JPH02227484A

JPH02227484A - 紫外線吸収剤

Info

Publication number: JPH02227484A
Application number: JP4538389A
Authority: JP
Inventors: Masayasu Amaike; 正康天池
Original assignee: T Hasegawa Co Ltd
Current assignee: T Hasegawa Co Ltd
Priority date: 1989-02-28
Filing date: 1989-02-28
Publication date: 1990-09-10
Anticipated expiration: 2012-08-27
Also published as: JP2646257B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、６−フェニル−２−メチルペンタン−３，５
−ジオンを含む紫外線吸収剤に関する。

更に詳しくは、本発明は、下記式（１）で表される５−
フェニル−２−メチルペンタン−３，５−ジオンを、例
えば、日焼は止め化粧料あるいは各種プラスチック材料
などに配合して、紫外線を有効に遮断することのできる
紫外線吸収剤、特にＵＶ−Ｂ波長域の紫外線吸収剤に関
する。

（従来の技術）人間にとって、過度の紫外線は、皮膚の急性皮膚炎を引
き起こしたり、長１υ１暴露により皮膚の早期老化や皮
膚癌の一因となりうろことも報告されている。

一般に、この紫外線は、３つの帯域に分けられている。

すなわち、サンタン波長と云われる皮膚のメラニン生成
を促し、褐色化を生じせしめる３２０〜４００ｎｍの長
波長の紫外線（ＵＶ−Ａ）、サンバーン波長と云われる
皮膚の紅斑、水泡などの炎症を引き起こす２８０〜３２
０ｎｍの紫外線（ＵＶ−Ｂ）　、及び大気中で吸収され
、地表には、はとんど到達せず、人体にとって問題とな
らない２４０〜２８０　ｎ　ｍの低波長の紫外＆！（Ｕ
Ｖ−Ｃ＞である。

通常、この人体にとって有害となる紫外線から、皮膚を
保護する目的のために、日焼は化粧料や日焼は止め化粧
料が用いられる。日焼は化粧料は、サンバーン波長の紫
外線を阻止し、紅斑、水泡などの炎症を防止し、しかも
健康的な日焼けを要求する場合使用されるものである。

一方、日焼は止め化粧料は、妙ンバーンおよびサンタン
波長の紫外線をも阻止し、広域にわたって紫外線から皮
膚を保護するものである。

上述のように紫外線から皮膚を保護するためには、ＵＶ
−ＡだけでなくＵＶ−Ｂからも皮膚を保護することが重
要になる。

従来、ＵＶ−Ｂ波長域の紫外線吸収剤としては、例えば
、ｐ−アミノ安息香酸エチル、ｐ−アミノ安息香酸プロ
ピルなどのごときｐ−アミノ安息香酸誘導体；２−エト
キシエチル・−ｐ−メトキシ桂皮酸誘導体；サリチル酸
メンチルのごときサリチル酸誘導体；４−フェニルベン
ゾフェノンのごときベンゾフェノン誘導体：アンスラニ
ル酸メチルのごときアンスラニル酸誘導体などが良く知
られている。

本発明者らが知る限り、前記式（１）の５−フェニル−
２−メチルペンタン−３，５−ジオンがＵＶ−Ｂ波長領
域における紫外線吸収能を有することは、全く新しい知
見である。また前記式（１）化合物に構造類似の紫外線
吸収剤も知られていない。

（発明が解決しようとする課題）上記従来提案のＵＶ−Ｂ波長領域の紫外線吸収剤は必ず
しも満足できるものではなかった。

そこで本発明者らは、上記系統以外の化合物について紫
外線吸収能を有する化合物について鋭意研究を進めた結
果、従来全く紫外線吸収剤として使用されたことのない
本発明の前記式（１）の５％式％ンが、優れた紫外線吸収能を示し、特にＵＶ−Ｂ波長領
域における吸光度係数が大きく、化粧わ１用の各種基材
及び有８Ｍ溶剤などに対する溶解性、混和性、相溶性に
すぐれ、皮膚に対する毒性および刺激性がなく、熱、光
に対する安定性も高く、また各種化粧品基材および添加
物に対する安定性もよく、さらに各種プラスチック基材
に配合した場合も優れた紫外線吸収能のあることを見出
し、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、特にＵＶ−Ｂ波長領域の紫外
線を有効に吸収することのできる紫外線吸収剤であり、
化粧料、プラスチック材料などに刻して、有効なＵＶ−
Ｂ波長領域紫外線吸収剤を提供するにある。

（課題を解決するための手段）本発明の紫外線吸収剤は、下記式（１）で表される５−
フェニル−２−メチルペンタン−３，６−ジオンを有効
成分として含有せしめることを特徴とするものである。

前記一般式（１）の５−フェニル−２−メチルペンタン
−３，５−ジオンは、Ｌｏｐｈｏｍｙｒｔｕｓ　　ｂｕ
ｌｌａｔａの精油の一成分として含有され、例えば、ア
セトフェノンとイソ酪酸エステルとを水素化ナトリウム
で処理することにより容易に合成することができる。

本発明の前記式（１）の５−フェニル−２−メチルペン
タン−３，５−ジオンは、第１図に例示するように、３
１０ｎｍ付近にその最大吸収値を有し、そのモル吸光係
数も大きく、Ｌ／かも可視部（４００ｎｍ以上）の波長
領域の吸収が小さいという顕著な特性を有している。ま
た、本発明の前記式（１）（：）５−フェニル−２−メ
チーベシク二−３，５−ジオンは、他のＵＶ−Ａ波長領
域の紫外線吸収剤と併用することができ、これにより幅
広い紫外線を完全に吸収することができ、そして皮膚を
早期の老化および多くの場合光による皮膚炎から守こと
かできる。

また、前記式（１）の化合物は、特に化粧料に使用され
る各種基材および各種有機溶剤などに対する溶解性、混
和性、相溶性などに優れているという特性を有する。と
りわけ、化粧料によく使用される有機溶媒、たとえば、
エタノール、イソプロピルアルコール、ラウリルアルコ
ール、セタノ−ル、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール、プロピレングリコール、ミリスチン酸イソプ
ロピル、バルミチン酸イソプロピル、その他各種の動物
注油および各種の植物性油に対する溶解性が優れている
。

本発明の前記式（１）化合物の紫外線吸収剤は、たとえ
ば、クリーム、乳液、化粧水、バック、洗顔料などの各
種化粧基材、ファンデーション、はぼ紅、口紅、白粉な
どの各種メーキ中ツブ料、整髪料、養毛剤などの各種頭
髪化粧料、石鹸、シャンプー　リンス、美爪料、香水、
オーデコロンその他化粧料などの公知の各種化粧基材な
どに配合することができる。また、上記各種化粧料には
、溶液、エマルジョン、軟膏、オイル、ワックス、ゲル
、ゾル、パウダー、スプレーなどの各種形状で適用する
ことができる。これらの紫外線吸収剤は、日焼は防止用
の各種の化粧料および紫外線による前記化粧料自体の変
質、変化防止用として使用することができる。また、該
紫外線吸収剤は、皮膚に対する毒性および刺激性がなく
、熱、光に対する安定性が高く、さらには各種化粧基材
および化粧料添加剤などを変化せしめることがないとい
う卓越した特性をも有している。

本発明の前記式（１）の紫外線吸収剤の配合量は、配合
する組成物の使用形態により適宜選択すればよく、特に
限定されるものではないが、通常、組成物中に０．Ｏ１
〜３０重量％程度、好ましくは０．１−１０重量％程度
の範囲で配合されるのが望ましい。

また、本発明の紫外線吸収剤は、各種化粧基材などに前
記式（１）の化合物のみを単独で配合してもよく、また
複数配合することもでき、更には、公知の各種ＵＶ−Ａ
吸収剤およびＵＶ−Ｂ吸収剤などと絹み合わせて使用す
ることもできる。このような他の紫外線吸収剤と組み合
わせて使用した場合にも、優れた相乗効果を発揮するこ
とができる。さらにまた、本発明にかかる紫外線吸収剤
は、各種界面活性剤、溶剤、色素、香料、防腐剤、抗酸
化剤、保湿剤、ビタミン、動植物抽出物などその他の各
種添加剤とも併用することができるなお、本発明の紫外
線吸収剤は、前記化合物（１）の特性たとえば各種有機
溶媒などに対する優れた相溶性などに基すき、前記の化
粧料に限らず他の用途たとえば、各種塗料、インクおよ
びプラスチック材料、プラスチックフィルムその他の有
機高分子材料、有機高分子膜（特に包装材料、容器など
の技術分野において顕著である）などその他の各種技術
分野に適用して、その優れた紫外線級収７３果および紫
外線−こよる老化○坊上賞果なと卓越した効果を発揮す
ることができる。

（実施例および参考例）参考例１６−フェニル−２−メチルペンタン−３，５−ジオンの
合成。

不活性ガス雰囲気下、反応フラスコに６０％水素化ナト
リウム３２ｇおよびテトラヒドロフラン２００ｍ１を仕
込む、この中ヘアセトフエノン４８ｇとイソ酪酸エチル
１４０ｇの混合液を空冷下に４時間で滴下し、さらに加
熱し、７６℃で２時間反応させる０反応液を冷却後、氷
水中に注入し、５０９６塩酸で酸性とした後、エーテル
にて抽出する。そして、常法に従って、洗浄、乾燥処理
を行った後、減圧下に蒸留し、目的とする６−フェニル
−２−メチルペンタン−３，５−ジオン（１）を５３ｇ
（収率；６９％）得た。

なお、第１図に６−フェニル−２−メチルペンタン−３
，５−ジオンの紫外線吸収スペクトルを示す。

＊１へ１　日焼は上刃ｊ辷駐口（処方）Ａ成分　　　　　　　　　　　　　　　重機％本発明品
式（１）化合物　　　　　　４．０ステアリンｆａ３．
５セタノール　　　　　　　　　　　　　２・Ｏミツロウ
　　　　　　　　　　　　　３．５涜動パラフインオイ
ル　　　　　　１２．０メチルフエニルシリコーン　　
　　　４．０オリーブ油　　　　　　　　　　　　１４
．０ポリオキシエチレンソルビタンモノ　０．５ステア
レートブチルパラベン香料日成分プロピレングリコールトリエタノールアミンホウ砂メチルパラベン酸化チタン非イオン水０、０６０、２１０、０１．００．５０、０５２、０残量１００．００（製法）１、香料以外のＡ成分を混合し、加熱溶解し均一分散し
た。

２．８成分を混合し、加熱溶解した。

３、Ａ成分に日成分を加え、撹拌しながら乳化し冷却し
た。

４、冷却途中で香料を加え、よくかきまぜた。

５、容器に充填して製品とした。

実施例２　日焼は止めクリーム（処方）Ａ成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％本発明
品式（１）化合物　　　　　　　　１．０ＵＶ−Ａ吸収
剤　　　　　　　　　　　　２．０セレシン　　　　　
　　　　　　　　　　７．０流動パラフイン　　　　　
　　　　　　３３．０ミリスチン酸オクチルドデカニル
　　　２０．０オレイルアルコール　　　　　　　　　
１２．０ゴマ油　　　　　　　　　　　　　　　１０．
０酸化防止剤　　　　　　　　　　　　　　ａ＠日酸成分化チタン　　　　　　　　　　　　　　　６・０タル
ク　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．０顔料　
　　　　　　　　　　　　　　　　ａｆｆｉ：Ｃ成分香料　　　　　　　　　　　　　　　　　適量（製法）Ａ成分を加熱溶解し均一に混合する。冷却後、（Ｂ）お
よび（Ｃ）成分を加えてロールミルで処理後、容器に充
填し日焼は止めクリームを調製した。

（発明の効果）本発明の前記式（１）の５−フェニル−２−メチルペン
タン−３，５−ジオンは、従来、全く使用されたことの
ない新規な紫外線吸収剤であり、優れた紫外線吸収能を
示し、特にｔＪＶ−Ｂ波長領域における吸光度係数が大
きく、化粧料用の各種基材及び有機溶剤などに対する溶
解性、混和性、相溶性にすぐれ、皮膚に対する毒性およ
び刺激性がなく、熱、光に対する安定性も高く、また各
種化粧品基材および添加物に対する安定性も高いという
卓越した特性を有し、日焼は止め化粧料として、また、
各種プラスチック材料などに適用して、その優れた紫外
線吸収効果および紫外線による老化の防止効果など優れ
た効果を発揮できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明品の５−フェニル−２−メチルパタン
−３，５−ジオンの紫外線吸収スペクトルを示す。第１図紫外線吸収スペクトル手続補正書（方式）％式％１、事件の表示平成１年特許願第４５３８３号２、発明の名称紫外線吸収剤３、補正をする者事件との関係

Claims

【特許請求の範囲】下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）で表される５−フエニル−２−メチルペンタン−３，５
−ジオンを含む紫外線吸収剤。