JPH0532531A - 化粧料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い使用性を有すと共に、紫外線による皮膚
の炎症を抑制し、メラニン生成に起因する皮膚の黒化を
予防さらには皮膚癌を予防し得る新規な化粧料を提供す
ることを目的とする。 【構成】 下記一般式(I)で示されるテトラエンジカ
ルボン酸誘導体 ROOC-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-COOR (I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基またはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アミン類を表わす。)を含有することを特徴
とする。
の炎症を抑制し、メラニン生成に起因する皮膚の黒化を
予防さらには皮膚癌を予防し得る新規な化粧料を提供す
ることを目的とする。 【構成】 下記一般式(I)で示されるテトラエンジカ
ルボン酸誘導体 ROOC-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-COOR (I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基またはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アミン類を表わす。)を含有することを特徴
とする。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線遮断効果の高い
化粧料に関する。
化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、戸外において皮膚に対して過度
の紫外線を浴びると、日光暴露後、数時間でサンバーン
が起こり、ひどくなると火ぶくれを起こす。さらに、引
き続いてメラニン色素の沈着が生じ皮膚が黒化する。こ
のように、過度の紫外線暴露は、美的観点からも、また
皮膚の健康上からも極めて有害である。
の紫外線を浴びると、日光暴露後、数時間でサンバーン
が起こり、ひどくなると火ぶくれを起こす。さらに、引
き続いてメラニン色素の沈着が生じ皮膚が黒化する。こ
のように、過度の紫外線暴露は、美的観点からも、また
皮膚の健康上からも極めて有害である。
【0003】これまでは上記症状の原因として、地上に
到達する紫外線の中でも290〜320nmの中波長紫
外線(以下UV−Bという)が重要視され、これを防ぐ
ためケイ皮酸エステル系、ベンゾフェノン系、サリチル
酸エステル系など多くの紫外線吸収剤が開発されてい
る。
到達する紫外線の中でも290〜320nmの中波長紫
外線(以下UV−Bという)が重要視され、これを防ぐ
ためケイ皮酸エステル系、ベンゾフェノン系、サリチル
酸エステル系など多くの紫外線吸収剤が開発されてい
る。
【0004】しかし、近年皮膚の黒化、さらには皮膚癌
に対する紫外線の影響に関する研究が進み、UV−Bと
同様に320〜400nmの長波長紫外線(以下UV−
Aという)も上記症状の原因となることが明らかになっ
た。このUV−Aを防ぐために配合される化粧料用紫外
線吸収剤としては、ベンゾフェノン系やジベンゾイルメ
タン系の紫外線吸収剤が一般的である。
に対する紫外線の影響に関する研究が進み、UV−Bと
同様に320〜400nmの長波長紫外線(以下UV−
Aという)も上記症状の原因となることが明らかになっ
た。このUV−Aを防ぐために配合される化粧料用紫外
線吸収剤としては、ベンゾフェノン系やジベンゾイルメ
タン系の紫外線吸収剤が一般的である。
【0005】しかしながら、ベンゾフェノン系紫外線吸
収剤はUV−A,B両領域に吸収を持つが、吸収能が小
さくしかもUV−A領域の吸収能は相対的に低い。従っ
て、充分な効果を得るにはかなり多量に配合しなければ
ならないため、安全性上問題があるといわれている。ま
た、ジベンゾイルメタン系の紫外線吸収剤は、UV−A
領域にも比較的高い吸収能を持つが、重金属やアミン類
と反応してこれが衣類に付着すると衣類が黄色く染まる
という化粧品としての使用性に大きな問題がある。
収剤はUV−A,B両領域に吸収を持つが、吸収能が小
さくしかもUV−A領域の吸収能は相対的に低い。従っ
て、充分な効果を得るにはかなり多量に配合しなければ
ならないため、安全性上問題があるといわれている。ま
た、ジベンゾイルメタン系の紫外線吸収剤は、UV−A
領域にも比較的高い吸収能を持つが、重金属やアミン類
と反応してこれが衣類に付着すると衣類が黄色く染まる
という化粧品としての使用性に大きな問題がある。
【0006】一方、以上述べた問題点を少しでも軽減す
るため、実際の化粧料には上記紫外線吸収剤とともに、
紫外線を物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機
粉末を使用することが多い。しかしながら、塗布時の使
用感が悪化することや、また特にローションタイプやオ
イルタイプの製品には適用しにくい等、配合し得る剤型
が限定されるという問題がある。
るため、実際の化粧料には上記紫外線吸収剤とともに、
紫外線を物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機
粉末を使用することが多い。しかしながら、塗布時の使
用感が悪化することや、また特にローションタイプやオ
イルタイプの製品には適用しにくい等、配合し得る剤型
が限定されるという問題がある。
【0007】以上述べたように、現在、UV−A及びU
V−Bの紫外線遮断効果を有し、しかも安全性、使用性
の高い化粧料が強く望まれている。
V−Bの紫外線遮断効果を有し、しかも安全性、使用性
の高い化粧料が強く望まれている。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い使用性
を有すと共に、紫外線による皮膚の炎症を抑制し、メラ
ニン生成に起因する皮膚の黒化を予防さらには皮膚癌を
予防し得る新規な化粧料を提供することを目的とする。
を有すと共に、紫外線による皮膚の炎症を抑制し、メラ
ニン生成に起因する皮膚の黒化を予防さらには皮膚癌を
予防し得る新規な化粧料を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の第1の要旨は、
下記一般式(I)で示されるテトラエンジカルボン酸ま
たはその誘導体を含むことを特徴とする化粧料に存在す
る。 ROOC-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-COOR (I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基及びアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アミン類を表わす。)また第2の要旨は、第1
の要旨において、前記テトラエンジカルボン酸誘導体の
配合量が化粧料全量中0.01〜10重量%であること
を特徴とする化粧料に存在する。
下記一般式(I)で示されるテトラエンジカルボン酸ま
たはその誘導体を含むことを特徴とする化粧料に存在す
る。 ROOC-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-COOR (I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基及びアルカリ金属、アルカリ土
類金属、アミン類を表わす。)また第2の要旨は、第1
の要旨において、前記テトラエンジカルボン酸誘導体の
配合量が化粧料全量中0.01〜10重量%であること
を特徴とする化粧料に存在する。
【0010】
【作用】以下、本発明の作用及び構成を詳細に説明す
る。
る。
【0011】本発明者らは化粧料用の紫外線吸収剤を鋭
意研究開発する過程で、350nm付近に吸収極大を有
す物質が良好なUV−A遮断効果を持ち、特にテトラエ
ンジカルボン酸誘導体を配合させると、十分なUV−A
遮断効果と優れた使用性を持つ化粧料が得られることを
発見した。
意研究開発する過程で、350nm付近に吸収極大を有
す物質が良好なUV−A遮断効果を持ち、特にテトラエ
ンジカルボン酸誘導体を配合させると、十分なUV−A
遮断効果と優れた使用性を持つ化粧料が得られることを
発見した。
【0012】本発明に適用されるテトラエンジカルボン
酸及び誘導体は一般式(I)に示される物質であり、
J.Amer.Chem.Soc.,92,5480
(1970)に記載されるように、338nm付近に最
大吸収波長(λmax)を有する化合物である。
酸及び誘導体は一般式(I)に示される物質であり、
J.Amer.Chem.Soc.,92,5480
(1970)に記載されるように、338nm付近に最
大吸収波長(λmax)を有する化合物である。
【0013】本発明において、テトラエンジカルボン酸
は、(I)式で示されるように、酸、塩、またはエステ
ルとして用いられる。
は、(I)式で示されるように、酸、塩、またはエステ
ルとして用いられる。
【0014】テトラエンジカルボン酸の塩は、テトラエ
ンジカルボン酸と塩形成物質と反応させることにより得
られる。ここで、塩形成物質としては、例えば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウム等の無機塩基、例えばア
ルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸、例
えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン等の有機塩基が用いられる。またこれ
らの塩は以上述べたように予め作製しておいてそれを添
加して用いてもよいし、テトラエンジカルボン酸と塩形
成物質を別々に添加して処方中で反応させて用いてもよ
い。
ンジカルボン酸と塩形成物質と反応させることにより得
られる。ここで、塩形成物質としては、例えば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化マグネシウム等の無機塩基、例えばア
ルギニン、リジン、ヒスチジン等の塩基性アミノ酸、例
えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン等の有機塩基が用いられる。またこれ
らの塩は以上述べたように予め作製しておいてそれを添
加して用いてもよいし、テトラエンジカルボン酸と塩形
成物質を別々に添加して処方中で反応させて用いてもよ
い。
【0015】テトラエンジカルボン酸塩は、水への溶解
度が高いため、例えば化粧水等の水溶液系の化粧料に特
に好適に適用される。
度が高いため、例えば化粧水等の水溶液系の化粧料に特
に好適に適用される。
【0016】テトラエンジカルボン酸エステルは、例え
ばテトラエンジカルボン酸とアルコールの縮合反応等に
より製造することができる。アルコールとしては、例え
ば直鎖状、分岐状、環状のアルキル、アルケニル、アリ
ールアルコールが挙げられる。具体的には、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ヘキシルアルコー
ル、セチルアルコール、アリルアルコール、オレイルア
ルコール、フェニルアルコール等である。
ばテトラエンジカルボン酸とアルコールの縮合反応等に
より製造することができる。アルコールとしては、例え
ば直鎖状、分岐状、環状のアルキル、アルケニル、アリ
ールアルコールが挙げられる。具体的には、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ヘキシルアルコー
ル、セチルアルコール、アリルアルコール、オレイルア
ルコール、フェニルアルコール等である。
【0017】エステルとすることにより、油性成分に対
する溶解度が向上するため、化粧用オイル等の油性化粧
料に特に好適に適用される。また、エステル化により最
大吸収波長(λmax)が長波長側にシフトし、UV−A
に対する吸収能は増加する。アルキルエステルの場合
は、炭素数が2以上のアルキル基がより好ましい。
する溶解度が向上するため、化粧用オイル等の油性化粧
料に特に好適に適用される。また、エステル化により最
大吸収波長(λmax)が長波長側にシフトし、UV−A
に対する吸収能は増加する。アルキルエステルの場合
は、炭素数が2以上のアルキル基がより好ましい。
【0018】本発明の化粧料において、上記のテトラエ
ンジカルボン酸及びその誘導体よりなる群から任意の一
種または二種以上を配合する。その配合量は、化粧料全
体に対して0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜
10重量%がより好ましい。0.1%以上とすること
で、化粧料の紫外線遮断効果はより一層向上する。ま
た、10重量%を越える量を配合しても、効果的にはほ
とんど変化はみられず、配合量として10重量%を超え
る必要はない。
ンジカルボン酸及びその誘導体よりなる群から任意の一
種または二種以上を配合する。その配合量は、化粧料全
体に対して0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜
10重量%がより好ましい。0.1%以上とすること
で、化粧料の紫外線遮断効果はより一層向上する。ま
た、10重量%を越える量を配合しても、効果的にはほ
とんど変化はみられず、配合量として10重量%を超え
る必要はない。
【0019】本発明の化粧料に用いられる化粧料基剤は
通常化粧料に使用し得る基剤であればいずれも用いるこ
とができ、例えばクリーム、軟膏、乳液、化粧水、オイ
ル、口紅、エアゾールなどの剤型をとることが可能とな
る。さらにこれらの基剤を構成する原料は、化粧品に通
常使用される原料であればいずれでもよく、特に限定さ
れない。
通常化粧料に使用し得る基剤であればいずれも用いるこ
とができ、例えばクリーム、軟膏、乳液、化粧水、オイ
ル、口紅、エアゾールなどの剤型をとることが可能とな
る。さらにこれらの基剤を構成する原料は、化粧品に通
常使用される原料であればいずれでもよく、特に限定さ
れない。
【0020】尚、上記の化粧料基剤に対して、必要に応
じテトラエンジカルボン酸及びその誘導体以外の紫外線
吸収剤、微粒子酸化チタンに代表される紫外線散乱剤、
保湿、坑酸化、賦活などの薬効を有する成分、その他の
増粘剤、顔料、キレート剤、香料などを本発明の効果を
損なわない範囲で添加しても良い。
じテトラエンジカルボン酸及びその誘導体以外の紫外線
吸収剤、微粒子酸化チタンに代表される紫外線散乱剤、
保湿、坑酸化、賦活などの薬効を有する成分、その他の
増粘剤、顔料、キレート剤、香料などを本発明の効果を
損なわない範囲で添加しても良い。
【0021】以上述べたように、テトラエンジカルボン
酸及びその誘導体を配合することにより、高い使用感及
び使用性を保ちつつ、UV−A及びUV−Bの紫外線を
遮断し、皮膚の黒化及び皮膚癌を予防することが可能と
なる。
酸及びその誘導体を配合することにより、高い使用感及
び使用性を保ちつつ、UV−A及びUV−Bの紫外線を
遮断し、皮膚の黒化及び皮膚癌を予防することが可能と
なる。
【0022】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。
(実施例1及び比較例1)表1に示した化粧水を各々調
合した。これをパネラーに塗布し日光を照射し、試料塗
布部の紅班形成最小照射量と無塗布部の紅班形成最小照
射量を求め、これらの比からSPF(sun protection f
actor)を算出した。結果もあわせて表1にまとめた。
合した。これをパネラーに塗布し日光を照射し、試料塗
布部の紅班形成最小照射量と無塗布部の紅班形成最小照
射量を求め、これらの比からSPF(sun protection f
actor)を算出した。結果もあわせて表1にまとめた。
【0023】
【表1】
表1から明らかなように、2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノンー5ースルホン酸ナトリウムを配
合した比較例1の化粧水は、SPFが2.0であったの
に対し、デカテトラエンジカルボン酸ジナトリウムを配
合した実施例1の化粧水はSPFが5.0となり、優れ
た紫外線遮断効果を示した。また、皮膚刺激もなかっ
た。
トキシベンゾフェノンー5ースルホン酸ナトリウムを配
合した比較例1の化粧水は、SPFが2.0であったの
に対し、デカテトラエンジカルボン酸ジナトリウムを配
合した実施例1の化粧水はSPFが5.0となり、優れ
た紫外線遮断効果を示した。また、皮膚刺激もなかっ
た。
【0024】(実施例2及び3)表2に示すクリームを
調合し、これをパネラーに塗布し5時間日光に当てた後
日焼けの状態を調べた。
調合し、これをパネラーに塗布し5時間日光に当てた後
日焼けの状態を調べた。
【0025】
【表2】
比較例2のクリームを塗布したパネラーの皮膚は、薄
く日焼けがみられたのに対し、実施例2及び3のクリー
ムを塗布したパネラーの皮膚は日光に照射後も変化はな
く、日光が当たらない皮膚との違いはみられなかった。
尚、クリームを塗布しない皮膚は赤く日焼けした。 (実施例4)以下に示す組成のファンデーションを調合
し、実施例1と同様にして紫外線遮断効果を評価した。
本実施例のクリームを塗布したパネラーの皮膚は日光が
当たらない皮膚と同様変化はみられなかった。
く日焼けがみられたのに対し、実施例2及び3のクリー
ムを塗布したパネラーの皮膚は日光に照射後も変化はな
く、日光が当たらない皮膚との違いはみられなかった。
尚、クリームを塗布しない皮膚は赤く日焼けした。 (実施例4)以下に示す組成のファンデーションを調合
し、実施例1と同様にして紫外線遮断効果を評価した。
本実施例のクリームを塗布したパネラーの皮膚は日光が
当たらない皮膚と同様変化はみられなかった。
【0026】ファンデーション
テトラエンジカルボン酸ジセチル 5.0
硫水性微粒子酸化チタン 7.0
イソステアリン酸トリグリセライド 2.0
2−オクテイルドデシルオレート 8.0
流動パラフィン 3.0
セチルアルコール 5.0
キャンデリラワックス 2.0
POE(25)モノステアレート 2.0
ソルビタンモノステアレート 1.0
黄色酸化鉄 1.3
ベンガラ 0.8
ポリエチレングリコール 4.0
香料 0.1
精製水 残 余
(実施例5)実施例1と同様にして、以下に示す組成の
化粧水を得た。この化粧水の紫外線遮断効果を、実施例
1と同様にして評価した。本発明の化粧水を塗布したパ
ネラーの皮膚は日光に当たらない皮膚と同様変化がみら
れなかった。また、皮膚刺激等もなかった。 デカテトラエンジカルボン酸 0.1 プロピレングリコール 10 エチルアルコール 20 流動パラフィン 2.0 POE(30)硬化ヒマシ油 1.0 ポリエチレングリコール 5.0 クエン酸Na 0.2 リン酸Na 0.3 EDTA−2Na 0.05 香料 0.1 精製水 残 余
化粧水を得た。この化粧水の紫外線遮断効果を、実施例
1と同様にして評価した。本発明の化粧水を塗布したパ
ネラーの皮膚は日光に当たらない皮膚と同様変化がみら
れなかった。また、皮膚刺激等もなかった。 デカテトラエンジカルボン酸 0.1 プロピレングリコール 10 エチルアルコール 20 流動パラフィン 2.0 POE(30)硬化ヒマシ油 1.0 ポリエチレングリコール 5.0 クエン酸Na 0.2 リン酸Na 0.3 EDTA−2Na 0.05 香料 0.1 精製水 残 余
【0027】
【発明の効果】本発明により、即ち化粧料にテトラエン
ジカルボン酸及びその誘導体を配合することにより、高
い使用性を有すると共に、紫外線による皮膚の炎症を抑
制し、メラニン生成に起因する皮膚の黒化を予防さらに
は皮膚癌を予防し得る新規な化粧料を提供することが可
能となる。
ジカルボン酸及びその誘導体を配合することにより、高
い使用性を有すると共に、紫外線による皮膚の炎症を抑
制し、メラニン生成に起因する皮膚の黒化を予防さらに
は皮膚癌を予防し得る新規な化粧料を提供することが可
能となる。
フロントページの続き
(72)発明者 小松 一男
神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式
会社資生堂研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で示されるテトラエン
ジカルボン酸またはその誘導体 ROOC-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-COOR (I) (式中、Rは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基またはアルカリ金属、アルカリ
土類金属、アミン類を表わす)を含むことを特徴とする
化粧料。 - 【請求項2】 前記テトラエンジカルボン酸誘導体の配
合量が化粧料全量中0.01〜10重量%であることを
特徴とする請求項1記載の化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3209808A JP2977961B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3209808A JP2977961B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532531A true JPH0532531A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2977961B2 JP2977961B2 (ja) | 1999-11-15 |
Family
ID=16578949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3209808A Expired - Lifetime JP2977961B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2977961B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005518453A (ja) * | 2002-02-25 | 2005-06-23 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 二極性トランスカロテノイド塩およびそれらの使用 |
| JP2006298699A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Seimi Chem Co Ltd | 大粒径のリチウムコバルト複合酸化物の製造方法 |
| EP1667954A4 (en) * | 2003-08-25 | 2006-12-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | BIPOLAR TRANS-CAROTENOID SALTS AND USES THEREOF |
| US7759506B2 (en) | 2002-02-25 | 2010-07-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US8030350B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US8206751B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-06-26 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Class of therapeutics that enhance small molecule diffusion |
| US8293804B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-10-23 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids as a pretreatment and in the treatment of peripheral vascular disease |
| US8974822B2 (en) | 2010-06-02 | 2015-03-10 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US10130689B2 (en) | 2009-06-22 | 2018-11-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US11185523B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-11-30 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids with chemotherapy and radiotherapy for treatment of cancer |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3209808A patent/JP2977961B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1487774A4 (en) * | 2002-02-25 | 2018-04-25 | Diffusion Pharmaceuticals LLC | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US9604899B2 (en) | 2002-02-25 | 2017-03-28 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| AU2003215396B2 (en) * | 2002-02-25 | 2010-04-08 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US7759506B2 (en) | 2002-02-25 | 2010-07-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| JP2010229137A (ja) * | 2002-02-25 | 2010-10-14 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | 二極性トランスカロテノイド塩およびそれらの使用 |
| US7919527B2 (en) | 2002-02-25 | 2011-04-05 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US8017653B2 (en) | 2002-02-25 | 2011-09-13 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| JP2014040435A (ja) * | 2002-02-25 | 2014-03-06 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | 二極性トランスカロテノイド塩およびそれらの使用 |
| JP2005518453A (ja) * | 2002-02-25 | 2005-06-23 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 二極性トランスカロテノイド塩およびそれらの使用 |
| US8269027B2 (en) | 2002-02-25 | 2012-09-18 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| EP1667954A4 (en) * | 2003-08-25 | 2006-12-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | BIPOLAR TRANS-CAROTENOID SALTS AND USES THEREOF |
| JP2007522076A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-08-09 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用 |
| US8030350B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US11278621B2 (en) | 2005-02-24 | 2022-03-22 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US9950067B2 (en) | 2005-02-24 | 2018-04-24 | Diffusion Pharmaceuticals, LLC | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| JP2006298699A (ja) * | 2005-04-20 | 2006-11-02 | Seimi Chem Co Ltd | 大粒径のリチウムコバルト複合酸化物の製造方法 |
| US8901174B2 (en) | 2007-04-13 | 2014-12-02 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids as a pretreatment and in the treatment of peripheral vascular disease |
| US8293804B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-10-23 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids as a pretreatment and in the treatment of peripheral vascular disease |
| US8206751B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-06-26 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Class of therapeutics that enhance small molecule diffusion |
| US11147859B2 (en) | 2009-06-22 | 2021-10-19 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US10130689B2 (en) | 2009-06-22 | 2018-11-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US10016384B2 (en) | 2010-06-02 | 2018-07-10 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US8974822B2 (en) | 2010-06-02 | 2015-03-10 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US11491129B2 (en) | 2010-06-02 | 2022-11-08 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US11185523B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-11-30 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids with chemotherapy and radiotherapy for treatment of cancer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2977961B2 (ja) | 1999-11-15 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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