JPH02227462A - ポリサルファイドポリマー組成物 - Google Patents
ポリサルファイドポリマー組成物Info
- Publication number
- JPH02227462A JPH02227462A JP4548389A JP4548389A JPH02227462A JP H02227462 A JPH02227462 A JP H02227462A JP 4548389 A JP4548389 A JP 4548389A JP 4548389 A JP4548389 A JP 4548389A JP H02227462 A JPH02227462 A JP H02227462A
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- Japan
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- plasticizer
- polysulfide polymer
- present
- polymer
- polysulfide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明社、ポリサルファイドポリマーに可塑剤として後
記する式（１）で表わされる化合物を含有せしめてなる
各種の塗膜に対する汚染が極めて少ないシーラント用ポ
リサルファイｙ−リマｉ組成物に関するものである。
記する式（１）で表わされる化合物を含有せしめてなる
各種の塗膜に対する汚染が極めて少ないシーラント用ポ
リサルファイｙ−リマｉ組成物に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ポリサ
ルファイ）４／リマーは二酸化鉛などの硬化剤の使用に
より室温硬化し、しかも気体及び蒸気の遮断性、耐酸化
性、耐候性、耐オゾン性に優れ、また低温特性にも優れ
たゴム状４リマーであり、これらの特長から建築・土木
用のシーラント用ポリマーとして用いられる。このシー
ラント用Ｉリサルファイドポリマーには通常、可塑剤が
含有される。この可塑剤として過去には−り塩化ピフェ
ニルが用いられてきたが毒性の点から使用出来ス、ブチ
ルベンジルフタレートなどの各種フタル酸エステル、ア
ルキレントリフェニルなどのポリフェニレン系可塑剤、
塩素化ノ臂ラフインなどが使用されている。ところが最
近、外壁の保慢、美化等を目的とし、シーリング剤の上
に塗装されることが多くなってきた。しかし、これらの
可塑剤や硬化剤を含有するポリサルファイドポリマーを
シーリング剤として用いた場合、その上にある種の塗料
（例えば、アクリル−スチレン系樹脂を主成分としたエ
マルジ曹ン塗料、酢酸−二ルー分枝状脂肪酸グリシジル
エステル系樹脂を主成分としたヱマルジ謹ン塗料、アク
リル−酢酸ビニル系樹脂を主成分とし九ラッカー塗料な
ど）を塗布すると、塗膜が軟化したシ、また、塗膜を通
じて可塑剤がプリーＰするなど、塗膜表面を汚染し外観
美化をそこなう問題点がある。
ルファイ）４／リマーは二酸化鉛などの硬化剤の使用に
より室温硬化し、しかも気体及び蒸気の遮断性、耐酸化
性、耐候性、耐オゾン性に優れ、また低温特性にも優れ
たゴム状４リマーであり、これらの特長から建築・土木
用のシーラント用ポリマーとして用いられる。このシー
ラント用Ｉリサルファイドポリマーには通常、可塑剤が
含有される。この可塑剤として過去には−り塩化ピフェ
ニルが用いられてきたが毒性の点から使用出来ス、ブチ
ルベンジルフタレートなどの各種フタル酸エステル、ア
ルキレントリフェニルなどのポリフェニレン系可塑剤、
塩素化ノ臂ラフインなどが使用されている。ところが最
近、外壁の保慢、美化等を目的とし、シーリング剤の上
に塗装されることが多くなってきた。しかし、これらの
可塑剤や硬化剤を含有するポリサルファイドポリマーを
シーリング剤として用いた場合、その上にある種の塗料
（例えば、アクリル−スチレン系樹脂を主成分としたエ
マルジ曹ン塗料、酢酸−二ルー分枝状脂肪酸グリシジル
エステル系樹脂を主成分としたヱマルジ謹ン塗料、アク
リル−酢酸ビニル系樹脂を主成分とし九ラッカー塗料な
ど）を塗布すると、塗膜が軟化したシ、また、塗膜を通
じて可塑剤がプリーＰするなど、塗膜表面を汚染し外観
美化をそこなう問題点がある。
本発明者らは、硬化前のポリサルファイド／ ＩＪママ
−配合して、十分相溶し、かつ、各ａｍ膜を軟化汚染す
ることのない可塑剤を鋭意検討した結果、下記の ＣＨ（ＣＨ，） ２ ソー１．３−ゾオールモノイソデチレート１半エステシ
ヒ後ｌトルエンなどの溶剤存在下、Ｎａ２ＣＯ３で残シ
の酸基を中和、その後少量の第３級アミン存在下にベン
ジルクロライｒを加えて脱食塩反応により合成する方法
である。
−配合して、十分相溶し、かつ、各ａｍ膜を軟化汚染す
ることのない可塑剤を鋭意検討した結果、下記の ＣＨ（ＣＨ，） ２ ソー１．３−ゾオールモノイソデチレート１半エステシ
ヒ後ｌトルエンなどの溶剤存在下、Ｎａ２ＣＯ３で残シ
の酸基を中和、その後少量の第３級アミン存在下にベン
ジルクロライｒを加えて脱食塩反応により合成する方法
である。
一方、本発明で用いられるポリサルファイドぼリマーは
本発明目的で使用しうるイオウを含むポリマーであれば
差しつかえないが、出来れば末端に２個以上のメルカプ
トを有するポリマー例えば、下記一般式で示される分子
量が１００〜２００，０００好ましくは５００〜ｉｏｏ
，ｏｏｏのポリマーである。
本発明目的で使用しうるイオウを含むポリマーであれば
差しつかえないが、出来れば末端に２個以上のメルカプ
トを有するポリマー例えば、下記一般式で示される分子
量が１００〜２００，０００好ましくは５００〜ｉｏｏ
，ｏｏｏのポリマーである。
一般式 １（Ｓ＋Ｒ−８８九Ｒ８）Ｔ
で表わされる化合物を可塑剤として含有せしめてなるポ
リサルファイドポリマー組成物ではこれらの課題が解決
されることを見い出し、本発明に到った０ 可塑剤として使用する式（１）の化合物は種々の方法に
より製造できるが、代表的な製造法は無水フタル酸１モ
ルに対して２，２．４ − ）リメチルペンタ代表的な
シーラント用のポリサルファイドポリマーの一例には東
しチオコール社より販売されているチオコールＬＰ−３
２などが挙げられ、これラバ、Ｊり０ ルエチルホルー
＋ｒ−ル（Ｃ＆Ｈ２ＣＭ２ＱＣ）１２０ＣＩ（２ＣＨ２
Ｃ４）と２硫化ソーダ（Ｎａ Ｓ ２Ｎｍ ）との共重
合によって得られるＨＳ＋Ｃ２Ｈ４０ＣＨ２０−Ｃ２Ｈ
４−８−８−＋−ｎＣ２Ｈ４ＱＣ２Ｈ４ＳＲである。
リサルファイドポリマー組成物ではこれらの課題が解決
されることを見い出し、本発明に到った０ 可塑剤として使用する式（１）の化合物は種々の方法に
より製造できるが、代表的な製造法は無水フタル酸１モ
ルに対して２，２．４ − ）リメチルペンタ代表的な
シーラント用のポリサルファイドポリマーの一例には東
しチオコール社より販売されているチオコールＬＰ−３
２などが挙げられ、これラバ、Ｊり０ ルエチルホルー
＋ｒ−ル（Ｃ＆Ｈ２ＣＭ２ＱＣ）１２０ＣＩ（２ＣＨ２
Ｃ４）と２硫化ソーダ（Ｎａ Ｓ ２Ｎｍ ）との共重
合によって得られるＨＳ＋Ｃ２Ｈ４０ＣＨ２０−Ｃ２Ｈ
４−８−８−＋−ｎＣ２Ｈ４ＱＣ２Ｈ４ＳＲである。
可塑剤およびポリサルファイドポリマーを含む本発明組
成物は硬化剤の使用により硬化する。このような硬化剤
としては、ＺｎＯ％ｐｂｏ％Ｍｎ０１ＣａＯ 、 Ｂａ
Ｏ 、 ＦａＯｌＦｅ ２０３、ＣｏＯ 、 ＣｕＯ
ｆｚどの無機酸化物； ＺｎＯ２、ＰｂＯ２、ＭｇＯ２
、 ＣａＯ２、Ｍｎ０ ２などの無機過酸化物；Ｎ１
１２Ｃｒ０４、Ｎ２ Ｃ ｒ Ｏ４、Ｂ４Ｏ７などの無
機酸化剤：ベンゾイル（ルオキシｙ％ジクミルペルオキ
シドなどの有機ペルオキシＰなどが挙げられる。これら
は、ポリマー１００重量部に対して通常１〜５０重量部
好ましくは３〜２０重量部用いられる。
成物は硬化剤の使用により硬化する。このような硬化剤
としては、ＺｎＯ％ｐｂｏ％Ｍｎ０１ＣａＯ 、 Ｂａ
Ｏ 、 ＦａＯｌＦｅ ２０３、ＣｏＯ 、 ＣｕＯ
ｆｚどの無機酸化物； ＺｎＯ２、ＰｂＯ２、ＭｇＯ２
、 ＣａＯ２、Ｍｎ０ ２などの無機過酸化物；Ｎ１
１２Ｃｒ０４、Ｎ２ Ｃ ｒ Ｏ４、Ｂ４Ｏ７などの無
機酸化剤：ベンゾイル（ルオキシｙ％ジクミルペルオキ
シドなどの有機ペルオキシＰなどが挙げられる。これら
は、ポリマー１００重量部に対して通常１〜５０重量部
好ましくは３〜２０重量部用いられる。
本発明のポリマー組成物には必要に応じ他の可塑剤を併
用してもよく、ｉ！た他の添加剤、例えば加硫剤、顔料
、補強剤、粘清性付与剤、ステアリン酸かどの加硫遅延
剤、紫外線吸収剤、老化防止剤などを加えても良く、ま
た他の樹脂、例えば工Ｉキシ樹脂との併用も考えられる
。
用してもよく、ｉ！た他の添加剤、例えば加硫剤、顔料
、補強剤、粘清性付与剤、ステアリン酸かどの加硫遅延
剤、紫外線吸収剤、老化防止剤などを加えても良く、ま
た他の樹脂、例えば工Ｉキシ樹脂との併用も考えられる
。
以下の実施例により本発明による効果を示すが本発明は
これらの実施例によって限定されるものではない。
これらの実施例によって限定されるものではない。
実施例１．比較例１〜３。
ポリサルファイドポリマーとして東しチオコール社より
販売しているＬＰ−３２を用い、ＬＰ−３２１００、Ｐ
に対して下記可塑剤ｉｏｏ．ｐ１にビーカーにて１分間
ガラス棒にて混合し、その相溶性を確認し、その結果を
第１表に示した。
販売しているＬＰ−３２を用い、ＬＰ−３２１００、Ｐ
に対して下記可塑剤ｉｏｏ．ｐ１にビーカーにて１分間
ガラス棒にて混合し、その相溶性を確認し、その結果を
第１表に示した。
第１表
本発明の可塑剤は、既存可塑剤のブチルベンジルフタレ
ートと同様１００部で相溶する。
ートと同様１００部で相溶する。
また、本発明の可塑剤と構造が近似な可塑剤であるノニ
ルベンジルフタレート、デシルペンノルフタレートは相
溶しない。
ルベンジルフタレート、デシルペンノルフタレートは相
溶しない。
実施例２． 比較例４，５
塗膜に対する汚染性を観察する九めに、ポリサルファイ
ドＩリマー（チオコールＬＰ−３２）／可塑剤＝１／１
の混合物を各種塗膜に塗布し、２０℃７日間放置した後
、塗膜の状態を観察した。塗膜は、常乾型アクリル−酢
酸ビニル系ラッカーのアクリディックＢＬ−４０４を配
合した塗料（塗膜１）、アクリル−スチレン系エマルゾ
璽ンの？ンコートＥＣ−８８０＊を配合した塗料（塗膜
２）、アクリル系エマルゾｌンのゲンコートＥＣ−８１
７を配合した塗料（塗膜３）、酢酸ビニル−分枝状脂肪
酸グリシゾルエステル系エマルノｌンの？ンコート６６
２０を配合した塗料（塗膜４）を用いた。その結果を第
２表に示した。
ドＩリマー（チオコールＬＰ−３２）／可塑剤＝１／１
の混合物を各種塗膜に塗布し、２０℃７日間放置した後
、塗膜の状態を観察した。塗膜は、常乾型アクリル−酢
酸ビニル系ラッカーのアクリディックＢＬ−４０４を配
合した塗料（塗膜１）、アクリル−スチレン系エマルゾ
璽ンの？ンコートＥＣ−８８０＊を配合した塗料（塗膜
２）、アクリル系エマルゾｌンのゲンコートＥＣ−８１
７を配合した塗料（塗膜３）、酢酸ビニル−分枝状脂肪
酸グリシゾルエステル系エマルノｌンの？ンコート６６
２０を配合した塗料（塗膜４）を用いた。その結果を第
２表に示した。
＊いずれも大日本インキ化学工業■社製第 ２ 費
本発明の可塑剤は、既存可塑剤のブチルペンシルフタレ
ート、塩素化ノｆラフイン（塩素含有量５０％）にくら
べ、各種塗膜に対する汚染性が少ないことがわかる。
ート、塩素化ノｆラフイン（塩素含有量５０％）にくら
べ、各種塗膜に対する汚染性が少ないことがわかる。
実施例３．比較例６．７
ＩリサルファイドＩリマー（チオコールＬＰ−３２）に
可塑剤を他の添加剤とともに以下の二成分型配合し、硬
化させた後、各硬化物について加熱減量を調べた。
可塑剤を他の添加剤とともに以下の二成分型配合し、硬
化させた後、各硬化物について加熱減量を調べた。
（二成分型配合）
主 剤
Ｐ−３２
可塑剤
改襄Ｉ生炭酸カルシウム
焼成りレー
二酸化チタン
無水ケイ酸
接着付与剤
イ オ ウ
硬化剤
二酸化鉛
可塑剤
７．５
３．０
加熱減量は、ＪＩＳ Ａ−５７５８（建築用シーリング
材）に単じ、８０±３℃の恒湿器内で１４日間加熱した
後の減量を調べた。その結果を第３表に示した。
材）に単じ、８０±３℃の恒湿器内で１４日間加熱した
後の減量を調べた。その結果を第３表に示した。
第 ３ｖ！
本発明の可塑剤は、既存可塑剤のブチルベンジルフタレ
ート、塩素化／ｌラフイン（塩素含有量５０係）にくら
べ配合物の加熱減量に与える影響は極端に少ないことが
わかる。
ート、塩素化／ｌラフイン（塩素含有量５０係）にくら
べ配合物の加熱減量に与える影響は極端に少ないことが
わかる。
１、式（１）で示される可塑剤を含有する本発明のポリ
サルファイドポリマー組成物は、シーラントとして用い
た場合、各種上塗り塗料に対する非汚染性に優れるため
、上塗り塗料が塗布される建築用シーリング材に適して
いる。
サルファイドポリマー組成物は、シーラントとして用い
た場合、各種上塗り塗料に対する非汚染性に優れるため
、上塗り塗料が塗布される建築用シーリング材に適して
いる。
２、式（１）で示される可塑剤を含有する本発明の４リ
サルフアイ）” ／ ＩＪママ−成物は、加熱減量が極
端に少ないため、屋外で夏場高温にさらされた時の物性
低下が少なく、建築用シーリン少材に適している。
サルフアイ）” ／ ＩＪママ−成物は、加熱減量が極
端に少ないため、屋外で夏場高温にさらされた時の物性
低下が少なく、建築用シーリン少材に適している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリサルファイドポリマーに可塑剤として下記式（１）
で表わされる化合物を含有せしめてなるポリサルファイ
ドポリマー組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4548389A JPH02227462A (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリサルファイドポリマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4548389A JPH02227462A (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリサルファイドポリマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227462A true JPH02227462A (ja) | 1990-09-10 |
Family
ID=12720646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4548389A Pending JPH02227462A (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ポリサルファイドポリマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02227462A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275526A (ja) * | 2009-04-30 | 2010-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シーラント用トップコート組成物 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP4548389A patent/JPH02227462A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275526A (ja) * | 2009-04-30 | 2010-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シーラント用トップコート組成物 |
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