JPH06299062A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】プライマー処理なしでも基材に強固に接着し、
なおかつ浸水時においても接着の劣化を最小限に抑える
硬化性組成物を提供すること。 【構成】（ａ）反応性ケイ素基を有し、シロキサン結合
を形成することにより架橋し得るオキシアルキレン系重
合体 １００重量部、および（ｂ）下記式（１）（ここ
で、Ｘは、加水分解性基；Ｒ1 は１価の炭化水素基；Ｒ
2 は、アミノ基もしくはイミノ基を含有し、且つ炭素数
と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が３をこえる１価の有
機基；ｍは０、１または２の整数、ｎは１、２または３
の整数、ｍ＋ｎ＜４である。）で示される加水分解性シ
リコン化合物０．０１〜２０重量部を含有する硬化性組
成物に関するものである。 【化１】
なおかつ浸水時においても接着の劣化を最小限に抑える
硬化性組成物を提供すること。 【構成】（ａ）反応性ケイ素基を有し、シロキサン結合
を形成することにより架橋し得るオキシアルキレン系重
合体 １００重量部、および（ｂ）下記式（１）（ここ
で、Ｘは、加水分解性基；Ｒ1 は１価の炭化水素基；Ｒ
2 は、アミノ基もしくはイミノ基を含有し、且つ炭素数
と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が３をこえる１価の有
機基；ｍは０、１または２の整数、ｎは１、２または３
の整数、ｍ＋ｎ＜４である。）で示される加水分解性シ
リコン化合物０．０１〜２０重量部を含有する硬化性組
成物に関するものである。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、多孔質基材に対する耐
水接着性が改善された硬化性ゴム組成物に関するもので
ある。
水接着性が改善された硬化性ゴム組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来より、硬化性組成物とりわけシーラ
ント分野においては、基材とシーラントとの充分な接着
力を確保するために、プライマーを塗布する必要があっ
た。このようなプライマーの塗布は、周知のように、各
種シーラントと各種基材に合った的確なプライマーの選
択が必要であり、しかも煩雑な作業であるため、プライ
マー処理がなくても基材に強固に接着するシーラント性
能が要求されてきた。これまで、シーラント自身に接着
性を付与する技術につき種々検討され、例えば、特開昭
５９−２４７７１や特公昭６２−３５４２１に示されて
いるように、アミノ基含有加水分解性シリコン化合物
や、それとエポキシ化合物との反応物の添加が提案され
ている。しかしながら、これらの発明の技術によって
も、被着体がモルタル・コンクリート・軽量発泡コンク
リート・石材等のような多孔質基材については、細孔を
通って水が浸透しやすいため、特に水の浸漬を受けた場
合には容易に界面から剥離を生じてしまうといった問題
があった。
ント分野においては、基材とシーラントとの充分な接着
力を確保するために、プライマーを塗布する必要があっ
た。このようなプライマーの塗布は、周知のように、各
種シーラントと各種基材に合った的確なプライマーの選
択が必要であり、しかも煩雑な作業であるため、プライ
マー処理がなくても基材に強固に接着するシーラント性
能が要求されてきた。これまで、シーラント自身に接着
性を付与する技術につき種々検討され、例えば、特開昭
５９−２４７７１や特公昭６２−３５４２１に示されて
いるように、アミノ基含有加水分解性シリコン化合物
や、それとエポキシ化合物との反応物の添加が提案され
ている。しかしながら、これらの発明の技術によって
も、被着体がモルタル・コンクリート・軽量発泡コンク
リート・石材等のような多孔質基材については、細孔を
通って水が浸透しやすいため、特に水の浸漬を受けた場
合には容易に界面から剥離を生じてしまうといった問題
があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、プラ
イマー処理なしでも基材に強固に接着し、なおかつ浸水
時においても接着の劣化を最小限に抑える硬化性組成物
を提供することにある。本発明者らは、水酸基または加
水分解性基の結合したケイ素原子含有基（以下「反応性
ケイ素基」という）を有し、シロキサン結合を形成する
ことにより架橋し得るオキシアルキレン系重合体におい
て、有効成分として特定の加水分解性シリコン化合物を
添加することにより、金属・ガラス・塗装面はもとよ
り、特にモルタル・石材のような多孔質基材に対して、
乾燥状態で強固な接着力を発揮するとともに、耐水接着
力が従来に比べて大きく向上することを見いだし、本発
明に至った。 即ち、本発明は、（ａ）反応性ケイ素基
を有し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得
るオキシアルキレン系重合体 １００重量部、および
（ｂ）
イマー処理なしでも基材に強固に接着し、なおかつ浸水
時においても接着の劣化を最小限に抑える硬化性組成物
を提供することにある。本発明者らは、水酸基または加
水分解性基の結合したケイ素原子含有基（以下「反応性
ケイ素基」という）を有し、シロキサン結合を形成する
ことにより架橋し得るオキシアルキレン系重合体におい
て、有効成分として特定の加水分解性シリコン化合物を
添加することにより、金属・ガラス・塗装面はもとよ
り、特にモルタル・石材のような多孔質基材に対して、
乾燥状態で強固な接着力を発揮するとともに、耐水接着
力が従来に比べて大きく向上することを見いだし、本発
明に至った。 即ち、本発明は、（ａ）反応性ケイ素基
を有し、シロキサン結合を形成することにより架橋し得
るオキシアルキレン系重合体 １００重量部、および
（ｂ）
【０００４】
【化２】
【０００５】（ここで、Ｘは、加水分解性基；Ｒ1 は１
価の炭化水素基；Ｒ2 は、アミノ基もしくはイミノ基を
含有し、且つ炭素数と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が
３をこえる１価の有機基；ｍは０、１または２の整数、
ｎは１、２または３の整数、ｍ＋ｎ＜４である。）で示
される加水分解性シリコン化合物 ０．０１〜２０重量
部を含有する硬化性組成物に関するものである。
価の炭化水素基；Ｒ2 は、アミノ基もしくはイミノ基を
含有し、且つ炭素数と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が
３をこえる１価の有機基；ｍは０、１または２の整数、
ｎは１、２または３の整数、ｍ＋ｎ＜４である。）で示
される加水分解性シリコン化合物 ０．０１〜２０重量
部を含有する硬化性組成物に関するものである。
【０００６】本発明に用いられるオキシアルキレン系重
合体としては、数平均分子量が５００〜５０，０００の
ものが使用でき、特に３，０００〜３０，０００のもの
が好ましい。該重合体の主鎖を構成する構造単位として
は、例えば、 −ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3 ）
ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− などが具体的に挙げられる。該オキシアルキレン系重合
体の分子鎖は、これらの構造単位１種類だけからなって
いてもよいし、２種類以上からなっていてもよいが、特
に該主鎖はオキシプロピレン重合体が好ましい。
合体としては、数平均分子量が５００〜５０，０００の
ものが使用でき、特に３，０００〜３０，０００のもの
が好ましい。該重合体の主鎖を構成する構造単位として
は、例えば、 −ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3 ）
ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ− などが具体的に挙げられる。該オキシアルキレン系重合
体の分子鎖は、これらの構造単位１種類だけからなって
いてもよいし、２種類以上からなっていてもよいが、特
に該主鎖はオキシプロピレン重合体が好ましい。
【０００７】該重合体の具体例としては、特開昭５０−
１５６５９９、同５１−７３５６１、同書５４−６０９
６、同５５−８２１２３、同５５−１２３６２０、同５
５−１２５１２１、同５５−１３１０２２、同５５−１
３５１３５、同５５−１３７１２９等の各公報に提案さ
れているものが例示でき、また、特開昭６１−１９７６
３１、同６１−２１５６２２、同６１−２１５６２３、
同６１−２１８６３２等の各公報に開示されている数平
均分子量６，０００以上、Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下の、
高分子量で分子量分布が狭いオキシアルキレン系重合体
を用いることもできる。
１５６５９９、同５１−７３５６１、同書５４−６０９
６、同５５−８２１２３、同５５−１２３６２０、同５
５−１２５１２１、同５５−１３１０２２、同５５−１
３５１３５、同５５−１３７１２９等の各公報に提案さ
れているものが例示でき、また、特開昭６１−１９７６
３１、同６１−２１５６２２、同６１−２１５６２３、
同６１−２１８６３２等の各公報に開示されている数平
均分子量６，０００以上、Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下の、
高分子量で分子量分布が狭いオキシアルキレン系重合体
を用いることもできる。
【０００８】本発明において、反応性ケイ素基は、シラ
ノール縮合反応によって架橋しうるケイ素原子に官能基
である水酸基、または加水分解性基が結合した基を指
し、反応性ケイ素基はオキシアルキレン系重合体に存
し、その存在量は特に制限されないが、１分子当たり、
１．１〜１０個、好ましくは１．２〜５個有することが
望ましい。特に好ましい反応性ケイ素基は、式
ノール縮合反応によって架橋しうるケイ素原子に官能基
である水酸基、または加水分解性基が結合した基を指
し、反応性ケイ素基はオキシアルキレン系重合体に存
し、その存在量は特に制限されないが、１分子当たり、
１．１〜１０個、好ましくは１．２〜５個有することが
望ましい。特に好ましい反応性ケイ素基は、式
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 は１価の炭化水素基、Ｙは水
酸基又は加水分解性基、ａは０、１又は２を示す）で表
される基である。ケイ素原子に結合した加水分解性基と
しては、例えば、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケト
キシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミ
ノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等が挙
げられる。これらの内では、アルコシキ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノ
オキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基が好まし
いが、加水分解性が穏やかで取扱いやすいという観点か
らメトキシ基等のアルコシキ基が特に好ましい。
酸基又は加水分解性基、ａは０、１又は２を示す）で表
される基である。ケイ素原子に結合した加水分解性基と
しては、例えば、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケト
キシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミ
ノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等が挙
げられる。これらの内では、アルコシキ基、アシルオキ
シ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノ
オキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基が好まし
いが、加水分解性が穏やかで取扱いやすいという観点か
らメトキシ基等のアルコシキ基が特に好ましい。
【００１１】本発明において、式（１）で示される加水
分解性シリコン化合物が、硬化性組成物と多孔質基材と
の間の耐水接着性に有効に作用し得る。ここで、Ｘとし
てはアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート
基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド基、アルケニル
オキシ基等が例示できるが、特にアルコシキ基が望まし
い。ｎは１、２または３より選ばれる整数であるが、特
に２または３が好ましい。また、分子量１０００以下の
ものが好ましい。
分解性シリコン化合物が、硬化性組成物と多孔質基材と
の間の耐水接着性に有効に作用し得る。ここで、Ｘとし
てはアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート
基、アミノ基、アミノオキシ基、アミド基、アルケニル
オキシ基等が例示できるが、特にアルコシキ基が望まし
い。ｎは１、２または３より選ばれる整数であるが、特
に２または３が好ましい。また、分子量１０００以下の
ものが好ましい。
【００１２】また、式（１）で示される加水分解性シリ
コン化合物において、Ｒ1 は、１価の炭化水素基であ
り、ｍは、０、１または２の整数で、好ましくは０また
は１である。この炭化水素基としては、低級アルキル基
が望ましい。Ｒ2 はアミノ基もしくはイミノ基を含有
し、且つ炭素数と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が３を
こえることが必要である１価の有機基である。Ｃ／Ｎの
値は４以上であることが好ましい。また、ｍ＋ｎ＜４
で、特にｍ＋ｎ＝３が好ましい。
コン化合物において、Ｒ1 は、１価の炭化水素基であ
り、ｍは、０、１または２の整数で、好ましくは０また
は１である。この炭化水素基としては、低級アルキル基
が望ましい。Ｒ2 はアミノ基もしくはイミノ基を含有
し、且つ炭素数と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が３を
こえることが必要である１価の有機基である。Ｃ／Ｎの
値は４以上であることが好ましい。また、ｍ＋ｎ＜４
で、特にｍ＋ｎ＝３が好ましい。
【００１３】−Ｒ2 としては、例えば、下式が挙げられ
る。 式 −Ｒ3 −Ｎ（Ｒ4 ）−Ｒ5 −Ｎ（Ｒ6 ）−Ｒ7 ここで、Ｒ3 、Ｒ5 は炭素数２以上で、いずれか一方は
炭素数が４以上である２価の炭化水素基；Ｒ4 、Ｒ6 、
Ｒ7 は、水素原子もしくは１価の炭化水素基（望ましく
は炭素数１〜３のアルキル基等）である。
る。 式 −Ｒ3 −Ｎ（Ｒ4 ）−Ｒ5 −Ｎ（Ｒ6 ）−Ｒ7 ここで、Ｒ3 、Ｒ5 は炭素数２以上で、いずれか一方は
炭素数が４以上である２価の炭化水素基；Ｒ4 、Ｒ6 、
Ｒ7 は、水素原子もしくは１価の炭化水素基（望ましく
は炭素数１〜３のアルキル基等）である。
【００１４】該加水分解性シリコン化合物としては、具
体的には、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）
3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）8 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（ＣＨ
2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ2 ＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2
ＮＨＣＨ2 −ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、
Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）4 ＮＨＣＨ2 −ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｓ
ｉ（ＯＣＨ3 ）3（ここで、ｐｈはパラフェニレン基を
示す。）等が例示できるが、これらに限定されるもので
はない。
体的には、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）
3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）8 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（ＣＨ
2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ2 ＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2
ＮＨＣＨ2 −ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、
Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）4 ＮＨＣＨ2 −ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｓ
ｉ（ＯＣＨ3 ）3（ここで、ｐｈはパラフェニレン基を
示す。）等が例示できるが、これらに限定されるもので
はない。
【００１５】上記加水分解性シリコン化合物は、反応性
ケイ素基を有し、シロキサン結合を形成することによ
り、架橋し得るオキシアルキレン系重合体 １００重量
部に対し、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜
１０重量部使用される。０．０１重量部未満では、期待
される接着性が発現しにくいし、２０重量部をこえると
硬化後のゴム物性に悪影響を与えるからである。
ケイ素基を有し、シロキサン結合を形成することによ
り、架橋し得るオキシアルキレン系重合体 １００重量
部に対し、０．０１〜２０重量部、好ましくは０．１〜
１０重量部使用される。０．０１重量部未満では、期待
される接着性が発現しにくいし、２０重量部をこえると
硬化後のゴム物性に悪影響を与えるからである。
【００１６】さらに本発明組成物は、物性調整、接着性
補強等の目的で各種加水分解性シリコン化合物を使用す
ることができる。具体的に例示すると、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ
2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ
3 ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ（ＣＨ
2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3等
のアミノ基置換アルコキシシラン及び、ＣＨ2 （Ｏ）Ｃ
ＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、
補強等の目的で各種加水分解性シリコン化合物を使用す
ることができる。具体的に例示すると、 Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ
2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ
3 ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｓｉ（ＣＨ2 ）3 ＮＨ（ＣＨ
2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、Ｈ2 Ｎ
（ＣＨ2 ）2 ＮＨ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3等
のアミノ基置換アルコキシシラン及び、ＣＨ2 （Ｏ）Ｃ
ＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、
【００１７】
【化４】
【００１８】ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（Ｃ3 Ｈ6 ）
Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 、ＨＳＣ3 Ｈ6 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3等のシラン
化合物が挙げられる。また、上記アミノ基置換アルコキ
シシラン（所望により本発明の加水分解性シリコン化合
物から選択されるアミノ基置換アルコキシシランでもよ
い）と ＣＨ2 （Ｏ）ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 や前記化３に示したようなエポキシシラン化合物との反
応物又は、 ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）3の様なメタクリロイルオ
キシシラン化合物との反応物が挙げられる。該アミノ基
置換アルコキシシランとエポキシシラン化合物またはメ
タクリロイルシラン化合物との反応は、アミノ基置換ア
ルコシキシラン１モルに対し、当該シラン化合物を０．
２〜５モルを混合し室内ないし１８０℃の範囲で１〜８
時間攪拌することによって容易に得ることができる。
Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 、ＨＳＣ3 Ｈ6 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3等のシラン
化合物が挙げられる。また、上記アミノ基置換アルコキ
シシラン（所望により本発明の加水分解性シリコン化合
物から選択されるアミノ基置換アルコキシシランでもよ
い）と ＣＨ2 （Ｏ）ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 や前記化３に示したようなエポキシシラン化合物との反
応物又は、 ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）3の様なメタクリロイルオ
キシシラン化合物との反応物が挙げられる。該アミノ基
置換アルコキシシランとエポキシシラン化合物またはメ
タクリロイルシラン化合物との反応は、アミノ基置換ア
ルコシキシラン１モルに対し、当該シラン化合物を０．
２〜５モルを混合し室内ないし１８０℃の範囲で１〜８
時間攪拌することによって容易に得ることができる。
【００１９】上記アミノ基置換アルコキシシラン又は、
アミノ基置換アルコキシシラン誘導体化合物は、反応性
ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体１００重量
部に対し、２０重量部以下の範囲で使用されるのが好ま
しい。２０重量部をこえると硬化後のゴム物性に悪影響
を与えるからである。本発明の重合体を硬化させるにあ
たっては、シラノール縮合触媒（硬化触媒）が使用され
る。シラノール縮合触媒を使用する場合には、従来公知
のものを広く使用することができる。その具体例として
は、テトラブチルチタネート、テトタプロピルチタネー
トなどのチタン酸エステル類；ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズジアセテー
ト、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズなどのスズカルボ
ン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフタル酸エステル
との反応物；ジブチルスズジアセチルアセトナート；ブ
チルアミン、アクチルアミン、ジブチルアミン、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン等のアミン化合物、あるいはこれらアミン系化合
物のカルボン酸などとの塩；過剰のポリアミンと多塩基
酸とから得られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリ
アミンとエポキシ化合物との反応生成物；γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）
アミノプロピルメチルジメトキシシランなどのアミノ基
を有するシランカップリング剤；などのシラノール縮合
触媒、さらには他の酸性触媒、塩基性触媒などの公知の
シラノール縮合触媒等が挙げられる。これらの触媒は、
単独で使用してもよく、２種類以上併用してもよい。
アミノ基置換アルコキシシラン誘導体化合物は、反応性
ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体１００重量
部に対し、２０重量部以下の範囲で使用されるのが好ま
しい。２０重量部をこえると硬化後のゴム物性に悪影響
を与えるからである。本発明の重合体を硬化させるにあ
たっては、シラノール縮合触媒（硬化触媒）が使用され
る。シラノール縮合触媒を使用する場合には、従来公知
のものを広く使用することができる。その具体例として
は、テトラブチルチタネート、テトタプロピルチタネー
トなどのチタン酸エステル類；ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズジアセテー
ト、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズなどのスズカルボ
ン酸塩類；ジブチルスズオキサイドとフタル酸エステル
との反応物；ジブチルスズジアセチルアセトナート；ブ
チルアミン、アクチルアミン、ジブチルアミン、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン等のアミン化合物、あるいはこれらアミン系化合
物のカルボン酸などとの塩；過剰のポリアミンと多塩基
酸とから得られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリ
アミンとエポキシ化合物との反応生成物；γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）
アミノプロピルメチルジメトキシシランなどのアミノ基
を有するシランカップリング剤；などのシラノール縮合
触媒、さらには他の酸性触媒、塩基性触媒などの公知の
シラノール縮合触媒等が挙げられる。これらの触媒は、
単独で使用してもよく、２種類以上併用してもよい。
【００２０】これらのシラノール縮合触媒の使用量は、
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体１０
０重量部に対して０．０１〜２０重量部程度が好まし
く、０．１〜１０重量部程度が更に好ましい。オキシア
ルキレン系重合体に対してシラノール縮合触媒の使用量
が少なすぎると、硬化速度が遅くなり、また硬化反応が
充分に進行しにくくなるので、好ましくない。一方、オ
キシアルキレン系重合体に対してシラノール縮合触媒の
使用量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生
じ、良好な硬化物が得られにくくなるので好ましくな
い。
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体１０
０重量部に対して０．０１〜２０重量部程度が好まし
く、０．１〜１０重量部程度が更に好ましい。オキシア
ルキレン系重合体に対してシラノール縮合触媒の使用量
が少なすぎると、硬化速度が遅くなり、また硬化反応が
充分に進行しにくくなるので、好ましくない。一方、オ
キシアルキレン系重合体に対してシラノール縮合触媒の
使用量が多すぎると、硬化時に局部的な発熱や発泡が生
じ、良好な硬化物が得られにくくなるので好ましくな
い。
【００２１】本発明の組成物は、必要に応じて更に種々
の充填剤、可塑剤、及び添加剤等を含むことができる。
充填剤としては、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水
ケイ酸およびカーボンブラックなどの如き補強性充填
剤；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、
焼成クレー、クレー、カオリン、タルク、酸化チタン、
ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜
鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油、シラスバルーンおよび
ガラスバルーンなどの如き充填剤；石綿、ガラス繊維お
よびフィラメントの如き繊維状充填剤等が例示される。
これらの充填剤は、反応性ケイ素基を有するオキシアル
キレン系重合体１００重量部に対して３〜３００重量部
程度使用することができる。
の充填剤、可塑剤、及び添加剤等を含むことができる。
充填剤としては、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、無水
ケイ酸およびカーボンブラックなどの如き補強性充填
剤；炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、
焼成クレー、クレー、カオリン、タルク、酸化チタン、
ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜
鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油、シラスバルーンおよび
ガラスバルーンなどの如き充填剤；石綿、ガラス繊維お
よびフィラメントの如き繊維状充填剤等が例示される。
これらの充填剤は、反応性ケイ素基を有するオキシアル
キレン系重合体１００重量部に対して３〜３００重量部
程度使用することができる。
【００２２】可塑剤としては、ジオクチルフタレート、
ジブチルフタレート、ブチルベンジルフタレートなどの
如きフタル酸エステル類；エポキシ化大豆油、エポキシ
化アマニ油、エポキシステアリン酸ベンジルなどの如き
エポキシ可塑化剤類；２塩基酸と２価アルコールとのポ
リエステル類などのポリエステル系可塑剤；ポリプロピ
レングリコールやその誘導体などのポリエーテル類；ポ
リ−α−メチルスチレン、ポリスチレンなどのポリスチ
レン類；ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、ポリ
ブテン、塩素化パラフィン類などの可塑剤が単独または
２種類以上の混合物の形で任意に使用できる。可塑剤量
は、オキシアルキレン系重合体１００重量部に対して、
０〜１００重量部の範囲で使用すると、好ましい結果が
得られる。
ジブチルフタレート、ブチルベンジルフタレートなどの
如きフタル酸エステル類；エポキシ化大豆油、エポキシ
化アマニ油、エポキシステアリン酸ベンジルなどの如き
エポキシ可塑化剤類；２塩基酸と２価アルコールとのポ
リエステル類などのポリエステル系可塑剤；ポリプロピ
レングリコールやその誘導体などのポリエーテル類；ポ
リ−α−メチルスチレン、ポリスチレンなどのポリスチ
レン類；ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリ
ル共重合体、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、ポリ
ブテン、塩素化パラフィン類などの可塑剤が単独または
２種類以上の混合物の形で任意に使用できる。可塑剤量
は、オキシアルキレン系重合体１００重量部に対して、
０〜１００重量部の範囲で使用すると、好ましい結果が
得られる。
【００２３】また、その他の添加剤としては、脱水剤、
保存安定性改良剤、紫外線吸収剤、金属不活性剤、オゾ
ン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止
剤、リン系過酸化物分解剤、タレ防止剤、着色剤、老化
防止剤等を必要に応じて使用することができる。以上の
ようにして得られる組成物は、２液型はもちろん１液型
の硬化組成物にも適用できる。後者の場合は、実質的に
水分のない状態で本発明組成物を調製することによって
得られ、密閉状態に保存すれば長期間の貯蔵に耐え、大
気中に曝すれば速やかに表面より硬化を開始する。
保存安定性改良剤、紫外線吸収剤、金属不活性剤、オゾ
ン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止
剤、リン系過酸化物分解剤、タレ防止剤、着色剤、老化
防止剤等を必要に応じて使用することができる。以上の
ようにして得られる組成物は、２液型はもちろん１液型
の硬化組成物にも適用できる。後者の場合は、実質的に
水分のない状態で本発明組成物を調製することによって
得られ、密閉状態に保存すれば長期間の貯蔵に耐え、大
気中に曝すれば速やかに表面より硬化を開始する。
【００２４】本発明により、金属・ガラス・塗装面はも
とより、モルタル・石材等の多孔質基材に対しても優れ
た耐水接着性を有する硬化性組成物が得られるので、本
発明組成物は、被着体が金属・ガラス・塗装面はもとよ
り、モルタル・コンクリート・軽量発泡コンクリート・
石材等である場合に、同一種類の材料の接合において、
及びこれら異種材料間の接合において有用性が大きい。
とより、モルタル・石材等の多孔質基材に対しても優れ
た耐水接着性を有する硬化性組成物が得られるので、本
発明組成物は、被着体が金属・ガラス・塗装面はもとよ
り、モルタル・コンクリート・軽量発泡コンクリート・
石材等である場合に、同一種類の材料の接合において、
及びこれら異種材料間の接合において有用性が大きい。
【００２５】本発明組成物は、弾性シーリング剤として
建造物、土木工事等の分野に有用であり、塗料、接着
剤、注入剤、コーティング材としても使用できる。以
下、本発明の組成物を実施例によって更に詳しく述べ
る。 参考例１ 全末端の８０％にメチルジメトキシシリル基、即ち、
（−Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 ）を含有する数平均
分子量８０００のオキシプロピレン重合体 １００重量
部に、表面処理膠質炭酸カルシウム（平均粒径０．０８
μｍ）１２０重量部、ジオクチルフタレート ５５重量
部、酸化チタン２０重量部、水添ヒマシ油 ２重量部、
オクチル酸スズ ３重量部、ラウリルアミン １．５重
量部を添加し、充分混練りしてから小型３本ペイントロ
ールを３回通して配合物を得た。
建造物、土木工事等の分野に有用であり、塗料、接着
剤、注入剤、コーティング材としても使用できる。以
下、本発明の組成物を実施例によって更に詳しく述べ
る。 参考例１ 全末端の８０％にメチルジメトキシシリル基、即ち、
（−Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 ）を含有する数平均
分子量８０００のオキシプロピレン重合体 １００重量
部に、表面処理膠質炭酸カルシウム（平均粒径０．０８
μｍ）１２０重量部、ジオクチルフタレート ５５重量
部、酸化チタン２０重量部、水添ヒマシ油 ２重量部、
オクチル酸スズ ３重量部、ラウリルアミン １．５重
量部を添加し、充分混練りしてから小型３本ペイントロ
ールを３回通して配合物を得た。
【００２６】実施例１〜４ 参考例１の組成物に更に、Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）6 ＮＨ（Ｃ
Ｈ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 （ＫＢＭ−６０６３、信越
化学工業）３重量部（実施例１）、またはＨ2 Ｎ（ＣＨ
2 ）2 ＮＨＣＨ2 −ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 （ｐｈはパラフェニレン基、Ｘ−１２−５２０
２、信越化学工業）３重量部（実施例２）、またはＫＢ
Ｍ−６０６３ ３重量部及びＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＮＨ
（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 （Ａ−１１２０、日本
ユニカー）３重量部（実施例３）、または、Ｘ−１２−
５２０２ ３重量部及びＡ−１１２０ ３重量部（実施
例４）添加し、充分に混練りして硬化性組成物を得た。
これをＪＩＳ Ａ５７５８に準じてモルタル基材を用い
てＨ型試験片をプライマーなしで作製し、室温で３日、
５０℃で４日養生後、２０℃の水に７日間浸漬後に、５
０ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り試験を行った。
Ｈ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 （ＫＢＭ−６０６３、信越
化学工業）３重量部（実施例１）、またはＨ2 Ｎ（ＣＨ
2 ）2 ＮＨＣＨ2 −ｐｈ−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 （ｐｈはパラフェニレン基、Ｘ−１２−５２０
２、信越化学工業）３重量部（実施例２）、またはＫＢ
Ｍ−６０６３ ３重量部及びＨ2 Ｎ（ＣＨ2 ）2 ＮＨ
（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 （Ａ−１１２０、日本
ユニカー）３重量部（実施例３）、または、Ｘ−１２−
５２０２ ３重量部及びＡ−１１２０ ３重量部（実施
例４）添加し、充分に混練りして硬化性組成物を得た。
これをＪＩＳ Ａ５７５８に準じてモルタル基材を用い
てＨ型試験片をプライマーなしで作製し、室温で３日、
５０℃で４日養生後、２０℃の水に７日間浸漬後に、５
０ｍｍ／ｍｉｎの速度で引張り試験を行った。
【００２７】比較例１、２ 参考例１の組成物にＡ−１１２０のみを３重量部（比較
例１）または６重量部（比較例２）を加えた以外は、実
施例１〜４と同様に行った。結果を表１に示す。
例１）または６重量部（比較例２）を加えた以外は、実
施例１〜４と同様に行った。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】 Ｍ100 ：１００％伸長時の強度（モジュラス） ＴB ：破断強度 ＥB ：破断伸び 破壊状態：ＣＦ＝凝集破壊、ＡＦ＝界面破壊 本発明の組成物は、良好な耐水接着性を有していること
がわかる。
がわかる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年５月３１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】該重合体の具体例としては、特開昭５０−
１５６５９９、同５１−７３５６１、同５４−６０９
６、同５５−８２１２３、同５５−１２３６２０、同５
５−１２５１２１、同５５−１３１０２２、同５５−１
３５１３５、同５５−１３７１２９等の各公報に提案さ
れているものが例示でき、また、特開昭６１−１９７６
３１、同６１−２１５６２２、同６１−２１５６２３、
同６１−２１８６３２等の各公報に開示されている数平
均分子量６，０００以上、Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下の、
高分子量で分子量分布が狭いオキシアルキレン系重合体
を用いることもできる。
１５６５９９、同５１−７３５６１、同５４−６０９
６、同５５−８２１２３、同５５−１２３６２０、同５
５−１２５１２１、同５５−１３１０２２、同５５−１
３５１３５、同５５−１３７１２９等の各公報に提案さ
れているものが例示でき、また、特開昭６１−１９７６
３１、同６１−２１５６２２、同６１−２１５６２３、
同６１−２１８６３２等の各公報に開示されている数平
均分子量６，０００以上、Ｍｗ／Ｍｎが１．６以下の、
高分子量で分子量分布が狭いオキシアルキレン系重合体
を用いることもできる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（Ｃ3 Ｈ6 ）
Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 、ＨＳＣ3 Ｈ6 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3等のシラン
化合物が挙げられる。また、上記アミノ基置換アルコキ
シシラン（所望により本発明の加水分解性シリコン化合
物から選択されるアミノ基置換アルコキシシランでもよ
い）と ＣＨ2 （Ｏ）ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 や前記化３に示したようなエポキシシラン化合物との反
応物又は、 ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）3の様なメタクリロイルシ
ラン化合物との反応物が挙げられる。該アミノ基置換ア
ルコキシシランとエポキシシラン化合物またはメタクリ
ロイルシラン化合物との反応は、アミノ基置換アルコシ
キシラン１モルに対し、当該シラン化合物を０．２〜５
モルを混合し室内ないし１８０℃の範囲で１〜８時間攪
拌することによって容易に得ることができる。
Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 、ＨＳＣ3 Ｈ6 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3等のシラン
化合物が挙げられる。また、上記アミノ基置換アルコキ
シシラン（所望により本発明の加水分解性シリコン化合
物から選択されるアミノ基置換アルコキシシランでもよ
い）と ＣＨ2 （Ｏ）ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3 ）3 や前記化３に示したようなエポキシシラン化合物との反
応物又は、 ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ
3 ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ3 ）3の様なメタクリロイルシ
ラン化合物との反応物が挙げられる。該アミノ基置換ア
ルコキシシランとエポキシシラン化合物またはメタクリ
ロイルシラン化合物との反応は、アミノ基置換アルコシ
キシラン１モルに対し、当該シラン化合物を０．２〜５
モルを混合し室内ないし１８０℃の範囲で１〜８時間攪
拌することによって容易に得ることができる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】本発明組成物は、弾性シーリング材として
建造物、土木工事等の分野に有用であり、塗料、接着
剤、注入剤、コーティング材としても使用できる。以
下、本発明の組成物を実施例によって更に詳しく述べ
る。 参考例１ 全末端の８０％にメチルジメトキシシリル基、即ち、
（−Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 ）を含有する数平均
分子量８０００のオキシプロピレン重合体 １００重量
部に、表面処理膠質炭酸カルシウム（平均粒径０．０８
μｍ）１２０重量部、ジオクチルフタレート ５５重量
部、酸化チタン２０重量部、水添ヒマシ油 ２重量部、
オクチル酸スズ ３重量部、ラウリルアミン １．５重
量部を添加し、充分混練りしてから小型３本ペイントロ
ールを３回通して配合物を得た。
建造物、土木工事等の分野に有用であり、塗料、接着
剤、注入剤、コーティング材としても使用できる。以
下、本発明の組成物を実施例によって更に詳しく述べ
る。 参考例１ 全末端の８０％にメチルジメトキシシリル基、即ち、
（−Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 ）を含有する数平均
分子量８０００のオキシプロピレン重合体 １００重量
部に、表面処理膠質炭酸カルシウム（平均粒径０．０８
μｍ）１２０重量部、ジオクチルフタレート ５５重量
部、酸化チタン２０重量部、水添ヒマシ油 ２重量部、
オクチル酸スズ ３重量部、ラウリルアミン １．５重
量部を添加し、充分混練りしてから小型３本ペイントロ
ールを３回通して配合物を得た。
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）水酸基または加水分解性基の結合し
たケイ素原子含有基を有し、シロキサン結合を形成する
ことにより架橋し得るオキシアルキレン系重合体 １０
０重量部、および（ｂ） 【化１】 （ここで、Ｘは、加水分解性基；Ｒ1 は１価の炭化水素
基；Ｒ2 は、アミノ基もしくはイミノ基を含有し、且つ
炭素数と窒素数の比すなわちＣ／Ｎの値が３をこえる１
価の有機基；ｍは０、１または２の整数、ｎは１、２ま
たは３の整数、ｍ＋ｎ＜４である。）で示される加水分
解性シリコン化合物 ０．０１〜２０重量部を含有する
硬化性組成物。 - 【請求項２】 （ａ）の水酸基または加水分解性基の結
合したケイ素原子含有基がアルコキシシリル基である請
求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 （ａ）の主鎖がオキシプロピレン重合体
である請求項１記載の組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10723693A JP3250690B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | 硬化性組成物 |
| EP94105562A EP0620241A1 (en) | 1993-04-12 | 1994-04-11 | Curable composition of polyoxyalkylenes |
| US08/384,813 US5541266A (en) | 1993-04-12 | 1995-02-06 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10723693A JP3250690B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06299062A true JPH06299062A (ja) | 1994-10-25 |
| JP3250690B2 JP3250690B2 (ja) | 2002-01-28 |
Family
ID=14453942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10723693A Expired - Lifetime JP3250690B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | 硬化性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5541266A (ja) |
| EP (1) | EP0620241A1 (ja) |
| JP (1) | JP3250690B2 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0856569B1 (en) * | 1995-10-12 | 2002-06-12 | Kaneka Corporation | Process for fitting glass members onto vehicles |
| US5910555A (en) * | 1996-05-16 | 1999-06-08 | Kaneka Corporation | Curable resin composition with improved adhesion of coatings |
| US6130306A (en) * | 1999-03-11 | 2000-10-10 | Dow Corning S. A. | Moisture curable oxyalkylene polymer containing composition |
| US6569980B1 (en) * | 1999-03-23 | 2003-05-27 | Kaneka Corporation | Curable resin compositions |
| DE60011200T2 (de) * | 1999-03-24 | 2005-07-07 | Kaneka Corp. | Härtbare zweikomponenten-zusammensetzung und härtungsmittel dafür |
| US6649016B2 (en) | 2002-03-04 | 2003-11-18 | Dow Global Technologies Inc. | Silane functional adhesive composition and method of bonding a window to a substrate without a primer |
| WO2005059056A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Dow Global Technologies Inc. | System for bonding glass into a structure |
| ATE557056T1 (de) * | 2004-01-30 | 2012-05-15 | Kaneka Corp | Haftklebstoffzusammensetzung |
| US7671144B2 (en) * | 2004-01-30 | 2010-03-02 | Kaneka Corporation | Pressure sensitive adhesive composition |
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