JPH02235857A - ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―スルフオンの製造方法 - Google Patents
ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―スルフオンの製造方法Info
- Publication number
- JPH02235857A JPH02235857A JP2020548A JP2054890A JPH02235857A JP H02235857 A JPH02235857 A JP H02235857A JP 2020548 A JP2020548 A JP 2020548A JP 2054890 A JP2054890 A JP 2054890A JP H02235857 A JPH02235857 A JP H02235857A
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- JP
- Japan
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- sulfone
- reaction
- phenol
- bis
- hydroxyphenyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は不活性溶剤の不存在下でフェノールと伽酸との
反応Ｋよってビスー（４−ヒドロキシフェニル）一スル
７オンｆｔ展造する方法に関する● 従来の技術 ビスー（４−とドｐキシ７エニル）一スル７オンは、繊
維、樹脂および耐熱性プラスチック（例エはポリエーテ
ルスルホン）の製造のために、経済的に東喪性が大きい
。ビス−（４−ヒトロキシ７エニル）−スルフォンから
製造サレたポリマーの特性は非常に著るしくモノマーの
純度に依存するので、ビス−（４−ヒドロキシフエニル
）一スル７オンｆ：得るための選択的合成法が求められ
ている。
反応Ｋよってビスー（４−ヒドロキシフェニル）一スル
７オンｆｔ展造する方法に関する● 従来の技術 ビスー（４−とドｐキシ７エニル）一スル７オンは、繊
維、樹脂および耐熱性プラスチック（例エはポリエーテ
ルスルホン）の製造のために、経済的に東喪性が大きい
。ビス−（４−ヒトロキシ７エニル）−スルフォンから
製造サレたポリマーの特性は非常に著るしくモノマーの
純度に依存するので、ビス−（４−ヒドロキシフエニル
）一スル７オンｆ：得るための選択的合成法が求められ
ている。
西ドイツ特許公開（ ＤＥ−Ａ ）第２７０８３８８号
および欧州特許機構公開特許（ＥＰ−Ａ）第２２０００
４号明細書から、フェノールと臓酸が、不活性溶剤の存
在下で温度１５０〜２２０℃テヒスー（４−ヒドロキシ
フエニル）一スルホンを生じる方法が公知である。この
ビス−（＋−ヒドロキシフェニル）一スルホンの収率及
び純度は、溶剤を継続的に、反応から蒸留により除くか
又は実質的に反応の終了後に留去することによって高め
られ、その際、ＩＬ喪なのは蒸留を温度１６０〜２００
℃で実施するととである。それというのも、その際に、
２．４’−異性体の異性化Ｋよりビス−（４−ヒドロ７
工二ル）一スルホンを生じるからである。
および欧州特許機構公開特許（ＥＰ−Ａ）第２２０００
４号明細書から、フェノールと臓酸が、不活性溶剤の存
在下で温度１５０〜２２０℃テヒスー（４−ヒドロキシ
フエニル）一スルホンを生じる方法が公知である。この
ビス−（＋−ヒドロキシフェニル）一スルホンの収率及
び純度は、溶剤を継続的に、反応から蒸留により除くか
又は実質的に反応の終了後に留去することによって高め
られ、その際、ＩＬ喪なのは蒸留を温度１６０〜２００
℃で実施するととである。それというのも、その際に、
２．４’−異性体の異性化Ｋよりビス−（４−ヒドロ７
工二ル）一スルホンを生じるからである。
発明が解決しようとする課題
本発明は、フェノール及びｋ［からビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）一スルホンヲ製造するための改良された
方法を開発することを課勉とした。
キシフェニル）一スルホンヲ製造するための改良された
方法を開発することを課勉とした。
課題を解決するための手段
従って温度１４０〜２３０℃での７ェノールとｉｃ＆と
の反応によってビスー（４−ヒドロキシフェニル）を製
造する改良された方法が発見され、これは、フエノーｋ
と恢酸とをモル比１：１〜２５：ｌで使用し、かつ不活
性溶剤の不存在下で操作することを特命とする。
の反応によってビスー（４−ヒドロキシフェニル）を製
造する改良された方法が発見され、これは、フエノーｋ
と恢酸とをモル比１：１〜２５：ｌで使用し、かつ不活
性溶剤の不存在下で操作することを特命とする。
スルホン化反応（Ａ）は、スルホン形成ＣＢ）と同様に
、可逆反兄、である。双方の異性体ビＸ−（４−ヒドロ
キシフエニル〕−スルホンおよび２−ヒドロキシ−養一
（ヒドロキシフェニルスルホン）の間には、熱力学的平
衡（Ｃ）が存在する。
、可逆反兄、である。双方の異性体ビＸ−（４−ヒドロ
キシフエニル〕−スルホンおよび２−ヒドロキシ−養一
（ヒドロキシフェニルスルホン）の間には、熱力学的平
衡（Ｃ）が存在する。
これを次の反応式で示す：
＋
スルホン化平衡（Ａ）もスルホン化形成平衡（Ｂ）も、
公知の方法で反応媒体から反応水を除くことによってほ
ぼ完全に生成物の方向Ｋ移行させることができる。しか
し異性体分配への影！＃はこの方法によっては達成され
ない。西ドイツ特許公開ｒＤＥ−Ａ）第２７０８３８８
号公報から公知のように、双方の異性体の間の熱力学的
平衡は、所望のビスー（４−ヒドロキシフエニル）−ス
ルフォンより良好に不所望の異性体を溶解することので
きる系統の異なる溶剤を、反応の関又は実質的な反応の
終了後に１６０〜２００℃で昏去Ｋより除くことによっ
て有利に影会される。
公知の方法で反応媒体から反応水を除くことによってほ
ぼ完全に生成物の方向Ｋ移行させることができる。しか
し異性体分配への影！＃はこの方法によっては達成され
ない。西ドイツ特許公開ｒＤＥ−Ａ）第２７０８３８８
号公報から公知のように、双方の異性体の間の熱力学的
平衡は、所望のビスー（４−ヒドロキシフエニル）−ス
ルフォンより良好に不所望の異性体を溶解することので
きる系統の異なる溶剤を、反応の関又は実質的な反応の
終了後に１６０〜２００℃で昏去Ｋより除くことによっ
て有利に影会される。
ところで、１ヰ０〜２３０℃の温度でのフエノー・ルと
伽酸との反兄により、ビスー（４−ヒドロキシフェニル
）−スルフォンを製造する方法が発見されこれは、フェ
ノールと伽Ｌ酸とをモル比ｌ：ｌ〜２５：１で使用し、
かつ反応を不活性溶剤の不存在下で実ｈすることよりな
る。
伽酸との反兄により、ビスー（４−ヒドロキシフェニル
）−スルフォンを製造する方法が発見されこれは、フェ
ノールと伽Ｌ酸とをモル比ｌ：ｌ〜２５：１で使用し、
かつ反応を不活性溶剤の不存在下で実ｈすることよりな
る。
本発明方法は、次のように実ｈ丁ることができる，、：
成分愼酸およびフェノールをいっしょ！に装入し、次い
で、１４０〜２３０℃の反応温度にすることができる。
で、１４０〜２３０℃の反応温度にすることができる。
恢酸を７ェノールに継続的にもしくは、少量宛反応進行
時に、特に有利には力Ｕ熱工程の浸に、供給するのが有
オリである。
時に、特に有利には力Ｕ熱工程の浸に、供給するのが有
オリである。
ルイス酸、例｛えぱホウ酸又はトリフルオロメタンスル
ホン酸をいっしょに使用することが好ましい。
ホン酸をいっしょに使用することが好ましい。
フェノール対伽酸のモル比は１：１〜２５：１〜７：１
であり；より多量も可能である。
であり；より多量も可能である。
本発明方法は、攪拌容器中で回分式で実施できる。本弁
明方法の連続的実施のために、有利Ｋは１つ以上の管状
反応器を使用することができる。その際、管状反比＼器
中の反応溶液の滞餉時間は、特に反応容器への充填体の
装入によって調節できる。その際、充填塔中で混合物の
蒸留分陥用の允壱体塔中でも使用される球状充填体例え
ばガラス球又は反応混合物に対して不活性な鋼製の球を
使用することが有オリである。これらの球の直径は、通
９Ｉ１ ０． ４〜１０鵡、特に１〜５１ｍである。咎
足の大きさの球を使用するのが有利である。この反応管
にスルホン形成を触媒的に促進しこれによりスルホン化
触媒としての作用をする物質から成る充填体で反尾、管
を詰めるのが有利である。例えば、ガス不活性のホウ酸
球又は酸例えばｐ酸、働（敵、ホウ酸で負荷されたシリ
カグルを充填体として使用する場合に、反応の収率およ
び選択性を高めることができる＠この様に変性されたシ
リカグルは、有利にはシリカグルに該当する酸の水溶沿
を含浸させ、引続き乾燥させることκよって製造される
。
明方法の連続的実施のために、有利Ｋは１つ以上の管状
反応器を使用することができる。その際、管状反比＼器
中の反応溶液の滞餉時間は、特に反応容器への充填体の
装入によって調節できる。その際、充填塔中で混合物の
蒸留分陥用の允壱体塔中でも使用される球状充填体例え
ばガラス球又は反応混合物に対して不活性な鋼製の球を
使用することが有オリである。これらの球の直径は、通
９Ｉ１ ０． ４〜１０鵡、特に１〜５１ｍである。咎
足の大きさの球を使用するのが有利である。この反応管
にスルホン形成を触媒的に促進しこれによりスルホン化
触媒としての作用をする物質から成る充填体で反尾、管
を詰めるのが有利である。例えば、ガス不活性のホウ酸
球又は酸例えばｐ酸、働（敵、ホウ酸で負荷されたシリ
カグルを充填体として使用する場合に、反応の収率およ
び選択性を高めることができる＠この様に変性されたシ
リカグルは、有利にはシリカグルに該当する酸の水溶沿
を含浸させ、引続き乾燥させることκよって製造される
。
本発明方法の利点は、使用伽酸Ｋ関する完全な変換率を
得るためＫ、反応水を必ずしもこの反応から除く必要が
ないことにある。
得るためＫ、反応水を必ずしもこの反応から除く必要が
ないことにある。
この反応の際に、一般的温度１４０〜２３０℃で、特Ｖ
Ｃ１６０〜２００℃および特に有オリには℃ １７０〜１９０で使用される。１６５℃よクも低い反応
温度では、７エノールの沸＃を保証するために低めた圧
力で実施するのが有利である。
Ｃ１６０〜２００℃および特に有オリには℃ １７０〜１９０で使用される。１６５℃よクも低い反応
温度では、７エノールの沸＃を保証するために低めた圧
力で実施するのが有利である。
しかし、通例は、この工Ｓは大気圧下で実施される。
フェノールの硫酸によるスルホン化の際ニ生ずる水は、
本発明によって確かに反応混合物中に存在する過剰の７
ェノールを用いても連続的溜 Ｋ共沸によりこの反応から質去され、かっこのフェノー
ルは水の相分離の後に拘び反応容器Ｋ戻される。理論に
より生じる水量の一般に少なくとも５０チ、良好Ｋは８
０〜１００俤の除去の後に、一般Ｋフェノールはもはや
反応に戻されず、このフェノールは徐々に１６０〜２０
０℃で溜去される。
本発明によって確かに反応混合物中に存在する過剰の７
ェノールを用いても連続的溜 Ｋ共沸によりこの反応から質去され、かっこのフェノー
ルは水の相分離の後に拘び反応容器Ｋ戻される。理論に
より生じる水量の一般に少なくとも５０チ、良好Ｋは８
０〜１００俤の除去の後に、一般Ｋフェノールはもはや
反応に戻されず、このフェノールは徐々に１６０〜２０
０℃で溜去される。
反応時間は、回分式方法で一般Ｋ４〜６時間であり異性
化は１〜４時間必要である。連続的方法では、つまり、
反応成分が１つ以上の管状反応容器？通過する際κ、滑
貿時間１〜３分で使用した硫酸に対して００％までの収
率が得られる。反応器端部から出る反応混合物を反応器
としての役割をする充填体塔上に連続的に戻し、これＫ
よジ延長された約１５分のＷ１留時間Ｋより、使用硫酸
の全変換率を９５チに高めることができる。
化は１〜４時間必要である。連続的方法では、つまり、
反応成分が１つ以上の管状反応容器？通過する際κ、滑
貿時間１〜３分で使用した硫酸に対して００％までの収
率が得られる。反応器端部から出る反応混合物を反応器
としての役割をする充填体塔上に連続的に戻し、これＫ
よジ延長された約１５分のＷ１留時間Ｋより、使用硫酸
の全変換率を９５チに高めることができる。
得られる粗生成物を、さらＫ洗浄する目的でアルカリ水
浴液中に入れ、かつ、場合にょク活性炭で処理しかつ酸
、例えば鉱酸、特に硫酸で濾過した後、一一値約６〜７
で再度沈ルさせることができる。
浴液中に入れ、かつ、場合にょク活性炭で処理しかつ酸
、例えば鉱酸、特に硫酸で濾過した後、一一値約６〜７
で再度沈ルさせることができる。
実施例
例１１
２ ｔ − ｆ ：ｙスフラスコ中Ｋ，７エノール４７
０．６？（５．０Ｍｏ１）、９６％ＯｋＦ１ｋ１０２２
？（１，ＯＭＯ＋）およびホｆｙｆｉ６．２ｐ（ ０．
ｌＭｏｌ）を入れおよび１８０〜１８６℃Ｋ加熱した。
０．６？（５．０Ｍｏ１）、９６％ＯｋＦ１ｋ１０２２
？（１，ＯＭＯ＋）およびホｆｙｆｉ６．２ｐ（ ０．
ｌＭｏｌ）を入れおよび１８０〜１８６℃Ｋ加熱した。
この温度で水を系から除き反応水がもう生じなくなるま
でフェノールを繰り返し戻した。引き続き、過剰のフェ
ノールを２時間溜去し、その際温度は１６０℃を下回ら
なかった〔粗表混合物のＧＣ一分析は、次のよクな紛成
を示した。：フェノール５％、異性スルホン３チおよび
ビス−（４−ヒドロキシフェニルースルホン９２％〕，
残留フェノール痕跡を除くために、残分を水酸化ナトリ
ウム水溶液（１０重１１）中に解かし、伽酸で酸性にす
ることによって、ビス（ヰーヒドロキシ７エニル）スル
ホンを沈殿させる。吸引及び乾燥の後に、ビス−（４−
ヒドロキシフエニル）一スルホン２１２，Ｐ（ ０．８
５ＭＯｒ７：８５チ収ｔ）が純度〉９８％で得られた。
でフェノールを繰り返し戻した。引き続き、過剰のフェ
ノールを２時間溜去し、その際温度は１６０℃を下回ら
なかった〔粗表混合物のＧＣ一分析は、次のよクな紛成
を示した。：フェノール５％、異性スルホン３チおよび
ビス−（４−ヒドロキシフェニルースルホン９２％〕，
残留フェノール痕跡を除くために、残分を水酸化ナトリ
ウム水溶液（１０重１１）中に解かし、伽酸で酸性にす
ることによって、ビス（ヰーヒドロキシ７エニル）スル
ホンを沈殿させる。吸引及び乾燥の後に、ビス−（４−
ヒドロキシフエニル）一スルホン２１２，Ｐ（ ０．８
５ＭＯｒ７：８５チ収ｔ）が純度〉９８％で得られた。
例２
２ｔ−ガラスフラスコ中Ｋフェノール４７ｏ．６ｐ（５
．ＯＩＶＩｏｌ）およびホウ酸６．２７（０．１Ｍｏ１
）を装入した。これに、１８０〜１８６℃に加熱する間
Ｋ９ ６ ％Ｏ｛ｊ［ｌ Ｏ ２２？ （ １．ＯＭｏ
ｔ）を滴加した。滴加後に、１８０〜１８６℃でこの反
応水を系から除いた。次いで、フエノ溜 −ルｔ１６０〜２００℃で２時間の間にｒ去した。粗生
成物の分析は，次のような組成を示した。：７ェノール
３ｔＩｂ％異性スルホン１チおよびビス−（４−ヒドロ
キシフエニルスルホン）９７チ。さらに＊ａするために
、例１の記載と同様に笑施した。ビスー（ヰーヒドロキ
シ７エ二ル）一スルホン２０５ノ（０．８２Ｍｏｌ；Ｑ
率８２チ）が純度〉９９チで得られた。
．ＯＩＶＩｏｌ）およびホウ酸６．２７（０．１Ｍｏ１
）を装入した。これに、１８０〜１８６℃に加熱する間
Ｋ９ ６ ％Ｏ｛ｊ［ｌ Ｏ ２２？ （ １．ＯＭｏ
ｔ）を滴加した。滴加後に、１８０〜１８６℃でこの反
応水を系から除いた。次いで、フエノ溜 −ルｔ１６０〜２００℃で２時間の間にｒ去した。粗生
成物の分析は，次のような組成を示した。：７ェノール
３ｔＩｂ％異性スルホン１チおよびビス−（４−ヒドロ
キシフエニルスルホン）９７チ。さらに＊ａするために
、例１の記載と同様に笑施した。ビスー（ヰーヒドロキ
シ７エ二ル）一スルホン２０５ノ（０．８２Ｍｏｌ；Ｑ
率８２チ）が純度〉９９チで得られた。
例３
１８０℃に加熱した、堅形のかつガラス球（１１４１Ｋ
）で充填されたガラス管（長さ５ＱｃｌＩＫ，［ｉ４ｃ
！１ｔ）中へ、同時に９６％ｋ＆ｌ０２ノ（１．ＯＭＯ
＋）およびフェノール５４６７（６．０Ｍｏｔ）を３０
分かかつて簡加した。充填塔中の反応混合物の滞留時間
は約１〜３分である。反応混合物を、反応器の出口から
受けかつ過剰のフェノールを留去した。残分を５〜１０
チカ性ソーダ溶液中に解かし、引き続き硫酸を用いｐＨ
６．５〜７． ０ テビスー（４−ヒドロキシフエニ
ル）−スルフォンを沈殿させた。濾過及び乾燥の後ニ、
ヒス−（４−ヒドロキシフエニル）一スルホン１４５７
（５８チ）が純度９８．５チで得られた。
）で充填されたガラス管（長さ５ＱｃｌＩＫ，［ｉ４ｃ
！１ｔ）中へ、同時に９６％ｋ＆ｌ０２ノ（１．ＯＭＯ
＋）およびフェノール５４６７（６．０Ｍｏｔ）を３０
分かかつて簡加した。充填塔中の反応混合物の滞留時間
は約１〜３分である。反応混合物を、反応器の出口から
受けかつ過剰のフェノールを留去した。残分を５〜１０
チカ性ソーダ溶液中に解かし、引き続き硫酸を用いｐＨ
６．５〜７． ０ テビスー（４−ヒドロキシフエニ
ル）−スルフォンを沈殿させた。濾過及び乾燥の後ニ、
ヒス−（４−ヒドロキシフエニル）一スルホン１４５７
（５８チ）が純度９８．５チで得られた。
例４
例３Ｋ記載のように行なったが、反応器の出口で集めた
反応混合物を連続的に充＊塔にポンプで戻した（ボンプ
仕事率２ｔ７ｈ．時関２−３時間）。例３Ｋ記載と同様
な後処理の後、ビス−（＋−ヒドロキシフェニル）一ス
ルホン２０２．５？（８１％）が純度９８．７％で得ら
れた。
反応混合物を連続的に充＊塔にポンプで戻した（ボンプ
仕事率２ｔ７ｈ．時関２−３時間）。例３Ｋ記載と同様
な後処理の後、ビス−（＋−ヒドロキシフェニル）一ス
ルホン２０２．５？（８１％）が純度９８．７％で得ら
れた。
例５
例牛に記載のように行なったが、反応を１６０℃および
圧力７００ 〜９００ｍｂａｒで実施した。後処理の後
に、ビスー（４−ヒドロキシフエニル）−スルフォン１
９７．５ｊＰ（７９チ）が純度９８．３チで得られた。
圧力７００ 〜９００ｍｂａｒで実施した。後処理の後
に、ビスー（４−ヒドロキシフエニル）−スルフォン１
９７．５ｊＰ（７９チ）が純度９８．３チで得られた。
例６
例養に記載のように行なったが、反応器にガラス球の代
わりＫ，焼結ホウ酸一球（厘径３〜５Ｂ）を充填した。
わりＫ，焼結ホウ酸一球（厘径３〜５Ｂ）を充填した。
後処理の後に、ビス−（４−ヒドロキシーフエニル）２
３．５７（９４％）が純度９９．２チで得られた。
３．５７（９４％）が純度９９．２チで得られた。
例７
Ｐ１ ５ Ｋ記載のようＫ行なうが、反応器Ｋガラス球
の代わりに焼結ホウ酸一球を充填した。後処理の後に、
ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−スルフオン２２７
．５７（９１チ）が純度９９．０チで得られた。
の代わりに焼結ホウ酸一球を充填した。後処理の後に、
ビス−（４−ヒドロキシフエニル）−スルフオン２２７
．５７（９１チ）が純度９９．０チで得られた。
Claims (1)
- １、温度１４０〜２３０℃で、フェノールと硫酸との反
応によりビス−（４−ヒドロキシフェニル）−スルフォ
ンを製造する方法において、フェノールおよび硫酸をモ
ル比１：１〜２５：１で使用し、かつ反応を不活性溶剤
の不存在下で実施することを特徴とする、ビス−（４−
ヒドロキシフェニル）−スルフォンの製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893902897 DE3902897A1 (de) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | Verfahren zur herstellung von bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon |
| DE3902897.6 | 1989-02-01 | ||
| DE3924395.8 | 1989-07-24 | ||
| DE19893924395 DE3924395A1 (de) | 1989-07-24 | 1989-07-24 | Verfahren zur herstellung von bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235857A true JPH02235857A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=25877304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020548A Pending JPH02235857A (ja) | 1989-02-01 | 1990-02-01 | ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―スルフオンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5072049A (ja) |
| EP (1) | EP0381041A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02235857A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189223A (en) * | 1989-09-14 | 1993-02-23 | Konishi Chemical Ind. Co., Ltd. | Process for preparation of 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone |
| US5241121A (en) * | 1989-12-29 | 1993-08-31 | Konishi Chemical Ind. Co., Ltd. | Process for preparation of 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone |
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| US5204011A (en) * | 1992-06-05 | 1993-04-20 | The Dow Chemical Company | Lubricants containing aryl arenesulfonates as lubricity additives |
| US5399772A (en) * | 1993-05-31 | 1995-03-21 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Method of producing A 2,4'-dihydroxydiphenylsulfone |
| CN104710331B (zh) * | 2015-02-04 | 2017-01-11 | 济南大学 | 含有苯系悬垂链二氟二苯砜的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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