JPH02225514A - 新規ポリオール組成物と硬質ポリウレタンフオームの製造での利用 - Google Patents

新規ポリオール組成物と硬質ポリウレタンフオームの製造での利用

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JPH02225514A
JPH02225514A JP1327487A JP32748789A JPH02225514A JP H02225514 A JPH02225514 A JP H02225514A JP 1327487 A JP1327487 A JP 1327487A JP 32748789 A JP32748789 A JP 32748789A JP H02225514 A JPH02225514 A JP H02225514A
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Soheila R Lunney
ソヘイラ・アール・ルニー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規ポリオール組成物および硬質ポリウレタン
フォームの製造におけるそれらの使用に関する。
（従来技術） オルト−トルエンジアミンとアルキレンオキシドとの反
応生成物はすでに先行技術（英国特許第１．３１１，０
９５号参照）に記載がある、オルト−トルエンジアミン
５１重量％とメタ−トルエンジアミン４９重量％との混
合物のプロポキシ化生成物（上記英国特許の実施例３参
照）もまた記載がある。
エチレンおよびプロピレンオキシドから誘導されるトル
エンジアミン開始のポリオールもまた先行技術に記載（
米国特許第４，２０９，６０９号および第４．２４３，
７５９号参照）があり知られている。オルト−トルエン
ジアミンのアルキレンオキシド付加物もまた知られてい
る。米国特許第４，５６２．２９０号はまずオルト−ト
ルエンジアミンと１から３モルのエチレンオキシドを反
応させ次にその反応生成物と４から８モルのプロピレン
オキシドと反応させることにより得られた付加物を開示
している。得られた生成物は硬質ポリウレタンフォーム
の製造に有用との記載がある。上記の特許第４，５６２
．２９０号に記載の付加物は各種ポリオールとブレンド
できることを示している。２．４−ジアミノトルエンを
含む各種芳香族アミンのアルキレンオキシド付加物は、
ポリオールのなかでも有用であることを示している。
オルト−トルエンジアミンとアルキレンオキシドとの各
種付加物の記載を最後にまとめると、米国特許第４．３
９７．９６６号、第４．４１０．６４１号、第４．４２
１，８７１号、第４，４６９，８２２号および第４，７
６７．７９５号である。
オルト−トルエンジアミンにもとづく各種付加物は以前
から知られているにも拘らず、実用上成功に結びつかな
かったのは、主として現行ポリオールに代替すると得ら
れたフオームは、各製品密度の変動とともに各種物性お
よびに一因子が変動するためである。
（発明の開示） 本発明は新規ポリオール組成物および電気器具工業で使
用される硬質ポリウレタンフォームの製造におけるそれ
らの使用に関する。本発明の新規ポリオール組成物は物
性を低下させることなく保持しさらに良加工性と優れた
成型品取出し性を確保しながら匹敵しうる熱的性質（す
なわちに−因子）を有する各種密度のフオームを提供す
るものである。電気器具工業に使用されるフオームの成
型コア密度は、通常立方フィート当り１．４５ボンドか
ら立方フィート当たり２．００ボンドである。
特には本発明は、 ａ）２．４−および／または２．６−トルエンジアミン
と、３から５モルのエチレンオキシドと、次に１から５
．１モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、
ここでエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計
モル数が、少なくとも５かつ８．１以下である、の反応
により得られた付加物、および ｂ）２．３−および／または３．４−トルエンジアミン
と、１から５モルのエチレンオキシドと、次に１から６
モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、ここ
でエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計モル
数が、少なくとも５かつ９以下である、の反応により得
られた付加物からなり、さらに成分ａ）対成分ｂ）の重
量比率が３５：６５から７０：３０好ましくは５０：５
０から７０：３０最も好ましくは５０：５０である、か
らなるポリオール組成物に関する。
ここで使用する。付加物は先行技術において知られてい
る。すなわち、２，４−および／または２，６−トルエ
ンジアミンにもとづく付加物ならびにそれらの製造方法
は、米国特許第４．２０９，６０９号および第４，２４
３．７５９号、この開示内容をここでは参照引用するが
、に記述されている。２，３−および／３．４−トルエ
ンジアミンにもとづく付加物ならびにそれらの製造方法
は、米国特許第４，５６２，２９０号および第４．７６
７．７９５号、この開示内容をここでは参照引用するが
、に記載されている。
本新規ポリオール組成物はポリウレタンフォームの製造
に使用される。
ポリウレタンフォームの各種製造方法は、すでに先行技
術に知られており、詳細には述べないが参照には例えば
ドムブロウ、゛′ポリウレタン（Ｐｏｌ−ｙｕｒｅｔｈ
ａｎｅｓ）　’”ライヒホールド出版社、ニューヨーク
、１−１０５頁（１９５７）；サランダースら“ポリウ
レタン（Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ）　”第１部、イ
ンターサイエンス出版社、ニューヨーク（１９６２）　
Ｍある。ポリオール例えばポリエステルまたはポリエー
テルと有機ポリイソシアネートおよび発泡剤との反応か
らなるのが通例の操作の１つであり、もし必要ならば、
触媒、界面活性剤、または他の補助剤を添加してもよく
、そこではイソシアネート、発泡剤およびポリオール間
の同時相互作用が起こって、所望の発泡製品をあたえる
。これはいわゆるワンショット操作である。代わって、
ポリオールは充分量のポリイソシアネートと反応するこ
とができ、遊離イソシアネート基を含有する中間反応生
成物をあたえ、この生成物はプレポリマーとして知られ
ているが、最終発泡製品をうるためには、所望ならば触
媒、界面活性剤または他の補助剤の存在下で、水と反応
することができる。
この後者はいわゆるプレポリマー法である。これら基本
法の実施にあたっては各種変法が知られている。
本発明の方法には、硬質ポリウレタンフォームの製造に
従来使用の先行技術のポリイソシアネートのいずれもが
使用可能である。これらイソシアネートとしては、２，
４ｉ−リレンジイソシアネート、２．６−トリジンジイ
ソシアネート、４．４′ジフエニルメタンジイソシアネ
ート、ジアニシジンジイソシアネート、トリジンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ｍ−キ
シリレンジイソシアネート、１．５−ナフタレンジイソ
シアネート、ならびに他のジおよび高級ポリイソシアネ
ート例えばジイフケン、アン（Ａｎｎ、）　　５６２１
２２−１３５　（１９４９）の表に記載のものをあげる
ことができる。上記イソシアネートの２種以上の混合物
も所望ならば使用できる。好ましいポリイソシアネート
に、ホルムアルデヒド、塩酸、第一級芳香族アミン例え
ばアニリン、０−クロロアニリン、０−トルイジン、ま
たはそれらの混合物との相互作用により得られるメチレ
ン−橋かけポリフェニルポリ、アミンの混合物のホスゲ
ン化により得られる生成物がある。このようなポリイソ
シアネートは、先行技術例えば米国特許第２．６８３，
７３０号、第２，９５０，２６３号および第３．０１２
，００８号、カナダ特許第６６５，４９５号、ドイツ特
許第１．１３１，８７７号において知られている。この
種のとくに好ましいポリイソシアネートは、ポリメチレ
ンポリ（フェニルイソシアネート）でモーベイコーポレ
ーション社のモンジュウルＭＲとして商業的に入手でき
る。
本発明のポリウレタンフォームの製造に際して、従来操
作に従ってポリイソシアネートとポリオールの反応に触
媒を使用するのが望ましい。この目的のために、イソシ
アネートと反応性水素含有化合物との反応に触媒作用を
示す先行技術に従来使用される触媒のいずれも使用でき
るが、参照には、例えばサランダースら、上記第１巻２
２８−２３２頁；またブリタインら、ジャーナルアプラ
イドポリマーサイエンス（Ｊ、Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｏｌ
ｙｍｅｒ　５ｃｉｅｎｃｅ）。
４．２０７−４，２１１　、１，９６０に記載されてい
るこのような触媒には、ビスマス、鉛、スズ、鉄、アン
チモン、ウラン、カドミウム、コバルト、トリウム、ア
ルミニウム、水銀、亜鉛、ニッケル、セリウム、モリブ
デン、バナジウム、銅、マンガンおよびジルコニウム、
の有機酸および無機酸の塩ならびに有機金属誘導体をあ
げることができ、さらにホスフィンおよび第三級有機ア
ミンもあげることができる。第三級有機アミンが本発明
の方法と組成物に触媒として好ましく、その代表例には
、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、
Ｎ’　、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’　、Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミン、Ｎ−
メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ、Ｎ、Ｎ
’　、Ｎ’−テトラメチルグアニジン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　
、Ｎ’　−テトラメチル−１，３−ブタンジアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエ
タノールアミンなどまたは２種以上のこのようなアミン
の混合物をあげることができる。触媒使用量は、ポリウ
レタン発泡反応混合物の反応剤全重量の約０．１から約
２．０重量％の範囲内にあるのが通例である。
本発明の発泡混合物中イソシアネート基対活性水素含有
基の比率は、ポリウレタンフォームの製造に通常使用さ
れる範囲である。イソシアネートとポリオールがワンシ
ョット法で別々に使用されようと、または二成分が反応
してプレポリマーを形成しようと、この比は好都合には
、１．５０から０．６５：１の範囲内にあり、好ましく
は、１．２０＝１からｌ＝１の範囲内にある。
本発明の方法により製造される製品の最終フオーム密度
は先行技術でよく知られた方法により制御することがで
きる。例えばこの制御はフオーム混合物中に存在する水
分量の調節によりまたは水と公知の発泡剤との組合せに
より行うことができるが、この発泡剤は約１１０°Ｃ未
満の沸点、好ましくは約５０’Ｃ未満の沸点を有し、例
えば揮発性脂肪族炭化水素または揮発性高度ハロゲン化
炭化水素、例えば、トリクロロモノフルオロメタン、ク
ロロトリフルオロメタン、Ｌｌ−ジクロロ−１＝フルオ
ロエタン、１−クロロ−１，１−ジフルオロ−２，２−
ジクロロエタンおよび１，１．１−　）−リフルオロ−
２−クロロ−２−フルオロブタンまたはこれらの混合物
である。
本発明の方法に任意の添加剤、例えば分散剤、気泡安定
剤、界面活性剤、難燃剤、など硬質ポリウレタンフォー
ムの製造に通常使用するものを適用することができる。
さらに水溶性の有機シリコーンポリマーを界面活性剤に
使用した場合より微細な気泡構造を得ることができる。
この目的に使用しうるこれら界面活性剤の代表例に酸触
媒の存在下ポリアルキレンエーテルグリコールモノエー
テルとポリアルコキシポリシランとの縮合によりえられ
る有機シリコーンポリマーをあげることができる。この
ようなポリマーの代表例に商品名Ｌ５４２０で市販の有
機シリコーンコポリマーがある。他の界面活性剤例えば
エチレンオキシド変性ソルビタンモノパルミテートまた
はエチレンオキシド変性ポリプロピレンエーテルグリコ
ールは所望ならば発泡混合物成分のさらなる分散向上用
に使用することができる。
他の添加剤例えば染料、顔料、石けん、および金属粉な
らびに他の不活性充填剤を当業界でよく知られた方法に
したがって特定フオーム性能をうるのにフオーム混合物
に添加することができる。
本発明の新規ポリオールを用いて製造したポリウレタン
フォームは各種商工業用途例えば発泡絶縁体、構造用発
泡スポーツ用品などに有用である。
以下の実施例は本発明の説明のために提供するものであ
る。とくに指示しない限り部はすべて重量部を示す。
一皇一施一■− 下記の例では下記の材料を使用した。
ポリオールＡ：２．４−および２，６−トルエンジアミ
ンの８０／２０混合物１モルとエチレンオキシド約３，
７モルとを反応させ次にプロピレンオキシド約３．３モ
ルとを逐次に反応させて得られたＯＨ価４６０のポリオ
ール。
ポリオールＢ：２．３−および３．４−トルエンジアミ
ンの混合物１モルとエチレンオキシド約３．５モルと反
応させ次にプロピレンオキシド約４．５モルとを逐次に
反応させて得られた０８価３９５のポリオール。
ポリオールＣ：ポリオールＢに使用のジアミン混合物１
モルとエチレンオキシド約４．３モルとを反応させ、次
にプロピレンオキシド約３，７モルとを逐次に反応させ
て得られたＯ　８価３８０のポリオール。
ポリオールＤ：ボリオールＢに使用のジアミン混合物１
モルとエチレンオキシド約４，６モルとを反応させ次に
プロピレンオキシド約３．６モルとを逐次に反応させて
得られたＯＨ価４２０のポリオール。
Ｙ−１０３２５Ｆユニオンカーバイド社より入手のポリ
アルキレンオキシド／メチルシロキサンコボリマー界面
活性剤。
ＰＶ：デスモラビドＰＶ、ラインーシミー社より入手の
ペンタメチルジエチレントリアミン。
ＰＣ−８：ポリキャット８、エヤープロダクツ社より入
手のジメチルシクロヘキシルアミン。
Ｒ−１１ニトリクロロフルオロメタン 水 ＩＳＯ：モンジュウルＭＲ，モーベイニーポレーション
社より商業的入手のイソシアネート公約３１．５％を有
するポリメチレンポリ（フェニルイソシアネート）。
硬質フオーム高密度品および低密度品の発泡性能および
反応性の測定には手混合法を用いた。原料温度を２０゛
Ｃ±０．２℃に保持した。前もって秤量した混合容器に
、ポリオール、界面活性剤、触媒およびＲ，−１１を、
この順序に、秤取し、Ｂ−サイドを調製した。よく混合
した後、混合容器を再秤量し、蒸発Ｒ−１１を置換した
。別の容器にイソシアネートの必要量を添加した。両容
器の内容物を２０°Ｃ±０．２°Ｃに調節した。イソシ
アネートを次にＢ−サイドに添加した。タイマーをスタ
ートさせ、１１０００ｒｐで成分を混合した。この混合
物を約３秒かくはんした。混合終了後、反応混合物を大
きな紙容器に注入し反応時間を記録した。
次に生成物のに因子（ＡＳＴＭ　Ｃ−５１８）および密
度（ＡＳＴＭ　０−１６２２）を測定した。処方を表１
に示し、表２に示す試験結果を得た。
例番号 配合成分１重量部 ｌ二重至上 ポリオールＡ ポリオールＢ ポリオールＣ ポリオールＤ ＰＶ Ｃ−８ Ｙ−１０３２５ 水 ムニ二丈Δ−丘 ＳＯ ３５，４２ ３５，４２ ０，５ １，０ １，０ １，６６ ９８，７７ ３０，５３ ３０，５３ ０，４５ １，３５ １、Ｏ １，１４ ８０，６７ ３５，４２ ３５，４２ ０，５ １，０ １，０ １，６６ ９８，６７ ３０，５３ ３５，４２ ３０，５３ ０，４５ １，３５ １，０ １，１４ ３５，４２ ０，５ １，０ １，０ １゜６６ ８０．６７　１０２．３４ ３０．５３ ４９．５９ ２１．２５ ３０．５３ ０．４５ １．３５ １．０ １．１４ ０．５ １．０ １．０ １．６６ ８３．７５　１０１．．９５ ４２．７４ １８．３２ ０．４５ １．３５ １、Ｏ １，１４ ８３，４２ ９゜ ２１．２５ ４９．５９ ０．５ １．０ １．０ １．６６ ９７．２５ 〕＝５０ ５０　：　５０ ５０：５０ ７０：３０ ７０：３０ ３０ニア０ １０” １８．３２ ４２．７４ ０．４５ １．３５ １．０ １．１４ ７９．３６ ３０ニア０ ポリ才一ル 例番号 配合成分１重量部 ｌ二重不エ ポリオールＡ ポリオールＢ ポリオールＣ ポリオールＤ Ｐ■ Ｃ−８ Ｙ−１０３２５ 水 Ｒ−目 ムニニ±Δ−Ｌ ＋３０ １（つづき） ４６．０５　　３９．６９　　２４．７９　　２＋、３
７　　４２．５　　３６．６４　　２８．３２　　２４
．４２　　３８．９６　　３３．５１１　　３１．８８
　　２７．４８２４．７９　　２１．３７　　４６．０
５　　３９．６９　　２８．３４　　２４．４２　　４
２．５０　　３６．６４　　３１．８８　　２７．５８
　　３Ｂ、９６　　３３．５８０．４５ １．３５ １、Ｏ １，１４ ０，４５ １，３５ ＋、Ｏ １，１４ ０，４５ １，３５ １，０ ０，４５ １，３５ １，０ １、＋４ ０．４５ １．３５ １．０ １．１４ １．３５ １．１４ １．０１．４７ ８３．０ ９７．８ ７９．８５ １００．７ ８２．４ ９８．５１ ８０．４ １０１．８ ８３．２５ １０１．６ ８２．２ ６０；４０ ４０：６０ ４（ｈ６０ ５５：４５ ５５：４５ ４５　：　５５ ４５：５５ ＊９および１０は比較例 例番号 試験 反応性時間 クリーム（秒） ゲル　　（秒） フロー　（秒） 密度（ｐｃｆ） フリーライズ 成型コア フリーズステーブル １．３５ １．６７ １．９２ １．０８ １．４９ １．７４ １１９　　１４０　　　＋１８　　１４０　　１２１　
　　１４０　　１２４　　１４３　　１２０１．３７ １．６８ １．９３ １．０９ １．５５ １．７７ ．１２６ １．３６ １．６７ １．９９ ０．１２３ １．０８ １．５６ １．７５ ０、１２１ １．３０ １．６４ １．８６ ０．１２５ １、．１１ １．６４ １．８６ ０．１２２ １．２８ １．７０ １．８７ ０、１２２ １．１２ １．６２ １．８６ ０．１２７ １．３４ １．６８ １．８６ ０、１：’］ 密度間に 因子差（％） ２．３％ １．６％ ２．４％ ＋４．１％ 例番号 試験 反応性時間 クリーム（秒） ゲル　　（秒） フロー　（秒） 密度（ｐｃｆ） フリーライズ 成型コア フリーズステーブル １．３９ １．１１ １．５９ １．３４ １．６５ １．８５ １．１３ １．６２ １．８４ 密度間に一因子差（％） ÷１．７％ 目、０％ 表　　　２　（つづき） １１８　　　１３８　　　１２０　　　１３８　　　１
．２１　　　１４０　　　１２１　　１４０１．３３ １．６９ １．８６ ０．１２１ １．１０ １．６０ １．８４ ０．１２２ １．３３ １．６８ １．８６ ０．１２４ １．１０ １．６６ １．９０ ０．１２３ １．３４ １．６５ １．８６ ０．１２５ １．１２ １．６３ １．８６ ０．１２６ １．３１ １．６６ １．８６ ０．１２５ １１．０％ １．０％ 今１．０％ １．１０ １．６４ １．８６ ０．１２６ ÷１．０　％ 本発明の態様は以下のとおりである。
（１）　　ａ）２．４−および／または２．６−トルエ
ンジアミンと、３から５モルのエチレンオキシドと、次
に１から５．１モルのプロピレンオキシドとの逐次反応
であって、ここでエチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドとの合計モル数が少なくとも５かつ８．１以下である
、の反応により得られた付加物、および ｂ）　２．３−および／または３．４−トルエンジアミ
ンと、１から５モルのエチレンオキシドと、次に１から
６モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、こ
こでエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計モ
ル数が、少なくとも５かつ９以下である、の反応により
得られた付加物、からなり、さらに成分ａ）対成分ｂ）
の重量比率が３５：６５から７０＝３０である、からな
ることを特徴とするポリオール組成物。
（２）成分ａ）対成分ｂ）の重量比率が５０　：　５０
から７０：３０までにある上記第１項記載の組成物。
（３）該重量比率が５０：５０である上記第２項記載の
組成物。
（４）発泡剤の存在下、有機ジおよび／またはポリイソ
シアネートとポリオールとを反応させることからなり、
ここで該ポリオールが、 ａ）２．４−および／または２．６−トルエンジアミン
と、３から５モルのエチレンオキシドと、次に１から５
．１モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、
ここでエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計
モル数が、少なくとも５かつ８．１以下である、の反応
により得られた付加物、および ｂ）２．３−および／または３．４−１ルエンジアミン
と、１から５モルのエチレンオキシドと、次に１から６
モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、ここ
でエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計モル
数が、少なくとも５かつ９以下である、の反応により得
られた付加物、からなり、さらに成分ａ）対成分ｂ）の
重量比率が３５：６５から７０：３０である、からなる
ことを特徴とするポリウレタンフォームの製造方法。
（５）成分ａ）対成分ｂ）の重量比率が５０　；　５０
から７０：３０までにある上記第４項記載の方法。
（６）該重量比率が５０＝５０である上記第５項に記載
の方法。
（７）上記第４項に記載の方法により製造されたポリウ
レタンフォーム。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ａ）２，４−および／または２，６−トルエンジ
    アミンと、３から５モルのエチレンオキシドと、次に１
    から５．１モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であ
    って、ここでエチレンオキシドとプロピレンオキシドと
    の合計モル数が、少なくとも５かつ８．１以下である、
    の反応により得られた付加物、および ｂ）２，３−および／または３，４−トルエンジアミン
    と、１から５モルのエチレンオキシドと、次に１から６
    モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、ここ
    でエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計モル
    数が、少なくとも５かつ９以下である、の反応により得
    られた付加物、からなり、さらに成分ａ）対成分ｂ）の
    重量比率が３５：６５から７０：３０である、からなる
    ことを特徴とするポリオール組成物。
  2. （２）発泡剤の存在下、有機ジ−および／またはポリイ
    ソシアネートとポリオールとを反応させることからなり
    、ここで該ポリオールが、 ａ）２，４−および／または２，６−トルエンジアミン
    と、３から５モルのエチレンオキシドと、次に１から５
    ．１モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、
    ここでエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計
    モル数が、少なくとも５かつ８．１以下である、の反応
    により得られた付加物、および ｂ）２，３−および／または３，４−トルエンジアミン
    と、１から５モルのエチレンオキシドと、次に１から６
    モルのプロピレンオキシドとの逐次反応であって、ここ
    でエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの合計モル
    数が、少なくとも５かつ９以下である、の反応により得
    られた付加物からなり、さらに成分ａ）対成分ｂ）の重
    量比率が３５：６５から７０：３０である、からなるこ
    とを特徴とする ポリウレタンフォームの製造方法。
  3. （３）特許請求の範囲第２項に記載の方法により製造さ
    れたポリウレタンフォーム。
JP1327487A 1988-12-21 1989-12-19 新規ポリオール組成物と硬質ポリウレタンフオームの製造での利用 Pending JPH02225514A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150065748A (ko) * 2012-09-27 2015-06-15 바스프 에스이 지방산 변성된 폴리에테르 폴리올을 기초로 하는 경질 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트 폼

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5008299A (en) * 1988-12-09 1991-04-16 The Dow Chemical Company Rigid polyurethane foams with low thermal conductivities
US5258418A (en) * 1992-12-04 1993-11-02 Basf Corporation Low density, water-blown, rigid polyurethane foams having good physical properties and improved initial surface friability
US5260347A (en) * 1992-12-04 1993-11-09 Basf Corporation Low density, water-blown, rigid polyurethane foams having good physical properties and improved initial surface friability
DE19502578A1 (de) * 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
US6107359A (en) * 1995-01-27 2000-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams
WO2015110404A1 (en) 2014-01-22 2015-07-30 Huntsman International Llc Process for making rigid polyurethane or urethane-modified polyisocyanurate foams

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1311095A (en) * 1969-04-09 1973-03-21 Ici Ltd Alkylene oxide orthotolylene diamine compositions
US4209609A (en) * 1977-11-07 1980-06-24 Mobay Chemical Corporation Toluene diamine initiated polyether polyols
DE2758614C2 (de) * 1977-11-07 1986-12-11 Mobay Corp., Pittsburgh, Pa. Polyetherpolyol-Gemische auf Basis von Toluylendiamin, deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
US4243759A (en) * 1979-12-12 1981-01-06 Mobay Chemical Corporation Toluene diamine initiated polyether polyols
US4562290A (en) * 1981-12-01 1985-12-31 Basf Wyandotte Corporation Alkylene oxide adducts of vicinal toluenediamine
US4421871A (en) * 1981-12-01 1983-12-20 Basf Wyandotte Corporation Propylene oxide adducts of toluenediamine
US4397966A (en) * 1981-12-01 1983-08-09 Basf Wyandotte Corporation Alkylene oxide adducts of vicinal toluenediamine
US4410641A (en) * 1982-01-04 1983-10-18 Basf Wyandotte Corporation Polysiocyanurate-polyurethane foams
US4469822A (en) * 1983-07-14 1984-09-04 Basf Wyandotte Corporation Alkylene oxide adducts of vicinal toluenediamine and co-initiators, useful for rigid polyurethane foams
US4664563A (en) * 1984-09-21 1987-05-12 Basf Corporation Rigid polyurethane foams with constant or slightly decreasing strain with an increasing stress in compression
US4614754A (en) * 1984-09-21 1986-09-30 Basf Corporation Rigid polyurethane foams with constant or slightly decreasing strain with an increasing stress in compression
DE3629390A1 (de) * 1986-07-04 1988-02-18 Bayer Ag Polyolkomposition und ihre verwendung zur herstellung von flammwidrigen polyurethanschaumstoffen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150065748A (ko) * 2012-09-27 2015-06-15 바스프 에스이 지방산 변성된 폴리에테르 폴리올을 기초로 하는 경질 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트 폼
JP2015532315A (ja) * 2012-09-27 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 脂肪酸変性ポリエーテルポリオールを主原料とする硬質ポリウレタン及びポリイソシアヌレート

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