイミド
化合物（Ｂ）を０．：ｌ　３９用いた以外は実施例りと
同様にエステル交換及び重縮合反応を行なって極度粘度
が、０．４＆の透明ポリエステルを得た。

該ポリエステルを溶融プレス成形後急冷して肉厚、２ｋ
Ｏμのシートを成形した。該ソートの３７０　ｎｍ及び
３　ｇ　Ｏｎｍにおける光線透過率はそれぞ扛０．７係
及び０．１係を示した。

実施例７ ジイミド化合物（Ａ）の代シに実施例３で得たジイミド
化合物（ｃ）　ｆ　ｏ、ａ　ｏ　ｇ用いた以外は実施例
グと同様にエステル交換及び重縮合反応を行なって極限
粘度がＯ，ｔ、　Ｓの透明ポリエステルを得た。

該ポリエステル全溶融プレス成形後急冷して肉厚３５０
μのシートを形成した。該シートの３７０　ｎｍ及び３
　ｇ　Ｏｎｍにおける光線透過率はそ扛ぞ扛、θ０．２
係及びθ、Ｏ係を示した。

【図面の簡単な説明】

図−１１図−コ、図−３はＮＴＣＡのＩＲ。 ＮＭＲ，ＨＰＬＣのチャートであシ、図−７１図−Ｓは
実施例／で得られた化合物（Ａ）のＩＲ及びＮＭＲｆ、
図−６、図−７は実施例コで得ら扛た化合物（Ｂ）のＩ
Ｒ及びＮＭＲＪ’、　　図−３１図−９は実施例３で得
ら扛た化合物（Ｃ）のＩＲｌ及びＮＭＲのチャートであ
る。また図−７０は実施例りで得られたポリエステル樹
脂組成物の光線透過率を示し、縦軸は透過率を、横軸は
波長を表わす。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）で表わされるナフタレンテトラカ
   ルボン酸ジイミド化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （１）式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ｍは１１〜２０の
   整数を示す）、または▲数式、化学式、表等があります
   ▼ （ｎは１〜４の整数を示す。またフェニレン基は（ I
   ）式中イミド環を形成する窒素原子に結合する。）であ
   り、Ｒは水素原子または炭素数が１〜８のアルキル基を
   示す。ただしＸが▲数式、化学式、表等があります▼の
   場合、Ｒは炭素数が２〜８のアルキル基を示す。
2. （２）ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸
   類と一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） （II）式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ｍは １１〜２０の整数を示す）、または ▲数式、化学式、表等があります▼（ｎは１〜４の整数
   を示す。ま たフェニレン基は（II）式中窒素原子に結合する。）で
   あり、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は水素原子または炭素数が１〜８
   のアルキル基を示す。ただしＸが▲数式、化学式、表等
   があります▼の場合、Ｒは炭素数が２〜８のアルキル基
   を示す。 で表わされるアミノカルボン酸類とをイミド化反応させ
   ることを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学式、表
   等があります▼・・・・・・（ I ） 〔（ I ）色中、ＸおよびＲは（II）式と同義である。
   〕で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化
   合物の製造法。
3. （３）請求項第１項に記載の一般式（ I ）で表わされ
   るナフタレンテトラカルボン酸ジイミド化合物から成る
   紫外線吸収剤。
4. （４）熱可塑性ポリエステル樹脂と、請求項第１項に記
   載の一般式（ I ）で表わされるナフタレンテトラカル
   ボン酸ジイミド化合物とを含有して成るポリエステル樹
   脂組成物。