JPH02233737A - ポリオレフィン樹脂組成物 - Google Patents
ポリオレフィン樹脂組成物Info
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- JPH02233737A JPH02233737A JP5408689A JP5408689A JPH02233737A JP H02233737 A JPH02233737 A JP H02233737A JP 5408689 A JP5408689 A JP 5408689A JP 5408689 A JP5408689 A JP 5408689A JP H02233737 A JPH02233737 A JP H02233737A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業．上の利用分野〕
本発明はポリオレフィン樹脂組成物に係り、特に透明性
の改善されたポリオレフィン樹脂組成物に関する． 〔従来技術および解決すべき問題点〕 ポリエチレンおよびボリプロビレン等に代表されるポリ
オレフィンは一般に機械的、熱的、化学的および電気的
諸特性において優れているため、プラスチック工業の主
要な原料として各種の用途、例えば容器、包装材料およ
び工業用材料等に大量に使用されている。しかし、これ
らのポリオレフィン、たとえばポリプロピレン等はその
高い結晶性のために得られる成形品の透明性に欠ける欠
点がある． ポリオレフィン成形品の透明性の改善のためには従来か
ら各種の添加剤、たとえば脂肪族および芳香族のカルポ
ン酸やそれらの無水物、アミン塩および金属塩、または
リン酸エステル金属塩を用いることが提案されている． また、か一るポリオレフィン組成物の透明性の向上剤と
して，近年シベンジリデンソルビトール（特開昭５１−
２２７４０号） ， １，２，３．４−ジ（メチルベン
ジリデン）ソルビトール（特開昭５３−１１７０４４号
）および１，２，３．４−ジ（アルキルベンジリデン）
ソルビトール（特開昭５６−３０４４９号）等の各種の
芳香族系のソルビトール誘導体を添加することも試みら
れている． これらのソルビトール誘導体は一般にポリオレフィンを
ゲル化して結晶成長の不均一核を形成し三次元網目構造
をつくって、結晶を微細化させることにより散乱性を抑
制してボリ才レフインの透明度を向上させる。
の改善されたポリオレフィン樹脂組成物に関する． 〔従来技術および解決すべき問題点〕 ポリエチレンおよびボリプロビレン等に代表されるポリ
オレフィンは一般に機械的、熱的、化学的および電気的
諸特性において優れているため、プラスチック工業の主
要な原料として各種の用途、例えば容器、包装材料およ
び工業用材料等に大量に使用されている。しかし、これ
らのポリオレフィン、たとえばポリプロピレン等はその
高い結晶性のために得られる成形品の透明性に欠ける欠
点がある． ポリオレフィン成形品の透明性の改善のためには従来か
ら各種の添加剤、たとえば脂肪族および芳香族のカルポ
ン酸やそれらの無水物、アミン塩および金属塩、または
リン酸エステル金属塩を用いることが提案されている． また、か一るポリオレフィン組成物の透明性の向上剤と
して，近年シベンジリデンソルビトール（特開昭５１−
２２７４０号） ， １，２，３．４−ジ（メチルベン
ジリデン）ソルビトール（特開昭５３−１１７０４４号
）および１，２，３．４−ジ（アルキルベンジリデン）
ソルビトール（特開昭５６−３０４４９号）等の各種の
芳香族系のソルビトール誘導体を添加することも試みら
れている． これらのソルビトール誘導体は一般にポリオレフィンを
ゲル化して結晶成長の不均一核を形成し三次元網目構造
をつくって、結晶を微細化させることにより散乱性を抑
制してボリ才レフインの透明度を向上させる。
しかし、前記の従来技術において提案されてぃる芳香族
のソルビトール誘導体はいずれも著しい刺激臭を有する
ため、これをポリオレフィン組成物等への添加物として
使用する際に、もしくは成形後のポリオレフィン樹脂製
品に実用上好ましくない臭気を生じる．またその目的と
する透明性向上効果も対象とするポリオレフィン樹脂の
種類等によっては必ずしも充分であるとはいえない。
のソルビトール誘導体はいずれも著しい刺激臭を有する
ため、これをポリオレフィン組成物等への添加物として
使用する際に、もしくは成形後のポリオレフィン樹脂製
品に実用上好ましくない臭気を生じる．またその目的と
する透明性向上効果も対象とするポリオレフィン樹脂の
種類等によっては必ずしも充分であるとはいえない。
本発明者はポリオレフィン樹脂組成物の透明性改善のた
めに実用上より適切な添加物をさらに研究開発した結果
、この種添加剤としては従来知られていなかったソルビ
トールのフルフリル系誘導体が極めて効果的であること
を発見して本発明を完成するに到った。
めに実用上より適切な添加物をさらに研究開発した結果
、この種添加剤としては従来知られていなかったソルビ
トールのフルフリル系誘導体が極めて効果的であること
を発見して本発明を完成するに到った。
すなわち、前記従来技術の問題点はポリオレフィンに対
して一般式： Ｒ （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル
基を表わす）で示されるジフルフラールンルビトール０
．００５〜８．０重量部を配合してなる組成物によって
解決される． 〔作用〕 本発明において用いるジフルフラールソルビトールはソ
ルビトールとフルフリルアルコールとの縮合生成物であ
り、その具体例としては前記一般式中のＲが水素原子で
あるヂフルフラールソルビトールが好ましいがその他Ｒ
が炭素原子数１〜３のアルキル基であるその誘導体等が
挙げられ、これらによって目的とするポリオレフィンの
透明性を向上させることができる．一般にフラン環化合
物は、たとえばフルフリルアルコールあるいはフルフリ
ルアルデヒド（α−フリルアセトアルデヒド）、にみら
れるように比較的穏やかな香りを有するものであり、組
成物中に前記範囲の儂度で使用しても実用上ほとんど不
快感を与えないことが判明した． 尚、本発明におけるポリオレフィンｌＯＯ重量部に対す
るジフルフラールソルビトールの添加量が０．００５重
量部以下では目的とする透明性改善のための添加効果が
実質的に得られない．一方その添加量を８．０重量部以
−Ｅにしてもか一る効果にそれほどの向上は認められず
むしろ組成物の実用上の物性等が低下する． 本発明において前記ジフルフラールソルビトールによっ
て透明性が改善されるポリオレフィンとしては、たとえ
ばポリエチレン、ポリプロピ・レン、ボリブテン等およ
びそれらの共重合体や配合物等が挙げられる． 本発明に係る組成物は通常の合成樹脂組成物と同様にし
て製造することができ、たとえば、添加物としてのジフ
ルフラールソルビトールの所要量をポリオレフィンペレ
ットの公知の混練装置によって均一に混合することによ
って得られ、か一るボリオレフィン組成物を用いて公知
の成形手段を用いて所望の成形品とすることができる．
ジフルフラールソルビトールのポリオレフィン中への混
合に際しては、出該技術分野で慣用されている分散剤、
酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の他の添加剤を併用すること
もできる。
して一般式： Ｒ （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル
基を表わす）で示されるジフルフラールンルビトール０
．００５〜８．０重量部を配合してなる組成物によって
解決される． 〔作用〕 本発明において用いるジフルフラールソルビトールはソ
ルビトールとフルフリルアルコールとの縮合生成物であ
り、その具体例としては前記一般式中のＲが水素原子で
あるヂフルフラールソルビトールが好ましいがその他Ｒ
が炭素原子数１〜３のアルキル基であるその誘導体等が
挙げられ、これらによって目的とするポリオレフィンの
透明性を向上させることができる．一般にフラン環化合
物は、たとえばフルフリルアルコールあるいはフルフリ
ルアルデヒド（α−フリルアセトアルデヒド）、にみら
れるように比較的穏やかな香りを有するものであり、組
成物中に前記範囲の儂度で使用しても実用上ほとんど不
快感を与えないことが判明した． 尚、本発明におけるポリオレフィンｌＯＯ重量部に対す
るジフルフラールソルビトールの添加量が０．００５重
量部以下では目的とする透明性改善のための添加効果が
実質的に得られない．一方その添加量を８．０重量部以
−Ｅにしてもか一る効果にそれほどの向上は認められず
むしろ組成物の実用上の物性等が低下する． 本発明において前記ジフルフラールソルビトールによっ
て透明性が改善されるポリオレフィンとしては、たとえ
ばポリエチレン、ポリプロピ・レン、ボリブテン等およ
びそれらの共重合体や配合物等が挙げられる． 本発明に係る組成物は通常の合成樹脂組成物と同様にし
て製造することができ、たとえば、添加物としてのジフ
ルフラールソルビトールの所要量をポリオレフィンペレ
ットの公知の混練装置によって均一に混合することによ
って得られ、か一るボリオレフィン組成物を用いて公知
の成形手段を用いて所望の成形品とすることができる．
ジフルフラールソルビトールのポリオレフィン中への混
合に際しては、出該技術分野で慣用されている分散剤、
酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の他の添加剤を併用すること
もできる。
なお、本発明において用いられるジフルフラールソルビ
トールはフルフリルアルコール２モルとンルビトール１
モルとの縮合反応の生成物であり、溶媒としてか〜る反
応生成物によってゲル化しないものを用い、縮合触媒を
存在させて反応により生じる縮合本を除去しながら加熱
下に反応させることによって容易に得られる． ジフルフラールソルビトールによってゲル化しない溶媒
としてはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素および炭素
原子数６〜１０の飽和脂族炭化水素等が好ましい。触媒
としては脱木綿合反応に通常用いられる濃硫酸、塩酸、
トルエンスルホン酸およびリン酸等が挙げられる． なお、出発原料としてのソルビトールは前記溶媒中に溶
解させるため予め水溶液等の形としておくことが好まし
く、また反応の際の加熱温度はこの反応系中に存在する
水および縮合反応によって゛１−シる水が溶媒との共清
によって容易に除去されるようにそれらの共沸温度以上
にすることが好ましい．反応完了後、生成物を中和、洗
浄、濾過することによって粉末状のジフルフラールソル
ビトールが得られる． 〔実施例〕 以下本発明を実施例によって具体的に説明する。
トールはフルフリルアルコール２モルとンルビトール１
モルとの縮合反応の生成物であり、溶媒としてか〜る反
応生成物によってゲル化しないものを用い、縮合触媒を
存在させて反応により生じる縮合本を除去しながら加熱
下に反応させることによって容易に得られる． ジフルフラールソルビトールによってゲル化しない溶媒
としてはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素および炭素
原子数６〜１０の飽和脂族炭化水素等が好ましい。触媒
としては脱木綿合反応に通常用いられる濃硫酸、塩酸、
トルエンスルホン酸およびリン酸等が挙げられる． なお、出発原料としてのソルビトールは前記溶媒中に溶
解させるため予め水溶液等の形としておくことが好まし
く、また反応の際の加熱温度はこの反応系中に存在する
水および縮合反応によって゛１−シる水が溶媒との共清
によって容易に除去されるようにそれらの共沸温度以上
にすることが好ましい．反応完了後、生成物を中和、洗
浄、濾過することによって粉末状のジフルフラールソル
ビトールが得られる． 〔実施例〕 以下本発明を実施例によって具体的に説明する。
製造例
本発明のポリオレフィン組成物に用いるジフルフラール
ソルビトールを次のように調整した。
ソルビトールを次のように調整した。
７０％ソルビトール水溶液６５．１ ｇ（０．２５モル
）、フルフラール４８ ｇ（０．５モル）を窒素パージ
した反応器にシクロロヘキサン５００１と共に導入し、
撹拌しなから儂硫酸２ｇを添加し、反応系の温度を７０
〜８０゜Ｃに上昇させた．系内の水および縮合反応によ
り生じる水を溶媒との共沸によって除去しながら反応を
進行させ、約５時間で反応が完結した後系内の水を完全
に除去した。
）、フルフラール４８ ｇ（０．５モル）を窒素パージ
した反応器にシクロロヘキサン５００１と共に導入し、
撹拌しなから儂硫酸２ｇを添加し、反応系の温度を７０
〜８０゜Ｃに上昇させた．系内の水および縮合反応によ
り生じる水を溶媒との共沸によって除去しながら反応を
進行させ、約５時間で反応が完結した後系内の水を完全
に除去した。
反応混合物を直ちに室温まで冷却して中和し、水洗およ
び枦過によって反応混合物中の硫酸を除さ、熱水で数回
洗浄後乾燥して白色粉末状のジフルフラールソルビトー
ル５０．５ ｇを得た（収率６０２）。元素分析値は次
の通りである。
び枦過によって反応混合物中の硫酸を除さ、熱水で数回
洗浄後乾燥して白色粉末状のジフルフラールソルビトー
ル５０．５ ｇを得た（収率６０２）。元素分析値は次
の通りである。
実測値 計算値
Ｃ ： ５０．７ ％ ５８．８ ％Ｈ：
５．７ ５．３ ０： ３７．３ ３７．９実施例１ 市販ボリブロピレン（三井ノーブレンＪ｝Ｉ−Ｇ）１ｏ
ｏ重量ｓに対してジフルフラールソルビトール０，３部
を添加し１８０’ｃで５分間ロール混練し、更にｔａＯ
゜Ｃ、２５０ｋｇ／ｃｍ ２０条件で５分間圧縮成形し
その後６０゜Ｃまで急冷することにより厚さ １．０
ａｍの試片を作成した。
５．７ ５．３ ０： ３７．３ ３７．９実施例１ 市販ボリブロピレン（三井ノーブレンＪ｝Ｉ−Ｇ）１ｏ
ｏ重量ｓに対してジフルフラールソルビトール０，３部
を添加し１８０’ｃで５分間ロール混練し、更にｔａＯ
゜Ｃ、２５０ｋｇ／ｃｍ ２０条件で５分間圧縮成形し
その後６０゜Ｃまで急冷することにより厚さ １．０
ａｍの試片を作成した。
この試片についてＡＳＴＭ Ｄ−１００３−８１に基づ
いて霞度（ヘイズ）を求め、また臭気の有無をしらべた
。比較例として未添加及びジベンジリデンソルビトール
（ＥＣ−１、イーシー化学株品）０．３部を添加した場
合の結果を合せて表１に示す。
いて霞度（ヘイズ）を求め、また臭気の有無をしらべた
。比較例として未添加及びジベンジリデンソルビトール
（ＥＣ−１、イーシー化学株品）０．３部を添加した場
合の結果を合せて表１に示す。
表 １
霞度（ｚ） 臭気
実施例１ ５８ チシ比較例１ （未
添加） ８３ ナシ比較例２（ＥＣ−１）
６０ ツヨイ実施例２ 市阪ポリエチレン（ミラソンＮＥＯ−２３Ｈ）１００重
量部に対してジフルフラールソルビトール０．３部を添
加しＩＥｉＯ゜Ｃで５分間ロール混練し、更に１８０℃
、２００ ｇ／ｃｍ２の条件で５分間圧縮成形しその後
６０゜Ｃまで急冷して１．０ｍｍの試片を作成した． この試片についてＡＳＴＭ Ｄ−１００３−８１に基づ
いて霞度（ヘイズ）を求め、また臭気の有無をしらべた
。比較例として未添加及びジベンジリデンソルビトール
（ＥＣ−１、イーシー化学株品）０３部を添加した場合
の結果を合せて表２に示す。
添加） ８３ ナシ比較例２（ＥＣ−１）
６０ ツヨイ実施例２ 市阪ポリエチレン（ミラソンＮＥＯ−２３Ｈ）１００重
量部に対してジフルフラールソルビトール０．３部を添
加しＩＥｉＯ゜Ｃで５分間ロール混練し、更に１８０℃
、２００ ｇ／ｃｍ２の条件で５分間圧縮成形しその後
６０゜Ｃまで急冷して１．０ｍｍの試片を作成した． この試片についてＡＳＴＭ Ｄ−１００３−８１に基づ
いて霞度（ヘイズ）を求め、また臭気の有無をしらべた
。比較例として未添加及びジベンジリデンソルビトール
（ＥＣ−１、イーシー化学株品）０３部を添加した場合
の結果を合せて表２に示す。
表 ２
霞度（ｚ） 臭気
実施例２ ６０ ナシ比較例ｌ（
未添加） ７３ ナシ比較例２（ＥＣ−１）
６１ アリ実施例３ ボリブテン（三井石油化学■製Ｍ Ｉ ２．０ フィル
ムグレード）１００重量部に対してジフルフラールソル
ビトール０．３部を添加し１３０℃で５分間ロール混練
し、その後１８０℃、２００ｋｇ／ｃｍ ２の条件で５
分間圧縮成形しその後６０℃まで急冷することにより厚
さ １．０ ａｍの試片を作成した。
未添加） ７３ ナシ比較例２（ＥＣ−１）
６１ アリ実施例３ ボリブテン（三井石油化学■製Ｍ Ｉ ２．０ フィル
ムグレード）１００重量部に対してジフルフラールソル
ビトール０．３部を添加し１３０℃で５分間ロール混練
し、その後１８０℃、２００ｋｇ／ｃｍ ２の条件で５
分間圧縮成形しその後６０℃まで急冷することにより厚
さ １．０ ａｍの試片を作成した。
この試片についてＡＳＴＭ ［１−１００３ − ８１
に基づいき霞度を測定、また臭気を調べた．結果を前記
と同様な比較例の場合と共に表３に示す． 実施例３ ６５ ナシ比較例ｌ（未添
加） ８６ ナシ比較例２（ＥＣ−１）
７０ アリ（発明の効果） 本発明によれば、ポリオレフィン組成物から得られる成
形品の透明性を改善しかつ改質に際して製品に好ましく
ない臭気を生じさせることがない．
に基づいき霞度を測定、また臭気を調べた．結果を前記
と同様な比較例の場合と共に表３に示す． 実施例３ ６５ ナシ比較例ｌ（未添
加） ８６ ナシ比較例２（ＥＣ−１）
７０ アリ（発明の効果） 本発明によれば、ポリオレフィン組成物から得られる成
形品の透明性を改善しかつ改質に際して製品に好ましく
ない臭気を生じさせることがない．
Claims (4)
- （１）ポリオレフィン対して、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル
基を表わす）で表わされるジフルフラールソルビトール
を配合したことを特徴とするポリオレフィン樹脂組成物
。 - （２）前記ジフルフラールソルビトールをポリオレフィ
ン１００重量部に対して０．００５〜８．０重量部配合
した前記特許請求の範囲第１項記載のポリオレフィン樹
脂組成物。 - （３）ポリオレフィンがポリプロピレンである前記特許
請求の範囲第１項記載のポリオレフィン樹脂組成物。 - （４）ポリオレフィンがポリエチレンである前記特許請
求の範囲第１項記載のポリオレフィン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5408689A JPH062847B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ポリオレフィン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5408689A JPH062847B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ポリオレフィン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233737A true JPH02233737A (ja) | 1990-09-17 |
| JPH062847B2 JPH062847B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=12960808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5408689A Expired - Lifetime JPH062847B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ポリオレフィン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062847B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-07 JP JP5408689A patent/JPH062847B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH062847B2 (ja) | 1994-01-12 |
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