JPH02229125A - ２，６―ジ―ｔｅｒｔ―ブチル―４―メチルフェノールの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は２，６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチル
フェノールの製造方法に関し、詳しくは２．６ジーｔｅ
ｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェノールを工業的に効率
よく製造する方法に関する。

（従来の技術および発明が解決しようとする課題〕２　
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールは、
酸化防止剤やその他の原料として有用な化合物である。

この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチルフェノー
ルは、例えば触媒として第三級アミンの存在下に、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールにメタノールとホ
ルムアルデヒドとを反応させて２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシメチルフェノールを製造しく特開
昭６３１１２５２９号公報参照）、次いでこの２、６ジ
ーｔｅｒｔ−ブチルー４−メトキシメチルフェノールを
、水素ガス及び銅−クロム系触媒の存在下で接触分解す
ることにより製造することが知られている（米国特許第
３００６９６９号明細書参照）。

しかしながら、上記の如き方法は操作が繁雑であるとと
もに、原料である２　６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
ール中に、その製造に由来する不純物として２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを含有するため、高度の
精留を行なってこのような不純物を除去した後に原料と
して使用することが行なわれていた。また、これまでに
、２６−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノールから２，６−ジ
〜ｔｅｒｔブチル−４−メトキシメチルフェノールを経
て２６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール
を製造する方法としては、工業的に有利で、実用上効率
のよい製造方法は開発されていないのが現状である。

〔課題を解決するための手段〕 そこで、本発明者は、不純物としての２，４ジーｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノールを含有したままの２６−ジ−ｔｅ
ｒ　ｔ−ブチルフェノールを原料として用いることかで
き、かつ工業的に効率のよい２６ジーｊｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノールの製造方法を開発すべく鋭意研
究を重ねた。その結果、２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノールを製造する各工程を、特定の順
序で行なうことにより、上記目的を達成できることを見
出した。

本発明は、かかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明ば、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノールを含有する２、６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェ
ノールとメタノールおよびホルムアルデヒドとを、触媒
の存在下で反応させて２，６−ジ−ｔｅｒｔブチル−４
−メトキシメチルフェノールとし、次いで該２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノールを
水素ガス及び触媒の存在下で接触分解して２．６−ジ−
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４メチルフエノールを製造するに
あたり、前記２４−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノール
を含有する２６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノールと
メタノールおよびホルムアルデヒドとを触媒の存在下で
反応させて得た反応生成物を蒸発塔にて蒸発処理し、得
られた塔底物を水素ガスおよび触媒の存在下で接触分解
し、次いで得られた分解反応生成物を蒸発塔にて蒸発処
理し、さらに得られた塔底物を蒸留塔にて蒸留処理し、
しかる後に得られた塔頂物を晶析塔にて晶析処理するこ
とを特徴とする２６ジーｔｅｒｔ−ブチル−４〜メチル
フエノールの製造方法を提供するものである。

以下、本発明の製造方法を第１図に示す工程系統図を参
照しながら説明する。

まず原料となる２、６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノ
ール、メタノール、ホルムアルデヒド及び触媒は、第一
反応塔ｌに導入され、次の反応式（１）に従って反応し
て２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４メトキシメチルフ
エノールを生成する。

ＣＨ，ＯＣＨ。

この際、原料である２、６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフ
ェノールには、通常２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノールが含まれているが、本発明の原料に用いるものと
しては、不純物として含有される２４−ジ−ｔｅｒ　ｔ
−ブチルフェノールは、１０重量％以下であることが好
ましい。この不純物をあまり多量に含有している場合に
は、生産効率が低下するおそれがある。従って、２．４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールが多量に含まれてい
る場合には、簡単な精留操作を行ってその含有量が１０
重量％以下にすることが望ましい。なお、この２．４ジ
ーｔｅｒｔ−ブチルフェノールも上記２，６−ジｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノールと同様に反応して２，４０−ジ−
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−６−メトキシメチルフェノールを
生成する。また副生成物として、４，４゛メチレンビス
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）なども同
様に生成される。同時に前記２４−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブ
チル−６−メトキシメチルフェノールも接触分解して、
副生成物である２、４ジーｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェノールを生成する。

一方、触媒としては、この種の反応に通常用いられる各
種のものを使用することができるが、特に第三級アミン
を用いることが好ましい。この第三級アミンとしては、
例えば、１〜リメチルアミントリエチルアミン；トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン；トリアミルアミン；
トリヘンシルアミン；トリフェニルアミン；Ｎ　Ｎ−ジ
メチルエチルアミン；Ｎ　Ｎ−ジメチル−ｎ−プロピル
アミン、Ｎ　　Ｎ−ジエチルメチルアミン、Ｎ　　Ｎジ
コニチル−ｎ−プロピルアミン プロピルエチルアミンなどが挙げられる。

本発明の方法において、各種原料および触媒の配合比は
、その種類や反応条件により適宜決定されるものである
が、２　６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（以下、
ＤＴＢＰという）の１モルに対してホルムアルデヒドと
してパラポルムアルデヒドあるいはホルマリンを０．５
〜１０モル、好ましくは１〜５モルの範囲が適当であり
、メタノールは、ＤＴＢＰの１モルに対して５０〜２０
００雌、好ましくは１００〜１０００ＩｎＲの範囲が適
当である。また触媒は、ＤＴＢＰの１モルに対して、例
えばトリエチルアミンならば１〜２００ｇ、好ましくは
１０〜］．　Ｏ　Ｏ　ｇの範囲が適当である。

この第一反応塔１における反応条件は、原料や触媒など
の種類や配合量により異なるが、通常は反応温度を５０
〜２００°Ｃ、好ましくは７０〜１　４　０　’Ｃとし
て、自然圧力（自己圧力）状態で行なうことができる。

反応時間は、０．５〜２０時間、好ましくは１〜１０時
間であり、反応形式は、回分式，半回分式，連続式のい
ずれの形式でも行なうことができる。

第一反応塔１で生成した反応生成物は、第−蕉発塔２に
導入され、蒸発処理が行なわれる。この第一蒸発塔２に
おＩＪる処理条件は、反応生成物や未反応の原料．触媒
の種類あるいはそれらの比率などにより決定されるもの
であるが、通常は、温度を５０〜２５０°Ｃ８好ましく
は１ｏｏ〜１７。

°Ｃとし、圧力を１〜７６ｏＩｌｌｆｆｌＩ■ｇ、好ま
Ｌ＜はｌ。

〜２００ｍｍ　ｔｌ　ｇとして、１〜１０時間、好まし
くは２〜７時間の範囲で行なうことができる。

第一蒸発塔２での蒸発処理により得られる塔頂物は、主
として触媒，過剰に加えられたメタノール、ホルムアル
デヒド、反応により生成した水などの混合物である。こ
の塔頂物を、第一蒸留塔３に導入して蒸留処理する。こ
の塔頂物は、第一蒸留塔３で蒸留処理することにより、
低沸点成分である第三級アミンなどの触媒やメタノール
が第一蒸留塔３の塔頂部に分離し、高沸点成分であるホ
ルムアルデヒド、水などが塔底部に分離する。これによ
り、塔頂部の触媒やメタノールを回収することができ、
これらをホールドトラム４に回収し、第一反応塔１に導
入して再使用に供すれば、原料や触媒の消費量を低減す
ることができる。なお、この第一蒸留塔３における触媒
やメタノールの回収は、触媒や第一蒸発塔２の塔頂物の
成分状態などにより適宜行なうことができるものである
。

一方、前記第一蒸発塔２の塔底物は、前述の如く主とし
て２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチル
フェノールであり、これに副生成物として２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メドキシメチルフエノールや４
．４’−メチレンビス（２６＝ジーｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）が含まれている。この第一蒸発塔２の塔底物
は、そのまま重質分を除去することなく第二反応塔５に
導入され、水素ガスおよび触媒の存在下で次の反応式（
ｎ）にしたがって接触分解し、目的の２．６−ジ−ｔｅ
ｒ　ｔブチル−４−メチルフェノールを含む分解反応生
成物が得られる。

Ｃ　Ｈ２Ｏ　Ｃ　Ｈ３ ここで用いる触媒は、一般的な水素化分解に使用するこ
とのできる触媒ならば各種のものを用いることができる
。そのうち特に好ましい触媒としては、銅−クロム−バ
リウム系または銅−クロムバリウム−マンガン系触媒を
挙げることができる。

これら三元または四元金属系触媒は、使用に際し、それ
ぞれの金属が酸化物となっているものが好ましい。また
これら三元または四元金属触媒における金属の割合に特
に制限はないが、銅−クロム−バリウム系触媒において
は、通常、銅２０〜４２重量％、クロム１７〜３３重量
％、バリウム２〜２０重量％であり、銅−クロム−バリ
ウムマンガン系触媒においては、通常、銅１５〜４５重
量％、クロム１２〜４０重量％、バリウム０．５〜１５
重量％、マンガン０．５〜１５重量％であス、 この触媒の使用量についても特に制限ばないが通常は、
前記塔底物１ｋｇに対して０．１〜１００ｇ、好ましく
は１〜５０ｇの範囲である。触媒の使用量が少ないと、
充分な触媒作用が発現せず目的物である２、６−ジ−ｔ
ｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェノールの収率が低下
することがある。逆に過剰に使用しても、その使用量に
見合った収率向上を期待することができない。

さらに担体は特に必要ではないが、所望によりシリカ、
アルミナ、マグネシウム、ジルコニア酸化ニオブ、トリ
ア、ボリア、シリカ−アルミナ。

シリカ−マグネシア、クロミア−アルミナ、アルミナ−
ボリア、モリブデナーアルミナ、酸化タングステン−ア
ルミナ１　シリカ−チタニア　ゼオライト、ハイシリカ
ゼオライト、モルデナイト、ガロシリケート、鉄シリケ
ート、シリカライト　ホジャザイト、結晶性リン酸アル
ミニウム、ペロブスカイト、クレー、活性炭、炭化繊維
５ケイソウ土などの担体に担持させたものを用いてもよ
い。

さらに、この反応は、メタノール、エタノール。

イソプロパツールなどのアルコールやペンタン。

ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンなどの
脂肪゛族炭化水素を溶媒として進行させることができる
。これらの溶媒の量は、塔底物１ｋｇに対し、２００〜
５０００ｍｌ、好ましくは５００〜３０００　ｍｆｌの
範囲である。

この第二反応塔５における分解反応は、一般的な条件下
で行なうことができる。すなわち、反応温度は８０〜２
５０°Ｃ１好ましくは１００〜２００°Ｃである。ごの
反応温度が低すぎると、反応が充分に進行せず、また、
高すぎると副反応が起こり目的物の収率が充分に上がら
ない場合がある。

また水素ガスの圧力は、０〜１００　ｋｇ／ｃｎｌＧ、
好ましくは１０〜５０　ｋｇ／＋Ｊ　Ｇの範囲で選定す
る。

水素ガスの圧力が低すぎると反応が充分に進行せず、ま
た高ずぎても収率向上に反映しない結果となることがあ
る。ここで使用する水素は充分に精製されたものを用い
るのが好ましく、例えば、水の電解、水性ガスの変性２
石油類のガス化、天然ガスの変性などの種々の方法によ
り得られたものを使用することができる。また場合によ
り、水素ガスと不活性ガス、例えば窒素、ヘリウム、ア
ルゴンなどとの混合ガスを使用しても良い。混合ガスを
使用する場合、水素分圧が前記水素ガス圧となるように
調製することのが好ましい。

第二反応塔５における反応時間は、通常０．５〜１０時
間、好ましくは１〜８時間である。この反応時間が０，
５時間より短い場合には、２，６ジーｔｅｒ　ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノールが充分に生成せず、また、１
０時間より長くしても２゜６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノールの収率向上にそれほど寄与しなく
なる傾向となる。

この第二反応塔５の反応形式も、回分式、半回分式、連
続式いずれの形式でも行なうことができる。また第二反
応塔５に導入する前に、従来法に従って予め蒸発処理を
行なって重質分などを除去し、目的とする２　６−ジ−
ｔｅｒｔ−フ゛チル−４メチルフェノールを製造する原
料となる２、６ジーｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメ
チルフェノールのみとしてから水素化分解を行なうこと
もでき次に、この第二反応塔５の反応生成物（分解反応
生成物）を、必要により濾過器６に導入して前記触媒を
分離し、さらに第二蒸発塔７δこ導入して蒸発処理を行
なう。この第二蒸発塔７におＩ３る蒙発処理は、通常は
温度を５０〜２５０°Ｃ，好ましくは７０〜１５０°Ｃ
とし、圧力を１〜７６０　ｍｍＨｇ、好ましくは１０〜
５００　ｍｍＨｇとした条件で行なうことができる。こ
の蒸発処理により、前記水素化分解反応により生成した
２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール
などを塔底物として取り出すことができ、前記第二反応
塔５において溶媒として加えたアルコールなどの溶媒を
塔頂物として分離することができる。第二蒸発塔７の塔
頂物ば、次に第三蒸発塔８に導入され、酸を添加した状
態で蒸発処理が行なわれる。ごの第三蒸発塔８におりる
蒸発処理は、前記第二反応塔５に添加される溶媒の回収
と、前記第一反応塔１に触媒とし添加され、各段階の生
成物などに伴われてきた窒素化合物（第三級アミンある
いはそれに由来する反応物）の除去を目的として行なわ
れるものである。酸としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン
酸などの鉱酸類や、ギ酸、酢酸などの有機酸を用いるこ
とができ、その添加量は、塔頂物に含まれる窒素化合物
の量や性状などにより異なるが、窒素化合物を中和反応
により塩として取り出すのに充分な量を添加することが
望ましい。

また蒸発処理の条件は、溶媒を蒸発回収することができ
る範囲で設定される。例えば温度を４０〜２５０°Ｃ１
好ましくは６０〜１５０°Ｃとし、圧力を１　ｍｍＨｇ
〜５　ｋｇ／　ｃｌｆｌ、好ましくは１０−７６０ｍｍ
　Ｈｇとして、０．５〜１０時間、好ましくは１〜５時
間にて処理を行なうことができる。

この第二蒸発塔８により回収された溶媒は、ホールドト
ラム９を経て再び第二反応塔５に、また一部は第一反応
塔１に溶媒として導入することができる。これにより、
溶媒の使用量の低減を図ることができる。また第三蒸発
塔８で酸を添カロして蒸発処理を行なうことにより、窒
素化合物を除去し、この水素化分解の系内に窒素化合物
が蓄積するのを防止することができる。

一方、前記第二蒸発塔７の塔底物は、主として目的生成
物である２、６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４メチルフ
エノールであるが、副生成物として２４−ジ−ｔｅｒ　
ｔ−ブチル−６−メチルフェノール；２４−ジ−ｔｅｒ
　ｔ−フ゛チル−６−メト４−ジメチルフェノールや４
４゛メチレンビス（２，６−ジｔｅｒｔ（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）などが含まれている。そ
こで、この塔底物を第一蒸留塔１０に導入して蒸留処理
することにより、主に重質分からなるこれらの副生成物
を塔底に分離することができる。

また第二蒸留塔１０の塔頂物は、従来の精製処理と同様
に精製され、目的の２，６−ジ−ｔｅｒ　ｔブチル−４
−メチルフェノールを得ることができる。この精製処理
にあたっては、第二蒸留塔１０の塔頂物に水やアルコー
ルなどを加えて晶析塔１１で晶析処理を行ない、次いで
濾過器１２で濾過して２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノールを分離し、その後乾燥機１３で乾
燥させるなどの手法で行なうことができる。また濾過器
１２からの濾液は、第三蒸留塔１４で蒸留処理すること
によりアルコールなどの重質分と未反応の２．４−ジ−
ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノールや副生成物の２４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メドキシメチルフエノールを分
離することができ、アルコールなどをボールドドラムＪ
５を介して再使用することができる。

なお、前記第一・蒸留塔３および第三蒸発塔８におりる
触媒や溶媒の回収は、必ずしも行なう必要はなく、また
第一蒸発塔２から第二反応塔５に至る間で蒸発処理を行
なっても同様に２，６−ジｔａｒ　ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノールを製造することができるが、これらの内
の少なくともひとつを行なうことで、製造コストの低減
等、製造効率の向上を回ることができる。

〔実施例］ 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお
、装置としては、前記第１図に示した装置を用い、本実
施例の説明も各機器ごとに行なう。

ａ）第一反応塔 容量３００ｍＲの第一反応塔に、２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールを３重量％含有する２、６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール８０ｇ（０，３９モル）バラ
ホルムアルデヒド１３．９ｇ、　メタノール２００戚お
よび触媒としてトリエチルアミン３２ｇを仕込み、９０
°Ｃにて７時間反応を行なった。

反応終了後、生成物のガスクロマトグラフィー分析を行
なったところ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
トキシメチルフェノールが８９重量％、４．４”−メチ
レンビス（２６ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）が３．４
重量％の収率であった。

ｂ）第一蒸発塔 第一反応塔の反応生成物を第一蒸発塔にて、１１０″Ｃ
，７６０椰ｎｇで１時間、更に１６０℃。

２０ｍｍＨｇで２０分間蒸発処理を行なった。処理後の
塔底物は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノールを８９重量％含み、全窒素分析より
１１００重量ｐｐｍの窒素を含んでいた。

Ｃ）第一蒸留塔 第一蒸発塔の塔頂物を同心円型精密分留装置（柴田化学
器械工業■製　ＨＣ−５５００Ｆ）を用いて、塔頂温度
６５°Ｃ１圧カフ　６０　ｍｍ１１ｇで蒸留した。

塔頂物は、メタノールとトリエチルアミンの混合物であ
り、水分は５００重量ｐｐｍ以下であった。

また塔頂物のガスクロマトグラフィー分析の結果、塔頂
物中のトリエチルアミンは３１ｇであった。

これにより、第一反応塔に触媒として添加したトリエチ
ルアミンの殆どを回収することができた。

ｄ）第二反応塔 第一蒸発塔の塔底物９４ｇと銅−クロム系触媒０．４７
ｇおよびメタノール１９０　ｍｌを第二反応塔に仕込み
、水素ガスを３０ｋｇ／ｃ＋ｆｌＧの一定圧力として、
１４０°Ｃで４．５時間反応を行なった。

反応終了後、生成物のガスクロマトグラフィー分析を行
なった結果、２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル４−メチル
フェノールは８９．７重量％、４，４′メチレンビス（
２６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）は３．３重量
％、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールは０．５
重量％、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メドキシ
メチルフエノールは１．５重量％の収率であった。

ｅ）第二蒸発塔 第二反応塔の反応液中の触媒を濾過器にて除去した母液
を第二蒸発塔にて、８０°Ｃ，７６０ｍｍＨｇで１時間
、更に８０°Ｃ，２０ｍｍ１１ｇで２０分間蒸発処理を
行なった。

塔頂物の回収メタノールについて全窒素分析を行なった
結果、４００重量ｐｐｍの窒素が含まれていた。

ｆ）第三蒸発塔 第二蒸発塔の塔頂物に硫酸１ｇを添加し、６５’Ｃ，７
６０＋ｎ＋ｎＨｇで蒸発処理を行なった。この第三蒸発
塔の塔頂物（回収メタノール）を全窒素分析したことろ
、窒素は１重量ｐｐｍ以下に低下していた。これにより
、回収メタノール中の窒素化合物の殆どを除去すること
ができた。

ｇ）第二蒸留塔 第二蒸発塔の塔底物を第二蒸留塔にて１２７°Ｃ１０ｍ
ｍＨｇで蒸留を行なった。

塔頂から２．６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフ
ェノール６９．４ｇ（合計収率８１．２モル％）が得ら
れた。この２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４メチルフ
エノールは、不純物として０．４７重量％の２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルーフェノールと０．８６重量％の２
，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６メトキシメチルフエノ
ールを含んでいた。

以下、従来法と同様に晶析処理を行ない、２゜６−ジ−
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェノールを精製した
。

〔発明の効果］ 以上説明したように、本発明によれば、特定の工程を経
て２，６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ールを製造するため、不純物を容易かつ確実に後段の工
程で分離することができる。そのため、不純物として２
，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを含有する２、
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを原料として用い
ることが可能となり、従来必要としていた２、６−ジ−
ｔｅｒｔ−プチルフエノールの高度な精留工程を省略す
ることができる。

従って、本発明の方法によれば、各種化成品の原料とな
る２　６−ジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ールを安価に提供することが可詣となる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の方法を実施する製造工程の一例を示す
工程図である。 １・・・第一反応塔、　　　２・・・第一蒸発塔３・・
・第一蒸留塔、　　　４・・・ボールドドラム５・・・
第二反応塔、　　　６・・・濾過器７・・・第二蒸発塔
、　　　８・・・第三蒸発塔９・・・ホールドドラム、
１０・・・第二蒸留塔１１・・・晶析塔、１２・・・濾
過器 １３・・・乾燥機、１４・・・第三蒸留塔１５・・・ホ
ールドドラム

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを含有
   する２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとメタノ
   ールおよびホルムアルデヒドとを、触媒の存在下で反応
   させて２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメ
   チルフェノールとし、次いで該２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
   ブチル−４−メトキシメチルフェノールを水素ガス及び
   触媒の存在下で接触分解して２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
   チル−４−メチルフェノールを製造するにあたり、前記
   ２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを含有する２
   ，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールとメタノールお
   よびホルムアルデヒドとを触媒の存在下で反応させて得
   た反応生成物を蒸発塔にて蒸発処理し、得られた塔底物
   を水素ガスおよび触媒の存在下で接触分解し、次いで得
   られた分解反応生成物を蒸発塔にて蒸発処理し、さらに
   得られた塔底物を蒸留塔にて蒸留処理し、しかる後に得
   られた塔頂物を晶析塔にて晶析処理することを特徴とす
   る２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
   ルの製造方法。