JPH02232658A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の分野〕 本発明は電子写真感光体に係わるものであり，更に詳し
くは良好な感度を示すとともに耐環境性に優れ、しかも
耐久性にも優れた電子写真感光体に関する． 〔従来の技術〕 従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン，硫化カドミウム，酸化亜鉛などの無機
物質がある．しかしながら，これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性，耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない．例えば，セレンは熱，汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい．又，製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある．硫化
カドミウムを用いた感光体は耐湿性，耐久性に劣り，又
，毒性等の間凰がある．酸化亜鉛も，耐湿性、耐久性に
劣るという欠点をもつ．これら無機光導電素材を用いた
電子写真感光体に対し、有機光導電性物質を用いた感光
体は軽量性，成膜容易性，製造コストあるいは有機化合
物としてのバリエーションの広さから，活発に研究開発
が行なわれるようになっている．例えば，初期には特公
昭５０−１０４９６号公帽記載のポリビニル力ルバゾー
ルと２．４．７−トリニトロー９−フルオレノンを含有
した感光体，特公昭４８−２５６５８号公報記載のポリ
ビニル力ルバゾールをビリリウム塩系色素で増感した感
光体，又は、共晶錯体を主成分とする感光体が提案され
た．しかしながら、これらの感光体は感度，耐久性の面
で十分なものではない．そこで近年では、電荷発生層と
電荷輸送層を分離した機能分離型の感光体が提案され，
特公昭５５−４２３８０号記載のクロルダイアンプルー
とヒドラゾン化合物を組み合わせた感光体，電荷発生物
質としてはビスアゾ化合物として特開昭５３−１３３４
４５号公報記載，特開昭５４−２１７２８号公報記載，
特開昭５４−２２８３４号公報記載，電荷輸送物質とし
ては特開昭５８−１９８０４３特開昭５８−１９９３５
２等記載のものが知られている．しかしながら，これら
機能分離型感光体においても特に耐久性においては満足
できるものではなく，近年，増々耐久性に対する要求が
高まってくる中で，帯電安定性を確保することが無視で
きない問題となっている．すなわち，帯電性が低下した
場合，複写機ではコピーの画像濃度低下をひきおこし，
反転現像方式を用いているレーザープリンターの場合は
地肌汚れを発生する等の画像品質の低下をひきおこす．
これらの問題を解決するために．導電性基板と感光層と
の間に中間層を設ける事が提案されている．しかしなが
ら中間層は，帯電性を安定させるために，バリアー性の
高い高抵抗材料を用いた場合，帯電性は向上するものの
、光感度が低下し，残留電位が上昇するという欠点があ
る．また残留電位が上昇しないような比較的抵抗の低い
材料を用いた場合は、帯電安定性が不十分となる． 一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合、帯電器
より発生するオゾンに暴露されることがら、特開昭５７
−１２２４４４号、特開昭６１−１５６０５２号，特開
昭６２−３９８６３号，特開昭６３−７３２５５号にみ
られるように感光層中への酸化防止剤の添加が提案され
ている．しかしながら、酸化防止剤の多くは帯電安定性
に与える効果は小さく、効果がみられるものに対しても
残留電位上昇等の副作用が生じる．〔発明が解決しよう
とする課題〕 本発明は、感光体の高耐久化に対し極めて効果の大きい
物質を感光暦中に含有させることにより複写プロセスの
繰り返しにおいても帯電電位の低下しない電子写真感光
体を提供することを目的とする． 〔課題を解決するための手段〕 本発明によれば，導電性支持体上に少なくとも電荷発生
物質と電荷輸送物質とを含有する感光層を設けた電子写
真感光体において、前記感光層中に２．２，６，６−テ
トラメチル−１−ピペリジニロキシ誘導体（以下，　Ｔ
ＥＭＰＯ誘導体という）を含有させたことを特徴とする
電子写真感光体が提供される．本発明の電子写真感光体
は感光層中にＴＥＭＰＯ誘導体を含有させたことから、
高感度であるとともに帯電一露光の複写プロセスの繰り
返しにおいても帯電電位が低下しないという作用効果を
奏する．丁ＥＭＰＯ！Ｉｔ導体がこのような作用効果を
有する理由は現時点では，明らかでないが，電荷発生物
質及び電荷輸送物質にＴＥＮＰＯ誘導体が化学吸着し，
光吸収により発生した電荷が感光層中にトラップされる
のを抑制し，速やかに移動，又は再結合することにより
，繰り返し使用時における帯電電位の低下が抑制される
ことに帰因するものと考えられる． 本発明で使用されるＴＥＭＰＯ誘導体の具体例としテハ
，タトエば，ＴＥＭＰＯ、４−７　ミ／−ＴＥＭＰＯ、
４−（エトキシフルオ口ホスフィニロキシ）−ＴＥＭＰ
０，　４−ヒＦ　口？ｒ　シ−ＴＥＭＰ０．　４−イソ
ｆｙｔ　シ７ネーｈ−ＴＥＭＰ０．４−マレイミドーＴ
ＥＭＰ０．　４−（４−ニトロペンゾイロキシ）−ＴＥ
ＭＰＯ、４−，ｔ　キ’／−ＴＥＭＰＯ等が挙げラレル
が，これらに限定されるものではない． 本発明に適用する電荷発生物質としては、可視光及びレ
ーザー光を吸収してフリー電荷を発生するものであれば
無機顔料及び有機色素のいずれをも用いることができる
．有機色素，顔料の例としては次のものが挙げられる． （１）ベリレン酸無水物およびベリレン醜イミドなどの
ベリレン系顔料． （２）インジゴ系顔料． （３）キナクリドン系顔料． （４）アントラキノン類、ビレンキノン順，アントアン
トロ類およびフラバントロン類などの多環キノン類． （５）ビスベンズイミダゾール系＊ａ．（６）スクエア
リックメチン系顔料． （７）インダスロン系顔料． （８）綱フタロシアニンのごとき金属フタ口シアニンお
よび無金属フタロシアニンなどのフタ口シアニン系顔料
． （９）モノアゾ顔料．ジスアゾ顔料およびトリアゾ顔料
などのアゾ顔料．モノアゾ顔料としては例えばアントラ
キノン、Ｎ−フェニルカルバゾールなどを中心骨格とす
るものアゾ顔料等があり，ジスアゾ顔料としては，例え
ばダイアンプルークロルダイアンプルーなどのベンジジ
ン系材料．または、Ｎ一エチルカノレバゾーノレ，スチ
ノレベン、ジスチルベンゼン、ナフタレン，フルオレノ
ン、フルオレン、アントラキノン、２，５−ジフェニル
−１．３．４−オキサジアゾール，ジベンゾチオフェン
，ジベンゾチオフェンジオキサイド、アクリドン、フエ
ナントレンキノン、ジフエニルアミンなどを中心骨格と
するジスアゾ材料等があり，トリスアゾ顔料としては例
えばトリフエニルアミンあるいはＮ−フェニルカルバゾ
ールなどを中心骨格とするトリスアゾ顔料． （１０）アズレニウム塩化合物 （ｌ１）アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔料
等のキノンイミン系顔料． （１２）ビスベンズイミダゾール誘導体等のベリノン系
顔料． 等が挙げられるが，これらに限定されるものではない， また，本発明においては、電荷発生物質と共に電荷輸送
物質を用いるが，この電荷輸送物質には正孔輸送物質と
電子輸送物質がある．正孔輸送物質としては、たとえば
以下の一般式（１）〜（ｌ３）に示されるような化合物
が例示できる． Ｋ１ 〔式中，ＲＬはメチル基，エチル基，２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ８はメチル
基，エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし，Ｒ
Ｊは水素、塩素，臭素、炭素数１〜４のアルキル基，炭
素数１〜４のアルコキシル基、ジアルキルアミノ基又は
ニトロ基を表わす．〕Ｋ 〔式中．　Ａｒはナフタレン類、アントラセン類、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはビリジン類，フラン
類，チオフェン類を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす．〕 Ｋ１ 〔式中、Ｒ１はアルキル基、ベンジル基，フェニル基，
ナフチル基を表わし．Ｒ２は水素，炭素数１〜３のアル
キル基，炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基，ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基
を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のと
きはｈは同じでも異なっていてもよい．Ｒ１は水素また
はメトキシ基を表わす．１？式中、Ｒ，は炭素数１〜ｌ
ｌのアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基又は
複素環基を表わし、Ｒ■、Ｒ３はそれぞれ同一でも異な
っていてもよく水素，炭素数１〜４のアルキル基，ヒド
ロキシアルキル基．クロルアルキル基，Ｗ換又は無Ｗ１
換のアラルキル基を表わし、また、Ｒ２とＲ，は互いに
結合し窒素を含む複素環を形成していてもよい．Ｒ４は
同一でも異なっていてもよく水素，炭素数１〜４のアル
キル基，アルコキシ基又はハロゲンを表わす．〕Ｋ 〔式中，Ｒは水素またはハロゲン原子を表わし、Ａｒは
置換または無置換のフエニル基、ナフチル基，アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす．〕〔式中、Ｈ１
は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキ
シ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わし．　Ａｒ
は Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし，　Ｒ，，Ｒ
，は水素、ハロゲン，炭素数１〜４のアルキル基，炭素
数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表
わし、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ，は
同一でも異なってもよく、Ｒ．およびＲ，は水素、炭素
数１−４の置換または無置換のアルキル基あるいは置換
または無置換のベンジル基を表わす．〕〔式中、Ｒはカ
ルバゾリル基、ピリジン基、チェニル基、インドリル基
、フリル基或いは置換もしくは非置換のフェニル基、ス
チリル基，ナフチル基またはアントリル基であって，こ
れらの置換基がジアルキルアミノ基，アルキル基、アル
コキシ基、カルボキシ基又はそのエステル、ハロゲン原
子，シアノ基，アラルキルアミノ基、トアルキルーＮ−
アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチ
ルアミノ基からなる群から選ばれた基を表わす．ゴ Ｒ１ 〔式中、Ｒ，は低級アルキル基またはベンジル基又は置
換もしくは非置換のアリール基を表わし，Ｒ２は水素原
子，低級アルキル基，低級アルコキシ基、ハロゲン原子
、ニトロ基，アミノ基あるいは低級アルキル基またはベ
ンジル基で置換されたアミノ基を表わし、ｎは１または
２の整数を表わす．〕〔式中、Ｒ，は水素原子，アルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ２
およびＲ３はアルキル基、置換または無置換のアラルキ
ル基あるいは置換または無置換アリール基を表わし、Ｒ
４は水素原子または置換もしくは無置換のフエニル基を
表わし，また、＾ｒはフエニル基またはナフチル基を表
わす．〕 ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし，ここでＲ４は水素原子，
アルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子アルキル基、
置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の
アリール基を示し、Ｒ，およびＲ６は環を形成してもよ
い）を表わし，ｍは０，１，２または３のｗｌ＆であっ
て、履が２以上のときはＲ，は同一でも異なってもよい
．〕 Ｋコ 〔式中，ｎは０または１の整数、Ｒエ＃Ｒ２１Ｒ３は水
素原子、アルキル基，アルコキシ基または置換もしくは
無置換のフェニル基を示し，＾は 拘 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ，は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし，ｎはＯまたはｌを表わす．〕〔式中，
Ｒ，は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表わし、Ｒ，，Ｒ，は同一でも異なっていてもよ
く，水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わす．〕 Ｋｌ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２は同一でも異なっていてもよく，水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表
わす．Ｒ３は水素原子、アルキル基，アルコキシ基，ハ
ロゲン原子を表わす．〕 一般式（１）で表わされる化合物には，たとえば９一エ
チル力ルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−
フエニルヒドラゾン，９−エチル力ルバゾール−３−ア
ノレデヒド−１−ペンジノレー１−フエニノレヒドラゾ
ン，９−エチル力ルバゾール−３−アルデヒド−１．１
−ジフエニルヒドラゾンなどである． 一般式（２）で表わされる化合物には、たとえば４ージ
エチルアミノスチレンーβ−アルデヒド−１−メチル−
１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレンーｌ
−アルデヒド−１−ベンジルー１−フエニルヒドラゾン
などがある． 一般式（３）で表わされる化合物にはたとえば、４ーメ
トキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒ
ドラゾン，２，４−ジメトキシベンズアルデビド−１−
ベンジルー１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−１，Ｉ−ジフエニルヒドラゾン．
４−メトキシベンズアルデヒド−１−ベンジルー１−（
４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒド−１−ベンジルー１−フエニルヒ
ドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒドーｌ
，１−ジフエニルヒドラゾンなどがある．一般式（４）
で表わされる化合物には、たとえばｌ，１−ビス（４−
ジベンジルアミノフエニル）プロノ｛ン，トリス（４−
ジエチルアミノフエニル）メタン，　１．１−ビス（４
−ジベンジルアミノフエニル）プロパン、２．２′−ジ
メチル−４．４′−ビス（ジエチルアミノ）一トリフェ
ニルメタンなどがある． 一般式（５）で表わされる化合物には、たとえば９−（
４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９ーブロ
ムー１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ンなどがある． 一般式（６）で表わされる化合物には、たとえば９−（
４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３一（
９−フルオレニリデン）一１−エチル力ルバゾールなど
がある． 一般式（７）で表わされる化合物には，たとえば１，２
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１．
２−ビス（２．４−ジメトキシスチリル）ベンゼンがあ
る． 一般式（８）で表わされる化合物には，たとえば３−ス
チリル−９−エチル力ルバゾール，　３−（４−メトキ
シスチリル）−９−エチル力ルパゾールなどがある．一
般式（９）で表わされる化合物には、たとえば４−ジフ
ェニルアミノスチルベン，４−ジベンジルアミノスチル
ベン，４−ジトリルアミノスチルベン，１−（４−ジフ
エニルアミノスチリル）ナフタレン，１一（４−ジエチ
ルアミノスチリル）ナフチレンなどがある． 一般式（１０）で表わされる化合物には，たとえば４′
−ジフェニルアミノーα−フエニノレスチノレベン，４
′−メチルフェニルアミノーα−フエニルスチルベンな
どがある． 一般式（ｌ１）で表わされる化合物には、たとえばｌ−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４一ジエチルアミノフェニル）ビラゾリン，１−フエ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ビラゾリンなどがある．一
般式（ｌ２）で表わされる化合物には．　Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニノレーＮ，Ｎ’−ビス（３−メチノレフェニノレ
）−（１．１’−ビスフェニル）−４，４’−ジアミン
，　Ｎ，Ｎ’ジフエニルーＮ．Ｎ’−ビス（クロロフエ
ニル）−（１．１’−ビフエニノレ）一４．４′−ジア
ミン，　３．３’−ジメチルベンジジンなどがある． 一般式（ｌ３）で表わされる化合物には，ジフェニル−
４−ビフェニリルアミン，ジ（４−メチルフェニル）−
４−ビフェニリルアミン、ジ（４−メトキシフェニル）
−４−ビフェニリルアミンなどが挙げられる．この他の
正孔輸送物質としては，たとえば２．５−ビス（４−ジ
エチルアミノフェニル）−１．３．４−オキサジアゾー
ル，２．５−ビス（４−　（４−ジエチルアミノスチリ
ル）フェニル）−１．３．４−オキシジアゾール、２−
　（９−エチル力ルバゾリル−３−）−５−（４−ジエ
チルアミノフェニル）−１．３．４−オキサジアゾール
などのオキサジアゾール化合物，２−ビニル−４−（２
−クロロフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）オキサゾール，２−（４−ジエチノレアミノフェニ
ル）−４−フエニルオキサゾールなどのオキサゾール化
合物などの低分子化合物がある．また，ポリートビニル
カルバゾール，ハロゲン化ポリーＮ−ビニル力ルバゾー
ル，ポリビニルビレン，ポリビニルアントラセン、ビレ
ンホルムアルデヒド樹脂，エチル力ルバゾールホルムア
ルデヒド樹脂などの高分子化合物も使用できる．電子輸
送物質としては，たとえば，クロルアニル、ブロムアニ
ル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノンジメタ
ン、２，４．７−トリニトロー９一フルオレノン．　２
，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン．　２
，４，５．７−テトラニトロキサントン．　２，４．８
−トリニトロチオキサントン、２，６．８−トリニト口
−４｝１−インデノ［：１．２−ｂ）チオフエン−４−
オン．　１，３．７−トリニトロジベンゾチオフエンー
５，５−ジオキサイドなどがある． 本発明の電子写真感光体の感光層は，電荷発生層，電荷
輸送層を組み合わせて、正常電型もしくは、負帯電の機
能分離型をとることができる．負帯電型の場合は，基体
上に電荷発生物質及び結着剤を含む電荷発生層、その上
に電荷輸送物質及び結着剤を含む電荷輸送層を形成する
ものであるが，正帯電型とする場合には，電荷発生層、
電荷輸送層を逆に積層する．なお，電荷発生層中に電荷
輸送物質を含有させてもよい，特に正帯電構成の場合感
度が良好となる． 又，接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい．さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい．電荷発生層，電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては，ポリカーボネ
ート（ビスフェノールＡタイプ、ビスフェノールＺタイ
プ）、ポリエステル、メタクリル樹脂，アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル，酢酸ビニル、ポリスチレン
．フェノール樹脂、エボキシ樹脂，ポリウレタン、塩化
ビニリデン，アルキッド樹脂，シリコン樹脂，ポリビニ
ル力ルバゾール，ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール，ポリアリレート、ポリアクリルアミド，ボリ
アミド，フエノキシ樹脂などが用いられる．これらのバ
インダーは単独又は２種以上の混合物として用いること
ができる． 以上のような層構成，物質を用いて感光体を作成する場
合には．膜厚，物質の割合に好ましい範囲がある． 負帯電型（基体／電荷発生層／電荷輸送層の積層）の場
合．電荷発生層において，結着剤に対する電荷発生物質
の割合は２０〜５００重量％，膜厚は０．１〜５声が好
ましい．電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送
物質の割合は、２０〜２００重量算，膜厚は５〜５０戸
とするのが好ましい． 正帯電型（基体ｌ電荷輸送層／電荷発生層の積層）の場
合、電荷輸送層においては，結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は，２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０一と
するのが好ましい．電荷発生層においては電荷発生物質
を結着剤に対し１０〜１００重量％含有することが好ま
しい．さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有させ
ることが好ましく、含有させることにより残留電位の抑
制，感度の向上に対し効果をもつ．この場合の電荷輸送
物質は結着剤に対し２０〜２００重量％含有させること
が好ましい．又，本発明のＴＥＭＰＯ誘導体の感光層へ
の添加量としては、機能分離型の場合、電荷輸送層に添
加する場合は電荷輸送物質に対し０．０１〜５．０重量
％であることが好ましい．電荷発生層中に添加する場合
は電荷発生物質に対し０．１−２０．０重量襲であるこ
とが好ましい．分散型の場合は，電荷輸送物質に対しｏ
．ｏｉ〜５．０重量％添加することが好ましい．ＴＥＭ
ＰＯ誘導体の添加量が前記下限値より少ない場合は添加
による高耐久化の効果は得られず、前記上限値より多い
場合は、感度低下等悪影響をひきおこす． 必要に応じて設けられる中間層としては，一般には樹脂
を主成分とするが，これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい．このような
樹脂としては，ポリビニルアルコール，カゼイン，ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
，メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂，フェノール樹脂，エボ
キシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂など
が挙げられる． また中間層にはモアレ防止，残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ，アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金ス酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい．また電荷発生層、電荷輸送層
を形成するに際し使用される溶剤あるいは分散媒として
は、〜，Ｎ′ージメチルホルムアミド、アセトン，メチ
ルエチルケトン，シクロヘキサノン，ベンゼン，トルエ
ン，キシレン、クロロホルム，１，２−ジクロロエタン
、ジクロロメタン，モノクロルベンゼン．テトラヒド口
フラン、ジオキサン、メタノール，エタノール、イソブ
ロパノール，酢酸エチル，酢酸ブチル．ジメチルスルホ
キシド等を挙げることができる．感光層を形成する方法
としては電荷発生層、電荷輸送層の塗工液に基体を浸漬
する方法，塗工液を基体にスプレーする方法などが用い
られる．本発明の電子写真感光体に用いられる基体とし
ては，アルミニウム，黄銅，ステンレス，ニッケルなど
の金凋ドラム及びシート．ポリエチレンテレフタレート
，ボリブロビレン，ナイロン，紙などの材料にアルミニ
ウム，ニッケルなどの金属を蒸看するか，あるいは酸化
チタン、酸化スズ，カ一ボンブラックなどの導電性物質
を適当なバインダーとともに塗布して導電処理したプラ
スチック，紙等のシート状または円筒状基体があげられ
る．〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は，前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
せず、高耐久性で保存性が良好であるため，その実用的
価値が極めて高いものである。

〔実施例〕 以下，実施例により本発明を更に詳細に説明する． 実施例１ アルコール可溶性ボリアミド（アミランＣＭ−８０００
；東レ社製）１重量部をメタノール８重量部．ｉ−ブタ
ノール５重量部の混合溶媒に溶解した，これに酸化チタ
ン粉末（タイベークＡ−１００；石原産業社１！）３重
量部を加え，ボールミルで１２時間分散し．中間層用塗
布液を作成した．これを長径φ４０―．長さ２５５■の
アルミニウムドラムに浸漬塗工法で塗布、乾燥し、厚さ
２４の中間層を形成した．次にポリビニルブチラール樹
脂（エスレックＢＬ−Ｓ：積水化学工業社１１）２重量
部を１．２−ジクロロエタン１２５重量部に溶解し、こ
れに特公昭４９−４３３８号公報記載と同様方法にて作
成したＸ型無金属フタロシアニン１重量部を加え超音波
分散機により超音波分散を行った．こうして得られた電
荷発生層用塗布液を前記中間層上に浸漬塗工法により塗
布、乾燥を行い，膜厚０．５７ａの電荷発生層を形成し
た．更に，下記構造式（１）で示される電荷輸送物質８
重量部、 ポリカーボネート樹脂（パンライトκ−１３００　：帝
人化成社製）１０重量部，シリコンオイル（ＫＦ−５０
　：信越化学工業社製）　ｏ．ｏｏｚ重量部，４−ヒド
ロキシ−ＴＥＭＰＯ　Ｏ．０４重量部を塩化メチレン８
５重量部に溶解し電荷輸送層塗布液を作成した．これを
前記電荷発生層に浸漬塗工法で塗布，乾燥し膜厚２０戸
の電荷輸送層を形成した．このようにして電子写真感光
体を作成した． 実施例２ 実施例ｌにおける４−ヒドロキシ−ＴＥＮＰＯのかわり
に４−オキソーＴＥ！ＭＰＯを用いた以外は実施例１と
同様にして電子写真感光体を作成した． 比較例１ 実施例１において４−ヒドロキシーＴＥＭＰＯを除いた
以外は実施例ｌと同様にして電子写真感光体を作成した
． 実施例３ 実施例１と同様にしてアルミニウムドラム上に厚さ２ｐ
ａの中間層を形成した． 次にポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−Ｓ：
積水化学工業製）５重量部をシクロヘキサノン１５０重
量部に溶解し，これに下記構造式（Ａ）で示されるトリ
スアゾ顔料１０重量部 を加えボールミルで４８時間分散し，更にシクロへキサ
ノン２１０重量部を加えて３時間分散を行った．これを
容器に取り出し、固型分が１．５重量ズになるようにシ
クロヘキサノンで希釈した．こうして得られた電荷発生
層用塗布液を前記中間層上に浸漬塗工法で塗布，乾燥し
厚さ０．２一の電荷発生層を形成した． さらに，下記構造式（■）で示される電荷輸送層８重量
部 ｔｉ，（．．； ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００：帝人
化成社製）１０重量部、シリコンオイル（κＦ−５０；
信越化学工業社製）０．００２重量部，４−ヒドロキシ
ーＴＥＭＰＯＯ．０４重量部を塩化メチレン８５重量部
に溶解し・電荷輸送層塗布液を作成した．これを前記電
荷発生層上に浸漬．塗工法で塗布，乾燥し膜厚２０ｐａ
の電荷輸送層を形成した．このようにして本発明の電子
写真感光体を作成した． 実施例４ 実＊ｍ３における４−ヒドロキシー丁ＨＭＰＯのかわり
に４−アミノー丁１！ＮＰＯを用いた以外は実施例３と
同様にして電子写真感光体を作成した． 比較例２ 実施例３における４−ヒドロキシーτＩＩ！ＭＰＯを除
いた以外は実施例３と同様にして電子写真感光体を作成
した． 比較例３，４ 実施例３における４−ヒドロキシ−ＴＥＮＰＯｏがわり
に下記化合物を用いた以外は実施例３と同様にして電子
写真感光体を作成した． 以上のようにして得られた電子写真感光体をレーザープ
リンター（ＰＣ−ＬＡＳＥＲ−６０００：■リコー製）
に装着し評価を行った． 評価はプリンター中での露光部と非露光部の表面電位を
測定することにより行った． なお，表面電位は現像器をとり除き、現像位置に表面電
位ブローブを装着することにより測定を行った． 得られた結果を表一１に示す． 表−１ 表−１の結果から明らかなようにＴＥＭＰＯ誘導体，特
に４−ヒドロキシ−ＴＥＭＰＯを電子写真感光体の感光
層に添加することにより高感度でかつ高耐久な電子写真
感光体を得ることができる． 特許出願人　株式会社　リ　　コ　ー

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に少なくとも電荷発生物質と電荷輸
   送物質を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
   て、前記感光層中に２，２，６，６−テトラメチル−１
   −ピペリジニロキシ誘導体を含有させたことを特徴とす
   る電子写真感光体。