JPH022326A - 複素環式基を持つ甘味剤 - Google Patents

複素環式基を持つ甘味剤

Info

Publication number
JPH022326A
JPH022326A JP63318351A JP31835188A JPH022326A JP H022326 A JPH022326 A JP H022326A JP 63318351 A JP63318351 A JP 63318351A JP 31835188 A JP31835188 A JP 31835188A JP H022326 A JPH022326 A JP H022326A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
group
sweetener
acid
sodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63318351A
Other languages
English (en)
Inventor
Claude Nofre
クラウド　ノフレ
Jean-Marie Tinti
ジャン　マリー　ティンチ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universite Claude Bernard Lyon 1
Original Assignee
Universite Claude Bernard Lyon 1
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universite Claude Bernard Lyon 1 filed Critical Universite Claude Bernard Lyon 1
Publication of JPH022326A publication Critical patent/JPH022326A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、特に甘味食品、飲料、砂糖菓子、パン菓子、
チューインガム、衛生製品、化粧品、化備品及び、薬学
及び獣医的製品等の使用に有用な複素環式基を持つ甘味
剤に関し、勿論、このような甘味剤を含む製品及び組成
物に関する。
「従来の技術」 本出願人の米国特許第４．６４５．６７８号（特開昭６
１−２１９３５３号に相当）においては、以下の一般式
の甘味剤が開示されている。
但し、Ｘは、ＣＩｌ、ＣＮ、Ｃｏｃｋ−Ｃｓアルキル、
Ｃ０ＮＨＣＩ−Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｎｏ、、ＳＯＣ，−
Ｃ３アルキル、Ｓ　Ｏｘ　Ｃｒ　　Ｃｓアルキル、或は
ＳＯ□Ｎ　ＨＣｌ−Ｃｓアルキル置換基であり、Ａは、
０或はＳであり、 ｎは、０或は１であり、 Ｂは、Ｃ０ＯＨであり、 Ｙは、Ｃ＋　−Ｃｓアルキル、ＣＨ，ＯＨ，ＣＨＯＨＣ
Ｈ３或はＣＯＯＣｒ　−Ｃｓアルキル基であり、 Ｚは、ＣＩ−〇、ノーマルアルキル、イソブチル、イソ
ペンチル、フェニール、シクロヘキシル、ベンジル、シ
クロヘキシルメチル、ＣＨ２ｃ　６　Ｈ４０Ｈ（ｐ）、
ＣＨ２０Ｃｒ　−Ｃａアルキル、ＣＨｚｃｏｏｃ＋−ｃ
ａアルキル、ＣＨｉｓ　ＣＩＣ４アルキル、ＣＨ２ＣＨ
＊　Ｓ　ＣＨｓ、ＣＨ，ＣＨ，５０２ＣＨ，、ＣＯＯＣ
ｌ−Ｃａアルキル、ｃｏｏｃ−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ
０ＮＨＣ！−Ｃ４アルキル、ＣＯＮ　ＨＣ３−ＣＦシク
ロアルキル、Ｃ０ＮＨＣｓ　　Ｃｙチアシクロアルキル
あるいはＣＯＮ　ＨＣＨ２ＣＯＯＣＨ３基である新規な
甘味剤が提案されている。
本出願人の米国特許第４，６７３，５８２号においては
、 ０００Ｍ 但し、Ｘは、ＣＬ　ＣＮ、　ＣＯＣ１−Ｃｓアルキル、
Ｃ０ＮＨＣＩ−Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｎｏ□、ＳＯＣ，−
Ｃ，アルキル、Ｓ　Ｏ２Ｃｒ　−Ｃｉアルキル、或はＳ
　Ｏ２Ｎ　ＨＣ＋　　Ｃｉアルキル置換基であり、Ａは
、Ｎ−ＣＮであり、 ｎは、０或はｌであり、 Ｍは、水素原子あるいは生理学的に許容できる有機ある
いは無機カチオンであり、 Ｙは、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＦ、、ＣＨ２０Ｈ。
ＣＨＯＨＣＨ，或はｃｏｏｃ、−ｃ、アルキル基であり
、 Ｚは、Ｃ１−Ｃ，ノーマルアルキル、イソブチル、イソ
ペンチル、フェニール、シクロヘキシル、ベンジル、シ
クロヘキシルメチル、ＣＨ２Ｃ、Ｈ、ＯＨ（ｐ）、ＣＨ
！　ＯＣ、−Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｃ００ＣＩ−Ｃ，ア
ルキル、ＣＨ２５ＣＩ−Ｃ４アルキル、ＣＨｚ　ＣＨ２
Ｓ　ＣＨｉ、ＣＨ２ＣＨｔ　ＳＯ、ＣＨ、、ＣＯＯＣｒ
　　Ｃ４アルキル、ｃｏｏｃ”−Ｃｙシクロアルキル、
Ｃ０ＮＨＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＯＮ　ＨＣｓ　−Ｃｔ
シクロアルキル、ＣＯＮ　ＨＣ３−Ｃｔチアシクロアル
キルあるいはＣＯＮ　ＨＣＨ２ＣＯＯＣＨｓ基である新
規な甘味剤が提案されている。
「発明が解決しようとする課題」 上記文献に記載した甘味剤においては、水に十分に溶解
せず、特に、合成甘味剤の主要市場を構成する炭酸飲料
等のソフトドリンクにおいて使用に適当なｐＨを持つ酸
性飲料等に溶解しなかった。
［課題を解決するための手段］ 本発明による改良はこのような欠点を解消するに至った
。
本発明の甘味剤は、以下の一般式を持ち、Ｙ ＣＩＣ３アルキル置換基であり、 前記二環式基が以下の群から選択され、但し、Ｒは、単
環或は二環式である複素環式基であり、 前記単環式基が以下の群から選択され、但し、Ｘは、Ｈ
％Ｃｌ％ＣＮ、ＣＯＣｌ　Ｃｓアルキル、Ｃ０ＮＨＣ，
−Ｃ３アルキル、ｃｏｏｃ、−ｃ。
アルキル、Ｆ％ＮＯ８、ＯＣＨ，、Ｓ　ＯＣｒ　−Ｃ３
アルキル、５０２　Ｃｒ　−Ｃ３アルキル、或はＳＯ２
ＮＨ但し、Ｇ１がＣＨ或はＮであり、 Ｇ２及びＧ、′がＣＨ２、Ｃ０１ＮＨ，ＮＣＨ，，０、
Ｓｌ或はＳ０２であり、 Ｇ、及びＧ、がＣＨ，ＣＣＨ３、Ｎ或はＮｏであり、前
記Ａは、０、Ｓ或はＮ−ＣＮであり、前記ｎは、ｌ或は
Ｏであり、 前記Ｂは、Ｃ０ＯＨ或はナトリウム、カリウム、アンモ
ニウム、カルシウム或はマグネシウム塩であり、 前記Ｙｌｉ、Ｃ＋　　Ｃ３７ルキシ、ＣＨ，ＯＨ，Ｃ０
ＮＨＣＨ３、ＣＯＯＣ＋　−Ｃｓアルキル、２−フリル
或はＣＨｚ　ＯＣＨｓ置換基であり、前記２は、Ｃ，−
Ｃ，ノーマルアルキル、イソブチル、イソペンチル、フ
ェニール、シクロヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル
メチル、ＣＨ２ＣａＨ４０Ｈ（Ｐ）、ＣＨ！　ＯＣｒ　
−Ｃ４アルキル、ＣＨ，Ｃ００Ｃｔ　−Ｃｔアルキル、
ＣＨ，ＳＣ，−Ｃ４アルキル、ＣＨｔｃ　Ｈ２Ｓ、ＣＨ
ｓ、ＣＨ＊　ＣＨｚ　Ｓ　Ｏｘ　ＣＨ３、ＣＯＯＣｌ−
Ｃ４アルキル、Ｃ００Ｃ３−Ｃｔシクロアルキル、ＣＯ
Ｎ　ＨＣ２−Ｃａアルキル、Ｃ０ＮＨＣ，−Ｃ，シクロ
アルキル、Ｃ０ＮＨＣ，−Ｃ，チアシクロアルキルある
いはＣ０ＮＨＣＨ，Ｃ００ＣＨ１基であることを特徴と
している。
換言すれば、本発明の甘味剤は、米国特許第４゜６４５
．６７８号及び第４，６７３，５８２号に記載された甘
味剤から、炭素環基＜　ｘ　　ｃ　ａ　Ｈａ　）を異種
環基即ち複素環基（Ｒ）に置換した点が異なり、この差
異が水の溶解性、特に炭酸飲料に使用した場合のｐＨレ
ベル（ｐＨ２，５〜３）での酸状態での溶解性の増加の
効果を持っている。更に、炭素環基（Ｘ−ＣａＨａ）を
異種環基即ち複素環基（Ｒ）に置換したことは、甘味剤
の甘味度を僅かに改良するが、甘味剤の分子構造の例え
僅かな改変も、構造及び甘味活性間の関係が殆ど予測で
きない甘味特性を抑制することとなる常識を考慮しても
全く予期できなかった。Ｍ、Ｇ、Ｊ、ビーツ氏の「ヒト
の化学感覚における構造と活性との関係」応用科学、発
行ロンドン１９７８年２５９〜３６２頁参照。
有利には、本発明による甘味度は、Ｒは、２ンアノピリ
ドー５−ニル基或は２−シアノピリジン−５−ニル基で
あり、 前記Ａが０であり、 前記ｎが１であり、 前記ＹがＣ００ＣＨ，或はＣＨ，であり、前記Ｚがブチ
ル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、フェニール
、シクロヘキシル、ベンジル、／クロヘキシルメチル、
プロピルアミド、２−ブチルアミド、ジシクロプロピル
カルボニルアミド、２，２，４．４−テトラメチルチエ
タン−３−二ルアミドの基である。
本発明の好ましい甘味度は以下の通りである。
９００ＣＨ。
勿論、本発明は、本発明による１種類以上の甘味度の適
量を添加することによって、甘味食品、飲料、キャンデ
、パン菓子、チューインガム、衛生製品、化粧品、化粧
品及び、薬学および獣医学的調製品等を形成した方法に
関する。適量即ち「有効量」とは、甘み感覚を形成する
に十分な甘味剤の量を指している。
本発明は、勿論、本発明による方法により甘味づけられ
た調製品に関する。
勿論、本発明は、本発明による少なくとも１種の甘味剤
の有効量と、最適な担体或は増量（充填）剤とからなる
甘味組成物に関する。
勿論、本発明は、本発明による１種以上の有効量の甘味
剤と、１種以上の他の甘味剤とからなることを特徴とす
る甘味組成物に関する。
本発明の甘味剤による素直に甘くなった製品は、甘味成
分が要望される全製品を備え、特にヒト或は動物消費用
の食物、アルコール飲料、非アルコール飲料、ジュース
、炭酸飲料等の飲料、砂糖菓子、パン製品、チューイン
ガム、衛生製品、化粧品、薬学および獣医学的調製品及
びそれらの等価品を備えている。
本発明の甘味剤は、純度ｉｏｏ％で化粧品等に加えて甘
みを添加することができる。しかし、本発明の甘味剤は
、高甘味度の性質から最適な担体或は充填剤と混合して
使用できる。この担体或は充填剤は、ポリデキストロー
ス、スターチ、マルトデキストリン、セルロース、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース及び他のセ
ルロース誘導体、アルギン酸ンーダ、ペクチン、ガム、
ラクトース、マルトーズ、グルコース、ロイシン、グリ
セロール、マニトール、ソルビトール、炭酸水素ナトリ
ウム、燐酸、クエン酸、タルタル酸、ツマ−酸、安息香
酸、ソルビン酸あるいはプロピオン酸及びそれらのナト
リウム、カリウム及びカルシウム塩及びそれらの等価剤
からなる群から選択されることが好ましい。
本発明の甘味剤は、単独の甘味剤として、或は本発明の
甘味剤を二種以上混合して美容製品に使用できる。本発
明の甘味剤は、砂糖（ショ糖）、コーンシロップ、フラ
クトース、せ味脱ペプチド誘導体（アスパラテーム、ア
リテーム）、グリシルリジン、キリトール、ソルビトー
ル、マニトール、アセサルフェーム−Ｋ、サッカリン及
びそれらのナトリウム、カリウム、アンモニウム及びカ
ルシウム塩、シクラメン酸及びそれらのナトリウム、カ
リウム、アンモニウム及びカルシウム塩、トリクロロガ
ラクトサクロース、モネリン、タウマチン及びそれらの
等価品のような他の甘味剤と併用できる。
本発明の合成物は、以下の一般式の成分と、Ｃ０−ＮＨ
＞Ｃ＜ＩＨ Ｈ！　Ｎ　（＞　Ｃ＜ｌ　ＨＺ （ＣＨ，＊）。
次の一般式の成分、或は Ｒ−Ｎ−Ｃ−Ａ 但し、Ａが０或はＳであり、 次の一般式の成分との間の縮合によって調整できる。
Ｉ Ｒ−ＮＨ−Ｃ−３ＣＨ３ 但し、ＡがＮＣＮである。
ＡがＯ或はＳである時には、反応が室温での水中で適宜
実現できる。Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ａ誘導体は、反応の収率を著
しく改良するベンセン或はクロロベンゼンのような溶媒
に予め溶解できる。ＡがＮＣＮである時には、反応がエ
タノール及び水の混合液内で沸騰状態で実施されるのが
好ましい。両者の場合において、縮合は、ＮａＯＨ，Ｋ
ＯＨ。
Ｎ　ａ　ｔ　ＣＯｓ、Ｎ　ａ　ＨＣＯ３或はＮ　（Ｃｚ
Ｈｓ）ｓの存在下の官能基状態で実現できる。
本発明の合成物は、酸或は塩（アルカリ）の状態で存在
できる。従って、これら合成物は生理学的に許容できる
無機或は有機塩基によって塩に変換できる。本発明の好
ましい塩は、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、カ
ルシウム及びマグネシウム塩である。これらの塩を調製
する種々の方法の１つは、本発明の成分及び最適な官能
基成分の一等価物の水溶混合液を真空下で乾燥状態に濃
縮することからなっている。
本発明の合成物の精製は、再結晶、クロマトグラフィ等
のような標準技術によって実現できる。
これらの純度及び構造は、薄膜クロマトグラフィ、高性
能液体クロマトグラフィ、赤外分光計、核磁気共鳴及び
要素分析のような従来の技術によって検査できる。
かく調製された合成物の甘味度は、８人の経験豊かな検
査人のグループによって評価された。この目的のために
、種々の濃度の合成物の水溶液は、甘味度が、普通の用
途に対応する濃度、即ち２％、ある場合において５％及
び１０％の濃度のショ糖の標準溶液と比較された。実際
、合成甘味剤の甘味度が参照用として使用されたショ糖
溶液の濃度の関数として変化する。従って、ショ糖と比
較して検査された合成物の甘味度は、同じ甘味強度の合
成物及びショ糖間で存在する重量比に対応し、即ち検査
される合成物の溶液及び標準ショ糖溶液の甘味検査が同
じ甘味強度を持つと言う検査人の多数決によって考慮さ
れた。
本発明の甘味剤は、甘味を加えることが望ましい美容製
品或は化粧製品に、所望レベルの甘みを加えることに十
分な比率で添加できることの利点を持っている。この甘
味剤の最適な用途濃度は、例えば甘味剤の甘味度、貯蔵
状態、食品の種類、製品の特定成分、美容製品の芳香塵
及び甘みの所望レベルのような種々の因子に依存する。
当該分野の技術者は、繰り返しの味覚分析の実施によっ
て、美容製品を得るために用いられなければならない甘
味剤の最適な比率を容易に決定できる。本発明の好まし
い甘味剤は、通常美容製品の約０゜０００１〜約０．０
０２重量％の比率で美容製品に添加される。明らかに、
濃縮された産物は、より高百分率の甘味剤を含んで、そ
の後最高の使用目的に従って希釈でさるであろう。
従って、本発明は、以下の第１表に示されるように、検
査中、開発中、提案中或は現行に使用された原理的甘味
剤と全く異なり、本発明の好ましい合成物がショ糖より
ｓ、ｏｏｏ倍も甘いので、従来の甘味剤中で最大の甘味
度を持つ甘味剤を合成することが可能である。
第　　１　　表 甘味剤　　　　　　　　　　甘味度 （ショ糖−１） キシトール（ｘｙｌｉｔｏｌ）　　　　　　　　　１シ
クラミン酸ナトリウム　　　　　　３゜グリシルヒジン
（（Ｉｙｃｙｒｒｈｉｚｉｎ）　　　　５０アセスルフ
アームＫ　　　　　　　　２００アスパーテーム　　　
　　　　　　２００ステビオサイド　　　　　　　　　
　３００サツカリン　　　　　　　　　　４００ネオヘ
スベリジン　デイハイドロカルコーン　　　　　　　　
　　　１０００トリクロロガラクトスクロース　２００
０アリテーム（ａｌｉｔａｍｅ）　　　　　　　２００
０タウマチン（ｌｈａｕｍｓｔｉｎ）　　　　　２００
０モネリン（ｍｏｎｅｌｌｉｎ）　　　　　　　２００
０本発明の甘味剤の他の非常に重要な利点は、例えばグ
リシルヒジン或はタウマチンのような甘草の後味を持た
ないで、例えばサッカリン或はアセスルファームにのよ
うな金属性或は苦い後味を伴わないで、ンヨ糖と実務的
に同一の非常に純粋な甘味を形成することである。
本発明に記載された複素即ち異種環式誘導体は、米国特
許第４，６４５，６７８号及び第４，６７３．５８２号
に記載された炭素環式類似物のそれに匹敵する酸性の状
態下で安定性を明確に持っているが、既に述べたように
、同じ状態下でこれら特許に成功裏に示した溶解度より
更に水に溶は得る利点を持っている。
溶解度は次の方法で測定された。溶解度が決定されるべ
き過剰の合成物は、炭酸飲料の調製及び貯蔵温度に対応
する０°Ｃ近傍の温度条件において、燐酸緩衝液で１）
Ｈ３に調製された水の分散液に追加された。この分散液
は、氷温槽に載せられ、その後６０分間超音波撹拌され
、その後、０．４５ミクロンのミリボア　ミレックスー
ＨＶ　　フィルタ（ＭｉｌｌｉｐｏｒｅＭｉｌｌｃｘ−
＋ＩＶ）を通して濾過された。
結果として、濾過液に飽和溶解した合成物が高性能液体
クロマトグラフィによって、公知の濃度の漂準溶液に相
対して決定された。
この方法において、例えば、成分Ｒが２−シアノピリド
−５−ニルである本発明の第４実施例に記載された合成
物は０℃で約２０ｍ１／リツトルの溶解度を持っている
が、米国特許第４，６４５゜６７８号の第４実施例に記
載の４−シアノフェニル　炭素環式類似物が同じ条件下
で約２０ｍ１／リツトルの溶解度しか持っていす、従っ
て複素環式誘導体の溶解度がそれの炭素環式類似物のそ
れより約３．５倍であることが観測された。同様に、例
えば、成分Ｒが５−ベンゾフラザニル基である本発明の
第８実施例に記載された合成物は０°Ｃで約１８０　ｍ
ｇ／リットルの溶解度を持ち、従って、米国特許第４，
６４５，６７８号の第４実施例に記載の４−シアノフェ
ニル　炭素環式類似物のそれより約９倍であることが観
測された。
「実施例」 本発明が実現できる方法及びこれらから誘導される利点
はより明確に理解され、本発明を！＋限するものでない
が、以下に実施例を説明する。
第１実施例 Ｎ−（３−ピリジルカルバモイル）−Ｌ−アスパラルー
し一フェニルアラニン　メチル　エステルの合成 に：０ＯＣＨｓ ｌＯｃＩＩ＋３のベンゼンに溶解した３、１グラム（２
５，８ミリモル）の３−ピリジルイソシアネートは、７
．６グラム（２５，８ミリモル）のし−アスパチルーＬ
−フェニルアラニン　メチル　エステルと、１．６４グ
ラム（１５，４ミリモル）の無水炭酸ナトリウムとを含
む２５　ｃｍ３の水溶液に加えられた。
室温で過激な撹拌が１５分間維持された後に、５０　ｃ
ｍ’のエチルエーテルによって混合物の抽出が３回実施
された。液相は、冷却され、その後約４゜５のｐＨが得
られるまで、３Ｎの塩酸溶液で酸性化されて、沈澱物が
生成された。この沈澱物は、濾過され、１０ｃｍ３の冷
水によって洗浄され、その後乾燥された。この結果、３
．４グラム（収率３２％）の１８６°Ｃの融点の無水粉
末の形態の固体が得られた。
この合成物の糖度は、重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約１００倍に対応していた。
第２実施例 Ｎ−（３−ピリジルチオカルバモイル）−Ｌ−アスパラ
チル−Ｌ−７エニールアラニン　メチルエステルの合成 ０ＯＣＨ３ この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−し−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、３−ピリジル　イソチオシアネートとから得られ
た（収率５０％、１４５°Ｃの融点）。
この合成物の糖度は、重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約１０００倍に対応していた。
第３実施例 Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルカルバモイル）Ｌ−ア
スパチルーＬ−フェニルアラニン　メチル　エステルの
合成 Ｃ００ＣＲ。
応していた。
第４実施例 Ｎ−（２−シアノ−５−ピリジルカルバモイル）−Ｌ−
アスパチルーＬ−フェニルアラニン　メチル　エステル
の合成 に：０ＯＣＨ＊ この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−Ｌ−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、２−クロロ−５−ピリジル　イソンア不一トとか
ら得られた（収率１７％、１８４°Ｃの融点）。
この合成物の糖度は、重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約５００倍に対この合成物は、
第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−アスパラチル−
Ｌ−７エニールアラニンメチル　エステルと、２−シア
ノ−５−ピリジル　イソシアネートとから得られた（収
率５３％、２０３°Ｃの融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液のそ
れに対して約８千倍、５％ショ糖溶液のそれに対して約
６千倍、１０％ショ糖溶液のそれに対して約４千倍に対
応していた。
第５実施例 Ｎ−（２−シアノ−５−ピリジルカルバモイル）−Ｌ−
アスパラギン酸Ｎ　−［（ＲＳ　）−σ−（２−フリル
）ベンジルコα−モノアミドの合成第６実施例 Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジルチオカルバモイル）
−Ｌ−アスパチルーＬ−フェニルアラニン　メチル　エ
ステルの合成 ９００　ＣＨ１ この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラギン酸Ｎ　−［ＤＬ−ａ　−（２フリル）ベン
ジルコα−モノアミドと、２−シアノ−５−ピリジル　
イソシアネートとから得られた（収率６０％、１７６℃
の融点）。
この合成物の糖度は、重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約７００倍に対応していた。
この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−Ｌ−７エニールアラニンメチル　エステ
ルと、２−メトキシ−５−ピリジル　インチオシアネー
トとから得られた（収率３８％、１６１　’Ｏの融点）
。
この合成物は、糖度が１重量基準で、２％ショ糖溶液と
比較して、ショ糖のそれの約１４００倍に対応していた
。
第７実施例 Ｎ−（２−シアノ−５−ピリミジルチオカルバモイル）
−Ｌ−アスパラルーし一７エニルアラニン　メチル　エ
ステルの合成 に、０ＯＣＨｓ 第８実施例 Ｎ−（５−ベンゾ７ラザニルカルバモイル）−Ｌアスパ
ラルーＬ−フェニルアラニン　メチルエステルの合成 に、０ＯＣＨｓ この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−し−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、２−シアノ−５−ピリミジル　イソチオシアネー
トとから得られた（収率８％、２１４℃の融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で２％シ１糖溶液に比較
して、ショ糖のそれの約５０，０００倍に対応していた
。
この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−Ｌ−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、５−ベンゾフラザニルインシアネートとから得ら
れた（収率２５％、１８４°Ｃの融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約５０００倍に対応していた。
第９実施例 Ｎ−（１−才キサイド−５−ベンゾフラザニルカルバモ
イル）−Ｌ−アスパチルーし一フェニルアラニン　メチ
ル　エステルの合成 Ｃ，ＯＯＣＨｓ 第１０実施例 Ｎ−（５−ベンゾチオフラザニルカルバモイル）Ｌ−ア
スパチルーＬ−フェニルアラニン　メチル　エステルの
合成 ９００　ＣＨｓ この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−Ｌ−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、１−才キサイド−５−ベンゾフラザニル　イソシ
アネートとから得られた（収率６３％、１５５°Ｃの融
点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％シＨｌｉ溶液と
比較して、ショ糖のそれの約２０００倍に対応していた
。
この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−Ｌ−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、５−ベンゾチオ７ラザニル　イソシアネートとか
ら得られた（収率２５％、１７７°Ｃの融点）。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約５００倍に対応していた。
第１１実施例 Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニールカルバモイ
ル）−Ｌ−アスパラルーし一フェニルアラニン　メチル
　エステルの合成 されている。
Ｃ００ＣＲ。
ＣＨ。
ＯＯＨ 合成物 甘味度 この合成物は、第１実施例と同一の方法によって、Ｌ−
アスパラチル−Ｌ−フェニールアラニンメチル　エステ
ルと、３１４−メチレンジオキシフェニール　インシア
ネートとから得られた（収率５５％、１８９℃の融点）
。
この合成物は、糖度が重量基準で、２％ショ糖溶液と比
較して、ショ糖のそれの約５０倍に対応していた。
第１〜第１１実施倒に示された種々の合成物の甘味度は
、次の第２表に要約されている。甘味度は、重量基準で
、２％ショ糖溶液と比較して評価合成物 ＲＡＭ Ｚ　　　　甘味度 合成物 甘味度

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）以下の一般式を持ち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、前記Ｒは、単環式或は二環式である複素環式基で
    あり、 前記単環式基が以下の群から選択され、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｘは、Ｈ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＯＣ＿１−Ｃ＿３アル
    キル、ＣＯＮＨＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＣＯＯＣ＿１
    −Ｃ＿３アルキル、Ｆ、ＮＯ＿２、ＯＣＨ＿３、ＳＯＣ
    ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＳＯ＿２Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
    ル、或はＳＯ＿２ＮＨＣ＿１−Ｃ＿３アルキル置換基で
    あり、前記二環式基が以下の群から選択され、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、Ｇ＿１がＣＨ或はＮであり、 Ｇ＿２及びＧ＿２′がＣＨ＿２、ＣＯ、ＮＨ、ＮＣＨ＿
    ３、Ｏ、Ｓ、或はＳＯ＿２であり、 Ｇ＿３及びＧ＿４がＣＨ、ＣＣＨ＿３、Ｎ或はＮＯであ
    り、 前記Ａは、Ｏ、Ｓ或はＮ−ＣＮであり、 前記ｎは、１或は０であり、 前記Ｂは、ＣＯＯＨ或はナトリウム、カリウム、アンモ
    ニウム、カルシウム或はマグネシウム塩であり、 前記Ｙは、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２ＯＨ、Ｃ
    ＨＯＨＣＨ＿３ＣＯＯＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、２−フ
    リル或はＣＨ＿２ＯＣＨ＿３置換基であり、前記Ｚは、
    Ｃ＿１−Ｃ＿５ノーマルアルキル、イソブチル、イソペ
    ンチル、フェニール、シクロヘキシル、ベンジル、シク
    ロヘキシルメチル、ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿４ＯＨ（ｐ）、
    ＣＨ＿２ＯＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２ＣＯＯＣ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＨ＿２ＳＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＣＯＯＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ
    ＯＯＣ＿３−Ｃ＿７シクロアルキル、ＣＯＮＨＣ＿２−
    Ｃ＿４アルキル、ＣＯＮＨＣ＿３−Ｃ＿７シクロアルキ
    ル、ＣＯＮＨＣ＿３−Ｃ＿７チアシクロアルキルあるい
    はＣＯＮＨＣＨ＿２ＣＯＯＣＨ＿３基である複素環式基
    を持つ甘味剤。
  2. （２）前記Ｒは、２−シアノピリド−５−ニル基或は２
    −シアノピリジン−５−ニル基であり、前記Ａが０であ
    り、 前記ｎが１であり、 前記ＹがＣＯＯＣＨ＿３或はＣＨ＿３であり、前記Ｚが
    ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、フェニ
    ール、シクロヘキシル、ベンジル、シクロヘキシルメチ
    ル、プロピルアミド、２−ブチルアミド、ジシクロプロ
    ピルカルボニルアミド、２，２，４，４−テトラメチル
    チエタン−３−ニルアミドの基である特許請求の範囲第
    １項記載の甘味剤。
  3. （３）前記甘味剤は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ からなる特許請求の範囲第１項記載の甘味剤。
  4. （４）特許請求の範囲第１項に記載の少なくとも１個の
    甘味剤の適量が添加される甘味食品、飲料、キャンデ、
    パン菓子、チューインガム、衛生製品、化粧品、化粧備
    品、薬学および獣医学的調製品等の種々の製品の甘味方
    法。
  5. （５）特許請求の範囲第４項に記載の甘味方法による甘
    味調製品。
  6. （６）特許請求の範囲第１項に記載の甘味剤の適量と、
    ポリデクストロース、スターチ、マルトデキストリン、
    セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセル
    ロース、ハイドロオキシメチルセルロース、微晶質セル
    ロース、アルギン酸ソーダ、ペクチン、ガム、ラクトー
    ス、マルトーズ、グルコース、ロイシン、グリセロール
    、マニトール、ソルビトール、炭酸水素ナトリウム及び
    燐酸、クエン酸、タルタル酸、フマル酸、安息香酸、ソ
    ルビン酸およびプロピオン酸及びこれらのナトリウム、
    カリウム及びカルシウム塩を含む群から選択される担体
    或は充填剤とを備えた甘味組成物。
  7. （７）特許請求の範囲第１項に記載の甘味剤と、ショ糖
    、コーンシロップ、フラクトース、アスパラテーム、ア
    リテーム、ネオヘスパリジン、ジハイドロカルコーン、
    脱水イソマルトース、ステビオサイド、Ｌ−砂糖、グリ
    シルリジン、キリトール、ソルビトール、マニトール、
    アセサルフェーム−Ｋ、サッカリン及びこれらのナトリ
    ウム、カリウム、アンモニウム或はカルシウム塩、シク
    ラメン酸及びこのナトリウム、カリウム、アンモニウム
    或はカルシウム塩、トリクロロガラクトサクロース、モ
    ネリン及びタウマチンを含む群から選択される他の甘味
    剤とを備えた甘味剤。
JP63318351A 1987-12-18 1988-12-16 複素環式基を持つ甘味剤 Pending JPH022326A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8718113A FR2624698A1 (fr) 1987-12-18 1987-12-18 Derives heterocycliques de n-carbamoyl-, n-thiocarbamoyl- ou n-amidino-aminomalonyl ou aminosuccinyl amides utiles comme agents edulcorants
FR8718113 1987-12-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH022326A true JPH022326A (ja) 1990-01-08

Family

ID=9358272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63318351A Pending JPH022326A (ja) 1987-12-18 1988-12-16 複素環式基を持つ甘味剤

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0321368A1 (ja)
JP (1) JPH022326A (ja)
KR (1) KR890009971A (ja)
AU (1) AU2686388A (ja)
FR (1) FR2624698A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2791156B2 (ja) * 1988-08-23 1998-08-27 ザ ヌトラスウィート カンパニー 強力甘味料としての置換アリール尿素
FR2653303B1 (fr) * 1989-10-24 1992-09-18 Noffre Claude Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies.
WO1991013874A1 (fr) * 1990-03-07 1991-09-19 Rhone-Poulenc Rorer S.A. Derives de glycinamide, leur preparation et les medicaments les contenant
US5616590A (en) * 1994-06-30 1997-04-01 Ciba-Geigy Corporation Plant microbicides
JP4567439B2 (ja) * 2002-04-27 2010-10-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング カルボン酸アミド
SI3102576T1 (sl) 2014-02-03 2019-08-30 Vitae Pharmaceuticals, Llc Inhibitorji dihidropirolopiridina ROR-gama
BR112017007460A2 (pt) 2014-10-14 2017-12-19 Vitae Pharmaceuticals Inc inibidores de di-hidropirrolopiridina de ror-gama
US9845308B2 (en) 2014-11-05 2017-12-19 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Isoindoline inhibitors of ROR-gamma
US9663515B2 (en) 2014-11-05 2017-05-30 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
ES2856931T3 (es) 2015-08-05 2021-09-28 Vitae Pharmaceuticals Llc Moduladores de ROR-gamma
WO2017087608A1 (en) 2015-11-20 2017-05-26 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Modulators of ror-gamma
TWI757266B (zh) 2016-01-29 2022-03-11 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
US9481674B1 (en) 2016-06-10 2016-11-01 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
KR20200053481A (ko) 2017-07-24 2020-05-18 비타이 파마슈티컬즈, 엘엘씨 RORγ의 억제제

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2533210A1 (fr) * 1982-09-17 1984-03-23 Lyon I Universite Claude Edulcorants de synthese
FR2579201B1 (fr) * 1985-03-19 1987-05-07 Bernard Lyon I Universite Clau Composes chimiques perfectionnes, utilisation comme agents edulcorants et compositions contenant de tels agents

Also Published As

Publication number Publication date
EP0321368A1 (fr) 1989-06-21
AU2686388A (en) 1989-07-06
FR2624698A1 (fr) 1989-06-23
KR890009971A (ko) 1989-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100254297B1 (ko) 감미제로 유용한 화합물 및 이의 제조 방법
JPH022327A (ja) 複素環式基を持つ甘味剤
US4645678A (en) Sweetening agents
JPH022326A (ja) 複素環式基を持つ甘味剤
US7935377B2 (en) Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof
NO861047L (no) Soetningsmiddel.
EP2107053A1 (en) Hydrate crystals of (2R,4R)-Monatin monosodium salt
US4877895A (en) Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents
KR890701570A (ko) 고성능 감미제
JPS63156719A (ja) シロツプ剤
EP0289430B1 (fr) Edulcorants dérivés des acides guanidinoacétique et éthanamidinoacétique; leurs applications; compositions contenant ces édulcorants
US4692513A (en) Alpha-L-aspartyl-D-heteroaromatic-substituted glycine esters and amides useful as high intensity sweeteners
US4900740A (en) N,N'-disubstituted guanidines containing a carboxyl or a tetrazolyl moiety
US6649784B2 (en) Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners
JPS61291596A (ja) Ｌ−アスパルチル−Ｄ−アラニン−（＋），β−フエンチルエステル
JPS63112964A (ja) 高力価甘味剤
JPH0723396B2 (ja) α―Ｌ―アスパルチル―Ｄ―フェニルグリシンのオキサーアェンチルエステル
WO1990000552A1 (en) High potency sweetening agents
JPS62132863A (ja) 新規アミノ酸誘導体および甘味剤
JPS62132847A (ja) 新規アミノ酸誘導体および甘味剤組成物