JPH02227085A - Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 - Google Patents
Ｄ―パントテン酸エステルの製造法Info
- Publication number
- JPH02227085A JPH02227085A JP4540889A JP4540889A JPH02227085A JP H02227085 A JPH02227085 A JP H02227085A JP 4540889 A JP4540889 A JP 4540889A JP 4540889 A JP4540889 A JP 4540889A JP H02227085 A JPH02227085 A JP H02227085A
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- ester
- acid ester
- ketopantothenic
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- pantothenic acid
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- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 d-pantothenic acid ester Chemical class 0.000 title 1
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は医学上または生理学上重要なビタミンとして有
用なＤ−パントテン酸の製造における中間体であるＤ−
パントテン酸エステルの新規な製造法に関する。
用なＤ−パントテン酸の製造における中間体であるＤ−
パントテン酸エステルの新規な製造法に関する。
〔背景技術］
本発明者らは、先に、Ｄ−パントテン酸を工業的に製造
する方法として、Ｄ−パントテン酸エステルを原料とし
て、市販酵素や微生物を用いることにより、定量的にＤ
−パントテン酸またはその塩に変換する方法を提供した
（特願昭６３−５３５７１ 、特願昭６３−５３５７２
参照）。
する方法として、Ｄ−パントテン酸エステルを原料とし
て、市販酵素や微生物を用いることにより、定量的にＤ
−パントテン酸またはその塩に変換する方法を提供した
（特願昭６３−５３５７１ 、特願昭６３−５３５７２
参照）。
しかしながら、この原料となるＤ−パントテン酸エステ
ルは、化学的に煩雑な工程を要する光学分割によって得
られるＤ−パントラクトンをβ−アラニンエステルでア
ミツリシスを行なうことにより得られるのであるが、本
発明者らは、別途、Ｄ−パントテン酸の１０キラル体で
ある２１−ケトパントテン酸エステルが、Ｄ−パントラ
クトンよりはるかに７ミノリシスをうけやすいクトパン
トラクトンとβ−アラニンエステルとの反応により、容
易に好収率で得られることを見出し、さらに、この２′
−ケトパントテン酸エステルを微生物を利用して、不斉
還元することにより、定量的にＤ−パントテン酸エステ
ルに変換できることを見出した６本発明はかかる知見に
基づいてなされたものである。
ルは、化学的に煩雑な工程を要する光学分割によって得
られるＤ−パントラクトンをβ−アラニンエステルでア
ミツリシスを行なうことにより得られるのであるが、本
発明者らは、別途、Ｄ−パントテン酸の１０キラル体で
ある２１−ケトパントテン酸エステルが、Ｄ−パントラ
クトンよりはるかに７ミノリシスをうけやすいクトパン
トラクトンとβ−アラニンエステルとの反応により、容
易に好収率で得られることを見出し、さらに、この２′
−ケトパントテン酸エステルを微生物を利用して、不斉
還元することにより、定量的にＤ−パントテン酸エステ
ルに変換できることを見出した６本発明はかかる知見に
基づいてなされたものである。
［発明の開示］
本発明は、アエロバクタ−属、エルビニア属、アグロバ
クテリウム属、コリネバクテリウム属、アルスロバクタ
−属、キサントモナス属、クルイベロミセス属、サツカ
ロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤ
ンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、モルテイエレラ
属に属する微生物よりなる群より選ばれた少なくとも１
種の還元能を有する微生物を用いて２°−ケトパントテ
ン酸エステルの不斉還元を行なうことを特徴とするＤ−
パントテン酸エステルの製造法を提供するものである。
クテリウム属、コリネバクテリウム属、アルスロバクタ
−属、キサントモナス属、クルイベロミセス属、サツカ
ロミセス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤ
ンデイダ属、ロドトルラ属、ピチア属、モルテイエレラ
属に属する微生物よりなる群より選ばれた少なくとも１
種の還元能を有する微生物を用いて２°−ケトパントテ
ン酸エステルの不斉還元を行なうことを特徴とするＤ−
パントテン酸エステルの製造法を提供するものである。
以下に、本発明の詳細な説明する。
本発明者らは、各種液体培地２１Ｊに斜面培地から各種
の各種菌を１白金耳１接種し、２８℃で２日間好気的に
振盪培養後、この培養液に２゜−ケトパントテン酸エチ
ルエステルを２０．ずつ加え、２８℃で２日間振自し、
得られる反応液につき、ＴＬＣおよびＨＰＬＣにてパン
トテン酸エチルエステルの生成量を、ＧＬＣにて、バン
トラクトンの光学純度をそれぞれ測定した結果、２°−
ケトパントテン酸エチルエステルをＤ−パントテン酸エ
チルエステルに変換する微生物として、アエロバクタ−
属、エルビニア属、アグロバクテリウム属、コリネバク
テリウム属、アルスロバクタ−属、キサントモナス属、
クルイベロミセス属、サツカロミセス属、ハンセヌラ属
、スポロボロミセス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属
、ビチア属、モルテイエレラ属に属する不斉還元能を有
するものが適当であることを見出した。
の各種菌を１白金耳１接種し、２８℃で２日間好気的に
振盪培養後、この培養液に２゜−ケトパントテン酸エチ
ルエステルを２０．ずつ加え、２８℃で２日間振自し、
得られる反応液につき、ＴＬＣおよびＨＰＬＣにてパン
トテン酸エチルエステルの生成量を、ＧＬＣにて、バン
トラクトンの光学純度をそれぞれ測定した結果、２°−
ケトパントテン酸エチルエステルをＤ−パントテン酸エ
チルエステルに変換する微生物として、アエロバクタ−
属、エルビニア属、アグロバクテリウム属、コリネバク
テリウム属、アルスロバクタ−属、キサントモナス属、
クルイベロミセス属、サツカロミセス属、ハンセヌラ属
、スポロボロミセス属、キヤンデイダ属、ロドトルラ属
、ビチア属、モルテイエレラ属に属する不斉還元能を有
するものが適当であることを見出した。
不斉還元能の特に優れた微生物は、クルイベロミセス属
、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤンデイダ属
、ビチア属などに見られる。
、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤンデイダ属
、ビチア属などに見られる。
菌の培養に関する条件は、炭素源として、グルコース、
フラクトース、シュクロースなどの糖質やグリセロール
などのアルコール類、窒素源として、硫酸アンモニウム
、ペプトン、カザミノ酸、コーンステイー１リカー、ふ
すま、酵母エキスなど、無機塩類として、硫酸マグネシ
ウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸−水素
カリウム、リン酸二水素カリウムなど、池の栄養源とし
て、麦芽エキス、肉エキスなどを含む培地を用いる。培
養は、好気的に行ない、通常１〜７日程度、培地ｐＨは
３〜１０、培養温度は１５〜５０℃、更に好ましくは２
０〜４０℃で行なう。
フラクトース、シュクロースなどの糖質やグリセロール
などのアルコール類、窒素源として、硫酸アンモニウム
、ペプトン、カザミノ酸、コーンステイー１リカー、ふ
すま、酵母エキスなど、無機塩類として、硫酸マグネシ
ウム、塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸−水素
カリウム、リン酸二水素カリウムなど、池の栄養源とし
て、麦芽エキス、肉エキスなどを含む培地を用いる。培
養は、好気的に行ない、通常１〜７日程度、培地ｐＨは
３〜１０、培養温度は１５〜５０℃、更に好ましくは２
０〜４０℃で行なう。
本発明方法において、使用する微生物は、液体培地に菌
株を培養した培養物、培養液から分離した菌体、あるい
はＴｃｌ１体または培養物を処理して得られる乾燥ｍ体
、もしくは固定化菌体などのいずれの形態でも用いるこ
とができる。
株を培養した培養物、培養液から分離した菌体、あるい
はＴｃｌ１体または培養物を処理して得られる乾燥ｍ体
、もしくは固定化菌体などのいずれの形態でも用いるこ
とができる。
２°−ケトパントテン酸エステルとしては、アルキルエ
ステル、アラルキルエステルなど、いずれのエステルも
使用することができる。好ましい例としては、メチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステルなどの低級
アルキルエステルがあげられる。
ステル、アラルキルエステルなど、いずれのエステルも
使用することができる。好ましい例としては、メチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステルなどの低級
アルキルエステルがあげられる。
原料として使用する２′−ケトパントテン酸エステルの
濃度は、通常、１０ ヘ１５０ ｇ／Ｊである。
濃度は、通常、１０ ヘ１５０ ｇ／Ｊである。
この反応温度は、通常、１０〜５０℃であり、反応時間
は、通常、数時間から５日間である０反応系のＤｌｌは
、通常、３〜９程度である。
は、通常、数時間から５日間である０反応系のＤｌｌは
、通常、３〜９程度である。
以下に、実施例を掲げ９本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、本発明方法で使用される２′−ケトパントテン酸
エステルは新規化合物であるが、以下述べる蛇＜シて製
造することができる。
エステルは新規化合物であるが、以下述べる蛇＜シて製
造することができる。
すなわち、２Ｉ−ケトパントテン酸エステルは。
ケトパントラクトンとβ−アラニンエステルとを用いて
アミツリシスをおこなうことにより得られるが、この際
の反応を行なわせる場合においては、反応溶媒としては
、メタノール等のアルコール、酢酸エチル等のエステル
類、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン等の芳香族
炭１ヒ水素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ア
セトン等のケトン類、アセトニトリル等を使用される０
反応温度は、Ｍｌｌから各反応溶媒の沸点温度程度まで
の範囲内で、反応時間は、通常は、１時間から１日であ
る６反応終了後、反応溶媒を留去し、酢酸エチルや塩化
メチレン等の有機溶媒を用いて目的とする２１−ケトパ
ントテン酸エステルを抽出する。これを、場合により希
酸水溶液や希アルカリ水溶液により洗浄し、精製すると
、好収率で、単一の２°−ケトパントテン酸エステルが
得られる。
アミツリシスをおこなうことにより得られるが、この際
の反応を行なわせる場合においては、反応溶媒としては
、メタノール等のアルコール、酢酸エチル等のエステル
類、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン等の芳香族
炭１ヒ水素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ア
セトン等のケトン類、アセトニトリル等を使用される０
反応温度は、Ｍｌｌから各反応溶媒の沸点温度程度まで
の範囲内で、反応時間は、通常は、１時間から１日であ
る６反応終了後、反応溶媒を留去し、酢酸エチルや塩化
メチレン等の有機溶媒を用いて目的とする２１−ケトパ
ントテン酸エステルを抽出する。これを、場合により希
酸水溶液や希アルカリ水溶液により洗浄し、精製すると
、好収率で、単一の２°−ケトパントテン酸エステルが
得られる。
以下に、このエステルの製造例を示す。
製造例１
２′−ケトパントテン酸メチルエステルの製造金属ナト
リウム１．２ ｇ （５２ｍモル）を無水メタノール２
００ｉＪに濃醇させ、室温下、β−アラニンメチルエス
テル塩酸塩７．３ ｇ （５２ｍモル）、ケトパントラ
クトン０．４ ｇ （５Ｇｍモル）の順に加える。室温
にて、１晩撹拌した績、メタノールを留去する。副生し
た塩化ナトリウムを含む反応混釡物を、水に溶解させ、
酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルによるカラムク
ロマト精製を行なって、２°−ケトパントテン酸メチル
エステル１０．１ｇ （収率： ８７．３％）をｏｉｌ
として得た。
リウム１．２ ｇ （５２ｍモル）を無水メタノール２
００ｉＪに濃醇させ、室温下、β−アラニンメチルエス
テル塩酸塩７．３ ｇ （５２ｍモル）、ケトパントラ
クトン０．４ ｇ （５Ｇｍモル）の順に加える。室温
にて、１晩撹拌した績、メタノールを留去する。副生し
た塩化ナトリウムを含む反応混釡物を、水に溶解させ、
酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルによるカラムク
ロマト精製を行なって、２°−ケトパントテン酸メチル
エステル１０．１ｇ （収率： ８７．３％）をｏｉｌ
として得た。
ＩＲ（Ｈａｔ） ｖ （１１−’ ： ３３８Ｇ、 ２
９５５．２８７５．１７４Ｇ。
９５５．２８７５．１７４Ｇ。
１７１５、１６８０．１５１５．１４２Ｇ、 １３７０
．１２６０゜１２００、１１８０．１０５０ ”Ｈ−ＮＨＲ（ＣＤＣｊ ｓ）δ： １．２８ （ＯＨ
，ｓ）２．５７（２Ｈ，ｔ） ３．５８ （２Ｈ，Ｑ） ３、７２ （５１１，Ｓ） ７．５ （ＩＩＩ、 ｂｓ） 製造ＩＭ２ ２゛−ケトパントテン酸エチルエステルの製造ソジウム
エトキシド３．６ ｇ （５２，５ｍモル）を無水エタ
ノール１５０１７に溶解させ、これに、β−アラニンエ
チルエステル塩酸塩８．１ ｇ （５２，５ｍモル）お
よびケトパントラクトン６．４ ｇ （５０ｍモル）を
その順序で加える。室温にて１晩撹拌した後、エタノー
ルを留去する。エタノール留去後は、製造例１のメタノ
ール留去後と同様の操作を行なって、２°−ケトパント
テン酸エチルエステル１０Ｊｇ （収率：８８．１％）
をｏｉｌとして得な。
．１２６０゜１２００、１１８０．１０５０ ”Ｈ−ＮＨＲ（ＣＤＣｊ ｓ）δ： １．２８ （ＯＨ
，ｓ）２．５７（２Ｈ，ｔ） ３．５８ （２Ｈ，Ｑ） ３、７２ （５１１，Ｓ） ７．５ （ＩＩＩ、 ｂｓ） 製造ＩＭ２ ２゛−ケトパントテン酸エチルエステルの製造ソジウム
エトキシド３．６ ｇ （５２，５ｍモル）を無水エタ
ノール１５０１７に溶解させ、これに、β−アラニンエ
チルエステル塩酸塩８．１ ｇ （５２，５ｍモル）お
よびケトパントラクトン６．４ ｇ （５０ｍモル）を
その順序で加える。室温にて１晩撹拌した後、エタノー
ルを留去する。エタノール留去後は、製造例１のメタノ
ール留去後と同様の操作を行なって、２°−ケトパント
テン酸エチルエステル１０Ｊｇ （収率：８８．１％）
をｏｉｌとして得な。
ＩＲ（ｎｅａｔ） ａ／ １ｍ−” ： ３３ｇ０．２
９８Ｇ、 ２９４５．２８？５゜１７３５、１６８Ｇ、
１５２５．１４８０．１３８０．１１９０゜１１００
、１０５０ ’Ｈ−ＮＯＲ（ＣＤＣｊ ｓ）δ： １．２８ （６Ｈ
，ｓ）１．２８（３１，ｔ） ２．５７（２Ｈ，ｔ） ３．５８ （２Ｈ，Ｑ） ３．７５（２Ｈ，Ｓ） ４．１８（２Ｈ，Ｑ） ７．５ （ＩＨ，ｂｓ） 製造例３ ２′−ケトパントテン酸ベンジルエステルの製造β−ア
ラニンベンジルエステル−ｐ−トルエンスルホン酸塩３
．５ ｇ （１０ｍモル）を１０％炭酸ソーダ水に溶解
し、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を無水メタ
ノールに溶解し、これに、ケトパントラクトン１．３
ｇ （１０ｍモル）を加える。６時間、還流煮沸した後
、メタノールを留去し、メタノール留去後は、製造例１
と同様の操作を行なって、２°−ケトパントテン酸ベン
ジルエステル１．Ｇ ｇ （収率：５２％）をｏｉｌと
して得た。
９８Ｇ、 ２９４５．２８？５゜１７３５、１６８Ｇ、
１５２５．１４８０．１３８０．１１９０゜１１００
、１０５０ ’Ｈ−ＮＯＲ（ＣＤＣｊ ｓ）δ： １．２８ （６Ｈ
，ｓ）１．２８（３１，ｔ） ２．５７（２Ｈ，ｔ） ３．５８ （２Ｈ，Ｑ） ３．７５（２Ｈ，Ｓ） ４．１８（２Ｈ，Ｑ） ７．５ （ＩＨ，ｂｓ） 製造例３ ２′−ケトパントテン酸ベンジルエステルの製造β−ア
ラニンベンジルエステル−ｐ−トルエンスルホン酸塩３
．５ ｇ （１０ｍモル）を１０％炭酸ソーダ水に溶解
し、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を無水メタ
ノールに溶解し、これに、ケトパントラクトン１．３
ｇ （１０ｍモル）を加える。６時間、還流煮沸した後
、メタノールを留去し、メタノール留去後は、製造例１
と同様の操作を行なって、２°−ケトパントテン酸ベン
ジルエステル１．Ｇ ｇ （収率：５２％）をｏｉｌと
して得た。
ＩＲ（ｎｆｌａｔ） ｖ ＞−’ ： ３４ＧＧ、 ２
９７５．２９４０．２８？５゜１７３５、１６８０．１
５２Ｇ、 １４７５．１４Ｇ０．１３９０゜１３６０、
１２６０．１１８０．１１０５．１０５０“川−ＮＨＲ
（Ｃ０Ｃｊ ｓ）δ： １．２Ｇ （６Ｈ，ｓ）２．６
２ （２Ｈ，ｔ） ３．５８（２Ｈ，Ｑ） ３．７３（２Ｈ，ｓ） ５．１４（２Ｈ，ｓ） ７．３５ （５Ｈ，Ｓ’） 実施例１〜６ グルコース５％、コーンステイープリカー５％、炭酸カ
ルシウム１％からなる液体培地（ｐＨ７，０）を６つの
試験管に２ ｉｊずつ分注し、オ−トラレープ中で１２
１℃で２０分間、加熱滅菌した。各試験管内の培地に、
斜面培地から第１表に記載した各種の菌株を１白金耳量
すっとり、接種し、２８℃で２日間、好気的に振盪培養
した。
９７５．２９４０．２８？５゜１７３５、１６８０．１
５２Ｇ、 １４７５．１４Ｇ０．１３９０゜１３６０、
１２６０．１１８０．１１０５．１０５０“川−ＮＨＲ
（Ｃ０Ｃｊ ｓ）δ： １．２Ｇ （６Ｈ，ｓ）２．６
２ （２Ｈ，ｔ） ３．５８（２Ｈ，Ｑ） ３．７３（２Ｈ，ｓ） ５．１４（２Ｈ，ｓ） ７．３５ （５Ｈ，Ｓ’） 実施例１〜６ グルコース５％、コーンステイープリカー５％、炭酸カ
ルシウム１％からなる液体培地（ｐＨ７，０）を６つの
試験管に２ ｉｊずつ分注し、オ−トラレープ中で１２
１℃で２０分間、加熱滅菌した。各試験管内の培地に、
斜面培地から第１表に記載した各種の菌株を１白金耳量
すっとり、接種し、２８℃で２日間、好気的に振盪培養
した。
この各試験管内の培養液に対し、２°−ケトパントテン
酸エチルエステルを２０■ずつ加え、２８℃で２日間ｆ
ｉ！ｌした０反応後、ＨＰＬＣ（Ｃｏｓｍｏｓｉ１５Ｃ
０，φ４．６ ＸＩ １００ ｔｍ、溶離液３０％メタ
ノール（ｐｉ（２，５） 、流速１ ｉｆ ／１ｎ 、
検出波長２３０ｎｎ）にて各試験管におけるパントテン
酸エチルエステルの生成量を測定した。更に、反応液よ
り、酢酸エチルを用いてパントテン酸エチルエステルを
抽出し、塩酸で加水分解した後、生成したバントラクト
ンの光学純度をＧＬＣ（ＡｎａｌＶｔｉ−ｃａｌ Ｂｉ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 １１２ ９−１６（１９８１
） ）にて測定しな、その結果は第１表に示す通りであ
る。
酸エチルエステルを２０■ずつ加え、２８℃で２日間ｆ
ｉ！ｌした０反応後、ＨＰＬＣ（Ｃｏｓｍｏｓｉ１５Ｃ
０，φ４．６ ＸＩ １００ ｔｍ、溶離液３０％メタ
ノール（ｐｉ（２，５） 、流速１ ｉｆ ／１ｎ 、
検出波長２３０ｎｎ）にて各試験管におけるパントテン
酸エチルエステルの生成量を測定した。更に、反応液よ
り、酢酸エチルを用いてパントテン酸エチルエステルを
抽出し、塩酸で加水分解した後、生成したバントラクト
ンの光学純度をＧＬＣ（ＡｎａｌＶｔｉ−ｃａｌ Ｂｉ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 １１２ ９−１６（１９８１
） ）にて測定しな、その結果は第１表に示す通りであ
る。
第１表中、ＩＦＯＩＩＱは、財団法人醗酵研究所カタロ
グ番号を示し、ＩＡＨｋは東京大学応用微生物研究所カ
タログ番号を示す（以下、同じ）。
グ番号を示し、ＩＡＨｋは東京大学応用微生物研究所カ
タログ番号を示す（以下、同じ）。
実施例７〜１４
実施例１〜６において使用した液体培地に代えてグルコ
ース５％、コーンステイーグリカー５％からなる液体培
地（ｐＨｅ、ｏ＞を使用し、第２表の実施例Ｎｔ１７〜
１４の各欄に示す各種の菌株のそれぞれを用いて、実施
例１〜６に記載したようにして同様の条件下において操
作を行ない、第２表に示す結果を得た。
ース５％、コーンステイーグリカー５％からなる液体培
地（ｐＨｅ、ｏ＞を使用し、第２表の実施例Ｎｔ１７〜
１４の各欄に示す各種の菌株のそれぞれを用いて、実施
例１〜６に記載したようにして同様の条件下において操
作を行ない、第２表に示す結果を得た。
実施例１５
実施例７〜１４において使用した液体培地２００＋ｅｊ
を使用し、キヤンデイダ・マセドニエンシス（ＩＦｏ
９６Ｇ ）の培養を、２８℃で３日間、坂ロフラスコに
よる振盪培養により行ない、培養後、遠心分離により集
菌した。２°−ケトパントテン酸エチルエステルおよび
グルコースを、０．２ Ｍリン酸緩衝液に、各５％濃度
になるように溶解した溶液（ＤＨ５，０＞ １００ｍｊ
を上記で得られた菌体に加え、２８℃で２日間振盪しな
０反応後、反応液を食塩で塩析し、酢酸エチルで抽出を
おこない、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、減圧濃縮することにより、Ｄ−パントテン酸エチルエ
ステル４．６ ｇ （収率：９２％、光学純度：９８％
ｅ、ｅ、 ）を得な。
を使用し、キヤンデイダ・マセドニエンシス（ＩＦｏ
９６Ｇ ）の培養を、２８℃で３日間、坂ロフラスコに
よる振盪培養により行ない、培養後、遠心分離により集
菌した。２°−ケトパントテン酸エチルエステルおよび
グルコースを、０．２ Ｍリン酸緩衝液に、各５％濃度
になるように溶解した溶液（ＤＨ５，０＞ １００ｍｊ
を上記で得られた菌体に加え、２８℃で２日間振盪しな
０反応後、反応液を食塩で塩析し、酢酸エチルで抽出を
おこない、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、減圧濃縮することにより、Ｄ−パントテン酸エチルエ
ステル４．６ ｇ （収率：９２％、光学純度：９８％
ｅ、ｅ、 ）を得な。
第 １ 表
Claims (1)
- （１）アエロバクター属、エルビニア属、アグロバクテ
リウム属、コリネバクテリウム属、アルスロバクター属
、キサントモナス属、クルイベロミセス属、サツカロミ
セス属、ハンセヌラ属、スポロボロミセス属、キヤンデ
イダ属、ロドトルラ属、ビチア属、モルテイエレラ属に
属する微生物よりなる群より選ばれた少なくとも１種の
還元能を有する微生物を用いて２′−ケトパントテン酸
エステルの不斉還元を行なうことを特徴とするＤ−パン
トテン酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4540889A JP2826741B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4540889A JP2826741B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | Ｄ―パントテン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227085A true JPH02227085A (ja) | 1990-09-10 |
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1989
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| JP2826741B2 (ja) | 1998-11-18 |
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