JPS6052134B2 - ヘキサフルオロイソブテンの製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロイソブテンの製造法Info
- Publication number
- JPS6052134B2 JPS6052134B2 JP57127274A JP12727482A JPS6052134B2 JP S6052134 B2 JPS6052134 B2 JP S6052134B2 JP 57127274 A JP57127274 A JP 57127274A JP 12727482 A JP12727482 A JP 12727482A JP S6052134 B2 JPS6052134 B2 JP S6052134B2
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- JP
- Japan
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- hexafluoroisobutene
- fluoride
- manufacturing
- catalyst
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロイソブテンの製造法に関し、
更に詳しくは、２、２硫酸（トリフルオロメチル）プロ
ピオン酸フルオリドを原料とするヘキサフルオロイソブ
テンの製造法に関する。
更に詳しくは、２、２硫酸（トリフルオロメチル）プロ
ピオン酸フルオリドを原料とするヘキサフルオロイソブ
テンの製造法に関する。
ヘキサフルオロイソブテン（２−トリフルオルメチルー
３１３｜３−トリフルオロプロペン）は、用途について
、ビニリデンフルオライドの共単量体として耐熱性のき
わめて優れたビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロ
イソブテン交互共重合体を与えることができ（特開昭５
０−１５０７囲号公報参照）、さらにエチレン／テトラ
フルオロエチレンまたはエチレン／クロロトリフルオロ
エチレン共重合体の改質剤として共重合体に少量添加す
ることにより該重合体の物性を著しく改善することでき
る（特開昭５０−１４７９１号公報参照）ことが知られ
ている。従来、ヘキサフルオロイソブテンの製法として
は、ヘキサフルオロアセトンと無水酢酸またはケテンと
の共熱分解が知られている（特開昭５０−１４２５０４
号公報参照）。
３１３｜３−トリフルオロプロペン）は、用途について
、ビニリデンフルオライドの共単量体として耐熱性のき
わめて優れたビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロ
イソブテン交互共重合体を与えることができ（特開昭５
０−１５０７囲号公報参照）、さらにエチレン／テトラ
フルオロエチレンまたはエチレン／クロロトリフルオロ
エチレン共重合体の改質剤として共重合体に少量添加す
ることにより該重合体の物性を著しく改善することでき
る（特開昭５０−１４７９１号公報参照）ことが知られ
ている。従来、ヘキサフルオロイソブテンの製法として
は、ヘキサフルオロアセトンと無水酢酸またはケテンと
の共熱分解が知られている（特開昭５０−１４２５０４
号公報参照）。
けれども、この製法は、原料であるヘキサフルオロアセ
トンが非常に高価な化合物であり、またその熱分解に激
しい条件を必要とするなど工業的な製造法としては数々
の欠点を有している。また、オクタフルオロイソブチル
低級アルキルエーテルを脱フッ化水素してヘプタフルオ
ロイソブテニル低級アルキルエーテルを得、これを更に
還元し、硫酸エステル化し、次いで硫酸エステルを塩基
で処理してヘキサフルオロイソブテンを得る製法が知ら
れている。
トンが非常に高価な化合物であり、またその熱分解に激
しい条件を必要とするなど工業的な製造法としては数々
の欠点を有している。また、オクタフルオロイソブチル
低級アルキルエーテルを脱フッ化水素してヘプタフルオ
ロイソブテニル低級アルキルエーテルを得、これを更に
還元し、硫酸エステル化し、次いで硫酸エステルを塩基
で処理してヘキサフルオロイソブテンを得る製法が知ら
れている。
（特開昭５６−１３８１２７号公報参照）。この製法も
、工程が長く、従つて、試薬、設備、時間を多く必要と
するなど工業的には満足しうるものではない。本発明者
らは、ヘキサフルオロイソブテンの安価で工業的に有利
な製法について研究を重ねた結果、安価に入手しうる２
、２硫酸（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオリ
ドを原料とする製法を完成するに至つた。
、工程が長く、従つて、試薬、設備、時間を多く必要と
するなど工業的には満足しうるものではない。本発明者
らは、ヘキサフルオロイソブテンの安価で工業的に有利
な製法について研究を重ねた結果、安価に入手しうる２
、２硫酸（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオリ
ドを原料とする製法を完成するに至つた。
すなわち、本発明の要旨は、２、２硫酸（トリ・フルオ
ロメチル）プロピオン酸フルオリドをフッ化アルミニウ
ムに接触させることを特徴とするヘキサフルオロイソブ
テンの製造法に存する。
ロメチル）プロピオン酸フルオリドをフッ化アルミニウ
ムに接触させることを特徴とするヘキサフルオロイソブ
テンの製造法に存する。
本発明の製造法において出発物質として用いる２、２硫
酸（トリフルオロメチル）プロピオン酸・フルオリドは
、非常に安価な物質であつて、本発明の製造法を工業的
に有利なものとする。フッ化アルミニウムは、市販され
ており、あるいは容易に製造しうる。
酸（トリフルオロメチル）プロピオン酸・フルオリドは
、非常に安価な物質であつて、本発明の製造法を工業的
に有利なものとする。フッ化アルミニウムは、市販され
ており、あるいは容易に製造しうる。
反応温度は、通常２５０〜５００℃である。
２５０℃以下では反応性が低く、一方５００℃以上では
選択率が低下する。
選択率が低下する。
本発明において、反応は減圧下でも加圧下でも進行する
が、通常０．５〜５気圧の反応圧力が好ましい。
が、通常０．５〜５気圧の反応圧力が好ましい。
本発明の製造法は、通常流通式で行われ、この場合の空
間速度は１０〜２００ｈｒ−１である。
間速度は１０〜２００ｈｒ−１である。
本発明の製造法は、バッチ式でも行うことができる。次
に実施例を示し本発明を具体的に説明する。使用したフ
ッ化アルミニウムは次の様にして調製した。Ａ活性アル
ミナ（住友化学工業株式会社製、ＫＨ２−４）５０ダを
３／４″ΦハステロイＣ製反応管に充填し、たて型電気
炉に設置した。
に実施例を示し本発明を具体的に説明する。使用したフ
ッ化アルミニウムは次の様にして調製した。Ａ活性アル
ミナ（住友化学工業株式会社製、ＫＨ２−４）５０ダを
３／４″ΦハステロイＣ製反応管に充填し、たて型電気
炉に設置した。
内温が２００℃となる様に温度調節しながらフッ化水素
をガス状で流速１００ｍ１／分で上から反応管に流した
。フッ化水素を流すと局部的発熱が生じ、３時間後にこ
の発熱域が充填層下部を通過した。この後、内温が４０
０℃になる様に温度調節しながらフッ化水素処理をさら
に３時間続けた。窒素ガスで内部を置換し、冷却した後
、充填物を取り出してフッ化アルミニウム（ＡｌＦ３）
触媒８３ｇを得た。
をガス状で流速１００ｍ１／分で上から反応管に流した
。フッ化水素を流すと局部的発熱が生じ、３時間後にこ
の発熱域が充填層下部を通過した。この後、内温が４０
０℃になる様に温度調節しながらフッ化水素処理をさら
に３時間続けた。窒素ガスで内部を置換し、冷却した後
、充填物を取り出してフッ化アルミニウム（ＡｌＦ３）
触媒８３ｇを得た。
Ｂ粒状活性炭（武田薬品工業株式会社製、白鷺，Ｃ）５
０ＴｎＬ（２２．５ｙ）を３００ｍ１フラスコ仕込み、
フラスコ内を減圧にした後、２０重量％ＡｌＣｌ３・６
１（２０水溶液１００ｍ１を加え、１時間放置した。
０ＴｎＬ（２２．５ｙ）を３００ｍ１フラスコ仕込み、
フラスコ内を減圧にした後、２０重量％ＡｌＣｌ３・６
１（２０水溶液１００ｍ１を加え、１時間放置した。
内容物をｐ過分離した後、マツフル炉で１５０℃におい
て１満間加熱乾燥した。乾燥した活性炭重！量は２８ｙ
で、５．５ｙの重量増加を示した。これを３／４″Φハ
ステロイーＣ製反応管に全量充填し、Ｎ２雰囲気下４０
０℃て１時間処理した後、フッ化水素を２００ｍ１／分
で流して６時間フッ素化処理を行つて触媒を得た。ＣＢ
と同じ活性炭５０ｍ１を３００ｍｔフラスコに仕込み、
減圧下、３００℃て２時間脱水処理し、冷却した。
て１満間加熱乾燥した。乾燥した活性炭重！量は２８ｙ
で、５．５ｙの重量増加を示した。これを３／４″Φハ
ステロイーＣ製反応管に全量充填し、Ｎ２雰囲気下４０
０℃て１時間処理した後、フッ化水素を２００ｍ１／分
で流して６時間フッ素化処理を行つて触媒を得た。ＣＢ
と同じ活性炭５０ｍ１を３００ｍｔフラスコに仕込み、
減圧下、３００℃て２時間脱水処理し、冷却した。
次いで、無水ＡｌＣｌ３５ｙのベンゼン１００ｍ１溶液
を加え、３時間後、活性炭を戸取し、３／４″Φハステ
ロイーＣ製反応管に充填した。窒素で置換した後、室温
でフッ化水素を流速２００ｍ１／分で流し、３時間フッ
素化処理した。続いて内温を４００′Ｃに昇温して同様
に３時間フッ化） 水素処理した。実施例１ ３／４″″ΦハステロイーＣ製反応管に触媒Ａ５Ｏｇを
充填し、たて型電気炉に設置した。
を加え、３時間後、活性炭を戸取し、３／４″Φハステ
ロイーＣ製反応管に充填した。窒素で置換した後、室温
でフッ化水素を流速２００ｍ１／分で流し、３時間フッ
素化処理した。続いて内温を４００′Ｃに昇温して同様
に３時間フッ化） 水素処理した。実施例１ ３／４″″ΦハステロイーＣ製反応管に触媒Ａ５Ｏｇを
充填し、たて型電気炉に設置した。
ヘリウム流通下に触媒層温度を４００℃に加熱した後、
２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオ
リドをヘリウムガスと共に反応管に導入した。ヘリウム
流速は２０ｍｔ／分、原料供給速度は７．２ｙ／時であ
つた。反応管出口ガスをＮａＦペレット充填塔に通した
後、ドライアイス／メタノールで冷却したトラップに捕
集した。４時間後の捕集量は２７．８ｙであつた。
２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオ
リドをヘリウムガスと共に反応管に導入した。ヘリウム
流速は２０ｍｔ／分、原料供給速度は７．２ｙ／時であ
つた。反応管出口ガスをＮａＦペレット充填塔に通した
後、ドライアイス／メタノールで冷却したトラップに捕
集した。４時間後の捕集量は２７．８ｙであつた。
捕集物をα℃、ＩＲｌＭＳで分析した所、ヘキサフルオ
ロイソブチレンが５重量％含まれており、残余はほとん
ど未反応原料であつた。実施例２ 触媒Ａの代りに触媒Ｂ５ＯＴｆＬＬを用い、反応温度を
４５０℃とする以外は、実施例１と同様の手順を繰り返
した。
ロイソブチレンが５重量％含まれており、残余はほとん
ど未反応原料であつた。実施例２ 触媒Ａの代りに触媒Ｂ５ＯＴｆＬＬを用い、反応温度を
４５０℃とする以外は、実施例１と同様の手順を繰り返
した。
４時間後の捕集量は２６．８ｙで、ヘキサフルオロイソ
ブテン１４．踵量％が含まれていた。
ブテン１４．踵量％が含まれていた。
実施例３触媒Ａの代りに触媒Ｃ５Ｏｍｌを用い、反応温
度を３５０℃とする以外は、実施例１と同様の手順を繰
り返した。
度を３５０℃とする以外は、実施例１と同様の手順を繰
り返した。
４時間後の捕集量は２８ｙで、ヘキサフルオロイソブテ
ン４．５重量％が含まれていた。
ン４．５重量％が含まれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２、２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フ
ルオリドをフッ化アルミニウムに接触させることを特徴
とするヘキサフルオロイソブテンの製造法。 ２ 接触を２５０〜５００℃で行う特許請求の範囲第１
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57127274A JPS6052134B2 (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ヘキサフルオロイソブテンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57127274A JPS6052134B2 (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ヘキサフルオロイソブテンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916836A JPS5916836A (ja) | 1984-01-28 |
| JPS6052134B2 true JPS6052134B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14955930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57127274A Expired JPS6052134B2 (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ヘキサフルオロイソブテンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052134B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6267835U (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-27 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994029101A1 (en) * | 1993-06-10 | 1994-12-22 | Kawatetsu Galvanizing Co., Ltd. | Method for producing fluororesin-coated steel sheet |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP57127274A patent/JPS6052134B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6267835U (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5916836A (ja) | 1984-01-28 |
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