JPH02235812A - 血小板凝集阻害剤 - Google Patents
血小板凝集阻害剤Info
- Publication number
- JPH02235812A JPH02235812A JP1053906A JP5390689A JPH02235812A JP H02235812 A JPH02235812 A JP H02235812A JP 1053906 A JP1053906 A JP 1053906A JP 5390689 A JP5390689 A JP 5390689A JP H02235812 A JPH02235812 A JP H02235812A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- blood platelet
- platelet aggregation
- compound
- inhibitor
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は血小板凝集阻害剤忙関する。
（従来の技術）
今日、血栓症は動脈硬化の促進、循環器障書、脳梗塞、
心筋梗塞、癌性ＤＩＣ、虚血性疾患等を引き゛起こす。
心筋梗塞、癌性ＤＩＣ、虚血性疾患等を引き゛起こす。
近年、これらの疾患は増加の傾向にある。血液凝固に関
与する血小板は血栓形成に中心的な役割を果たし、こ，
の血小板の粘着および凝集の一連のメカニズムを制御す
る薬剤を血栓症の予防治療に利用することが試みられて
いる。
与する血小板は血栓形成に中心的な役割を果たし、こ，
の血小板の粘着および凝集の一連のメカニズムを制御す
る薬剤を血栓症の予防治療に利用することが試みられて
いる。
これまで脳梗塞、心筋梗塞、虚血性疾患等の予防治療は
血管拡張剤、血栓溶解剤、ヘパリン等の抗凝固剤が使用
されている。また、血小板凝集のアンタゴニスト投与に
より癌の転移抑制が実験的に報告されている。上述した
ような薬剤は各々Ｋおいて効果を発揮しているが、未だ
充分ではない。
血管拡張剤、血栓溶解剤、ヘパリン等の抗凝固剤が使用
されている。また、血小板凝集のアンタゴニスト投与に
より癌の転移抑制が実験的に報告されている。上述した
ような薬剤は各々Ｋおいて効果を発揮しているが、未だ
充分ではない。
（発明が解決しようとする課題）
近年、血栓症に起因する脳梗塞、心筋梗塞、癌性ＤＩＧ
、虚血性疾患等の疾患が増加している。
、虚血性疾患等の疾患が増加している。
この血小板に起因する疾患を予防または治療する薬剤が
望まれている。
望まれている。
（課題を解決しようとする手段）
本発明は、式（Ｉ）
表し、ｎは０か１の整数値を表し、Ａｒは（２は水素原
子もしくは水酸基を表し、Ｙは、水素原子もしくはアル
キル基を表す）もしくはくとも一種以上含有することか
らなる血小板凝集阻害剤に関する。
子もしくは水酸基を表し、Ｙは、水素原子もしくはアル
キル基を表す）もしくはくとも一種以上含有することか
らなる血小板凝集阻害剤に関する。
本発明で使用する上記フロフラン系化合物はハエドクン
９から抽出単離もしくはその抽出物から誘導されるもの
で、特開昭６２−２０７２７８号、ＥＰ０２３７２７１
号、ＥＰＯ２５８０５５号、特開昭６３−２８００８５
号、特開昭６３−２８７７８０号もしくはケミストリー
・レター（ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｉ，ｅｔｔｅｒ ）
１ ７ ７ページ、１９８４年に記載された公知の化合
物である。
９から抽出単離もしくはその抽出物から誘導されるもの
で、特開昭６２−２０７２７８号、ＥＰ０２３７２７１
号、ＥＰＯ２５８０５５号、特開昭６３−２８００８５
号、特開昭６３−２８７７８０号もしくはケミストリー
・レター（ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｉ，ｅｔｔｅｒ ）
１ ７ ７ページ、１９８４年に記載された公知の化合
物である。
次に本発明で使用する上記フａフラン系化合物の具体例
を表１．２１Ｃ、又、ハエドクンウ抽出物中の７ａフラ
ン系化合物の含有割合を！３Ｋ示す．（表中ＲおけるＡ
ａはアセチル基を示１。）表１， ハエドクソウ抽出物
釦含有されるハエドキサン類の化学構造（そのｌ） 化合物名 ｘ３ Ｘ， Ｙ ＺＲ ｎ Ｂ Ｃ−ＡＣ Ｄ Ｆ−ＡＣ Ｇ Ｈ−ＡＣ Ｈ ＯＣＨ， Ｈ Ｈ ＯＣＨ． Ｈ Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＲ３ ０ＣＨ，’ ＯＣＲ． ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， Ｈ Ｈ ＣＨ， 表２． ハエドクソウ抽出物に含有されるフロフラン系
化合物の化学構造（その２冫 化合物名 ＸＩ Ｘ．２ Ｘ， Ｘ， ｎ Ｒ ｐｈｒｙｍａｒ ｉｎ １ ｐｈｒｙｍａｒｉｎ ４ ｐｈｒｙｍａｒｉｎ ５ Ｉｓｏｐｈｙｒｙｍａｒｏｌ −Ａｃ Ｅｐｉｐｈｙｒｙｍａｒｏｌ−Ａｃ ｐｈｒｙｍａｒｉｎ Ｌｅｐｔｏｓｔａｃｈｙｏｌ−ＡＣ Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ２ Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ Ｉ Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ４ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ３ ＯＣＲ， ＯＣＲ， Ｈ ＯＣＨ３ ０ＣＨ， Ｈ ＯｃＨ， ｏＣＨ， ＯｃＨ， ＯＣＲ， ０（？Ｈ， Ｈ ＯｃＨ３ ０ｃＨ， Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＨ， Ｈ Ｈ ＯＣＨ， Ｈ Ｈ Ｈ ＯＣＨ３ ０ＣＨ， Ｈ ＯｃＨ， ＯＣＨ， Ｈ Ｈ Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＨ， Ｈ Ｈ ＯＣＨ， ＯＣ？Ｈ， ＯＣＨ， ＯＣＲ， Ｈ ＯＣＲ， Ｈ ＯＣＲ， 表３． ハエドクソ ウ抽出物の成分 化合物名 Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ２ Ｐｈｒｙｍａｒ ｉｎ ５ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ Ｉ Ｕｎｋｎｏｗｎ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ３ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ４ Ｐｈｒｙｍａｒｉｎ Ｉｓｏｐｈｒｙｍａｒｏｌ−Ａｃ Ｕｎｋｎｏｗｎ Ｅｐｉｐｈｒｙｍａｒｏｌ−Ａｃ Ｈａｅｄｏｘａｎ Ｈ−Ａｃ Ｌｅｐｔｏｓｔａｃｈｙｏｌ−Ａｃ Ｈａｅｄｏｘａｎ Ｃ−Ａｃ Ｈａｅｄｏｘａｎ Ａ Ｔｏｔａｌ 注）分析条件 採集地（北本） 面積チ ５．６ ０，３ ３４．８ 定量値チ ３．６ ６．３ １８．５ １．５ １７．１ １３．７ ７．０ １４．１ ０．０７ 採集地Ｃｉ名） 面積チ ３０．７ １，３ ３２．１ ４．５ １５．８ ９９．６８ ８０，３７ ９９．３定量値チ １８，３ １２，５ １５．４ ０．８ ２．２ ０．６ ０．２ ２．３ ５２．３ ＨＰＬＣカラＡ ： μｐｏｒａｓｉｌ （３，９ Ｘ
３００ Ｍ ）移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−
（ ３／１ ， ｖ／ｖ）２， Ｑ ｍｌ ／ｍｉｎ 検出器：ウォーターズ４９０， ３００ｎｍ本発明の
血小板凝集阻害剤を使用する場合の製剤化および投与方
法は、従来公知の種々の方法が適用できる。即ち、投与
方法としては、注射、経口、直腸投与、吸入などが可能
である。
を表１．２１Ｃ、又、ハエドクンウ抽出物中の７ａフラ
ン系化合物の含有割合を！３Ｋ示す．（表中ＲおけるＡ
ａはアセチル基を示１。）表１， ハエドクソウ抽出物
釦含有されるハエドキサン類の化学構造（そのｌ） 化合物名 ｘ３ Ｘ， Ｙ ＺＲ ｎ Ｂ Ｃ−ＡＣ Ｄ Ｆ−ＡＣ Ｇ Ｈ−ＡＣ Ｈ ＯＣＨ， Ｈ Ｈ ＯＣＨ． Ｈ Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＲ３ ０ＣＨ，’ ＯＣＲ． ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， Ｈ Ｈ ＣＨ， 表２． ハエドクソウ抽出物に含有されるフロフラン系
化合物の化学構造（その２冫 化合物名 ＸＩ Ｘ．２ Ｘ， Ｘ， ｎ Ｒ ｐｈｒｙｍａｒ ｉｎ １ ｐｈｒｙｍａｒｉｎ ４ ｐｈｒｙｍａｒｉｎ ５ Ｉｓｏｐｈｙｒｙｍａｒｏｌ −Ａｃ Ｅｐｉｐｈｙｒｙｍａｒｏｌ−Ａｃ ｐｈｒｙｍａｒｉｎ Ｌｅｐｔｏｓｔａｃｈｙｏｌ−ＡＣ Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ２ Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ Ｉ Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ４ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ３ ＯＣＲ， ＯＣＲ， Ｈ ＯＣＨ３ ０ＣＨ， Ｈ ＯｃＨ， ｏＣＨ， ＯｃＨ， ＯＣＲ， ０（？Ｈ， Ｈ ＯｃＨ３ ０ｃＨ， Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＨ， ＯＣＨ， Ｈ Ｈ ＯＣＨ， Ｈ Ｈ Ｈ ＯＣＨ３ ０ＣＨ， Ｈ ＯｃＨ， ＯＣＨ， Ｈ Ｈ Ｈ ＯＣＨ， ＯＣＨ， Ｈ Ｈ ＯＣＨ， ＯＣ？Ｈ， ＯＣＨ， ＯＣＲ， Ｈ ＯＣＲ， Ｈ ＯＣＲ， 表３． ハエドクソ ウ抽出物の成分 化合物名 Ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ２ Ｐｈｒｙｍａｒ ｉｎ ５ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ Ｉ Ｕｎｋｎｏｗｎ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ３ ｐｈｒｙｍａｒｏｌ ｉｎ ４ Ｐｈｒｙｍａｒｉｎ Ｉｓｏｐｈｒｙｍａｒｏｌ−Ａｃ Ｕｎｋｎｏｗｎ Ｅｐｉｐｈｒｙｍａｒｏｌ−Ａｃ Ｈａｅｄｏｘａｎ Ｈ−Ａｃ Ｌｅｐｔｏｓｔａｃｈｙｏｌ−Ａｃ Ｈａｅｄｏｘａｎ Ｃ−Ａｃ Ｈａｅｄｏｘａｎ Ａ Ｔｏｔａｌ 注）分析条件 採集地（北本） 面積チ ５．６ ０，３ ３４．８ 定量値チ ３．６ ６．３ １８．５ １．５ １７．１ １３．７ ７．０ １４．１ ０．０７ 採集地Ｃｉ名） 面積チ ３０．７ １，３ ３２．１ ４．５ １５．８ ９９．６８ ８０，３７ ９９．３定量値チ １８，３ １２，５ １５．４ ０．８ ２．２ ０．６ ０．２ ２．３ ５２．３ ＨＰＬＣカラＡ ： μｐｏｒａｓｉｌ （３，９ Ｘ
３００ Ｍ ）移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−
（ ３／１ ， ｖ／ｖ）２， Ｑ ｍｌ ／ｍｉｎ 検出器：ウォーターズ４９０， ３００ｎｍ本発明の
血小板凝集阻害剤を使用する場合の製剤化および投与方
法は、従来公知の種々の方法が適用できる。即ち、投与
方法としては、注射、経口、直腸投与、吸入などが可能
である。
製剤化の際には上記阻害剤に悪影響を与えない限り医薬
用に用いられる種々の補助剤、即ち祖体やその他の助剤
、例えば安定剤、防腐剤、無痛化剤、乳化剤等が必要に
応じて使用されうる。
用に用いられる種々の補助剤、即ち祖体やその他の助剤
、例えば安定剤、防腐剤、無痛化剤、乳化剤等が必要に
応じて使用されうる。
製剤において上記阻害剤の含量は製剤形態等により広範
囲にかえることが可能であり、一般Ｋは０．０１〜１０
０％（重量）好ましくは０．１〜５０％（重量）含有し
、残りは通常医薬品く使用される胆体その他の補助剤か
らなる。
囲にかえることが可能であり、一般Ｋは０．０１〜１０
０％（重量）好ましくは０．１〜５０％（重量）含有し
、残りは通常医薬品く使用される胆体その他の補助剤か
らなる。
ｋｇ、注射剤としては０．１〜１ ｏｍｇ／ｋｇが望ま
しい。
しい。
次に、本発明の血小板凝集阻害作用を実験例により示す
。
。
実験例１．
イン・ビトロ（ Ｉｎ Ｖｉ ｔｒｏ）血小板凝集阻害
作用（試料） 表４のＮｏ １〜７を試料とした。
作用（試料） 表４のＮｏ １〜７を試料とした。
（実験方法）
日本白色種ウサギ（体重３〜４ｋｇ）の総頚動脈より９
容の血液をカニューレにより工容のクエン酸ナ｝ ＩＪ
ウムを入れた注射筒に採血した。
容の血液をカニューレにより工容のクエン酸ナ｝ ＩＪ
ウムを入れた注射筒に採血した。
この血液を１ ０ ０ Ｏ ｒｐｍ、１０分間遠心分離
し、上清から多血小板血漿（ＰＲＰ）を舟た。血小板凝
集惹起物質は血小板活性化因子（ＰＡＦ）を最終濃度１
０ Ｍ，で使用した。
し、上清から多血小板血漿（ＰＲＰ）を舟た。血小板凝
集惹起物質は血小板活性化因子（ＰＡＦ）を最終濃度１
０ Ｍ，で使用した。
ＰＲＰを試料と混合し一定時間加温後ＰＡＦを加えた。
４℃、３ ０ ０ ０ ｒｐｍで５分間遠心し、その上
清に０．１面の６Ｍ｝リクロル酢酸を加えて混和後、再
び遠心し除蛋白した。この上清１容に４倍量のＯ−７タ
ルアルデヒド試薬を加えて一定時間加熱した。氷冷して
クロロホルムを加え、トリクロル酢酸を抽出除去した。
清に０．１面の６Ｍ｝リクロル酢酸を加えて混和後、再
び遠心し除蛋白した。この上清１容に４倍量のＯ−７タ
ルアルデヒド試薬を加えて一定時間加熱した。氷冷して
クロロホルムを加え、トリクロル酢酸を抽出除去した。
血小板凝集によって水層中Ｃと放出されたセロトニン量
を蛍光測定した。血漿中に放出されたセロトニン量を測
定することにより凝亀抑制活性を求めた。
を蛍光測定した。血漿中に放出されたセロトニン量を測
定することにより凝亀抑制活性を求めた。
凝集抑制率（ｃｌｉは次式で求めた。
凝集抑制率（％ｌ ＝
（結果〕
結果を表４に示す。 この表から明らかなようにハエド
クソクおよびそれらく含まれる成分は血小板凝集阻讐作
用を示した。
クソクおよびそれらく含まれる成分は血小板凝集阻讐作
用を示した。
表４ 血小板凝集抑制率
隆
試 料 凝集抑制率
ノ）エドクソウ１（赤城）
ハエドクソク２（北本）
ｐｈｒｙｍａｒ ｉｎ − ５
ｐｈｒｙｍａｒｏｌｉｎ−１
ｐｈｒｙｍａｒｉｎ−４
Ｉ ｓｏｐｈｒｙｍａｒｏｌ −Ａｃ
Ｌｅｐｔｏｓｔａｃｈｙｏｌ −ＡＣ
実験例２．
ハエドクソウ抽出物のエンドトキシン誘発ＤＩＣに対す
る効果 （試料） ハエドクソウ抽出物 （実験方法） １群３匹のＳＤ雌ラットを使用し、エンドトキシ７誘発
ＤＩＣ（血管内凝固症候群）モデルを作成した。工冫ド
トキシｙ （ Ｌｉｐｏｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ
ＢＥ， ｃｏｌｉ０５５：Ｂ５）は滅菌生理食塩水に
溶解し、試料は２０％ＤＭＳＯに溶解した。
る効果 （試料） ハエドクソウ抽出物 （実験方法） １群３匹のＳＤ雌ラットを使用し、エンドトキシ７誘発
ＤＩＣ（血管内凝固症候群）モデルを作成した。工冫ド
トキシｙ （ Ｌｉｐｏｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ
ＢＥ， ｃｏｌｉ０５５：Ｂ５）は滅菌生理食塩水に
溶解し、試料は２０％ＤＭＳＯに溶解した。
ネ／プタール麻酔下、ラットの左右脛骨静脈内Ｋ試料５
０ｍｇ／ｋｇとエンドトキシン２００ｍｇ／ｋｇを５時
間持続的に投与した。対照群のラットは実験群と同様に
２０％ＤＭＳＯとエンドトキシンを持続的Ｋ投与した。
０ｍｇ／ｋｇとエンドトキシン２００ｍｇ／ｋｇを５時
間持続的に投与した。対照群のラットは実験群と同様に
２０％ＤＭＳＯとエンドトキシンを持続的Ｋ投与した。
採血はラット頚静脈より実験開始前および開始後１時間
毎５時間迄行った。
毎５時間迄行った。
ハエドクソウの効果は、プロトロ／ビン時間、フィブリ
ノーゲン量から求めた。
ノーゲン量から求めた。
（結果）
結果を第１−２図に示す。試料処理群は対照群に比べて
グロトロンビ７時間の延長およびフィブリノーゲン量の
低下を有意Ｋ抑制した。また５０ｍｇ／ｋｇのハエドク
ソク抽出物を静脈内投与しても何らの毒性を示さなかっ
た。
グロトロンビ７時間の延長およびフィブリノーゲン量の
低下を有意Ｋ抑制した。また５０ｍｇ／ｋｇのハエドク
ソク抽出物を静脈内投与しても何らの毒性を示さなかっ
た。
以上の記載から本発明のハエドクンウおよびそれらに含
まれる成分は血小板凝集阻害作用を示すことが明らかと
なり、血小板の凝集に起因する疾患の予防治療剤として
期待される。
まれる成分は血小板凝集阻害作用を示すことが明らかと
なり、血小板の凝集に起因する疾患の予防治療剤として
期待される。
実施例１
ハエドクソウ抽出物２部、ボリソルベート８０１部およ
びＤ−マニトール２０部を注射用蒸留水２０００部Ｋ分
散溶解し、メンプランフィルターで濾過した後バイアル
Ｋ分注して常法により凍結乾燥しゴム栓で密栓して注射
用製剤を碍た。
びＤ−マニトール２０部を注射用蒸留水２０００部Ｋ分
散溶解し、メンプランフィルターで濾過した後バイアル
Ｋ分注して常法により凍結乾燥しゴム栓で密栓して注射
用製剤を碍た。
実施例２
下記の成分からなる組成物を用い、打錠機により１錠あ
たり２００ｍｇのハエドクソウ抽出物を含有する錠剤を
得た。
たり２００ｍｇのハエドクソウ抽出物を含有する錠剤を
得た。
ハエドクソウ抽出物 ４００ｇ乳糖
２５０ｇコーン●スターチ
１５０ｇポリビニルピロリドン ２Ｑ
ｇヒドロキシグｐピルセルロース １６０ｇマグネシウ
ムステアレート ２０ｇ
２５０ｇコーン●スターチ
１５０ｇポリビニルピロリドン ２Ｑ
ｇヒドロキシグｐピルセルロース １６０ｇマグネシウ
ムステアレート ２０ｇ
第１図は実験例２における時間の経過に対するプロトロ
ンビン時間を、第２図は実験例２Ｋおける時間の経過Ｋ
対するフィプリノーゲン量を示す。 第１図、第２図中（●ノは対照群を、（０）は薬物投与
群をそれぞれ示す。 第１図 特許出願人 日本化薬株式会社 特許出願人 協和醗酵工業株式会社Ｔｉｍｅ（ｈｏ
ｕｒ）
ンビン時間を、第２図は実験例２Ｋおける時間の経過Ｋ
対するフィプリノーゲン量を示す。 第１図、第２図中（●ノは対照群を、（０）は薬物投与
群をそれぞれ示す。 第１図 特許出願人 日本化薬株式会社 特許出願人 協和醗酵工業株式会社Ｔｉｍｅ（ｈｏ
ｕｒ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中Ｘ＿３、Ｘ＿４は水素原子もしくはアル
コキシ基を表し、Ｒは水素原子もしくはアセチル基を表
し、ｎは０か１の整数値を表し、Ａｒは▲数式、化学式
、表等があります▼ （Ｚは水素原子もしくは水酸基を表しＹは、水素原子も
しくはアルキル基を表す）もしくは▲数式、化学式、表
等があります▼ （Ｘ＿１、Ｘ＿２は水素原子もしくはアルコキシ基を表
す）を表す〕されるフロフラン系化合物を少なくとも一
種以上含有することからなる血小板凝集阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053906A JPH02235812A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 血小板凝集阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1053906A JPH02235812A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 血小板凝集阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235812A true JPH02235812A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=12955760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1053906A Pending JPH02235812A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 血小板凝集阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02235812A (ja) |
-
1989
- 1989-03-08 JP JP1053906A patent/JPH02235812A/ja active Pending
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