JPH02225507A - 重合体エマルジョン - Google Patents
重合体エマルジョンInfo
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- JPH02225507A JPH02225507A JP1043095A JP4309589A JPH02225507A JP H02225507 A JPH02225507 A JP H02225507A JP 1043095 A JP1043095 A JP 1043095A JP 4309589 A JP4309589 A JP 4309589A JP H02225507 A JPH02225507 A JP H02225507A
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- monomer
- polymer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は水膨潤可能性のある重合体エマルジ璽ン又は水
膨潤重合体に係わり、保水性、親木性を要する塗料、紙
、繊維加工分野、接着剤、セメント添加剤、産業資材、
土木建築材料等の分野に利用可能である。
膨潤重合体に係わり、保水性、親木性を要する塗料、紙
、繊維加工分野、接着剤、セメント添加剤、産業資材、
土木建築材料等の分野に利用可能である。
従来の技術
水膨潤型重合体は保水性を有するため、上記多くの産業
分野に有用な用途を有する。
分野に有用な用途を有する。
このような水膨潤型重合体としては、たとえば特願昭８
１−２３８２４９号や特願昭８２−６４０３５号にその
例が見られる。
１−２３８２４９号や特願昭８２−６４０３５号にその
例が見られる。
前者はノニオン／アニオン型であり、後者はカチオン型
であり、いずれも油中木型エマルジ璽ンである。
であり、いずれも油中木型エマルジ璽ンである。
発明が解決しようとする課題
本発明は新たに水中油型の水膨潤可能性のある重合体エ
マルジョン又は水膨潤重合体を提供するものである。
マルジョン又は水膨潤重合体を提供するものである。
課題を解決するための手段
本発明は、・
１、一般式
（ただし１式中、Ｒ６はＨまたはＣＨ３を、Ｒ２，亀は
ＣｎＨ２ｎや１で表わされるアルキル基を、ｎは正の整
数を、Ａは一〇−ＣＨ２−１又は−ＮＨ−ＣＲ２−ＣＦ
ｉｔ −を示し、 Ｒ，、Ｒ＞、 Ｒｓは単量体が水に
対し難溶性、又は不溶性である範囲で選ばれる。）で表
わされる単量体（Ｉ）及び架橋剤、又はこれらと共重合
可能な他のビニル単量体との混合物を、水中で乳化重合
して得られた酸、塩又は４級化剤と反応し水膨潤可能性
のある重合体エマルジョン、２、一般式 （ただし、式中、Ｒ１はＨまたはＣ＆を、Ｒ２、亀はＣ
ｎＨ２ｎ＋１で表わされるアルキル基を、ｎは正の整数
を、Ａは一〇−ＣＨ２−１又は−ＮＨＣＲ２−ＣＲ２−
を示し、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ□は単量体が水に対し難溶性
、又は不溶性である範囲で選ばれる。）で表わされる単
量体（Ｉ）及び架橋剤、又はこれらと共重合可能な他の
ビニル単量体との混合物を水不溶性重合体が得られる単
量体組成で、水中で乳化重合した後、酸、塩、又は４級
化剤と反応して得られた水ｗｌｌ重重合体である。
ＣｎＨ２ｎや１で表わされるアルキル基を、ｎは正の整
数を、Ａは一〇−ＣＨ２−１又は−ＮＨ−ＣＲ２−ＣＦ
ｉｔ −を示し、 Ｒ，、Ｒ＞、 Ｒｓは単量体が水に
対し難溶性、又は不溶性である範囲で選ばれる。）で表
わされる単量体（Ｉ）及び架橋剤、又はこれらと共重合
可能な他のビニル単量体との混合物を、水中で乳化重合
して得られた酸、塩又は４級化剤と反応し水膨潤可能性
のある重合体エマルジョン、２、一般式 （ただし、式中、Ｒ１はＨまたはＣ＆を、Ｒ２、亀はＣ
ｎＨ２ｎ＋１で表わされるアルキル基を、ｎは正の整数
を、Ａは一〇−ＣＨ２−１又は−ＮＨＣＲ２−ＣＲ２−
を示し、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ□は単量体が水に対し難溶性
、又は不溶性である範囲で選ばれる。）で表わされる単
量体（Ｉ）及び架橋剤、又はこれらと共重合可能な他の
ビニル単量体との混合物を水不溶性重合体が得られる単
量体組成で、水中で乳化重合した後、酸、塩、又は４級
化剤と反応して得られた水ｗｌｌ重重合体である。
発明の詳細な説明（作用）
以下更に詳しく本発明を説明する０本発明の必須成分と
なる一般式（Ｉ）で表わされる単量体（Ｉ）としては、
たとえば、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタアクリレート、ジプロピルアミノエ
チルアクリレート、ジプロピルアミノエチルメタアクリ
レート、ジブチルアミノエチルメタアクリレート、ジエ
チルアミノプロビルメタクリルアミド、ジプロピルアミ
ノプロビルメタクリルアミド、ジプロピルアミノプロピ
ルアクリルアミド、ジブチルアミノプロビルメタクリル
アミド、ジブチルアミノプロビルアクリルアミドなどが
挙げられる。
なる一般式（Ｉ）で表わされる単量体（Ｉ）としては、
たとえば、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチ
ルアミノエチルメタアクリレート、ジプロピルアミノエ
チルアクリレート、ジプロピルアミノエチルメタアクリ
レート、ジブチルアミノエチルメタアクリレート、ジエ
チルアミノプロビルメタクリルアミド、ジプロピルアミ
ノプロビルメタクリルアミド、ジプロピルアミノプロピ
ルアクリルアミド、ジブチルアミノプロビルメタクリル
アミド、ジブチルアミノプロビルアクリルアミドなどが
挙げられる。
架橋剤としては上記単量体（Ｉ）と共重合可能なものが
用いられ、その具体例としては、、Ｎ、Ｎ’−メチレン
ビスアクリルアミド、ジアリルフタレート、ジビニルベ
ンゼン、（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート等があげられる。
用いられ、その具体例としては、、Ｎ、Ｎ’−メチレン
ビスアクリルアミド、ジアリルフタレート、ジビニルベ
ンゼン、（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート等があげられる。
これらの中Ｎ、Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドが好
ましくその添加量は水溶性ビニル単量体ＣＩ）に対し、
０．００５〜５重量％、好ましくは、ｏ、ｏｉ〜２重量
％である。
ましくその添加量は水溶性ビニル単量体ＣＩ）に対し、
０．００５〜５重量％、好ましくは、ｏ、ｏｉ〜２重量
％である。
０．００５重量％未満では酸、塩又は４級化剤と反応し
水膨潤性が得られず５５重量帖超では重合体の吸水能が
低下する。
水膨潤性が得られず５５重量帖超では重合体の吸水能が
低下する。
単量体（１）と共重合可能な他めビニル単量体（■）と
しては、たとえばアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、アクリロニトリル、スチレン等の疎水性単量体
が特に好ましい、単量体（ＩＩ）の使用割合としては、
得られた重合体が酸、塩又は４級化剤と反応し水に膨潤
する範囲で選ばれる。たとえばジエチルアミノエチルメ
タクリレートとメチルメタクリレートの共重合体では、
メチルメタクリレートは、全単量体に対して、３０重量
以下％の範囲で使用可能である。
しては、たとえばアクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、アクリロニトリル、スチレン等の疎水性単量体
が特に好ましい、単量体（ＩＩ）の使用割合としては、
得られた重合体が酸、塩又は４級化剤と反応し水に膨潤
する範囲で選ばれる。たとえばジエチルアミノエチルメ
タクリレートとメチルメタクリレートの共重合体では、
メチルメタクリレートは、全単量体に対して、３０重量
以下％の範囲で使用可能である。
乳化重合に際し使用する界面活性剤としては。
アニオン型、ノニオン型、カチオン型などの通常の界面
活性剤が使用でき、たとえば、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、アルキルサルフェート、アルキルスルホン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフ
ェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
サルフエート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、アルキ
ルアミン、ベタイン型などが挙げられる。一般的には゛
性剤としてはアニオン型、ノニオン型の併用が凝固物の
少ないより安定した乳化重合体を与える。
活性剤が使用でき、たとえば、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、アルキルサルフェート、アルキルスルホン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフ
ェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
サルフエート、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、アルキ
ルアミン、ベタイン型などが挙げられる。一般的には゛
性剤としてはアニオン型、ノニオン型の併用が凝固物の
少ないより安定した乳化重合体を与える。
使用する重合触媒としては、過酸化物、アゾ化合物など
の一般的なラジカル重合開始剤が用いられるが、水溶性
の重合開始剤が特に好ましい、水溶性の重合開始剤とし
ては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酢酸、
過酸化水素などの過酸化物、および２．２゛−アゾビス
−２−アミジノプロパン塩酸塩、４，４′−アゾビス−
４−シア／ペンタノインクアシッドなどのアゾ化合物が
挙げられる。過酸化物を開始剤として使用する場合、必
要に応じて、適当な還元剤と共存させてレドックス系の
開始剤として使用することも可能である。
の一般的なラジカル重合開始剤が用いられるが、水溶性
の重合開始剤が特に好ましい、水溶性の重合開始剤とし
ては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酢酸、
過酸化水素などの過酸化物、および２．２゛−アゾビス
−２−アミジノプロパン塩酸塩、４，４′−アゾビス−
４−シア／ペンタノインクアシッドなどのアゾ化合物が
挙げられる。過酸化物を開始剤として使用する場合、必
要に応じて、適当な還元剤と共存させてレドックス系の
開始剤として使用することも可能である。
得られた重合体の分子量は、用途により２各種程度のも
のを調製できる。
のを調製できる。
本発明者は、かくして得られたエマルジョンは、そのま
までは水膨潤しないが、無機酸、有機酸、塩、又は４級
化剤と反応させることにより水を吸収してｌ１１潤する
ことを見出した０反応させる方法としては、あらかじめ
酸を加えた水中にエマルジョンを添加してもよく、逆に
水にエマルジョンを添加した乳化物に対し、酸を加えて
も良い。
までは水膨潤しないが、無機酸、有機酸、塩、又は４級
化剤と反応させることにより水を吸収してｌ１１潤する
ことを見出した０反応させる方法としては、あらかじめ
酸を加えた水中にエマルジョンを添加してもよく、逆に
水にエマルジョンを添加した乳化物に対し、酸を加えて
も良い。
好ましい酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸。
ギ酸、マレイン酸、フマル争酸、クエン酸、酒石酸、ア
ジピン酸、スルファミン酸、トルエンスルホン酸などが
あり、好ましい塩としては、硫酸アルミニウム、塩化ア
ルミニウム、塩化第２鉄などの強酸弱塩基塩がある。４
級化剤としては、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル
、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、硫酸ジメチル
、硫酸ジエチル等の一般的なアルキル化剤が使用できる
。
ジピン酸、スルファミン酸、トルエンスルホン酸などが
あり、好ましい塩としては、硫酸アルミニウム、塩化ア
ルミニウム、塩化第２鉄などの強酸弱塩基塩がある。４
級化剤としては、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル
、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル、硫酸ジメチル
、硫酸ジエチル等の一般的なアルキル化剤が使用できる
。
酸又は塩又は４級化剤の使用量としては、重合体が水膨
潤性となる量が必要であり、一般的には、単量体ＣＩ）
に対して、当量以上である。
潤性となる量が必要であり、一般的には、単量体ＣＩ）
に対して、当量以上である。
水膨潤化は、得られた重合体の各種用途への使用に先立
って行えばよい、溶解が、粒状品に比べて容易なこと、
エマルジョン状態での重合体の安定性が良好であること
から、保管はエマルジョン状態で行い、使用に先立って
水膨潤化することは好ましい製造の一態様である。
って行えばよい、溶解が、粒状品に比べて容易なこと、
エマルジョン状態での重合体の安定性が良好であること
から、保管はエマルジョン状態で行い、使用に先立って
水膨潤化することは好ましい製造の一態様である。
また重合体エマルジョンを塗料などのように塗装乾燥後
、その上に上記酸、又は塩又は４級化剤と反応させれば
重合体は水を吸収膨潤し保水性を呈する。
、その上に上記酸、又は塩又は４級化剤と反応させれば
重合体は水を吸収膨潤し保水性を呈する。
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない、なお実施例中の％
は、ことわりのない限り重量％を示す。
はこれらに限定されるものではない、なお実施例中の％
は、ことわりのない限り重量％を示す。
実施例１
攪拌機、冷却管、チッ素導入管および温度計を付帯した
１文４つロフラスコに、 ジエチルアミノエチルメタアクリレート １８０ｇＮ、
Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド １．８ｇ脱イオン
水 ４２０ｇエマール１０（
化工石鹸Ｍ） １％（対単量体）エマルゲン８３０
（化工石鹸鰭）２％（対単量体）を仕込み、攪拌下、チ
ッ素ガスを通じて脱酸素した後、フラスコ内容物を１５
℃に保った９次に過硫酸アンモニウム０．３Ｅ１ｇと亜
硫酸水素ナトリウムｏ、ｏｓ ｇを添加して、１５〜２
０℃で４時間重合を行ない、乳白色のカチオン性重合体
のＯ／Ｗ型エマルジョン（Ａ）を得た。
１文４つロフラスコに、 ジエチルアミノエチルメタアクリレート １８０ｇＮ、
Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド １．８ｇ脱イオン
水 ４２０ｇエマール１０（
化工石鹸Ｍ） １％（対単量体）エマルゲン８３０
（化工石鹸鰭）２％（対単量体）を仕込み、攪拌下、チ
ッ素ガスを通じて脱酸素した後、フラスコ内容物を１５
℃に保った９次に過硫酸アンモニウム０．３Ｅ１ｇと亜
硫酸水素ナトリウムｏ、ｏｓ ｇを添加して、１５〜２
０℃で４時間重合を行ない、乳白色のカチオン性重合体
のＯ／Ｗ型エマルジョン（Ａ）を得た。
実施例２
実施例１の方法において、脱酸素までは同様に行い、そ
の後フラスコ内容物を５０℃に保ち、２．２′−７ゾビ
スー２−アミジノプロパン塩酸塩を１．０８ｇ添加し、
５０〜５５℃で５時間重合して、カチオン性重合体のＯ
／Ｗ型エマルジ□ン（Ｂ） １４た。
の後フラスコ内容物を５０℃に保ち、２．２′−７ゾビ
スー２−アミジノプロパン塩酸塩を１．０８ｇ添加し、
５０〜５５℃で５時間重合して、カチオン性重合体のＯ
／Ｗ型エマルジ□ン（Ｂ） １４た。
実施例３
実施例１において、単量体を、 ジエチル
アミノエチルメタアクリレート／メチルメタアクリレー
トの混合物（９０／ｉ、ｏ及び７０／３０（Ｘ））とし
た以外は実施例１の方法でエマルジョンＣＣ）及び（Ｄ
）を得た。
アミノエチルメタアクリレート／メチルメタアクリレー
トの混合物（９０／ｉ、ｏ及び７０／３０（Ｘ））とし
た以外は実施例１の方法でエマルジョンＣＣ）及び（Ｄ
）を得た。
比較例
実施例１において、Ｎ％Ｎ°−メチレンビスアクリルア
ミドを除いた以外は実施例１の方法でエマルジョン（Ｅ
）を得た。
ミドを除いた以外は実施例１の方法でエマルジョン（Ｅ
）を得た。
実施例４
実施例１〜３で得られたエマルジョン（Ａ）〜（Ｄ）お
よび比較例で得られたエマルジョン（Ｅ）に、それぞれ
当量のジメチル硫酸を加えて４級化した後、乾燥後の厚
さが０．５ｍｍになる様にガラス枠に流し込み、常温に
て１週間放置してフィルムとした。
よび比較例で得られたエマルジョン（Ｅ）に、それぞれ
当量のジメチル硫酸を加えて４級化した後、乾燥後の厚
さが０．５ｍｍになる様にガラス枠に流し込み、常温に
て１週間放置してフィルムとした。
そのフィルムを蒸留水に一昼夜放置して十分に吸水させ
た後、フィルムを取り出し、重量を測定して前後の重量
差から、吸水倍率を測定した。結果を第１表に示す。
た後、フィルムを取り出し、重量を測定して前後の重量
差から、吸水倍率を測定した。結果を第１表に示す。
（以下余白）
第１表
実施例５
実施例１で得られたエマルジョンを、乾燥後の厚さが０
．５腸層になる様にガラス枠に流し込み、常温にて１週
間放置してフィルムとした。
．５腸層になる様にガラス枠に流し込み、常温にて１週
間放置してフィルムとした。
そのフィルムを重量測定後、５％硫酸中に一昼夜放置し
た後、フィルムを取り出し、再度重量を測定し、吸水倍
率を測定した。吸水倍率は４５倍であった。
た後、フィルムを取り出し、再度重量を測定し、吸水倍
率を測定した。吸水倍率は４５倍であった。
発明の効果
本発明によれば、保水性を有する水膨潤型重合体が得ら
れるので、塗料１紙加工剤等の新規用途が開発された。
れるので、塗料１紙加工剤等の新規用途が開発された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３を、Ｒ＿２
、Ｒ＿３はＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１で表わされるアル
キル基を、ｎは正の整数を、Ａは−Ｏ−ＣＨ＿２−、又
は−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿
２、Ｒ＿３は単量体が水に対し難溶性、又は不溶性であ
る範囲で選ばれる。）で表わされる単量体（ I ）及び
架橋剤、又はこれらと共重合可能な他のビニル単量体と
の混合物を、水中で乳化重合して得られた酸、塩又は４
級化剤と反応し水膨潤可能性のある重合体エマルジョン
。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３を、Ｒ＿２
、Ｒ＿３はＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１で表わされるアル
キル基を、ｎは正の整数を、Ａは−Ｏ−ＣＨ＿２−、又
は−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿
２、Ｒ＿３は単量体が水に対し難溶性、又は不溶性であ
る範囲で選ばれる。）で表わされる単量体（ I ）及び
架橋剤、又はこれらと共重合可能な他のビニル単量体と
の混合物を水不溶性重合体が得られる単量体組成で、水
中で乳化重合した後、酸、塩、又は４級化剤と反応して
得られた水膨潤重合体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1043095A JPH02225507A (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | 重合体エマルジョン |
| KR1019900001927A KR940001514B1 (ko) | 1989-02-27 | 1990-02-16 | 중합체 에멀션 |
| EP90301740A EP0385627B1 (en) | 1989-02-27 | 1990-02-19 | Polymer emulsion |
| DE90301740T DE69004294T2 (de) | 1989-02-27 | 1990-02-19 | Polymer-Emulsion. |
| US07/729,772 US5132358A (en) | 1989-02-27 | 1991-07-10 | Polymer emulsion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1043095A JPH02225507A (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | 重合体エマルジョン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225507A true JPH02225507A (ja) | 1990-09-07 |
Family
ID=12654277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1043095A Pending JPH02225507A (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | 重合体エマルジョン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5132358A (ja) |
| EP (1) | EP0385627B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02225507A (ja) |
| KR (1) | KR940001514B1 (ja) |
| DE (1) | DE69004294T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5451397A (en) * | 1992-12-21 | 1995-09-19 | Rohm And Haas Company | Bile acid sequestrant |
| FR2757866B1 (fr) | 1996-12-30 | 2004-12-17 | Catalyse | Polymeres comportant des groupes ammoniums quaternaires, leur utilisation pour la fabrication d'un materiau a propretes antibacteriennes et leurs procedes de preparation |
| EP2105450A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-09-30 | Catalyse SARL | Antimicrobial polymers |
| EP2381065B1 (en) * | 2010-04-20 | 2016-11-16 | Services Pétroliers Schlumberger | System and method for improving zonal isolation in a well |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4938108A (ja) * | 1972-08-15 | 1974-04-09 | ||
| JPS51125183A (en) * | 1974-11-21 | 1976-11-01 | Nagoya Yukagaku Kogyo Kk | Synthetic resin composition and fibrous material treated therewith |
| JPS6173704A (ja) * | 1984-09-19 | 1986-04-15 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 高吸水性樹脂の製造方法 |
| JPS61195103A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-29 | レーム・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 僅かに網状化した、水中で急速に膨張する、粒状の固体ポリマー又はコポリマー、その製法及び衛生品 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3943114A (en) * | 1969-06-11 | 1976-03-09 | The Lubrizol Corporation | Polymers of N-aminoalkyl acrylamides |
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